CN108864140A - 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 - Google Patents
一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108864140A CN108864140A CN201810663929.0A CN201810663929A CN108864140A CN 108864140 A CN108864140 A CN 108864140A CN 201810663929 A CN201810663929 A CN 201810663929A CN 108864140 A CN108864140 A CN 108864140A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- thiophene
- added
- reaction
- silicon substrate
- thieno
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 167
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 title claims abstract description 83
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 54
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 47
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 6
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- YQUSJUJNDKUWAM-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylsulfanylsulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YQUSJUJNDKUWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 7
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical group [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N lithium;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [Li].CC(C)NC(C)C OVEHNNQXLPJPPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical class [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 37
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- BGJBDKTZVSTBEH-UHFFFAOYSA-N S1C=CC=2SC3=C(C21)C2=C(S3)SC=C2 Chemical compound S1C=CC=2SC3=C(C21)C2=C(S3)SC=C2 BGJBDKTZVSTBEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 30
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 26
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L magnesium sulphate Substances [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 9
- GKTQKQTXHNUFSP-UHFFFAOYSA-N thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione Chemical compound S1C=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 GKTQKQTXHNUFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- -1 sulfide compound Chemical class 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- LTZSHSYSESBUPT-UHFFFAOYSA-N 6,8,10,13,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.012,16]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,12(16),14-hexaene Chemical compound S1C=CC2=C1SC1=C2C2=C(S1)C1=C(S2)C=CS1 LTZSHSYSESBUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 3-bromothiophene Chemical compound BrC=1C=CSC=1 XCMISAPCWHTVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEEPNBCHCRZKTA-UHFFFAOYSA-N 4,8,10,15,17-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.012,16]heptadeca-1(11),2(9),3(7),5,12(16),13-hexaene Chemical compound S1C=CC2=C1SC=1C3=C(SC=12)SC1=C3SC=C1 FEEPNBCHCRZKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N Pd(PPh3)4 Substances [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N tfa trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F WROMPOXWARCANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDXQFDMBZUQHOM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tribromothiophene Chemical compound BrC1=CSC(Br)=C1Br ZDXQFDMBZUQHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFYOKEVNMWXDNQ-UHFFFAOYSA-N 2,5,6-tribromothieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C(Br)=C(Br)C2=C1C=C(Br)S2 JFYOKEVNMWXDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CS1C2C(SC(*)C3)=C3CCC2C(*)C1 Chemical compound CS1C2C(SC(*)C3)=C3CCC2C(*)C1 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-FQEVSTJZSA-N ethoxy-(4-nitrophenoxy)-phenyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound O([P@@](=S)(OCC)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-FQEVSTJZSA-N 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明涉及一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用，所述并五噻吩为制备方法为：S1：将5‑三甲基硅基‑3‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩[3,2‑b:2',3'‑d]并噻吩先加入烷基锂反应，再加入(PhSO2)2S关环；或将5‑三甲基硅基‑3‑(5‑(三甲基硅基)噻吩‑3)‑二噻吩[3,2‑b:2',3'‑d]并噻吩先加入烷基锂、C2Br2Cl4反应，再利用二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯反应，制得2,6‑二(三甲基硅基)‑噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2‑b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2‑d]噻吩；S2：将S1的产物加三氟乙酸或四丁基氟化铵脱TMS，制得并五噻吩。本发明制备的并五噻吩可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。
Description
技术领域
本发明涉及一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用，属于有机化合物的制备技术领域。
背景技术
噻吩稠环化合物作为新型的有机半导体材料受到人们的重视。并五噻吩作为并五苯的类似物，它由五个噻吩环稠合在一起，它有20种同分异构体，但是目前只有一种(化合物1)被合成。文献J.Am.Chem.Soc.,2005,127,13281(K.Xiao,Y.Liu,T.Qi,W.Zhang,F.Wang,J.Gao,W.Qiu,Y.Ma,G.Cui,S.Chen,X.Zhan,G.Yu,J.Qin,W.Hu,D.Zhu,)报道了化合物1的合成，方法如下：于噻吩并[3,2-b]噻吩在三氯甲烷中加入液溴得到2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩，于2,3,5-三溴噻吩并[3,2-b]噻吩中加入Zn粉、在醋酸溶液中加热回流得到3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩，将3-溴噻吩并[3,2-b]噻吩在-78℃下逐滴加入n-BuLi反应40min，加入(PhSO2)2S在-78℃下搅拌1h，慢慢升至室温反应12h得到硫醚化合物，硫醚化合物在-10℃逐滴加入n-BuLi反应2h，加入CuCl2在室温下反应20h，得到化合物1，产率为21％，反应式如下式所示。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：为解决现有技术中只有一种并五噻吩同分异构体被合成的技术问题，提供一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种并五噻吩的制备方法，所述并五噻吩为所述方法包括如下步骤：
S1：将在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-10～10℃的温度下加入烷基锂反应，再加入关环试剂(PhSO2)2S，升至40～80℃反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得
或将在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-90～-60℃的温度下加入烷基锂反应，再加入溴代试剂C2Br2Cl4升至室温反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得再将在惰性气体保护、有机溶剂及二(三丁基锡)硫醚存在的条件下，加入四三苯基磷钯或醋酸钯，在85-105℃下反应，反应液经后处理得
S2：将溶于有机溶剂，加入三氟乙酸或四丁基氟化铵，在室温下反应后，加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理制得并五噻吩。
优选地，所述烷基锂为正丁基锂、特丁基锂或二异丙基氨基锂，惰性气体为氩气或氮气。
优选地，所述与烷基锂、(PhSO2)2S的摩尔比为1:1.5-3.0:0.8-1.5；与烷基锂、C2Br2Cl4的摩尔比为1:1.8-3.0:1.8-2.5；与二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.8-1.5:0.06-0.1；与三氟乙酸或四丁基氟化铵的摩尔比为1:8-15。
优选地，所述的制备方法为：于中加入5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯，在惰性气体保护下加入有机溶剂及无氧水，在85-105℃温度下反应，反应液经后处理制得。
优选地，所述碳酸盐为K2CO3、Na2CO3或CsCO3。
优选地，所述与5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.8-1.5:2.2-3:0.02-0.05。
