JP2024521257A - 高級脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明は、脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を、特に高純度で製造するための効率的な方法を提供する。【解決手段】 本発明は、（ｉ）反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物の選択的誘導体化及び／又は反応生成物を少なくとも１つの求核剤で処理又は接触させること、（ｉｉ）１８０℃を超えない温度でエステル化を行うこと、（ｉｉｉ）出発物質として、グリセロールを使用すること、塩素化種を含まないこと、（ｉｖ）金属系触媒の不存在下でエステル化を行うこと、の少なくとも１つ又はそれらの組み合わせを適用して、高純度を有する脂肪酸のトリグリセリドを製造することにある。【選択図】 なし
Description
本発明は、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステルの技術分野と、関連する代謝及び関連疾患の医学的治療概念に関する。
特に、本発明は、高級脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル（すなわち、脂肪酸のグリセリド）を製造するための方法に関すると共に、これによって得られるか又はこれによって調製される本発明反応生成物（すなわち、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル）に関し、且つ、それらそれぞれの使用及び適用に関し、特に薬剤若しくは医薬品のような医薬組成物における、又は、食品における、食品組成物若しくは栄養組成物における、食品生成物における及び／又は医療用食品におけるそれぞれの使用及び適用、並びにそれらのさらなる用又は使用に関する。
さらに、本発明は、通常生理学的に許容される賦形剤とともに、本発明プロセスに従って得られるか又は製造される本発明反応生成物（すなわち脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル）を含む医薬組成物、特に薬物又は医薬品、並びにそれらのそれぞれの用途又は使用に関する。
さらに、本発明は、本発明の方法によって得られるか製造される本発明の反応生成物（すなわち脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル）を含む食品、栄養組成物又は食品組成物、食品及び／又は医療用食品、特に食品サプリメント、機能性食品、新規食品、食品添加物、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤及び筋力及び／又は持久力のあるスポーツサプリメントに関すると共に、それらの用途又は使用に関する。
さらに、本発明は、医薬組成物、特に薬物又は医薬品における、食品、栄養剤又は食品組成物、食品生成物及び／又は医療用食品における、同じく化粧品組成物における、添加剤又は助剤としての、特に担体又は賦形剤、可溶化剤、放出剤、表面処理剤、輸送剤、滑剤、疎水化剤、皮膜形成剤又は保護剤、及び、粘度調整剤としての、好ましくは担体又は賦形剤としての、本発明反応生成物（すなわち、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル）の使用に関する。
最後に、本発明はまた、脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを精製するための、及び／又は、有機物質において、特に脂肪酸のトリグリセリドにおいて、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに存在するハロゲン化物ベースの不純物を好ましくは選択的に除去又は誘導体化するための求核剤の使用に関する。
人間のエネルギー代謝において、グルコースは短期的に利用可能なエネルギーキャリアであり、ミトコンドリア内で水と二酸化炭素を放出することでエネルギーに代謝される。肝臓のグリコーゲン貯蔵量は、夜間の睡眠時間中にすでに空っぽになっている。しかし、特に人間の中枢神経系（ＣＮＳ）と心臓は永続的なエネルギー供給を必要とする。
グルコースに代わる生理的な物質で、主に中枢神経系に供給されるのは、いわゆるケトン体（同義語でケト体とも呼ばれる）である。
ケトン体という用語は、特に３つの化合物の総称であり、主に異化代謝状態（空腹時、減量食、低炭水化物食など）で生成され、ケトーシスを引き起こす可能性がある。ケトン体という用語は、特にアセトアセテート（アセト酢酸）（同義語としてアセタステートとも呼ばれる）及びアセトン並びに３－ヒドロキシ酪酸（以下、同義語としてβ－ヒドロキシ酪酸又はＢＨＢ若しくは３－ＢＨＢとも呼ばれる）又はその塩（すなわち３－ヒドロキシ酪酸又はβ－ヒドロキシ酪酸）を含み、後者は前述の３つの化合物の中で最も重要である。３－ヒドロキシ酪酸又はその塩は、（Ｒ）エナンチオマーとして、すなわち（Ｒ）－３－ヒドロキシ酪酸（３位におけるキラリティの中心を強調するため、同義語として（３Ｒ）－３－ヒドロキシ酪酸とも呼ばれる）又はその塩として生理学的に生じる。
これらのケトン体は、空腹時や飢餓時に脂肪分解によって体内に蓄積された脂質からも生理的に大量に供給され、エネルギー源であるブドウ糖にほぼ完全に置き換わる。
ケトン体は、β酸化に由来するアセチルコエンザイムＡ（＝アセチルＣｏＡ）から肝臓において生成される；それらは、人体におけるアセチルコエンザイムＡの運搬可能な形態を示す。しかし、ケトン体を利用するためには、まず脳と筋肉がケトン体をアセチルコエンザイムＡに戻すのに必要な酵素を発現して適応しなければならない。特に空腹時には、ケトン体がエネルギー生産にかなり貢献する。例えば、しばらくすると、脳は１日のグルコース量の３分の１だけでやっていけるようになる。
生理学的には、ケトン体は、脂肪酸分解の通常の中間生成物であるアセチルコエンザイムＡの形で、活性化された酢酸の２分子から合成され、さらにアセチルコエンザイムＡユニット及び酵素ＨＭＧ－ＣｏＡ－シンターゼを用いて、中間生成物である３－ヒドロキシ－３－メチル－グルタリル－ＣｏＡ（ＨＭＧ－ＣｏＡ）に拡張され、最後にＨＭＧ－ＣｏＡ－リアーゼがアセト酢酸を切断する。これらの３つの段階は、肝臓のミトコンドリア（すなわちリネンサイクル）のみで行われ、３－ヒドロキシ酪酸は最終的に細胞質でＤ－Ｂ－ヒドロキシ酪酸デヒドロゲナーゼによって生成される。ＨＭＧ－ＣｏＡは、アミノ酸ロイシンの分解の最終産物でもあると同時に、アセト酢酸が、アミノ酸フェニルアラニンとチロシンの分解中に生成される。
自発的な脱炭酸は、アセト酢酸をアセトンに変化させる；それは、糖尿病患者やダイエット中の人の呼気から時折感じられることがある。さらにそれは、体内でそれ以上利用されることはない。しかし、ケトン体に含まれるアセトンの割合は少ない。
アセト酢酸は、このようにして、生理学的に適切な形態の３－ヒドロキシ酪酸又は３－ヒドロキシ酪酸塩に還元的に変換されるが、が、二酸化炭素を放出しながら、生理的に使用できないアセトンに分解することもでき、二酸化炭素は、重度のケトーシス、ケトアシドーシスにおいて（例えば、インスリンを補充していない１型糖尿病患者において）、尿中において又は呼気中において検出可能であり、嗅覚的に感知可能である。
３－ヒドロキシ酪酸は、現在、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩としてウェイトトレーニング分野において使用され且つ販売されている。
しかし、植物は３－ヒドロキシ酪酸を発生しないし、動物体内の３－ヒドロキシ酪酸は、ケトーシスで衰弱した動物の死体にしか存在しないことから、３－ヒドロキシ酪酸は進化論的にはヒトには知られていないかごく少量しか存在せず、３－ヒドロキシ酪酸を経口投与すると吐き気を催す。
さらに、患者、特に新生児だけでなく成人でさえも、これらの化合物が、腎臓にダメージを与える可能性があることから、大量の３－ヒドロキシ酪酸に長い間耐えることはできない。
さらに、３－ヒドロキシ酪酸とその塩の血漿中半減期は非常に短く、数グラム摂取してもケトーシスは３～４時間しか持続しない。代謝性疾患の場合、これは生命を脅かす事態につながりかねない。
したがって、このような代謝性疾患の治療の場合、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステル、特にいわゆる中鎖トリグリセリド（すなわち、いわゆるＭＣＴ又はＭＣＴ脂肪／油）が、現在ケトジェニック療法に使用されており、すなわち特に対応するトリグリセリドからのカプロン酸、カプリル酸及びカプリン酸（すなわち、飽和直鎖Ｃ６－、Ｃ８－及びＣ１０－脂肪酸）の代謝変換が意図されている。
中鎖トリグリセリド（同義語でＭＣＴ、ＭＣＴ脂肪／油などとも呼ばれる）は、５～１２個の炭素原子、特に６～１２個の炭素原子の直鎖飽和脂肪族テールを有する２～３個の脂肪酸、すなわち中鎖脂肪酸（ＭＣＦＡｓ）を有するトリグリセリドである。ＭＣＴの商業的抽出のための豊富な食品源は、パーム核油やココナッツオイルを含む。
したがって、この定義によれば、中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）は中鎖脂肪酸を含むトリグリセリドである。中鎖脂肪酸にはとりわけ、カプロン酸（Ｃ６：０）、カプリル酸（Ｃ８：０）、カプリン酸（Ｃ１０：０）、ラウリン酸（Ｃ１２：０）が含まれる。これらの酸は、主にココナッツオイル（約６０％）やパーム核油（約５５％）などの熱帯植物性脂肪やバターに主に含まれている飽和脂肪酸である。わずかな量であるが、乳脂肪にも含まれている（約１０％）。純粋なＭＣＴオイルは自然界には存在せず、他のトリグリセリドとの混合物としてのみ存在する。ＭＣＴは、脂肪（３８５２ｋＪ／１００ｇ）と比較すると、発熱量又は食物エネルギー（３４７５ｋＪ／１００ｇ）がやや低く、従来の長鎖脂肪（ＬＣＴ＝長鎖トリグリセリド）と比較するとスモークポイントも低い。
ＭＣＴ脂肪は、ヤシ油やパーム核油の加水分解、中鎖脂肪酸の分画、それに続くグリセロールとのエステル化によって工業的に得られる。純粋なＭＣＴ油は無色から黄色を帯び、匂いも味も中性で、粘度は非常に低い。それは、植物油（いわゆる中性油又は中性脂肪）として示される。
ドイツ薬局方１９９１年第１０版（すなわちドイツ薬局方１０又はＤＡＢ１０）及び対応する欧州薬局方（ヨーロッパ薬局方、特にヨーロッパ薬局方１０．０、モノグラフＮｏ．０８６８「トリグリセリド、中鎖［トリグリセリダ・サトゥラータ・メディア］」）は以下の通りである：カプリル酸Ｃ８を５０～８０％、カプリン酸Ｃ１０を２５～４５％、ラウリン酸Ｃ１２を最大３％、カプロン酸Ｃ６を最大２％（注：製薬実務ハンガーズハンドブック、第５版、ＩＳＢＮ９７８－６４２－６３３８９－８、１０５９ページ以降）。
ＭＣＴは幅広い用途と剤形がある。ＭＣＴ脂肪は１９５５年以来工業的に生産されており、その特異な特性により様々な用途に使用されている。１９９４年に米国食品医薬品局（ＦＤＡ）がＧＲＡＳ申請（一般に安全と認められる申請）を受理したことで、ＭＣＴは特に食品分野で関心を集めるようになった。工業的に得られるＭＣＴ脂肪は、その物理的特性から、化粧品（軟膏、クリーム、バスオイルなど）や医薬品（錠剤、コーティング錠など）の製造にも応用され、特に担体や賦形剤、可溶化剤、離型剤、表面処理剤、輸送剤、潤滑剤、疎水化剤、皮膜形成剤、保護剤、粘度調整剤としての役割を果たす。さらに、その代謝の特殊性から、ダイエット食品（ＭＣＴ油やＭＣＴマーガリンなど）や人工栄養製品（経腸・非経口など）としても利用されている。これらの製品は、ドイツの栄養製品条例（いわゆるドイツの“Ｄｉａｅｔｖｅｒｏｒｄｎｕｎｇ”（「日用雑貨」）によれば、特別な医療目的のための栄養食品（例えばバランスの取れた食事）として分類される。
また、ＭＣＴの生理学的特性と代謝についても高い関心が寄せられている： 脂肪酸鎖長が短いため、ＭＣＴ脂肪は比較的水溶性であり、胆汁酸がなくても代謝される。また、その構造は、膵リパーゼ（すなわち膵臓の酵素）による切断を必要としない。ケトン体は、リンパ系を迂回して血液中において直接肝臓に運ばれ、そこで従来の脂肪よりも優先的に酸化され、ケトン体の生成が促進される。中鎖脂肪酸（ＭＣＦＡ）のミトコンドリア（すなわち脂肪酸の酸化部位）への輸送は、カルニチンとは無関係に起こる。１日の耐容摂取量は、個人差があり、約５０～約１００ｇ又はそれ以上のＭＣＴ脂肪である。副作用（下痢、けいれん、頭痛など）を避けるため、１日あたり約２０ｇのＭＣＴ脂肪から始めるのが一般的である。この量は、１日５～１０ｇずつ徐々に増やすことができる。ＭＣＴ脂肪を使った食事療法を行う場合、脂溶性ビタミンと必須脂肪酸（オメガ３やオメガ６など）の補給が不可欠である。脂溶性ビタミンは、ＭＣＴ脂肪を用いると十分に吸収される。
その代謝特性から、ＭＣＴ脂肪は、様々な臨床適応症の食事療法における栄養療法の貴重な要素となっている。
中鎖トリグリセリドは水溶性に優れ、従来の長鎖脂肪よりも素早く体内に吸収されるため、１９５０年代に吸収不良症候群の食事療法として臨床栄養学で初めて使用された。リンパ管拡張症（リンパ管の拡張）、ウィップル病（まれな感染症）、気胸（胸腔内のリンパ液の貯留）の場合、ＭＣＴ脂肪はリンパ管のうっ血を緩和するのに役立つ。未熟児の場合、消化器官がまだ十分に発達していないため、体重増加を達成するために中鎖脂肪が使用される。
Ｔ脂肪は、膵酵素とは無関係に代謝され、胃リパーゼによってのみ分解される必要があるため、酵素の補給で望ましい効果が得られない場合、顕著な脂肪性下痢（すなわち、脂肪便又は糞便中の脂肪の存在）を伴う既存の外分泌膵不全の場合に、その使用が適応となる。外分泌膵不全は、例えば慢性膵炎や嚢胞性線維症で起こる。さらに、膵臓サプリメントとの併用も有効である。ＭＣＴ脂肪のもう１つの古典的な応用分野は、短腸症候群である。短腸症候群では、腸の切除範囲や切除部分によって、特に食用油脂の消化障害が見られる。大腸が保たれていれば、中鎖脂肪酸は十分に吸収され、従来の脂肪の代替となる。長鎖脂肪酸（ＬＣＨＡＤ）や超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＡＤ）のβ－酸化の欠損など、まれな先天性代謝異常では、中鎖脂肪酸が必須のエネルギー源となる。ＭＣＴ脂肪はまた、主に消化管の様々な疾患に対する人工栄養（すなわち経腸及び非経口）にも使用されている。
ＭＣＴ脂肪は従来の油脂よりもケトジェン性が高いため、ケトジェニックダイエット（ＫＤ）、特にＬＣＴ脂肪の部分的な代替としても使用されている。ケトン食は、薬物抵抗性てんかんや先天性の希少代謝疾患（ピルビン酸脱水素酵素欠損症、ＧＬＵＴ１欠損症など）に応用されている。古典的なケトジェニック・ダイエットの栄養素の比率は、通常、脂肪が３～４部、炭水化物とタンパク質が１部である。ＭＣＴ脂肪を用いたケトジェニック食は、ＭＣＴ脂肪の高いケトジェニック性により、脂肪と炭水化物及びタンパク質の比率を炭水化物に有利にシフトさせることができるため、小児及び成人において、古典的な食事療法に代わる有望な食事療法と考えられる。ケトジェニックダイエットは、脳腫瘍、パーキンソン病、片頭痛、アルツハイマー病、ＮＡＦＬＤ（非アルコール性脂肪性肝疾患／肝炎）の治療にも用いられている。ＭＣＴ脂肪の代謝特性と従来の油脂に比べ低いエネルギー含有量から、ＭＣＴ脂肪は、体重管理やメタボリックシンドロームの分野でも使用されている。
様々な疾病の栄養療法におけるＭＣＴ脂肪の使用は、スポーツ栄養における使用とは区別されるべきであり、ＭＣＴ脂肪は高速エネルギー供給源として知られ、主に持久系スポーツで使用される。
中鎖脂肪酸は、ケトアシドーシスのリスクがある場合、及び中鎖脂肪酸の酸化障害（ＭＣＡＤ欠損症、ＭＣＡＤＤ又は中鎖アシル－ＣｏＡデヒドロゲナーゼ欠損症）の場合には禁忌である。発煙点が低いため、中鎖脂肪の耐熱性は限られており、煙の増加を避けるためには、この点に関する製造者の情報及び指示に従うべきである。
具体的には、特に興味深い１つの特定の本発明の脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステルは、（同義語として、トリオクタノイルグリセリド、トリカプリルグリセロール、グリセロールトリオクタノイン、トリカプリロイルグリセロール、オクタン酸－１，２，３－プロパントリイルエステル、トリカプリル酸グリセリン、トリカプリル酸グリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリカプリル酸グリセリル、カプリルトリグリセリド、トリカプリリン、トリカプリルグリセロールなどとも呼ばれる）トリカプリリンである。トリカプリリンはカプリル酸のトリグリセリドで、通常はカプリル酸とグリセリンのエステル化によって製造される。トリカプリリンは無色透明から淡黄色の液体である。アセトン／エタノール（９５％）から結晶を形成する。トリカプリリンは無臭である。
トリカプリリンは、例えば、中性の担体又は賦形剤として、吸収促進剤として、活性薬剤の可溶化剤として、医薬製剤などに使用される。また、水溶性薬物を組み込むための油中水型マルチプルエマルションを調製するための油性相としても使用され、安定したマイクロカプセルを得るためにも使用される。トリカプリリンはまた、外用クリームやローション、化粧品製剤のビヒクルとしても機能する。また、優れたエモリエント効果と肌をなめらかにする特性を持つ、浸透性を高める脂質ベースとしても使用されている。べたつかない成分で粘度が低いため、のびが非常に良い。皮膚透過性があるにもかかわらず、トリカプリリンは自然な皮膚呼吸を妨げないため、ベビーオイル、マッサージオイル、フェイスマスクなどに使用されている。優れた分散剤であり、カラー化粧品の可溶化剤、湿潤剤、バインダーとして働く。天然油や界面活性剤と混和しやすいため、トリカプリリンは二相泡風呂の脂肪成分としても使用される。さらに、有機及び無機フィルター剤との相性の良さから、日焼け止めクリームやオイルにも使用されている。また、香水やフレグランスの固定剤としても使用される。
しかしながら、本明細書ですでに示したように、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、特にいわゆる中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、そしてとりわけトリカプリリンもまた、医薬組成物の有効成分又は活性化合物として使用されてきた。
具体的には、トリカプリリン含有組成物は、軽度から中等度のアルツハイマー病に伴う代謝過程の障害の臨床的食事管理のための医療用食品として、「Ａｘｏｎａ」の商品名で以前販売されていた。市販されている製剤は、パーム核油を分画したトリカプリリンからなる。消化中、カプリル酸トリグリセリドはケトン体に分解され、脳の代替エネルギー源となる。アルツハイマー病では、脳の正常なエネルギー源（すなわちグルコース）を利用する能力が損なわれているという事実に基づいて使用されている。
その結果、従来技術では、脂肪酸ポリオールエステル、特に中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）のような脂肪酸グリセリンエステル、特に他でもないトリカプリリンに対する高い需要が存在し、関心が高まっている。とりわけ、製薬及び食品業界では、活性物質が多く、不純物、特に有害不純物が少ない高級脂肪酸ポリオールエステル、特に高級脂肪酸グリセリンエステルに対する需要が高まっている。
しかしながら、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えば中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、特に他でもないトリカプリリンを製造するための従来の製造方法は、その後の多段精製処理（高温での多段蒸留以上）を含め、特に必要とされる高い処理温度、及び使用される出発原料及び試薬、特にハロゲン含有物質のために、不純物及び副生成物（塩酸ＨＣｌやエステル化工程で使用される金属系触媒に由来するものなど）が比較的多くなる。特に、酸価及び水酸基価が低く、高いエステル化度を有するトリグリセリドが要求される場合、必須の大幅なエステル化条件、特に１８０℃を超て２３０℃までの高温、必要な後続の多段精製処理（高温での多段蒸留以上）、及び、金属ベースの触媒の使用は、高含量の有毒な副生成物及び不純物、特に有毒なハロゲン化物ベースの副生成物及び不純物の形成につながる。
とりわけ、その後の多段精製処理（高温での多段蒸留以上）を含む脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステルを製造するための従来の製造方法は、通常、比較的高レベルの不純物及び副生成物、特に、例えば、遺伝毒性のある脂肪酸のグリシドールエステル（同義語として脂肪酸のグリシジルエステル又は単に脂肪酸のＧＥ又はＧＥのみとも呼ばれる）及び腎毒性のあるモノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル（同義語としてＭＣＰＤ脂肪酸エステル又は単にＭＣＰＤエステルとも呼ばれる）、特に３－モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル（３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル又は３－ＭＣＰＤエステル）及び２－モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル（２－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル又は２－ＭＣＰＤエステル）のような有毒な不純物及び副生成物も生成する。
以下の例示的な反応スキームは、非限定的な例として選択されたトリグリセリドトリカプリリンについて、前述の３つの有毒な副生成物、すなわち３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル、２－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの形成を示し、この形成は、製造工程に由来する塩素含有物質の存在下で、脂肪酸トリグリセリド（例えばトリカプリリン）に高温（例えば２００℃以上の温度）が適用された場合に起こる。３－クロロ－１，２－プロパンジオールという物質は、それぞれ塩素含有物質又は塩化物の存在下で３－ＭＣＰＤに反応する時に、グリセリンから生じる。
特に、医薬品や栄養剤の用途に関しては、不純物プロファイルのコントロールは極めて重要であり、特に３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル、２－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル、グリシドール脂肪酸エステルのような既知の有毒副生成物については必須である。
従来の油脂のエステル化／縮合方法の間に起こる過酷なプロセス条件などにより、このような望ましくない有毒な副生成物が生成されることは、数十年前からよく知られていたが、製造プロセスを改良又は変更することによって、このような過酷な条件を回避しようとする試みはなされてこなかった。なぜなら、バイオベース触媒を使用し、エステル化温度が低いマイルドなエステル化条件は、例えば前述の３つの有毒な副生成物、すなわち３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル、２－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルのような有毒な副生成物の生成を減少させるが、同時に、低い転化率及び収率で、望ましくないほど高い酸価及び水酸基価を有し、比較的低いトリグリセリド含量を有するトリグリセリドをもたらすだけであることが知られているからである。
その結果、望ましくない有毒な副生成物の生成を避けようとする代わりに、過酷なエステル化条件下（特に１８０℃を超えて２３０℃までの高温、金属系触媒の使用など）で得られた所望の最終生成物から、これらの望ましくない有毒な副生成物を除去するために、むしろコスト高で負担の大きい前処理及び／又は後処理方法が実施される。そのような負担の大きい後処理方法は、特に、例えば、ＫＯＨのような強アルカリ性試薬の添加、多段蒸留カスケード、強アルカリ性水溶液による加熱処理等からなり（例えば、ＷＯ２０１９／０３８３２０Ａ１、ＷＯ２０１４／０１２５４８Ａ１等）、これらの後処理方法は、そのような製品の品質、及び全体的な収率及び効率にも影響を及ぼし、悪化させる。例えば、ＷＯ２０２１／０７０２０９Ａ１は、トリグリセリドの精製のための複雑な多段抽出プロセスを開示しており、生理食塩水／有機溶媒二相抽出システムを塩素化有機溶媒も使用している。しかし、このような後処理方法では、望ましくない有毒な副生成物の最後の痕跡まで除去できないことがほとんどで、その痕跡は最終製品に残ることになる。これは、脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えばトリカプリリンのようなＭＣＴの高用量を医薬及び栄養用途（特に非経口用途の場合）に適用する場合に特に危険であり、このような望ましくない微量の望ましくない有毒な副生成物の人体への蓄積につながり、その結果、法律で規制されている望ましくない有毒な副生成物の認可された閾値レベルも超えてしまう。
さらに、望ましくない有毒な副生成物の後追い的又は遡及的な除去のみを目的とする、このようなコスト高で負担の大きい後処理方法もまた非効率的である。なぜなら、このような後処理方法は、しばしば製品の望ましくない巻き込みを引き起こし、また、エステル化度や他の不純物の残存量（例えば、全ハロゲン化物質含有量や全酸含有量）のような製品品質や製品純度を向上させたり影響を与えたりしないからである。
例えば、欧州連合（ＥＵ）は、それぞれの法的規制（例えば、ＥＵ規則２０２０／１３２２号及び２０１８／２９０号）により、食品用途、特に乳幼児用途について、このような有毒な副産物や不純物の濃度を厳しく制限している。例えば、乳児用液体粉ミルク、フォローオン粉ミルク、乳児・幼児用特別医療用食品、幼児用粉ミルクに含まれる腎毒性のある３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの最大許容含有量は１５ｍｆ／ｋｇ（すなわち１５ｐｐｍ）のみであるが、同じ製剤に含まれる遺伝毒性のあるグリシドール脂肪酸エステルの最大許容含有量はさらに６．０ｍｇ／ｋｇ（すなわち６．０ｐｐｍ）のみである。その結果、栄養用途におけるこれらの有毒副生成物の許容暴露レベルは非常に制限されている。
従って、特にＭＣＴ油のような１日の総摂取量が１０ｇ／日をはるかに超えるようなモノグラフ化された原薬（すなわち医薬品有効成分）の場合、最大暴露レベルを常に下回るようにすることは困難である。非経口投与の場合、有害物質が直接人体に入る可能性があるため、これはさらに難しい。
脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えば中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、特に他でもないトリカプリリンによる永続的あるいは生涯にわたる投薬は、１日当たり１００ｇまでの投与量あるいは摂取量からなる。そのためには、特に純度の高いグレードが必要である。栄養剤の場合とは対照的に、医薬品の場合は、重篤な疾病に罹患している患者がこの薬を服用する。
したがって、高い純度又は最小レベルの副生成物及び不純物をそれぞれ有し、同時に高いエステル化度及び良好な安定性、特に貯蔵安定性及び高い有効成分含量を示し、特に追加のコスト集約的で負担の大きい後処理操作を必要とせずに、高品位の脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）などを直接製造する効率的な製造プロセスを構想することが望ましいであろう。
その結果、従来技術では、効率的な生産工程を見つける試みが欠けていたわけではなく、既存の工程の効率や性能を改善することはできなかった。しかし、これまでのところ、先行技術において効率的な製造プロセスは考えられていない。また、そのような高級脂肪酸ポリオールエステル、特にＭＣＴ（例えばトリカプリリン）等の脂肪酸グリセリンエステルへのアクセスは、先行技術によれば不可能であるか、容易ではない。
従って、本発明の根底にある課題は、脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を、特に高純度で製造するための効率的な方法を提供することであり、ここで、従来技術の前述の欠点及び／又は欠点は、少なくとも部分的に回避されるべきであり、あるいは少なくとも本質的に克服されるべきであるとさえ言える。
このような製造工程は、特に、それぞれの脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）等を、効率的な方法で、特に改善された品質で、有毒な副生成物又は不純物を多量に伴わずに利用可能にするものであるべきであり、この製造工程は、工業的なレベル、特に大規模なレベルで、先行技術の工程で想定されるような過剰でコスト高な後処理を行うことなく、実現可能であるべきである。
全く意外な方法で、本出願人は、特に高純度度の、例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）等のような、脂肪酸、すなわち脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセロールエステルのトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）が、製造工程において少なくとも１つの以下の基準を適用する場合に、とりわけ経済的に且つ工業的にも実現可能な方法において、直接且つ効率的に製造することができることを見出した：（ｉ）好ましくは、結果として生じる反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物の選択的誘導体化及び／又は結果として生じる反応生成物を少なくとも１つの求核剤で処理又は接触させること、（ｉｉ）１８０℃を超えない温度でエステル化を行うこと、（ｉｉｉ）出発物質として、グリセロール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を使用すること、少なくとも本質的に塩素化種を含まないこと、（ｉｖ）金属系触媒の不存在下でエステル化を行うこと。これらの基準の少なくとも１つ又はそれらの組み合わせの適用が、前述の化合物の製造の大幅な改善につながることは予見できなかった。
したがって、本明細書で上述した問題を解決するために、本発明は、本発明の第１の態様によれば、請求項１にしたがって、特に高純度を有する脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を製造するための方法を提案する；さらに、本発明方法の特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
