CN108794367A - 全氟酰基过氧化物的制备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及全氟酰基过氧化物的制备方法。具体地，所述方法包括步骤：在惰性溶剂中，用全氟酰卤，弱碱和过氧化氢的加合物进行反应，得到全氟酰基过氧化物。本发明的全氟酰基过氧化物在自由基聚合反应中作为引发剂广泛使用。该发明方法安全性能好，操作简单，过氧化物纯度高，收率高。

Description

全氟酰基过氧化物的制备
技术领域
本发明涉及氟化合物合成领域，具体地，本发明提供了一种全氟酰基过氧化物的制备方法。
背景技术
全氟酰基过氧化物作为一种自由基引发剂，广泛的应用于TFE/HFP的聚合反应中，可以很好的克服常用的无机过氧化物如过硫酸铵、过硫酸钾作为引发剂使用时形成的聚合物链不稳定端基，从而避免材料在加工过程中发生降解。Zhao Chengxue等于1982年(J.Org.Chem.47,2009-2013,1982)报道了全氟酰基过氧化物，它是一种全氟聚醚结构：反应体系中RfCOX/NaOH/H2O2的比例为1/1/0.5。
该方法主要用于短链的全氟酰氟的反应，但是对于长链全氟酰氟的反应收率很不理想，生成的主要副产物为相应的水解产物RfCOOH。国内外的很多专利也报道了全氟酰基过氧化物的制备，比如卿凤翎等在专利CN101139313A、王汉利等在专利CN101440055A、许生来等在专利CN101786977A、刘红阳等在专利CN102659654A、Sawada等在专利EP0405396中报道了全氟酰基过氧化物的制备，在这些报道中都应用了双氧水的水溶液(H2O2-H2O)的反应体系，由于反应中大量水的存在导致了酰氟的水解进而降低了反应收率，同时大量水的存在也给后处理带来了不便，水解生成的羧酸很难除去，从而影响到后续反应。
综上所述，本领域迫切需要一种收率高，分离方便的全氟酰氯制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种收率高，分离方便的全氟酰氯制备方法。
本发明的第一方面，提供了一种全氟酰基过氧化物的制备方法，所述方法包括步骤：
在惰性溶剂中，用全氟酰卤，碱或者碱性盐和过氧化氢的加合物进行反应，得到全氟酰基过氧化物；
所述的全氟酰卤选自下组：全氟酰氟、全氟酰氯、全氟酰溴，或其组合。
在另一优选例中，所述的碱为弱碱，即在水溶液中不完全电离的碱。
在另一优选例中，所述的碱为Lewis碱。
在另一优选例中，所述的碱性盐为可以束缚或者消耗HF/HBr/HCl的无机盐或者有机盐。
在另一优选例中，所述的碱性盐选自下组：碳酸钠、碳酸氢钠。
在另一优选例中，所述的方法包括如下步骤：
Rf为全氟代基团；优选地，Rf选自下组：C1-C50的全氟烷基、C3-C50的全氟环烷基、C2-C50的全氟醚基、C2-C250的全氟聚醚基，或其组合；
X为F，Cl或Br。
在另一优选例中，所述的过氧化氢加合物不含水，或含水量低于30％。
在另一优选例中，所述过氧化氢的加合物选自下组：过碳酸钠(CAS:15630-89-4)、过氧化脲素(CAS:124-43-6)、硫酸钠-过氧化氢-氯化钠加合物(4Na2SO4-2H2O2-NaCl)。
在另一优选例中，所述的弱碱选自下组：碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铷、碳酸氢铷、碳酸铯，或其组合。
在另一优选例中，所述的惰性溶剂为全氟有机溶剂或多氟有机溶剂；较佳地，所述的惰性溶剂选自下组：六氟丙烯二聚体、六氟丙烯三聚体、十氟戊烷、五氟二氯丙烷、二氯八氟丁烷、三氯氟代甲烷、CFC-113(1,1,2-三氟-1,2,2-三氯乙烷)、全氟庚烷、全氟聚醚，或其组合。
在另一优选例中，所述的反应中，所述的弱碱与所述全氟酰卤的投料比为0.5：1～2.5：1；和/或
所述的过氧化氢加合物与所述的全氟酰卤的投料比为1：1～1.5。
在另一优选例中，所述的反应在-10～30℃条件下进行。
在另一优选例中，所述的方法还包括步骤：反应结束后，用硅藻土过滤反应混合物，从而得到纯度大于95％的全氟酰基过氧化物。
在另一优选例中，所述的反应时间为0.5-3小时。
在另一优选例中，所述的全氟酰基过氧化物选自下组：
1)全氟聚醚酰基过氧化物：
其中，Rf选自下组：CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3或-CF2CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200；
2)全氟烷基酰基过氧化物：
其中，Rf为CF3，-CF2CF3，-CF2CF2CF3，-CF(CF3)2，-CF2CF2CF2CF3或-CF2CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200。
在另一优选例中，所述的方法包括步骤：
在有机溶剂中，弱碱存在下，用全氟聚醚酰卤与过氧化氢的加合物反应，得到
其中，X为F，Cl或Br，其余各基团定义如本发明第一方面中所述。
在另一优选例中，所述的方法包括步骤：
是由全氟烷基酰卤m＝0或1n＝2～200在有机溶剂中，弱碱存在下，-10～30℃与过氧化氢的加合物反应制备得到
其中X为F，Cl或Br，其余各基团定义如本发明第一方面中所述。
应理解，在本发明范围内中，本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合，从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅，在此不再一一累述。
具体实施方式
本发明人经过长期而深入的研究，意外地发现，在采用全氟酰卤制备全氟酰基过氧化物的过程中，采用过氧化氢加合物替代双氧水，可以以很高的收率制备得到全氟酰基过氧化物。基于上述发现，发明人完成了本发明。
术语
如本文所用，术语“过氧化氢加合物”指含有过氧化氢成份(非过氧化氢水溶液)的物质，这种物质不含水或者含水量非常少(小于30％)。