优选地，所述有机溶剂为乙醚、甲苯、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
优选地，所述淬灭剂为甲醇、水、饱和亚硫酸钠溶液、饱和硫代硫酸钠溶液中的至少一种。
本发明还提供一种并五噻吩，所述并五噻吩为
本发明还提供一种并五噻吩作为有机半导体材料在有机场效应晶体管中的应用，所述并五噻吩为
本发明的有益效果是：
本发明采用全新的方法来合成并五噻吩，原料易得，适用于大规模生产，制备得到的全新的并五噻吩可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中，具有优良的性能，在基底温度为室温时获得的性能为：迁移率为0.02cm2/V/s,阈值电压为-37V，开关比为104。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明进一步说明。
图1是本发明实施例1化合物2的核磁共振氢谱图；图2为本发明实施例1化合物2的核磁共振碳谱图；图3为本发明实施例1化合物2的高分辨质谱图；图4为本发明实施例1化合物2的红外光谱图；
图5为本发明实施例1化合物3的核磁共振氢谱图；图6为本发明实施例1化合物3的核磁共振碳谱图；图7为本发明实施例1化合物3的高分辨质谱图；图8为本发明实施例1化合物2的红外光谱图；
图9为本发明实施例1化合物4的核磁共振氢谱图；图10为本发明实施例1化合物4的核磁共振碳谱图；图11为本发明实施例1化合物4的高分辨质谱图；图12为本发明实施例1化合物2的红外光谱图；
图13为本发明实施例1化合物PTA的高分辨质谱图；图14为本发明实施例1化合物PTA的红外光谱图。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。这些附图均为简化的示意图，仅以示意方式说明本发明的基本结构，因此其仅显示与本发明有关的构成。
实施例1
本实施例提供一种噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备方法，反应式如下：
步骤如下：
a、5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)的制备
于25mL Schlenk瓶中加入3-溴-5-三甲基硅基-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(8)(0.4037g,1.43mmol)，5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩(0.0862g,0.31mmol,1.1eq),K2CO3(3.25mmoL,2.5eq),Pd(PPh3)4(0.006mmol,0.03eq)，真空干燥0.5h，在氩气保护下加入15mL无水四氢呋喃，3.25mL无氧水；将Schlenk瓶转移到95℃油浴中，加热回流过夜。将反应体系转移至100mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.596g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物2(白色固体)0.374g，产率:68％，Mp:119-121℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.70(s,1H),7.44(s,1H),7.30(s,1H),7.12(s,1H),0.24(s,9H),0.24(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ143.25,142.80,141.94,140.80,136.77,136.14,132.99,130.95,130.73,126.89,126.23,120.62,0.05,-0.00；IR(KBr):2955,2895(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB):m/z calcd for[C18H22S4Si2]422.0143,found 422.0143。
b、5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻(3)的合成
于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.1562g,0.37mmol),真空干燥0.5h，在氩气保护下加入40mL无水乙醚；降低至-78℃,加入n-BuLi(0.0521g,2.2eq),反应2h。在氩气保护下加入干燥C2Br2Cl4(0.2527g,0.78mmol,2.1eq),缓慢升至室温搅拌过夜；低温下加甲醇淬灭。将反应体系转移至125mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.2461g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物3(黄色固体)0.1977g，产率:92％，Mp:119-121℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.34(s,1H),7.15(s,1H),0.37(s,9H),0.35(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ143.29,142.90,142.71,141.37,135.88,135.32,135.09,130.02,129.16,126.74,116.95,111.22,-0.00,-0.09；IR(KBr):2954,2942,2856(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB):m/z calcd for[C18H20Br2S4Si2]577.8353,found 577.8356。
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)的制备
方法一(步骤e)：于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.4308g,1.01mmol),真空干燥0.5h，在氩气保护下加入40mL无水乙醚；降低至0℃,加入n-BuLi(0.1423g,2.2eq),反应2h；在氩气保护下加入干燥的(PhSO2)2S(0.3233g,1.03mmol,1.01eq),缓慢升至室温，将Schlenk瓶转移到60℃油浴中，反应过夜；低温下加水淬灭。将反应体系转移至500mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.4701g。粗品2×15mL乙醚洗涤,得到纯品0.3091g(淡黄色固体)，产率:67％。
