CN117412948A - 生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的方法，以及涉及由此制备的产品及它们的各自的用途和应用。

Description

生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的方法
技术领域
本发明涉及脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的技术领域，以及相关疾病的相关代谢和医学治疗概念。
特别地，本发明涉及生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯(即脂肪酸的甘油酯)的方法，以及由此可获得或由此制备的本发明反应产物(即脂肪酸多元醇酯、特别是脂肪酸甘油酯)，以及它们各自的用途和应用，特别是在药物组合物，例如药物或药剂中，或在食品中，在食品或营养组合物中，在食物产品和/或在医疗食品中，以及它们的进一步应用或用途中。
此外，本发明涉及药物组合物，特别是药物或药剂，其包含根据本发明方法获得或生产的本发明反应产物(即脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯)，通常与生理上可接受的赋形剂一起，以及它们各自的应用或用途。
此外，本发明涉及食品、营养或食品组合物、食品和/或医疗食品，尤其涉及食品补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂和力量和/或耐力运动补充剂，其包括根据本发明方法获得或生产的本发明反应产物(即脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯)及其应用或用途。
此外，本发明涉及本发明反应产物(即脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯)作为添加剂或助剂，特别是作为载体或赋形剂、增溶剂、脱模剂、表面处理剂、运输剂、润滑剂、疏水剂、成膜剂或保护剂和粘度调节剂的用途，优选地作为载体或赋形剂，用于药物组合物，特别是药物或药剂中，用于食品、营养或食品组合物、食品产品和/或医疗食品中以及用于化妆品组合物中。
最后，本发明还涉及亲核试剂用于纯化脂肪酸甘油三酯，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸的甘油三酯的用途，和/或用于优选选择性地去除或衍生存在于有机物，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯、特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯中的卤化物基杂质。
在人体能量代谢中，葡萄糖是短时间可用的能量载体，通过释放水和二氧化碳在线粒体中代谢为能量。肝脏储存的糖原在夜间睡眠期间已经被清空。然而，特别是人类中枢神经系统(CNS)和心脏需要永久的能量供应。
葡萄糖主要提供给中枢神经系统，其生理替代品是所谓的酮体(ketone bodies)(同义词也称为酮体(keto bodies))。
酮体一词尤其是三种化合物的统称，它们主要在分解代谢状态下形成(如饥饿、减少饮食或低碳水化合物饮食)，并可能导致酮症。术语酮体特别包括三种化合物乙酰乙酸盐(同义地也称为乙酸盐)和丙酮，以及3-羟基丁酸(在下文中也同义地称为β-羟基丁酸或BHB或3-BHB)或其盐(即3-羟基丁酸盐或β-羟基丁酸盐)，后者是上述三种化合物中最重要的。3-羟基丁酸或其盐在生理上以(R)对映体的形式存在，即作为(R)-3-羟基丁酸(同义词也称为(3R)3-羟基丁基酸，以强调3-位的手性中心)或其盐。
这些酮体在生理上也由禁食或饥饿期间通过脂解储存在体内的脂质大量提供，并几乎完全取代能量源葡萄糖。
酮体在肝脏中由乙酰辅酶A(＝acetyl-CoA)形成，乙酰辅酶A来源于β氧化；它们代表了乙酰辅酶A在人体内的可运输形式。然而，为了利用酮体，大脑和肌肉必须首先通过表达将酮体转化回乙酰辅酶A所需的酶来适应。特别是在饥饿时期，酮体对能量产生有相当大的贡献。例如，一段时间后，大脑只能摄入每日三分之一的葡萄糖。
在生理学上，酮体是由两个活性乙酸分子以乙酰辅酶A的形式合成的，乙酰辅酶A是脂肪酸降解的正常中间产物，使用另一个乙酰辅酶A单元和酶HMG-CoA合成酶将其延伸为中间产物3-羟基-3甲基戊二酰辅酶A(HMG-CoA)，其中最终所述HMG-CoA裂解酶裂解所述乙酰乙酸盐。这三个步骤只发生在肝脏的线粒体中(即Lynen循环)，其中3-羟基丁酸最终由D-β-羟基丁酸脱氢酶在胞质溶胶中形成。HMG-CoA也是氨基酸亮氨酸降解的最终产物，而乙酰乙酸盐是在氨基酸苯丙氨酸和酪氨酸降解过程中形成的。
自发脱羧将乙酰乙酸盐转化为丙酮；在糖尿病患者和节食者的呼吸中偶尔也能察觉到。它不能被身体进一步使用。然而，丙酮在酮体中的比例很小。
乙酸乙酯因此被还原转化为生理上相关形式的3-羟基丁酸或3-羟基丁酸，但也可以随着二氧化碳的释放分解为生理上不可用的丙酮，这在严重酮症、酮症酸中毒(例如在没有胰岛素替代的1型糖尿病患者中)患者的尿液和呼出的空气中是可检测和可嗅觉察觉的。
3-羟基丁酸目前作为钠盐、镁盐或钙盐在重量训练领域使用和销售。
然而，3-羟基丁酸在进化方面尚不为人所知，或者对人类来说数量非常少，因为植物不会产生3-羟基丁酸，而动物体内的3-羟基丁酸只出现在患有酮症的死去的瘦弱动物身上，因此口服3-羟基丁酸会引起恶心。游离酸形式的3-羟基丁酸及其盐类味道也很苦，可引起严重呕吐和恶心。
此外，患者，尤其是新生儿，还有成年人也不能永久耐受大量的3-羟基丁酸盐，因为这些化合物可能会对肾脏造成损害。
此外，3-羟基丁酸及其盐的血浆半衰期很短，即使服用几克，酮症也只能持续约三到四个小时，即患者无法持续受益于3-羟基丁酸或其盐的治疗，尤其是在夜间。在代谢性疾病的情况下，这可能导致危及生命的情况。
因此，在治疗这种代谢性疾病的情况下，脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，尤其是所谓的中链甘油三酯(即所谓的MCT或MCT脂肪/油)目前用于生酮治疗，即特别是来自相应甘油三酯的己酸、辛酸和癸酸(即饱和直链C6-、C8-和C10脂肪酸)的代谢转化。
中链甘油三酯(同义词也称为MCT、MCT脂肪、MCT油等)是具有两种或三种脂肪酸甘油三酯，所述脂肪酸具有5至12个碳原子，特别是6至12个碳原子的直链饱和脂肪族尾部，即中链脂肪酸(MCFA)。商业提取MCT的丰富食物来源包括棕榈仁油和椰子油。
因此，根据该定义，中链甘油三酯(MCT)是含有中链脂肪酸甘油三酯。中链脂肪酸尤其包括己酸(C 6:0)、辛酸(C 8:0)、癸酸(C 10:0)和月桂酸(C 12:0)。这些酸是饱和脂肪酸，主要存在于热带植物脂肪中，如椰子油(约60％)和棕榈仁油(约55％)以及黄油中。在一定程度上，它们也存在于乳脂中(约10％)。纯MCT油在自然界中不存在，只存在于与其他甘油三酯的混合物中。与脂肪(3852kJ/100g)相比，MCT具有稍低的热值或较低的食物能量(即3475kJ/100g)，并且与传统的长链脂肪(即LCT＝长链甘油三酯)相比，烟点也较低。
MCT脂肪在工业上是通过椰子油和棕榈仁油的水解、中链脂肪酸的分馏以及随后的与甘油的酯化而获得的。纯MCT油无色至淡黄色，气味和味道中性，粘度非常低。它被宣布为植物油(即中性油或中性发烟硫酸)。
根据德国药典，1991年第10版(即Deutsches Arzneibuch 10或DAB 10)和相应的欧洲药典(欧洲药典，特别是欧洲药典10.0，专著编号0868“中链甘油三酯[饱和甘油三酯-介质]”)，MCT脂肪的组成如下：50-80％的辛酸C8，25-45％的癸酸C10，最多3％的月桂酸C12和最多2％的己酸C6(也可参见：Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis[Hager’sHandbook ofPharmaceutical Practice]，第5版，ISBN 978-3-642-63389-8，第1059页等)。
MCT有广泛的用途和剂型。MCT脂肪自1955年以来一直在工业上生产，由于其特殊性质，被用于各种应用。1994年，美国食品药品监督管理局(FDA)接受了GRAS申请(通常被认为是安全的申请)，MCT获得了人们的关注，尤其是在食品行业。由于其物理特性，工业获得的MCT脂肪也可应用于化妆品(如软膏、乳膏、沐浴油等)和药品(如片剂、包衣片等)的生产，其中它们可特别用作载体或赋形剂、增溶剂、脱模剂、表面处理剂、运输剂、润滑剂、疏水剂、成膜剂和保护剂以及粘度调节剂。此外，由于其代谢特性，它们也以减肥食品(如MCT油和MCT人造黄油)和人工营养产品(如肠内和肠外)的形式使用。根据德国《饮食产品条例》(即所谓的德国)，这些产品被归类为用于特殊医疗目的的饮食食品(如均衡饮食)。
此外，MCT的生理特性和代谢也备受关注：由于其脂肪酸链长度较短，MCT脂肪在水性环境中相对可溶，因此可以在没有胆汁酸的情况下代谢。它们的结构也不需要被胰脂肪酶(即胰腺的酶)切割。它们在血液中直接转运到肝脏，绕过淋巴系统，在那里，如果与传统脂肪相比，它们会被优先氧化，从而增加酮体的形成。中链脂肪酸(MCFA)向线粒体(即脂肪酸氧化位点)的转运独立于肉碱发生。可耐受的每日摄入量各不相同，为约50至约100g或更多MCT脂肪。为了避免副作用(如腹泻、痉挛和头痛)，通常每天摄入约20克MCT脂肪。这个量可以每天逐渐增加5至10克。当遵循含有MCT脂肪的饮食时，必须确保脂溶性维生素和必需脂肪酸(即ω-3和ω-6)的供应。当使用MCT脂肪时，脂溶性维生素被充分吸收。
MCT脂肪由于其代谢特性，在各种临床适应症的营养学中是一种有价值的营养治疗成分。
中链甘油三酯于20世纪50年代首次用于临床营养学，用于吸收不良综合征的饮食治疗，因为它们在水环境中很容易溶解，并且比传统的长链脂肪更快地被身体吸收。在淋巴管扩张症(即淋巴管扩张)、惠普尔病(即一种罕见的传染病)和乳糜胸(即胸腔内淋巴液积聚)的情况下，MCT脂肪可以帮助缓解充血的淋巴管。在早产儿中，由于消化系统尚未完全发育，中链脂肪被用于实现体重增加。
由于MCT脂肪可以独立于胰腺酶代谢，只需要通过胃脂肪酶分解，如果补充酶不能产生所需效果，则在存在胰腺外分泌功能不全并伴有明显的脂肪泻(即脂肪粪便或粪便中存在脂肪)的情况下使用MCT脂肪。胰腺外分泌功能不全发生在例如慢性胰腺炎和囊性纤维化中。此外，它们与胰腺补充剂结合使用也是有用的。MCT脂肪的另一个经典应用领域是短肠综合征，根据切除的肠道的程度和截面，存在消化障碍，尤其是食用脂肪。如果保留了大肠，中链脂肪酸可以被充分吸收，是传统脂肪的合适替代品。在罕见的先天性代谢错误中，如长链β-氧化缺陷(LCHAD)和超长链脂肪酸缺陷(VLCAD)，中链脂肪酸是必不可少的能量来源。MCT脂肪也用于各种疾病的人工营养(即肠内和肠外)，主要用于胃肠道。
由于MCT脂肪比传统脂肪具有更高的生酮性，它们也用于生酮饮食(KD)，尤其是作为LCT脂肪的部分替代品。生酮饮食可应用于耐药性癫痫和一些先天性罕见代谢性疾病(如丙酮酸脱氢酶缺乏、GLUT 1缺陷)。经典生酮饮食的营养比例通常为3至4份脂肪和1份碳水化合物和蛋白质。含有MCT脂肪的生酮饮食可以被认为是儿童和成人经典饮食形式的一种很有前途的替代品，因为MCT脂肪较高的生酮性可以改变脂肪与碳水化合物和蛋白质的比例，而有利于碳水化合物。生酮饮食也用于治疗脑肿瘤、帕金森病、偏头痛、阿尔茨海默病和NAFLD(即非酒精性脂肪肝/肝炎)患者。由于MCT脂肪的代谢特性及其与传统脂肪相比较低的能量含量，MCT脂肪也被用于体重管理和代谢综合征领域。
MCT脂肪在各种疾病的营养治疗中的用途与它们在运动营养中的用途不同，在运动营养方面，MCT脂肪被称为快速能量供应者，主要用于耐力运动。
在有酮症酸中毒风险的情况下，以及在中链脂肪酸氧化障碍的情况下(MCAD缺乏或MCADD或中链乙酰辅酶A脱氢酶缺乏)，禁用中链脂肪酸类。由于中链脂肪的低烟点，其耐热性有限，因此应遵循制造商在这方面的信息和说明，以避免烟雾增加。
特别是一种特定的本发明的脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，特别受关注的是三卡普林(它的同义词也被称为三辛酰基甘油酯、三卡丙基甘油、甘油三辛烷、三卡酰基甘油、辛酸-1,2,3-丙三酰基酯、三卡酸甘油酯、三卡酰基甘油酯、三卡酸甘油、三辛酸甘油酯、三丙烯酸甘油酯、辛酸甘油三酯、三卡普林、三卡酰基甘油等)。三卡普林通常由辛酸和甘油酯化而成。三卡普林是一种透明、无色至淡黄色的液体。它由丙酮/乙醇(95％)形成晶体。三卡普瑞林没有气味。
三卡普林例如用于药物制剂，例如作为中性载体或赋形剂，作为吸收促进剂和活性药物的增溶剂。它也可用作油相来制备水包油包水多重乳液，用于掺入水溶性药物，也用于获得稳定的微胶囊。三卡普林还可以作为外用乳膏、乳液以及化妆品制剂的载体。它还被用作渗透增强脂质基质，具有优异的润肤剂和皮肤光滑性能。由于其不油腻的成分和低粘度，它具有很好的铺展性。尽管三卡普林具有皮肤渗透性，但它不会阻碍皮肤的自然呼吸，因此它被用于婴儿油、按摩油和面膜中。它是一种优秀的分散剂，在彩色化妆品中起增溶剂、润湿剂和粘合剂的作用。由于易于与天然油和表面活性剂混溶，三卡普林也被用作两相泡沫浴中的脂肪组分。由于其与有机和无机过滤剂的兼容性，它还被用于防晒霜和防晒油中。它也被用作香水和香料的固定剂。
然而，如上文已经指出的，脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，特别是所谓的中链甘油三酯(MCT)，最重要的是，还使用了三卡普林作为在药物组合物中的活性成分或活性化合物。
具体地说，一种含有三卡普林的组合物先前以商品名Axona作为医疗食品上市，用于临床饮食管理与轻度至中度阿尔茨海默病相关的代谢过程损伤。市场上的制剂包括作为分馏棕榈仁油的三卡普林。在消化过程中，辛酸甘油三酯被分解成酮，酮为大脑提供了替代能源。它的使用是基于这样一个事实，即在阿尔茨海默病中，大脑使用正常能量来源(即葡萄糖)的能力受损。
因此，在现有技术中，对脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如中链甘油三酯(MCT)，特别是三卡普林以及其它存在高需求和日益增长的关注。最重要的是，在制药和食品工业中，对高级脂肪酸多元醇酯，特别是高级脂肪酸甘油酯的需求越来越大，其具有高活性物质以及杂质，特别是有毒杂质的含量低。
然而，用于制造脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如中链甘油三酯(MCT)，特别是三卡普林及其他的常规生产方法，包括随后的多级精制处理(在高温下的多级蒸馏以上)，特别是由于所需的高工艺温度和所用的原料和试剂、特别是含卤素物质(例如来源于在酯化工艺中使用的盐酸HCl或金属基催化剂)而导致相对较高程度的杂质和副产物。特别是，当需要具有低酸值和羟基值以及高酯化度的甘油三酯时，强制性的剧烈酯化条件，特别是超过180℃和高达230℃的高温，必要的随后的多级精制处理(高于在升高的温度下的多级蒸馏)和金属基催化剂的使用导致形成高含量的有毒副产物和杂质，特别是有毒的卤化物基副产物和杂质。
最重要的是，用于制造脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯的常规生产方法，包括随后的多级精制处理(在高温下的多级蒸馏)，通常也产生相对高水平的杂质和副产物，特别是有毒杂质和副产物，例如，脂肪酸的遗传毒性缩水甘油酯(同义地也称为脂肪酸的缩水甘油酯或简称为脂肪酸GEs或仅GEs)和一氯丙醇的肾毒性脂肪酸酯(同义地也称为MCPD脂肪酸酯或简称为MCPD酯)，特别是3-单氯丙二醇的脂肪酸酯(3-MCPD脂肪酸酯或3-MCPD酯)和2-单氯丙醇的脂肪酸酯(2-MCPD脂肪酸酯或2-MCPD酯)。
以下示例性反应方案说明了三种上述有毒副产物，即3-MCPD脂肪酸酯、2-MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯的形成，所述三种副产物用于作为选择的甘油三酯三卡普林的非限制性实例，当在生产过程中产生的含氯物质存在的情况下，对脂肪酸甘油三酯(如三卡普林)施加高温(如200℃及以上的温度)时，就会形成这种物质。当分别在含氯物质或氯化物存在下与3-MCPD反应时，物质3-氯-1,2-丙二醇来源于甘油。
最重要的是，就药物和营养应用而言，控制杂质分布是至关重要且强制性的，特别是对于已知的有毒副产物，例如上述三种有毒副产物，即3-MCPD脂肪酸酯、2-MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯。
尽管几十年来众所周知，例如，由于在脂肪和油的传统酯化/缩合方法期间出现的苛刻工艺条件，形成了这些不期望的且有毒的副产物，但还没有试图通过改进或修改生产工艺来避免这种苛刻的条件。因为，已知使用生物基催化剂的温和酯化条件和较低的酯化温度减少了有毒副产物的形成，例如上述三种有毒副产物，即3-MCPD脂肪酸酯、2-MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯，但同时只导致甘油三酯在低的转化率和产率下具有不期望的高酸值和羟基值以及相对低的甘油三酯含量。
因此，为了在苛刻的酯化条件下(即，特别是超过180℃和高达230℃的高温以及使用金属基催化剂等)从所需的最终产品中去除这些不需要的有毒副产物，不是试图避免不期望且有毒的副产物的形成，而是采用了成本高且繁重的预处理和/或后处理方法会有效果。这种繁重的后处理方法包括例如加入强碱性试剂如KOH、多级蒸馏级联、用强碱性水溶液进行热处理等(例如WO 2019/038320 A1、WO 2014/012548 A1等)，这些后处理方法也会影响和恶化产品质量以及总产量和效率。例如，WO 2021/070209A1公开了一种用于纯化甘油三酯的复杂的多级提取方法，使用同样具有氯化有机溶剂的盐水/有机溶剂两相提取系统。然而，这些后处理方法大多也无法去除这些不需要的有毒副产品的最后痕迹，这些痕迹将保留在最终产品中。当在药物和营养应用中(尤其是在非肠道应用的情况下)应用高剂量的脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如MCT，如三卡普林时，这是特别危险的，这导致这种痕量、不期望且有毒的副产物在人体中不期望的积累，从而也超过了法律规定的不期望且有毒的副产品的授权阈值水平。
此外这种旨在仅后续或追溯去除不期望且有毒的副产物的成本高且繁重的后处理方法也是低效的，因为这些后处理方法通常导致不期望的产物夹带，并且也不会增加或影响产品质量或产品纯度，例如酯化度或其他杂质的残留含量(例如总卤化物质含量或总酸含量)。
例如，欧盟(EU)通过各自的法律法规(如欧盟第2020/1322号和第2018/290号法规)严格限制了食品应用中此类有毒副产物和杂质的浓度，尤其是婴儿应用。例如液体婴儿配方奶粉，用于婴幼儿和幼儿的特殊医疗用途的后续配方奶粉和食品配方奶粉中肾毒性3-MCPD脂肪酸酯的最大允许含量仅为15mg/kg(即15ppm)，而相同配方的遗传毒性缩水甘油脂肪酸酯的最大允许含量甚至仅为6.0mg/kg(即6.0ppm)。因此，这些有毒副产物在营养应用中的允许暴露水平非常有限。
因此，特别是对于专题API(即活性药物成分)，如MCT油，其日总摄入量远大于10g/天，要始终保持在这些最大暴露水平以下是很有挑战性的。在非肠道应用的情况下，这将更具挑战性，因为有毒物质可能直接进入人体。
使用脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如中链甘油三酯(MCT)，特别是三卡普林以及其他的永久性或甚至终身药物，可以包括甚至高达100g/天的日剂量或摄入量。为此，需要特别纯的等级。与营养应用相反，在药物应用的情况下，患有严重疾病的患者正在服用这种药物，他们的健康状况无论如何都受到了损害，也考虑到有毒杂质，因此他们的耐受水平非常低。
因此，希望设想有效的生产方法，其直接生产高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如MCT(例如，三卡普林)等，分别具有高纯度或最低水平的副产物和杂质，同时表现出高酯化度和良好的稳定性，特别是储存稳定性和高活性成分含量，特别是不需要额外的成本高和繁重的后处理操作。
因此，现有技术并不缺乏寻找有效生产工艺的尝试，但未能提高现有工艺的效率和性能。然而，到目前为止，在现有技术中还没有设想出有效的生产方法。此外，根据现有技术，获得这种高级脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如MCT(例如，三卡普林)等，是不可能或不容易的。
因此，本发明的问题在于提供一种有效的方法来生产脂肪酸甘油三酯(triglycerides of fatty acids)(即脂肪酸甘油三酯(fatty acid glyceroltriesters))，特别是具有高纯度的甘油三酯，其中应至少部分避免或甚至至少基本克服现有技术的上述劣势和/或缺点。
