CN111943924B - 色满酮类化合物的合成方法 - Google Patents

色满酮类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种色满酮类化合物的合成方法，属于有机合成领域，以解决现有技术中在合成色满酮类化合物时多用昂贵的金属银催化剂且用量较多，以及所使用的有机溶剂对环境不友好等就技术问题。该技术方案包括向反应器中分别加入2‑(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2‑(烯丙氧基)萘醛以及苯亚磺酸钠类化合物，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于60‑80℃空气条件下密闭反应6‑10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。本发明所提供的合成方法反应体系简单，无需使用昂贵的金属催化剂且溶剂可循环利用，为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。

Description

色满酮类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种色满酮类化合物的合成方法。
背景技术
色满酮类化合物具有多种生物活性，近年来已取得满意的多方面效果，且越来越受到全世界化学研究者的重视。目前，现有的可使用的色满酮类化合物的制备方法为利用2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和酸类化合物在昂贵的金属银催化剂以及有机溶剂的条件下于高温下反应制备得到(Chem.Commun.2016,52,3661以及Adv.Synth.Catal.2017,359,2390-2395中均有记载)。然而，在上述制备过程中，使用的金属银催化剂昂贵且用量较多，有机溶剂不仅不可循环利用，对环境也会不友好。因此目前所提供的方法并不经济，也不是色满酮类化合物实验合成中的最优方案。
发明内容
本发明提出一种色满酮类化合物的合成方法，该合成方法反应体系简单，无需使用昂贵的金属催化剂且溶剂可循环利用，为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。
为了达到上述目的，本发明提供了一种色满酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛以及苯亚磺酸钠类化合物，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于60-80℃空气条件下密闭反应6-10小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。
作为优选，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式：
Figure BDA0002611988280000021
其中，R1选自溴基、氟基、甲基中的任意一种。
作为优选，所述苯亚磺酸钠类化合物选自苯亚磺酸钠或对甲基苯亚磺酸钠。
作为优选，所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物。
作为优选，所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。
作为优选，所述催化剂为过硫酸盐和六水三氯化铁的混合物，其中，所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。
作为优选，所述催化剂中过硫酸盐和六水三氯化铁的毫摩尔比为2：0.05。
作为优选，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛、苯亚磺酸钠类化合物和催化剂的毫摩尔比为1:1:2.05。
作为优选，所述色满酮类化合物具有如下(B)或(C)结构式：
Figure BDA0002611988280000022
其中，R2选自溴基、氟基、甲基中的任意一种，R3选自氢或甲基；或者
Figure BDA0002611988280000023
作为优选，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明所提供的合成方法以2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛和苯亚磺酸钠类化合物为基本原料，无需使用昂贵的金属催化剂以及有机溶剂，直接使用廉价易得的过硫酸盐与金属铁催化剂在低共熔溶剂中即可催化色满酮类化合物的合成。该合成方法反应体系简单，所用溶剂为低共熔溶剂，可有效循环利用，且在循坏利用8次之后仍能保持效率没有明显降低，该反应在空气条件下即可完成反应，反应时间短、产率高，为绿色合成色满酮类化合物提供了最优的解决方案。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种色满酮类化合物的合成方法，包括如下步骤：
S1：向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛以及苯亚磺酸钠类化合物，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于60-80℃空气条件下密闭反应6-10小时。
在本步骤中，利用2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和苯亚磺酸钠类化合物来合成色满酮类化合物，具体的，在加热条件下、由氯化铁与过硫酸盐在低共熔溶剂的作用下夺取苯亚磺酸钠类化合物的氢原子，生成亚磺酸自由基，亚磺酸自由基通过与2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物中的双键加成，生成碳自由基，碳自由基随后与醛基发生分子内环化反应生成氧自由基，最后再通过夺取其氢自由基生成目标产物。这里需要说明的是，该反应无需昂贵的金属催化剂与有机溶剂参与，且所使用的溶剂为低共熔溶剂，其为可循环利用溶剂，该方法选择性及经济性均良好，产物产率可高达96％。
将上述步骤中所使用的剩余低共熔溶剂加入到新的色满酮类化合物的合成中，可循环利用8次，且产率没有明显降低，产率数据如下所示(以下述P1化合物为例进行该循环试验)：
Figure BDA0002611988280000031
S2：反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物。
