CN108707089A - 一种新型双子星季铵盐、其制备方法及应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化学品及其合成技术领域，公开了一种新型双子星季铵盐，其结构式如下：X‑为卤素阴离子，Y‑为有机酸根。本发明还公布了该新型双子星季铵盐的制备方法，先利用RCONH(CH2)3N(CH3)2与HY反应，得到{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y‑)；{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y‑)与XCH2CHOCH2反应得到{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y‑)；{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y‑)再与RCONH(CH2)3N(CH3)2反应，最终制得{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(X‑)(Y‑)，即所述新型双子星季铵盐。本发明还公开了该新型双子星季铵盐在洗护用品中的应用。本发明的优点在于，用该新型双子星季铵盐制备洗护用品的过程中，制备体系的稠度和粘度可达到洗护用品制备时的要求，不会因为稠度和粘度的问题阻碍制备过程，克服了S18引起的制备体系稠度和粘度时高时低无法满足每一步生产工艺对体系稠度和粘度的要求的缺陷。
Description
技术领域
本发明属于化学品及其合成技术领域，具体涉及一种新型双子星季铵盐、其制备方法及应用。
背景技术
在目前的洗护用品生产过程中，为了使洗护用品的护理效果更为卓越，人们大多通常会加入S18(N,N-二甲基，硬脂基酰胺基丙基叔胺)。然而，使用S18制备洗护用品的过程中，存在以下缺陷：
(1)工厂在做护发素、洗发水和焗油膏等洗护用品时，如果将S18按质量百分数为0.3％-3％的比例加入洗护用品的整个制备体系中，均质时体系马上变得很稠，使设备均质与搅拌变得困难；
(2)当加入酸(柠檬酸或乳酸)后，整个体系又会变得较稀，稠度调整变得困难；
(3)如果为了克服上述缺陷，在加入S18前，先行将S18加酸中和后再加入搅拌锅内，则整个体系会太稠使整个制备过程变得很不方便，并且这种处理方法使得S18与酸反应生成盐后，其对头发的调理性仍然达不到理想的效果。
因此，急需开发一种能替代S18并克服上述缺陷的化合物。
发明内容
为了解决现有技术存在的上述问题，本发明目的在于提供一种新型双子星季铵盐、其制备方法及应用。
本发明所采用的技术方案为：
本发明提供了一种新型双子星季铵盐，其结构式如下：
其中，R为C10-22的直连烷基中的任意一种，X-为卤素阴离子，Y-为有机酸根。
本发明还提供了该新型双子星季铵盐的制备方法，包括如下步骤：
(1)RCONH(CH2)3N(CH3)2与HY反应，得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y-)，反应式如下：
(2)中间物一与XCH2CHOCH2反应，得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y-)，反应式如下：
(3)中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2反应，得到所述新型双子星季铵盐{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(X-)(Y-)，反应式如下：
具体的，上述制备方法，所述步骤(1)中RCONH(CH2)3N(CH3)2和HY的投料摩尔比为1:1.02。
具体的，上述制备方法，所述步骤(1)中反应温度为50-90℃，所述步骤(1)中反应时间为1-3h。
具体的，上述制备方法，所述步骤(2)中{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y-)和XCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1。
具体的，上述制备方法，所述步骤(2)中反应温度为50-90℃，所述步骤(2)中反应时间为2-5h。
具体的，上述制备方法，所述步骤(3)中RCONH(CH2)3N(CH3)2和{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y-)的投料摩尔比为1:1。
具体的，上述制备方法，所述步骤(3)中反应温度为80-100℃，所述步骤(3)中反应时间为2-6h。
本发明还提供了该新型双子星季铵盐在洗护用品中的应用。
具体的，将所述新型双子星季铵盐作成pH为4-6.5的颗粒或质量百分数为20-40％且pH为5-6.5的液体应用于所述洗护用品中，所述洗护用品包括但不限于焗油膏、护发素、洗发露、沐浴露和洗衣液。
本发明的有益效果为：
本发明提供的新型双子星季铵盐制备洗护用品的过程中，体系的稠度和粘度可达到洗护用品制备时的要求，不会因为稠度和粘度的问题阻碍制备过程，克服了传统季铵盐引起的制备体系稠度和粘度时高时低无法满足每一步生产工艺对体系稠度和粘度的要求的缺陷。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步阐释。
实施例1
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和CH3COOH，R为C12-14的直连烷基，加入一定量的丙二醇作为溶剂，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。CH3COOH稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，于50-55℃反应3h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+CH3COOH＝{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于50-55℃反应5h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)
(3)投入RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于80-85℃反应后6h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(CH3COO-)。
实施例2
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和CH3COOH，R为C12-14的直连烷基，加入一定量的丙二醇作为溶剂，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。CH3COOH稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，于70-75℃反应2h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+CH3COOH＝{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于70-75℃反应4h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)
