CN108368198A - 含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子元件 - Google Patents

含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子元件 Download PDF

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Abstract

本发明目的在于提供：通过添加至涂布成膜中所使用的电子材料组合物·墨，不会使电子元件的发光效率及驱动稳定性降低的新型含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子材料组合物、以及电子元件。发现由新型含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子材料组合物制作的电子元件的发光效率及驱动稳定性得以改善，并完成了本发明。

Description

含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子元件
技术领域
本发明涉及含杂环的硅氧烷聚合物、进而含有该聚合物的组合物、电子材料组合物、及特征在于含有电子材料组合物的电子元件。
背景技术
近年来，TFT、太阳能电池、有机电致发光元件等电子元件的研究正在涉及多方面地进展着。以往，这些电子元件通过真空成膜来制作，但近年来由于要求基板的大面积化、制品的低成本化，因此基于印刷的电子元件制造法受到关注。
若从材料的方面来对该电子元件进行大致分类，则可以分为低分子系材料和高分子系材料。
关于低分子系电子材料，不仅是以往使用的真空成膜，近年来还正在进行使用喷墨、喷嘴喷射、柔性印刷、转印法等各种涂布方法将含电子材料的层成膜的技术的研究开发。另一方面，对于高分子系电子材料，由于分子量大，因此不适于真空成膜，因此主要使用与低分子系材料同样的所述的涂布方法。
通过涂布成膜得到的半导体膜与真空成膜相比平滑性差、并使电子元件的特性降低，因此对能够形成电子元件的平坦性优异的含半导体层的含有机半导体层形成用流平剂及其使用方法、含有机半导体层形成用组合物·墨、以及有机器件及其制造方法进行了研究，例如，专利文献1中提出了含有聚醚改性聚硅氧烷、芳烷基改性聚硅氧烷、硅改性(甲基)丙烯酸类聚合物、或(甲基)丙烯酸类改性聚硅氧烷的含有机半导体层形成用流平剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2014-205830号公报
发明内容
发明要解决的问题
但是，根据专利文献1中记载的发明，作为流平效果，得到的涂膜能具有一定的平坦性，但在电子元件中，对于聚醚改性硅氧烷及芳烷基改性硅氧烷，聚醚基及芳烷基能阻碍电荷移动，对于(甲基)丙烯酸类聚合物，作为极性基团的羰基能阻碍电荷移动，因此担心电子元件的发光效率、驱动稳定性的降低。其结果，作为得到的电子元件，有时得不到期望的性能。
因此，本发明的目的在于，提供通过添加至涂布成膜中使用的电子材料组合物·墨中而不降低电子元件的发光效率及驱动稳定性的、新型含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、电子材料组合物、以及电子元件。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述课题进行了深入研究，结果发现，本发明的新型含杂环的硅氧烷聚合物、含有该聚合物的组合物、由电子材料组合物制作的电子元件的发光效率及驱动稳定性得以改善，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种新型单体、其聚合物、含有该聚合物的组合物、电子材料组合物、及特征在于含有电子材料组合物的电子元件。
一种共聚物，其是使通式(1)所示的单体与至少通式(3)或通式(4)所示的单体共聚而成的。
[化学式1]
A1-L1-B1 (1)
(通式(1)中，A1为聚合性反应基团，L1为单键、或者取代或无取代的碳数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，B1由通式(2)表示。)
[化学式2]