方法二(步骤c)：25mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(3)(0.0591g,0.10mmol)，二(三丁基锡)硫醚(0.0613g,0.10mmol,1eq),在氩气保护下加入5mL无水甲苯，加入四三苯基磷钯(0.0092g,0.08eq)；将Schlenk瓶转移到95℃油浴中，加热回流24h。将反应液经柱层析除去钯黑(湿法上样,CH2Cl2为淋洗剂,200-300目硅胶)，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.0523g；粗品2×15mL石油醚洗涤,得到纯品4(黄色固体)0.032g，产率:71％，Mp:174-176℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)7.51(s,1H),7.42(s,1H),0.42(s,9H),0.40(s,9H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ145.27,143.97,142.23,141.99,139.73,139.08,136.68,132.78,131.66,130.35,126.80,124.75.0.09,-0.00；IR(KBr):3066,2956,2894(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB):m/z calcd for[C18H22S4Si2]451.9707,found 451.9702。
d、噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)(0.605g,1.34mmol)溶于30mL CHCl3中，加入三氟乙酸(TFA)(1.5276g,13.4mmol,10eq)，室温下反应1h，薄层板跟踪原料消失，向体系中加几滴水淬灭反应。将该反应液移至500mL分液漏斗中，加入15mL水洗涤，振荡，静置，分液，水相分别用3×10mL二氯甲烷萃取，合并有机相；有机相分别用20mL水、20mL饱和碳酸氢钠溶液、20mL水洗涤，无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂粗品经柱层析纯化得化合物PTA(橙色固体)0.3544g，产率：86％，Mp:174-176℃。IR(KBr):3099,2921,2875(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB)m/zcalcd for[C12H4S5]307.8917,found 307.8924。
实施例2
本实施例提供一种噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备方法，反应式如实施例1；
反应步骤如下：
a、5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)的制备
于25mL Schlenk瓶中加入3-溴-5-三甲基硅基-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(8)(0.4025g,1.43mmol)，5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩(0.0627g,0.23mmol,0.8eq),Na2CO3(2.86mmoL,2.2eq),Pd(PPh3)4(0.01mmol,0.05eq)，真空干燥0.5h，在氩气保护下加入15mL无水四氢呋喃，3.25mL无氧水；将Schlenk瓶转移到105℃油浴中，加热回流过夜。将反应体系转移至100mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.556g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物2(白色固体)0.332g，产率:60％，Mp:119-121℃。
b、5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻(3)的合成
于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.1560g,0.37mmol),真空干燥0.5h，在氩气保护下加入40mL无水乙醚；降低至-60℃,加入n-BuLi(0.0711g,3.0eq),反应2h。在氩气保护下加入干燥C2Br2Cl4(0.3008g,0.93mmol,2.5eq),缓慢升至室温搅拌过夜；低温下加水淬灭。将反应体系转移至125mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.2632g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物3(黄色固体)0.2035g，产率:94.7％，Mp:119-121℃。
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)的制备
方法一(步骤e)：于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.4305g,1.01mmol),真空干燥0.5h，在氮气保护下加入40mL无水乙醚；降低至-10℃,加入n-BuLi(0.1941g,3eq),反应3h；在氮气保护下加入干燥(PhSO2)2S(0.4801g,1.4mmol,1.5eq),缓慢升至室温，将Schlenk瓶转移到80℃油浴中，反应过夜；低温下加饱和硫代硫酸钠溶液淬灭。将反应体系转移至500mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.5101g。粗品2×15mL乙醚洗涤,得到纯品0.3391g(淡黄色固体)，产率:73.5％。
方法二(步骤c)：25mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(3)(0.0590g,0.10mmol)，二(三丁基锡)硫醚(0.0920g,1.5eq),在氩气保护下加入5mL无水甲苯，加入醋酸钯(0.0013g,0.06eq)；将Schlenk瓶转移到85℃油浴中，加热回流24h。将反应液经柱层析除去钯黑(湿法上样,CH2Cl2为淋洗剂,200-300目硅胶)，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.0513g；粗品2×15mL石油醚洗涤,得到纯品4(黄色固体)0.031g，产率:68.8％，Mp:174-176℃。