さらに、本発明は、本発明の第２の態様によれば、それぞれの独立請求項（すなわち請求項２３）による本発明の方法によって取得可能であるか又は取得されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに関するものであり、且つ、それぞれの独立請求項（すなわち請求項２４）によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに関すると共に、それぞれの独立請求項（すなわち請求項３２）による本発明の混合物に関するものである；さらに、本発明のこの態様の特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
同様に、本発明は、本発明の第３の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項４２）による医薬組成物、特に薬剤又は医薬品に関する；さらに、本発明のこの態様の特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
さらに、本発明は、本発明の第４の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項４５及び請求項４６）によるヒト又は動物の身体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置における使用のための、本発明によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド又はそれぞれの混合物にも関する。
さらに、本発明は、本発明の第５の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項４７～４９）に従い、ヒト又は動物の身体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置のための医薬を製造するための、本発明によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、又は、それぞれの混合物にも関する。
さらに、本発明は、本発明の第６の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項５０）による食品及び／又は栄養剤若しくは食品組成物及び／又は食品及び／又は医療用食品に関するものであり、さらに、本発明による食品及び／又は栄養剤若しくは食品組成物及び／又は食品及び／又は医療用食品の、特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
同様に、本発明は、本発明の第７の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項５２）に係る本発明による、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、又はそれぞれの混合物の使用に関する；さらに、本発明による使用の、特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
また、本発明は、本発明の第８の態様によれば、さらに、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、又はそれぞれの独立請求項（請求項５４～５８）に係る本発明による混合物の使用に関する。
最後に、本発明は、本発明の第９の態様によれば、それぞれの独立請求項（請求項５９）による、脂肪酸のトリグリセリドを精製するため、及び／又は有機物質、特に脂肪酸のトリグリセリド中に存在するハロゲン化物ベースの不純物を好ましくは選択的に除去若しくは誘導体化するための求核剤の使用にも関する；さらに、本発明による使用の特に特別な及び／又は有利な実施形態は、それぞれの従属請求項の主題である。
以下の特徴、実施形態、利点等は、繰り返しを避ける目的で本発明の一態様に関してのみ以下に記載されているが、当然、本発明の他の態様にも適宜適用され、このことは別途言及を必要としないことは言うまでもない。
さらに、本発明の個々の態様及び実施形態は、本発明の他の態様及び実施形態との任意の組み合わせにおいても開示されているとみなされ、特に、すべての特許請求の範囲の後方参照から生じる特徴及び実施形態の任意の組み合わせも、結果として生じるすべての組み合わせの可能性に関して広範に開示されているとみなされることは言うまでもない。
以下に提供される全ての相対的又は百分率の重量ベースのデータ、特に相対的な量又は重量データに関して、本発明の範囲内で、これらは、特に以下に定義されるように、全ての成分又は成分を含めて、それぞれ常に１００重量％又は１００重量％に加算されるように、当業者によって選択されることにさらに留意すべきである；しかしながら、このことは、当業者にとって自明である。
さらに、当業者は、必要に応じて、本発明の範囲を逸脱することなく、以下の範囲指定から逸脱することができる。
さらに、以下に規定するすべての値又はパラメータなどは、原則として、標準化された又は明示的に規定された決定方法、あるいは当業者に周知の決定方法又は測定方法で決定又は同定できることが適用される。
このことを述べた上で、以下、本発明をより詳細に説明する：
従って、本発明の主題は、本発明の第１の態様によれば、特に純度の高い脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を製造するための方法であって、
式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、
反応生成物として、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、
出発物質として使用され且つ反応し、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換される方法であり、
ここで、この方法は、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
ここで、前記方法は、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも１つ、特に、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせによって特徴付けられること：
（ｉ）結果として生じる前記反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化が実行されること、及び／又は、結果として生じる前記反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物系不純物を除去できる求核剤で、好ましくは、亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにそれらの組合せからなる群から選択される求核剤で処理及び／又は接触させること；
（ｉｉ）少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で、稼働され及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないこと、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）に基づいて、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること。
式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、
反応生成物として、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、
出発物質として使用され且つ反応し、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換される方法であり、
ここで、この方法は、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
ここで、前記方法は、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも１つ、特に、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせによって特徴付けられること：
（ｉ）結果として生じる前記反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化が実行されること、及び／又は、結果として生じる前記反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物系不純物を除去できる求核剤で、好ましくは、亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにそれらの組合せからなる群から選択される求核剤で処理及び／又は接触させること；
（ｉｉ）少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で、稼働され及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないこと、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）に基づいて、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること。
上記のように、本出願人は、全く驚くべきことに、例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）のような、脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドが、このようにして効率的かつ経済的な方法で、特に高純度度で、特に栄養用途だけでなく医薬用途又は臨床用途にも適切な品質で製造され得ることを発見した。
例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）のような上述した脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、こうして初めて、本発明による製造プロセスを通じて、このような高純度で直接的かつ効率的な方法で入手可能となるものである。
とりわけ、また非常に驚くべきことに、前述の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の最後の１つを適用する場合、例えば、遺伝毒性を有する脂肪酸のグリシジルエステルや、３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及び２－ＭＣＰＤ脂肪酸エステルのようなモノクロロプロパンジオールの腎毒性を有する脂肪酸エステルのような、有害な副生成物及び不純物の生成は、先行技術で想定されているような、除去のための負担とコストのかかる後処理作業が必要ないために、効率的に回避されるか又は少なくとも事前に最小限に抑えることができる。有毒な副生成物や不純物の潜在的な痕跡は、以下に詳述するように、前述の測定（Ｉ）によって容易かつ効率的に除去される。
というのも、驚くべきことに、出願人が予想外の方法で見出したように、上記の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つ、特に少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせを適用すると、高純度度を有する脂肪酸のトリグリセリドが、すなわち、これらの物質の特定の反応経路とは無関係に得られるからである。
とりわけ、絶対に驚くべきことに、上記の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つ、特に少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つ全ての組み合わせを適用すると、高純度度を有する脂肪酸のトリグリセリドが得られ、これは同時に５つの純度の特性（１）～（５）、すなわち（１）非常に低い酸価（ＡＶ）、（２）非常に低い水酸価（ＯＨＶ）、（３）非常の高いトリグリセリド含有量、（４）非常に低いＭＣＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、及び（５）非常に低い脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量の組み合わせを統一する。このような純度の特性（１）～（５）の組み合わせは、従来技術では、これまで両立しないか、実現不可能と考えられていた。しかしながら、出願人が驚くべきことに見出したように、上記の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つ、特に少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つ全ての組み合わせを適用する場合、この純度仕様は、特定の合成経路とは無関係に到達することができる。
この点で、上記出願人による以下の知見は非常に驚くべきものである： 先行技術において、高度の不純物及び副生成物（主にグリシドール脂肪酸エステル及びＭＣＰＤ脂肪酸エステルに起因する）の形成の原因とみなされるのは、主に高温の後処理手順、特に多段精製処理（高温での多段蒸留以上）である；熱や高温下での精製処理は、こうした有害な副生成物をもたらすことが知られている。しかし、出願人が現在驚くべきことを発見したように、すでに脂肪酸ポリオールエステル、特に脂肪酸グリセリンエステル、例えば中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、特に他でもないトリカプリリンのデノボ合成は、これらの望ましくない有毒な副生成物を多量に生成し、その後に必要な多段精製後処理（高温での多段蒸留）とは別に、これらの有毒な副生成物をすでに多量に生成している場合には、低酸価及び低水酸基価を達成するために、さらに大幅なエステル化条件、特に金属系触媒の使用と組み合わせた１８０℃以上２３０℃までの高温が適用されるだけでなく高いエステル化度も達成される。したがって、これらの有毒な副生成物に関する回避の意図は、プロセスラインのかなり早い段階から（すなわち、合成自体に代わって、またグリセロールベースの出発原料の純度グレードの上流の選択において）開始されなければならないという、出願人による発見は全く驚くべきものである。
天然油脂、特にパーム油の精製条件を最適化し、有害な副生成物、特にＭＣＰＤとグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減するために、過去１０年間に多くの努力がなされてきたけれど、合成トリグリセリドを製造するための従来の縮合反応の場合、適切な条件を見出す系統的な試みは先行技術にはなかった。しかしながら、これらの教示は、最終製品中に既に形成され存在する副生成物の事後的又は遡及的な不純物低減にのみ焦点を当てているが、同時に存在する高品位の品質に対する必要性（すなわち、これらの望ましくない有毒な副産物の生成を、その生成の起源において先験的に回避する必要性）を考慮に入れていないことから、天然油の精製に関連する研究からの教示を単純に移し替えるだけでは到底不十分である。さらに、これらの先行教示は、特にＭＣＰＤとグリシドール脂肪酸エステルといった有毒な副生成物の起源に関する根本原因の分析を示していない。
その結果、出願人が予想外に見出したように、絶対的に驚くべきことに、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つ、特に上記特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせを適用すると、上記５つの純度の特性（１）～（５）の組み合わせを統一することは、上記定義された純度仕様に効率的に到達することができる。従って、本発明によれば、前記の特徴及び／又は条件、特に前記の特徴及び／又は条件（ｉｉ）～（ｉｖ）は、グリシドール脂肪酸エステル及びＭＣＰＤ脂肪酸エステルのような有毒な副生成物の形成を、それらの形成の原因を回避することによってその起源において防止し、一方、優勢な特徴及び／又は条件（ｉ）は、それにもかかわらず形成されるか、さもなければ巻き込まれるこれらの有毒な副生成物のあらゆる痕跡の効率的かつ選択的な除去を可能にする。
このように、出願人は、極めて初めて、高純度の脂肪酸のトリグリセリドを高い収率及び転化率で製造するための概念を提供することができた。言い換えれば、本出願人は、この目的のために普遍的なそれぞれの概念を初めて提供することができたのである。
結果として生じる反応生成物に存在するハロゲン化物系不純物の好ましくは選択的な誘導体化及び／又は少なくとも１つの求核剤による前記結果として生じる反応生成物の処置によって、金属系触媒の非存在下での比較的緩和なエステル化条件を選択することによって、及び／又は、グリセロール開始材料の純度グレードを選択することによって、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを得ることは驚くべきことに可能であると同時に、過酷なエステル化条件や、負担が大きく非効率的な前処理及び／又は後処理手順を避けることができるものである。
これとは別に、前述の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）が、これらの物質の既知の製造方法及びプラントに容易に導入することができ、又は修正するために使用することができることから、本発明の方法は、同時に非常に柔軟であり、これらの物質のための既知の先行技術の製造方法及びプラントと互換性がある。
これとは対照的に、負担が大きくコスト高な後処理を伴う従来の合成方法によるこれらの物質の従来技術の製造は、非常に複雑で高価で非効率的である。というのも、従来技術の合成方法では、前述の有毒な副生成物や不純物がかなり大量に生成され、これらの副生成物は、複雑でほとんどの場合、多段階の後処理操作でそれぞれの粗生成物から分離しなければならないからである。とりわけ、負担とコストのかかる後処理操作は、最終製品の高いエステル化度と低い酸度に関して、製品の品質を高めることもできない。また、このような方法で生産方法の収率に影響を与えることはできない。
本発明の範囲内で、例えばＭＣＴ（例えばトリカプリリン）のような脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、これらの物質の高い含量度、高いエステル化度、及び非常に低い酸度を有すると同時に、前述の有毒な副生成物及び不純物を含まないか又は少なくとも本質的に含まない状態で製造することができる。
さらに、本発明による製造方法は、経済的に稼働でき、大規模にも実施できる。
特に、本発明の製造方法は、市販の出発化合物を使用し、さらに大規模な実施であっても比較的簡単な方法管理が可能である。
さらなる複雑な後処理操作を必要とする従来の先行技術の製造方法とは対照的に、本発明による製造方法は、そのような複雑な後処理操作を用いないにもかかわらず、優れた収率を達成し、有毒な副生成物の生成は最小限に抑えられるか或いはまったく回避される。
さらに、本発明の方法は、実施が容易であり、経済的である。特に、本発明による製造方法、特にエステル化は、通常、溶媒の不存在下及び／又は無溶媒で実施される（すなわち、塊状での反応として、又は物質での反応として、又はいわゆるバルク反応として）；その結果、得られる反応生成物は溶媒で汚染されることがなく、方法や反応を実施した後に、溶媒を除去して廃棄したり、コストとエネルギー集約的な方法でリサイクルしたりする必要がない。さらに、有毒な副生成物は生成しないか、少なくとも本質的には生成しない。
要約すると、前述したように、本発明は、脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を、特に高純度で製造する方法に関するものであり、
ここで、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、出発物質として使用され且つ反応し、及び／又は、
反応生成物として、一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （Ｉ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換される。
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１，Ｒ２及びＲ３は、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものであり、
ここで、この方法は、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むものである。
ここで、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、出発物質として使用され且つ反応し、及び／又は、
反応生成物として、一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （Ｉ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換される。
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１，Ｒ２及びＲ３は、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものであり、
ここで、この方法は、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むものである。
既に本明細書上でも述べたように、本発明の方法は、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つ、特に以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって特徴付けられ、これらの特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）は、以下により詳細に説明される。すなわち、
（ｉ） 好ましくは、結果として生じる反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化が実行されること、且つ／又は、結果として生じる反応生成物は、少なくとも１つの求核剤と、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤と、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤と、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）と、特にハロゲン化物ベースの不純物の、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化のために、処理及び／又は接触される；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施される；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まず、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含む；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で実行される。
（ｉ） 好ましくは、結果として生じる反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化が実行されること、且つ／又は、結果として生じる反応生成物は、少なくとも１つの求核剤と、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤と、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤と、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）と、特にハロゲン化物ベースの不純物の、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化のために、処理及び／又は接触される；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施される；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まず、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含む；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で実行される。
特徴及び／又は条件（ｉ）については、以下のことを強調し、考慮すべきである。前記特徴及び／又は条件（ｉ）によれば、結果として生じる反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的な誘導体化が行われることが想定され、且つ／又は、結果として生じる反応生成物は、少なくとも１つの求核剤と、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤と、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
－）、亜硫酸塩（ＳＯ３
２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３
－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３
２－）、亜硫酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３
－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３
２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤と、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
－）、特にハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの、好ましくは選択的な誘導体化のために、処理され及び／又は接触させる。
出願人は、前述の求核剤を使用すると、ハロゲン化物ベースの不純物、特に脂肪酸のＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドールエステルの好ましくは選択的な誘導体化が効果的であることを驚くべきことに見出した。これらのハロゲン化物系不純物が、通常、ごく少量、特に微量しか存在しないことから、これはさらに驚くべきことである；それにもかかわらず、前述の求核剤による処理は、通常、以下の反応スキームに従ってこれらの物質の選択的誘導体化をもたらすものであり、この誘導体は、その後、容易に除去され又は排除されることができること、すなわち、最終反応生成物から分離されることを可能にするものである（以下の説明を参照）。
以下の反応スキームは、単なる例示であって限定するものではないが、ハロゲン化物系不純物の選択的誘導体化、すなわち、一方ではＭＣＰＤ脂肪酸エステルの選択的誘導体化（上の反応）、他方ではグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化（下の反応）を示しており、ここで、亜硫酸水素ナトリウム（重亜硫酸ナトリウム、ＮａＨＳＯ３）は、求核剤として（単に例示であって限定するものではない）使用され、且つ、ラジカルＲは、互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを、好ましくは、直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを示すものである。
この反応スキームからわかるように、求核剤は、いわゆる求核置換を介して、好ましくはいわゆるＳＮ２のような反応機構を介して、ＭＣＰＤ脂肪酸エステル中の有機的に結合した塩素原子を置換し、この塩素原子は塩化ナトリウムとして除去されるもので、置換生成物（上の反応）とともに水性相で容易に分離されるものである。この反応スキームからわかるように、前記求核剤は、開環下でグリシドール脂肪酸エステルと反応し、水溶性の生成物も得ることができる（下の反応）。水性相の分離後の精製トリグリセリド生成物の分離は、例えば蒸留（例えば短経路蒸留）を介して行うことができる。
上記の反応スキームが示すように、ハロゲン化物系不純物（すなわち、ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステル）は、求核剤（ここでは、例えば重亜硫酸塩＝亜硫酸水素塩）との選択的反応によって効率的に除去することができる。ハロゲン化物ベースの不純物は、（たとえ微量であっても）選択的に水溶性分子に変換され、特に水による洗浄や短経路蒸留などによって容易に除去することができる。
したがって、本発明の特徴及び／又は条件（ｉ）により、ハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルは、誘導体化によって選択的に除去することができるが、しかし、例えば酸価（ＡＶ）、水酸価（ＯＨＶ）及びトリグリセリド含量のような他の関連する製品特性に影響を与えることなく又は影響を及ぼすことなく、除去することができる。
したがって、上記の特徴及び／又は条件（ｉ）は、例えば遺伝毒性のある脂肪酸のグリシドールエステルや腎毒性のあるＭＣＰＤの脂肪酸エステルのような有毒なハロゲン化物ベースの不純物を選択的に除去するための効率的な手段である。結果として生じた誘導体化生成物は、洗浄除去又は短経路蒸留（短経路蒸留の場合、誘導体化生成物は通常、蒸留残渣（サンプ）に残存又は保持される）によって、容易に除去することができる。上記の反応スキームにも示されているように、塩素原子は好ましくは無害な塩化ナトリウムに変換され、これは水相で容易に洗い流される。
一般に、上記の特徴及び／又は条件（ｉ）は、一段階又は単一段階の処理として実施されることが好ましい。しかしながら、特に不純物の程度が高い場合には、求核剤で繰り返し、特に２回以上のサイクルで及び／又は多段階プロセスとして精製される脂肪酸のトリグリセリドの処理及び／又は接触を実施することも可能である。とはいえ、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドと求核剤との処理及び／又は接触を（すなわち、処理及び／又は接触を繰り返すことなしに）１段階で行うのが好ましい；特に不純物の程度が高い場合には、代替実施形態として、繰り返される処理及び／又は接触を実施する代わりに、より高い量又は濃度の求核剤を使用することも可能である。
その結果、本発明の特徴及び／又は条件（ｉ）により、効率的且つ選択的な方法で、すなわち、結果として生じる生成物の他の要求され且つ所望される特性（例えば、低酸価及び低水酸価並びに高トリグリセリド含量など）に影響を及ぼすことなしに、低量、好ましくは微量の有毒なハロゲン化物ベースの不純物の選択的に排除又は除去が可能となる。
特徴及び／又は条件（ｉｉ）に関しては、以下のことが強調され、考慮されるべきである：前記特徴及び／又は条件（ｉｉ）によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で稼働及び／又は実施されることが想定される。
