CN108669240A - 食品用精炼植物油中mcpd-化合物的减少 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种工艺，所述工艺用于降低精炼甘油三酸酯油中2‑MCPD酯和3‑MCPD酯的量，其中所述油在进入所述工艺之前已经过一个或者多个精炼步骤的处理，以及其中所述油包括具有C12‑C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少50％，所述工艺包括步骤：将所述油与碱混合以及将所述油热处理，同时于减压下将蒸汽通过所述油，保持从所述工艺获得的产物中的酯交换程度低于60％。

Description

食品用精炼植物油中MCPD-化合物的减少
本申请是以下申请的分案申请：申请日：2013年06月27日；申请号：201380036320.6；发明名称“食品用精炼植物油中MCPD-化合物的减少”。
技术领域
本发明涉及可食用甘油三酸酯油的领域。特别地，本发明涉及一种方法，所述方法用于减少甘油三酸酯油中3-氯-1，2-丙二醇及相关化合物的量。
背景技术
众所周知，3-氯-1，2-丙二醇(3-MCPD)和2-氯-1，2-丙二醇(2-MCPD)在食物的加工脂肪中形成。通常，这些化合物以脂肪酸酯的形式在不同浓度的甘油三酸酯脂肪及油中的被发现，这取决于该油的来源、精炼步骤和其它因素。
同样，缩水甘油及其脂肪酸酯也可存在于精炼甘油三酸酯脂肪及油中。
MCPD-化合物和缩水甘油-化合物在食物中是不受欢迎的，因它们的摄入涉及潜在的危险。关于食用油处理过程中MCPD-化合物形成的确切机制的知识很有限。
减少食品用甘油三酸酯油中上述化合物的浓度依然很必要。
发明内容
本发明涉及一种工艺，所述工艺用于降低精炼甘油三酸酯油中2-MCPD酯和3-MCPD酯的量，其中所述油在进入所述工艺之前已经过一个或多个精炼步骤的处理以及
其中，所述油包括具有C12-C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少50％，
所述工艺包括步骤：
-将所述油与碱混合以及
-将所述油热处理，同时于减压下将蒸汽通过所述油，
保持从所述工艺获得的产物中的酯交换程度低于60％。
令人惊讶地发现可以通过用含水碱处理并在减压下用蒸汽抽提热处理实现甘油三酸酯油中MCPD-化合物量的降低，所述甘油三酸酯油包括具有C12-C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少50％，同时保持所述酯交换程度低于60％，使得所述甘油三酸酯结构不会改变太多，所述甘油三酸酯结构影响着该原生油的物理和/或营养性质。
所述酯交换程度在此定义如下：
对于一种因酯交换而使物理性质变化颇大的脂肪，例如棕榈油，所述酯交换程度最为方便地是以其产物中固体脂肪含量(SFC)相比于其原料油(0％酯交换)中SFC以及一种完全打乱的(与甲醇钠化学酯交换)原料油(100％酯交换)中SFC的变化来度量。所述酯交换程度被定义为样品中SFC相对于所述原料油中以及所述完全打乱的油中的SFC的百分比变化。
固体脂肪含量于10、20、30和35℃下根据IUPAC 2.150(a)测定，所述酯交换程度计算为所述4种温度下测定值的平均结果。当其它油，如棕榈油中间分提物或乳木果硬脂用于该工艺时，固体脂肪含量应当采用IUPAC 2.150 b进行测定，因为这些脂肪具有多形态本质，正如其它温度可能与其他脂肪相关。
对于液体油，如葵花油，所述SFC不适用于确定所述酯交换程度。而是根据IUPAC2.210，用所述甘油三酸酯sn-2位上的脂肪酸组成来计算所述酯交换程度。其原料油被定义为0％酯交换。100％的酯交换被定义为相当于sn-2脂肪酸组成等于总脂肪酸组成(用IUPAC2.304测定)。
令人十分惊讶的是，本发明的工艺成功地高效降低了MCPD-化合物的量，所述工艺包括在升高的温度下将所述油与碱混合，而不引起过度的酯交换，因为已知碱可催化甘油三酸酯油中的酯交换。
特别是对于较长链脂肪酸甘油三酸酯，根据本发明的工艺所述酯交换程度保持在60％以下，特别是保留其原油的甘油三酸酯结构，并由此从如有关熔点的工艺中获得某种可预料的产物。
在本发明的一种具体实施方式中，所述油中的酯交换程度是50％或更少，或40％或更少，优选30％或更少，更优选20％或更少，最优选10％或更少。