(3)投入RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于90-95℃反应后4h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(CH3COO-)。
实施例3
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和柠檬酸HOOCCH2COHCOOHCH2COOH，R为C12-14的直连烷基，加入一定量的丙二醇作为溶剂，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。H2SO4稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，于85-90℃反应1h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+HOOCCH2COHCOOHCH2COOH＝{RCONH(CH2)3N+H(
CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于85-90℃反应2h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)
(3)投RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于100℃反应2h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(HOOCCH2COHCOO-CH2COO-)。
实施例4
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和CH3COOH，R为C16-18的直连烷基，加入一定量丙二醇作为溶剂，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。CH3COOH稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，65-70℃反应3h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+CH3COOH＝{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于65-70℃反应5h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3COO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)
(3)投入RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于85-90℃反应6h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3COO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(CH3COO-)。
实施例5
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和柠檬酸HOOCCH2COHCOOHCH2COOH，R为C16-18的直连烷基，加入一定量的丙二醇作为溶剂，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。HCl稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，75-80℃反应2.5h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+HOOCCH2COHCOOHCH2COOH＝{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于75-80℃反应4.5h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)
(3)投入RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于90-95℃反应5h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(HOOCCH2COHCOOHCH2COO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(HOOCCH2COHCOOCH2COO-)。
实施例6
本实施例提供一种新型双子星季铵盐，其制备方法如下：
(1)在带有搅拌器、冷凝回流装置、油温温度计控制和釜内温度计的反应釜内，按1:1.02的摩尔比投入RCONH(CH2)3N(CH3)2和乳酸CH3CHOHCOOH，R为C12-14的直连烷基，加入一定量的丙二醇，加热、开冷凝回流装置并搅拌，控制反应温度。H2CO3稍微过量，使RCONH(CH2)3N(CH3)2反应完全，85-90℃反应2h后得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3CHOHCOO-)，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+H2CO3＝{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3CHOHCOO-)
(2)投入ClCH2CHOCH2，中间物一和ClCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1，补充少量丙二醇，开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于85-90℃反应为4h后得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3CHOHCOO-)，反应式如下：
{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(CH3CHOHCOO-)+ClCH2CHOCH2＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3CHOHCOO-)
(3)投入RCONH(CH2)3N(CH3)2，中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2的投料摩尔比为1:1，补充少量丙二醇，加热、开冷凝回流装置、搅拌并控制反应温度，于100℃反应4h后得到所述新型双子星季铵盐，反应式如下：