在一优选实施例中，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式：
Figure BDA0002611988280000041
其中，R1选自氢或氯基。
在一优选实施例中，所述苯亚磺酸钠类化合物选自苯亚磺酸钠或对甲基苯亚磺酸钠。
在一优选实施例中，所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物，其中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。
在一优选实施例中，所述催化剂为过硫酸盐和六水三氯化铁的混合物，其中，所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠，且过硫酸盐和六水三氯化铁的毫摩尔比为2：0.05。
在一优选实施例中，2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、苯亚磺酸钠类化合物和催化剂的毫摩尔比为1:1:2.05。本实施例中，给出了2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、苯亚磺酸钠类化合物和催化剂的具体比例，其中，为了能够准确得到预期化合物的母核结构，其比例设定基于反应机理要求，溶剂的加入量则相对是可以过量的，以确保充分反应。
在一优选实施例中，所述色满酮类化合物具有如下(B)或(C)结构式：
Figure BDA0002611988280000042
其中，R2选自溴基、氟基、甲基中的任意一种，R3选自氢或甲基；或者
Figure BDA0002611988280000043
具体的，可以选自以下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002611988280000051
在一优选实施例中，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。在本实施例中，对反应所得产物利用硅胶柱进行梯度洗脱，从而分离得到预期合成产物。根据相似相溶原理并考虑到合成产物的极性大小，本实施例中选用体积比为1:5-2:1的乙酸乙酯和石油醚的混合物进行梯度洗脱，在该范围内，本领域技术人员可根据实际情况进行调整。
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的色满酮类化合物的合成方法，下面将结合具体实施例进行描述。
实施例1
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002611988280000052
1mmol苯亚磺酸钠、2mmol过硫酸钾、0.05mmolFeCl3·6H2O和2ml低共熔溶剂，于80℃空气条件下密闭加热反应6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P1化合物：
Figure BDA0002611988280000053
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.03-7.90(m,3H),7.70(t,J＝7.5Hz,1H),7.64-7.53(m,3H),6.91(d,J＝8.9Hz,1H),5.03(dd,J＝11.5,5.3Hz,1H),4.34(t,J＝11.9Hz,1H),3.95(dd,J＝14.6,2.3Hz,1H),3.53-3.35(m,1H),3.00(dd,J＝14.6,10.1Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ188.8,160.6,139.2,138.8,134.3,129.9,129.6,127.9,121.2,120.1,114.4,69.7,51.6,40.6；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-溴-3-((苯磺酰基)甲基)苯并吡喃-4-酮，产率96％。
实施例2
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002611988280000061
1mmol对甲基苯亚磺酸钠、2mmol过硫酸钾、0.05mmolFeCl3·6H2O和2ml低共熔溶剂，于60℃空气条件下密闭加热反应8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P2化合物：/>
Figure BDA0002611988280000062
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.84(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(dd,J＝8.1,3.2Hz,1H),7.39(d,J＝8.1Hz,2H),7.23(ddd,J＝9.1,7.8,3.2Hz,1H),6.99(dd,J＝9.1,4.2Hz,1H),5.00(dd,J＝11.5,5.3Hz,1H),4.33(t,J＝11.9Hz,1H),3.94(dd,J＝14.6,2.3Hz,1H),3.49-3.30(m,1H),2.98(dd,J＝14.6,10.1Hz,1H),2.46(s,3H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ189.4,158.3,158.0,156.3,145.4,135.8,130.2,128.0,124.3,124.1,120.4,120.3,119.8,119.7,112.5,112.3,69.8,51.7,40.8,21.7；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-氟-3-((甲苯磺酰基)甲基)苯并吡喃-4-酮，产率90％。
实施例3
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002611988280000071
1mmol苯亚磺酸钠、2mmol过硫酸钠、0.05mmolFeCl3·6H2O和2ml低共熔溶剂，于80℃空气条件下密闭加热反应10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P3化合物：
Figure BDA0002611988280000072