根据本发明的具体实施方式，所述甘油三酸酯油中酯交换程度优选保持尽可能的低。在本发明某些具体实施方式中，可以实现令人惊讶的低酯交换程度。
在本发明一种具体实施方式中，所述热处理在一个120℃至240℃之间的温度下进行，优选在175℃至235℃之间，最优选在200℃至225℃之间。在本发明的进一步优选实施方式中，所述热处理在如140℃至235℃或160℃至230℃的温度下进行，特别是170℃至225℃，180℃至220℃或190℃至215℃的温度。
本发明工艺的所述热处理优选在温和的条件下进行，例如在不太高的温度下。通过保持所述温度相对较低，更具选择性的工艺可以实现，其中油中的所述MCPD-酯与含水碱在氯原子的位置上反应，该反应的程度高于在甘油酯酯键位置的反应。所述工艺温度或温度范围的选择取决于，例如，该油的组成还有该碱的浓度以及其它因素。
在本发明的一种具体实施方式中，所述热处理持续的时间介于10分钟至4小时之间，优选在20分钟至3小时之间，更优选在30分钟至2小时之间。在本发明的进一步优选具体实施方式中，所述热处理的持续时间介于25分钟至2.5小时之间，例如40分钟至2.1小时之间或1小时至1.7小时之间。
本发明工艺所述热处理的进行时间可能会变化，这取决于例如具体的油的组成，包括该油中MCPD-化合物的浓度。
在本发明的一种具体实施方式中，所述减少的压强是介于1至100mbar之间，优选1.5至30mbar之间，更优选2至10mbar之间。
本发明方法所述热处理在减压下进行。这样做的一个优点是避免工艺过程中的氧化分解，另一个是经所述热处理形成的缩水甘油脂肪酸酯被蒸发。还有另一优点是，一些不希望得到的MCPD-化合物以及某些较易挥发的反应产物也被认为更容易从所述混合物中剥离出去，由此可以实现更有效的工艺。所述工艺中使用的减压、不同油组分的分压、工艺时间以及其他工艺变量之间存在着复杂的关系。
在本发明的一种具体实施方式中，所述工艺进一步包括在所述热处理之后进行的步骤：通过添加碱，通过用中性漂白土接触所述油去除形成于所述油中的皂。
令人惊讶地发现当从所述油中去除所述皂的残余物时，为了维持低的MCPD-化合物水平，在该皂去除工艺中使用中性漂白土是很重要的。
如果用酸去去除所述皂或如果用酸性漂白土，MCPD-化合物可在所述漂白工艺过程中或在随后的脱臭过程中形成，且本发明工艺的效果可能会减弱，因为所述油中MCPD-化合物的量会上升，这与使用本发明工艺的目的背道而驰。然而，所添加的碱可中和很小一部分添加的酸性漂白土从而在原位产生中性漂白土。
在本发明的一种具体实施方式中，所述漂白土选自基于矿物的漂白粘土和pH介于4至9之间的在水化悬浮液中的的漂白土。
在随后的使用漂白粘土的漂白工艺中，所用的在水化悬浮液中的粘土的pH值可优选相对接近中性的pH范围内。例如pH的优选范围包括pH从5到8.5，如6到8。
在本发明的一种具体实施方式中，所述基于矿物的粘土选自膨润土、富勒土和海泡石。
范围广泛的矿物粘土和其它商业漂白产品可用于随后去除皂残余物和其它像缩水甘油酯的杂质，只要它们不太酸或不与酸结合使用。
在本发明的一种具体实施方式中，通过将所述油与中性漂白土接触或通过将所述油与中性漂白土接触后再脱臭，所述甘油三酸酯油中缩水甘油酯的浓度与热处理后甘油三酸酯油中缩水甘油酯的浓度相比减少了至少80％，优选至少90％。
缩水甘油酯，与MCPD-化合物一起，在食用油中都是不受欢迎的。本发明工艺，在优选具体实施方式中，可有助于减少缩水甘油酯的量。此外，如果原料油中缩水甘油酯的含量很高，所述碱性热处理已经降低了所述缩水甘油酯的含量，当以一种已经在高温下精炼过的油为起始原料时就是这种情况，例如一种经物理精炼的RBD棕榈油。在一种经物理精炼的RBD棕榈油中，所述缩水甘油酯的含量通常很高，而本文所述的碱性热处理不仅减少了所述MCPD化合物而且减少了缩水甘油化合物。
缩水甘油基酯的分析可采用不同的方法进行。在本文中，“缩水甘油”是指缩水甘油及其各自的已被报道为其游离形式等同物的酯的总和。这可以通过，如采用碱性酯裂解，随后通过例如衍生化后用GC-MS检测缩水甘油的方法完成。然后给出的值是缩水甘油及其各自的作为其游离形式等同物的酯的总和。一种方法是DGF C-VI 18(10)，其中缩水甘油酯被分析并报道为缩水甘油的等同物。另一种方法是SGS“3合1”(Kuhlmann，Eur.J.LipidSci.Technol.2011，113，335-344)。