这种生产方法尤其应该使相应的脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如MCT(例如，三卡普林)等，能够以有效的方式获得，特别是具有改进的质量并且没有大量有毒副产物或杂质，该生产方法在工业水平上应该是可行的，特别是在大规模水平上并且没有如现有技术方法中所设想的过度和成本高的后处理。
当在生产过程中应用以下测量的至少一种时：(i)优选对所得反应产物中存在的卤化物基杂质进行选择性衍生和/或用至少一种亲核试剂处理或接触所得反应产物，(ii)在不超过180℃的温度下进行和/或运行酯化，(iii)作为起始材料，甘油或其保护形式或前体，优选至少基本上不含任何氯化物质的solketal(异亚丙基甘油)，其至少基本上不含任何氯化物种，(iv)在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行酯化，以一种完全令人惊讶的方式，申请人现在已经发现了，脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)，即脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如MCT(例如，三卡普林)等，特别是具有高纯度，可以直接有效地生产，尤其是以经济和工业上可行的方式。不能预见的是，应用这些测量中的至少一种或它们的组合将导致上述化合物的生产的显著改善。
因此，为了解决上述问题，根据本发明的第一方面，本发明因此提出了一种根据权利要求1的生产脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，特别是具有高纯度的甘油三酯；此外，本发明方法的特别特殊和/或有利的实施方式是相应的子权利要求的主题。
此外，根据本发明的第二方面，本发明涉及通过根据各自独立权利要求(即权利要求23)的本发明方法可获得或获得的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯，以及，根据各自独立权利要求(即权利要求24)的本发明的C5-C12-脂肪酸的甘油三酸酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯以及根据各自独立权利要求的本发明的混合物(即权利要求32)；此外，本发明的这方面的特别特殊和/或有利的实施方式是相应的子权利要求的主题。
同样，根据本发明的第三方面，本发明涉及根据各自独立权利要求(权利要求42)的药物组合物，特别是药物或药剂；此外，本发明的这方面的特别特殊和/或有利的实施方式是相应的子权利要求的主题。
此外，根据本发明的第四方面，本发明还涉及C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸的甘油三酸酯，或根据各自独立权利要求(权利要求45和权利要求46)根据本发明的用于的预防性和/或治疗性治疗的混合物或用于预防和//或治疗人体或动物体的疾病。
此外，根据本发明的第五方面，本发明还涉及C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，或根据各自独立权利要求(权利要求47-49)根据本发明的用于的预防性和/或治疗性治疗的混合物，或用于制备用于预防或治疗人体或动物体疾病的药物。
此外，根据本发明的第六方面，本发明涉及根据各自独立权利要求(权利要求50)的食品和/或营养或食品组合物和/或食品产品和/或医疗食品；此外，根据本发明的食品和/或营养或食品组合物和/或食品产品和/或医疗食品的特别特殊和/或有利的实施方式是相应子权利要求的主题。
同样，根据本发明的第七方面，本发明涉及C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯的用途，或者根据各自独立权利要求(权利要求52)的本发明的混合物；此外，根据本发明的用途的特别特殊和/或有利的实施方式是相应子权利要求的主题。
此外，根据本发明的第八方面，本发明还涉及C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯的用途，或者根据各自独立权利要求(权利要求54至58)的本发明的混合物。
最后，根据本发明的第九方面，本发明还涉及亲核试剂用于纯化脂肪酸甘油三酯的用途，和/或用于优选选择性地去除或衍生存在于有机物质中的卤化物基杂质，特别是脂肪酸的甘油三酸酯中的卤化物基杂质，根据各自独立权利要求(权利要求59)；此外，根据本发明的用途的特别特殊和/或有利的实施方式是相应的子权利要求的主题。
不用说，为了避免重复，下面仅针对本发明的一个方面列出的以下特征、实施方式、优点等自然也适用于本发明的其他方面，而不需要单独提及。
此外，不用说，本发明的各个方面和实施方式也被认为是以与本发明的其他方面和实施方式的任何组合公开的，特别是特征和实施方式的任何组合，这是由所有专利权利要求的引用所产生的，关于所有产生的组合可能性，也被认为是广泛公开的。
关于以下提供的所有基于相对或百分比重量的数据，特别是相对量或重量数据，应进一步注意，在本发明的范围内，这些数据将由本领域技术人员选择，使得它们总是分别加起来达到100％或100wt％，包括所有组分或成分，特别是如下定义的组分或成分；然而，这对于本领域技术人员来说是不言而喻的。
此外，如果需要，本领域技术人员可以在不脱离本发明范围的情况下偏离以下范围规范。
此外，以下规定的所有值或参数等原则上可以用标准化或明确规定的确定方法或本领域技术人员熟悉的确定或测量方法来确定或识别。
已经说明了这一点，下面将更详细地描述本发明：
因此，根据本发明的第一方面，本发明的主题是生产脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，特别是具有高纯度的甘油三酯，
其中式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油、甘油酯)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) (I)
或其保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料，并反应和/或转化为相应的脂肪酸甘油三酯，
以产生作为反应产物的一种或多种通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是通式(II)的一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3] (II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其中所述方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤；
其中所述方法的特征在于以下特征和/或测量(i)至(iv)，特别是通过以下特征和/或测量(i)至(iv)的至少两个的组合，优选通过至少三个的组合、更优选通过全部四个的组合：
(i)执行存在于所得反应产物中的卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯的优选选择性衍生，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选为亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)，特别是用于优选选择性衍生卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯；
(ii)所述至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，尤其是不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超出50℃的温度下进行和/或执行；
(iii)用作起始材料的式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至少基本上不含任何氯化物质，并且特别地包括：基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物含量；
(iv)所述至少一个酯化步骤在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
如上所述，申请人已经非常令人惊讶地发现，脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，例如MCT(例如三卡普林)等，因此可以以有效和经济的方式生产，特别是具有高纯度，特别是具有适合于药物或临床应用以及营养应用的质量。
上述脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，例如MCT(例如，三卡普林)等，因此，通过本发明的生产方法，第一次以如此高纯度的直接和有效的方式获得。
最重要的是，同样非常令人惊讶的是，当应用上述特征和/或测量(i)至(iv)中的最后一个时，有毒副产物和杂质，例如遗传毒性的脂肪酸缩水甘油酯和肾毒性的单氯丙二醇脂肪酸酯，如3-MCPD脂肪酸酯和2-MCPD脂肪酸酯的形成可以有效地避免或至少先验最小化，从而不需要如现有技术中所设想的繁重且成本高的去除后处理操作。任何潜在的有毒副产品和杂质痕迹都可以通过上述测量(i)轻松有效地去除，如下所述。
令人惊讶的是，正如申请人以不期望的方式发现的那样，当应用上述特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个特征和/或测量，特别是上述特征和/或测量(i)至(iv)中至少两个的组合，优选至少三个的组合，更优选全部四个的组合时，得到高纯度的脂肪酸甘油三酯，即与这些物质的任何特定反应途径无关。
最重要的是，绝对令人惊讶的是，当应用上述特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个，特别是至少两个，优选至少三个的组合，更优选全部四个的组合时，得到具有高纯度的脂肪酸甘油三酯，其同时统一了五种纯度性质(1)至(5)的组合，即：(1)非常低的酸值(AV)，(2)非常低羟基值(OHV)，(3)非常高的甘油三酯含量，(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的非常低的总含量和(5)脂肪酸的缩水甘油酯的非常低总含量。到目前为止，在现有技术中，纯度特性(1)至(5)的这种组合被认为是不相容的或不可实现的。然而，正如申请人惊讶地发现的那样，当应用特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个时，尤其是上述特征和/或测量(i)至(iv)中至少两个的组合，优选至少三个的组合、更优选全部四个的组合，该纯度规格可以独立于任何特定的合成路线而达到。
在这方面，申请人的上述发现非常令人惊讶：在现有技术中，主要是高温后处理程序，尤其是多级精制处理(在高温下多级蒸馏)，其被认为是形成高度杂质和副产物的原因(主要由缩水甘油脂肪酸酯和MCPD脂肪酸酯引起)；因为，众所周知，在加热或高温下进行精炼处理会导致这些有毒的副产品。但是，正如申请人现在令人惊讶地发现的那样，脂肪酸多元醇酯，特别是脂肪酸甘油酯，例如中链甘油三酯(MCT)，特别是三卡普林及其他，已经从头合成了产生了大量不期望的有毒副产物，当除了必要的后续多级精制后处理(在高温下的多级蒸馏以上)之外，已经产生了更高量的这些有毒副产物时，再加上剧烈的酯化条件，特别是超过180℃和高达230℃的高温与金属基催化剂的使用相结合以实现低酸值和羟基值以及高酯化度。因此，申请人的发现完全令人惊讶的是，关于这些有毒副产物的回避意图必须在工艺线上更早地开始(即代表合成本身，并且已经在甘油基起始材料纯度等级的上游选择中)。
尽管在过去的十年里，人们在寻找天然油脂，特别是棕榈油的优化精制条件方面付出了很多努力，以降低有毒副产物的含量，尤其是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯，在现有技术中没有系统地尝试在制备合成甘油三酯的常规缩合反应的情况下找到合适的条件。然而从与天然油精炼相关的研究中简单地转移这些教导是远远不够的，因为这些教导只关注最终产品中已经形成和存在的副产物的凭经验或追溯杂质减少，而没有考虑到同时存在的对高质量的需求(即在形成这些不期望的有毒副产物的来源中先验地避免形成这些副产物的必要性)。此外，那些先前的教导没有给出关于这些有毒副产物，尤其是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的来源的任何根本原因分析。
因此，绝对令人惊讶的是，正如申请人意外地发现的那样，当应用上述特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个特征和/或测量时，特别是上述特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合、更优选全部四个的组合，上述纯度规定可以有效地实现上述五种纯度性质(1)至(5)的组合的统一。因此，根据本发明，上述特征和/或测量，特别是上述特征和/或测量(ii)至(iv)，防止了有毒副产物的形成，例如缩水甘油脂肪酸酯和MCPD脂肪酸酯，从源头避免其形成的原因，同时主要通过特征和/或测量(i)能够有效和选择性地去除无论如何以其他方式形成或夹带的任何痕量的这些有毒副产物。
因此，申请人首次能够提供一种以高产率和转化率生产高纯度脂肪酸甘油三酯的概念，该概念独立于任何特定的合成路线。换言之，申请人第一次能够提供一个普遍用于此目的的相应概念。
通过优选选择性衍生存在于所得反应产物中的卤化物基杂质和/或用至少一种亲核试剂处理所得反应产物，分别地，通过在不存在任何金属基催化剂的情况下选择相对温和的酯化条件和/或通过选择甘油起始材料的纯度等级，令人惊讶地可以产生C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，表现出高甘油三酯含量的产品特性的多重组合，低酸值和羟基值以及MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的低总含量，同时避免了苛刻的酯化条件和繁重且低效的预处理和/或后处理程序。
除此之外，本发明的方法同时具有高度的灵活性，并且与这些物质的已知现有技术生产工艺和设备兼容，因为上述特征和/或测量(i)至(iv)可以容易地在这些物质的现有技术生产过程和设备中实施或用于改变这些物质的生产工艺和工厂。
与此相反的是现有技术中通过常规合成工艺和繁重且成本高的后处理来生产这些物质是非常复杂的、昂贵和低效的，这是因为现有技术的合成方法产生相当大量的上述有毒副产物和杂质，然后必须在复杂且大多是多阶段的后处理操作中从相应的粗产物中分离出来。最重要的是，相对于最终产品中的高酯化度和低酸值，繁重且成本高的后处理操作也不能提高产品质量。同样，生产过程的产量也不能以这种方式受到影响。
在本发明的范围内，有可能首次提供一种有效工作的生产方法，利用该方法，脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，如MCT(如三卡普林)等，可以以这些物质的高含量度、高酯化度和非常低的酸度同时不含或至少基本上不含上述有毒副产物和杂质来生产。
此外，根据本发明的生产方法可以经济地操作并且也可以大规模实施。
特别地，本发明的生产方法使用市售的起始化合物，并且即使在大规模实施的情况下也允许相对简单的工艺管理。
与需要额外的复杂后处理操作的常规现有技术生产方法相比，根据本发明的生产方法不使用这种复杂的后处理操作，但仍然实现了优异的产率，其中有毒副产物的形成被最小化或甚至完全避免。
此外，本发明的方法易于实施并且经济。特别地，根据本发明的生产方法，特别是酯化，通常在不存在溶剂和/或没有任何溶剂的情况下进行(即作为质量反应或作为物质反应或作为所谓的本体反应)；因此，所获得的反应产物不被溶剂污染，并且在进行该方法或反应之后，不需要以昂贵和能量密集的方式去除和处理或回收溶剂。此外，没有或至少基本上没有形成有毒副产物。
总之，如上所述，本发明涉及一种生产脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，特别是具有高纯度的甘油三酯，
其中式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油、甘油酯)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
或其保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料，并反应和/或转化为相应的脂肪酸甘油三酯，
以产生作为反应产物的一种或多种通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其中所述方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤。
同样如上所述，本发明方法的特征在于以下特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个，特别是以下特征和/或测量(i)至(iv)中至少两个，优选至少三个的组合，这些特征和/或测量(ⅰ)至(iv)将在下文中更详细地解释，即：
(i)执行存在于所得反应产物中的优选卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯的优选选择性衍生，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选是亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)，特别是用于优选选择性衍生卤化物基的杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯；
(ii)所述至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，尤其是不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超出50℃的温度下进行和/或执行；
(iii)用作起始材料的式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至少基本上不含任何氯化物质，并且特别地包括：基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物含量；
(iv)所述至少一个酯化步骤在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
关于特征和/或测量(i)，应强调并应考虑以下内容：根据所述特征和/或测量(ⅰ)，设想执行存在于所得反应产物中的卤化物基杂质的优选选择性衍生，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸氢盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选是亚硫酸氢盐(亚硫酸氢盐，HSO3 -)，特别是用于卤化物基杂质的优选选择性衍生，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯。
正如申请人惊奇地发现的那样，当使用上述亲核试剂时，优选实现卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯和脂肪酸的缩水甘油酯的选择性衍生。这甚至更令人惊讶，因为这些卤化物基杂质通常仅以非常低的量存在，特别是仅以痕量存在；然而，用上述亲核试剂进行的上述处理通常导致根据以下反应方案对这些物质进行选择性衍生，然后可以容易地去除或消除这些衍生物，即从最终反应产物中分离出来(参见以下解释)。
以下反应方案显示，作为仅说明但非限制性的实施例，卤化物基杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯的选择性衍生(以上反应)，一方面，和缩水甘油脂肪酸酯的选择衍生(以下反应)，另一方面，其中使用亚硫酸氢钠(亚硫酸氢钠，NaHSO3)作为亲核试剂(仅作为说明但非限制性实施例)，并且基团R彼此独立地表示直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11烷基。
从该反应方案可以看出，亲核试剂通过所谓的亲核取代，优选通过所谓的类SN2反应机制，取代MCPD脂肪酸酯中有机键合的氯原子，并且氯原子作为氯化钠被去除，其可以容易地与取代产物一起与水相分离(上述反应)。从该反应方案可以看出，亲核试剂也可以在开环下与缩水甘油脂肪酸酯反应，从而也产生水溶性产物(下面的反应)。在分离水相之后，纯化的甘油三酯产物的分离可以例如通过蒸馏(例如短路径蒸馏)来实现。