(通式(2)中，Cy环表示含有1～3个氮原子、0～1个氧原子的芳香族5元环、6元环。q、r、s各自独立地为0或1，n为0～2的整数，Ar为任选具有碳原子数1～8的烷基作为取代基的苯基或联苯基，*表示与通式(1)中L1的连结。)
[化学式3]
(通式(3)、(4)中，n表示1～1000，R1及R2表示任选具有醚键的烃基，R3表示乙烯基或具有乙烯基的有机基团。)。
前述通式(2)中，Cy环为选自下述通式(5)～(7)中的至少1者。
[化学式4]
(通式(5)、(6)、(7)中，X1、X2、X3各自独立地表示碳或氮原子。Y1表示碳或氮原子。Z1表示氮或氧原子。)
一种组合物，其特征在于，含有前述聚合物。
一种电子材料组合物，其特征在于，含有前述聚合物。
一种电子元件，其特征在于，含有前述记载的组合物或电子材料组合物。
发明的效果
根据本发明发现，含有本发明的新型含杂环的硅氧烷聚合物的组合物能制作平滑的有机薄膜，由这些有机薄膜得到的电子元件的发光效率、驱动稳定性得以改善。
具体实施方式
以下，对用于实施本发明的方式详细地进行说明。
[含杂环的硅氧烷聚合物]
本方式的含杂环的硅氧烷聚合物为使通式(1)所示的至少1种含杂环的单体、及硅氧烷单体共聚而成的共聚物。前述含杂环的硅氧烷聚合物可以为使通式(1)所示的至少1种含杂环的单体、硅氧烷单体、及除通式(1)以外的单体共聚而成的共聚物。此时，前述含杂环的硅氧烷聚合物可以包含起因于聚合引发剂的成分等。需要说明的是，本说明书中，“硅氧烷”是指“-Si-O-Si-”的结构(硅氧烷结构)。
此时，优选的是，考虑本发明的含杂环的硅氧烷聚合物的流平性能来调整含杂环的硅氧烷聚合物中的硅氧烷单体和包含杂环单体的其他单体。
更详细地，含杂环的硅氧烷聚合物中的硅含有率优选为0.1质量％以上、更优选为0.1～80.0质量％、进一步优选为3～80质量％、进一步优选为5～80质量％。含杂环的硅氧烷聚合物中的硅含有率为0.1质量％以上时，能够减少表面能，因此优选。此时，通过适宜调整聚合物的合成条件例如硅氧烷单体的添加量，能够控制硅含有率的值。需要说明的是，本说明书中，“硅含有率”的值采用通过下式计算的值。
将含杂环的硅氧烷聚合物用于有机发光元件用墨的发光层形成的情况下，考虑到向发光层的电荷注入性，含杂环的硅氧烷聚合物中的杂环单体含有率优选为0.1摩尔％以上、更优选为0.1～99摩尔％、进一步优选为1～99摩尔％以上。含杂环的硅氧烷聚合物中的杂环单体含有率为0.1摩尔％以上时，能够提高向发光层的电荷注入，因此优选。此时，通过适宜调整聚合物的合成条件例如杂环单体的添加量，能够控制杂环单体含有率。
含杂环的硅氧烷聚合物的重均分子量(Mw)优选为500～100000、更优选为3000～40000。含杂环的硅氧烷聚合物的重均分子量(Mw)处于上述范围时，能够抑制膜厚不均匀性，另外，特别是用于电子材料组合物的形成的情况下，能使电子材料均匀地溶解·分散，因此优选。需要说明的是，本说明书中，“重均分子量(Mw)”的值采用通过实施例的测定方法测定的值。
另外，含杂环的硅氧烷聚合物的数均分子量(Mn)优选为500～100000、更优选为3000～40000。含杂环的硅氧烷聚合物的数均分子量(Mn)处于上述范围时，能够抑制膜厚不均匀性，另外，特别是用于电子材料组合物的形成的情况下，能使电子材料均匀地溶解·分散，因此优选。需要说明的是，本说明书中，“数均分子量(Mn)”的值采用通过实施例的测定方法测定的值。
(含杂环的单体)
含杂环的单体由下述通式(1)所示。
一种共聚物，其是使通式(1)所示的单体与至少通式(3)或通式(4)所示的单体共聚而成的。
[化学式5]
A1-L1-B1 (1)
(通式(1)中，A1为聚合性反应基团，L1为单键、或者取代或无取代的碳数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，B1由通式(2)表示。)
[化学式6]
(通式(2)中，Cy环表示含有1～3个氮原子、0～1个氧原子的芳香族5元环、6元环。q、r、s各自独立地为0或1，n为0～2的整数，Ar为任选具有碳原子数1～8的烷基作为取代基的苯基或联苯基，*表示与通式(1)中L1的连结。)
前述通式(1)中，A1优选为甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、乙烯基、乙烯基、或具有乙烯基的有机基团，进一步优选为甲基丙烯酰氧基、乙烯基、具有乙烯基的有机基团。
作为具有乙烯基的有机基团，可列举出烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、5-己烯基、丁二烯基、2,4-戊二烯基、3,5-己二烯基、4,6-庚二烯基、5,7-辛二烯基等具有乙烯基的脂肪族烃基类；乙烯基氧亚甲基、乙烯基氧亚乙基、乙烯基氧亚丙基、乙烯基氧亚丁基等乙烯基氧亚烷基类；苯乙烯基；苯乙烯基亚甲基、苯乙烯基亚乙基、苯乙烯基亚丙基、苯乙烯基亚丁基等具有乙烯基的芳烷基类；苯乙烯基氧亚甲基、苯乙烯基氧亚乙基、苯乙烯基氧亚丙基、苯乙烯基氧亚丁基等苯乙烯基氧亚烷基类等。其中，从聚合性优异的方面出发，优选具有乙烯基的脂肪族烃基、苯乙烯基、具有乙烯基的芳烷基，从宽范围的分子量的聚合物的设计容易的方面出发，特别优选为乙烯基、丁二烯基、戊二烯基、苯乙烯基、具有乙烯基的芳烷基。
作为前述碳数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，可列举出苯基、萘基、菲基(phenanthryl)、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基(fluoranthenyl)、三亚苯基(triphenylenyl)、菲基(phenanthrenyl)、芘基、屈基(chrysenyl)、芴基、9,9-二甲基芴基。其中，优选碳数6～20的芳香族烃基或稠合芳香族烃基。
作为前述Cy环，可列举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基(Phenanthrolinyl)、噻吩基(thienyl)、及吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、吲哚环、喹啉环、吖啶环、吡咯烷环、二噁烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环、咔唑环、呋喃环、噻吩环、噁唑环、噁二唑环、苯并噁唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噻唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吡喃环、二苯并呋喃环形成的基团。其中，优选吡啶环、嘧啶环、三嗪环、咔唑环、噁二唑环、三唑环、咪唑环、苯并咪唑环。
作为前述通式(1)所示的含杂环的单体，例如，下述化合物可作为具体例而被列举出。
[化学式7]
(硅氧烷单体)
作为硅氧烷单体具有的硅氧烷基，没有特别限制，优选为下述式(3)或下述式(4)所示的物质。
[化学式8]
(通式(3)、通式(4)中，n表示1～1000，R1及R2表示任选具有醚键的烃基。另外，R3表示甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、乙烯基、或具有乙烯基的有机基团。)
作为R1，没有特别限制，可列举出C1～C10烷基、C2～C10烷氧基烷基、C3～C30环烷基、C4～C30环烷氧基烷基、C6～C20的芳基、C6～C20的芳氧基。
作为前述C1～C10烷基，没有特别限制，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、癸基等。
作为前述C2～C10烷氧基烷基，没有特别限制，可列举出甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丁氧基丙基、丁氧基丁基、丁氧基戊基、戊氧基戊基等。
作为前述C3～C30环烷基，没有特别限制，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、三环[5,2,1,0(2,6)]癸基、金刚烷基等。优选碳原子数为3～18的基团。
作为前述C4～C30环烷氧基烷基，没有特别限制，可列举出环丙氧基甲基、环丁氧基乙基、环戊氧基丙基、环己氧基丙基、环庚氧基丙基、三环[5,2,1,0(2,6)]癸氧基丙基、金刚烷氧基丙基等。优选碳原子数为3～18的基团。
作为前述C6～C20的芳基，可列举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等。
作为前述C6～C20的芳氧基，可列举出苯氧基、萘氧基、蒽氧基、联苯氧基等。