驚くべきことに、本出願人が見出したように、少なくとも１つのエステル化段階中の温度を制限することは、エステル化中の有毒不純物、特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成を回避するための効率的な手段でもある；それにもかかわらず、高転化率、高収率並びに高エステル化レベル、特に低酸価及び低水酸価の高トリグリセリド含量は、特に他の特徴及び／又は条件を考慮する場合、特に以下に記載する合成経路を適用する場合、本発明の方法に利するように到達する。
その結果、本発明の方法は、特に前述の種類の有毒な副生成物の形成を回避する目的で、少なくとも１つのエステル化段階を、比較的穏やかな条件下で稼働することを初めて可能にすると共に、高いエステル化レベル、特に高いトリグリセリド含量、及び優れた転化率及び収率を確保するものである。
とりわけ、前述の他の特徴及び／又は条件（ｉ）、（ｉｉｉ）及び／ｍアタは（ｉｖ）の少なくとも１つとの組み合わせにおいて、本発明の特徴及び／又は条件（ｉｉ）は優れた結果をもたらす。
特徴及び／又は条件（ｉｉｉ）に関しては、以下の点を強調し且つ考慮すべきである：前記特徴及び／又は条件（ｉｉｉ）によれば、出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、少なくとも本質的に塩素化種を含まず、且つ、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）に基づいて、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの塩素化種の総含有量を有するものである。
出願人が意外にも見出したように、塩素化種の存在、特にいわゆる全塩素化種の含有量は、最終反応生成物における有毒な副生成物の形成、すなわち有毒なＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成に関して、決定的な影響を及ぼす。
従って、それらの純度グレードについて、１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールの形態における出発原料の選択は、非常に驚くべきことに、エステル化中の有毒な副生成物（例えばＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステル）の形成を回避する上で重要な役割を持つ。これらの出発原料を、少なくとも本質的に塩素化種を含まないもの、特に指示された総塩素化種含量を持つものとして選択することにより、これらの有毒な副生成物の形成が効率的に防止されるか、少なくとも最大限に最小化される。
従来技術において、１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態（例えばソルケタール）の形態における出発原料中の塩素化種の含量が、結果として生じる最終反応生成物（すなわちトリグリセリド）の純度に決定的な影響を及ぼすことは全く知られておらず、これまで全く実現されていなかった。
必要な純度の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールの形態の出発生成物は、一般に市販品として入手可能である。
本発明で使用される必要な純度を有する１，２，３－プロパントリオールは、例えばエピクロリン－ヒドリンを起源とする石油化学原料又は例えば天然油脂の加水分解を起源とする油脂化学原料から得ることができる。適切な純度と品質を持つ石油化学的又は油脂化学的に誘導されたグリセロールは、主に物理的技術（例えば蒸留や膜限外濾過などの膜濾過）による精製によって得られる。
出願人による実験データが驚くべきことに示すように、出発物質としてのグリセロール又はその保護誘導体（例えばソルケタール）の塩素化種含量とは対照的に、残りの出発物質、すなわち少なくともエステル化段階に使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステルの塩素化種含量は、そのような重要な役割を果たさない。２０ｐｐｍから１００ｐｐｍまでの範囲内の全塩素化種含量を有するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステルを用いて実施されるエステル化は、同時に、本発明の純度グレード（すなわち、塩素化種の総含有量は最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍ）を有する１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールが使用されることを条件として、エステル化の際に有毒なＭＣＰＤ及びグリシドールエステルの形成をもたらさない。翻って、出願人による更なる実験データも驚くべきことに示しているように、２０ｐｐｍから１００ｐｐｍまでの範囲内の全塩素化種含量を有する１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールは、残りの出発材料、すなわちＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステルが、高純度グレード（すなわち、塩素化種の総含有量は最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍ）からなる場合であっても、エステル化の際に有毒なＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの著しい形成をもたらす。
特定の理論に束縛されることなく、この驚くべき現象は、１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールが、エステル化の際にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成に寄与する有機的に結合した形態の塩素化種を少なくとも主に含んでいるという事実よって説明される可能性があるのに対して、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸、 特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステルの場合、これらの物質は、エステル化の際にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成に全く寄与できない（又はせいぜい無視できる程度にしか寄与できない）無機形態、特にＮａＣｌのような無機塩として、巻き込まれた塩素化種を少なくとも優勢に含んでいる可能性がある。
特定の理論に束縛されることなく、この驚くべき現象は、１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタールが、エステル化の際にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成に寄与する有機的に結合した形態の塩素化種を少なくとも主に含んでいるという事実よって説明される可能性があるのに対して、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸、 特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステルの場合、これらの物質は、エステル化の際にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの形成に全く寄与できない（又はせいぜい無視できる程度にしか寄与できない）無機形態、特にＮａＣｌのような無機塩として、巻き込まれた塩素化種を少なくとも優勢に含んでいる可能性がある。
その結果、全体として、これらの開始材料におけるそれらの純度レベル、特に塩素化種のそれらの含有量の特定の選択及び総塩素化種の含有量の最小化も、最終反応生成物の純度及び品質にとって重要な役割を果たす。
特徴及び／又は条件（ｉｖ）に関しては、以下のことが強調され且つ考慮されるべきである：前記特徴及び／又は条件（ｉｖ）によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、金属ベースの触媒の非存在下で稼働されること及び／又は実施されることが想定される。
金属系触媒なしに少なくとも１つのエステル化段階を実施することは、そのような金属系触媒が、望ましくないハロゲン化物、特に塩化物を多量にしばしば導入され又は取り込まれることから、本発明の方法における重要な課題である。こうして導入され又は取り込まれたハロゲン化物、特に塩化物は、エステル化の際に有害な副生成物、特にＭＣＰＤやグリシドール脂肪酸エステルの望ましくない生成につながる可能性がある。エステル化の際にこのような金属ベースの触媒を避けることで、ハロゲン化物ベースの不純物の制御されない且つ望ましくない導入又は取り込みが効率的に回避されるか又は防止される。
さらに、特定の実施形態による本発明の方法によるエステル化中に使用される酵素ベースの触媒とは対照的に、金属ベースの触媒（例えば、テトラブチルチタネートなど）は、エステル化のために相対的に高温（例えば、１９０℃～２３０℃）を必要とし、したがって、前述の有毒な副生成物、特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの望ましくない且つ制御されない形成をもたらす。
その結果、本発明の特徴及び／又は条件（ｉｖ）もまた、優れた純度及び他の特性、例えば低い酸価、低い水酸価及び高いトリグリセリド含量に関して、所望の特性を有する最終反応生成物を得ることに著しく寄与する。
本発明によれば、本発明の方法により、純度の高い脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセリントリエステル）が製造される。
特に、本発明の製法によれば、
一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものである反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それぞれの結合において下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又は示すものであり及び／又は下記する製造仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものである反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それぞれの結合において下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又は示すものであり及び／又は下記する製造仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
特に換言すれば、本発明によれば、前記方法は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが、適用され及び／又は実施されるように行われるが、ただし、反応生成物、特に一般式（ＩＩ）
一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものである反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それぞれの結合において下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又は示すものであり及び／又は下記する製造仕様を満たすことを条件とする：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
ここで、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表すものである反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それぞれの結合において下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又は示すものであり及び／又は下記する製造仕様を満たすことを条件とする：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
驚くべきことに、本発明の反応生成物は、全体的な組み合わせにおいて、これまで互いに相容れないとみなされてきた前述の５つの特性（１）から（５）を統合している。というのも、先行技術の方法によれば、トリグリセリド含量を高め、酸価及び水酸価を下げると、通常、ＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの総含有量が高くなり、思い切ったエステル化条件のために効果がある；一方、先行技術によれば、ＭＣＰＤとグリシドール脂肪酸エステルの総含有量を下げると、高い酸及び水酸価を持つ比較的低いトリグリセリド含量に達する。
この先行技術とは対照的に、本発明は、前述の５つの特性（１）～（５）すべてを１つの同じ生成物に組み合わせて提供することを初めて可能にする。その結果、本発明から得られる本発明反応生成物は、高用量及び／又は高濃度の非経口用途であっても、食品及び医薬用途に非常に適している。
本発明によれば、本発明の方法から得られる本発明反応生成物は、非常に低い酸価（ＡＶ）、すなわち特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定された≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価（ＡＶ）を有するものである。いわゆる酸価のパラメーターは、エステル化に由来する残留遊離酸を示す。酸の値が低いほど、製品の品質は高くなる。特に、本発明で想定されるような非常に低い酸価は、結果として生じる反応生成物（すなわちトリグリセリド）の高い安定性、特に優れた長期安定性及び／又は貯蔵安定性並びに優れた保存安定性をもたらす。
上記で示したように、本発明によれば、酸価（ＡＶ）は、通常、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）に従って決定される。酸価（同義語として中和価、酸価、酸度とも呼ばれる）は、化学物質１グラムを中和するのに必要な水酸化カリウム（ＫＯＨ）の質量（ミリグラム）であり、酸価は、特に化学化合物（ここではトリグリセリド）中のカルボン酸基の数を示す尺度である。欧州薬局方２．５．１の指摘された標準は滴定法に基づいている。
酸価（ＡＶ）のパラメーターとは別に、本発明の方法から得られる本発明反応生成物の水酸価（ＯＨＶ）も重要な役割を果たす。本発明によれば、本発明反応生成物はまた、非常に低い水酸価（ＯＨＶ）、すなわち特に欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）に従って測定される≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇの水酸価（ＯＨＶ）を有する。この場合、水酸価（ＯＨＶ）は、エステル化度の指標であり、本発明反応生成物のエステル化度が非常に高いことを示す。
本発明によれば、水酸価（ＯＨＶ）は、特に欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）に従って決定される。この方法に従って測定される水酸価は、遊離水酸基を含む化学物質（ここではトリグリセリド）１グラムをアセチル化する際に取り込まれる酢酸を中和するのに必要な水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラム数として定義される。従って、水酸価とは、化学物質（ここではトリグリセリド）中の遊離水酸基の含有量を示す尺度であり、通常、化学物質１グラム中の水酸基含有量に相当するミリグラム単位の水酸化カリウム（ＫＯＨ）の質量で表される。欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）の示された測定法は、ピリジン溶媒中、反応生成物（ここではトリグリセリド）の遊離水酸基を無水酢酸でアセチル化することからなり、反応終了後、水を加え、残存する未反応の無水酢酸を酢酸に変換し、水酸化カリウムで滴定して測定する。
したがって、本発明の反応生成物の場合、本発明のトリグリセリドは、非常に低い酸価（ＡＶ）とは別に、高いエステル化度に対応して、本明細書で上に示したように、非常に低い水酸価（ＯＨＶ）も同時に含んでいる。
さらに、第３のパラメーター及び／又は特性（３）として、本発明反応生成物は、非常に高いトリグリセリド含量、すなわち特に欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されたトリグリセリド含量、それぞれ反応生成物に基づいて、特に≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％を示す。トリグリセリド含量のこれらの極めて高い値は、本発明反応生成物の純度グレードが高いことも示している。本発明の生成物のトリグリセリド含量は、特に欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）に従って測定される。この方法は、ガスクロマトグラフィーによる定量に基づいている。
低い酸価（ＡＶ）、低い水酸価（ＯＨＶ）及び高いトリグリセリド含量というパラメーター及び／又は特性とは別に、本発明反応生成物は、ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの総含量が極めて低いという特徴も有する：特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）の方法（ドイツ脂肪学会標準法）に従って測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量は、反応生成物を基準として、それぞれ≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍである、そして；特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）の方法（ドイツ脂肪学会標準法）に従って決定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量は、それぞれ反応生成物を基準として、≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍである。
ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１ １８（１０）の指示された測定法は、これらの有毒不純物の信頼できる定量を可能にする。とりわけ、本発明の方法から得られる本発明反応生成物は、本明細書で示したように、高いトリグリセリド含量レベル及び低い酸価及び水酸化物価を有するこれらの非常に低い毒性エステルの総含有量を兼ね備えている。
その結果、前述の特性及び／又はパラメータ（１）～（５）の５つの組み合わせは、本発明の方法から得られる反応生成物の独特な特徴であり、これらの反応生成物を同種の先行技術の反応生成物と区別する。このように、本発明の方法によって初めて、低い酸価及び低い水酸価で示される高純度グレードのＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを製造することができ、同時に、非常に高いトリグリセリド含量と、毒性のあるＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの総含量が極めて低くなる。
特定の実施形態によれば、本発明は、特に高純度の脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を製造するための方法、特に本明細書で上記に記載又は定義したような方法に関するものであり、
ここで、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、出発材料として使用されて反応し、及び／又は、
ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換されるものであり、
前記方法が、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
前記方法が、下記する特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つによって、特に下記する測定（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって、特徴づけられること：
（ｉ） 結果として生じる反応生成物に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化が実施されること、及び／又は、結果として生じる反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤で、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤で、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）で、 特にＭＣＰＥＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化のために、処理され及び／又は接触すること；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないものであり、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で実行されること、
ここで、前記方法は、そのように実行されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用及び／又は実行されるように実施されること、ただし、前記反応生成物、上記一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられること、及び／又は、以下の製品仕様を満たすことを条件とすること：
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ。好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
ここで、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、出発材料として使用されて反応し、及び／又は、
ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換されるものであり、
前記方法が、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
前記方法が、下記する特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも１つによって、特に下記する測定（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって、特徴づけられること：
（ｉ） 結果として生じる反応生成物に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化が実施されること、及び／又は、結果として生じる反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤で、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）、亜硫酸塩（ＳＯ３ ２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３ －）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３ ２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３ －）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３ ２－）及びホスフィン並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤で、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３ －）で、 特にＭＣＰＥＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化のために、処理され及び／又は接触すること；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないものであり、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で実行されること、
ここで、前記方法は、そのように実行されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用及び／又は実行されるように実施されること、ただし、前記反応生成物、上記一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられること、及び／又は、以下の製品仕様を満たすことを条件とすること：
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ。好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
本発明のさらなる特定の実施形態によれば、本発明の方法が実行されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用され及び／又は実施されるが、ただし、前記反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、上記一般式（ＩＩ）が、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又は示すこと及び／又は以下の製品仕様を満たすことを条件とすること：
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ。
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ。
このような反応生成物、特に上記一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドは、高純度グレードを必要とし、同時に高い有効成分レベルを必要とする用途に、例えば栄養学的用途及びとりわけ医薬的用途及び使用（例えば高用量及び／又は高濃度の非経口的用途でさえも）に、特に適切である。
上述したように、本発明の方法は、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化ス段階を有する。
本発明の方法の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ４－Ｃ（Ｏ）ＯＨ （ＩＩＩ）
で表される。
ここで、一般式（ＩＩＩ）において、ラジカルＲ４は、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１２－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、それらの無水物及びエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）並びにそれらの組み合わせを表す。
Ｒ４－Ｃ（Ｏ）ＯＨ （ＩＩＩ）
で表される。
ここで、一般式（ＩＩＩ）において、ラジカルＲ４は、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１２－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、それらの無水物及びエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）並びにそれらの組み合わせを表す。
本発明のさらなる特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、直鎖飽和Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸、特に直鎖飽和Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）である。
本発明の方法のさらに別の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、吉草酸（ペンタン酸）、カプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ペラルゴン酸（ノナン酸）、カプリン酸（デカン酸）、ウンデシル酸（ウンデカン酸）ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、特にカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ペラルゴン酸（ノナン酸）、カプリン酸（デカン酸）、ウンデシル酸（ウンデカン酸）、 ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、好ましくはカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、カプリン酸（デカン酸）、 ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、より好ましくはカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、カプリン酸（デカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）からなる群から選択される。
すでに詳述したように、本発明の方法によれば、反応生成物として、
ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－［ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが提供され及び／又は製造される。
ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－［ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが提供され及び／又は製造される。
この点に関して、本発明プロセスの特定の実施形態によれば、前記反応生成物が、上記定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであることが想定されるが、ただし、すべてのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が同一であるということが条件となる。
本発明の方法のさらなる特定の実施形態によれば、