如上述反应方案所示，卤化物基杂质(即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)可以通过与亲核试剂(此处：例如亚硫酸氢盐＝亚硫酸氢氢盐)的选择性反应而有效去除。卤化物基杂质被选择性地转化(即使仅以痕量存在)为水溶性分子，然后可以容易地去除，特别是通过例如用水洗涤或短路径蒸馏。
因此，通过本发明的特征和/或测量(i)，卤化物基杂质，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯，可以通过衍生化选择性地去除，然而，不会影响或影响其他相关的产品性质，例如酸值(AV)、羟基值(OHV)和甘油三酯含量。
因此，上述特征和/或测量(i)是选择性地去除有毒的卤化物基杂质的有效手段，例如遗传毒性的脂肪酸缩水甘油酯和肾毒性的MCPD脂肪酸酯。所得衍生化产物可以很容易地去除，即通过洗涤或短路径蒸馏(其中在短路径蒸馏的情况下，衍生化产物通常保留或保持在蒸馏残留物(贮槽)中)。同样如上述反应方案所示，氯原子优选转化为无害的氯化钠，其容易被水相冲走。
通常，优选将上述特征和/或测量(i)作为一阶段或单步处理进行。然而，特别是在较高程度的杂质化的情况下，也可以重复进行待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂的处理和/或接触，特别是以两个或更多个循环和/或作为多阶段过程。然而，优选在一个阶段中用亲核试剂处理和/或接触待纯化的脂肪酸甘油三酯(即，不进行任何重复处理和/或接触)；特别是在较高程度的杂质化的情况下，作为替代实施方式，也可以使用较高量或浓度的亲核试剂，而不是进行重复处理和/或接触。
因此，通过本发明的特征和/或测量(i)，可以以有效和选择性的方式选择性地消除或去除甚至少量、优选痕量的有毒卤化物基杂质，即不影响所得产物的其他所需和期望性质(例如低酸值和低羟基值以及高甘油三酯含量)。
关于特征和/或测量(ii)，应强调并应考虑以下内容：根据所述特征和/或测量(ii)，设想至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，特别是不超过120℃，优选不超过100℃的温度下进行和/或执行，更优选不超过80℃、甚至更优选不超过50℃。
令人惊讶的是，正如申请人已经发现的，在至少一个酯化步骤期间限制温度也是避免在酯化过程中形成有毒杂质，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的有效手段。然而，代表本发明方法，特别是当考虑到其他特征和/或测量时，特别是在应用下文所述的合成路径时，达到了高转化率、高产率以及高酯化水平，特别是具有低酸值和羟基值的高甘油三酯含量。
因此，本发明的方法首次使其有可能在相对温和的条件下进行至少一个酯化步骤，特别是为了避免形成上述类型的有毒副产物，同时确保高酯化水平，特别是高甘油三酯含量，以及优异的转化率和产率。
最重要的是，与其他上述特征和/或测量(i)、(iii)和/或(iv)中的至少一个相结合，本发明的特征和/或测量(ii)导致优异的结果。
关于特征和/或测量(iii)，应强调并应考虑以下内容：根据所述特征和/或测量(iii)，设想式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料的至少基本上不含任何氯化物种，并且特别包括基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物含量。
正如申请人惊奇地发现的那样，氯化物的存在，特别是所谓的总氯化物含量，对最终反应产物中有毒副产物的形成，即关于有毒MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的形成具有关键影响。
因此，选择1,2,3-泛三醇形式或其保护形式，优选solketal形式的起始材料，就其纯度等级而言，非常令人惊讶地在避免酯化过程中形成有毒副产物(例如MCPD和缩水甘油脂肪酸酯)方面具有关键作用。通过选择这些起始材料至少基本上不含任何氯化物种，特别是所示的总氯化物含量，可以有效地防止或至少最大限度地减少这些有毒副产物的形成。
在现有技术中，完全未知且迄今为止根本没有意识到，1,2,3-丙三醇或其保护形式(例如solketal)的起始材料中氯化物种的含量对所得最终反应产物(即甘油三酯)的纯度具有如此决定性的影响。
具有所需纯度的1,2,3-丙三醇或其保护形式的起始产品，优选solketal，通常可作为市售产品获得。
本发明中使用的具有所需纯度的1,2,3-泛三醇可以例如从源自表氯醇的石油化学来源或从源自例如天然脂肪和油的水解裂解的油化学来源获得。具有适当纯度和质量的石油化学或油化学衍生的甘油主要通过物理技术纯化(如蒸馏和膜过滤，如膜超滤)获得。
正如申请人的实验数据令人惊讶地显示的那样，与作为起始材料的甘油或其受保护的衍生物(例如solketal)的氯化物含量相反，用于至少酯化步骤的剩余起始材料，即C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯的氯化物的含量，并没有发挥如此关键的作用。用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯进行的酯化反应，其总氯化物含量在20ppm至100ppm的范围内，在酯化过程中不会导致有毒的MCPD和缩水甘油酯的形成，条件是，同时，1,2,3-泛三醇或其保护形式，优选solketal，使用本发明纯度等级(即总氯化物含量至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm)。反过来，正如申请人的进一步实验数据也令人惊讶地示出的那样，1,2,3-丙三醇或其保护性形式，优选solketal，包含总氯化物含量在20ppm至100ppm的范围内，导致在酯化过程中显著形成有毒的MCPD和缩水甘油脂肪酸酯，即使剩余的起始材料，即C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯，包含高纯度等级(即总氯化物种含量为至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm)。在不受任何特定理论约束的情况下，这种令人惊讶的现象可能通过以下事实来解释，1,2,3-泛三醇或其保护形式，优选solketal，至少主要包括有机结合形式的氯化物种，其中它们在酯化过程中有助于形成MCPD和缩水甘油脂肪酸酯，而在C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯的情况下，这些物质可以至少主要包括无机形式的夹带的氯化物质，特别是作为无机盐如NaCl，其在酯化过程中根本不能形成MCPD和缩水甘油脂肪酸酯(或至多仅在可忽略的程度上)。
因此，总的来说，上述基于甘油和基于solketal的起始材料在其纯度方面的具体选择，特别是其氯化物种的含量，以及这些起始材料中总氯化物种含量的最小化，也对最终反应产物的纯度和质量起着关键作用。
关于特征和/或测量(iv)，应强调并考虑以下内容：根据所述特征和/或测量(iv)，设想在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行至少一个酯化步骤。
在不存在任何金属基催化剂的情况下进行至少一个酯化步骤也是本发明方法中的关键问题，因为这种金属基催化剂经常引入或夹带大量不期望的卤化物，尤其是氯化物。由此引入或夹带的卤化物，特别是氯化物，然后可能导致在酯化过程中不期望地形成有毒副产物，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯。通过在酯化过程中避免这种金属基催化剂，从而有效地避免或防止了卤化物基杂质的不受控制和不期望的引入或夹带。
此外，与根据特定实施方式的本发明方法在酯化过程中使用的基于酶的催化剂相比，基于金属的催化剂(例如钛酸四丁酯)需要相对较高的温度(例如190℃和230℃之间)进行酯化，从而导致不期望且不受控制地形成上述有毒副产物，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯。
因此，本发明的特征和/或测量(iv)也显著地有助于获得最终反应产物，该最终反应产物具有优异的纯度和其他特性，例如低酸值、低羟基值和高甘油三酯含量方面的所需特性。
根据本发明，本发明的方法产生具有高纯度的脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)。
特别地，根据本发明的方法，通式(II)的反应产物，特别是一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-油脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其特征在于和/或在其组合中表现出以下特性(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
特别地，换言之，根据本发明，所述方法进行这样的和/或特征和/或测量(i)至(iv)，特别是应用和/或进行至少两个、优选至少三个特征和/或测量(i)至(iv)，特别是通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一个或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3] (II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其特征在于和/或在其组合中表现出以下特性(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
令人惊讶的是，本发明的反应产物统一了上述五种性质(1)至(5)，这些性质迄今为止被认为在它们的总体组合中彼此不相容。因为，根据现有技术的方法，当增加甘油三酯含量并降低酸值和羟基值时，由于剧烈的酯化条件，MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的总含量通常较高；反过来，当降低MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的总含量时，根据现有技术，达到具有高酸值和羟基值的相对低的甘油三酯含量。
与该现有技术相反，本发明首次使其能够在同一产品中提供所有上述五种性质(1)至(5)的组合。因此，由本发明方法得到的本发明反应产物非常适合食品和药物应用，甚至在高剂量和/或高浓度的胃肠外应用中也是如此。
根据本发明，由本发明方法得到的本发明反应产物具有非常低的酸值(AV)，即酸值(AV)特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定，≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mgKOH/g，优选≤0.1mg KOH/g。所谓酸值的参数表示源自酯化的残留游离酸。酸值越低，产品质量越好。特别地，如本发明所设想的非常低的酸值导致反应产物的高稳定性，特别是所得反应产物(即甘油三酯)的优异的长期稳定性和/或储存稳定性以及优异的保质期稳定性。
如上所述，根据本发明，酸值(AV)通常根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定。酸值(同义词也称为中和值或酸值或酸度)是中和一克化学物质所需的氢氧化钾(KOH)的质量，单位为毫克；酸值特别是化合物(此处为甘油三酯)中羧酸基团的数量的量度。所示标准欧洲药典2.5.1以滴定法为基础。
除了酸值(AV)的参数外，由本发明方法获得的本发明反应产物的羟基值(OHV)也起着关键作用。根据本发明，本发明的反应产物也具有非常低的羟基值(OHV)，即羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定，≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mgKOH/g，优选≤0.1mg KOH/g。在目前的情况下，羟基值(OHV)是酯化度的量度，并且表示本发明反应产物中非常高的酯化水平。
根据本发明，羟基值(OHV)尤其根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定的。根据该方法测定的羟基值定义为中和1克含有游离羟基的化学物质(此处为甘油三酯)乙酰化过程中所含乙酸所需的氢氧化钾(KOH)毫克数。因此，羟基值是化学物质(此处为甘油三酯)中游离羟基含量的量度，通常以氢氧化钾(KOH)的质量单位表示，单位为毫克，相当于一克化学物质的羟基含量。所示的测定方法欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)包括在吡啶溶剂中用乙酸酐对反应产物(此处为甘油三酯)的游离羟基进行乙酰化，加入水并将剩余的未反应的乙酸酐转化为乙酸，并通过用氢氧化钾滴定进行测量。
因此，在本发明的反应产物的情况下，本发明的甘油三酯除了具有非常低的酸值(AV)外，还同时包括非常低的羟基值(OHV)，如上文所述，对应于高酯化度。
此外，作为第三参数和/或特征(3)，本发明的反应产物显示出非常高的甘油三酯含量，即特别根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定的甘油三酯含量≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种均基于反应产物。甘油三酯含量的这些极高值也表明本发明反应产物的高纯度等级。本发明产品的甘油三酯含量特别根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定。该方法基于气相色谱法测定。
除了低酸值(AV)、低羟基值(OHV)和高甘油三酯含量的参数和/或特征外，本发明的反应产物还具有MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯的总含量极低的特征。MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定的，是≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，各自基于反应产物以及；脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der DeutschenGesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定的，是≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
DGF C-VI 18(10)的指示测定方法允许对这些有毒杂质进行可靠的定量。最重要的是，如上所述，由本发明的方法得到的本发明的反应产物将这些非常低总含量的有毒酯与高甘油三酯含量水平和低酸值和氢氧化物值结合在一起。
因此，上述特征和/或参数(1)至(5)的五重组合是从本发明方法获得的反应产物的独特特征，并将这些反应产物与现有技术的同类反应产物区分开来。因此，本发明的方法第一次允许生产具有高纯度等级的C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其由低酸值和低羟基值表示，同时提供非常高的甘油三酯含量和非常低的有毒MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的总含量。
根据一个特定的实施方式，本发明涉及一种生产脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，特别是具有高纯度的脂肪酸甘油三酯，特别是如上所述或定义的方法，
其中式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油、甘油酯)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
或其保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料，并反应和/或转化为相应的脂肪酸甘油三酯，
以产生作为反应产物的通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其中所述方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤；
其中所述方法的特征在于以下特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个，特别是通过以下特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个、优选至少三个的组合：
(i)执行存在于所得反应产物中的卤化物基杂质的优选选择性衍生，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选是亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)，特别是用于优选选择性衍生卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯；
(ii)所述至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，尤其是不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超出50℃的温度下进行和/或执行；
(iii)用作起始材料的式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至少基本上不含任何氯化物质，并且特别地包括：基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选为solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物含量；
(iv)所述至少一个酯化步骤在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
其中所述方法是进行这样的和/或特征和/或测量(i)至(iv)，特别是应用和/或进行特征和/或测量(ⅰ)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合，条件是反应产物，特别是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或表现出以下性质(1)至(5)以其组合形式和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
根据本发明的另一个具体实施方式，本发明的方法这样和/或特征和/或测量(i)至(iv)进行，特别是应用和/或进行至少两个，优选至少三个特征和/或测量(i)至(iv)，条件是反应产物，特别是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于反应产物，≤0.1ppm；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于反应产物，≤0.1ppm。
这样的反应产物，特别是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，尤其适用于需要高纯度等级同时具有高活性成分水平的应用，例如用于营养和最重要的药物应用和用途(例如甚至用于高剂量和/或高浓度的胃肠外应用)。
如上所述，本发明的方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤。
根据本发明方法的一个具体实施方式，在至少一个酯化步骤中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)由通式(III)表示，
R4-C(O)OH (III)
其中在通式(III)中，基团R4表示直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，包括它们的酸酐和酯(优选C1-C4-烷基酯)及其组合。
根据本发明方法的另一个具体实施方式，在至少一种酯化反应中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)是直链饱和C5-C12-脂肪酸，特别直链饱和C6-C12-脂肪酸酯，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)。
