CN1088049A - 渗透剂对新啡类、氮杂新啡类及其它活性化合物的增效作用 - Google Patents

渗透剂对新啡类、氮杂新啡类及其它活性化合物的增效作用 Download PDF

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Abstract

本发明叙及植物保护剂的制剂，该制剂至少含有 一种选自下述的活性化合物：tebufenozide，苯硫膦， dimethylvinfos，三唑硫磷，呋喃丹，磷胺，硫丹，稻丰 散，甲拌磷，久效磷，倍硫磷，甲基对硫磷，巴丹，地亚 农，毒死蜱，醚菊酯，甲基毒死蜱，乙氰菊酯，异噁唑硫 磷，imidacloprid，草氟安以及式I所示的化合物，还 含有一种渗透促进剂。制剂在任选稀释后可用于防 治水稻钻蛀虫。

Description

植物对新啡（neophane）和氮杂新啡（azaneophane）类活性化合物具有良好的忍耐性，因而这些化合物适于用来防治害虫，特别是用于防治农业、林业、物质保存和卫生等部门的害虫、蜘蛛和线虫，它们对于通常的敏感品系和抗生品系以及对于害虫的各个发育阶段都具有活性（EP-A-224024，EP-A-249015，EP-A-288810）。这些文献也叙述了用于杀虫剂或杀螨剂的常用剂型。
专门开发的用于各种作物和施用区域的新啡和氮杂新啡的制剂见于下述文献：EP-A-443405（浓水乳剂），EP-A-443412（高浓乳油），EP-A-443411（水分散粒剂），和DE-A-3828339（稳定性粉剂）。
上述所有的剂型都没有对水稻钻蛀虫显示出充分的作用，特别是对于水稻钻蛀虫二化螟-亚洲水稻栽培中的主要害虫之一-尤其如此。二化螟会导致显著的减产，特别是在朝鲜和南亚国家导致了显著的减产。
已惊奇地发现，将促进渗透作用的油加到新啡和氮杂新啡
的制剂中以及加到许多其它已知的防治钻蛀虫制剂如醚菊酯和乙氰菊酯中，显著地增加了防治钻蛀虫的活性。这些钻蛀虫的例子有：二化螟，三化螟，稻白螟，稻多丽螟，大螟以及其它鳞翅目害虫如菜蛾属（Plutella        sp.），而且还能防治吮吸性昆虫如蚜虫属（Aphis        sp.）。特别是防治水稻钻蛀虫二化螟的活性有显著的增加。这种活性的增加不但在实验室中发现，而且在实际条件下的田间试验中被证实。
因而本发明涉及新凝的植物保护制剂，它至少含有一种活性化合物，优选的活性化合物选自tebufenozide，苯硫膦，dimethylvin-fos，三唑硫磷，呋喃丹，磷胺，硫丹，稻丰散，甲拌磷，久效磷，倍硫磷，甲基对硫磷，巴丹，地亚农，毒死蜱，醚菊酯，甲基毒死蜱，乙氰菊酯，异噁唑硫磷，imidacloprid，苯氟安，以及式Ⅰ所示的化合物
Figure 931198275_IMG3
式中
A和B相同或不同，分别独立地代表CH，CR4，或N，
X 代表CH2、O或S，
Y        代表CH或N，
Z        代表H或F，
R1和R2相同或不同，分别独立地代表H、卤素、（C1-C3）-烷基、（C1-C3）-卤代烷基、（C1-C3）-烷氧基、（C1-C3）-卤代烷氧基、（C1-C4）-烷硫基，或（C1-C4）-卤代烷硫基，或
R1和R2共同代表-CH2-O-CH2-
R2代表H、（C1-C3）-烷基、乙炔基、乙烯基、卤素或氰基，
R3代表H、卤素、（C1-C4）-烷基或（C1-C3）-烷氧基，以及
M        代表C或Si
它还含有一种渗透促进剂，它能显著增加对水稻钻蛀虫如二化螟，三化螟，稻白螟，稻多丽螟，大螟和其它鳞翅目害虫如菜蛾属（Plutella        sp.）的活性，也能增加对吮吸性昆虫如蚜虫属（Aphis        sp.）的活性。
优选式Ⅰ所示的活性化合物，此外，活性化合物醚菊酯（
Figure 931198275_IMG4
Trebon）和乙氰菊酯（
Figure 931198275_IMG5
Cyclosal）也在优选之列，尤其是观察到防治二化螟时的增效作用。
烷基可以是直链或支链的，卤代烷基是烷基上的氢部分地或全部地被卤素取代而成的基团;卤代烷硫基等也是如此。卤素系指氟、氯、溴或碘，特别是氟或氯。
最好，在式Ⅰ化合物中A和B代表CH或N，它们可以相同，也可不同，X代表CH2，R代表（C1-C3）-烷氧基，R2代表H，R3代表H或F，而M代表Si。
在式Ⅰ所示化合物中特别优选的是M＝Si，R1＝乙氧基，A和B都代表CH，X＝CH2，R2＝H，Y＝CH，Z＝F，而R3＝H（式Ⅰa，Silafluofen）。