前記反応生成物が、トリヘプタノイン（１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）であること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ６－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は、
少なくとも１つのエステル化段階において、ヘプタン酸（エナント酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されること；が想定される。
前記反応生成物が、トリヘプタノイン（１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）であること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ６－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は、
少なくとも１つのエステル化段階において、ヘプタン酸（エナント酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されること；が想定される。
さらに、本発明の方法のさらに別の特定の実施形態によれば、
前記反応生成物はトリカプリリンであること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ７－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は
少なくとも１つのエステル化段階において、オクタン酸（カプリル酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されること；が想定される。
前記反応生成物はトリカプリリンであること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ７－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は
少なくとも１つのエステル化段階において、オクタン酸（カプリル酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されること；が想定される。
さらに、本発明の代替実施形態によれば、前記反応生成物がトリカプリリンではないことが想定される。
さらに、本発明の方法のさらに別の代替的な実施形態によれば、前記反応生成物が、上記に定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであることが想定されるが、ただし、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが互いに異なるということを条件とするものである。
最後に、本発明の方法のさらに別の代替的な実施形態によれば、前記反応生成物が、上記に定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであることが想定されるが、ただし、すべてのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が互いに異なるということが条件となる。
これは、本発明の方法によれば、多数の異なる脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を製造できることを示している。
本明細書で既に詳述したように、本発明によれば、本発明の方法は、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも１つによって、特に、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくはすべて４つの組み合わせによって特徴付けられるものである。
この点に関して、本発明の方法の特定の実施形態によれば、本発明の方法は、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせによって特徴付けられることが想定される。
本発明の方法の別の特定の実施形態によれば、本発明の方法は、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって、任意に前記定義された特徴及び／又は条件（ｉ）とのさらなる組み合わせによって特徴付けられることが想定される。
さらに、本発明の方法のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の方法は、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉ）と、前記定義された特徴及び／又は条件（ｉｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つとの組み合わせによって特徴付けられることが想定される。
最後に、本発明の方法のさらなる特定の実施形態によれば、本発明の方法は、前述の定義された特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のすべての組み合わせによって特徴付けられることが想定される。
上述されたように、本発明によれば、前記定義した特徴及び／又は条件（ｉ）及び／又は（ｉｉ）及び／又は（ｉｉｉ）及び／又は（ｉｖ）を適用すると、特に純度の高い脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）が、上記参考製品仕様に従って得られる。
本発明の方法の特定の実施形態によれば、特に、任意の前処理及び／又は後処理段階（もしあれば）も含む全体及び／又は全部の段階が、１８０℃を超えない温度、特に１６０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、好ましくは１２０℃を超えない温度で、稼働され及び／又は実施されることが特に好ましい。
言い換えると、本発明の方法のこの特定の実施形態によれば、前記方法は、さらなる特徴及び／又は条件（ｖ）によって特徴付けられることが特に好ましい：
（ｖ） 特に、任意選択の前処理及び／又は後処理段階（もしあれば）も含めた全体及び／又は全部の段階が、１８０℃を超えない温度、特に１６０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、好ましくは１２０℃を超えない温度で稼働され及び／又は実施されること。
（ｖ） 特に、任意選択の前処理及び／又は後処理段階（もしあれば）も含めた全体及び／又は全部の段階が、１８０℃を超えない温度、特に１６０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、好ましくは１２０℃を超えない温度で稼働され及び／又は実施されること。
この測定（ｖ）によって、例えばＭＣＰＤやグリシドール脂肪酸エステルのような有毒な副生成物の生成を効率的に防ぐことができる。
本発明の方法の別の特定の実施形態によれば、特に、任意の前処理及び／又は後処理段階（もしあれば）も含む全体及び／又は全体的な段階が、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されることが特に好ましい。
さらに言い換えると、本発明の方法のこの特定の実施形態によれば、前記方法は、さらなる特徴及び／又は条件（ｖｉ）
（ｖｉ） 特に、任意の前処理及び／又は後処理段階がある場合にはそれも含めた全体及び／又は全体的な段階が、金属系触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること；によって特徴付けられることが特に好ましい。
（ｖｉ） 特に、任意の前処理及び／又は後処理段階がある場合にはそれも含めた全体及び／又は全体的な段階が、金属系触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること；によって特徴付けられることが特に好ましい。
このような金属ベースの触媒は、しばしば望ましくないハロゲン化物、特に塩化物を多量に導入又は取り込むため、金属ベースの触媒を使用しない状態で、特に任意の前処理段階及び／又は後処理段階も含めた全体及び／又は全的な段階が実施されることも、本発明の方法における重要な課題である。こうして導入又は取り込まれたハロゲン化物、特に塩化物は、エステル化の際に、有害な副生成物、特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの望ましくない形成につながる可能性がある。このような金属ベースの触媒を、方法段階全体及び／又は全体にわたって、特に、任意の前処理及び／又は後処理工程（もしあれば）も含めて回避することにより、ハロゲン化物ベースの不純物の制御されず望ましくない導入又は取り込みが、このように効率的に回避され又は防止される。
上述されたように、本発明の方法は、少なくとも１つのエステル化段階を含む。
一般に、少なくとも１つのエステル化段階は、１段階のエステル化として、あるいはこれに代えて２段階又は多段階のエステル化として実施され及び／又は実行されることができる。
本発明の方法の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階は、（すなわち、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用する）１段階エステル化として実施され及び／又は実行されることが好ましい。あるいは、本発明の方法の別の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、２段階又は多段階のエステル化としても実施され及び／又は実行されることが好ましい（すなわち第１段階において、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらのエステルを使用し、次いでそれに続く段階において、さらなるエステル化、特に、遊離及び／又は残存するＯＨ－基のさらなるエステル化、好ましくはＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用するエステル化が行われる）。
一般に、本発明の方法の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、溶媒の非存在下及び／又は無溶媒で実施され及び／又は実行される場合が好ましい。これは、少なくとも１つのエステル化段階が、質量での反応／エステル化、物質での反応／エステル化、いわゆるバルク反応（バルクエステル化）として実施されることを意味する。これは、得られる反応生成物が溶媒で汚染されることがなく、少なくとも１回のエステル化段階が実施された後、溶媒を除去して廃棄したり、コストとエネルギー集約的な方法でリサイクルしたりする必要がないという利点がある。驚くべきことに、それにもかかわらず、少なくとも１つのエステル化段階は、高い転化率と収率で進行し、少なくとも本質的には有意な副生成物の生成はない。加えて、少なくとも１つのエステル化段階中に溶媒を使用しないことは、エステル化触媒を使用する場合、エステル化触媒のリサイクルを容易にし、とりわけ、溶媒がそのようなエステル化触媒を不活性化させ、あるいは毒化させる可能性があるため、エステル化触媒を再活性化させることなくリサイクルできることを確実にする。
少なくとも１つのエステル化段階に適用される温度範囲は、広い範囲にわたって変化する可能性がある。通常、本発明によれば、少なくとも１つのエステル化段階が適度な温度、すなわち５℃～９５℃の範囲内、特に１０℃～８５℃の範囲内、好ましくは１５℃～８０℃の範囲内、より好ましくは２０℃～７５℃の範囲内、さらに好ましくは２５℃～７０℃の範囲内の温度で実施され及び／又は実行されることが好ましい。少なくとも１つのエステル化段階に適用されるこの適度な温度体制は、特に有毒な副生成物の生成を効率的に防止し、効率的なエステル化を保証する。しかしながら、当業者は、必要な場合、又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
また、少なくとも１つのエステル化段階に適用される圧力範囲は、広い範囲にわたって変化する可能性がある。一般に、本発明によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、０．０００１バール～１０バールの範囲内、特に０．００１バール～５バールの範囲内、好ましくは０．０１バール～２バールの範囲内、より好ましくは０．０５バール～１バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約１バールの圧力で実施され及び／又は実行されることが好ましい。少なくとも１回のエステル化段階で適用されるこの圧力体制は、効率的なエステル化を保証する。しかしながら、当業者は、必要な場合、又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
基本的に、本発明によれば、少なくとも１つのエステル化段階が、触媒の非存在下で実施され及び／又は実行されるか、あるいは代替的に、少なくとも１つのエステル化段階が、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施され及び／又は実行されることが可能である。触媒としての酵素及び／又は酵素ベースの触媒が使用される場合、前記触媒は、少なくとも１つのエステル化段階の後にリサイクルされることが好ましい；これは、特に本発明の方法が大規模又は工業レベルで実施される場合、効率及び方法経済性を高める。
本明細書では、「触媒として（使用される）酵素）」及び「酵素をベースとする触媒」という表現又は処方は、同義語として使用される。
この点に関して、本発明の方法の特定の実施形態によれば、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用する場合、少なくとも１つのエステル化段階は、触媒の非存在下で実施され及び／又は実行されることができる。あるいは、本発明の方法の別の代替的な特定の実施形態によれば、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステルを使用する場合、少なくとも１つのエステル化段階は、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で少なくとも部分的に実施され及び／又は実行されることもできる；上述したように、触媒としての酵素及び／又は酵素ベースの触媒が使用される場合、少なくとも１つのエステル化段階の後に触媒がリサイクルされることが好ましい。
上述したように、本発明の特定の実施形態によれば、少なくとも１つのエステル化段階は、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で（好ましくは、上記に示したように、溶媒の非存在下及び／又は無溶媒）で実施され及び／又は実行されることができる。これは、高いエステル化効率、特にマイルドなエステル化条件下での優れたエステル化度と低い酸価及び水酸価による高い転化率及び収率を確保する。
一般に、少なくとも１つのエステル化段階が、触媒としての酵素の存在下及び／又は酵素ベースの触媒の存在下で少なくとも部分的に行われる場合、酵素は特に、合成酵素（リガーゼ）、カタラーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びそれらの組み合わせから選択されることが好ましい。
特に、酵素は、カンディダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）、ムコール・ミエヘイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）（リゾムコール・ミエヘイ：Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）、サーモマイセス・ラヌギノサス（Ｔｈｅｒｍｏｍｕｃｅｓ ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｓ）、カンディダ・ルゴサ（Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓａ）、アスペルギルス・オリゼー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、リゾープス・デレマル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）及びそれらの組み合わせに、好ましくはカンディダ・アンタークティカ、ムコール・ミエヘイ（リゾムコール・ミエヘイ）及びサーモマイセス・ラヌギノサスに、より好ましくはカンディダ・アンタークティカに由来することが好ましい。これらの種は、特に良好なエステル化結果をもたらす。
さらに、酵素は固定化形態で、特に担体、好ましくは高分子担体、さらに好ましくは高分子有機担体、より好ましくは疎水性を有する担体、さらにより好ましくはポリ（メタ）アクリル樹脂系担体に固定化して使用することができる。これは、取り扱いや使用、並びに触媒としての酵素のリサイクルも、大幅に改善する。
特に、上述したように、上記の理由から、酵素は、少なくとも１つのエステル化段階の後にリサイクルされることが好ましい。
一般に、少なくとも１つのエステル化段階が、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施される場合、少なくとも１つのエステル化段階に適用される温度範囲は、広い範囲にわたって変化し得る。特にその場合、少なくとも１つのエステル化段階は、５℃～９５℃の範囲内、特に１０℃～８５℃の範囲内、好ましくは１５℃～８０℃の範囲内、より好ましくは２０℃～７５℃の範囲内、さらに好ましくは２５℃～７０℃の範囲内の温度で、実施され及び／又は実行されることができる。しかしながら、当業者は、必要な場合、又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
また、少なくとも１つのエステル化段階が、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施される場合、少なくとも１つのエステル化段階に適用される酵素量は、広い範囲で変化し得る。特にその場合、酵素は、全ての出発化合物の総量を基準として、０．０００１～２５重量％の範囲内、特に０．００１～２０重量％の範囲内、好ましくは０．０１～１５重量％の範囲内、より好ましくは０．０５～１０重量％の範囲の量で使用される。しかしながら、当業者は、必要な場合又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
特に、本発明の特定の実施形態によれば、酵素は、全ての出発化合物の総量を基準として、１×１０－６～５ｍｏｌ％の範囲内、特に１×１０ー６～２．５ｍｏｌ％の範囲内、好ましくは１×１０－４～１．５ｍｏｌ％の範囲内、より好ましくは１×１０－３～１ｍｏｌ％の範囲内の量で使用されることができる。しかしながら、当業者は、必要な場合、又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
さらに、少なくとも１つのエステル化段階が、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施される場合、少なくとも１つのエステル化段階に適用される圧力範囲も広い範囲にわたって変化し得る。特にその場合、少なくとも１つのエステル化段階は、０．０００１バール～１０バールの範囲内、特に０．００１バール～５バールの範囲内、好ましくは０．０１バール～２バールの範囲内、より好ましくは０．０５バール～１バールの範囲内、さらにより好ましくは約１バールの圧力で実施され及び／又は実行されることができる。しかしながら、当業者は、必要な場合又は単一若しくは例外的な場合には、本発明の範囲を逸脱することなく、これらの範囲指定から逸脱することができる。
上述したように、本発明は、高収率及び高転化率で高純度の脂肪酸のトリグリセリドを製造するための普遍的な概念／方法に基づいており、この概念／方法はいかなる特定の合成経路からも独立している。したがって、本出願人のコンセプトは、この目的に適用できる普遍的なものである。
その結果、本発明の範囲内で多数の合成経路を適用することができ、これらの可能な合成経路については、以下により詳細に説明する。
本発明の特定の実施態様によれば、本発明の方法から取得され又は取得可能な反応生成物は、例えば、以下の合成経路（Ａ）～（Ｆ）の１つを経由して製造することができる：
（Ａ）（第１の）合計経路（Ａ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること、
さもなければ、
（Ｂ）（第２の）合成経路（Ｂ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、
好ましくは触媒として酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（より好ましくは、１，３－ジグリセリドの２位の位置選択的エステル化のための、例えばシュードモナス・フルオレッセンスリパーゼ又はバークホルデリア・セパシアリパーゼのような酵素）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと反応し、
上記に定義するような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｃ）（第３の）合成経路（Ｃ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、
好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｄ）（第４の）合成経路（Ｄ）によれば、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒の非存在下において、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応すること、
特に、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及び任意にアセトンの除去が、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体の遊離ＯＨ－基のモノエステル化の後に実施され、それに続いて、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物とのさらなるエステル化が実行され、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｅ） （第５の）合成経路（Ｅ）によれば、
前記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に上記において定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、反応し、それに続いて、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及びアセトンの除去を行い、好ましくはモノグリセリド、より好ましくは末端モノグリセリド及び／又は１－モノグリセリドを生成し、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｆ）（第６の）合計経路（Ｆ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、任意に、触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に本明細書で定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、 好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特にモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、少なくとも１つの直鎖状モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と反応し、好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは少なくとも１つの水素添加触媒の存在下で、水素添加反応を行い、トリグリセリドのモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸ラジカルの二重結合を水素添加し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること。
（Ａ）（第１の）合計経路（Ａ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること、
さもなければ、
（Ｂ）（第２の）合成経路（Ｂ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、
好ましくは触媒として酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（より好ましくは、１，３－ジグリセリドの２位の位置選択的エステル化のための、例えばシュードモナス・フルオレッセンスリパーゼ又はバークホルデリア・セパシアリパーゼのような酵素）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと反応し、
上記に定義するような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｃ）（第３の）合成経路（Ｃ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、
好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｄ）（第４の）合成経路（Ｄ）によれば、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒の非存在下において、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応すること、
特に、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及び任意にアセトンの除去が、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体の遊離ＯＨ－基のモノエステル化の後に実施され、それに続いて、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物とのさらなるエステル化が実行され、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｅ） （第５の）合成経路（Ｅ）によれば、
前記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に上記において定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、反応し、それに続いて、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及びアセトンの除去を行い、好ましくはモノグリセリド、より好ましくは末端モノグリセリド及び／又は１－モノグリセリドを生成し、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｆ）（第６の）合計経路（Ｆ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、任意に、触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に本明細書で定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、 好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特にモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、少なくとも１つの直鎖状モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と反応し、好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは少なくとも１つの水素添加触媒の存在下で、水素添加反応を行い、トリグリセリドのモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸ラジカルの二重結合を水素添加し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること。
上述の（第１の）合成経路（Ａ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
上述の（第２の）合成経路（Ｂ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
上記の（第３の）合成経路（Ｃ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
上記の（第４の）合成経路（Ｄ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
上記の（第５の）合成経路（Ｅ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
上記の（第６の）合成経路（Ｆ）は、非限定的な方法で、視覚化の目的のみのために、例示的な本発明反応生成物トリカプリリンの製造を示す以下の簡略化した反応スキームによって例示することができる。
全体として、出願人は、高収率及び高転化率で高純度の脂肪酸トリグリセリドを製造するための普遍的なコンセプト及び方法をそれぞれ提供することができた。したがって、出願人のコンセプトは、この目的に適用できる普遍的なものである。本発明の方法は、同時に、前述の本発明の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）が、これらの物質のための既知の製造方法及びプラントに容易に実施され、又は、これらの物質のための既知の製造方法及びプラントを修正するために使用され得るので、これらの物質のための既知の先行技術の製造方法及びプラントとの高い柔軟性及び適合性を有する。
とりわけ、本発明の方法は、高純度の脂肪酸のトリグリセリドを製造し、このトリグリセリドは、同時に少なくとも５つの純度特性、すなわち（１）非常に低い酸価（ＡＶ）、（２）非常に低い水酸価（ＯＨＶ）、（３）非常に高いトリグリセリド含量、（４）非常に低いＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含量、及び（５）非常に低い脂肪酸のグリシドールエステルの総含量の組み合わせを一体化させるものであり、ここで、この純度仕様は、特定の合成経路とは無関係に到達することができる。このような純度の特性（１）～（５）の組み合わせは、これまでは両立しないか又は実現不可能と考えられてきたが、出願人が驚くべきことに発見したように、本発明の方法は、このような純度特性の組み合わせを初めて可能にする。