此时，构成前述C1～C10烷基、C1～C10烷氧基烷基、C3～C30环烷基、C3～C30环烷氧基烷基、C6～C20的芳基、C6～C20的芳氧基的氢原子中的至少1个可以被前述中记载的C1～C10烷基取代。
这些当中，对于R1，为了提高流平性，优选为C1～C10烷基，为了提高与溶剂的相容性，更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，为了改善电子元件特性，进一步优选为甲基、乙基、丙基、丁基。
作为R2，没有特别限制，可列举出C1～C10亚烷基、C2～C10亚烷基氧亚烷基、C3～C30环亚烷基、C4～C30环亚烷基氧亚烷基、C6～C20的亚芳基、C7～C20的亚芳基氧亚烷基。
作为前述C1～C10亚烷基，没有特别限制，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基、亚戊基、亚己基、亚癸基等。
作为前述C2～C10亚烷基氧亚烷基，没有特别限制，可列举出亚甲基氧亚甲基、亚乙基氧亚甲基、亚乙基氧亚丙基、亚丙基氧亚乙基、亚丙基氧亚丙基、亚丙基氧亚丁基、亚丁基氧亚丁基、亚丁基氧亚戊基、亚戊基氧亚戊基等。
作为前述C3～C30环亚烷基，没有特别限制，可列举出环亚丙基、环亚丁基、环亚戊基、环亚己基、环亚庚基等。优选为碳原子数3～10的基团。
作为前述C4～C30环亚烷基氧烷基，没有特别限制，可列举出环亚丙基氧亚乙基、环亚丁基氧亚丙基、环亚戊基氧亚丙基、环亚己基氧亚丙基、环亚庚基氧亚丙基等。优选为碳原子数3～10的基团。
作为前述C6～C20的亚芳基，可列举出亚苯基、亚萘基、亚蒽基、联亚苯基等。
作为前述C7～C20的亚芳基氧亚烷基，可列举出亚苯基氧亚丙基、亚萘基氧亚丙基、亚蒽基氧亚丙基、联亚苯基氧亚丙基等。
此时，构成前述C1～C10亚烷基、C2～C10亚烷基氧亚烷基、C3～C30环亚烷基、C4～C30环亚烷基氧亚烷基、C6～C20的亚芳基、C7～C20的亚芳基氧亚烷基的氢原子中的至少1个可以被前述中记载的C1～C10烷基取代。
其中，对于R2，为了提高流平性，优选为C1～C10亚烷基、C2～C10亚烷基氧亚烷基，为了提高溶解性，特别优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基、亚戊基、亚己基、亚甲基氧亚甲基、亚甲基氧亚乙基、亚乙基氧亚乙基、亚乙基氧亚丙基、亚丙基氧亚乙基、亚丙基氧亚丙基、亚丙基氧亚丁基、亚丁基氧亚丁基，为了改善电子元件特性，进一步优选为亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚乙基氧亚乙基、亚乙基氧亚丙基、亚丙基氧亚乙基、亚丙基氧亚丙基。
R3为甲基丙烯酰氧基、丙烯酰氧基、乙烯基或具有乙烯基的有机基团。
作为具有乙烯基的有机基团，可列举出烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、5-己烯基、丁二烯基、2,4-戊二烯基、3,5-己二烯基、4,6-庚二烯基、5,7-辛二烯基等具有乙烯基的脂肪族烃基类；乙烯基氧亚甲基、乙烯基氧亚乙基、乙烯基氧亚丙基、乙烯基氧亚丁基等乙烯基氧亚烷基类；苯乙烯基；苯乙烯基亚甲基、苯乙烯基亚乙基、苯乙烯基亚丙基、苯乙烯基亚丁基等具有乙烯基的芳烷基类；苯乙烯基氧亚甲基、苯乙烯基氧亚乙基、苯乙烯基氧亚丙基、苯乙烯基氧亚丁基等苯乙烯基氧亚烷基类等。
其中，从聚合性优异的方面出发，优选甲基丙烯酰氧基、乙烯基、具有乙烯基的脂肪族烃基、苯乙烯基、具有乙烯基的芳烷基，从宽范围的分子量的聚合物的设计容易的方面出发，特别优选为甲基丙烯酰氧基、乙烯基、丁二烯基、戊二烯基、苯乙烯基、具有乙烯基的芳烷基，从得到的聚合物改善电子元件的驱动稳定性的方面出发，进一步优选为乙烯基、丁二烯基、2,4-戊二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基亚甲基。
通式中，n为1～1000，从由电子材料组合物·墨得到的涂膜的平滑性优异的方面出发，优选为3～500，从电子元件的驱动稳定性提高的方面出发，更优选为5～200。
以下示出硅氧烷单体的具体例，但不限定于这些。
[化学式9]
[化学式10]
n为1～1000的整数。
(通式(1)以外的单体)
对通式(1)以外的单体没有特别限制，例如，可以使用公知惯用的(甲基)丙烯酸酯单体、苯乙烯基单体、乙烯基醚单体、烯丙基单体等。