d、噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)(0.606g,1.34mmol)溶于30mL THF中，加入三氟乙酸(TFA)(2.2914g,20.1mmol,15eq)，室温下反应1h，薄层板跟踪原料消失，向体系中加几滴水淬灭反应。将该反应液移至500mL分液漏斗中，加入15mL水洗涤，振荡，静置，分液，水相分别用3×10mL二氯甲烷萃取，合并有机相；有机相分别用20mL水、20mL饱和碳酸氢钠溶液、20mL水洗涤，无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂粗品经柱层析纯化得化合物PTA(橙色固体)0.3641g，产率：88％，Mp:174-176℃。IR(KBr):3099,2921,2875(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB)m/z calcd for[C12H4S5]307.899,found 307.8926。
实施例3
本实施例提供一种噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备方法，反应式如实施例1；
反应步骤如下：
a、5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)的制备
于25mL Schlenk瓶中加入3-溴-5-三甲基硅基-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(8)(0.4035g,1.43mmol)，5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩(0.1175g,0.42mmol,1.5eq),CsCO3(3.9mmoL,3eq),醋酸钯(0.004mmol,0.02eq)，真空干燥0.5h，在氩气保护下加入15mL无水四氢呋喃，3.25mL无氧水；将Schlenk瓶转移到85℃油浴中，加热回流过夜。将反应体系转移至100mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.616g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物2(白色固体)0.395g，产率:71.8％，Mp:119-121℃。
b、5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻(3)的合成
于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.1562g,0.37mmol),真空干燥0.5h，在氩气保护下加入40mL无水乙醚；降低至-90℃,加入二异丙基氨基锂(0.0713g,1.8eq),反应3h。在氩气保护下加入干燥C2Br2Cl4(0.2166g,0.67mmol,1.8eq),缓慢升至室温搅拌过夜；低温下加饱和亚硫酸钠溶液淬灭。将反应体系转移至125mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.2532g；粗品经柱层析(硅胶：300-400目，淋洗液：石油醚)纯化得化合物3(黄色固体)0.1989g，产率:92.6％，Mp:119-121℃。
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)的制备
方法一(步骤e)：于250mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-3-(5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(2)(0.4311g,1.01mmol),真空干燥0.5h，在氩气保护下加入40mL无水乙醚；降低至10℃,加入特丁基锂(0.0971g,1.5eq),反应2h；在氩气保护下加入干燥(PhSO2)2S(0.2561g,0.82mmol,0.8eq),缓慢升至室温，将Schlenk瓶转移到40℃油浴中，反应过夜；低温下加甲醇淬灭。将反应体系转移至500mL的分液漏斗,分出水相，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×30mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.4501g。粗品2×15mL乙醚洗涤,得到纯品0.2832g(淡黄色固体)，产率:61％。
方法二(步骤c)：25mL Schlenk瓶中加入5-三甲基硅基-2-溴3-(2-溴-5-(三甲基硅基)噻吩-3)-二噻吩[3,2-b:2',3'-d]并噻吩(3)(0.0592g,0.10mmol)，二(三丁基锡)硫醚(0.0491g,0.08mmol,0.8eq),在氩气保护下加入5mL无水甲苯，加入四三苯基磷钯(0.0116g,0.01mmol,0.1eq)；将Schlenk瓶转移到105℃油浴中，加热回流20h。将反应液经柱层析除去钯黑(湿法上样,CH2Cl2为淋洗剂,200-300目硅胶)，用3×10mL CH2Cl2萃取水相，合并有机相；有机相用2×10mL水洗涤，用无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂得到粗品0.0553g；粗品2×15mL石油醚洗涤,得到纯品4(黄色固体)0.035g，产率:77.6％，Mp:174-176℃。
d、噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(PTA)的制备
2,6-二(三甲基硅基)-噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[3,2-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]噻吩(4)(0.605g,1.34mmol)溶于30mL CH2Cl2中，加入四丁基氟化铵(2.830g,10.7mmol,8eq)，室温下反应1h，薄层板跟踪原料消失，向体系中加几滴水淬灭反应。将该反应液移至500mL分液漏斗中，加入15mL水洗涤，振荡，静置，分液，水相分别用3×10mL二氯甲烷萃取，合并有机相；有机相分别用20mL水、20mL饱和碳酸氢钠溶液、20mL水洗涤，无水MgSO4干燥，过滤，除去溶剂粗品经柱层析纯化得化合物PTA(橙色固体)0.3311g，产率：80％，Mp:174-176℃。IR(KBr):3099,2921,2875(C-H)cm-1；HRMS(MALDI_DHB)m/z calcd for[C12H4S5]307.8915,found 307.8925。
效果例