同样地，2-MCPD-酯、3-MCPD-酯的分析可采用“3合1”的方法进行，该方法采用温和碱性酯裂解，随后是3-MCPD、2-MCPD(和缩水甘油，同上)的GC-MS检测。然后给出的值是每种3-MCPD、2-MCPD以及缩水甘油及其各自的被报道为其游离形式等同物的酯的总和。
在本发明的一种具体实施方式中，所述热处理前的一个或多个精炼步骤选自于：
脱胶、洗涤、干燥、中和、漂白、碳处理、过滤、蒸馏和脱臭。
根据本发明工艺在所述甘油三酸酯油中将被减少的MCPD-化合物，被认为是由在所述精炼工艺过程中存在于所述油中的组分形成于所述油中的。
正因如此，本发明工艺特别地涉及精炼油。
在本发明的一种具体实施方式中，游离脂肪酸被加入所述油中。
游离脂肪酸加入所述油中，可产生一些益处，例如，通过抑制所述酯交换程度。
在本发明的一种具体实施方式中，游离脂肪酸在热处理之前和/或之时被加入所述油中。
游离脂肪酸在热处理之前和/或之时被加入所述油中，在本发明的一些具体实施方式中，例如通过抑制所述酯交换程度可产生一些益处。
在本发明的具体实施方式中，其中希望得到非常低的酯基转移程度，可在所述反应混合物中添加游离脂肪酸。特别是较长链，即≥C20，游离脂肪酸如二十二脂肪酸或芥子脂肪酸是有益的，因为它们的蒸发速率较低。由于所述较长链脂肪酸具有较低的蒸发速率，可加入较少量的游离脂肪酸，且仍能得到低的酯交换程度，这也是有益的。具有≥C20的游离脂肪酸的实例是二十酸、二十二酸、二十四酸、巨头鲸鱼酸、芥子酸、神经酸、二十碳四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)。
在本发明的一种具体实施方式中，所述游离脂肪酸以油重量的0.1-3％的量在热处理之前和/或之时加入，例如0.1、0.2、0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1、1.5、2、2.5或甚至3％。所述游离脂肪酸可以连续的方式添加，在所述工艺过程中从时间点0开始，即在工艺开始前，然后在所述热处理过程中连续地加入以保持所述游离脂肪酸的水平大约恒定在上述例举的水平上，即在0.1-3％的范围内的量。所述游离脂肪酸也可在所述热处理过程中的任何时间开始以连续的方式加入。所述游离脂肪酸可进一步在所述工艺之前和过程中从时间点0开始以重复的方式加入，这是在热处理前，也可在热处理过程中重复，如每5、10、15、20、25、30、35、40、45、50、55或甚至每60分钟以固定的量加入，如本文所列出的(见上文和实施例)。当重复添加所述游离脂肪酸时，它们也可在所述热处理过程中从任何时间开始被重复添加。所述游离脂肪酸可进一步在所述热处理过程之前和/或之时以固定的或不固定的量被连续或重复地添加，以允许在所述热处理过程中游离脂肪酸水平具有高度的灵活性。
在本发明的一种具体实施方式中，在热处理前将甘油加入所述油中。
实验已经显示，向甘油三酸酯油和含水碱的反应混合物中添加甘油可降低碱的所需浓度，并从而抑制测到的酯交换程度，同时MCPD-化合物量的减少不受显著影响。
在本发明的具体实施方式中，其中希望得到非常低的酯基转移程度，可在所述反应混合物中添加甘油。
在本发明的一种具体实施方式中，所述甘油以油重量的0.1％至1％的量加入。
在本发明的一种具体实施方式中，所述油包括具有C12-C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少60％，优选为至少75％，更优选为甘油三酸酯总量的至少85％。
在本发明的一种优选具体实施方式中，所述甘油三酸酯油包括大量长链脂肪酸酯。对于这些油，在应用本发明工艺时控制所述酯交换程度进行到一定的程度可能是特别重要的。
过度的酯交换可导致油的价值降低，因为所述原油的物理和/或营养性质会发生改变。
因此，本发明工艺在处理含有大量长链脂肪酸酯的甘油三酸酯油时，且需要保留特别的甘油三酸酯组成的时候特别有用。
在本发明的一种具体实施方式中，所述甘油三酸酯油从棕榈油、葵花油、菜籽油、大豆油、玉米油、椰子油、棕榈仁油、乳木果仁油、由位置特异性脂肪酶合成的具有结构的甘油三酸酯、以及它们的分提物和组合物中得到。