さらなる主題は、本発明の第２の態様によれば、本発明による方法により取得されるか又は取得可能な反応生成物である。言い換えれば、本発明のこの態様によれば、本発明は、上記に定義されるような本発明の存在による方法によって取得されるか又は取得可能なＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに関する。
特に、本発明の主題は、本発明のこの態様によれば、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特に本発明の損座による方法によって取得されるか又は取得可能であるトリグリセリドであり、
Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
に対応するものであり、
ここで、一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又はそれらを示すものであり及び／又は以下の製品仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
に対応するものであり、
ここで、一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又はそれらを示すものであり及び／又は以下の製品仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
特に、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、
ここで、一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又はそれらを示すものであり及び／又は以下の製品仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．１ｐｐｍ。
ここで、一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられ及び／又はそれらを示すものであり及び／又は以下の製品仕様を満たすものである：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれ反応生成物に基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記反応生成物に基づいて≦０．１ｐｐｍ。
本発明の特定の実施形態によれば、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、一般式（ＩＩ）において、全てのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が同一である。
本発明のさらなる特定の実施形態によれば、本発明の主題は、上記の定義による、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、ここで、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリヘプタノイン（＝１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）である。
本発明のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリカプリリンである。
さらに、本発明のさらなる別の、しかし代替的な特定の実施形態によれば、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、ここで、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリカプリリンではない。
さらに、本発明のさらに別の実施態様によれば、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが互いに異なるもの（すなわち混合トリグリセリド）である。
また、本発明のさらに別の実施態様によれば、本発明の主題は、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、一般式（ＩＩ）において、すべてのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、互いに異なるもの（すなわち混合トリグリセリド）である。
この発明の態様によれば、本発明の特定の実施態様によれば、本発明の主題は、トリグリセリドの混合物にも関係し、ここで、本発明の混合物は、上記で定義したようにＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つの異なるトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つの異なるトリグリセリドを含むものである。
この点に関して、本発明の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、例えば、上記で定義したように、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸の２つ、３つ又はそれ以上の異なるトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを含むものである。
通常、本発明の混合物は、上記に定義した本発明の方法により取得可能な又は取得されるものである。
本発明の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、トリヘプタノイン（すなわち、１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）を含むことが好ましい。
本発明のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の混合物はトリカプリリンを含むことが好ましい。
本発明のさらに別の特定の、しかし代替的な実施形態によれば、本発明の混合物はトリカプリリンを含まない。
さらに、本発明の別の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、以下の特徴を有する：
ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：それぞれ混合物を基準として、≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：それぞれ混合物を基準として、それぞれ≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：それぞれ混合物を基準として、≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：それぞれ混合物を基準として、それぞれ≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
さらに、本発明のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、以下の特徴を有する：
ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ。
ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ。
同様に、本発明のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、通常、混合物中に存在する全てのトリグリデリドが、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴付けられ及び／又はそれらを示し及び／又は以下の製品仕様を満たすことを特徴とする：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記トリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記トリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ。
最終的に、本発明のさらに別の特定の実施形態によれば、本発明の混合物は、通常、混合物中に存在する全てのトリグリデリドが、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴付けられ及び／又はそれらを示し及び／又は以下の製品仕様を満たすことを特徴とする：
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
本発明反応生成物、すなわち本発明のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特に本発明のＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド及びそれらの混合物は、多数の有利で特殊な特性及び特徴に連結し、一体化されており、これらの特性及び特徴は、本発明の方法との関連において既に上記に詳細に説明されている；したがって、不必要な繰り返しを避けるために、これらの上記の説明を参照することができる。
とりわけ、本発明反応生成物、すなわちＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明トリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の本発明トリグリセリド及びそれらの混合物は、高純度グレードを必要とし、同時に高い有効成分レベルを必要とする用途、例えば栄養用途、とりわけ医薬用途及び使用（例えば、高用量及び／又は高濃度の非経口用途でさえも）に特に適切である。
さらに、本発明反応生成物、すなわち本発明のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド及びそれらの混合物は、全体的な組み合わせにおいて、これまで互いに相容れないとみなされてきた前述の５つの特性（１）～（５）を統一する。というのも、先行技術の方法によれば、トリグリセリド含量を高め、酸価及び水酸価を下げると、通常、ＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの総含有量が、劇的なエステル化条件のために高くなり、逆に、先行技術によれば、ＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの総含有量を下げると、高い酸価及び水酸価を有する比較的低いトリグリセリド含量に達するからである。この先行技術とは対照的に、本発明は、前述の５つの特性（１）～（５）をすべて１つの同じ生成物に組み合わせて提供することを初めて可能にした。その結果、本発明の方法から得られる本発明反応生成物は、高用量及び／又は高濃度の非経口用途であっても、食品及び医薬用途に非常に適している。
本発明の第２の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１の態様（すなわち、本発明の方法）に関連する上記の説明及び備考を参照することができ、これらの説明及び備考は、それに応じて本発明のこの第２の態様にも準用される。
同様に、本発明は、本発明の第３の態様によれば、上記の定義による少なくとも１つの本発明的なＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特に少なくとも１つの本発明的なＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド及び／又は上記の定義による本発明の混合物を、特に生理学的に許容される賦形剤と共に含む医薬組成物、特に薬物又は医薬品に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、ヒト又は動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、長鎖脂肪酸異常症（ＶＬ－ＦＡＯＤ）などの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチや関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置に使用するための医薬組成物に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病；片頭痛及び偏頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置における使用のための医薬組成物に関する。
本発明の第３態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１及び第３の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第３の態様にも準用される。
さらに、本発明は、本発明の第４の態様によれば、ヒト又は動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、ＶＬ－ＦＡＯＤなどの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチ、関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置における使用のための上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明的トリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の本発明的トリグリセリド及び／又は上記の定義による本発明の混合物に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病、片頭痛及び片頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置、又は、予防的及び／又は治療的処置における使用のための、上記の定義による本発明のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド及び／又は上記定義による本発明の混合物に関する。
本発明の第４の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２及び第３の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第４の態様にも準用される。
さらに、本発明は、本発明の第５の態様によれば、上記の定義による少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明トリグリセリド、特に少なくとも１つのＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド及び／又は上記の定義による本発明の混合物の、ヒトもしくは動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、ＶＬ－ＦＡＯＤなどの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチや関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置のための医薬の製造のための、本発明の使用にも関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病、片頭痛及び片頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置のための医薬を製造するための、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明トリグリセリド及び／又は上記の定義による本発明の混合物の本発明の使用に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明トリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明トリグリセリドの本発明使用に関するものであり、上記の定義に従った、及び／又は、上記の定義に従った本発明の混合物の、予防的及び／又は治療的処置のための、又は、飢餓、ダイエット又は低炭水化物栄養のような異化代謝状態への適用のための、予防的及び／又は治療的処置のための、又は、医薬の製造のための使用に関する。
本発明の第５の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２、第３及び第４の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第５の態様にも準用される。
さらに、本発明は、本発明の第６の態様によれば、上記の定義に従った、少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特に少なくとも１つのＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリドを含む食品及び／又は栄養若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品、及び／又は、上記の定義に従った本発明の混合物に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、食品及び／又は栄養若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品は、例えば、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、又は筋力及び／又は持久力のあるスポーツサプリメントであることが好ましい。
本発明の第６の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２、第３、第４及び第５の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第６の態様にも準用される。
同様に、本発明は、本発明の第７の態様によれば、上記の定義による少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリドの、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリドの、及び／又は上記の定義による本発明の混合物の、食品において及び／又は栄養若しくは食品組成物において及び／又は食品生成物において及び／又は医療用食品において本発明の使用に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、食品及び／又は栄養若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品は、例えば、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、又は筋力及び／又は持久力のあるスポーツサプリメントであることが好ましい。
本発明の第７の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２、第３、第４、第５及び第６の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第７の態様にも準用される。
また、本発明は、本発明の第８の態様によれば、さらに、添加剤又は助剤、特に担体又は賦形剤として、可溶化剤、放出剤、表面処理剤、輸送剤、滑剤、疎水化剤、フィルム形成剤若しくは保護剤又は粘度調整剤として、好ましくは担体又は賦形剤として、医薬組成物、特に薬物又は医薬品において、食品、栄養又は食品組成物、食品生成物において及び／又は医療用食品並びに化粧品組成物において、上記の定義による少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリド、及び／又は上記の定義による本発明の混合物の本発明の使用に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、本発明は、医薬組成物における、特に薬剤又は医薬における担体又は賦形剤として、上記の定義による少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリド及び／又は上記の定義による本発明の混合物の本発明の使用に関する。
さらに、本発明のこの態様によれば、本発明はまた、上記定義によって、活性物質（すなわち、有効成分）として、少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリドの本発明の使用に関し、且つ／又は、医薬組成物、特に薬物若しくは医薬品における、食品、栄養又は食品組成物、食品生成物及び／又は医療用食品における、又は、化粧品組成物における、特に賦形剤と共に、特に生理学的に許容される賦形剤と共に、活性物質としての上記に定義される本発明の混合物の使用に関する。
さらに、本発明のこの態様によれば、本発明は、上記の定義による少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリドの本発明の使用に関し、且つ／又は、医薬組成物における活性物質（すなわち有効成分、ＡＰＩ）としての上記の定義による本発明の混合物の本発明の使用に関する。
さらに、本発明のこの態様によれば、本発明はまた、上記の定義によるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリドの本発明の使用に関し、且つ／又は、医薬組成物、特に薬剤又は医薬品における活性物質（すなわち、有効成分、ＡＰＩ）としての、特に生理学的に許容される賦形剤と共に、上記の定義に従った本発明の混合物の使用に関する。
本発明の第８の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２、第３、第４、第５、第６及び第７の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第８の態様にも準用される。
最後に、本発明は、本発明の第９の態様によれば、脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、好ましくは上記に定義された一般式（ＩＩ）のトリグリセリドを精製するための求核剤の使用にも関し、及び／又は、有機物質に、特に脂肪酸のトリグリセリドに、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドに、好ましくは上記に定義される一般式（ＩＩ）のトリグリセリドに存在するハロゲン化物ベースの不純物の好ましくは選択的な除去又は誘導体化のための使用に関する。
特に、本発明のこの態様によれば、前記求核剤は、例えば、ハロゲン化物系不純物を除去できる求核剤であり、亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
－）、亜硫酸塩（ＳＯ３
２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３
－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３
２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３
－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３
２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤であり、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
－）である。
通常、本発明のこの態様による特定の実施形態によれば、精製されるべき脂肪酸のトリグリセリドは、求核剤によって処理され及び／又は求核剤と接触される。
一般に、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドを求核剤で処理及び／又は接触させることは、一段階又は単段階処理として行うことが好ましい。しかしながら、特に不純物の程度が高い場合には、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドを求核剤で処理及び／又は接触させることを繰り返し、特に２回以上のサイクルで及び／又は多段プロセスとして実施することも可能である。それにもかかわらず、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドを求核剤で処理及び／又は接触させることを一段階で（すなわち、処理及び／又は接触を繰り返さずに）行うことが好ましい；特に、不純物の程度が高い場合には、代替実施形態として、処理及び／又は接触を繰り返す代わりに、より高い量又は高い濃度の求核剤を使用することも可能である。
特に、本発明のこの態様による別の特定の実施形態によれば、前記求核剤は、脂肪酸のトリグリセリドをハロゲン化物ベース、特に塩素ベースの不純物から精製するため、及び／又は、脂肪酸のトリグリセリドからハロゲン化物ベース、特に塩素ベースの不純物を除去するため、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される塩素ベースの不純物を除去するために使用される。
特に、本発明のこの態様によるさらに別の特定の実施形態によれば、ハロゲン化物ベースの不純物は、塩素ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される塩素ベースの不純物である。
特に、本発明のこの態様によるさらなる特定の実施形態によれば、精製されるべき脂肪酸のトリグリセリドは、通常、求核剤で、特に好ましくは求核剤の水溶液で処理され及び／又は接触される。
特に、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドは、不純物を除去するのに十分な反応条件下、特に反応温度及び／又は反応時間において、求核剤で処理され及び／又は接触させる。
特に、精製すべき脂肪酸のトリグリセリドは、１０℃～１７５℃の範囲内、好ましくは２５℃～１２０℃の範囲内、より好ましくは５０℃～１００℃の範囲内の温度で、且つ／又は、０．００１～５０時間の範囲内、好ましくは０．０１～３０時間の範囲内、より好ましくは０．１～２０時間の範囲内の時間、求核剤で処理され及び／又は接触させる。
したがって、全体として、亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
－）、亜硫酸塩（ＳＯ３
２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３
－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３
２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３
－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３
２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせのような求核剤は、脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを精製するための優れた反応剤であり、特に、脂肪酸のトリグリセリドからハロゲン化物ベースの不純物、特に塩素ベースの不純物を除去するための、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される塩素ベースの不純物を除去するための（すなわち、ハロゲン化物ベースの不純物の選択的誘導体化を介して）優れた反応剤である。
本発明の第９の態様に関連するさらなる詳細については、不必要な繰り返しを避けるために、本発明の第１、第２、第３、第４、第５、第６、第７及び第８の態様に関連する上記の説明及び言及を参照することができ、これらの説明及び言及は、それに応じて本発明のこの第９の態様にも準用される。
本発明のさらなる実施形態、修正及び変形は、本発明の範囲を逸脱することなく、当業者が本明細書を読むことにより容易に認識又は実現可能である。
本発明は、以下の実施例によって説明されるが、これらの実施例は、本発明を何ら限定することを意図するものではなく、本発明の例示的かつ非限定的な実施及び構成を説明するためのものである。
製造例
本発明による方法は、以下の実施例により説明されるが、そこでは、以下に詳細に説明されるように、異なる合成様式が適用されている。
すべての本発明実施例において、それぞれ使用される出発物質１，２，３－プロパントリオール（グリセオール、グリセリン）及びソルケタール（イソプロピリデングリセリン）は、それぞれ少なくとも本質的に塩素化種を含まない、すなわちそれぞれ最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量（それぞれ１，２，３－プロパントリオール又はソルケタールに基づいて）を含む。さらに、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルとグリシドール脂肪酸エステルの合計の濃度は検出限界以下（グリセロール又はソルケタールを基準として、ＭＣＰＤとグリシドールエステルの合計がそれぞれ０．１ｐｐｍ以下）である。
さらに、すべての発明例において、エステル化は１００℃を超えない温度、好ましくは８０℃を超えない温度で行う。
また、すべての本発明例において、エステル化は金属系触媒の非存在下で行われる。
最後に、すべての本発明例は、ハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの痕跡を除去するために、選択的誘導体化、すなわち求核剤による化学処理を含む。すべての本発明例において、このような処理がなくても製品の純度要件は満たされるが、このような選択的誘導体化、すなわち求核剤による化学処理により、存在する微量の不純物も選択的に除去されるため、純度グレードをさらに高めることができる。
本発明による方法は、以下の実施例により説明されるが、そこでは、以下に詳細に説明されるように、異なる合成様式が適用されている。
すべての本発明実施例において、それぞれ使用される出発物質１，２，３－プロパントリオール（グリセオール、グリセリン）及びソルケタール（イソプロピリデングリセリン）は、それぞれ少なくとも本質的に塩素化種を含まない、すなわちそれぞれ最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量（それぞれ１，２，３－プロパントリオール又はソルケタールに基づいて）を含む。さらに、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルとグリシドール脂肪酸エステルの合計の濃度は検出限界以下（グリセロール又はソルケタールを基準として、ＭＣＰＤとグリシドールエステルの合計がそれぞれ０．１ｐｐｍ以下）である。
さらに、すべての発明例において、エステル化は１００℃を超えない温度、好ましくは８０℃を超えない温度で行う。
