CN108586518A - 含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，属于电池电解液的技术领域，以OH‑(CH2)n‑CN、为原料，其中n≥2，R选自甲基、乙烯基或叔丁基，包括以下步骤：A、取OH‑(CH2)n‑CN和三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；B、控制温度0℃，向乙醚中加入磁力搅拌10‑15min，然后加入步骤A得到的混合液，搅拌至检测不到反应结束，过滤、减压蒸馏、干燥，得到含硅氧烷基的腈类化合物。本发明合成方法简单，得到的含硅氧烷基的腈类化合物收率高、纯度高、水分少。
Description
技术领域
本发明属于电池电解液的技术领域，涉及电池电解液添加剂含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，本发明合成方法简单，得到的含硅氧烷基的腈类化合物收率高、纯度高、水分少。
背景技术
近来，便携式电子产品广泛普及，例如摄像机、数码相机、手机和笔记本电脑得到了广泛使用，随着这种便携式电子产品迅速地小型化、轻量化及薄型化的发展需求，迫切需要开发一种小型且轻量的，且能够长时间地充电、放电的、高倍率优异的二次电池。
目前使用的二次电池中，锂离子的插入和脱出用于充放电反应的锂离子二次电池、应用锂金属的析出和溶解的锂金属二次电池等是非常有前景的。这是因为与铅电池和镍镉电池相比，这种二次电池能够提供较高的能量密度。但是，由于这种锂二次电池使用非水电解液，存在起火及爆炸等安全问题，这种问题随着电池容量密度的增加而变得更严重。
为控制如上所述的电池内部温度的上升导致的起火或爆炸，目前通过向电池电解液中加入添加剂来解决，但是，同一种添加剂，由于添加剂的纯度和质量不同存在较大的差异效果，因此如何提高添加剂的质量要求是目前需要研发的一个方向，这样才能更好的解决电池安全性的问题、保存特性的问题等。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供了一种含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，本发明制备路线清洁环保，制备的含硅氧烷基的腈类化合物不仅纯度高、收率高，同时水分含量和酸值得到大幅改善，为其在电池电解液中的应用打下良好的基础。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，以OH-(CH2)n-CN、为原料，其中n≥2，R选自甲基、乙烯基或叔丁基，包括以下步骤：
A、取OH-(CH2)n-CN和三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入磁力搅拌10-15min，然后加入步骤A得到的混合液，搅拌至检测不到反应结束，过滤、减压蒸馏、干燥，得到含硅氧烷基的腈类化合物。
控制OH-(CH2)n-CN与的摩尔比为(1.03-1.2):1。
控制OH-(CH2)n-CN和三乙胺的摩尔比为1：(1.05-1.08)。
步骤B中，在加入步骤A得到的混合液时，将混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min。三次加入时，第一次滴加2/9，第二次滴加3/9，第三次滴加4/9，本发明通过对混合液加入方式和时间的控制，使得混合液滴加完毕后，反应时间缩短为30-40min，大大缩短了反应时间，提高了生产效率，降低了生产成本。同时该操作的控制，对最终产品的水分、酸值含量的控制起到关键性作用，保证了最终产品的水分含量低、酸值低。
本发明的有益效果是：
本发明合成方法的收率为97％以上，纯度为99.5％以上，水分含量低、酸值低。
附图说明
图1是实施例1中4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈的1H图谱。
图2是实施例2中4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈的1H图谱。
图3是实施例3中4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈的1H图谱。
图4是实施例4中3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈的1H图谱。
图5是实施例5中5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈的1H图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
一、具体实施例
实施例1
A、取1mol的4-羟基丁腈和1.05mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.97mol乙烯基二甲基氯硅烷，磁力搅拌10min，将步骤A得到的混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min，搅拌至检测不到乙烯基二甲基氯硅烷，反应结束(经计时，反应时间为40min)，过滤、减压蒸馏、干燥，得到160g的4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈。
化学反应式如下：
检测所得4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈的沸点为242.12℃760mmHg，纯度99.6％，水分含量30ppm，酸值36ppm，收率为97.5％。
实施例2
A、取1mol的4-羟基丁腈和1.08mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.95mol叔丁基二甲基氯硅烷，磁力搅拌15min，将步骤A得到的混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min，搅拌至检测不到叔丁基二甲基氯硅烷，反应结束(经计时，反应时间为38min)，过滤、减压蒸馏、干燥，得到185.3g的4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈。
化学反应式如下：
检测所得4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈的沸点为291.97℃760mmHg，纯度99.65％，水分含量28ppm，酸值32ppm，收率为97.8％。
实施例3
A、取1mol的4-羟基丁腈和1.06mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.91mol三甲基氯硅烷，磁力搅拌12min，将步骤A得到的混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min，搅拌至检测不到三甲基氯硅烷，反应结束(经计时，反应时间为30min)，过滤、减压蒸馏、干燥，得到140.38g的4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈。
化学反应式如下：
检测所得4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈的沸点为222.56℃760mmHg，纯度99.7％，水分含量25ppm，酸值30ppm，收率为98.2％。
实施例4