在添加下列物质时观察到增效作用：
混合的环烷烃油和石蜡烃油，例如Exxon化学公司的 Essobayol 90;
高沸点的环烷矿物油产品，例如Dentsche BP的
Figure 931198275_IMG7
Enerthene2367和2368;
高沸点脂肪烃，例如Exsol D280/310等，
Figure 931198275_IMG8
Varsol240/270，140，120等;
高沸点直链石蜡，例如Exxon化学公司的
Figure 931198275_IMG9
Norpar15，13，12和8;
高沸点的异构石蜡，例如Exxon化学公司的
Figure 931198275_IMG10
IsoparV，
Figure 931198275_IMG11
Isopar M，
Figure 931198275_IMG12
Isopar L等;
植物油，如油菜籽油，棉籽油，亚麻籽油，大豆油，和玉米油;
长链羧酸酯，优选多至40个碳原子的这种酯，如肉豆蔻酸异丙酯，油酸癸酯，油酸（α-乙基）己酯，油酸异丁酯，棕榈酸异丙酯和油酸（9-十八碳烯）酯;
长链醇，优选多至24个碳原子的这种醇，如己醇，辛醇，癸醇，油醇，α-辛基十二醇，2-己基癸醇，或α-辛基癸醇，
对于上述提到的活性化合物，特别是式Ⅰ所示化合物，
Figure 931198275_IMG13
Essobayol、
Figure 931198275_IMG14
Isopar V、肉豆蔻酸异丙酯和α-辛基十二醇对它们都有相当好的增效作用。所有的渗透促进剂都可以单独使用或与其它渗透促进剂混合使用。
制剂中所含的渗透促进剂的数量取决于特定的活性化合物的含量。通常，活性化合物和渗透剂有相同的数量级。例如，一个粉剂中若含0.5%（重量）的活性化合物，则通常含0.5±0.3%（重量）、优选0.5±0.1%（重量）的渗透剂。而活性化合物含量为20%（重量）的乳油通常含10-30%（重量）、优选15-25%（重量）的该添加剂。然而，也可使用较小或较大量的渗透剂。
这样，渗透剂的用量为0.1-65%（重量）;而优选为0.5-50%（重量）。
活性化合物的含量可以以0.1-80%（重量），优选0.5-60%（重量）。
本发明由活性化合物和渗透剂混合而制备的适当的制剂剂型尤其为乳油、高浓水乳剂、粉剂和粒剂。通过加工活性化合物、渗透剂、如果合适的话还有实施例中指出的其它助剂，可获得这些制剂。
在本发明中下述助剂可以在制剂中用作乳化剂，润湿剂，溶剂，载体等。
可采用的非离子型乳化剂的例子有：三丁基苯酚聚乙二醇醚，其中含有10-25摩尔的环氧乙烷、优选20摩尔的环氧乙烷（
Figure 931198275_IMG15
Sa-pogenat T200-Hoechst AG）;酯肪酸聚乙二醇酯，其中含36或40摩尔的环氧乙烷（
Figure 931198275_IMG16
Emulsogen EL和
Figure 931198275_IMG17
Emulsogen EL400-Hoechst AG）;嵌段烷氧化物，由2%（重量）的正丁醇、44%（重量）的环氧丙烷以及54%（重量）的环氧乙烷组成（Hoe S3510-Hoechst AG）;异十三醇聚乙二醇醚，其中含2或4摩尔的环氧乙烷（
Figure 931198275_IMG18
Genapol X-020和
Figure 931198275_IMG19
Genapol X-040-Hoechst AG）;含2.5摩尔环氧乙烷的C12-C14-椰子脂肪醇（
Figure 931198275_IMG20
Arlipon F，Henkel公司）;嵌段烷氧化物，例如三丁基苯酚+10摩尔环氧丙烷，再用30摩尔的环氧乙烷进行乙氧基化（Hoe S 2435）;
Figure 931198275_IMG21
Alfol 1620+15摩尔的环氧丙烷，再用30摩尔的环氧乙烷乙氧基化（Hoe S 2436）;聚丙二醇3000+40%（重量）的环氧乙烷（Hoe S 1816-1）;聚丙二醇3000+60%（重量）的环氧乙烷（Hoe S 1816-2）（后一类都购自Hoechst AG）。
也可应用上述非离子型乳化剂的混合物，非离子型乳化剂的用量为1-18%（重量），优选2-13%（重量）。