また、すべての本発明例において、エステル化は金属系触媒の非存在下で行われる。
最後に、すべての本発明例は、ハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの痕跡を除去するために、選択的誘導体化、すなわち求核剤による化学処理を含む。すべての本発明例において、このような処理がなくても製品の純度要件は満たされるが、このような選択的誘導体化、すなわち求核剤による化学処理により、存在する微量の不純物も選択的に除去されるため、純度グレードをさらに高めることができる。
１．合計経路（Ａ）
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ａ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸（すなわち飽和直鎖Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）は、触媒としての（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）の存在下で、真空（＜１００ミリバール）下で、８０℃でグリセロールと反応させる。カプリル酸は、グリセロールのＯＨ－基を基準として３００ｍｏｌ－％まで、好ましくは１００ｍｏｌ－％までの量で使用される。次に、過剰のカプリル酸が、短経路蒸留（≪１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；≪０．１ミリバール、好ましくは＜２ミリバール）を用いて除去される。ジカプリリン、特に１，３－ジカプリリン（カプリル酸の１，３－ジグリセリド）が得られる。
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ａ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸（すなわち飽和直鎖Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）は、触媒としての（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）の存在下で、真空（＜１００ミリバール）下で、８０℃でグリセロールと反応させる。カプリル酸は、グリセロールのＯＨ－基を基準として３００ｍｏｌ－％まで、好ましくは１００ｍｏｌ－％までの量で使用される。次に、過剰のカプリル酸が、短経路蒸留（≪１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；≪０．１ミリバール、好ましくは＜２ミリバール）を用いて除去される。ジカプリリン、特に１，３－ジカプリリン（カプリル酸の１，３－ジグリセリド）が得られる。
その後、ジカプリリンは、１８０℃以下、好ましくは８０℃～１５０℃の温度で、水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまでカプリル酸無水物と反応する。結果として生じる生成物は、副生成物として生成したカプリル酸を除去するために通常の方法で処理される（すなわち、短経路蒸留など）。
生じたトリカプリリン生成物は次のように分析される：
・ 欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定された酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定された水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されたトリグリセリド含有量：反応生成物（いわゆるトリカプリリン）に基づいた≧９９．４％、
・ ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法にしたがって測定されたＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量： 反応生成物（すなわちトリカプリリン）を基準として０．１４ｐｐｍ、
・ ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法にしたがって測定された脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量： 反応生成物（すなわちトリカプリリン）を基準として０．１２ｐｐｍ。
・ 欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定された酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定された水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されたトリグリセリド含有量：反応生成物（いわゆるトリカプリリン）に基づいた≧９９．４％、
・ ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法にしたがって測定されたＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量： 反応生成物（すなわちトリカプリリン）を基準として０．１４ｐｐｍ、
・ ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法にしたがって測定された脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量： 反応生成物（すなわちトリカプリリン）を基準として０．１２ｐｐｍ。
トリカプリリン生成物は、さらに、求核剤（ハロゲン化物ベースの不純物、すなわちＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化）として、水溶液の形（８０℃、６時間）の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）による処理が行われる。水性相を分離し、結果として生じるトリカプリリン生成物を乾燥させた後、トリグリセリド含量が９９．５％以上の値まで増加し、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの合計含有量が、それぞれ検出限界以下（すなわち、それぞれ０．１ｐｐｍ以下）になるため、製品全体の品質がさらに向上される。任意で、こうして処理された生成物は、漂白土及び／又は活性炭でさらに処理され、それに続いて任意でその後脱臭を行う（例えば加圧蒸気を使用すること）。結果として生じるトリカプリリン生成物は、亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）で処理し、任意でさらなる処理の後、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）の代わりに、他の求核剤（すなわち、チオ硫酸水素ナトリウムＮａＨＳ２Ｏ３、亜リン酸水素ナトリウムＮａＨ２ＰＯ３及びホスフィン類）を用いても、同等の結果が得られる。得られた結果は同等である。
前述の製造手順は、異なる出発原料、すなわちカプリル酸のそれぞれのＣ１－Ｃ４－エステルを用いて、類似の方法で繰り返される。いずれの方法でも同等の結果が得られた。
類似の方法で、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）に基づく中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）が、それぞれ同等の結果（トリヘプタノインとＭＣＴそれぞれについて、亜硫酸水素塩処理後の特性評価）で製造される：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；水酸基価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；トリグリセリド含有量：≧９９．５％；ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量；≦０．１ｐｐｍ；グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
比較手順（本発明によるものではない）
本発明でない方法において、トリカプリリンのための合成経路（Ａ）は、以下の逸脱によって実施される：出発原料として使用されるグリセロールは、全塩素化種の含有量が約３０ｐｐｍである。使用されるエステル化触媒は、テトラブチルチタネート（ＴＢＴ）をベースとする金属ベースの触媒である。エステル化は１９０℃～２３０℃の温度範囲において実施される。
本発明でない方法において、トリカプリリンのための合成経路（Ａ）は、以下の逸脱によって実施される：出発原料として使用されるグリセロールは、全塩素化種の含有量が約３０ｐｐｍである。使用されるエステル化触媒は、テトラブチルチタネート（ＴＢＴ）をベースとする金属ベースの触媒である。エステル化は１９０℃～２３０℃の温度範囲において実施される。
得られたトリカプリリンは以下のように分析される：酸価（欧州薬局方２．５．１）：＞０．６ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸価（欧州薬局方２．５．３）：＞０．７ｍｇＫＯＨ／ｇ、トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．２．２８）：トリカプリリンに基づいて９７．５％、ＭＣＰＤ肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンを基準として０．９ｐｐｍ、脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンを基準として０．７ｐｐｍ。
水溶液の形の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）によるその後の処理（８０℃、６時間）は、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量の両方を、それぞれ約０．４ｐｐｍの値まで低下させることができるが、酸価、水酸価及びトリグリセリド含量のパラメーターを改善しないか又は影響を与えない。
２．合成経路（Ｂ）
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｂ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸（すなわち飽和直鎖Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）を、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）の存在下で、真空下（＜１００ミリバール）、８０℃で、グリセロールと反応する。カプリル酸は、グリセロールのＯＨ－基を基準として３００ｍｏｌ－％まで、好ましくは１００ｍｏｌ－％までの量で使用される。次に、短経路蒸留（１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；０．１ミリバール、好ましくは２ミリバール）を用いて過剰のカプリル酸を除去する。ジカプリリン、特に１，３－ジカプリリン（カプリル酸の１，３－ジグリセリド）が得られる。
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｂ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸（すなわち飽和直鎖Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）を、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）の存在下で、真空下（＜１００ミリバール）、８０℃で、グリセロールと反応する。カプリル酸は、グリセロールのＯＨ－基を基準として３００ｍｏｌ－％まで、好ましくは１００ｍｏｌ－％までの量で使用される。次に、短経路蒸留（１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；０．１ミリバール、好ましくは２ミリバール）を用いて過剰のカプリル酸を除去する。ジカプリリン、特に１，３－ジカプリリン（カプリル酸の１，３－ジグリセリド）が得られる。
その後、ジカプリリンは、酵素、特に１，３－ジグリセリドの２位を位置選択的にエステル化する酵素（例えば、第１のアプローチではシュードモンスフルオレセンスリパーゼ、代替的な第２のアプローチではバークホルデリアセパシアリパーゼ、それぞれキトサンに固定化）の存在下、５０℃で水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまでカプリル酸と反応させる。
結果として生じるトリカプリリン生成物は下記のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１７ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１９ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１７ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１９ｐｐｍ。
トリカプリリン生成物は、さらに求核剤として水溶液の形の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）で処理（８０℃、６時間）にかけられる（ハロゲン化物ベースの不純物、すなわちＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化）。水性相を分離し、結果として得られるトリカプリリン生成物を乾燥させた後、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量が、それぞれ検出限界以下（すなわち、それぞれ≦０．１ｐｐｍ）であるため、生成物全体の品質がさらに向上する。任意で、こうして処理された生成物は、漂白土及び／又は活性炭でさらに処理することもでき、任意でその後脱臭（例えば加圧蒸気を使用すること）が行われる。
亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）での処理し、任意でさらに処理した後のトリカプリリン生成物は、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
前述の製造手順を、異なる出発原料、すなわちカプリル酸のそれぞれのＣ１－Ｃ４－エステルを用いて、類似の方法で繰り返す。いずれの方法でも同等の結果が得られた。
類似の方法において、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）に基づいた中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）も、それぞれ同等の結果で製造される（トリヘプタノイン及びＭＣＴそれぞれについて亜硫酸水素塩処理後の特性：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；水酸価；≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；トリグリセリド含有量；≧９９．５％；ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ；グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
３．合成経路（Ｃ）
トリカプリリンは前述の合成経路（Ｃ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸無水物（すなわち直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸無水物又はオクタン酸無水物）は、１８０℃以下、好ましくは８０℃～１５０℃の間で、水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで、グリセロールと反応する。
次いで、形成されたカプリル酸（副生成物）をショートパス蒸留（＜１８０℃、好ましくは１２０℃から１３０℃；＜０，１ｍｂａｒ、好ましくは＜２ｍｂａｒ）を用いて除去する。次に、生成したカプリル酸（副生成物）短経路蒸留（≪１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；≪０．１ミリバール、好ましくは＜２ミリバール）を用いて除去する。
トリカプリリンは前述の合成経路（Ｃ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
カプリル酸無水物（すなわち直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸無水物又はオクタン酸無水物）は、１８０℃以下、好ましくは８０℃～１５０℃の間で、水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ未満になるまで、グリセロールと反応する。
次いで、形成されたカプリル酸（副生成物）をショートパス蒸留（＜１８０℃、好ましくは１２０℃から１３０℃；＜０，１ｍｂａｒ、好ましくは＜２ｍｂａｒ）を用いて除去する。次に、生成したカプリル酸（副生成物）短経路蒸留（≪１８０℃、好ましくは１２０℃～１３０℃；≪０．１ミリバール、好ましくは＜２ミリバール）を用いて除去する。
結果として生じるトリカプリリン生成物は次のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１６ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１２ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１６ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１２ｐｐｍ。
トリカプリリン生成物は、さらに、求核剤として水溶液の形の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）（８０℃、６時間）で処理にさらされる（ハロゲン化物ベースの不純物、すなわちＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化）。水性相を分離し、結果として生じるトリカプリリン生成物を乾燥させた後、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量が、それぞれ検出限界以下（すなわち、それぞれ≦０．１ｐｐｍ）であるため、生成物全体の品質がさらに向上する。任意で、こうして処理された生成物は、漂白土及び／又は活性炭でさらに処理することもでき、任意でその後脱臭（例えば加圧蒸気を使用すること）を行う。
亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）での処理及び任意でのさらなる処理の後、結果として生じるトリカプリリン生成物は、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
類似の方法において、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）に基づく中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）も、それぞれ同等の結果で製造される（トリヘプタノイン及びＭＣＴそれぞれについて亜硫酸水素塩処理後の特性：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；水酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；トリグリセリド含有量：≧９９．５％；ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ；グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
４．合成経路（Ｄ）
トリカプリリンは、前述の合成経路（Ｄ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
ソルケタール及びカプリル酸無水物（直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸無水物又はオクタン酸無水物）は、フラスコで合体され、システムは排気される。前記混合物は１８０℃以下、好ましくは８０℃～１５０℃の温度で６時間反応させる。その後、副生成物として形成されたカプリル酸は、＜２０ミリバール、１３０℃で蒸留除去する。カプリル酸のソルケタールモノエステルが、９５％未満の純度で得られる。
トリカプリリンは、前述の合成経路（Ｄ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
ソルケタール及びカプリル酸無水物（直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸無水物又はオクタン酸無水物）は、フラスコで合体され、システムは排気される。前記混合物は１８０℃以下、好ましくは８０℃～１５０℃の温度で６時間反応させる。その後、副生成物として形成されたカプリル酸は、＜２０ミリバール、１３０℃で蒸留除去する。カプリル酸のソルケタールモノエステルが、９５％未満の純度で得られる。
その後、カプリル酸のソルケタールモノエステルは、酸による脱保護反応（すなわち開環）にかける。希硫酸又は希リン酸のいずれかは、ｐＨ値、好ましくは約１に調整するために使用され、脱保護から副生成物として生成されるアセトンが除去される。
次に、カプリル酸の結果として生じるグリセロールモノエステル（すなわち、カプリル酸のモノグリセリド）は、さらにカプリル酸無水物と８０℃で９０分間反応させ、トリグリセリド（すなわち、トリカプリリン）が生じる。反応終了後、副生成物として生成したカプリル酸を２０ミリバール未満で且つ１３０℃で蒸留される。
得られたトリカプリリン生成物は次のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．２％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１５ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１３ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．２％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１５ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１３ｐｐｍ。
トリカプリリン生成物はさらに、求核剤として水溶液の形の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）で処理（８０℃、６時間）にかけられる（ハロゲン化物ベースの不純物、すなわちＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化）。水性相を分離し、結果として生じたトリカプリリン生成物を乾燥させた後、トリグリセリド含量が９９．５％以上に増加し、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量が、それぞれ検出限界以下（すなわち、それぞれ０．１ｐｐｍ以下）になるため、生成物全体の品質がさらに向上する。任意で、こうして処理された生成物は、漂白土及び／又は活性炭でさらに処理されることが好ましく、それに続いて任意でその後脱臭（例えば加圧蒸気を使用）が行われる。亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）での処理及び任意でのさらなる処理した後、結果として生じるトリカプリリン生成物は、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
類似の方法において、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）に基づいた中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）も、それぞれ同等の結果で製造される（トリヘプタノイン及びＭＣＴそれぞれについて亜硫酸水素塩処理後の特性：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；水酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；トリグリセリド含有量：≧９９．５％；ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ；グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
５．合計経路（Ｅ）
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｅ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
ソルケタール及びカプリル酸（すなわち直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）を、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）と混合し、Ｎ２雰囲気下、８０℃で６時間反応させる。その後、酵素をろ過する。カプリル酸のソルケタールモノエステルが得られる。
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｅ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
ソルケタール及びカプリル酸（すなわち直鎖飽和Ｃ８－脂肪酸又はオクタン酸）を、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として１重量％）と混合し、Ｎ２雰囲気下、８０℃で６時間反応させる。その後、酵素をろ過する。カプリル酸のソルケタールモノエステルが得られる。
その後、カプリル酸のソルケタールモノエステルが、酸誘導脱保護反応（すなわち開環）にさらされる。ｐＨ値を好ましくは約１に調整するために、希硫酸又は希リン酸のいずれかが使用され、脱保護の副産物として形成されたアセトンが除去される。
次に、カプリル酸の結果として生じたグリセリンモノエステル（すなわち、カプリル酸モノグリセリド）が、さらにカプリル酸無水物と８０℃で９０分間反応させ、トリグリセリド（すなわち、トリカプリリン）が得られる。反応終了後、副生成物として生成したカプリル酸は、２０ミリバール未満で且つ１３０℃で留去される。
結果として得られたトリカプリリン生成物は次のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．４％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１５ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１２ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．４％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１５ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１２ｐｐｍ。
その後、トリカプリリン生成物はさらに、求核剤として水溶液の形の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）で処理（８０℃、６時間）される（ハロゲン化物ベースの不純物、すなわちＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの選択的誘導体化）。水性相を分離し及び結果として生じたトリカプリリン生成物を乾燥させた後、トリグリセリド含量が９９．５％以上の値まで増加し、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量が、それぞれ検出限界以下（すなわち、それぞれ０．１ｐｐｍ以下）になるため、生成物全体の品質がさらに向上する。任意で、こうして処理された生成物は、漂白土及び／又は活性炭でさらなる処理をすることもでき、任意でその後脱臭（例えば加圧蒸気を使用）を行う。亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）及び任意でのさらなる処理の後、トリカプリリン生成物は、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
類似の方法で、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）を基づいた中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）も、それぞれ同等の結果で製造される（トリヘプタノイン及びＭＣＴそれぞれについて亜硫酸水素塩処理後の特性：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；水酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；トリグリセリド含有量：≧９９．５％；ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ；グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
６．合成経路（Ｆ）
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｆ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
２－オクテン酸が、グリセロール（ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドールエステルの合計が０．１ｐｐｍ以下；塩素化種の合計が０．１ｐｐｍ以下）で、触媒として固定化酵素の存在下で、過剰の２－オクテン酸（グリセロールのＯＨ－基に基づいて、５０ｍｏｌ－％以下、好ましくは３０ｍｏｌ－％以下）を使用して、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として≦０．５重量％、好ましくは≦０．１重量％）の存在下において、真空下（１００ミリバール以下）、７０℃で、エステル化される。反応副産物として生成された水は連続的に抜き取られる。エステル化は、水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで行われる。