本实施例对噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩(PTA)进行了性能测试，在基底温度为室温时获得的性能为：迁移率为0.02cm2/V/s,阈值电压为-37V，开关比为104。可见，噻吩并[2',3':4,5]噻吩并[2,3-b]噻吩并[3',2':4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩(PTA)可以作为有机半导体材料应用于有机场效应晶体管中。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述并五噻吩为所述方法包括如下步骤：
S1：将在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-10～10℃的温度下加入烷基锂反应，再加入关环试剂(PhSO2)2S，升至40～80℃反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得
或将在惰性气体保护及有机溶剂存在的条件下，先在-90～-60℃的温度下加入烷基锂反应，再加入溴代试剂C2Br2Cl4升至室温反应，最后加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理得再将在惰性气体保护、有机溶剂及二(三丁基锡)硫醚存在的条件下，加入四三苯基磷钯或醋酸钯，在85-105℃下反应，反应液经后处理得
S2：将溶于有机溶剂，加入三氟乙酸或四丁基氟化铵，在室温下反应后，加入淬灭剂淬灭反应，反应液经后处理制得并五噻吩。
2.根据权利要求1所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述烷基锂为正丁基锂、特丁基锂或二异丙基氨基锂，惰性气体为氩气或氮气。
3.根据权利要求1或2所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述与烷基锂、(PhSO2)2S的摩尔比为1:1.5-3.0:0.8-1.5；与烷基锂、C2Br2Cl4的摩尔比为1:1.8-3.0:1.8-2.5；与二(三丁基锡)硫醚、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.8-1.5:0.06-0.1；与三氟乙酸或四丁基氟化铵的摩尔比为1:8-15。
4.根据权利要求1-3任一项所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：于中加入5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯，在惰性气体保护下加入有机溶剂及无氧水，在85-105℃温度下反应，反应液经后处理制得。
5.根据权利要求4所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述碳酸盐为K2CO3、Na2CO3或CsCO3。
6.根据权利要求4或5所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述与5-三甲基硅基-3-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷基)噻吩、碳酸盐、四三苯基磷钯或醋酸钯的摩尔比为1:0.8-1.5:2.2-3:0.02-0.05。
7.根据权利要求1-6任一项所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙醚、甲苯、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃中的至少一种。
8.根据权利要求1-7任一项所述的并五噻吩的制备方法，其特征在于，所述淬灭剂为甲醇、水、饱和亚硫酸钠溶液、饱和硫代硫酸钠溶液中的至少一种。
9.一种并五噻吩，其特征在于，所述并五噻吩为
10.一种并五噻吩作为有机半导体材料在有机场效应晶体管中的应用，其特征在于，所述并五噻吩为
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810663929.0A CN108864140B (zh) | 2018-06-25 | 2018-06-25 | 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810663929.0A CN108864140B (zh) | 2018-06-25 | 2018-06-25 | 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108864140A true CN108864140A (zh) | 2018-11-23 |
| CN108864140B CN108864140B (zh) | 2020-06-02 |
Family
ID=64294775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201810663929.0A Active CN108864140B (zh) | 2018-06-25 | 2018-06-25 | 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN108864140B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912621A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-21 | 湖南科技大学 | 一种不对称的萘核小分子受体材料及其制备方法和应用 |
| CN111100142A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-05-05 | 河南大学 | 非对称直线型七元稠合噻吩同分异构体及其制备方法 |
| CN111875523A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-11-03 | 温州大学 | α-氟乙烯基硫醚衍生物的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319499A (zh) * | 2013-04-26 | 2013-09-25 | 河南大学 | 二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]噻吩的制备方法 |
| JP2017128531A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 学校法人北里研究所 | アリール化合物の製造方法 |