根据本发明方法的又一具体实施方式，在至少一个酯化步骤中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)选自由戊酸(戊酸)、己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、壬酸(壬酸)、癸酸(癸酸)、十一烷基酸(十一烷酸)、月桂酸(十二烷酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)，特别是己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、癸酸(癸酸)、月桂酸(十二烷酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)，优选己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、癸酸(癸酸)、十二烷酸和/或其酸酐和//或酯，更优选己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、癸酸(癸酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)组成的组。
如上所述，根据本发明的方法，提供和/或生产作为反应产物的通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基。
在这方面，根据本发明方法的一个具体实施方式，设想反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或者多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，但是条件是所有基团R1、R2和R3是相同的。
根据本发明方法的另一个具体实施方式，设想
反应产物是三庚酸(1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)；和/或
在上述通式(II)中，基团R1、R2和R3各自表示直链饱和脂肪族C6-烷基；和/或
在至少一个酯化步骤中使用庚酸(对映酸)和/或其酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)。
此外，根据本发明方法的又一特定实施方式，设想
所述反应产物是三卡普林；和/或
在上述通式(II)中，基团R1、R2和R3各自表示直链饱和脂肪族C7-烷基；和/或
在至少一个酯化步骤中使用辛酸(辛酸)和/或其酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)。
此外，根据本发明方法的另一个实施方式，设想反应产物不是三卡普林。
此外，根据本发明方法的另一个可供选择的实施方式，设想反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，然而，条件是基团R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
最后，根据本发明方法的另一个替代实施方式，设想反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，然而，条件是所有基团R1、R2和R3彼此不同。
这表明，根据本发明的方法，可以产生多种不同的脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)。
如上所述，根据本发明，本发明方法的特征在于上述特征和/或测量(i)至(iv)中的至少一个，特别是上述特征和/或测量(i)至(iv)中至少两个的组合，优选至少三个的组合、更优选全部四个的组合。
在这方面，根据本发明方法的一个具体实施方式，设想本发明方法特征在于上述特征和/或测量(i)至(iv)的至少两个的组合，优选至少三个的组合、更优选全部四个的组合。
根据本发明方法的另一个具体实施方式，设想本发明方法特征在于上述特征和/或测量(ii)至(iv)中的至少两个，优选至少三个的组合，任选地与上述特征和/或测量(i)进一步组合。
此外，根据本发明方法的又一个具体实施方式，设想本发明方法特征在于前述特征和/或测量(i)与前述特征和/或测量(ii)至(iv)中的至少两个的组合。
最后，根据本发明方法的另一个具体实施方式，设想本发明方法以所有前述特征和/或测量(i)至(iv)的组合为特征。
如上所述，根据本发明，当应用上述特征和/或测量(i)和/或(ii)和/或(iii)和/或(iv)时，根据上述参考产品规范获得脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)，特别是具有高纯度的甘油三酯。
根据本发明方法的特定实施方式，特别优选的是，整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不超过180℃，特别是不超过160℃，特别是不超过150℃，优选不超过120℃的温度下进行和/或执行。
换言之，根据本发明方法的该特定实施方式，特别优选该方法的特征在于通过进一步的特征和/或测量(v)：
(v)整个和/或全部过程，特别是还包括可选的预处理和/或后处理步骤(如有)，在不超过180℃，特别是不超过160℃，特别是不超过150℃，优选不超过120℃的温度下进行和/或执行。
通过该测量(v)，可以有效地防止有毒副产物，例如MCPD或缩水甘油脂肪酸酯的形成，因为这种形成通常在高于这些指示值的温度下发生。
根据本发明方法的另一个具体实施方式，特别优选的是，整个和/或全部方法，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
换言之，根据本发明方法的该特定实施方式，特别优选该方法的特征在于通过进一步的特征和/或测量(vi)：
(vi)整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
在不存在任何金属基催化剂的情况下进行整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，也是本发明方法中的关键问题，因为这种金属基催化剂经常引入或夹带大量不期望的卤化物，特别是氯化物。由此引入或夹带的卤化物，特别是氯化物，然后可能导致在酯化过程中不期望地形成有毒副产物，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯。通过在整个和/或全部过程中避免这种金属基催化剂，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，从而有效地避免或防止了卤化物基杂质的不受控制和不期望的引入或夹带。
如上所述，本发明的方法包括至少一个酯化步骤。
通常，所述至少一个酯化步骤可以作为一段酯化进行和/或作为二段或多段酯化来执行。
根据本发明方法的一个特定实施方式，所述至少一个酯化步骤可以作为一步酯化进行和/或执行(即使用C5-C12-脂肪酸的酸酐与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应)。或者，根据本发明方法的另一个具体实施方式，所述至少一个酯化步骤也可以作为两阶段或多阶段酯化进行和/或执行(即，在第一阶段中使用C5-C12-脂肪酸和/或它们的酯与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal，随后在随后的阶段中进一步酯化，特别是游离和/或剩余OH基团的进一步酯化，优选使用C5-C12-脂肪酸的酸酐)。
通常，根据本发明方法的特定实施方式，优选在不存在溶剂和/或不存在任何溶剂的情况下进行和/或执行至少一个酯化步骤。这意味着所述至少一个酯化步骤作为反应/大量酯化或作为反应/物质酯化或作为所谓的本体反应(即本体酯化)进行。这具有的优点是所获得的反应产物不被任何溶剂污染，并且在进行了至少一个酯化步骤之后，不需要以昂贵和能量密集的方式去除和处理或回收溶剂。令人惊讶的是，至少一个酯化步骤仍然以高转化率和产率进行，并且至少基本上没有任何显著的副产物形成。此外，在至少一个酯化步骤期间避免使用任何溶剂也有助于酯化催化剂的再循环(如果使用的话)，并且最重要的是确保酯化催化剂的循环是可能的，而不会使其再活化，因为溶剂可能以其他方式使这种酯化催化剂失活或甚至中毒。
用于至少一个酯化步骤的温度范围可以在宽范围内变化。通常，根据本发明，优选当至少一个酯化步骤在中等温度下进行和/或执行时，即在5℃至95℃的温度范围内，特别是在10℃至85℃的范围内，优选在15℃至80℃范围内，更优选在20℃至75℃的范围内，甚至更优选在25℃至70℃的范围内。应用于至少一个酯化步骤的这种中等温度制度有效地防止了特别有毒的副产物的形成，并确保了有效的酯化。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
此外，用于至少一个酯化步骤的压力范围可以在宽范围内变化。通常，根据本发明，优选的是，当至少一个酯化步骤可以在0.0001巴至10巴的范围内，特别是在0.001巴至5巴的范围内，优选在0.01巴至2巴的范围内，更优选在0.05巴至1巴的范围内，甚至更优选在约1巴的压力下进行和/或执行时。用于至少一个酯化步骤的这种压力状态确保了有效的酯化。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
基本上，根据本发明，可以在不存在任何催化剂的情况下进行和/或执行至少一个酯化步骤，或者，所述至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行和/或进行。在使用酶作为催化剂和/或基于酶的催化剂的情况下，优选在至少一个酯化步骤之后再循环催化剂；这提高了效率和工艺经济性，特别是当本发明的工艺在大规模或工业水平上进行时。
在本说明书中，“酶(用作)催化剂”和“基于酶的催化剂”的词语或配方被用作同义词。
在这方面，根据本发明方法的一个特定实施方式，当使用C5-C12-脂肪酸的酸酐与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应时，可以在没有任何催化剂的情况下进行和/或执行至少一个酯化步骤。或者根据本发明方法的另一个和可替换具体实施方式，当使用C5-C12-脂肪酸和/或它们的酯与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应时，所述至少一个酯化步骤也可以至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行和/或执行；如上文所述，在使用酶作为催化剂和/或基于酶的催化剂的情况下，优选在至少一个酯化步骤之后再循环催化剂。
如上所述，根据本发明的特定实施方式，所述至少一个酯化步骤可以至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下(优选在没有溶剂和/或没有任何溶剂的情况下，如上文所述)进行。这确保了高酯化效率，特别是在温和的酯化条件下具有优异的酯化度和低酸值和羟基值的高转化率和产率。
通常，当至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行时，所述酶可以特别选自合成酶(连接酶)、催化酶、酯酶、脂肪酶及它们的组合。
特别地，所述酶可衍生自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)、绵毛型嗜热丝孢菌、皱纹假丝酵母、米曲霉、洋葱假单胞菌、荧光假单胞菌、米黑毛霉、假丝酵母菌，及它们的组合，优选来自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)和绵毛型嗜热丝孢菌，更优选来自南极假丝酵母。这些物质导致特别好的酯化结果。
此外，酶可以特别以固定化的形式使用，特别是固定在载体上，优选固定在聚合物载体上，更优选固定在聚合有机载体上，更加优选具有疏水性，甚至更优选固定在基于聚(甲基)丙烯酸树脂的载体上。这显著改善了酶作为催化剂的处理和使用以及再循环。
特别是，如上所述，由于上述原因，优选在至少一个酯化步骤后回收酶。
通常，当至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行时，用于至少一个酯化步骤的温度范围可以在宽范围内变化。特别地，在这种情况下，所述至少一个酯化步骤可以在5℃至95℃的范围内，特别是在10℃至85℃的范围内，优选在15℃至80℃的范围内，更优选在20℃至75℃的范围内，甚至更优选在25℃至70℃的范围内的温度下进行和/或执行。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
此外，当至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行时，用于至少一个酯化步骤的酶量可以在宽范围内变化。特别地，在这种情况下，基于所有起始化合物的总量，酶的用量为0.0001至25wt％，特别是0.001至20wt％，优选0.01至15wt％，更优选0.05至10wt％。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
特别地，根据本发明的一个特定实施方式，基于所有起始化合物的总量，酶的使用量可以在1·10-6至5mol-％的范围内，特别是在1·10-5至2.5mol-％范围内，优选在1·10-4至1.5mol％范围内，优选在1·10-3至1mol-％范围内。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
此外，当至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行时，用于至少一个酯化步骤的压力范围也可以在宽范围内变化。特别地，在这种情况下，所述至少一个酯化步骤可以在0.0001巴至10巴的范围内，特别是在0.001巴至5巴的范围内，优选在0.01巴至2巴的范围内，更优选在0.05巴至1巴的范围内，甚至更优选在约1巴的压力下进行和/或执行。然而，在不脱离本发明的范围的情况下，如果需要或者在单个或特殊情况下，本领域技术人员可以偏离这些范围规范。
同样如上文所述，本发明基于一种用于以高产率和高转化率生产高纯度脂肪酸甘油三酯的通用概念/方法，该概念/方法独立于任何特定的合成路线。因此，申请人的概念具有普遍性，可用于此目的。
因此，在本发明的范围内可以应用多种合成路线，这些可能的合成路线将在下文中更详细地解释。
根据本发明的一个特定实施方式，从本发明的方法获得或可获得的反应产物可以例如通过以下合成路线(A)至(F)之一生产：
(A)根据(第一)合成路线(A)，首先式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酯或其酯进行反应，从而优选制备甘油二酯，更优选1,3甘油二酯，
随后优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行后续反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(B)根据(第二)合成路线(B)，首先式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯进行反应，从而优选制备甘油二酯，更优选1,3甘油二酯，
随后优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(更优选用于1，3-二甘油酯2位的区域选择性酯化的酶，例如荧光假单胞菌脂肪酶或洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶)的存在下与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯的反应，优选与至少一种直链饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸酯或其酯的反应，特别是至少一种直链饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(C)根据(第三)合成路线(C)，式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(D)根据(第四)合成路线(D)，优选在不存在任何催化剂的情况下，使上式(I)的1,2,3-丙三醇的保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行反应，
特别是其中脱保护反应，特别是开环(优选酸诱导的)和任选地去除丙酮，在上式(I)的1,2,3-泛三醇的保护形式或前体的游离OH基团的单酯化之后进行，然后与所述至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和度的脂肪族C6-C12-脂肪酸酸酐，优选与至少一种直链饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，尤其是与至少一种直链饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸酐酯化进行进一步酯化，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(E)根据(第五)合成路线(E)，优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，使上式(I)的1,2,3-泛三醇的保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯反应，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是开环(优选酸诱导)和去除丙酮，优选产生单甘油酯，更优选末端单甘油酯和/或1个单甘油酯进行反应，
随后优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行后续反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(F)根据(第六)合成路线(F)，式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
任选地在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链、单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐，特别是与单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C6-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐、优选与至少一种直链单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸酯和/或它的酯和/或酸酐，特别是与至少一种直链的单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C6-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐进行反应，
随后进行后续氢化反应，优选在至少一种氢化催化剂的存在下，优选使甘油三酯的单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸基团的双键氢化，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物。
上述(第一)合成路线(A)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案示出了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
上述(第二)合成路线(B)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案示出了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
上述(第三)合成路线(C)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案示出了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
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上述(第四)合成路线(D)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案显示了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
上述(第五)合成路线(E)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案示出了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
上述(第六)合成路线(F)可以以非限制性的方式并且仅为了可视化的目的，通过下面的简化反应方案来说明，该简化反应方案示出了示例性的本发明反应产物三卡普林的生产。