トリカプリリンは前述の合成ルート（Ｆ）に従って製造される。この目的のために、以下の手順が適用される：
２－オクテン酸が、グリセロール（ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドールエステルの合計が０．１ｐｐｍ以下；塩素化種の合計が０．１ｐｐｍ以下）で、触媒として固定化酵素の存在下で、過剰の２－オクテン酸（グリセロールのＯＨ－基に基づいて、５０ｍｏｌ－％以下、好ましくは３０ｍｏｌ－％以下）を使用して、触媒としての固定化酵素（カンディダ・アンタークティカ由来のポリマー担体上のＣＡＬＢリパーゼ、例えばシグマ－アルドリッヒ又はメルク社製のＮｏｖｏｚｙｍ（登録商標）４３５又はシュトレムケミカルズ社製のＬｉｐｏｚｙｍ（登録商標）４３５；反応混合物を基準として≦０．５重量％、好ましくは≦０．１重量％）の存在下において、真空下（１００ミリバール以下）、７０℃で、エステル化される。反応副産物として生成された水は連続的に抜き取られる。エステル化は、水酸価（ＯＨＶ）が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になるまで行われる。
次に、過剰の２－オクテン酸は、短経路蒸留（≪１８０℃、＜１０ミリバール、好ましくは１２０～１３０℃、＜２ミリバール）を用いて除去される。２－オクテン酸のトリグリセリドが得られる。
その後、２－オクテン酸のトリグリセリドは、２－オクテン酸のトリグリセリドを基準として１０重量％以下の濃度で、通常の水素化触媒（すなわち、好ましくは触媒担体上の遷移金属触媒、例えばＰｄ、Ｐｔ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｎｉなど）を用いて水素化する。水素化は、５０℃～１８０℃の間、好ましくは８０℃～１２０℃の間の温度で、且つ、５０バール以下、好ましくは５バール～３０バールの水素圧で、実行される。水素化は、反応混合物のヨウ素価が１００ｇ当たり１．０ｇ以下になるまで継続される。その後、触媒は濾過され且つ反応生成物は化学的に洗浄／処理され、その後濾過される漂白土／活性炭で処理される。化学的洗浄／処理は、水溶液の形態の亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）を用いて、上述されるように実施される（８０℃、６時間）。
その後、前記生成物は、加圧蒸気（ＨＯＷ－蒸気）を用いて脱臭され、１２０℃以上１８０℃以下の温度で、１０ミリバール以下の圧力で、２－オクテン酸の残存物を除去する。
亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）との処理後のトリカプリリン生成物は、以下のように分析される：
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
・ 酸価（欧州薬局方２．５．１）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ 水酸価（欧州薬局方２．５．３）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、
・ トリグリセリド含有量（欧州薬局方２．５．２８）：トリカプリリンに基づいて≧９９．５％、
・ ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ、
・ 脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量（ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０））：トリカプリリンに基づいて≦０．１ｐｐｍ。
しかしながら、前述された製造手順は、異なる出発原料、すなわち４－オクテン酸及び７－オクテノイド酸、且つ、２－オクテノイド酸、４－オクテノイド酸及び７－オクテノイド酸の三重混合物を用いて、繰り返される。それぞれのアプローチとも同等の結果が得られている。
類似の方法で、一方でトリヘプタノイン、他方でカプロン酸（Ｃ６）／カプリル酸（Ｃ８）／カプリン酸（Ｃ１０）に基づいた中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）も、それぞれ同等の結果で製造される（トリヘプタノイン及びＭＣＴそれぞれについて亜硫酸水素で処理した後の特性：酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸価：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ、トリグリセリド含量：≧９９．５％、ＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ、グリシドールエステルの総含有量：≦０．１ｐｐｍ）。
発明的特徴及び／又は条件（ｉ）：選択的誘導体化／少なくとも１つの求核剤による処理
本発明の測定（ｉ）の有効性、特にハロゲン化物系不純物の選択的誘導体化、すなわちハロゲン化物系不純物（特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステル）の選択的除去を示すために、市販のトリグリセリドを本発明の測定（ｉ）にしたがった処理に供される。
本発明の測定（ｉ）の有効性、特にハロゲン化物系不純物の選択的誘導体化、すなわちハロゲン化物系不純物（特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステル）の選択的除去を示すために、市販のトリグリセリドを本発明の測定（ｉ）にしたがった処理に供される。
ＭＣＴオイル（トリグリセリド）に基づいた市販の生成物は、７０ｐｐｍのグリシドールエステル含有量を有する。８０℃の亜硫酸水素ナトリウム水溶液による６時間の処理の後、グリシドールエステル含量は９．１１ｐｐｍまで減少する；これによって、約７．５倍の削減が達成される。
ＭＣＴオイル（トリグリセリド）に基づいた別の市販の生成物（ＭＣＴ６０／４０）は、８ｐｐｍの３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル含有量を有する。８０℃の亜硫酸水素ナトリウム水溶液での６時間処理の後、３ＭＣＰＤ含有量は２．２１ｐｐｍまで減少した；これによって、約３．５倍の削減が達成される。
さらなる市販の生成物（Ｍｉｇｌｙｏｌ（登録商標）８１２Ｎ、Ｃ８／Ｃ１０トリグリセリドは、１．５６ｐｐｍの３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル含有量を有する。８℃で１２％の亜硫酸水素ナトリウム水溶液での１５時間の処理の後、３－ＭＣＰＤ含有量は０．１６ｐｐｍまでに減少した；これによって、約９．７倍の削減が達成される。
亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３）の代わりに、他の求核剤（すなわち、チオ硫酸水素ナトリウムＮａＨＳ２Ｏ３、亜リン酸水素ナトリウムＮａＨ２ＰＯ３又はホスフィン）を用いても、同等の結果が得られる。
したがって、本発明の特徴及び／又は条件（ｉ）は、ハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を効果的に低減する。しかしながら、本発明の条件（ｉ）のみに基づいて、前述の特性（１）～（５）までの５倍の純度／グレード要件を有する全体的な製品仕様を満たすことは、純度の低い市販のトリグリセリドや先行技術のトリグリセリドから出発する場合は別として、必ずしも十分ではない；しかしながら、特に、少なくとも、（４）０．１ｐｐｍ未満のＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含有量及び（５）０．１ｐｐｍ未満のグリシドールエステルの総含有量の特徴は、この測定（１）によって効率的に調整及び／又は効果を得ることができる。
結論
本出願人は、高純度の脂肪酸トリグリセリドを高収率且つ高転化率で製造するための普遍的なコンセプト／方法を提供することができた。したがって、出願人のコンセプトは、この目的に適用される普遍的なものである。
本出願人は、高純度の脂肪酸トリグリセリドを高収率且つ高転化率で製造するための普遍的なコンセプト／方法を提供することができた。したがって、出願人のコンセプトは、この目的に適用される普遍的なものである。
本発明の方法は、同時に非常に柔軟であり、これらの物質の既知の先行技術の製造方法及びプラントと互換性がある。なぜなら、前述の本発明の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）は、これらの物質の既知の製造方法及びプラントに容易に実施することができ、又はこれらの物質の既知の製造方法及びプラントを修正するために使用することができるからである。
とりわけ、本発明の方法は、純度の高い脂肪酸のトリグリセリドを製造し、同時に少なくとも５つの純度特性、いわゆる（１）非常に低い酸価（ＡＶ）、（２）非常に低い水酸基価（ＯＨＶ）、（３）非常に高いトリグリセリド含量、（４）非常に低いＭＣＰＤ脂肪酸エステルの総含量及び（５）非常に低い脂肪酸のグリシドールエステルの総含量、の組み合わせを統一するものであり、ここで、この純度仕様は、特定の合成経路とは無関係に到達することができる。このような純度の特性（１）～（５）の組み合わせは、これまでは両立しないか、実現不可能と考えられてきたが、出願人が驚いたことに発見したように、本発明の方法は、このような純度特性の組み合わせを初めて可能にする。
さらに、例えば亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３
ー）、亜硫酸塩（ＳＯ３
２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３
－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３
２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３
－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３
２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせのようななどの求核剤は、脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを精製するための、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される脂肪酸のトリグリセリド、特に塩素ベースの不純物から、ハロゲン化物ベースの不純物、特に塩素ベースの不純物を除去する（すなわち、ハロゲン化物ベースの不純物の選択的誘導体化）ための優れた反応剤である。
Claims (61)
- 特に純度の高い脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）を製造するための方法であって、
式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、
反応生成物として、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、
出発物質として使用され且つ反応し、対応する脂肪酸のトリグリセリドに変換されること、
ここで、この方法が、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
ここで、前記方法は、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも１つ、特に、以下の特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくは４つすべての組み合わせによって特徴付けられることを特徴とする方法。
（ｉ）結果として生じる前記反応生成物中に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤＥ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの選択的誘導体化が実行されること、及び／又は、結果として生じる前記反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物系不純物を除去できる求核剤で、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩ＨＳＯ３－）、亜硫酸塩（ＳＯ３２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３２－）及びホスフィン並びにそれらの組合せからなる群から選択される求核剤で処理され及び／又は接触されること；
（ｉｉ）少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で、稼働され及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないこと、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）に基づいて、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること。 - 前記反応生成物、特にラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又は示すものであること及び／又は
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ。好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ、という製品仕様を達成すること；及び／又は、
前記反応が実施されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用され及び／又は実施されるが、ただし、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
の反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又は示すこと及び／又は下記する製品仕様、
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ、を満たすことを特徴とする請求項１記載の方法。 - 式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、出発材料として使用されて反応し及び／又は脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換され、
ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドを生成するように、
脂肪酸の対応するトリグリセリドに変換されること、
前記方法が、少なくとも１つのエステル化段階、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）を使用するエステル化段階を含むこと；
前記方法が、下記する特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）
（ｉ） 結果として生じる反応生成物に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化が実施されること、及び／又は、結果として生じる反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤で、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）、亜硫酸塩（ＳＯ３２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３２－）およびホスフィン並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤で、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）で、 特にＭＣＰＥＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化のために、処理され及び／又は接触すること；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないものであり、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で実行されること；
の少なくとも１つによって特徴づけられること、特に前記測定（ｉ）～（ｉｖ）
（ｉ） 結果として生じる反応生成物に存在するハロゲン化物ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化が実施されること、及び／又は、結果として生じる反応生成物が、少なくとも１つの求核剤で、特にハロゲン化物ベースの不純物を除去することができる求核剤で、好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）、亜硫酸塩（ＳＯ３２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３２－）およびホスフィン並びにこれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤で、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）で、 特にＭＣＰＥＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）及び脂肪酸のグリシドールエステルの好ましくは選択的誘導体化のために、処理され及び／又は接触すること；
（ｉｉ） 少なくとも１つのエステル化段階は、１８０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、特に１２０℃を超えない温度、好ましくは１００℃を超えない温度、より好ましくは８０℃を超えない温度、さらに好ましくは５０℃を超えない温度で運転及び／又は実施されること；
（ｉｉｉ） 出発物質として使用される式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）は、少なくとも本質的に塩素化種を含まないものであり、特に、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）を基準として、最大１ｐｐｍ、特に最大０．５ｐｐｍ、好ましくは最大０．１ｐｐｍの全塩素化種含量を含むこと；
（ｉｖ） 少なくとも１つのエステル化段階は、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること；
の少なくとも２つの、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって特徴づけられること：
前記方法が、そのように実行されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用されることおよび／または実施されること、ただし前記反応生成物、上記一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドが、それらの組み合わせにおいて下記する特性（１）～（５）
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：≦それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ。好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：それぞれ反応生成物に基づいた≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；
によって特徴づけられること及び／又は示すこと、及び／又は上記製品仕様を満たすことを条件とすることを特徴とする脂肪酸のトリグリセリド（すなわち脂肪酸グリセロールトリエステル）、特に高純度度を有するトリグリセリドを製造するための方法、特に請求項１又は２記載の方法。 - 前記方法が実行されること、及び／又は、特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）、特に特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせが適用され及び／又は実施されること、ただし、前記反応生成物、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、上記一般式（ＩＩ）が、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又は示すこと及び／又は以下の製品仕様：
（１） 特に、欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 特に、欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｐｐｍＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 特に、欧州薬局方２．５．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特に、ＤＧＦ Ｃ－ＶＩ１８（１０）法（ドイツ脂肪学会標準法）によって測定される脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量：前記反応生成物に基づいた≦０．１ｐｐｍ：
を満たすことを条件とすることを特徴とする請求項１～３のいずれか１つに記載の方法。 - 少なくとも１つのエステル化段階で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、一般式（ＩＩＩ）
Ｒ４－Ｃ（Ｏ）ＯＨ （ＩＩＩ）
で表されること、
一般式（ＩＩＩ）において、ラジカルＲ４は、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１２－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状の飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、それらの無水物及びエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）並びにそれらの組み合わせを表すこと：及び／又は、
少なくとも１つのエステル化で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、直鎖飽和Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸、特に直鎖飽和Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）であること；及び／又は、
少なくとも１つのエステル化段階で使用されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸、及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）は、吉草酸（ペンタン酸）、カプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ペラルゴン酸（ノナン酸）、カプリン酸（デカン酸）、ウンデシル酸（ウンデカン酸）ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、特にカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、ペラルゴン酸（ノナン酸）、カプリン酸（デカン酸）、ウンデシル酸（ウンデカン酸）、 ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、好ましくはカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、カプリン酸（デカン酸）、 ラウリン酸（ドデカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）、より好ましくはカプロン酸（ヘキサン酸）、エナント酸（ヘプタン酸）、カプリル酸（オクタン酸）、カプリン酸（デカン酸）及び／又はそれらの無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）からなる群から選択されることを特徴とする請求項１～４のいずれか１つに記載の方法。 - 前記反応生成物が、上記定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであること、ただし、すべてのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が同一であることを特徴とする請求項１～５のいずれか１つに記載の方法。
- 前記反応生成物が、トリヘプタノイン（１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）であること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ６－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は、
少なくとも１つのエステル化段階において、ヘプタン酸（エナント酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されること；を特徴とする請求項１～６のいずれか１つに記載の方法。 - 前記反応生成物が、トリカプリリンであること；及び／又は
上記一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ直鎖飽和脂肪族Ｃ７－アルキルラジカルを表すこと；及び／又は
少なくとも１つのエステル化段階において、オクタン酸（カプリル酸）及び／又はその無水物及び／又はエステル（好ましくはＣ１－Ｃ４－アルキルエステル）が使用されることを特徴とする請求項１～６のいずれか１つに記載の方法。 - 前記反応生成物がトリカプリリンではないことを特徴とする請求項１～７のいずれか１つに記載の方法。
- 前記反応生成物が、上記に定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであること、ただし、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが互いに異なることを条件とすることを特徴とする請求項１～５のいずれか１つに記載の方法。
- 前記反応生成物が、上記に定義された一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の１つ以上のトリグリセリドであること、ただし、すべてのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が互いに異なるということを条件とすることを特徴とする請求項１～５及び１０のいずれか１つに記載の方法。
- 前記方法は、前記特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせ、より好ましくはすべて４つの組み合わせによって特徴付けられること；及び／又は、
前記方法は、前記特徴及び／又は条件（ｉｉ）～（ｉｖ）の少なくとも２つの組み合わせ、好ましくは少なくとも３つの組み合わせによって、任意に前記特徴及び／又は条件（ｉ）とのさらなる組み合わせによって特徴付けられること；及び／又は、
前記方法は、前記特徴及び／又は条件（ｉ）と、前記特徴及び／又は条件（ｉｉ）～（ｉｖ）のうちの少なくとも２つとの組み合わせによって特徴付けられること；及び／又は、
本発明の方法は、前述の定義された特徴及び／又は条件（ｉ）～（ｉｖ）のすべての組み合わせによって特徴付けられることを特徴とする請求項１～１１のいずれか１つに記載の方法。 - 特に、任意の前処理及び／又は後処理段階も含む全体及び／又は全体的な段階が、１８０℃を超えない温度、特に１６０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、好ましくは１２０℃を超えない温度で、稼働され及び／又は実施されること；及び／又は、
前記方法は、さらなる特徴及び／又は条件（ｖ）によって特徴付けられること；
（ｖ） 特に、任意選択の前処理及び／又は後処理段階も含めた全体及び／又は全部の段階が、１８０℃を超えない温度、特に１６０℃を超えない温度、特に１５０℃を超えない温度、好ましくは１２０℃を超えない温度で稼働され及び／又は実施されること；を特徴とする請求項１～１２のいずれか１つに記載の方法。 - 任意の前処理及び／又は後処理段階）も含む全体及び／又は全体的な段階が、金属ベースの触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること；及び／又は、
前記方法は、さらなる特徴及び／又は条件（ｖｉ）
（ｖｉ） 特に、任意の前処理及び／又は後処理段階がある場合にはそれも含めた全体及び／又は全体的な段階が、金属系触媒の非存在下で稼働され及び／又は実施されること；によって特徴付けられることを特徴とする請求項１～１３のいずれか１つに記載の方法。 - 少なくとも１つのエステル化段階は、１段階のエステル化として、或いはこれに代えて、２段階又は多段階のエステル化として実施され及び／又は実行されることを特徴とする請求項１～１４のいずれか１つに記載の方法。
- 少なくとも１つのエステル化段階が、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用する１段階エステル化として、実施され及び／又は実行されること、又は、それに代えて、少なくとも１つのエステル化段階は、第１段階において、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応させるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそれらのエステルを使用し、次いで第２段階において、さらなるエステル化、特に遊離及び／又は残存するＯＨ－基のさらなるエステル化、好ましくはＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用するエステル化が行われる２段階又は多段階のエステル化として実施され及び／又は実行されることを特徴とする請求項１～１５のいずれか１つに記載の方法。
- 少なくとも１つのエステル化段階が、溶媒の非存在下及び／又は無溶媒で実施され及び／又は実行されることを特徴とする請求項１～１６のいずれか１つに記載の方法。
- 少なくとも１つのエステル化段階が適度な温度、すなわち５℃～９５℃の範囲内、特に１０℃～８５℃の範囲内、好ましくは１５℃～８０℃の範囲内、より好ましくは２０℃～７５℃の範囲内、さらに好ましくは２５℃～７０℃の範囲内の温度で実施され及び／又は実行されること；及び／又は、