| US20170226281A1 (en) * | 2014-12-16 | 2017-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, organic semiconductor composition, and organic semiconductor film |
-
2018
- 2018-06-25 CN CN201810663929.0A patent/CN108864140B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103319499A (zh) * | 2013-04-26 | 2013-09-25 | 河南大学 | 二噻吩并[2,3-b:2′,3′-d]噻吩的制备方法 |
| US20170226281A1 (en) * | 2014-12-16 | 2017-08-10 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor element, manufacturing method thereof, organic semiconductor composition, and organic semiconductor film |
| JP2017128531A (ja) * | 2016-01-20 | 2017-07-27 | 学校法人北里研究所 | アリール化合物の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| WAN XU ET AL.: "Diseleno[2,3-b:3′,2′-d]selenophene and Diseleno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene: Building Blocks for the Construction of [7]Helicenes", 《J. ORG. CHEM.》 * |
| XINMING LIU ET AL.: "Syntheses and structures of [7]helicene and double helicene based on dithieno[2,3-b:2’,3’-d]thiophene", 《ORG.CHEM.FRONT.》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109912621A (zh) * | 2019-04-09 | 2019-06-21 | 湖南科技大学 | 一种不对称的萘核小分子受体材料及其制备方法和应用 |
| CN109912621B (zh) * | 2019-04-09 | 2021-07-27 | 湖南科技大学 | 一种不对称的萘核小分子受体材料及其制备方法和应用 |
| CN111100142A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-05-05 | 河南大学 | 非对称直线型七元稠合噻吩同分异构体及其制备方法 |
| CN111875523A (zh) * | 2020-07-28 | 2020-11-03 | 温州大学 | α-氟乙烯基硫醚衍生物的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108864140B (zh) | 2020-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108864140A (zh) | 一种并五噻吩的制备方法、并五噻吩及其应用 | |
| CN106750196B (zh) | 基于异靛蓝衍生物的电子传输型聚合物及有机场效应晶体管 | |
| KR102058770B1 (ko) | 방향족 화합물의 제조 방법 | |
| CN101528753A (zh) | 新型缩合多环芳香族化合物及其制造方法和用途 | |
| CN105061463B (zh) | 一类九元稠环衍生物及其合成方法与应用 | |
| JP2012134482A (ja) | 低分子半導体 | |
| EP2740735A1 (en) | Condensed polycyclic aromatic compound, aromatic polymer, and method for synthesizing aromatic compound | |
| CN108117563A (zh) | 一种含蒽并二噻吩的有机小分子半导体材料及其制备方法和应用 | |
| CN102292342A (zh) | 芳香族化合物及其制造方法 | |
| CN107501301B (zh) | 二硒吩并[2,3-b:3′,2′-d]硒吩及其制备方法 | |
| CN109400624A (zh) | 非对称苯并四噻吩同分异构体及其制备方法和应用 | |
| CN108864143B (zh) | 一种非对称七元稠合噻吩及其制备方法和应用 | |
| CN108774246A (zh) | 并五噻吩同分异构体及其制备方法和应用 | |
| CN111018879A (zh) | 一种噻吩并[3,2-b]吲哚衍生物及其合成方法 | |
| CN104927033B (zh) | 苯并噻吩基吡咯并吡咯二酮聚合物及其制备方法与应用 | |
| CN106883229A (zh) | 一种3‑羟基咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物的制备方法 | |
| CN109503621A (zh) | 一种不对称苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN108586483A (zh) | 一种以s,s-二氧二苯并噻吩为受电子单元的齐聚噻吩衍生物及其制备方法 | |
| CN111925355B (zh) | 一种苯并硒酚类化合物及其制备方法 | |
| CN113845538A (zh) | 呋喃稠合硼氮杂二氢芘及其合成方法 | |
| CN109206436B (zh) | 一种以二噻吩并吡咯为给电子中心的齐聚噻吩衍生物及其制备方法 | |
| Henze et al. | The synthesis and characterisation of amphiphilic α, α-linked sexithiophenes with substituents at the terminal α-positions | |
| CN107522720A (zh) | 二硒吩并[2,3‑b:3`,2`‑d]噻吩及其制备方法 | |
| CN111100142B (zh) | 非对称直线型七元稠合噻吩同分异构体及其制备方法 | |
| CN109749058A (zh) | 一种蒽并二噻吩酰亚胺聚合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |