CN108409699A - 一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法 - Google Patents

一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

发明了一种简便、高效制备2‑烷基取代色满酮化合物的方法，涉及医药、有机化工及精细化工领域。该方法以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2‑烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100‑150℃的加热条件下，历时10‑15小时；以异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮为反应溶剂；以叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰为自由基引发剂。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列2位伯、仲或叔烷基取代色满酮化合物。

Description

一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，特别涉及到一种以脂肪醛为烷基化试剂，无需金属参与，在自由基引发剂的作用下，简单高效的合成2-烷基取代色满酮化合物的方法。
背景技术
具有色酮或者色满酮骨架结构的分子广泛存在于天然产物及药物分子中，他们中很多结构都是具有生理活性的，在抗癌、抗疟疾、抗菌、抗氧化和抗炎症等领域发挥着重要作用。毫无疑问，对色酮或者色满酮骨架结构的进一步修饰将会得到一系列具有生物活性及潜在药物活性的前药分子库。烷基取代，可以显著改善有机分子的溶解性及药代活性。其中2-位烷基取代的色满酮化合物是一类具有独特生物活性的药物分子[Nussbaumer,P.；Winiski,A.P.；Billich,A.J.Med.Chem.2003,46,5091；Rodríguez-Ramos,F.；Navarrete,A.；González-Andrade,M.；Alarcón,C.；Aguilera-Cruz,A.；Reyes-Ramírez,A.Bioorg.Chem.2013,50,17；Liu,H.；Dong,A.；Gao,C.；Tan,C.；Xie,Z.；Zu,X.；Qu,L.；Jiang,Y.Bioorg.Med.Chem.2010,18,6322；Yang,L.Y.；Yao,J.H.；Shu,L.D.；Shen,Y.Q.；Gao,X.M.；Hu,Q.F.Asian J.Chem.2013,25,8355]。已报道的合成2-烷基取代色酮/色满酮化合物的方法，包括以格氏试剂、碘代烃为原料的过渡金属催化的方法[Vila,C.；Hornillos,V.；-Mastral,M.；Feringa,B.L.Chem.Commun.2013,49,5933；Zimmerman,J.R.；Manpadi,M.；Spatney,R.Green Chem.2011,13,3103]。特点是原料不易得，反应操作繁琐，会产生废弃物，金属残留难除净等。近期，又发展了以简单烷烃为烷基源的烷基化方法[Narayan,R.；Antonchick,A.P.Chem.-Eur.J.2014,20,4568；Zhao,J.；Fang,H.；Qian,P.；Han,J.；Pan,Y.Org.Lett.2014,16,5342]，但缺点是，烷基仅限于对称性较高的环烷基。因此，开发一类普适性好的、可以提供各类烷基的烷基化试剂，发展通用的烷基化方法，用于合成2-烷基取代色满酮化合物，是非常有必要的。
我们的研究就是以便宜易得的化工原料脂肪醛为烷基化试剂，在过氧化物作为氧化剂和自由基引发剂的条件下，经历类似与Minisci反应的烷基自由基对色酮的共轭加成过程，一锅煮，得到一系列的2-烷基取代的色满酮化合物。该羟甲基化方法的优点在于，烷基化试剂来源广泛；不使用金属催化剂，使得该方法更适合应用于药物分子的合成中；反应的普适性好，用该方法可以顺利得到伯、仲、叔烷基取代的2-烷基取代色满酮化合物；后处理简单，通过简单的柱色谱分离即可得到纯的产物；反应效率高，最高产率可达98％。
发明内容
本发明所解决的技术问题是提供一种简单的利用脂肪醛为烷基化试剂，与色酮反应，经历Minisci反应历程，得到2-烷基取代色满酮化合物的方法。该方法操作简便，是一种高效的易于实现的由色酮化合物和脂肪醛化合物合成2-羟甲基色满酮的方法。
本发明是一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于反应按照以下步骤进行：在溶剂中，以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2-烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100-150℃的加热条件下，历时10-15小时；反应所使用的溶剂为异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮；所使用的自由基引发剂为叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰。
反应所使用的色酮化合物与脂肪醛化合物的摩尔量比为1：1.5～4。
反应原料为色酮或者是苯环上有甲基、甲氧基、氟、氯、溴的色酮化合物。
反应原料脂肪醛化合物是特戊醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、环己基甲醛、正戊醛、3-甲基丁醛。
反应所使用的自由基引发剂的量为色酮化合物摩尔数的1-4倍。
所述的反应后处理简便，只需要简单的柱色谱分离方法，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱剂就可以得到纯净的2-烷基取代色满酮化合物。
本发明优于文献中报道的合成方法，不使用金属催化剂，烷基化试剂来源广泛，烷基多样性高，反应产率高等。
具体实施方式
实施例1
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、特戊醛2a(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3aa。色酮1a的转化率为94％，2-叔丁基色满酮3aa的产率为81％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝8.1,1.8Hz,1H),7.47-7.42(m,1H),6.99-6.95(m,2H),4.04(dd,J＝12.6,4.1Hz,1H),2.72-2.61(m,2H),1.05(s,9H)。
实施例2
在氮气保护下，将6-甲基色酮2b(0.2mmol)、特戊醛2a(0.8mmol)叔丁基过氧化氢(TBHP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ba。色酮2b的转化率为92％，6-甲基-2-叔丁基色满酮3ba的产率为88％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.61(d,J＝1.6Hz,1H),7.23(dd,J＝8.4,2.2Hz,1H),6.84(d,J＝8.4Hz,1H),4.03-3.91(m,1H),2.67-2.56(m,2H),2.26(s,3H),1.02(s,9H)。
实施例3
在氮气保护下，将7-甲氧基色酮2c(0.2mmol)、特戊醛2a(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ca。色酮2c的转化率为100％，2-叔丁基-7-甲氧基色满酮3ca的产率为98％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.73(d,J＝8.8Hz,1H),6.49(dd,J＝8.8,2.2Hz,1H),6.36(d,J＝2.3Hz,1H),4.00-3.96(m,1H),3.77(s,3H),2.62-2.48(m,2H),1.00(s,9H)。
实施例4
在氮气保护下，将5-甲氧基色酮2d(0.2mmol)、特戊醛2a(0.6mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.5mmol)、叔丁醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3da。色酮2d的转化率为100％，2-叔丁基-5-甲氧基色满酮3da的产率为97％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.72-7.27(m,1H),6.55-6.51(m,1H),6.44-6.41(m,1H),3.96-3.91(m,1H),3.85(s,3H),2.67-2.49(m,2H),0.98(s,9H)。
实施例5
在氮气保护下，将7-氟色酮2e(0.2mmol)、特戊醛2a(0.7mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.5mmol)、叔丁醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ea。色酮2e的转化率为100％，2-叔丁基-7-氟色满酮3ea的产率为94％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.89-7.85(m,1H),6.73-6.66(m,2H),4.12-4.02(m,1H),2.71-2.61(m,2H),1.05(s,9H)。
实施例6
在氮气保护下，将6-氯色酮2f(0.2mmol)、特戊醛2a(0.6mmol)过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB，0.6mmol)、氯苯(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历10小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3fa。色酮2f的转化率为100％，2-叔丁基-6-氯色满酮3fa的产率为96％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.75-7.74(m,1H),7.35-7.32(m,1H),6.90(d,J＝8.8Hz,1H),4.05-3.95(m,1H),2.63-2.58(m,2H),1.02(s,9H)。
实施例7
在氮气保护下，将6-溴色酮2g(0.2mmol)、特戊醛2a(0.6mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.5mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历15小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ga。色酮2g的转化率为100％，2-叔丁基-6-溴色满酮3ga的产率为94％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.88-7.84(m,1H),7.45-7.42(m,1H),6.85-6.81(m,1H),4.01-3.93(m,1H),2.65-2.55(m,2H),1.00(s,9H)。
实施例8
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、2-甲基丙醛2b(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ab。色酮1a的转化率为80％，2-异丙基色满酮3ab的产率为62％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝8.4,1.9Hz,1H),7.47-7.42(m,1H),6.99-6.95(m,2H),4.19-4.14(m,1H),2.73-2.60(m,2H),2.08-2.00(m,1H),1.08-1.03(m,6H)。
实施例9
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、2-甲基丁醛2c(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ac。色酮1a的转化率为84％，2-仲丁基色满酮3ac的产率为72％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.46-7.42(m,1H),6.98-6.94(m,2H),4.32-4.24(m,1H),2.78-2.65(m,1H),2.62-2.55(m,1H),1.91-1.84(m,0.48H),1.77-1.68(m,0.53H),1.65-1.57(m,1H),1.33-1.24(m,1H),1.05-0.93(m,6H)。
实施例10
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、2-乙基丁醛2d(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ad。色酮1a的转化率为88％，2-(3-戊基)色满酮3ad的产率为79％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.46-7.41(m,1H),6.98-6.94(m,2H),4.44-4.39(m,1H),2.77-2.69(m,1H),2.60-2.55(m,1H),1.67-1.56(m,2H),1.54-1.46(m,2H),1.40-1.29(m,1H),0.96-0.92(m,6H)。
实施例11
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、2-甲基戊醛2e(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ae。色酮1a的转化率为92％，2-(2-戊基)色满酮3ae的产率为80％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝8.3,1.7Hz,1H),7.45-7.41(m,1H),6.98-6.94(m,2H),4.31-4.23(m,1H),2.78-2.65(m,1H),2.61-2.54(m,1H),1.96-1.93(m,0.53H),1.88-1.78(m,0.51H),1.59-1.39(m,2H),1.36-1.19(m,2H),1.04-0.99(m,3H),0.94-0.90(t,J＝7.1Hz,3H)。
实施例12
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、2-乙基己醛2f(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3af。色酮1a的转化率为90％，2-(3-庚基)色满酮3af的产率为75％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.85(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),7.46-7.41(m,1H),6.98-6.94(m,2H),4.45-4.38(m,1H),2.78-2.70(m,1H),2.60-2.54(m,1H),1.70-1.60(m,1.51H),1.57-1.42(m,2.54H),1.38-1.24(m,5H),0.97-0.88(m,6H)。
实施例13
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、环己基甲醛2g(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ag。色酮1a的转化率为84％，2-环己基色满酮3ag的产率为68％。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.84(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.45-7.41(m,1H),6.98-6.93(m,2H),4.19-4.14(m,1H),2.74-2.59(m,2H),1.98-1.95(m,1H),1.81-1.68(m,5H),1.34-1.07(m,5H)。
实施例14
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、正戊醛2h(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ah。色酮1a的转化率为80％，2-丁基色满酮3ah的产率为60％。1H 1H NMR(CDCl3,400MHz):δ7.86(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.48-7.44(m,1H),7.01-6.95(m,2H),4.46-4.39(m,1H),2.67(d,J＝7.9Hz,2H),1.93-1.83(m,1H),1.75-1.66(m,1H),1.59-1.33(m,4H),0.94(t,J＝7.2Hz,3H)。
实施例15
在氮气保护下，将色酮1a(0.2mmol)、3-甲基丁醛2i(0.8mmol)过氧化二叔丁基(DTBP，0.6mmol)、异丙醇(1mL)加入到Schlenk反应管中，密封。加热到120℃，反应时间经历12小时。反应结束后减压除溶剂，柱色谱分离得到目标产物3ai。色酮1a的转化率为78％，2-异丁基色满酮3ai的产率为58％。1H 1H NMR(CDCl3,300MHz):δ7.87(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.49-7.43(m,1H),7.02-6.94(m,2H),4.57-4.47(m,1H),2.68-2.65(m,2H),1.99-1.81(m,2H),1.51-1.41(m,1H),0.99-0.96(m,6H)。
该发明的主要优点是：不使用金属催化剂，使用了易于购买到的脂肪醛作为烷基化试剂；反应普适性好，适用于伯、仲、叔烷基取代色满酮化合物的合成；操作简便；产率高等。

Claims (5)

1.一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于反应按照以下步骤进行：在溶剂中，以色酮化合物和脂肪醛化合物为原料，在自由基引发剂存在下合成2-烷基取代色满酮化合物。反应条件为：在100-150℃的加热条件下，历时10-15小时；反应所使用的溶剂为异丙醇、叔丁醇、氯苯、乙腈、二甲基亚砜、丙酮；所使用的自由基引发剂为叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、双氧水、过氧化二异丙苯、过氧化苯甲酰。
2.根据权利要求1所述的一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于：所使用的色酮化合物与脂肪醛化合物的摩尔量比为1：1.5～5。
3.根据权利要求1所述的一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于：原料色酮化合物是色酮分子或者是苯环上有甲基、甲氧基、氟、氯、溴的色酮化合物。
4.根据权利要求1所述的一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于：原料脂肪醛化合物是特戊醛、2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、2-乙基丁醛、2-甲基戊醛、2-乙基己醛、环己基甲醛、正戊醛、3-甲基丁醛。
5.根据权利要求1所述的一种2-烷基取代色满酮化合物的合成方法，其特征在于：所使用的自由基引发剂的量为色酮化合物摩尔数的1-4倍。
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