应用的阴离子型乳化剂的例子有：十二烷基苯磺酸盐，任选氯化的（C13-C18）-烷基磺酸盐，以及（C10-C16）-烷基单至六乙二醇醚硫酸盐和（C14-C16）-烷基单一到六乙二醇醚硫酸盐和（C14-C19）-链烯醇硫酸盐类乳化剂。采用十二烷基苯磺酸盐尤为方便。这里的盐指碱金属、碱土金属或铵盐，优选钠或钙盐，而最为优秀的是十二烷基苯磺酸钙盐（苯磺酸钙，Hoechst AG）。
在加工好的制剂中，阴离子乳化剂的量为0.5-8.0%（重量），优选1.0-5.0%（重量）。
采用的溶剂例子有：芳烃，如二甲苯，购自Exxon化学公司的Solvesso100，150，或200，以及长链醇，例如正辛醇，异辛醇，或正己醇。
用于粉剂和粒剂的载体的例子有：购自日本的硅酸铝，例如
Figure 931198275_IMG22
Shokozan DL粘土，
Figure 931198275_IMG23
Goshima DL粘土，
Figure 931198275_IMG24
Fubasami DL粘土，和
Figure 931198275_IMG25
Showa DL粘土;滑石;碳酸钙（例如购自法国Brig-noles，Provencale S.A.的Mikhart）或硫酸钙（例如购自Cologne，Conex GmbH的S2100A）;天然粘土，如高岭土，膨润土，硅藻（漂白）土，Porphyrillite，绿坡缕石或硅藻土（diatomaceous earth），硅藻土（Kieselguhr）或合成硅酸钙（Winnacker-Kuchler，“Chem.Techwologie”;Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed，Darland Books，Caldwell N.J.;H.V.Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”，2nd Ed.，U.Wiley and Sons，N.Y.）。
还将特别提到，特定情况下，用碱浸渍的硅酸（例如，durosil）在制剂中有助于增加贮存的稳定性。
下述实施例和生物作用例用于说明本发明，而不是对本发明的限制。
乳油
实施例1
20.0%（重量）的式Ⅰa所示活性化合物
4.2%（重量）的苯磺酸钙
3.7%（重量）的Hoe        S        3510-Hoechst        AG
10.0%（重量）的
Figure 931198275_IMG26
Essobayol 90
62.1%（重量）的
Figure 931198275_IMG27
Solvesso 200
搅拌下，将这些组份溶解在 Solvesso 200中，
Figure 931198275_IMG29
Essobayol 90的量可以增加到30%（重量），而同时相应减少溶剂
Figure 931198275_IMG30
Solvesso 200的量。
在 Essobayol 90的含量超过30%（重量）的情况下，需改变乳油中乳化剂的组成：
实施例2
30.0%（重量）的式Ⅰa所示活性化合物，
3.3%（重量）的苯磺酸钙
8.7%（重量）的
Figure 931198275_IMG32
Emulsogen EL
3.0%（重量）的
Figure 931198275_IMG33
Arlipon F
40.0%（重量）的
Figure 931198275_IMG34
Essobayol 90
15.0%（重量）的正己醇
活性化合物和乳化剂及其渗透剂 Essobayol 90与溶剂混合并搅拌直至获得澄清的溶液。
实施例3
20.0%（重量）的式Ⅰa所示化合物
4.3%（重量）的苯磺酸钙
3.6%（重量）的Hoe        S        3510-Hoechst        AG
10.0%（重量）的肉豆蔻酸异丙酯
62.1%（重量）的
Figure 931198275_IMG36
Solvesso 200
按实施例1和2的方法制备。
制剂中肉豆蔻酸异丙酯的量可增加到30%（重量），相应地减少
Figure 931198275_IMG37
Solvesso 200的含量。
在肉豆蔻酸异丙酯含量较高的情况下，必须选择另一种乳化剂的组成。
实施例4
23.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
3.9%（重量）苯磺酸钙
8.1%（重量） Emulsogen EL
40.0%（重量）肉豆蔻酸异丙酯
25.0%（重量）
Figure 931198275_IMG39