作为(甲基)丙烯酸酯单体，没有特别限制，可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯等(甲基)丙烯酸烷基酯类；(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊氧基乙酯等(甲基)丙烯酸环烷基酯类；(甲基)丙烯酸苯甲酰氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯氧基二乙基二醇酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯等(甲基)丙烯酸芳基酯类等。
作为苯乙烯基单体，没有特别限制，可列举出苯乙烯；α-甲基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、α-丁基苯乙烯或、4-甲基苯乙烯等烷基取代苯乙烯类、氯苯乙烯等苯乙烯及苯乙烯衍生物等。
作为乙烯基醚单体，没有特别限制，可列举出甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、丙基乙烯基醚、异丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、仲丁基乙烯基醚、叔丁基乙烯基醚、异丁基乙烯基醚、正戊基乙烯基醚、异戊基乙烯基醚等烷基乙烯基醚类；环戊基乙烯基醚、环己基乙烯基醚、环庚基乙烯基醚、环辛基乙烯基醚、2-二环[2.2.1]庚基乙烯基醚、2-二环[2.2.2]辛基乙烯基醚、8-三环[5.2.1.0(2,6)]癸基(decanyl)乙烯基醚、1-金刚烷基乙烯基醚、2-金刚烷基乙烯基醚等环烷基乙烯基醚类；苯基乙烯基醚、4-甲基苯基乙烯基醚、4-三氟甲基苯基乙烯基醚、4-氟苯基乙烯基醚等芳基乙烯基醚类；苄基乙烯基醚、4-氟苄基乙烯基醚等芳基乙烯基醚类；等。
作为烯丙基单体，没有特别限制，可列举出甲基烯丙基醚、乙基烯丙基醚、丙基烯丙基醚、丁基烯丙基醚等烷基烯丙基醚类；苯基烯丙基醚等芳基烯丙基醚类；乙酸烯丙酯、烯丙基醇、烯丙基胺。
特别优选这些(甲基)丙烯酸酯单体、苯乙烯基单体、乙烯基醚单体、烯丙基单体包含疏水性基团。本说明书中，“疏水性基团”是指疏水性基团与氢原子键合而成的分子在水中的溶解度(25℃、25％RH)为100mg/L以下的基团。
作为前述疏水性基团，没有特别限制，可列举出C1～C18烷基、C3～C20环烷基、C6～C30的芳基。
作为前述C1～C18烷基，没有特别限制，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基、2-乙基己基等。
作为前述C3～C20环烷基，没有特别限制，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、三环[5,2,1,0(2,6)]癸基、金刚烷基等。
作为前述C6～C30的芳基，可列举出苯基、萘基、蒽基、联苯基等。
作为具有这样的疏水性基团的单体，可列举出前述记载的(甲基)丙烯酸烷基酯类、(甲基)丙烯酸环烷基酯类、(甲基)丙烯酸芳基酯类、苯乙烯、烷基取代苯乙烯类、烷基乙烯基醚类、环烷基乙烯基醚类、芳基乙烯基醚类、烷基烯丙基醚类、芳基烯丙基醚类。
前述的具有疏水性基团的单体之中，为了与通式(1)所示的单体的共聚性良好、且能够得到宽范围的分子量的聚合物，优选前述记载的(甲基)丙烯酸烷基酯类、(甲基)丙烯酸环烷基酯类、(甲基)丙烯酸芳基酯类、苯乙烯、烷基取代苯乙烯类、烷基乙烯基醚类、环烷基乙烯基醚类、芳基乙烯基醚类。进而，从更适当地得到提高所得聚合物的流平性的效果的观点出发，优选使用(甲基)丙烯酸芳基酯类、苯乙烯、烷基取代苯乙烯类、芳基乙烯基醚类等包含芳基的含芳香族的单体，从电子元件的驱动稳定性的观点出发，进一步优选为苯乙烯、烷基取代苯乙烯类、芳基乙烯基醚类，在苯乙烯、烷基取代苯乙烯类、苯基乙烯基醚、苄基乙烯基醚的情况下，本发明的效果特别显著。
需要说明的是，上述单体可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的聚合物的重均分子量(Mw)优选为500～100000，从平滑性的观点出发，更优选为3000～40000。需要说明的是，本说明书中，“重均分子量(Mw)”的值采用通过实施例的测定方法测定的值。