A、取1mol的3-羟基丙腈和1.07mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.87mol三甲基氯硅烷，磁力搅拌11min，将步骤A得到的混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min，搅拌至检测不到三甲基氯硅烷，反应结束(经计时，反应时间为35min)，过滤、减压蒸馏、干燥，得到122.6g的3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈。
化学反应式如下：
检测所得3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈的密度为0.8951g/cm3，沸点为143.6℃760mmHg，纯度99.8％，水分含量21ppm，酸值27ppm，收率为98.5％。
实施例5
A、取1mol的5-羟基戊腈和1.06mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.84mol三甲基氯硅烷，磁力搅拌13min，将步骤A得到的混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min，搅拌至检测不到三甲基氯硅烷，反应结束(经计时，反应时间为32min)，过滤、减压蒸馏、干燥，得到141.3g的5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈。
化学反应式如下：
检测所得5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈的沸点为245.44℃760mmHg，纯度99.78％，水分含量23ppm，酸值30ppm，收率为98.3％。
对比例1
A、取1mol的3-羟基丙腈和1.07mol的三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入0.87mol三甲基氯硅烷，磁力搅拌11min，将步骤A得到的混合液用20分钟时间注入完毕，之后至少需要搅拌反应2小时，过滤、减压蒸馏、干燥，得到109.4g的3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈。检测所得3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈的密度为0.8948g/cm3，沸点为142.3℃760mmHg，纯度99.5％，水分含量98ppm，酸值118ppm，收率为87.88％。
二、应用试验
将本发明组装电池后进行循环性能测试，以钴酸锂为正极材料，负极采用中间相碳微球，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。所述电解液是通过将碳酸乙烯酯与三氟乙酸甲酯以4:6的容积比混合的混合溶剂中溶解LiPF6以获得1.0M溶液，且将该溶液作为基电解液。
以添加有电解液重量1％本发明含硅氧烷基的腈类化合物的锂电池为实验组、不添加的锂电池空白组、添加现有含硅氧烷基的腈类化合物的锂电池为对照组进行电池性能对比，具体分组如下：
实验组：实施例1、实施例2、实施例3、实施例4、实施例5；
对照组：
对照1：4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈纯度95％，水分含量30ppm，酸值36ppm；
对照2：4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈，纯度99.65％，水分含量134ppm，酸值147ppm；
对照3：4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈，纯度95％，水分含量25ppm，酸值30ppm；
对照4：3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈，纯度95％，水分含量21ppm，酸值27ppm；
对照5：3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈，纯度99.8％，水分含量107ppm，酸值126ppm；
对照6：3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈，纯度95％，水分含量132ppm，酸值144ppm；
对照7：5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈，纯度95％，水分含量126ppm，酸值138ppm。
1、分别于65℃循环后，测定容量保持率，结果如下表1：
2、分别进行85℃/7D存储性能测试，下列表2是电池经标准充放电后再85℃存放7天，随后测量电池的容量保持率和容量恢复率。
表2
3、将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-30℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表3
| 项目 | -30℃放电容量％ |
| 空白组 | 60.5 |
| 实施例1 | 90.45 |
| 实施例2 | 90.76 |
| 实施例3 | 90.83 |
| 实施例4 | 90.57 |
| 实施例5 | 90.63 |
| 对照1 | 72.8 |
| 对照2 | 78.6 |
| 对照3 | 74.1 |
| 对照4 | 73.5 |
| 对照5 | 76.7 |
| 对照6 | 70.2 |
| 对照7 | 70.8 |
由上述表1-3可以看出，含硅氧烷基的腈类化合物的纯度、酸值和水分含量对其应用于电池后的电池性能存在了关键性的影响，同时表2和表3间接证明了本发明含硅氧烷基的腈类化合物可以提高电池的放置稳定性，提高电池的使用寿命。
Claims (4)
1.含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，其特征在于，以OH-(CH2)n-CN、为原料，其中n≥2，R选自甲基、乙烯基或叔丁基，包括以下步骤：
A、取OH-(CH2)n-CN和三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；
B、控制温度0℃，向乙醚中加入磁力搅拌10-15min，然后加入步骤A得到的混合液，搅拌至检测不到反应结束，过滤、减压蒸馏、干燥，得到含硅氧烷基的腈类化合物。
2.根据权利要求1所述的含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，其特征在于，控制OH-(CH2)n-CN与的摩尔比为(1.03-1.2):1。
3.根据权利要求1所述的含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，其特征在于，控制OH-(CH2)n-CN和三乙胺的摩尔比为1：(1.05-1.08)。
4.根据权利要求1所述的含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，其特征在于，步骤B中，在加入步骤A得到的混合液时，将混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min。
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