许多天然甘油三酸酯油具有一种适合应用本发明工艺的组成。
在本发明的一种具体实施方式中，所述碱选自NaOH、KOH以及其他碱金属或碱土金属的氢氧化物。
根据本发明的具体实施方式，氢氧化物被优选作为碱。其它碱也可以使用。
在本发明的一种具体实施方式中，所述碱以水溶液、固体、皂化脂肪酸、皂化甘油三酸酯油或其任何组合形式提供。
为了达到所希望的结果，需要少量的水以协助所述甘油三酸酯油中进行的碱催化反应。大多数油含有少量水，所述碱可以固体形式添加，且当接触油中的水时能发挥出相当于水化碱的高效作用。水还以蒸汽的形式通过所述油而存在。然而，在一些具体实施方式中添加水溶液的碱可能是很方便的。
在本发明的一种具体实施方式中，掺入所述油中的碱浓度相当于2ppm至30ppm的氢氧根离子，优选为3ppm至20ppm的氢氧根离子，更优选为4ppm至15ppm的氢氧根离子，最优选为5ppm至12ppm的氢氧根离子。
在本发明的优选具体实施方式中，所述碱浓度保持在一定限度内，例如介于6ppm与10ppm之间的氢氧根离子。这有助于控制所述酯交换程度，同时仍有效地有助于MCPD-化合物的去除。
在本发明的一种具体实施方式中，精炼甘油三酸酯油中2-MCPD酯和3-MCPD酯的浓度相对于初始浓度减少至少50％，优选60％，更优选70％，最优选至少80％。
在本发明的优选具体实施方式中，至少一半的所述MCPD-化合物从油中去除。
为了满足对低MCPD浓度油的需求，例如涉及婴儿食品的应用，可能有必要大幅度减少油中MCPD-化合物的量。根据本发明的优选具体实施方式，这种大幅度的减少是可以实现的。然而必须牢记的是，即使所述油中MCPD-化合物浓度减少较小的幅度也可能是有用的。
在本发明的一种具体实施方式中，所述甘油三酸酯油具有原生的甘油三酸酯结构。在本发明的优选具体实施方式中，根据本发明具体实施方式处理的所述甘油三酸酯油具有一个原生的或非打乱的甘油三酸酯结构。例如，所述油可能已经过一个分馏工艺处理，但甘油三酸酯的结构没明显被改变。
为了保存原生油的营养和物理性质，在用碱热处理之前避免非打乱的甘油三酸酯结构的改变可能是非常必要的。
本发明还涉及一种根据权利要求1所述的工艺处理的甘油三酸酯油。
本发明进一步涉及根据权利要求1所述的工艺处理的甘油三酸酯油在食品中的应用。
具体实施方式
本发明的工艺减少了精炼甘油三酸酯油中的MCPD-化合物的量，而没有过高程度地打乱所述油的甘油三酸酯结构。如果要保留所述天然油原料的物理和营养性质，这是尤为重要的。
用含水碱热处理所述精炼甘油三酸酯油在一定程度上选择性地减少了MCPD-化合物的量，而没有导致所述油的完全酯交换。据认为，MCPD-化合物中氯原子处的碱催化反应，其中的净反应是氯离子可被氢氧根交换，去除了挥发性形式的卤素，因其在减压下会同时与蒸汽发生汽提。确切的反应和涉及的机制还不完全清楚。
所述工艺参数可被有利地选择，既能优化所述油中MCPD-化合物浓度的降低又能优化所期望的所述油中酯交换过程的抑制。
重要参数是例如碱的浓度、工艺温度、热处理过程中的压强、工艺时间、甘油三酸酯油中游离脂肪酸的含量以及甘油单酸酯及甘油二酸酯中甘油和游离的OH-基团的含量。这些参数中的许多可以以或多或少的复杂形式相互关联。
碱的浓度对于所希望的MCPD-化合物的去除以及不希望的酯交换都是重要的，因为两者都是通过碱催化的。
为了避免所述甘油三酸酯油的广泛的酯交换，保持相对较低的碱浓度是有利的。酯交换可能导致油具有例如明显不同于其原油的熔融性质或者必需脂肪酸具有较低的生物可利用性。为了尽可能多地保留原始甘油三酸酯组成，保持碱的相对低浓度是有利的。另一方面，如果碱浓度过低，去除MCPD-化合物的工艺可能变得低效。因而碱浓度的选择是基于所希望的和不希望的反应之间的权衡，以及例如工艺温度的选择。如果特定的酯交换程度被选作为可耐受的最大限度，降低碱浓度可允许更高的工艺温度。
精炼甘油三酸酯油用碱热处理过程中的工艺温度再次既影响到MCPD-化合物被去除的效率，又影响到所述酯交换程度。在其它参数相同的情况下，所述温度越高，酯交换进行得越多。实验显示，其它参数固定，可能存在关系到降低该油中MCPD-化合物浓度的最佳的温度。再次，必须作出权衡以避免过多的酯交换。