全氟酰基过氧化物的制备
本发明提供了一种全氟酰基过氧化物的制备方法，所述方法消除了反应体系中水对反应的影响，大大提高了反应收率和简化了反应的后处理，所用试剂安全可靠。
为达到上述目的，我们采用的技术方案是用过氧化氢的加合物(过氧化氢与无机盐或有机物的加合物)替代双氧水(过氧化氢含量为15～75％)。所述的方法具体包括步骤：
在惰性溶剂中，用全氟酰卤，碱或碱性盐和过氧化氢的加合物进行反应，得到全氟酰基过氧化物；
在另一优选例中，所述的碱可以是弱碱和强碱，其中弱碱为在水溶液中不完全电离的碱，强碱为在水溶液中完全电离的碱。在本发明的某些实施例中，弱碱的反应效果优于强碱。
所述的碱性盐是指可以束缚或者消耗HF/HBr/HCl的无机盐或者有机盐，例如碳酸钠、碳酸氢钠等。
所述的全氟酰卤选自下组：全氟酰氟、全氟酰氯、全氟酰溴，或其组合。
在另一优选例中，所述的方法包括如下步骤：
Rf为全氟代基团；优选地，Rf选自下组：C1-C50的全氟烷基、C3-C50的全氟环烷基、C2-C50的全氟醚基、C2-C250的全氟聚醚基，或其组合。
X为F，Cl或Br。
在实际制备中，具有其他结构全氟代基团的化合物也可以用上述方法制备。
在本发明的一个优选实施方式中，所述方法在-10～30℃条件下，全氟或者多氟有机溶剂中加入全氟酰卤，弱碱和过氧化氢的加合物，搅拌反应1小时后用硅藻土过滤，即得到纯度大于95％的全氟酰基过氧化物。
所述过氧化氢的加合物包含但不限于：过碳酸钠(CAS:15630-89-4)，过氧化脲素(CAS:124-43-6)，硫酸钠-过氧化氢-氯化钠加合物(4Na2SO4-2H2O2-NaCl)以及其他所有的含有过氧化氢的无机/有机加合物。在本领域中其他可以制备或市售的过氧化氢加合物也可以用于上述制备。
本发明的方法可以用于制备任意含有全氟酰基过氧化物结构的化合物，优选的几种全氟酰基过氧化物包含但不限于以下结构：
1)全氟聚醚酰基过氧化物，如下式所示：
其中，Rf为-CF2CF2CF3，-CF2CF3或-CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200；是由全氟聚醚酰卤在有机溶剂中，弱碱存在下，-10～30℃与过氧化氢的加合物反应制备，其中X为F，Cl或Br。
2)全氟烷基酰基过氧化物，结构如下：
其中，Rf为-CF2CF2CF3，-CF2CF3或-CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200；
是由全氟烷基酰卤m＝0或1n＝2～200在有机溶剂中，弱碱存在下，-10～30℃与过氧化氢的加合物反应制备，其中X为F，Cl或Br。
其中，所述的弱碱可以为任意本领域所知的弱碱，例如(但并不限于)碳酸钠，碳酸氢钠等。
在所述的反应中，所述的弱碱与全氟酰卤的比例为0.5：1～2.5：1，过氧化氢加合物与全氟酰卤的比例为1：1～1.5。
所述的溶剂可以为含氟有机溶剂，例如(但不限于)六氟丙烯二聚体，六氟丙烯三聚体，十氟戊烷，五氟二氯丙烷，二氯八氟丁烷，三氯氟代甲烷，CFC-113(1,1,2-三氟-1,2,2-三氯乙烷)，全氟庚烷，全氟聚醚等。
与现有技术相比，本发明的主要优点在于：
本发明采用过氧化氢加合物的无水体系，所用过氧化氢的加合物安全可靠，操作简单，后处理只需简单过滤，方便使用，彻底解决了长链全氟酰基过氧化物的制备缺陷。
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明，否则百分比和份数按重量计算。
本发明的反应温度控制在-10～30℃，为保证体系温度平稳，最好控制在-5～10℃，反应为一锅法投料，无先后顺序，反应时间为0.5～3小时，红外谱图跟踪至酰卤特征峰(1885)消失。反应结束后，用硅藻土快速过滤，产物置于冰箱中保存。最终产品用碘量法测定活性氧的含量以确定产品纯度。
实施例1全氟聚醚酰基过氧化物(平均聚合度n＝14)的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和平均聚合度n＝14的全氟聚醚酰氟(706g,300mmol)，冷却至5℃后加入过碳酸钠(70.6g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟聚醚酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.116mol/L，收率为96.52％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
实施例2全氟聚醚酰基过氧化物(平均聚合度n＝30)的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和平均聚合度n＝30的全氟聚醚酰氟(1494g,300mmol)，冷却至5℃后加入过碳酸钠(70.6g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟聚醚酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.114mol/L，收率为95.32％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
实施例3全氟庚酰基过氧化物的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和全氟庚酰氟(110g,300mmol)，冷却至5℃后加入过碳酸钠(70.6g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟烷基酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.117mol/L，收率为97.35％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
