CN108987804B - 含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用 - Google Patents
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Abstract
含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,属于电池电解液的技术领域,含硅氧烷基的腈类化合物作为添加剂加入到电池电解液中,添加量为电池电解液质量的0.1‑10%,所述含硅氧烷基的腈类化合物所述含硅氧烷基的腈类化合物的化学结构式为:
Description
技术领域
本发明属于电池电解液的技术领域,涉及一种电池电解液的添加剂,具体涉及将含硅氧烷基的腈类化合物应用于电池电解液中。通过向锂电池电解液中加入含硅氧烷基的腈类化合物,使电池低温放电特性和寿命周期特性出色;即使电池在完全充电状态下储存于高温或正进行充电/放电过程,基于碳酸酯的有机溶剂的分解反应也会受到抑制,从而解决了膨胀问题,电池的高温寿命周期特性也获得了改善。
背景技术
近来,对能量存储技术的关注不断增加。随着能量存储技术向诸如手提电话、可携式摄像机、笔记本电脑、个人电脑以及电动车辆等设备的延伸,对用作此类电子设备的能量来源的高能量密度电池的需求也在增加。锂离子二次电池是最令人满意的电池之一,目前正在积极进行多种对其改进的研究。
在目前使用的二次电池中,20世纪90年代初开发的锂二次电池包括一个由能够嵌入或脱出锂离子的碳材料制成的阳极,一个由含锂氧化物制成的阴极和一种通过将适量锂盐溶于混合有机溶剂中而制备的非水电解质溶液。随着人们对锂离子电池的能量密度提出越来越高的要求,常规锂离子电池已经不能满足人们的需求。
目前为了提高锂离子电池的能量密度,研究者通常采用开发高容量、高工作电压的正极材料来解决此问题,如提高锂钴复合氧化物、锂锰复合氧化物的工作电压,开发高工作电压的锂镍锰复合氧化物等。然而,这些正极材料在高电压下溶剂发生结构改变,过渡金属容易发生溶解,并且会在负极上沉积,另外,常用的电解液,通常会在高于4V的电压下发生分解,产气,从而会导致电池性能的降低。为了解决以上问题,研究者通常会对正极材料进行表面保护包覆或者掺杂来提高高电压下的循环性能,但是这些方法往往会伴随着电池可容量的损失,而且制作工艺繁琐,制造成本增加。通过开发新型高电压电解液取代目前常用的电解液体系是实现高电压锂离子电池商业化的改善途径之一。
发明内容
本发明为解决上述问题,提出了将含硅氧烷基的腈类化合物用于电池电解液中,从而改善电池的高温、常温、低温循环性能,提高电池的使用寿命。
本发明为实现其目的采用的技术方案是:
含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,含硅氧烷基的腈类化合物作为添加剂加入到电池电解液中,添加量为电池电解液质量的0.1-10%,所述含硅氧烷基的腈类化合物所述含硅氧烷基的腈类化合物的化学结构式为:
所述含硅氧烷基的腈类化合物选自4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈、4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈、4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈、3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈、5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈中的一种或几种的组合。
所述的电池电解液包括质量比为(15-20):(60-80):(0.1-10)锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。
所述有机溶剂选自碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、三氟乙酸甲酯、三氟乙酸乙酯、三氟乙酸丁酯中的一种或多种。
所述的锂盐选自LiPF6、LiBF4、LiSO3CF3、LiClO4、LiN(CF3SO2)2、LiC(CF3SO2)3中的一种或多种。
本发明的有益效果是:
添加含硅氧烷基的腈类化合物的电池电解液,充放效率高、循环性能好,能满足65℃条件下的以1C充放电循环300次容量保持率大于76%的充放要求,尤其可改善锂电池的高温循环性能;达到70%以上的低温(-30℃)放电效率,可增加电池的储存性能,不影响锂电池的其他性能。锂离子电池循环寿命长、气胀率低、高温性能良好,电池工作电压可高于4.5V。
4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈化学结构式为:
4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈化学结构式为:
4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈化学结构式为:
3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈化学结构式为:
5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈化学结构式为:
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
一、具体实施例
实施例1
电池电解液包括质量比为15:84.9:0.1锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:60的碳酸乙烯酯、三氟乙酸甲酯。所述的锂盐为LiPF6,浓度1mol/L。添加剂为4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.6%,水分含量30ppm,酸值36ppm。