Solvesso 200
按实施例1和2的方法制备。
在这一组合物中的肉豆蔻酸异丙酯的量可以增加到50%（重量），同时相应减少溶剂
Figure 931198275_IMG40
Solvesso 200的量。
实施例5
22.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
4.3%（重量）苯磺酸钙
2.9%（重量） Sapogenat T200
8.0%（重量）
Figure 931198275_IMG42
Emulsogen EL
10.0%（重量）α-辛基十二醇
52.8%（重量）
Figure 931198275_IMG43
Solvesso 200
按实施例1和2的方法制备。
2-辛基十二醇的含量可以增加到20%（重量），同时减少
Figure 931198275_IMG44
Solvesso 200的含量
制剂中如果α-辛基十二醇的含量较高，则需要调整乳化剂和溶剂的组成：
实施例6
22.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
5.1%（重量）苯磺酸钙
6.9%（重量）
Figure 931198275_IMG45
Emulsogen EI
3.0%（重量） Arlipon F
25.0%（重量）α-辛基十二醇
38.0%（重量）正己醇
在这一配方中，渗透剂α-辛基十二醇的量可以增加到50%（重量），而同时减少正己醇的量。
实施例7
22.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
4.25%（重量）苯磺酸钙
3.65%（重量）Hoe        S        3510-Hoechst        AG
20.0%（重量）油菜籽油
50.10%（重量）
Figure 931198275_IMG47
Solvesso 200
按实施例1和2的方法制备。
其它的活性化合物含量为5、10、40和45%（重量）的乳油用类似于实施例1到7的方法制备。
浓水乳剂
实施例8
a）21.2%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
1.7%（重量）苯磺酸钙
2.4%（重量）Hoe        S        3510-Hoechst        AG
3.0%（重量）Arlipon        F
20.0%（重量）肉豆蔻酸异丙酯
将各组份混合，并在40℃下搅拌直至获得澄清的溶液，然后
b）在搅拌下将51.7%（重量）的水滴加到溶液（a）中，滴加完毕后，在30℃再搅拌3小时，这样得到的乳剂中50%的微粒小于0.38μm。
按CIPAC        MT        36.1.1（同下，P.910）所述方法，在30℃下，将实施例1至7的乳油5毫升或实施例8的浓水乳剂5毫升引入95毫升CIPAC标准水D中（CIPAC        MT        18.1.4，CIPAC        Hand-book，Vol.1，P.878（1970）并振摇，在30℃下静置6小时后，未观察到油状沉淀。因而，所得制剂符合乳油稳定性的国际试验规定。
别的含活性化合物含量为5、10、30和40%（重量）的浓水乳剂可按类似实施例8的方法制备。
粉剂
实施例9
a）43.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
4.4%（重量）苯磺酸钙
7.6%（重量）
Figure 931198275_IMG48
Emulsogen EL
3.0%（重量）
Figure 931198275_IMG49
Sapogenat T 200
42.0%（重量）肉豆蔻酸异丙酯
将各组份混合并缓缓温热至30℃，同时搅拌直至获得均相溶液。
b）将50.0%（重量）溶液a）滴加到50.0%（重量）
Figure 931198275_IMG50
Durosil中，并在犁铧型混合器中搅拌，加完后再搅拌15分钟直至完全吸附。
c）4%强力粉剂
20.0%（重量）的吸附物b）和80.0%（重量）Shokozan        DL粘土在犁铧型混合器中强烈地混合15分钟。
如此获得均匀的粉剂中50%颗粒的粒度小于22μm。
在混合程序c）中，若采用较小或较大量的吸附物b）时，可以制得浓度较小或更高浓度的浓粉剂，例如活性化合物含量为2、8和15%（重量）的粉剂。
粉剂