所述热处理过程中的压强同样既影响到所述酯交换程度，又影响到MCPD-化合物的去除，比如通过控制游离脂肪酸的含量，其被认为可降低酯交换过程的速率，或通过增加不需要的物质的蒸发。
工艺时间或用于热处理的时间也同样既影响到所述酯交换程度，又影响到MCPD-化合物的去除。取决于最重要的和其他固定的参数，所述工艺时间可选择为相对短的，例如45分钟，以去除大部分的MCPD-化合物，并仍保持酯交换程度处于较低水平，或较长的工艺时间，例如80分钟，可被选择以去除更多的MCPD-化合物，但要以更高的酯交换程度为代价。
所述用碱热处理过程中在所述甘油三酸酯油中游离脂肪酸(FFA)的浓度也会影响到所述酯交换程度。如本文所述在热处理之前和/或之时将FFA加入所述油-碱混合物中，或者调整先前的精炼工艺以具有比正常含量更高的游离脂肪酸含量可能是有利的，因为实验已经显示，酯交换可能被抑制到一定程度，而不显著影响MCPD-化合物浓度降低的效率。实际上的实验表明，当进入所述用碱热处理的所述甘油三酸酯油中的FFA的浓度比较高时，缩水甘油化合物的去除也可更加有效。
如果甘油先于碱热处理加入所述甘油三酸酯油中，类似的影响也可看到：碱添加减少，但仍可得到所述MCPD-化合物浓度降低的良好效果。
在本发明的一种有利的实施方式中，所述经热处理的甘油三酸酯油随后用中性漂白土处理，以去除在碱处理过程中形成的少量的皂。我们已经发现了皂去除的替代方法，例如添加酸，实际上可能会导致MCPD-化合物的形成，因此与本发明工艺的主要目的背道而驰。采用中性漂白土的漂白工艺，也可有效地减少所述油中缩水甘油酯的量。酸性漂白土或用酸活化的漂白土也可以去除缩水甘油酯，但如果使用的量比能中和所添加碱的量还高，可能倾向于帮助MCPD-化合物的形成。
中性漂白土的使用已被发现可保留MCPD-化合物的低浓度，并同时高效地去除皂残留物和缩水甘油酯。
本发明碱性热处理后所述油的进一步处理，不会显著提高所述甘油三酸酯油中MCPD-化合物的量通常是很重要的。
实施例
实施例1：油的热处理
600g碘值为56(RBD POO IV 56)的精炼棕榈油精与0.11ml 4M的含水NaOH混合，相当于13ppm OH-。混合物在约2mbar的减压下的玻璃实验室脱臭器中加热至215℃保持2小时。大约2重量％的蒸汽用作搅拌和汽提剂。
热处理前 热处理后
[3-MCPD] 3.3ppm 0.7ppm
[2-MCPD] 1.6ppm 0.4ppm
酯交换程度 - 45％
缩水甘油 8.4ppm 5.3ppm
表1：215℃及2mbar下用含水碱及蒸汽进行热处理对所选油成分的影响
从表1中可以看出，该油中所述MCPD-化合物的浓度减少了大约78％，从总的4.9ppm减少到总的1.1ppm。
从表1中也可明显看出，缩水甘油化合物浓度在热处理之后减少了。
在本实验中，相当多的酯交换发生了(45％)。
2-MCPD-酯、3-MCPD-酯及缩水甘油酯的分析是通过德国汉堡的SGS的外部合同实验室采用其“3合1”法进行的，该方法采用温和碱性酯裂解，随后通过3-MCPD、2-MCPD及缩水甘油的GC-MS检测。给出的值是每种3-MCPD、2-MCPD及缩水甘油及其各自的被报道为其游离形式等同物的酯的总和。
所述酯交换程度通过比较其产物的固体脂肪含量(SFC)与其原料油(0％酯交换)的SFC以及一种完全打乱的(与甲醇钠化学酯交换)原料油的SFC(100％酯交换)进行评估。固体脂肪含量于10、20、30和35℃下根据IUPAC 2.150(a)测定，所述酯交换的程度计算为所述4种温度下的平均结果。鉴于SFC测定的测定精确度，所述酯交换程度的估计误差大约为5至10个单位。
实施例2：压强的影响
重复实施例1中的实验，但将压强减少至约10mbar和30mbar，而不是2mbar。
表2：215℃及10mbar/30mbar下用含水碱及蒸汽进行热处理对所选油成分的影响
表2中的结果显示，MCPD-化合物的浓度仍有效地减少超过60％，同时所述酯交换程度相比于实施例1急剧减少，减少为少于5％。
所述缩水甘油化合物的浓度略高于2mbar下处理后的浓度(见表1)。
实施例3：温度的影响
另一种RBD棕榈油精IV 56与0.123ml 4M的含水NaOH，相当于14ppm OH-用实施例1中的方法处理，在不同温度下处理2小时。
表3：用含水碱热处理过程中温度对所选油成分的影响。