少なくとも１つのエステル化段階が、０．０００１バール～１０バールの範囲内、特に０．００１バール～５バールの範囲内、好ましくは０．０１バール～２バールの範囲内、より好ましくは０．０５バール～１バールの範囲内の圧力で、さらに好ましくは約１バールの圧力で実施され及び／又は実行されることを特徴とする請求項１～１７のいずれか１つに記載の方法。 - 少なくとも１つのエステル化段階が、触媒の非存在下で実施され及び／又は実行されること、又はそれに代えて、少なくとも１つのエステル化段階が、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で、及び／又は、少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施され及び／又は実行されること；
特に、前記触媒は、少なくとも１つのエステル化段階の後にリサイクルされることを特徴とする請求項１～１８のいずれか１つに記載の方法。 - 式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の無水物を使用する場合、少なくとも１つのエステル化段階は、触媒の非存在下で実施され及び／又は実行されること、又は、それに代えて、式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオール又はその保護形態若しくは前駆体、好ましくはソルケタールと反応するＣ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステルを使用する場合、少なくとも１つのエステル化段階は、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施され及び／又は実行されること；
特に、前記触媒は、少なくとも１つのエステル化段階の後にリサイクルされることを特徴とする請求項１～１９のいずれか１つに記載の方法。 - 少なくとも１つのエステル化段階は、少なくとも部分的に触媒としての酵素の存在下で及び／又は少なくとも部分的に酵素ベースの触媒の存在下で実施され及び／又は実行されること；
特に、酵素は、合成酵素（リガーゼ）、カタラーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びそれらの組み合わせから選択されること；及び／又は、
特に、酵素は、カンディダ・アンタークティカ（Ｃａｎｄｉｄａ ａｎｔａｒｃｔｉｃａ）、ムコール・ミエヘイ（Ｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）（リゾムコール・ミエヘイ：Ｒｈｉｚｏｍｕｃｏｒ ｍｉｅｈｅｉ）、サーモマイセス・ラヌギノサス（Ｔｈｅｒｍｏｍｕｃｅｓ ｌａｎｕｇｉｎｏｓｕｓ）、カンディダ・ルゴサ （Ｃａｎｄｉｄａ ｒｕｇｏｓａ）、アスペルギルス・オリゼー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シュードモナス・セパシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｅｐａｃｉａ）、シュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、リゾープス・デレマル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｄｅｌｅｍａｒ）、シュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ．）及びそれらの組み合わせに、好ましくはカンディダ・アンタークティカ、ムコール・ミエヘイ（リゾムコール・ミエヘイ）及びサーモマイセス・ラヌギノサスに、より好ましくはカンディダ・アンタークティカに由来すること；及び／又は、
特に、酵素は固定化形態で、特に担体、好ましくは高分子担体、さらに好ましくは高分子有機担体、より好ましくは疎水性を有する担体、さらにより好ましくはポリ（メタ）アクリル樹脂系担体に固定化して使用すること；及び／又は
特に、酵素は、少なくとも１つのエステル化段階の後にリサイクルされること；及び／又は、
特に、少なくとも１つのエステル化段階は、５℃～９５℃の範囲内、特に１０℃～８５℃の範囲内、好ましくは１５℃～８０℃の範囲内、より好ましくは２０℃～７５℃の範囲内、さらに好ましくは２５℃～７０℃の範囲内の温度で、実施され及び／又は実行されること；及び／又は、
特に、酵素は、全ての出発化合物の総量を基準として、０．０００１～２５重量％の範囲内、特に０．００１～２０重量％の範囲内、好ましくは０．０１～１５重量％の範囲内、より好ましくは０．０５～１０重量％の範囲の量で使用されること；及び／又は、
特に、酵素は、全ての出発化合物の総量を基準として、１×１０－６～５ｍｏｌ％の範囲内、特に１×１０ー６～２．５ｍｏｌ％の範囲内、好ましくは１×１０－４～１．５ｍｏｌ％の範囲内、より好ましくは１×１０－３～１ｍｏｌ％の範囲内の量で使用されること；及び／又は、
特に、少なくとも１つのエステル化段階は、０．０００１バール～１０バールの範囲内、特に０．００１バール～５バールの範囲内、好ましくは０．０１バール～２バールの範囲内、より好ましくは０．０５バール～１バールの範囲内、さらにより好ましくは約１バールの圧力で実施され及び／又は実行されること；を特徴とする請求項１～２０のいずれか１つに記載の方法。 - 前記反応生成物は、以下の合成経路（Ａ）～（Ｆ）の１つを経由して製造すること：
（Ａ）（第１の）合計経路（Ａ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、最初に反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること、
さもなければ、
（Ｂ）（第２の）合成経路（Ｂ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセロール、グリセリン）が、
好ましくは触媒として酵素の存在下で、及び／又は、酵素に基づく触媒（特に上記に定義されるような）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分岐状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、最初に反応し、ジグリセリド、より好ましくは１，３－ジグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（より好ましくは、１，３－ジグリセリドの２位の位置選択的エステル化のための酵素）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステル、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと反応し；
上記に定義するような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｃ）（第３の）合成経路（Ｃ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、
好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｄ）（第４の）合成経路（Ｄ）によれば、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒の非存在下において、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、反応すること、
特に、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及び任意にアセトンの除去が、上記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体の遊離ＯＨ－基のモノエステル化の後に実施され、それに続いて、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物との、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物とのさらなるエステル化が実行され、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｅ） （第５の）合成経路（Ｅ）によれば、
前記式（Ｉ）の１，２，３－プロパントリオールの保護形態又は前駆体、好ましくはソルケタール（イソプロピリデングリセロール）が、好ましくは触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に上記において定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸又はそのエステルと、反応し、それに続いて、脱保護反応、特に開環（好ましくは酸誘導）及びアセトンの除去が実行され、好ましくはモノグリセリド、より好ましくは末端モノグリセリド及び／又は１－モノグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは触媒の非存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、好ましくは少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状飽和脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸無水物と反応し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
さもなければ、
（Ｆ）（第６の）合計経路（Ｆ）によれば、式（Ｉ）
ＣＨ２（ＯＨ）－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ２（ＯＨ） （Ｉ）
の１，２，３－プロパントリオール（グリセリン、グリセリン）は、任意に、触媒としての酵素の存在下で及び／又は酵素ベースの触媒（特に本明細書で定義される）の存在下で、少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特に少なくとも１つの直鎖状又は分枝状の、モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）の脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、 好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、特にモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と、少なくとも１つの直鎖状モノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ６－Ｃ１２－脂肪酸及び／又はそのエステル及び／又は無水物と反応し、好ましくはモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドを生成すること、
それに続いて、好ましくは少なくとも１つの水素添加触媒の存在下で、水素添加反応が実行され、トリグリセリドのモノ－又はポリ－不飽和（好ましくはモノ－不飽和）脂肪族Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸ラジカルの二重結合を水素添加し、
上記に定義されるような一般式（ＩＩ）の反応生成物を生成すること；
を特徴とする請求項１～２１のいずれか１つに記載の方法。 - 請求項１～２２のいずれか１つに記載の方法によって取得可能であり又は取得されるＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
に対応すること；
一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又はそれらを示すものであること及び／又は、
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍである製品仕様を満たすものであることを特徴とするＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特に請求項２３によるトリグリセリド。 - Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が、それぞれ互いに独立して、直鎖状又は分枝状の、飽和若しくは不飽和の脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカル、好ましくは直鎖状飽和脂肪族Ｃ４－Ｃ１１－アルキルラジカル、特にＣ５－Ｃ１１－アルキルラジカルを表す一般式（ＩＩ）
ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ１］－ＣＨ［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ２］－ＣＨ２［Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｒ３］ （ＩＩ）
に対応すること；
一般式（ＩＩ）のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、それらの結合において、以下の特性（１）～（５）によって特徴づけられること及び／又はそれらを示すものであること及び／又は、
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍである製品仕様を満たすものであることを特徴とするＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特に請求項２３又は２４によるトリグリセリド。 - 一般式（ＩＩ）において、全てのラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３が同一であることを特徴とする請求項２３～２５のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリヘプタノイン（１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）であることを特徴とする請求項２３～２６のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリカプリリンであることを特徴とする請求項２３～２６のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドは、トリカプリリンでないことを特徴とする請求項２３～２７のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３の少なくとも２つが互いに異なるものであることを特徴とする請求項２３～２５のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- Ｃ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドであり、一般式（ＩＩ）において、ラジカルＲ１、Ｒ２及びＲ３のすべてが互いに異なるものであることを特徴とする請求項２３～２５及び３０のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド。
- 請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つの異なるトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つの異なるトリグリセリドを具備することを特徴とするトリグリセリドの混合物。
- 請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つ、３つ以上の異なるトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも２つ、３つ以上の異なるトリグリセリドを具備することを特徴とするトリグリセリドの請求項３２記載の混合物。
- 前記混合物が、請求項１～２２のいずれか１つに記載の方法によって取得可能な又は取得されることを特徴とする請求項３２又は３３記載の方法。
- トリヘプタノイン（１，３－ジ（ヘプタノイルオキシ）プロパン－２－イルヘプタノエート）を含むことを特徴とする請求項３２～３４のいずれか１つ記載の混合物。
- トリカプリリンを含むことを特徴とする請求項３２～３５のいずれか１つに記載の混合物。
- トリカプリリンを含まないことを特徴とする請求項３２～３５のいずれか１つに記載の混合物。
- ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：それぞれ混合物を基準として、それぞれ≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：それぞれ混合物を基準として、それぞれ≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；
によって特徴づけられることを特徴とする請求項３２～３７のいずれか１つに記載の混合物。 - ＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）の総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って測定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ；及び
脂肪酸のグリシドールエステルの総含有量、特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法に従って決定される：混合物を基準として、≦０．１ｐｐｍ；
によって特徴づけられることを特徴とする請求項３２～３８のいずれか１つに記載の混合物。 - 混合物中に存在する全てのトリグリデリドが、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴付けられること及び／又はそれらを示すこと、及び／又は、
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に≦０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ましくは≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９％、特に≧９９．２％、好ましくは≧９９．５％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：それぞれがトリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：それぞれが前記トリグリセリドに基づいて≦０．５ｐｐｍ、特に≦０．２ｐｐｍ、好ましくは≦０．１ｐｐｍ；
の製品仕様を満たすことを特徴とする請求項３２～３９のいずれか１つに記載の混合物。 - 混合物中に存在する全てのトリグリデリドが、それらの組み合わせにおいて以下の特性（１）～（５）によって特徴付けられること及び／又はそれらを示すこと、及び／又は、
（１） 特に欧州薬局方２．５．１（欧州薬局方１０．０）によって測定される酸価（ＡＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（２） 欧州薬局方２．５．３（欧州薬局方１０．０）によって測定される水酸価（ＯＨＶ）：≦０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ；及び
（３） 欧州薬局方２．２．２８（欧州薬局方１０．０）によって測定されるトリグリセリド含有量：それぞれトリグリセリドに基づいて、≧９９．５％、特に≧９９．６％、好ましくは≧９９．８％；及び
（４） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定されるＭＣＰＤ脂肪酸エステルの合計含有量：トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ；及び
（５） 特にＤＧＦ Ｃ－ＶＩ １８（１０）（ドイツ脂肪学会標準法）の方法によって測定される脂肪酸のグリシドールの合計含有量：前記トリグリセリドに基づいて≦０．１ｐｐｍ；
の製品仕様を満たすことを特徴とする請求項３２～３９のいずれか１つに記載の混合物。 - 請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つによる混合物、特に生理学的に許容される賦形剤とともに、含むことを特徴とする医薬組成物、特に薬物又は薬品。
- ヒト又は動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、長鎖脂肪酸異常症（ＶＬ－ＦＡＯＤ）などの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチや関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置に使用するための請求項４２記載の医薬組成物。
- アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病；片頭痛及び偏頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置における使用のための請求項４２又は４３記載の医薬組成物。
- ヒト又は動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、ＶＬ－ＦＡＯＤなどの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチ、関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置における使用のための、請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明的トリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物。
- アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病、片頭痛及び片頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置、又は、予防的及び／又は治療的処置における使用のための、請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物。
- ヒト又は動物の身体の疾患、特に脳外傷、脳卒中、低酸素症、心筋梗塞などの心血管疾患、再栄養症候群、食欲不振、てんかんなどのエネルギー代謝、特にケトン体代謝の障害に関連する疾患、 認知症、アルツハイマー病、パーキンソン病、多発性硬化症、筋萎縮性側索硬化症などの神経変性疾患、グルコーストランスポーター欠損（ＧＬＵＴ１欠損）、ＶＬ－ＦＡＯＤなどの脂肪代謝疾患、ミトコンドリアチオラーゼ欠損などのミトコンドリア病、 ハンチントン病、Ｔ細胞リンパ腫、星細胞腫、膠芽腫などの癌、ＨＩＶ、関節リウマチ、関節炎などのリウマチ性疾患、慢性炎症性腸疾患などの消化管疾患、 特に潰瘍性大腸炎やクローン病などの消化管疾患、スフィンゴ糖脂質症、特にニーマン・ピック病などのリゾーム貯蔵病、糖尿病、片頭痛や偏頭痛、てんかん、特に小児けいれん、化学療法の影響や副作用などの予防的及び／又は治療的処置のための又は予防的及び／又は治療的処置における使用のための、請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- アルツハイマー病、特に軽度から中等度のアルツハイマー病、片頭痛及び片頭痛；並びにてんかん、特に小児けいれんの中から選択される人体の疾患の予防的及び／又は治療的処置のための、又は、予防的及び／又は治療的処置のための医薬を製造するための、請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 予防的及び／又は治療的処置のための、又は、医薬品の製造のための、或いは空腹、ダイエット、低炭水化物栄養のような異化代謝状態への適用のための、予防的及び／又は治療的処置のための、又は、医薬品の製造のための、請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 請求項２３～３１のいずれか１つに記載のＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物を含む食品及び／又は栄養剤若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品。
- 食品及び／又は栄養剤若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品が、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、または筋力および／または持久力スポーツサプリメントである。が、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、または筋力および／または持久力スポーツサプリメントであることを特徴とする請求項５０記載の食品及び／又は栄養剤若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品。
- 請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドの、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つの本発明のトリグリセリドの、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の、食品における及び／又は栄養若しくは食品組成物における及び／又は食品生成物における及び／又は医療用食品における使用。
- 食品及び／又は栄養若しくは食品組成物及び／又は食品生成物及び／又は医療用食品が、例えば、栄養補助食品、機能性食品、新規食品、食品添加物、食品サプリメント、ダイエット食品、パワースナック、食欲抑制剤、又は筋力及び／又は持久力のあるスポーツサプリメントであることを特徴とする請求項５２記載の方法。
- 添加剤又は助剤、特に担体又は賦形剤として、可溶化剤、放出剤、表面処理剤、輸送剤、滑剤、疎水化剤、フィルム形成剤若しくは保護剤又は粘度調整剤として、好ましくは担体又は賦形剤として、医薬組成物、特に薬物又は医薬品において、食品、栄養又は食品組成物、食品生成物において及び／又は医療用食品並びに化粧品組成物において、請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 医薬組成物における、特に薬剤又は医薬における担体又は賦形剤として、請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリド、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 医薬組成物、特に薬物若しくは医薬品における、食品、栄養又は食品組成物、食品生成物及び／又は医療用食品における、又は、化粧品組成物における、特に賦形剤と共に、特に生理学的に許容される賦形剤と共に、活性物質（有効成分）としての、請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリドの、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 医薬組成物、特に薬物若しくは医薬品における、活性物質（有効成分、ＡＰＩ）としての、請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリドの、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 医薬組成物、特に薬剤又は医薬品における活性物質（すなわち、有効成分、ＡＰＩ）としての、特に生理学的に許容される賦形剤と共に、請求項２３～３１のいずれか１つに記載の少なくとも１つのＣ５－Ｃ１２－脂肪酸の本発明のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸の少なくとも１つのトリグリセリドの、及び／又は、請求項３２～４１のいずれか１つに記載の混合物の使用。
- 脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリド、好ましくは上記に定義された一般式（ＩＩ）のトリグリセリドを精製するための、及び／又は、有機物質において、特に脂肪酸のトリグリセリドに、特にＣ５－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドにおいて、特にＣ６－Ｃ１２－脂肪酸のトリグリセリドにおいて、好ましくは上記に定義される一般式（ＩＩ）のトリグリセリドにおいて存在するハロゲン化物ベースの不純物の好ましくは選択的な除去又は誘導体化のための求核剤の使用。
- 前記求核剤は、ハロゲン化物系不純物を除去できる求核剤であること、亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）、亜硫酸塩（ＳＯ３２－）、チオ硫酸水素塩（ＨＳ２Ｏ３－）、チオ硫酸塩（Ｓ２Ｏ３２－）、亜リン酸水素塩（Ｈ２ＰＯ３－）、亜リン酸塩（ＨＰＯ３２－）及びホスフィン並びにそれらの組み合わせからなる群から選択される求核剤であること、より好ましくは亜硫酸水素塩（重亜硫酸塩、ＨＳＯ３－）であること；及び／又は、
精製されるべき脂肪酸のトリグリセリドは、求核剤によって処理され及び／又は求核剤と接触されること；及び／又は、
前記求核剤は、脂肪酸のトリグリセリドをハロゲン化物ベース、特に塩素ベースの不純物から精製するために、及び／又は、脂肪酸のトリグリセリドからハロゲン化物ベース、特に塩素ベースの不純物を除去するために、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される塩素ベースの不純物を除去するために使用されること；及び／又は、
ハロゲン化物ベースの不純物は、塩素ベースの不純物、特にＭＣＰＤ脂肪酸エステル（モノクロロプロパンジオールの脂肪酸エステル）、脂肪酸のグリシドールエステル及びそれらの組み合わせからなる群から選択される塩素ベースの不純物であることを特徴とする請求項５９記載の使用。 - 精製されるべき脂肪酸のトリグリセリドは、通常、求核剤で、特に好ましくは求核剤の水溶液で処理され及び／又は接触されること；及び／又は、
精製すべき脂肪酸のトリグリセリドは、不純物を除去するのに十分な反応条件下、特に反応温度及び／又は反応時間において、求核剤で処理され及び／又は接触させること；及び／又は、
精製すべき脂肪酸のトリグリセリドは、１０℃～１７５℃の範囲内、好ましくは２５℃～１２０℃の範囲内、より好ましくは５０℃～１００℃の範囲内の温度で、且つ／又は、０．００１～５０時間の範囲内、好ましくは０．０１～３０時間の範囲内、より好ましくは０．１～２０時間の範囲内の時間、求核剤で処理され及び／又は接触させることを特徴とする請求項５９又は６０記載の使用。
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