总的来说，申请人已经能够分别提供一种通用的概念和方法，用于以高产率和高转化率生产高纯度的脂肪酸甘油三酯，该概念/方法独立于任何特定的合成路线。因此，申请人的概念具有普遍性，可用于此目的。本发明的方法同时是高度灵活的，并且与这些物质的已知现有技术生产方法和设备兼容，因为上述发明特征和/或测量(i)至(iv)可以容易地在这些物质的现有技术生产过程和设备中实施或用于改变这些物质的生产方法和工厂。
最重要的是，本发明的方法生产具有高纯度的脂肪酸甘油三酯，其同时统一了至少五种纯度特性的组合，即：(1)非常低的酸值(AV)，(2)非常低羟基值(OHV)，(3)非常高的甘油三酯含量，(4)MCPD脂肪酸酯的总含量非常低，和(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量很低，其中该纯度规格可以独立于任何特定的合成路线而达到。到目前为止，纯度性质(1)至(5)的这种组合被认为是不相容的或不可实现的；然而，正如申请人惊奇地发现的那样，本发明的方法首次使这种纯度特性的组合成为可能。
根据本发明的第二方面，另一个主题是通过本发明的方法获得或可获得的反应产物。换言之，根据本发明的这一方面，本发明涉及C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其可通过如上所述和定义的本发明的方法获得或获得。
特别地，根据本发明的这一方面，本发明的主题是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是通过本发明的方法可获得或获得的甘油三酯，
其中C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯对应于通式(II)，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基；
其中通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，其特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种均基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯。
特别地，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，其特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm。
根据本发明的特定实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其中，在通式(II)中，所有基团R1、R2和R3是相同的。
根据本发明的另一个具体实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，是三庚酸(＝1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)。
根据本发明的又一个具体实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其中C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯是三卡普林。
此外，根据本发明的另一个但可替代的具体实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其中C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，不是三卡普林。
此外，根据本发明的另一个实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其中，在通式(II)中，基团R1、R2和R3中的至少两个彼此不同(即混合甘油三酯)。
此外，根据本发明的另一个实施方式，本发明的主题是根据上述定义的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其中，在通式(II)中，所有基团R1、R2和R3彼此不同(即混合甘油三酯)。
根据本发明方面，根据本发明的特定实施方式，本发明的主题还涉及甘油三酯的混合物，其中本发明的混合物包括至少两种不同的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少两种如上所定义的C6-C12-脂肪酸的不同甘油三酯。
在这方面，根据本发明的特定实施方式，本发明的混合物可包含例如两种、三种或更多种不同的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，如上文所定义。
通常，本发明的混合物可通过上文定义的本发明方法可获得或获得。
根据本发明的特定实施方式，本发明的混合物可以包括三庚酸(即，1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)。
根据本发明的另一个具体实施方式，本发明的混合物可以包括三卡普林。
根据本发明的另一个特定但可选择的实施方式，本发明的混合物不包括三卡普林。
此外，根据本发明的另一个具体实施方式，本发明的混合物的特征在于：
MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每个基于混合物；和
脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于混合物。
此外，根据本发明的又一特定实施方式，本发明的混合物的特征在于：
MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于混合物，≤0.1ppm；和
脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于混合物，≤0.1ppm。
同样，根据本发明的又一具体实施方式，本发明的混合物通常的特征在于，混合物中存在的所有三酰甘油酯的特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯。
最后，根据本发明的又一个具体实施方式，本发明的混合物通常的特征在于，混合物中存在的所有三甘醇衍生物的特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm。
本发明的反应产物，即本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，以及它们的混合物连接并统一了许多有利且特定的性质和特征，这些性质和特征已经在上文中结合本发明的方法详细描述；因此，为了避免不必要的重复，可以参考上述说明。
最重要的是，本发明的反应产物，即本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，以及它们的混合物特别适合于需要高纯度等级和同时高活性成分水平的应用，例如用于营养，并且最重要的是还用于药物应用和用途(例如甚至用于高剂量和/或高浓度的胃肠外应用)。
此外，本发明的反应产物，即本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，以及它们的混合物统一了上述五种性质(1)至(5)，迄今为止，这些性质在它们的总体组合中被认为是彼此不相容的。因为，根据现有技术的方法，当增加甘油三酯含量并降低酸值和羟基值时，由于剧烈的酯化条件，MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的总含量通常较高；反过来，当降低MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的总含量时，根据现有技术，得到具有高酸值和羟基值的相对低的甘油三酯含量。与该现有技术相反，本发明首次使其能够在同一产品中提供所有上述五种性质(1)至(5)的组合。因此，由本发明方法得到的本发明反应产物非常适合食品和药物应用，甚至在高剂量和/或高浓度的胃肠外应用中也是如此。
关于与本发明第二方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一方面(即本发明的方法)有关的上述解释和注释，相应地，这些解释和注释在必要的修改后也适用于本发明的第二方面。
同样，根据本发明的第三方面，本发明涉及一种药物组合物，特别是一种药物或药剂，其包含至少一种根据上述定义的本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸酯甘油三酯和/或根据上述定义所述的本发明混合物，特别是与生理上可接受的赋形剂一起使用。
特别地，根据本发明的这一方面，本发明涉及一种用于预防性和/或治疗性治疗的药物组合物或用于预防性和/或治疗性治疗人体或动物体疾病的用途，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病、糖尿病、偏头痛和偏头痛疾病、癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
特别地，根据本发明的这一方面，本发明涉及一种用于预防性和/或治疗性治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人体疾病的药物组合物，所述疾病选自阿尔茨海默病，特别是轻度至中度形式的阿尔茨海默病；偏头疼和偏头痛；以及癫痫，特别是婴儿痉挛。
关于与本发明第三方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一和第二方面有关的上述解释和注释，相应地，这些解释和注释在必要的修改后也适用于本发明的第三方面。
此外，根据本发明的第四方面，本发明还涉及本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明的混合物，用于预防性和/或治疗性治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人体或动物体的疾病的用途，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病、糖尿病、偏头痛和偏头痛疾病、癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
特别地，根据本发明的这方面，本发明涉及本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明的混合物，用于预防性和/或治疗性治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人类的疾病的用途，所述疾病选自阿尔茨海默病、特别是轻度至中度阿尔茨海默病；偏头疼和偏头痛；以及癫痫，特别是婴儿痉挛。
关于与本发明第四方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一、第二和第三方面有关的上述解释和注释，相应地，这些解释和注释在必要的修改后也适用于本发明的第四方面。
此外，根据本发明的第五方面，本发明还涉及至少一种本发明C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明C6-C12-脂肪酸甘油三酯的本发明用途，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明的混合物用于预防性和/或治疗性治疗或用于制备用于预防性和/或治疗性治疗人体或动物体的疾病的药物，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病、糖尿病、偏头痛和偏头痛疾病、癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
特别地，根据本发明的这方面，本发明涉及至少一种本发明C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明C6-C12-脂肪酸甘油三酯的创造性用途，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明的混合物，用于预防性和/或治疗性治疗或用于制备用于预防性和/或治疗性治疗人体的疾病，所述疾病选自阿尔茨海默病、特别是轻度至中度形式的阿尔茨海默病的人体疾病的药物；偏头疼和偏头痛；以及癫痫，尤其是婴儿痉挛。
特别地，根据本发明的这方面，本发明涉及至少一种本发明C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明C6-C12-脂肪酸甘油三酯的创造性用途，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明的混合物，用于预防性和/或治疗性治疗，或用于制备用于分解代谢状态(如饥饿、饮食或低碳水化合物营养)的预防性和(或)治疗性治疗或应用的药物。
关于与本发明第五方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一、第二、第三和第四方面有关的上述解释和注释，这些解释和注释相应地在必要的修改后也适用于本发明的第五方面。
此外，根据本发明的第六方面，本发明涉及包含至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯的食物和/或营养或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品，和/或根据上述定义的本发明的混合物。
特别地，根据本发明的这一方面，食物和/或营养性或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品可以是例如膳食补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、食品补充剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂或力量和/或耐力运动补充剂。
关于与本发明第六方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一、第二、第三、第四和第五方面有关的上述解释和注释，相应地，这些解释和注释在必要的修改后也适用于本发明的第六方面。
同样，根据本发明的第七方面，本发明涉及至少一种本发明C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明C6-C12-脂肪酸的甘油三脂的发明用途，和/或在食物和/或营养或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品中的根据上述定义的发明混合物。
特别地，根据本发明的这一方面，食物和/或营养性或食物组合物和/或食品和/或医疗食品可以是例如膳食补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、食品补充剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂或力量和/或耐力运动补充剂。
关于与本发明第七方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一、第二、第三、第四、第五和第六方面有关的上述解释和注释，相应地，这些解释和注释在必要的修改后也适用于本发明的第七方面。
此外，根据本发明的第八方面，本发明还涉及根据上述定义的至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种根据上述定义和/或根据上述定义的混合物作为添加剂或助剂，特别是作为载体或赋形剂、增溶剂、脱模剂、表面处理剂、运输剂、润滑剂、疏水剂、成膜剂或保护剂或粘度调节剂，优选作为载体或辅料，用于药物组合物，特别是药物或药剂中，用于食品、营养或食品组合物、食品产品和/或医疗食品中以及用于化妆品组合物中。
特别地，根据本发明的这方面，本发明涉及至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是本发明的至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，根据上述定义和/或根据上述定义的混合物在药物组合物特别是药物或药剂中作为载体或赋形剂的创造性用途。
此外，根据本发明的这方面，本发明还涉及至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明的C6-C12-脂肪酸甘油三酯的创造性用途，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明混合物作为在药物组合物，特别是药物或药剂中，在食品、营养品或食品组合物、食品产品和/或医疗食品中或在化妆品组合物中的活性物质(即活性成分)，特别是与赋形剂一起，特别是与生理上可接受的赋形剂一起。
此外，根据本发明的这方面，本发明涉及至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸酯的本发明甘油三酯的创造性用途，和/或根据上述定义的本发明混合物作为在药物组合物中的活性物质(即活性成分API)。
此外，根据本发明的这方面，本发明还涉及至少一种本发明的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种本发明的C6-C12-脂肪酸甘油三酯的创造性用途，根据上述定义和/或根据上述定义的本发明混合物作为在药物组合物，特别是药物或药剂中的活性物质(即活性成分，API)，特别是与生理学上可接受的赋形剂一起。
关于与本发明第八方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明第一、第二、第三、第四、第五、第六和第七方面有关的上述解释和注释，这些解释和注释相应地在必要的修改后也适用于本发明的第八方面。
最后，根据本发明的第九方面，本发明还涉及用于纯化脂肪酸甘油三酯的亲核试剂的用途，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，优选具有如上所定义的通式(II)，和/或用于优选选择性地去除或衍生存在于有机物质中的卤化物基杂质，特别是脂肪酸甘油三酯，特别是C5-C12-脂肪酸甘油酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，优选如上所定义的通式(II)。
特别地，根据本发明的这一方面，亲核试剂可以是例如能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选地选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组，更优选是亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)。
通常，根据本发明这一方面的特定实施方式，将待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂进行处理和/或接触。
通常，优选将待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂的处理和/或接触作为一阶段或单步处理进行。然而，特别是在较高程度的杂质化的情况下，也可以重复进行待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂的处理和/或接触，特别是以两个或更多个循环和/或作为多阶段过程。然而，优选在一个阶段中用亲核试剂处理和/或接触待纯化的脂肪酸甘油三酯(即，不进行任何重复处理和/或接触)；特别是在较高程度的杂质化的情况下，作为替代实施方式，也可以使用较高量或浓度的亲核试剂，而不是进行重复处理和/或接触。
特别地，根据本发明的这方面的另一个具体实施方式，亲核试剂用于从卤化物基、特别是氯基的杂质中纯化脂肪酸甘油三酯和/或用于从脂肪酸的甘油三酸酯中去除卤化物基的，特别是氯基的杂质，特别是选自由MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)、脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合组成的组。
特别地，根据本发明的这方面的又一个具体实施方式，卤化物基杂质是氯基杂质，特别是选自由MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)、脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合组成的组。
特别地，根据本发明这一方面的另一个具体实施方式，待纯化的脂肪酸甘油三酯通常与亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与优选的亲核试剂的水性溶液接触。