在这种情况下，3-MCPD酯和缩水甘油酯的含量根据DGF C-VI 18分析，以及分别被报道为游离3-MCPD和缩水甘油的等同物。
表3中的结果显示，在较高温度下酯交换进行至较高的程度，且在高于225℃的温度下3-MCPD的减少变得不那么有效。从表3中也可以看出，缩水甘油化合物的浓度在较高的温度下有所增加。
实施例4：起始原料中高FFA含量的影响
用相同的油并添加同样的NaOH重复实施例1，但同时在所述油中添加1％的游离脂肪酸(油酸)。
*报道为油酸(摩尔质量282g/mol)
表4：热处理前添加FFA对所选油成分的影响。
使用IUPAC 2.201对FFA进行分析。从表4中可以看出，所述酯交换程度少于实施例1中的酯交换程度，同时，所述缩水甘油化合物的含量比实施例1中减少的多。
实施例5：添加甘油的影响
用相同的油与较低含量的NaOH(0.055ml 4M水溶液，相当于7ppm OH-)重复实施例1，但同时在油中添加0.3％的甘油，以增加在较低水平碱催化剂下的反应速度。
热处理前 热处理后
[3-MCPD] 3.3ppm 0.5ppm
[2-MCPD] 1.6ppm 0.4ppm
酯交换程度 - 20％
缩水甘油 8.4ppm 3.3ppm
表5：热处理前添加甘油对所选油成分的影响。
从表5中可以看出，当与实施例1相比，甘油的添加以及较低的碱浓度减少了所述酯交换程度，同时MCPD化合物的含量仍然减少显著。
实施例6：处理时间的影响
用相同的油并添加同样的NaOH重复实施例1，但用不同的处理时间。
表6：处理时间对所选油成分的影响。
从表6中可以看出，随着处理时间的增加，可实现MCPD-化合物更好的减少，同时所述酯交换程度随着处理时间上升，而缩水甘油化合物的减少量在更长的处理时间下变少。表6中120分钟的条目来自于表1，以便于比较。
实施例7：碱含量的影响
用较低的碱含量，仅添加0.075ml 4M的NaOH水溶液，相当于9ppm OH-，在不同温度下重复实施例3中的实验。
表7：碱浓度对所选油成分的影响。
当与实施例3相比时显示出，当碱的添加量减少时，较高温度可被使用。而且甚至在175℃以及该低含量碱下，所述3-MCPD的含量降低了50％且所述酯交换程度是微乎其微的。
实施例8：不同温度下较高碱浓度的影响
在不同温度下用更高的碱添加量，0.246ml 4M的NaOH水溶液，相当于28ppm OH-重复实施例1中的实验，。
表8：碱浓度和温度对所选油成分的影响。
表8中的结果显示，当与实施例1相比，较高的碱浓度导致更多的酯交换以及更少的缩水甘油酯的减少。在更高温度下，缩水甘油化合物的量显著增加。
实施例9：进一步处理-漂白和脱臭的影响
添加0.074ml 4M的NaOH水溶液，相当于9ppm OH-，在210℃下进行120分钟，重复实施例1中的实验。
热处理后，所述油于90℃30-40mbar压强下，用0.5％Tonsil Supreme 118FF中性漂白土漂白30分钟，所述漂白土水悬浮液的pH为6到8。所述油随后用2％汽提蒸汽于210℃和2mbar压强下脱臭120分钟。
热处理后 漂白后 脱臭后
[3-MCPD] 0.6ppm 0.6ppm 0.8ppm
[2-MCPD] 0.5ppm 0.5ppm 0.4ppm
酯交换程度 20％ 未分析 20％
缩水甘油 3.7 2.7ppm 0,2ppm
表9：210℃及2mbar下用含水碱和蒸汽进行碱性热处理后的漂白和脱臭对所选油成分的影响。
表9中的结果表明，在特定条件下，漂白和脱臭均不会明显增加MCPD化合物的含量。
实施例10：精炼葵花油的热处理
用精炼葵花油重复实施例1的实验，所述精炼葵花油与0.1ml 4M的含水KOH混合，相当于11ppm OH-。该混合物在约2mbar减压下的玻璃实验室脱臭器中加热至215℃持续120分钟。约2重量％的蒸汽用作搅拌和汽提剂。
热处理前 热处理后
[3-MCPD] 0.83ppm 0.12ppm
[2-MCPD] 0.39ppm 0.10ppm
酯交换程度 - 20％
缩水甘油 0.10ppm 3.6ppm
表10：215℃及2mbar下用含水碱和蒸汽进行热处理对所选油成分的影响。
对于液体油，如葵花油，所述SFC不适用于确定所述酯交换程度。而是根据IUPAC2.210，用所述甘油三酸酯sn-2位上的脂肪酸组成来计算所述酯交换程度。其原料油被定义为0％酯交换。100％的酯交换被定义为相当于sn-2脂肪酸组成等于总脂肪酸组成(用IUPAC2.304测定)。对于葵花油，油酸和亚油酸是主要的脂肪酸(＞10％)且其平均酯交换程度被用作所述样品的酯交换程度。