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝7.9Hz,2H),7.70(t,J＝7.1Hz,1H),7.61(t,J＝7.7Hz,2H),7.48(dd,J＝8.1,2.9Hz,1H),7.26-7.17(m,1H),6.99(dd,J＝9.1,4.1Hz,1H),5.01(dd,J＝11.4,5.2Hz,1H),4.34(t,J＝11.9Hz,1H),3.96(dd,J＝14.6,1.8Hz,1H),3.48-3.36(m,1H),3.01(dd,J＝14.5,10.1Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ189.3,158.3,158.0,156.4,138.8,134.3,129.6,128.0,124.3,124.1,120.4,120.3,119.9,119.8,112.5,112.3,69.8,51.7,40.8；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为6-氟-3-((苯磺酰基)甲基)苯并吡喃-4-酮，产率88％。
实施例4
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002611988280000073
1mmol苯亚磺酸钠、2mmol过硫酸钾、0.05mmolFeCl3·6H2O和2ml低共熔溶剂，于80℃空气条件下密闭加热反应6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P4化合物：/>
Figure BDA0002611988280000081
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝7.4Hz,2H),7.77-7.66(m,2H),7.60(t,J＝7.7Hz,2H),6.93-6.70(m,2H),4.98(dd,J＝11.4,5.2Hz,1H),4.32(t,J＝11.7Hz,1H),3.98(dd,J＝14.6,2.2Hz,1H),3.45-3.31(m,1H),2.99(dd,J＝14.6,10.2Hz,1H),2.36(s,3H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ189.6,161.74(s,148.3,138.9,134.2,129.6,128.0,127.4,123.2,117.9,117.7,69.6,51.8,40.7,22.0；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为7-甲基-3-((苯磺酰基)甲基)苯并吡喃-4-酮，产率93％。
实施例5
向反应器中分别加入1mmol
Figure BDA0002611988280000082
1mmol苯亚磺酸钠、2mmol过硫酸钾、0.05mmolFeCl3·6H2O和2ml低共熔溶剂，于80℃空气条件下密闭加热反应10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下P5化合物：
Figure BDA0002611988280000083
对上述白色固体粉末进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.28(d,J＝8.7Hz,1H),8.00(d,J＝7.4Hz,2H),7.94(d,J＝9.0Hz,1H),7.75(d,J＝8.0Hz,1H),7.69(t,J＝7.4Hz,1H),7.61(t,J＝7.6Hz,3H),7.43(dd,J＝11.0,3.9Hz,1H),7.11(d,J＝9.0Hz,1H),5.07(dd,J＝11.3,5.2Hz,1H),4.51(t,J＝11.6Hz,1H),4.04(dd,J＝14.6,2.4Hz,1H),3.49(tdd,J＝12.0,5.2,2.4Hz,1H),3.10(dd,J＝14.6,10.3Hz,1H)；
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ190.5,163.9,139.0,138.2,134.2,131.4,129.9,129.6,129.2,128.6,128.0,125.5,125.1,118.6,111.7,69.4,52.1,41.3；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为3-((苯磺酰基)甲基)-萘并吡喃-4-酮，产率92％。

Claims (6)

1.色满酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛以及苯亚磺酸钠类化合物，在催化剂和低共熔溶剂的作用下，于60-80℃空气条件下密闭反应6-10小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到色满酮类化合物；
其中，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式：
Figure FDA0003987210960000011
R1选自溴基、氟基、甲基中的任意一种；
所述苯亚磺酸钠类化合物选自苯亚磺酸钠或对甲基苯亚磺酸钠；
所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物；
所述催化剂为过硫酸盐和六水三氯化铁的混合物，其中，所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂中过硫酸盐和六水三氯化铁的毫摩尔比为2：0.05。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物或2-(烯丙氧基)萘醛、苯亚磺酸钠类化合物和催化剂的毫摩尔比为1:1:2.05。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述色满酮类化合物结构式如下(B)或(C)所示：
Figure FDA0003987210960000012
其中，R2选自溴基、氟基、甲基中的任意一种，R3选自氢或甲基；或者
Figure FDA0003987210960000021
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物，其体积比为1:5-2:1。
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