实施例2
电池电解液包括质量比为16:74:10锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比30:40:30的碳酸丙烯酯、丙酸甲酯、三氟乙酸丁酯。所述的锂盐为LiBF4,浓度1mol/L。添加剂为4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.65%,水分含量28ppm,酸值32ppm。
实施例3
电池电解液包括质量比为17:81:2锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比50:50的γ-丁内酯、碳酸二乙酯。所述的锂盐为LiPF6,浓度1mol/L。添加剂为4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.7%,水分含量25ppm,酸值30ppm。
实施例4
电池电解液包括质量比为18:79:3锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:30:30的碳酸二甲酯、三氟乙酸甲酯、丙酸乙酯。所述的锂盐为LiSO3F3,浓度1mol/L。添加剂为3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度99.8%,水分含量21ppm,酸值27ppm。
实施例5
电池电解液包括质量比为19:77:4锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比60:40的γ-戊内酯、碳酸甲乙酯。所述的锂盐为Li(CF3SO2)3,浓度1mol/L。添加剂为5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈,纯度99.78%,水分含量23ppm,酸值30ppm。
实施例6
电池电解液包括质量比为20:75:5锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:60的丙酸丙酯、三氟乙酸丁酯。所述的锂盐为LiPF6,浓度1mol/L。添加剂为5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈,纯度99.7%,水分含量27ppm,酸值34ppm。
实施例7
电池电解液包括质量比为16.5:77.5:6锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:60的碳酸乙烯酯、三氟乙酸甲酯。所述的锂盐为Li(CF3SO2)N2,浓度1mol/L。添加剂为4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.75%,水分含量24ppm,酸值31ppm。
实施例8
电池电解液包括质量比为17.5:75.5:7锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比20:50:30的碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、丙酸甲酯。所述的锂盐为LiClO4,浓度1mol/L。添加剂为4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.8%,水分含量21ppm,酸值25ppm。
实施例9
电池电解液包括质量比为18.5:73.5:8锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:60的碳酸乙烯酯、三氟乙酸甲酯。所述的锂盐为LiBF4,浓度1mol/L。添加剂为3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度99.68%,水分含量24ppm,酸值33ppm。
实施例10
电池电解液包括质量比为19.5:71.5:9锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。所述有机溶剂为体积比40:60的碳酸乙烯酯、三氟乙酸甲酯。所述的锂盐为LiSO3F,浓度1mol/L。添加剂为4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.6%,水分含量25ppm,酸值34ppm。
本发明上述实施例中所用的含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法如下:
A、取OH-(CH2)n-CN和三乙胺混合,搅拌冷却至0℃,得到混合液;
B、控制温度0℃,向乙醚中加入磁力搅拌10-15min,然后加入步骤A得到的混合液,将混合液按体积比2:3:4的比例分三次滴加加入,控制三次的滴加时间分别为12min、10min、8min。三次加入时,第一次滴加2/9,用时12min,第二次滴加3/9,用时10min,第三次滴加4/9,用时8min,然后搅拌至检测不到反应结束,过滤、减压蒸馏、干燥,得到含硅氧烷基的腈类化合物。
步骤B中,在加入步骤A得到的混合液时,通过对混合液加入方式和时间的控制,使得混合液滴加完毕后,反应时间缩短为30-40min,大大缩短了反应时间,提高了生产效率,降低了生产成本。同时该操作的控制,对最终产品的水分、酸值含量的控制起到关键性作用,保证了最终产品的水分含量低、酸值低。
现有制备方法对比例
A、取1mol的3-羟基丙腈和1.07mol的三乙胺混合,搅拌冷却至0℃,得到混合液;
B、控制温度0℃,向乙醚中加入0.87mol三甲基氯硅烷,磁力搅拌11min,将步骤A得到的混合液用20分钟时间注入完毕,之后至少需要搅拌反应2小时,过滤、减压蒸馏、干燥,得到109.4g的3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈。检测所得3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈的纯度99.5%,水分含量98ppm,酸值118ppm。