特别地，待纯化的脂肪酸甘油三酯在足以去除杂质的反应条件下，特别是在反应温度和/或反应持续时间下，与亲核试剂进行处理和/或接触。
特别地，待纯化的脂肪酸甘油三酯在10℃至175℃，优选25℃至120℃，更优选50℃至100℃的温度范围内和/或0.001至50小时的范围内，优选0.01至30小时的范围内的持续时间内与亲核试剂进行处理和/或接触，更优选在0.1至20小时的范围内。
因此，总的来说，亲核试剂，例如亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合，是用于纯化脂肪酸甘油三酯，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯的优良反应剂，特别是用于从脂肪酸甘油三酯去除卤化物基杂质，特别是氯基杂质，选自由MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合(即通过卤化物基杂质的选择性衍生)组成的组。
关于与本发明第九方面有关的进一步细节，为了避免不必要的重复，可以参考与本发明的第一、第二、第三、第四、第五、第六、第七和第八方面有关的上述解释和注释，其解释和注释相应地在必要的修改后也适用于本发明的第九方面。
在不脱离本发明的范围的情况下，本领域技术人员在阅读说明书时容易识别或实现本发明的进一步的实施方式、修改和变化。
本发明通过以下实施例来说明，这些实施例不旨在以任何方式限制本发明，而仅用于解释本发明的示例性和非限制性实施方式和配置。
实施例：
生产实施例
根据本发明的方法通过以下实施例来说明，其中已经应用了不同的合成模式，这将在下文中详细描述。
在所有本发明的实施例中，所用的起始材料1,2,3-泛三醇(甘油、甘油酯)和solketal(异亚丙基甘油)各自至少基本上不含任何氯化物，即各自包含至多0.1ppm的总氯化物含量(分别基于1,2,3-泛三醇或solketal)。此外，MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯的总和的总浓度低于检测极限(分别基于甘油或solketal，MCPD和缩水甘油酯的总和≤0.1ppm)。
此外，在所有本发明的实施例中，酯化反应在不超过100℃，优选不超过80℃的温度下进行。
此外，在所有本发明的实施例中，酯化是在不存在任何金属基催化剂的情况下进行的。
最后，所有本发明的实施例都包括选择性衍生，即用亲核试剂进行化学处理，以去除任何痕量的卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯。在所有本发明的实施例中，即使没有这样的处理也能满足产品纯度要求；然而，这种选择性衍生，即用亲核试剂进行化学处理，甚至可以提高纯度，因为即使存在这些杂质的痕迹也会被选择性地消除。
1.合成路线(A)
根据上述合成路线(A)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
将辛酸(即饱和直链C8-脂肪酸或辛酸)与甘油在80℃、真空(<100毫巴)下在固定化酶作为催化剂(源自南极假丝酵母的聚合物载体上的CALB脂肪酶，例如来自Sigma-Aldrich或Merck的435或来自Strem Chemicals股份有限公司的/>435；基于反应混合物的1wt％)下反应。基于甘油的OH基团，以高达300mol％，优选高达100mol％的量使用辛酸。然后使用短程蒸馏(<<180℃，优选120℃至130℃；<<0,1毫巴，优选<2毫巴)去除过量的辛酸。得到二甘醇，特别是1,3-二甘醇(辛酸的1,3-二甘油酯)。
随后，在低于180℃，优选在80℃和150℃之间的温度下，将二丙烯醛与辛酸酐反应，直到羟基值(OHV)低于0.1mg KOH/g。以通常的方式处理所得产物，以去除作为副产物形成的辛酸(即短程蒸馏或类似物)。
对所得的三卡普林产物进行如下分析：
·根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定的酸值(AV)：≤0.1mg KOH/g，
·根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定的羟基值(OHV)：≤0.1mg KOH/g，
·根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定的甘油三酯含量：基于反应产物(即三卡普林)，≥99.4％，
·根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der DeutschenGesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定的MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量：基于反应产物(即三卡普林)，为0.14ppm，，
·根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der DeutschenGesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定的脂肪酸缩水甘油酯的总含量：基于反应产物(即三卡普林)，为0.12ppm。
然后，用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)(80℃，6小时)作为亲核试剂(卤化物基杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)进一步处理三卡普林产品。在分离水相并干燥所得的三卡普林产品后，由于甘油三酯含量增加到≥99.5％的值，并且MCPD脂肪酸酯和脂肪酸缩水甘油酯的总含量均低于检测限(即各≤0.1ppm)，因此整体产品质量进一步提高。任选地，这样处理的产物也可以用漂白土和/或活性炭进一步处理，任选地随后除臭(例如使用加压蒸汽)。在用亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理和任选的进一步处理后，所得的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林。
当代替亚硫酸氢钠(NaHSO3)，还使用其他亲核试剂(即硫代硫酸氢钠NaHS2O3、亚磷酸氢钠NaH2PO3和膦)时，可获得类似的结果。所获得的结果是可比较的。
然而，使用不同的起始材料，即各自的辛酸C1-C4-酯，以类似的方式重复上述生产过程。在每种方法中都获得了可比较的结果。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
比较程序(非本发明)
以一种非创造性的方式，三卡普林的合成路线(A)以以下偏差进行：用作起始材料的甘油包含约30ppm的总氯化物种含量。所使用的酯化催化剂是基于钛酸四丁酯(TBT)的金属基催化剂。酯化反应在190℃至230℃的温度范围内进行。
所得的三卡普林分析如下：酸值(欧洲药典2.5.1)：＞0.6mg KOH/g，羟基值(欧洲药典2.5.3)：＞0.7mg KOH/g，甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：基于三卡普林，为97.5％，MCPD脂肪酸酯(DGF C-VI 18(10))的总含量：基于三卡普林，为0.9ppm，脂肪酸缩水甘油酯(DGF C-VI 18(10))的总含量：基于三卡普林，为0.7ppm。
随后用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理(80℃，6小时)可以将MCPD脂肪酸酯的总含量和脂肪酸缩水甘油酯的总含量分别降低到约0.4ppm，而不会改善或影响酸值、羟基值和甘油三酯含量的参数。
2.合成路线(B)
根据上述合成路线(B)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
将辛酸(即饱和直链C8-脂肪酸或辛酸)与甘油在80℃、真空(<100毫巴)下在固定化酶作为催化剂(源自南极假丝酵母的聚合物载体上的CALB脂肪酶，例如来自Sigma-Aldrich或Merck的435或来自Strem Chemicals股份有限公司的/>435；基于反应混合物的1wt％)下反应。基于甘油的OH基团，以高达300mol％，优选高达100mol％的量使用辛酸。然后使用短程蒸馏(<<180℃，优选120℃至130℃；<<0,1毫巴，优选<2毫巴)去除过量的辛酸。得到二甘醇，特别是1,3-二甘醇(辛酸的1,3-二甘油酯)。
随后，在酶的存在下使二丙烯醛与辛酸反应，特别是用于2位区域选择性酯化的酶，如果1,3二甘油酯(例如第一种方法中的荧光假单胞菌脂肪酶和第二种方法中固定在壳聚糖上的洋葱假单胞菌脂肪酶)在50℃下，直到羟基值(OHV)低于0.1mg KOH/g。
对所得的三卡普林产物进行如下分析：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.17ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.19ppm，基于三卡普林。
然后，用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)(80℃，6小时)作为亲核试剂(卤化物类杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)进一步处理三卡普林产品。在分离水相并干燥所得的三卡普林产物后，由于MCPD脂肪酸酯和脂肪酸缩水甘油酯的总含量均低于检测限(即各≤0.1ppm)，因此整体产品质量进一步提高。任选地，这样处理的产物也可以用漂白土和/或活性炭进一步处理，任选地随后除臭(例如使用加压蒸汽)。
在用亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理和任选的进一步处理后，所得的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯(DGF C-VI 18(10))的总含量：≤0.1ppm，基于三卡普林。
然而，使用不同的起始材料，即各自的辛酸C1-C4酯，以类似的方式重复上述生产过程。在每种方法中都获得了可比较的结果。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
3.合成路线(C)
根据上述合成路线(C)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
将辛酸酐(即直链饱和C8脂肪酸酐或辛酸酐)与甘油在180℃以下，优选在80℃和150℃之间反应，直到羟基值(OHV)低于0.1mg KOH/g。然后，使用短程蒸馏(<<180℃，优选120℃至130℃；<<0,1毫巴，优选<2毫巴)去除形成的辛酸(副产物)。
对所得的三卡普林产物进行如下分析：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.16ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯(DGF C-VI 18(10))的总含量：0.12ppm，基于三卡普林。
然后，用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)(80℃，6小时)作为亲核试剂(卤化物基杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)进一步处理三卡普林产品。在分离水相并干燥所得的三卡普林产物后，由于MCPD脂肪酸酯和脂肪酸缩水甘油酯的总含量均低于检测限(即各≤0.1ppm)，因此整体产品质量进一步提高。任选地，这样处理的产物也可以用漂白土和/或活性炭进一步处理，任选地随后除臭(例如使用加压蒸汽)。
在用亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理和任选的进一步处理后，所得的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
4.合成路线(D)
根据上述合成路线(D)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
将solketal和辛酸酸酐(即直链饱和C8脂肪酸酐或辛酸酸酐)在烧瓶中合并，并将系统抽空。混合物在低于180℃，优选在80℃和150℃之间的温度下反应6小时。随后，在<20毫巴和130℃下蒸馏出作为副产物形成的辛酸。得到纯度＜95％的辛酸异亚丙基甘油单酯。
随后，将辛酸异亚丙基甘油单酯进行酸诱导的脱保护反应(即开环)。使用稀硫酸或稀磷酸将pH值优选调节至约1，并除去脱保护形成的副产物丙酮。
然后，将所得的辛酸甘油单酯(即辛酸单甘油酯)与辛酸酐在80℃下进一步反应90分钟，得到甘油三酯(即三卡普林)。反应完成后，在<20毫巴和130℃下蒸馏出作为副产物形成的辛酸。
对所得的三卡普林产物进行如下分析：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.2％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.15ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.13ppm，基于三卡普林。
然后，用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)(80℃，6小时)作为亲核试剂(卤化物基杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)进一步处理三卡普林产品。在分离水相并干燥所得的三卡普林产品后，由于甘油三酯含量增加到≥99.5％的值，并且MCPD脂肪酸酯和脂肪酸缩水甘油酯的总含量均低于检测限(即各≤0.1ppm)，因此整体产品质量进一步提高。任选地，这样处理的产物也可以用漂白土和/或活性炭进一步处理，任选地随后除臭(例如使用加压蒸汽)。在用亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理和任选的进一步处理后，所得的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
5.合成路线(E)
根据上述合成路线(E)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
将异亚丙基甘油和辛酸(即直链饱和C8-脂肪酸或辛酸)与作为催化剂的固定化酶(源自南极假丝酵母的聚合物载体上的CALB脂肪酶，例如来自Sigma-Aldrich或Merck的435或来自Strem Chemicals股份有限公司的/>435；基于反应混合物的1wt％)混合，并在80℃下在N2气氛下反应6小时。然后过滤掉酶，得到辛酸异亚丙基甘油单酯。
随后，将辛酸异亚丙基甘油单酯进行酸诱导的脱保护反应(即开环)。使用稀硫酸或稀磷酸将pH值优选调节至约1，并除去脱保护形成的副产物丙酮。
然后，将所得的辛酸甘油单酯(即辛酸单甘油酯)与辛酸酐在80℃下进一步反应90分钟，得到甘油三酯(即三卡普林)。反应完成后，在<20毫巴和130℃下蒸馏出作为副产物形成的辛酸。
对所得的三卡普林产物进行如下分析：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.4％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.15ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：0.12ppm，基于三卡普林。
然后，用水性溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)(80℃，6小时)作为亲核试剂(卤化物基杂质的选择性衍生，即MCPD脂肪酸酯和缩水甘油脂肪酸酯)进一步处理三卡普林产品。在分离水相并干燥所得的三卡普林产品后，由于甘油三酯含量增加到≥99.5％的值，并且MCPD脂肪酸酯和脂肪酸缩水甘油酯的总含量均低于检测限(即各≤0.1ppm)，因此整体产品质量进一步提高。任选地，这样处理的产物也可以用漂白土和/或活性炭进一步处理，任选地随后除臭(例如使用加压蒸汽)。在用亚硫酸氢钠(NaHSO3)处理和任选的进一步处理后，所得的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
6.合成路线(F)
根据上述合成路线(F)制备三卡普林。为此，采用以下程序：
2-辛烯酸用甘油酯化(MCPD脂肪酸酯和缩水甘油酯总量≤0.1ppm；总氯化物含量≤0.1ppm)，使用过量的2-辛烯酸(基于甘油的OH基团，≤50mol-％，优选≤30mol-％)，在70℃在真空下(≤100毫巴)在固定化酶作为催化剂的存在下(来源于南极假丝酵母的聚合物载体上的CALB脂肪酶，例如来自Sigma-Aldrich或Merck的435或来自StremChemicals股份有限公司的/>435；≤0.5wt％，优选≤0.1wt％，基于反应混合物)。作为反应副产物形成的水被连续地排出。进行酯化直到羟基值(OHV)达到低于0.1mg KOH/g。
然后，使用短程蒸馏(<<180℃，<<10毫巴，优选120至130℃，<2毫巴)去除过量的2-辛烯酸。得到2-辛烯酸的甘油三酯。
随后，使用通常的氢化催化剂(即过渡金属催化剂，例如Pd、Pt、Ru、Rh、Ni等，优选在催化剂载体上)以基于2-辛烯酸甘油三酯的≤10wt％的浓度氢化2-辛烯酸的甘油三酯。氢化在50℃和180℃之间，优选在80℃和120℃之间的温度下，以及在低于50巴，优选在5巴和30巴之间的氢气压力下进行。继续氢化，直到反应混合物的碘值低于1.0g碘/100g。然后，滤出催化剂，化学洗涤/处理反应产物，然后用漂白土/活性炭处理，然后滤出。如上所述，使用水溶液形式的亚硫酸氢钠(NaHSO3)进行化学洗涤/处理(80℃，6小时)。
随后，在120℃至180℃以下的温度和≤10毫巴的压力下，使用加压蒸汽(HPW蒸汽)对产品进行除臭，以去除任何残留的痕量2-辛烯酸。
用亚硫酸氢钠(NaHSO3)产物处理后得到的三卡普林产物分析如下：
·酸值(欧洲药典2.5.1)：≤0.1mg KOH/g，
·羟基值(欧洲药典2.5.3)：≤0.1mg KOH/g，
·甘油三酯含量(欧洲药典2.2.28)：≥99.5％，基于三卡普林，
·MCPD脂肪酸酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林，
·脂肪酸缩水甘油酯的总含量(DGF C-VI 18(10))：≤0.1ppm，基于三卡普林。
然而，以类似的方式重复上述生产过程，使用不同的起始材料，即4-辛烯酸和7-辛烯酸，以及2-辛烯酸、4-辛烯酸和7-辛烯酸的三重混合物。在每种方法中都获得了可比较的结果。
以类似的方式，一方面还有三庚酸和另一方面基于己酸(C6)/辛酸(C8)/癸酸(C10)的中链甘油三酯(MCT)，每种都具有可比较的结果(三庚酸和MCT在用亚硫酸氢处理后的表征：酸值：≤0.1mg KOH/g；羟基值：≤0.1mgKOH/g，甘油三酯含量：≥99.5％；MCPD脂肪酸酯的总含量：≤0.1ppm；缩水甘油酯的总含量：≤0.1ppm)。
发明特征和/或测量(i)：用至少一种亲核试剂进行选择性衍生/处理
为了显示本发明的测量(i)的有效性，特别是卤化物基杂质的选择性衍生，即卤化物基杂质(特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯)的选择性去除，对市售的甘油三酯进行根据本发明的测量(i)进行的处理。
基于MCT油(甘油三酯)的商业产品具有70ppm的缩水甘油酯含量。在80℃下用亚硫酸氢钠水溶液处理6小时后，缩水甘油酯含量降至9.11ppm；因此实现了大约7.5倍的减少。
另一种基于MCT油(甘油三酯)的商业产品(MCT 60/40)具有8ppm的3-MCPD脂肪酸酯含量。在80℃下用亚硫酸氢钠水溶液处理6小时后，3-MCPD含量降至2.21ppm；从而实现了大约3.5倍的减少。
另一种商业产品(812N，C8/C10-甘油三酯)的3-MCPD脂肪酸酯含量为1.56ppm。在80℃下用12％亚硫酸氢钠水溶液处理15小时后，3-MCPD含量降至0.16ppm；因此，实现了大约9.7倍的减少。
当代替亚硫酸氢钠(NaHSO3)，还使用其他亲核试剂(即硫代硫酸氢钠NaHS2O3、亚磷酸氢钠NaH2PO3或膦)时，可获得类似的结果。所获得的结果是可比较的。
因此，本发明的特征和/或测量(i)有效地降低了卤化物基杂质，特别是MCPD和缩水甘油脂肪酸酯的含量。然而，仅基于本发明的测量(i)本身，并不总是足以满足包括具有前述项目(1)至(5)的五倍纯度/等级要求的总体产品规范，特别是当开始形成具有低纯度等级的商业或现有技术甘油三酯时；然而，特别是至少特征(4)MCPD脂肪酸酯的总含量低于0.1ppm和(5)缩水甘油酯的总含量小于0.1ppm可以通过该测量(i)有效地调节和/或实现。