表10中给出的结果显示，总体的MCPD-化合物减少非常接近82％。
实施例11：经热处理精炼葵花油的漂白和脱臭
实施例10所述的经热处理的油，于90℃30-40mbar压强下，用1.0％TonsilSupreme 118FF中性漂白土漂白30分钟，所述漂白土水悬浮液的pH为6到8。600g所述油随后用2％汽提蒸汽于215℃和2mbar压强下脱臭120分钟。
漂白后 脱臭后
[3-MCPD] 0.11ppm 0.18ppm
[2-MCPD] 0.10ppm ＜0.10ppm
酯交换程度 未分析 20％
缩水甘油 0.21ppm ＜0.10ppm
表11：215℃及2mbar下用含水碱和蒸汽进行碱热处理后的漂白和脱臭对所选油成分的影响。
表11中的结果表明，在特定条件下漂白和脱臭均不会显著增加MCPD化合物的含量。
实施例12：精炼经热处理油的其它方法
实施例3中经于225℃下处理的所述油，通过用酸性活性漂白土(1％TonsilOptimum 215FF，水悬浮液的pH为2.3-3.5)漂白进一步精炼，并添加柠檬酸。根据另一种可选工艺，相同的油用中性漂白土(1％Tonsil Supreme 118FF，水悬浮液的pH为6-8)漂白，不添加柠檬酸。
热处理后 酸性漂白土漂白后 中性漂白土漂白后
[3-MCPD] 0.6ppm 2.2ppm 0.5ppm
[2-MCPD]
缩水甘油 5.3ppm 0.1ppm 0,2ppm
表12：热处理后用不同漂白土漂白的影响。
表12显示，在用酸性活性漂白土和柠檬酸的漂白工艺后，所述3-MCPD的大部分被复原，然而当用中性漂白土和无酸处理时，3-MCPD的低含量被保持。
实施例13：热处理过程中添加FFA的影响
用另一批RBD棕榈油精IV 56重复实施例4，并于235℃下处理，每24分钟重复添加以RBD棕榈油精IV 56油原始重量计为1.0％的游离脂肪酸(油酸)(共添加5次：0、24、48、72和96)。
热处理前 热处理后
[3-MCPD] 4.9ppm 0.4ppm
[2-MCPD] 2.2ppm 0.3ppm
FFA* 1.0％ 0.04％
酯交换程度 - 15％
缩水甘油 8.5ppm 1.8ppm
*报道为油酸(摩尔质量为282g/mol)
表13：热处理过程中添加较长链FFA对所选油成分的影响。
从表13可以看出，在所述热处理过程中添加游离脂肪酸(这里是油酸)是一种可以避免FFA耗尽，且在即使较高的温度下可维持低程度的酯交换，同时仍具有显著MCPD减少的方式。
实施例14：添加较长链FFA的影响
用RBD棕榈油精IV 56和另一种来源的游离脂肪酸重复实施例4，所述游离脂肪酸的量为以二十二酸的RBD棕榈油精IV 56油原始重量计的0.3％。
热处理前 热处理后
[3-MCPD] 3.9ppm 0.9ppm
[2-MCPD] 2.4ppm 0.7ppm
FFA* 0.35％ 0.05％
酯交换程度 - 5％
缩水甘油 9.6ppm 1.17ppm
*报道为二十二酸(摩尔质量为341g/mol)
表14：热处理过程中添加较长链FFA对所选油成分的影响。
从表14可以看出，结果类似于实施例4，尽管脂肪酸的添加量少很多，但其链较长。

Claims (25)

1.用于降低精炼甘油三酸酯油中2-MCPD酯和3-MCPD酯的量的工艺，其中所述油在进入所述工艺之前已经过一个或者多个精炼步骤的处理以及
其中，所述油包括具有C12-C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少50％，
所述工艺包括步骤：
-将所述油与碱混合以及
-将所述油热处理，同时于减压下将蒸汽通过所述油，
保持从所述工艺获得的产物中的酯交换程度低于60％。
2.根据权利要求1所述的工艺，
其中，所述油中的酯交换程度是50％或更少，或40％或更少，优选30％或更少，更优选20％或更少，最优选10％或更少。
3.根据权利要求1和2所述的工艺，
其中，所述热处理在一个120℃至240℃之间的温度下进行，优选在175℃至235℃之间，最优选在200℃至225℃之间。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的工艺，