二、应用试验
将本发明的电解液与未添加含硅氧烷基的腈类化合物的基础电解液分别组装电池后进行循环性能测试,方法如下:以钴酸锂为正极材料,负极采用中间相碳微球,正负极集流体分布为铝箔和铜箔,隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池,注入电解液后,在手套箱中组装成软包电池,静置8小时后进行测试。
以添加有电解液重量1%本发明含硅氧烷基的腈类化合物的锂电池为实验组、不添加的锂电池空白组、添加现有含硅氧烷基的腈类化合物的锂电池为对照组进行电池性能对比,具体分组如下:
实验组:
实验组1:添加4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.6%,水分含量30ppm,酸值36ppm;
实验组2:添加4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.65%,水分含量28ppm,酸值32ppm;
实验组3:添加4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.7%,水分含量25ppm,酸值30ppm;
实验组4:添加3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度99.8%,水分含量21ppm,酸值27ppm。
对照组:
对照1:4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈纯度95%,水分含量30ppm,酸值36ppm;
对照2:4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度99.65%,水分含量134ppm,酸值147ppm;
对照3:4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈,纯度95%,水分含量25ppm,酸值30ppm;
对照4:3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度95%,水分含量21ppm,酸值27ppm;
对照5:3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度99.8%,水分含量107ppm,酸值126ppm;
对照6:3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈,纯度95%,水分含量132ppm,酸值144ppm;
对照7:5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈,纯度95%,水分含量126ppm,酸值138ppm。
为进一步提高电解液的性能,我们研究了优化处理,在上述所有试验组和对照组中均加入电解液质量0.03%的亚乙基二(三乙氧基硅烷),亚乙基二(三乙氧基硅烷)的加入与含硅氧烷基的腈类化合物共同作用,可以进一步提升性能。
1、分别于65℃循环后,测定容量保持率,结果如下表1:
由上表1可知,亚乙基二(三乙氧基硅烷)的加入与含硅氧烷基的腈类化合物的配合可以进一步提高电池电解液的性能。
2、分别进行85℃/7D存储性能测试,下列表2是电池经标准充放电后再85℃存放7天,随后测量电池的容量保持率和容量恢复率。
表2
3、将电池搁置在低温箱中,分别控制温度为-30℃,搁置时间240min,随后测量电池的容量保持率。
表3
由上述表1-3可以看出,含硅氧烷基的腈类化合物的纯度、酸值和水分含量对其应用于电池后的电池性能存在了关键性的影响,同时表2和表3间接证明了本发明含硅氧烷基的腈类化合物可以提高电池的放置稳定性,提高电池的使用寿命。因此,如何提高含硅氧烷基的腈类化合物的纯度、降低酸值和水分含量是取得进一步改善电池性能效果的关键性问题。
Claims (5)
1.含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,其特征在于,含硅氧烷基的腈类化合物作为添加剂加入到电池电解液中,添加量为电池电解液质量的0.1-10%,所述含硅氧烷基的腈类化合物的化学结构式为:
A、取OH-(CH2)n-CN和三乙胺混合,搅拌冷却至0℃,得到混合液;
2.根据权利要求1所述的含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,其特征在于,所述含硅氧烷基的腈类化合物选自4-[(乙烯基二甲基硅烷基)氧基]丁腈、4-[(叔丁基二甲基硅烷基)氧基]丁腈、4-[(三甲基硅烷基)氧基]丁腈、3-[(三甲基硅烷基)氧基]丙腈、5-[(三甲基硅烷基)氧基]戊腈中的一种或几种的组合。
3.根据权利要求1所述的含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,其特征在于,所述的电池电解液包括质量比为(15-20):(60-80):(0.1-10)锂盐、有机溶剂和含硅氧烷基的腈类化合物。
4.根据权利要求3所述的含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,其特征在于,所述有机溶剂选自碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、三氟乙酸甲酯、三氟乙酸乙酯、三氟乙酸丁酯中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的含硅氧烷基的腈类化合物于电池电解液中的应用,其特征在于,所述的锂盐选自LiPF6、LiBF4、LiSO3CF3、LiClO4、LiN(CF3SO2)2、LiC(CF3SO2)3中的一种或多种。
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