实施例10
a）        1.1%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
0.3%（重量）苯磺酸钙
0.7%（重量）
Figure 931198275_IMG51
Emulsogen EL
1.4%（重量）肉豆蔻酸异丙酯
各组份在30℃下混合并搅拌直至获得澄清的溶液。
将如此获得的溶液a）导入
b）94.0%（重量）的CaCO3载体颗粒（Mikhart0.35-0.7）中，并在犁铧型混合器中搅拌。15分钟后加入2.5%（重量）的硅藻土（Kieselghehr 120）使其彻底干燥，然后在犁铧型混合器中再混合5分钟。
这样获得的均匀的粒剂，其粒度为0.25-0.9毫米。
其活性化合物含量为0.5、2和4%（重量）的粒剂可用类似于实施例10的方法制备。
无渗透促进剂的对照制剂：
乳油
实施例11
21.0%（重量）式Ⅰa所示活性化合物
3.0%（重量）
Figure 931198275_IMG52
Sapogenat T200
4.4%（重量）苯磺酸钙
7.6%（重量） Emulsogen EL
64.0%（重量）
Figure 931198275_IMG54
Solvesso 200
搅拌各组份直至获得澄清的溶液。
生物作用的实施例
表        Ⅰ
昆虫浸渍法，活性化合物200ppm，用药后5天评价
表Ⅰ（续）
Figure 931198275_IMG56
表Ⅱ
防治水稻钻蛀虫（二化螟）的室外试验
Figure 931198275_IMG57

Claims (10)

1、一种植物保护剂制剂，它至少含有选自下列活性化合物中的一种：tebufenozide，苯硫膦，三唑硫磷，呋喃丹，磷胺，硫丹，稻丰散，甲拌磷，久效磷，倍硫磷，甲基对磷硫，巴丹，地亚农，毒死蜱，醚菊酯，甲基毒死蜱，乙氰菊酯，异噁唑硫磷，imidacloprid，苯氟安以及式Ⅰ所示的化合物
式中
A和B相同或不同，分别独立地代表CH，CR4，或N，
X代表CH2、O或S，
Y代表CH或N，
Z代表H或F，
R1和R2相同或不同，分别独立地代表H、卤素、(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-卤代烷基、(C 1 -C 3 )-烷氧基、(C 1 -C 3 )-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、或(C1-C4)-卤代烷硫基，或
R1和R2共同代表-CH2-O-CH2-，
R2代表H、(C1-C3)-烷基、乙炔基、乙烯基、卤素或氰基，
R3代表H、卤素、(C1-C4)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，以及
M        代表C或Si
它还含有一种渗透促进剂。
2、根据权利要求1的制剂，其中式Ⅰ中的A和B可以是相同的或不同的，并且代表CH或N，X代表CH2，R1代表（C1-C3）-烷氧基，R2代表H，R3代表H或F，而M代表Si。
3、根据权利要求1和2的制剂，其中式Ⅰ中，M＝Si，R1＝乙氧基，A和B都代表CH，X＝CH2，R2＝H，Y＝CH，Z＝F，而R3＝H。
4、根据权利要求1的制剂，其中含有醚菊酯或乙氰菊酯作为活性化合物。
5、根据权利要求1至4中任一项的制剂，其中活性化合物的含量为0.1-80%（重量），而渗透剂的含量为0.1-65%（重量）。
6、根据权利要求1至5中任一项的制剂，其中至少含有一种别的助剂，优选的助剂有乳化剂，润湿剂，溶剂和载体。
7、根据权利要求1至6中任一项的制剂的制备方法，包括将活性化合物和渗透剂、如果适宜，还有别的助剂进行混合。
8、渗透剂在增加权利要求1中所定义的活性化合物防治水稻钻蛀虫的药效方面的应用。
9、制剂的应用，在任选稀释后，用于防治水稻钻蛀虫，尤其用于防治二化螟和其它鳞翅目害虫例如菜蛾属或蚜属。
10、防治水稻钻蛀虫、尤其是防治二化螟和其它鳞翅目害虫例如菜蛾属或蚜属的方法，其特征在于，将权利要求1至6中任一项要求的制剂经任选稀释后用于处理昆虫、感染的植物或耕作区域。
CN93119827A 1992-11-03 1993-11-02 渗透剂对新啡类、氮杂新啡类及其它活性化合物的增效作用 Pending CN1088049A (zh)

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