实施例4全氟环己基酰基过氧化物的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和全氟环己烷酰氟(98.4g,300mmol)，冷却至5℃后加入过碳酸钠(70.6g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟烷基酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.117mol/L，收率为97.35％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
实施例5全氟聚醚酰基过氧化物(平均聚合度n＝20)的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和平均聚合度n＝20的全氟聚醚酰氟(1002g,300mmol)，冷却至5℃后加入碳酸钠(47.7g,450mol)，过氧化脲素(42.3g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟聚醚酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.115mol/L，收率为96.16％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
实施例6全氟聚醚酰基过氧化物(平均聚合度n＝26)的制备
在氮气保护的5L三口瓶中加入CFC-113(2.5L)和平均聚合度n＝26的全氟聚醚酰氟(1302g,300mmol)，冷却至5℃后加入碳酸钠(47.7g,450mol)，4Na2SO4-2H2O2-NaCl加合物(312.8g,450mmol)，剧烈搅拌反应，30分钟后红外(IR)检测达到反应终点。砂芯漏斗中加入硅藻土，快速过滤，得到澄清溶液(全氟聚醚酰基过氧化物的CFC-113溶液)。经碘量法滴定，滤液中过氧化物浓度为C:0.114mol/L，收率为95.32％。
红外(IR)：1858，1830(C＝O)，1346，1323(CF3)，1236(CF2)cm-1
在本发明提及的所有文献都在本申请中引用作为参考，就如同每一篇文献被单独引用作为参考那样。此外应理解，在阅读了本发明的上述讲授内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.一种全氟酰基过氧化物的制备方法，其特征在于，所述方法包括步骤：
在惰性溶剂中，用全氟酰卤，碱或者碱性盐和过氧化氢的加合物进行反应，得到全氟酰基过氧化物；
所述的全氟酰卤选自下组：全氟酰氟、全氟酰氯、全氟酰溴，或其组合。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述过氧化氢的加合物选自下组：过碳酸钠(CAS:15630-89-4)、过氧化脲素(CAS:124-43-6)、硫酸钠-过氧化氢-氯化钠加合物(4Na2SO4-2H2O2-NaCl)。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的弱碱选自下组：碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸铷、碳酸氢铷、碳酸铯，或其组合。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的惰性溶剂为全氟有机溶剂或多氟有机溶剂；较佳地，所述的惰性溶剂选自下组：六氟丙烯二聚体、六氟丙烯三聚体、十氟戊烷、五氟二氯丙烷、二氯八氟丁烷、三氯氟代甲烷、CFC-113(1,1,2-三氟-1,2,2-三氯乙烷)、全氟庚烷、全氟聚醚，或其组合。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的反应中，所述的弱碱与所述全氟酰卤的投料比为0.5：1～2.5：1；和/或
所述的过氧化氢加合物与所述的全氟酰卤的投料比为1：1～1.5。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的反应在-10～30℃条件下进行。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的方法还包括步骤：反应结束后，用硅藻土过滤反应混合物，从而得到纯度大于95％的全氟酰基过氧化物。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的全氟酰基过氧化物选自下组：
1)全氟聚醚酰基过氧化物：
其中，Rf选自下组：CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3或-CF2CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200；
2)全氟烷基酰基过氧化物：
其中，Rf为CF3，-CF2CF3，-CF2CF2CF3，-CF(CF3)2，-CF2CF2CF2CF3或-CF2CF(CF3)2，m为0或1，n为2-200。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的方法包括步骤：
在有机溶剂中，弱碱存在下，用全氟聚醚酰卤与过氧化氢的加合物反应，得到
其中，X为F，Cl或Br，其余各基团定义如权利要求8中所述。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述的方法包括步骤：
是由全氟烷基酰卤m＝0或1 n＝2～200在有机溶剂中，弱碱存在下，-10～30℃与过氧化氢的加合物反应制备得到
其中X为F，Cl或Br，其余各基团定义如权利要求8中所述。
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