其中，所述热处理持续的时间介于10分钟至4小时之间，优选在20分钟至3小时之间，更优选在30分钟至2小时之间。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的工艺，
其中，所述减少的压强是介于1至100mbar之间，优选1.5至30mbar之间，更优选2至10mbar之间。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的工艺，
其中，所述工艺进一步包括在所述热处理之后进行的将所述油与中性漂白土接触的步骤。
7.根据权利要求6所述的工艺，
其中，所述漂白土选自基于矿物的漂白粘土和pH介于4至9之间，优选6至8之间的在水化悬浮液中的漂白土。
8.根据权利要求7所述的工艺，
其中，所述基于矿物的粘土选自膨润土、富勒土和海泡石。
9.根据权利要求6至8中任一项所述的工艺，
其中，通过将所述油与中性漂白土接触或通过将所述油与中性漂白土接触后再脱臭，所述甘油三酸酯油中缩水甘油酯的浓度与热处理后甘油三酸酯油中缩水甘油酯的浓度相比减少了至少80％，优选至少90％。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的工艺，
其中，所述热处理前的一个或多个精炼步骤选自于：
脱胶、洗涤、干燥、中和、漂白、碳处理、过滤、蒸馏和脱臭。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的工艺，
其中，游离脂肪酸被加入所述油中。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的工艺，
其中，游离脂肪酸在热处理之前和/或之时被加入所述油中。
13.根据权利要求11或12所述的工艺，
其中，所述游离脂肪酸以油重量的0.1-3％的量加入。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的工艺，
其中，甘油在热处理之前加入所述油中。
15.根据权利要求14所述的工艺，
其中，所述甘油以油重量的0.1％至1％的量加入。
16.根据权利要求1至15中任一项所述的工艺，
其中，所述油包括具有C12-C24碳链长度的脂肪酸甘油三酸酯，其含量为甘油三酸酯总量的至少60％，优选为至少75％，更优选为甘油三酸酯总量的至少85％。
17.根据权利要求1至16中任一项所述的工艺，
其中，所述甘油三酸酯油从棕榈油、葵花油、菜籽油、大豆油、玉米油、椰子油、棕榈仁油、乳木果仁油，由位置特异性脂肪酶合成的具有结构的甘油三酸酯、以及它们的分提物和组合物中得到。
18.根据权利要求1至17中任一项所述的工艺，
其中，所述碱选自NaOH、KOH以及其他碱金属或碱土金属的氢氧化物。
19.根据权利要求1至18中任一项所述的工艺，
其中，所述碱以水溶液、固体、皂化脂肪酸、皂化甘油三酸酯油或其任何组合物形式提供。
20.根据权利要求1至19中任一项所述的工艺，
其中，掺入所述油中的碱浓度相当于2ppm至30ppm的氢氧根离子，优选为3ppm至20ppm的氢氧根离子，更优选为4ppm至15ppm的氢氧根离子，最优选5ppm至12ppm的氢氧根离子。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的工艺，
其中，精炼甘油三酸酯油中脂类2-MCPD和3-MCPD的浓度相对于初始浓度减少至少50％，优选60％，更优选70％，最优选至少80％。
22.根据权利要求1至21中任一项所述的工艺，
其中，所述甘油三酸酯油具有原生的甘油三酸酯结构。
23.根据权利要求1至22中任一项所述的工艺，所述工艺进一步包括将所述经热处理的甘油三酸酯油加入一种食品产品中的步骤。
24.一种根据权利要求1至22中任一项所述的工艺在处理一种精炼甘油三酸酯油中的应用，所述精炼甘油三酸酯油包括含量为甘油三酸酯总量的至少50％的具有C12-C24碳链长度的脂肪酸。
25.根据权利要求24所述的应用，其中经处理的所述精炼甘油三酸酯油被应用于食品中。
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