结论
申请人已经能够提供一种用于以高产率和高转化率生产高纯度脂肪酸甘油三酯的通用概念/方法，该概念/方法独立于任何特定的合成路线。因此，申请人的概念具有普遍性，可用于此目的。
本发明的方法同时具有高度的灵活性，并且与这些物质的已知现有技术生产方法和设备兼容，因为上述发明特征和/或测量(i)至(iv)可以容易地在这些物质的现有技术生产过程和设备中实施或用于改变这些物质的生产方法和工厂。
最重要的是，本发明的方法生产具有高纯度的脂肪酸甘油三酯，其同时统一了至少五种纯度特性的组合，即：(1)非常低的酸值(AV)，(2)非常低羟基值(OHV)，(3)非常高的甘油三酯含量，(4)非常低MCPD脂肪酸酯的总含量，和(5)非常低脂肪酸缩水甘油酯的总含量，其中该纯度规范可以独立于任何特定的合成路线而达到。到目前为止，纯度性质(1)至(5)的这种组合被认为是不相容的或不可实现的；然而，正如申请人惊奇地发现的那样，本发明的方法首次使这种纯度特性的组合成为可能。
此外，亲核试剂，例如亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合，是用于纯化脂肪酸甘油三酯，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯的优良反应剂，特别是用于从脂肪酸甘油三酯去除卤化物基杂质，特别是氯基杂质，选自由MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合(即通过卤化物基杂质的选择性衍生)组成的组。

Claims (61)

1.一种生产特别是具有高纯度的脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，
其中式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油、甘油酯)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
或其保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料，并反应和/或转化为相应的脂肪酸甘油三酯，
以产生作为反应产物的通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其中所述方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤；
其中所述方法的特征在于以下特征和/或测量(i)至(iv)，特别是通过以下特征和/或测量(i)至(iv)的至少两个的组合，优选通过至少三个的组合、更优选通过全部四个的组合:
(i)执行存在于所得反应产物中的卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯的优选选择性衍生，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选使用亚硫酸氢盐(亚硫酸氢盐，HSO3 -)，特别是用于优选选择性衍生卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯；
(ii)所述至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，特别是不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超出50℃的温度下进行和/或执行；
(iii)用作起始材料的式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至少基本上不含任何氯化物种，并且特别地包括：基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物种含量；
(iv)所述至少一个酯化步骤在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
2.根据权利要求1所述的方法，
其中通式(II)的反应产物，特别是一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其特征在于和/或在其组合中表现出以下特性(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和/或
其中所述方法是进行这样的和/或特征和/或测量(i)至(iv)，特别是应用和/或进行特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合，条件是反应产物，特别是通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3] (II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其特征在于和/或在其组合中表现出以下特性(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
3.一种用于生产脂肪酸甘油三酯(即脂肪酸甘油三酯)的方法，特别是具有高纯度的脂肪酸甘油三酯，特别是根据权利要求1或权利要求2所述的方法，
其中式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油、甘油酯)
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) (I)
或其保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，用作起始材料，并反应和/或转化为相应的脂肪酸甘油三酯，
以产生作为反应产物的通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3] (II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，
其中所述方法包括至少一个酯化步骤，特别是使用C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)的酯化步骤；
其中所述方法的特征在于以下特征和/或测量(i)至(iv)，特别是通过以下特征和/或测量(i)至(iv)的至少两个的组合，优选通过至少三个的组合:
(i)执行存在于所得反应产物中的卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯的优选选择性衍生，和/或将所得反应产物与至少一种亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，优选与选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组的亲核试剂，更优选使用亚硫酸氢盐(亚硫酸氢盐，HSO3 -)，特别是用于优选选择性衍生卤化物基杂质，特别是MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)和脂肪酸的缩水甘油酯；
(ii)所述至少一个酯化步骤在不超过180℃，特别是不超过150℃，特别是不超过120℃，优选不超过100℃，更优选不超过80℃，甚至更优选不超出50℃的温度下进行和/或执行；
(iii)用作起始材料的式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选solketal(异亚丙基甘油)，至少基本上不含任何氯化物种，并且特别地包括：基于式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式，优选为solketal(异亚丙基甘油)，至多1ppm，特别是至多0.5ppm，优选至多0.1ppm的总氯化物种含量；
(iv)所述至少一个酯化步骤在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行，
其中所述方法是进行这样的和/或特征和/或测量(i)至(iv)，特别是应用和/或进行特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合，条件是反应产物，特别是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或在其组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于反应产物。
4.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述方法是进行这样的和/或特征和/或测量(i)至(iv)，特别是应用和/或进行特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合，条件是反应产物，特别是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或在其组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于反应产物；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于反应产物，≤0.1ppm；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于反应产物，≤0.1ppm。
5.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中在所述至少一个酯化步骤中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)由通式(III)表示，
R4-C(O)OH (III)
其中在通式(III)中，基团R4表示直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基，包括它们的酸酐和酯(优选C1-C4-烷基酯)及其组合；和/或
其中在所述至少一种酯化反应中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)是直链饱和C5-C12-脂肪酸，特别是直链饱和C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐或酯(优选C1-C4-烷基酯)；和/或
其中在所述至少一个酯化步骤中使用的C5-C12-脂肪酸，特别是C6-C12-脂肪酸，和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)选自由戊酸(戊酸)、己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、壬酸(壬酸)、癸酸(癸酸)、十一烷基酸(十一烷酸)、月桂酸(十二烷酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)，特别是己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、(壬酸)、癸酸(癸酸)、十一烷基酸(十一烷酸)、月桂酸(十二烷酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)，优选己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、癸酸(癸酸)、月桂酸(十二烷酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)，更优选己酸(己酸)、庚酸(庚酸)、辛酸(辛酸)、癸酸(癸酸)和/或它们的酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)组成的组。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，
其中所述反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，然而，条件是所有基团R1、R2和R3是相同的。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，
其中所述反应产物是三庚酸(1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)；和/或
其中在上述通式(II)中，基团R1、R2和R3各自表示直链饱和脂肪族C6-烷基；和/或
其中在所述至少一个酯化步骤中使用庚酸(对映酸)和/或其酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)。
8.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，
其中所述反应产物是三卡普林；和/或
其中在上述通式(II)中，基团R1、R2和R3各自表示直链饱和脂肪族C7-烷基；和/或
其中在所述至少一个酯化步骤中使用辛酸(辛酸)和/或其酸酐和/或酯(优选C1-C4-烷基酯)。
9.根据权利要求1至7中任一项所述的方法，
其中所述反应产物不是三卡普林。
10.根据权利要求1至5中任一项所述的方法，
其中所述反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，然而，条件是基团R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
11.根据权利要求1-5和10中任一项所述的方法，
其中所述反应产物是上述通式(II)的一种或多种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是一种或多种C6-C12-脂肪酸甘油三酯，然而，条件是所有基团R1、R2和R3彼此不同。
12.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述方法的特征在于通过特征和/或测量(i)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合、更优选全部四个的组合；和/或
其中所述方法的特征在于通过特征和/或测量(ii)至(iv)中的至少两个的组合，优选至少三个的组合；任选与特征和/或测量(i)的组合；和/或
其中所述方法的特征在于通过特征和/或测量(i)与特征和/或测量(ii)至(iv)中的至少两个的组合；和/或
其中所述方法的特征在于通过所有特征和/或测量(i)至(iv)的组合。
13.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不超过180℃，特别是不超过160℃，特别是不超过150℃，优选不超过120℃的温度下进行和/或执行；和/或
其中所述方法的特征在于通过进一步的特征和/或测量(v)：
(v)整个和/或全部过程，特别是还包括可选的预处理和/或后处理步骤(如有)，在不超过180℃，特别是不超过160℃，特别是不超过150℃，优选不超过120℃的温度下进行和/或执行。
14.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行；和/或
其中所述方法的特征在于通过进一步的特征和/或测量(vi)：
(vi)整个和/或全部过程，特别是还包括任选的预处理和/或后处理步骤(如果有的话)，在不存在任何金属基催化剂的情况下进行和/或执行。
15.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤作为一阶段酯化或作为两阶段或多阶段酯化进行和/或执行。
16.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤作为一阶段酯化进行和/或执行，使用要与式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应的C5-C12-脂肪酸的酸酐，或者，可替代地，其中所述至少一个酯化步骤作为两阶段或多阶段酯化进行，在第一阶段中，使用C5-C12-脂肪酸和/或它们的酯与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应，然后在随后的阶段中进一步酯化，特别是游离和/或剩余OH基团的进一步酯化，优选使用C5-C12-脂肪酸的酸酐。
17.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤在不存在溶剂和/或没有任何溶剂的情况下进行和/或执行。
18.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤在5℃至95℃，特别是10℃至85℃，优选15℃至80℃，更优选20℃至75℃，甚至更优选25℃至70℃的范围内的温度下进行和/或执行；和/或
其中所述至少一个酯化步骤在0.0001巴至10巴，特别是0.001巴至5巴，优选0.01巴至2巴，更优选0.05巴至1巴，甚至更优选约1巴的压力下进行和/或执行。
19.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤是在不存在任何催化剂的情况下进行和/或执行的，或者，可替换地，其中至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行和或进行；
特别是其中所述催化剂在所述至少一个酯化步骤之后再循环。
20.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中当使用C5-C12-脂肪酸的酸酐与式(I)的1,2,3-丙三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应时，所述至少一个酯化步骤在没有任何催化剂的情况下进行和/或执行，或者，可代替地，其中当使用C5-C12-脂肪酸和/或它们的酯与式(I)的1,2,3-泛三醇或其保护形式或前体，优选solketal进行反应时，所述至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行和/或执行；
特别是其中所述催化剂在所述至少一个酯化步骤之后再循环。
21.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述至少一个酯化步骤至少部分在作为催化剂的酶的存在下和/或至少部分在基于酶的催化剂的存在下进行和/或执行；
特别是其中所述酶选自合成酶(连接酶)、过氧化氢酶、酯酶、脂肪酶及它们的组合；和/或
特别是其中所述酶衍生自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)、绵毛型嗜热丝孢菌、皱纹假丝酵母、米曲霉、洋葱假单胞菌、荧光假单胞菌、米黑毛霉、假丝酵母菌，及它们的组合，优选来自南极假丝酵母、米黑毛霉菌(米黑根毛霉菌)和绵毛型嗜热丝孢菌，更优选来自南极假丝酵母；和/或
特别是其中所述酶以固定化形式使用，特别是固定在载体上，优选固定在聚合物载体上，更优选固定在聚合有机载体上，更加优选具有疏水性，甚至更加优选固定在聚(甲基)丙烯酸树脂基载体上；和/或
特别是其中所述酶在所述至少一个酯化步骤之后再循环；和/或
特别是其中所述至少一个酯化步骤在5℃至95℃，特别是10℃至85℃，优选15℃至80℃，更优选20℃至75℃，甚至更优选25℃至70℃的范围内的温度下进行和/或执行；和/或
特别是其中所述酶的用量基于所有起始化合物的总量为0.0001至25wt％，特别是0.001至20wt％，优选0.01至15wt％，更优选0.05至10wt％；和/或
特别是其中所述酶的使用量，基于所有起始化合物的总量，在1·10-6至5mol-％的范围内，特别是在1·10-5至2.5mol-％范围内，优选在1·10-4至1.5mol％范围内，更优选在1·10-3至1mol-％范围内；和/或
特别是其中所述至少一个酯化步骤在0.0001巴至10巴，特别是0.001巴至5巴，优选0.01巴至2巴，更优选0.05巴至1巴，甚至更优选约1巴的压力下进行和/或执行。
22.根据前述权利要求中任一项所述的方法，
其中所述反应产物通过以下合成路线(A)至(F)之一产生：
(A)其中，根据(第一)合成路线(A)，首先式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯进行反应，从而优选制备甘油二酯，更优选1,3甘油二酯，
随后优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行后续反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(B)其中，根据(第二)合成路线(B)，首先式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酯或其酯进行反应，从而优选制备甘油二酯，更优选1,3甘油二酯，
