CN108659034B - 6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法及应用 - Google Patents
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Abstract
6‑甲基‑6‑丙腈基‑2,5,7,10‑四氧杂‑6‑硅杂十一烷的合成方法及应用，属于电池电解液的技术领域，以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，将乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中滴加甲基丙腈基二氯硅烷，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到60‑120℃，保温反应2‑3h，加入三乙胺，调至pH为5‑6，搅拌30‑60min，趁热抽滤，减压蒸馏，得6‑甲基‑6‑丙腈基‑2,5,7,10‑四氧杂‑6‑硅杂十一烷。本发明合成方法简单，得到的6‑甲基‑6‑丙腈基‑2,5,7,10‑四氧杂‑6‑硅杂十一烷收率高、纯度高、水分少，用于电池电解液中，可明显改善电池电解液和电池的性能。
Description
技术领域
本发明属于电池电解液的技术领域，涉及电池电解液添加剂6-甲基-6- 丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法及应用，本发明合成方法简单，得到的6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷收率高、纯度高、水分少。
背景技术
近来，便携式电子产品广泛普及，例如摄像机、数码相机、手机和笔记本电脑得到了广泛使用，随着这种便携式电子产品迅速地小型化、轻量化及薄型化的发展需求，迫切需要开发一种小型且轻量的，且能够长时间地充电、放电的、高倍率优异的二次电池。
目前使用的二次电池中，锂离子的插入和脱出用于充放电反应的锂离子二次电池、应用锂金属的析出和溶解的锂金属二次电池等是非常有前景的。这是因为与铅电池和镍镉电池相比，这种二次电池能够提供较高的能量密度。但是，由于这种锂二次电池使用非水电解液，存在起火及爆炸等安全问题，这种问题随着电池容量密度的增加而变得更严重。
为控制如上所述的电池内部温度的上升导致的起火或爆炸，目前通过向电池电解液中加入添加剂来解决，但是，同一种添加剂，由于添加剂的纯度和质量不同存在较大的差异效果，因此如何提高添加剂的质量要求是目前需要研发的一个方向，这样才能更好的解决电池安全性的问题、保存特性的问题等。
发明内容
本发明为解决上述问题，提供了一种6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂 -6-硅杂十一烷的合成方法，本发明制备路线清洁环保，制备的6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷不仅纯度高、收率高，同时水分含量和酸值得到大幅改善，为其在电池电解液中的应用打下良好的基础。
本发明为实现其目的采用的技术方案是：
6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法，以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，将乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中滴加甲基丙腈基二氯硅烷，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到 60-120℃，保温反应2-3h，加入三乙胺，调至pH为5-6，搅拌30-60min，趁热抽滤，减压蒸馏，得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷。
控制乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷的摩尔比为(2.1-2.3)：1。
控制三乙胺的用量为理论6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷质量的1-3％。
在滴加甲基丙腈基二氯硅烷时，将甲基丙腈基二氯硅烷按体积比1:3:5 的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为10min、12min、8min。三次加入时，第一次滴加1/9，第二次滴加3/9，第三次滴加5/9，本发明通过对混合液加入方式和时间的控制，对最终产品的水分、酸值含量的控制起到关键性作用，保证了最终产品的水分含量低、酸值低，同时反应时长缩短，成本降低。
6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷于电池电解液中的应用，6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷作为添加剂加入到电池电解液中。
本发明的有益效果是：
本发明合成方法的收率为97％以上，纯度为99.5％以上，水分含量低、酸值低。
附图说明
图1是6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的1H图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。
一、具体实施例
实施例1
以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，取2.1mol乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，有机溶剂为二氯乙烷或二氯甲烷，向其中滴加1mol甲基丙腈基二氯硅烷，将甲基丙腈基二氯硅烷按体积比1:3:5的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为10min、12min、8min。三次加入时，第一次滴加1/9，第二次滴加3/9，第三次滴加5/9，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到60℃，保温反应3h，加入2.48g三乙胺，调至pH为5，搅拌60min，趁热抽滤，减压蒸馏，得240.4g6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂 -6-硅杂十一烷。
检测所得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的密度为 0.998g/cm3，沸点为258.9℃760mmHg，纯度99.6％，水分含量32ppm，酸值38ppm，收率为97.3％。
实施例2
以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，取2.2mol乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中滴加1mol甲基丙腈基二氯硅烷，将甲基丙腈基二氯硅烷按体积比1:3:5的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为 10min、12min、8min。三次加入时，第一次滴加1/9，第二次滴加3/9，第三次滴加5/9，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到90℃，保温反应2.5h，加入3.1g三乙胺，调至pH为5.5，搅拌40min，趁热抽滤，减压蒸馏，得241.6g6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷。