RCONH(CH2)3N(CH3)2+{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2Cl}(CH3CHOHCOO-)＝{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(Cl-)(CH3CHOHCOO-)。
本发明提供的新型双子星季铵盐的制备过程中，不限于使用醋酸、柠檬酸和乳酸，还可以使用其他有机酸进行制备，溶剂不限于使用丙二醇，还可是使用1,3-丁二醇、甘油、异丙醇和酒精等，不限于使用ClCH2CHOCH2，还可使用BrCH2CHOCH2等。
出厂时，可以向上述制备方法得到的新型双子星季铵盐加入适量的水，加热、搅拌到所述新型双子星季铵盐完全溶解好，水量可根据需求加入，配置好后即可出厂。最好是配成30wt％左右(20-40wt％)的浓度为宜，pH值控制在5-6.5之间，也可不加水，直接造粒后包装出厂，pH值控制在4.5-6.5之间。
效果例1
目前，在头发护理类产品(护发素、洗发水、焗油膏)中加入的季铵盐主要是烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基多羟基丙基氯化铵和双二十二碳烷基单季铵盐。本效果例为了比对传统季铵盐和本发明提供的新型双子星季铵盐在制备焗油膏中的效果差异，分别利用S18和本发明提供的新型双子星季铵盐制备焗油膏。利用S18制备焗油膏的原料配比如表1所示，利用本发明提供的新型双子星季铵盐制备焗油膏的原料配比如表2所示，除本发明提供的新型双子星季铵盐外，表1和表2中的各组分均可在行业内的化工手册上查询到。利用两种季铵盐制备焗油膏的制备过程为：(1)将表1和表2中的原料分别入锅，加热，控制温度在85℃，反应30min，并搅拌到原料全部溶解；(2)停止加热，均质3-5min；(3)降温，调整好体系粘度到符合要求，出锅。
表1
表2
由上述对比实验可发现，利用S18制备焗油膏的过程中主要存在两个问题：(1)在步骤(2)中均质时，体系粘度会升高，以至于无法使均质进行下去，并且体系的稠度在均质后突然增大，使搅拌变得困难；(2)在步骤(3)中温度降到常温时，体系稠度无法达到要求，需要增稠。
利用本发明提供的新型双子星季铵盐制备焗油膏的过程中，步骤(1)中粘度不会升高导致均质无法进行，并且稠度也不会增大，可正常搅拌制作焗油膏，步骤(2)中温度降到常温时，体系粘度可达到焗油膏制备时的粘度要求，不需要增稠。
效果例2
本效果例为使用本发明提供的新型双子星季铵盐制备洗发露。
除本发明提供的新型双子星季铵盐外，表3中的各组分均可在行业内的化工手册上查询得到，含有本发明提供的新型双子星季铵盐的制备过程如下：
(1)先称取水100kg留用，向制备锅内加入少量水，再依次将AESA、LSA、CMEA、珠光剂、十六十八醇、EDTA二钠、柠檬酸和甘宝素加入制备锅内，加热，温度设定85℃，搅拌至上述物料全部溶解；
(2)将JR400阳离纤维素和阳离子蛋白粉用50kg水溶好备用，将阳离子瓜耳胶用50kg水溶好备用；
(3)待反应锅中温度降至70℃时，向制备锅中加入上述步骤(2)中备用的物料，搅匀；
(4)待反应锅中温度降至45℃时，再依次将氨基硅油微乳液、本发明提供的新型双子星季铵盐、有机硅季铵盐杀菌剂、乳化硅油、薄荷脑、卡松、DMDMH和香精加入制备锅内，搅匀；
(5)再向制备锅内加入CAB搅匀；
(6)加入适量的盐，将体系粘稠度调整到符合要求，检查pH值和粘度后出锅，即得到洗发露。
表3
利用本发明提供的新型双子星季铵盐制备洗发露的过程中，体系的稠度和粘度可达到洗发露制备时的要求，不会因为稠度和粘度的问题阻碍制备过程。本发明提供的新型双子星季铵盐不仅可用于制备焗油膏、护发素、洗发露、沐浴露和洗衣液，还可以用于制备其他的洗护用品。
本发明不局限于上述可选的实施方式，任何人在本发明的启示下都可得出其他各种形式的产品。上述具体实施方式不应理解成对本发明的保护范围的限制，本发明的保护范围应当以权利要求书中界定的为准，并且说明书可以用于解释权利要求书。
Claims (10)
1.一种新型双子星季铵盐，其特征在于，其结构式如下：
其中，R为C10-22的直连烷基中的任意一种，X-为卤素阴离子，Y-为有机酸根。
2.一种权利要求1所述的新型双子星季铵盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)RCONH(CH2)3N(CH3)2与HY反应，得到中间物一，中间物一的结构式为{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y-)，反应式如下：
(2)中间物一与XCH2CHOCH2反应，得到中间物二，中间物二的结构式为{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y-)，反应式如下：
(3)中间物二与RCONH(CH2)3N(CH3)2反应，得到所述新型双子星季铵盐{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2N+(CH3)2(CH2)3NHCOR}(X-)(Y-)，反应式如下：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中RCONH(CH2)3N(CH3)2和HY的投料摩尔比为1:1.02。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中反应温度为50-90℃，所述步骤(1)中反应时间为1-3h。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中{RCONH(CH2)3N+H(CH3)2}(Y-)和XCH2CHOCH2的投料摩尔比为1.03:1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中反应温度为50-90℃，所述步骤(2)中反应时间为2-5h。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中RCONH(CH2)3N(CH3)2和{RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2CHOHCH2X}(Y-)的投料摩尔比为1:1。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中反应温度为80-100℃，所述步骤(3)中反应时间为2-6h。
9.一种权利要求1所述的新型双子星季铵盐在洗护用品中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：将所述新型双子星季铵盐制作成pH为4-6.5的颗粒或质量百分数为20-40％且pH为5-6.5的液体应用于所述洗护用品中，所述洗护用品包括焗油膏、护发素、洗发露、沐浴露和洗衣液。
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