随后，优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(更优选用于1，3二甘油酯2位的区域选择性酯化的酶)的存在下，与至少一种直链或支链、饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯、特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(C)其中，根据(第三)合成路线(C)，式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(D)其中，根据(第四)合成路线(D)，优选在不存在任何催化剂的情况下，使上式(I)的1,2,3-丙三醇的保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行反应，
特别是其中脱保护反应，特别是开环(优选酸诱导的)和任选地去除丙酮，在上式(I)的1,2,3-泛三醇的保护形式或前体的游离OH基团的单酯化之后进行，然后与所述至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和的脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和的脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行进一步酯化，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(E)其中，根据(第五)合成路线(E)，上式(I)的1,2,3-丙三醇的保护形式或前体，优选solketal(异亚丙基甘油)，优选在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸或其酯，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸或其酯，特别是开环(优选酸诱导)和去除丙酮，优选产生单甘油酯，更优选末端单甘油酯和/或1-单甘油酯进行反应，
随后优选在不存在任何催化剂的情况下，与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链或支链的饱和或不饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐，优选与至少一种直链饱和脂肪族C5-C12-脂肪酸酐，特别是与至少一种直链饱和脂肪族C6-C12-脂肪酸酐进行后续反应，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物；
否则
(F)其中，根据(第六)合成路线(F)，式(I)的1,2,3-丙三醇(甘油，甘油酯)，
CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH)(I)
任选地在作为催化剂的酶的存在下和/或在基于酶的催化剂(特别是如上文所定义的)的存在下，与至少一种直链或支链、单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐，特别是与至少一种直链或支链、单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C6-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐，优选与至少一种直链单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐，特别是与至少一种直链的单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C6-C12-脂肪酸和/或其酯和/或酸酐进行反应，
随后进行随后的氢化反应，优选在至少一种氢化催化剂的存在下，优选使甘油三酯的单-或多-不饱和(优选单-不饱和)脂肪族C5-C12-脂肪酸基团的双键氢化，
从而产生如上所定义的通式(II)的反应产物。
23.一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其通过前述权利要求中任一项的方法可获得或获得。
24.一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是根据权利要求23所述的甘油三酯，
其中C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯对应于通式(II)，
CH2[O-C(O)R1]-CH[O-C(O)R2]-CH2[O-C(O)R3](II)
其中在通式(II)中，基团R1、R2和R3彼此独立地各自代表直链或支链的饱和或不饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基、优选直链饱和的脂肪族C4-C11-烷基，特别是C5-C11-烷基；
其中通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种均基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯。
25.根据权利要求23或权利要求24所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中通式(II)的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，其特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规范：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.1ppm，基于甘油三酯；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm。
26.根据权利要求23至25中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，
其中，在通式(II)中，所有基团R1、R2和R3是相同的。
27.根据权利要求23至26中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯是三庚酸(1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)。
28.根据权利要求23至26中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯的甘油三酯，
其中所述C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯是三卡普林。
29.根据权利要求23至27中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中所述C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，不是三卡普林。
30.根据权利要求23至25中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中，在通式(II)中，基团R1、R2和R3中的至少两个彼此不同。
31.根据权利要求23至25和30中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯，
其中，在通式(II)中，所有基团R1、R2和R3彼此不同。
32.一种甘油三酯的混合物，
其中所述混合物包含权利要求23-31中任一项所定义的至少两种不同的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少两种C6-C12-脂肪酸甘油三酯。
33.根据权利要求32所述的混合物，
其中所述混合物包含如权利要求23至31中任一项所定义的两种、三种或更多种不同的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯。
34.根据权利要求32或33所述的混合物，
其中所述混合物通过前述权利要求中任一项的方法可获得或获得。
35.根据权利要求32至34中任一项所述的混合物，
其中所述混合物包含三庚酸(1,3-二(庚酰氧基)丙烷-2-基庚酸酯)。
36.根据权利要求32至35中任一项所述的混合物，
其中所述混合物包括三卡普林。
37.根据权利要求32至35中任一项所述的混合物，
其中所述混合物不包含三卡普林。
38.根据权利要求32至37中任一项所述的混合物，
其中所述混合物的特征在于：
MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft fürFettwisenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每个基于混合物；和
脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于混合物。
39.根据权利要求32至38中任一项所述的混合物，
其中所述混合物的特征在于：
MCPD脂肪酸酯(一氯丙烷二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于混合物，≤0.1ppm；和
脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethodeder Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于混合物，≤0.1ppm。
40.根据权利要求32-39中任一项所述的混合物，
其中所述混合物中存在的所有甘油三酯的特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规格：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.5mg KOH/g，特别是≤0.2mg KOH/g，优选≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99％，特别是≥99.2％，优选≥99.5％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：≤0.5ppm，特别是≤0.2ppm，优选≤0.1ppm，每种基于甘油三酯。
41.根据权利要求32至40中任一项所述的混合物，
其中所述混合物中存在的所有甘油三酯的特征在于和/或在它们的组合中表现出以下性质(1)至(5)和/或满足以下产品规格：
(1)酸值(AV)，特别是根据欧洲药典2.5.1(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(2)羟基值(OHV)，特别是根据欧洲药典2.5.3(欧洲药典10.0)测定：≤0.1mg KOH/g；和
(3)甘油三酯含量，特别是根据欧洲药典2.2.28(欧洲药典10.0)测定：≥99.5％，特别是≥99.6％，优选≥99.8％，每种基于甘油三酯；和
(4)MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwissenschaft[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm；和
(5)脂肪酸缩水甘油酯的总含量，特别是根据DGF C-VI 18(10)的方法(Einheitsmethode der Deutschen Gesellschaft für Fettwisenschaft e.V.[德国脂肪科学学会的标准方法])测定：基于甘油三酯，≤0.1ppm。
42.一种药物组合物，特别是药物或药剂，其包含根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32-41中任一项的混合物，特别是与生理学上可接受的赋形剂一起。
43.根据权利要求42所述的药物组合物，用于预防性和/或治疗性治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人体或动物体的疾病的用途，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病、糖尿病、偏头痛和偏头痛疾病、癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
44.根据权利要求42或权利要求43所述的药物组合物，用于预防和/或治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人类疾病的用途，所述人类疾病选自阿尔茨海默病，特别是轻度至中度形式的阿尔茨海默病；偏头疼和偏头痛；以及癫痫，特别是婴儿痉挛。
45.一种根据权利要求23至31中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物，用于预防性和/或治疗性治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人体或动物体疾病，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病，糖尿病，偏头痛和偏头痛疾病，癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
46.一种根据权利要求23-31中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸酯甘油三酯和/或根据权利要求32-41中任一项所述的混合物，用于预防和/或治疗或用于预防性和/或治疗性治疗人类疾病，所述人类疾病选自阿尔茨海默病，特别是轻度至中度形式的阿尔茨海默病；偏头疼和偏头痛疾病；以及癫痫，特别是婴儿痉挛。
47.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物用于预防性和/或治疗性治疗或用于制备预防性和/或治疗性治疗人体或动物体疾病的药物的用途，特别是与能量代谢，特别是酮体代谢紊乱相关的疾病，例如特别是颅脑外伤、中风、缺氧、心血管疾病例如心肌梗塞、再喂养综合征、厌食症、癫痫、神经退行性疾病例如痴呆、阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症、脂肪代谢疾病如葡萄糖转运缺陷(GLUT1缺陷)、VL-FAOD和线粒体病如线粒体硫解酶缺陷、亨廷顿病、癌症如T细胞淋巴瘤、星形细胞瘤和胶质母细胞瘤、HIV，风湿性疾病，如类风湿性关节炎和关节炎尿毒症，胃肠道疾病，如慢性炎症性肠病，特别是溃疡性结肠炎和克罗恩病、溶酶体储存性疾病，如神经鞘脂病，特别是尼曼-皮克病，糖尿病，偏头痛和偏头痛疾病，癫痫，特别是婴儿痉挛以及化疗的影响或副作用。
48.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物的用途，用于预防性和/或治疗性治疗或用于制备预防性和/或治疗性治疗人类疾病的药物，所述人类疾病选自阿尔茨海默病，特别是轻度至中度形式的阿尔茨海默病；偏头疼和偏头痛；以及癫痫，特别是婴儿痉挛。
49.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物的用途，用于预防性和/或治疗性治疗或用于制备用于预防性和/或治疗性治疗或用于应用分解代谢状态，例如饥饿、饮食或低碳水化合物营养的药物。
50.一种食物和/或营养或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品，其包含根据权利要求23-31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物。
51.根据权利要求50所述的食物和/或营养或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品，
其中食物和/或营养或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品是膳食补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、食品补充剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂或力量和/或耐力运动补充剂。
52.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项的混合物在食品和/或营养或食品组合物和/或食品和/或医疗食品中的用途。
53.根据权利要求52所述的用途，
其中食物和/或营养性或食物组合物和/或食品产品和/或医疗食品是膳食补充剂、功能性食品、新型食品、食品添加剂、食品补充剂、膳食食品、能量零食、食欲抑制剂或力量和/或耐力运动补充剂。
54.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项的混合物作为添加剂或助剂的用途，特别是作为载体或赋形剂、增溶剂、脱模剂、表面处理剂、运输剂、润滑剂、疏水剂，成膜剂或保护剂或粘度调节剂，优选作为载体或赋形剂，用于药物组合物，特别是药物或药物中，用于食品、营养或食品组合物、食品产品和/或医疗食品中以及用于化妆品组合物中。
55.一种根据权利要求23至31中任一项所述的C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物在药物组合物，特别是药物或药剂中作为载体或赋形剂的用途。
56.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物作为活性物质(活性成分)在药物组合物，特别是药物或药剂，在食品、营养或食品组合物、食品产品和/或医疗食品或化妆品组合物中的用途，特别是与赋形剂一起，特别是和生理上可接受的赋形剂。
57.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-油脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项的混合物作为活性物质(活性成分，API)在药物组合物，特别是药物或药剂中的用途。
58.一种根据权利要求23至31中任一项所述的至少一种C5-C12-脂肪酸甘油三酯，特别是至少一种C6-C12-脂肪酸甘油三酯和/或根据权利要求32至41中任一项所述的混合物作为活性物质(活性成分，API)在药物组合物，特别是药物或药剂中的用途，特别是与生理学上可接受的赋形剂一起。
59.一种亲核试剂用于纯化脂肪酸甘油三酯，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酸酯，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酸酯，优选具有如上所定义的通式(II)的用途，和/或用于优选选择性地去除或衍生存在于有机物质中的卤化物基杂质，特别是C5-C12-脂肪酸甘油三酯中，特别是C6-C12-脂肪酸甘油三酯中，优选具有如上所定义的通式(II)的用途。
60.根据权利要求59所述的用途，
其中所述亲核试剂是能够去除卤化物基杂质的亲核试剂，所述亲核试剂优选选自由亚硫酸氢盐(亚硫酸氢酯，HSO3 -)、亚硫酸盐(SO3 2-)、硫代硫酸氢盐(HS2O3 -)、硫代硫酸盐(S2O3 2-)、亚磷酸氢盐(H2PO3 -)、亚磷酸盐(HPO3 2-)和磷化氢及它们的组合组成的组，更优选使用亚硫酸氢盐(亚硫酸氢盐，HSO3 -)；和/或
其中待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂进行处理和/或接触；和/或
其中所述亲核试剂用于从卤化物基杂质、特别是氯基的杂质中纯化脂肪酸甘油三酯和/或用于从脂肪酸甘油三酸酯中去除卤化物基杂质，特别是氯基杂质，特别是选自MCPD脂肪酸酯(一氯丙醇的脂肪酸酯)，脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合组成的组的氯基杂质；和/或
其中所述卤化物基杂质是氯基杂质，特别是选自由MCPD脂肪酸酯(一氯丙二醇的脂肪酸酯)、脂肪酸的缩水甘油酯及它们的组合组成的组的氯基杂质。
61.根据权利要求59或权利要求60所述的用途，
其中将待纯化的脂肪酸甘油三酯与亲核试剂进行处理和/或接触，特别是与亲核试剂的优选水性溶液接触；和/或
其中待纯化的脂肪酸甘油三酯在足以去除杂质的反应条件下，特别是在反应温度和/或反应持续时间下，与亲核试剂进行处理和/或接触；和/或
其中待纯化的脂肪酸甘油三酯在10℃至175℃、优选25℃至120℃、更优选50℃至100℃的温度下和/或在0.001至50小时、优选0.01至30小时，更优选在0.1至20小时的范围内的持续时间下与亲核试剂进行处理和/或接触。
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