检测所得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的密度为 0.997g/cm3，沸点为258.8℃760mmHg，纯度99.7％，水分含量28ppm，酸值35ppm，收率为97.8％。
实施例3
以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，取2.3mol乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中滴加1mol甲基丙腈基二氯硅烷，将甲基丙腈基二氯硅烷按体积比1:3:5的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为10min、12min、8min。三次加入时，第一次滴加1/9，第二次滴加3/9，第三次滴加5/9，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到120℃，保温反应2h，加入7g三乙胺，调至pH为6，搅拌30min，趁热抽滤，减压蒸馏，得243.8g6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷。
检测所得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的密度为 0.996g/cm3，沸点为258.6℃760mmHg，纯度99.8％，水分含量21ppm，酸值28ppm，收率为98.7％。
对比例1
以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，取2.3mol乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中加入1mol甲基丙腈基二氯硅烷，控制温度＜38℃，滴完后，升温到120℃进行保温反应，当只是采用加入甲基丙腈基二氯硅烷，而不对其加入方式进行控制时，经计时需要保温反应8h，加入7g三乙胺，调至pH为6，搅拌30min，趁热抽滤，减压蒸馏，得197.6g6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷。
检测所得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的密度为 0.994g/cm3，沸点为258.5℃760mmHg，纯度99.6％，水分含量107ppm，酸值128ppm，收率为80％。
二、应用试验
将本发明组装电池后进行循环性能测试，以钴酸锂为正极材料，负极采用中间相碳微球，正负极集流体分布为铝箔和铜箔，隔膜采用陶瓷隔膜组成软包电池，注入电解液后，在手套箱中组装成软包电池，静置8小时后进行测试。所述电解液是通过将碳酸乙烯酯与三氟乙酸甲酯以4:6的容积比混合的混合溶剂中溶解LiPF6以获得1.0M溶液，且将该溶液作为基电解液。
以添加有电解液重量1％本发明6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6- 硅杂十一烷的锂电池为实验组、不添加的锂电池空白组、添加现有6-甲基 -6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的锂电池为对照组进行电池性能对比，具体分组如下：
实验组：实施例1、实施例2、实施例3；
对照组：
对照1：6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷纯度95％，水分含量32ppm，酸值38ppm；
对照2：6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷，纯度99.6％，水分含量134ppm，酸值147ppm；
对照3：6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷，纯度95％，水分含量113ppm，酸值124ppm。
1、分别于60℃循环后，测定容量保持率，结果如下表1：
表1
2、分别进行80℃/7D存储性能测试，下列表2是电池经标准充放电后再80℃存放7天，随后测量电池的容量保持率和容量恢复率。
表2
3、将电池搁置在低温箱中，分别控制温度为-20℃，搁置时间240min，随后测量电池的容量保持率。
表3
| 项目 | -20℃放电容量％ |
| 空白组 | 60.5 |
| 实施例1 | 88.41 |
| 实施例2 | 89.16 |
| 实施例3 | 90.65 |
| 对照1 | 73.4 |
| 对照2 | 78.8 |
| 对照3 | 70.1 |
由上述表1-3可以看出，6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的纯度、酸值和水分含量对其应用于电池后的电池性能存在了关键性的影响，同时表2和表3间接证明了本发明6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷可以提高电池的放置稳定性，提高电池的使用寿命。
Claims (4)
1.6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法，以乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷为原料，将乙二醇甲醚溶于有机溶剂中，向其中滴加甲基丙腈基二氯硅烷，滴加过程控制温度＜38℃，滴完后，升温到60-120℃，保温反应2-3h，加入三乙胺，调至pH为5-6，搅拌30-60min，趁热抽滤，减压蒸馏，得6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷，在滴加甲基丙腈基二氯硅烷时，将甲基丙腈基二氯硅烷按体积比1:3:5的比例分三次滴加加入，控制三次的滴加时间分别为10min、12min、8min。
2.根据权利要求1所述的6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法，其特征在于，控制乙二醇甲醚和甲基丙腈基二氯硅烷的摩尔比为(2.1-2.3)：1。
3.根据权利要求1所述的6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷的合成方法，其特征在于，控制三乙胺的用量为理论6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷质量的1-3％。
4.用权利要求1所述合成方法合成的6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷在电池电解液中的应用，其特征在于，6-甲基-6-丙腈基-2,5,7,10-四氧杂-6-硅杂十一烷作为添加剂加入到电池电解液中。
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| 含氰基有机硅电解质的合成;吴伟等;《有机硅材料》;20170925;第31卷(第5期);339页-340页1.2.2节、343页左栏 * |
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