另外，本发明的聚合物的数均分子量(Mn)优选为500～100000，从平滑性的观点出发，更优选为3000～40000。需要说明的是，本说明书中，“数均分子量(Mn)”的值采用通过实施例的测定方法测定的值。
[聚合物的制造方法]
为了得到本发明的聚合物，使用上述单体和聚合引发剂，通过公知惯用的方法使其聚合(共聚)即可，无规共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物等均可。
作为聚合方法，可列举出自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等。
作为自由基聚合，对反应条件没有特别限定，例如，可以使用单体和自由基聚合引发剂，在溶剂中进行聚合。
作为自由基聚合引发剂，可以使用通常已知的自由基聚合引发剂，例如可列举出2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物；过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、叔丁基过氧化特戊酸酯、叔丁基过氧化乙基己酸酯、1,1’-双-(叔丁基过氧化)环己烷、叔戊基过氧化-2-乙基己酸酯、叔己基过氧化-2-乙基己酸酯等有机过氧化物及过氧化氢等。这些可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，自由基聚合引发剂的用量没有特别限制，通常相对于单体100质量份为0.001～1质量份。为了在前述优选的重均分子量的范围中得到本发明的聚合物，自由基聚合引发剂的用量相对于单体100质量份优选为0.005～0.5质量份、进一步优选为0.01～0.3质量份。
作为自由基聚合中可以使用的溶剂，可列举出代表性的溶剂，例如可列举出丙酮、甲乙酮、甲基正丙基酮、甲基异丙基酮、甲基正丁基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮、甲基正己基酮、二乙基酮、乙基正丁基酮、二正丙基酮、二异丁基酮、环己酮、佛尔酮(phorone)等酮系溶剂；乙基醚、异丙基醚、正丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇、二噁烷、四氢呋喃等醚系溶剂；甲酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸正丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸正戊酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯等酯系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、二丙酮醇、3-甲氧基-1-丙醇、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇等醇系溶剂；甲苯、二甲苯、Solvesso 100、Solvesso 150、Swasol 1800、Swasol 310、Isopar E、Isopar G、Exxon Naphtha 5号、ExxonNaphtha6号等烃系溶剂。
这些溶剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
对自由基聚合反应中的溶剂的用量没有特别限制，相对于单体的投入量100质量份，从搅拌性的观点出发，优选为0～3000质量份，从反应性的观点出发，更优选为10～1000质量份，从分子量控制的观点出发，进一步优选为10～500质量份。
作为阴离子聚合，对反应条件没有特别限定，例如可以使用单体和阴离子聚合引发剂，在溶剂中进行聚合。
作为阴离子聚合引发剂，可以使用通常已知的阴离子聚合引发剂，例如可列举出甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、异丙基锂、正丙基锂、异丙基锂苯基锂、苄基锂、己基锂、丁基钠、丁基钾等有机碱金属；甲基氯化镁、甲基溴化镁、甲基碘化镁、乙基溴化镁、丙基溴化镁、苯基氯化镁、苯基溴化镁、二丁基镁等有机碱土金属；锂、钠、钾等碱金属；二乙基锌、二丁基锌、乙基丁基锌等有机锌；三甲基铝、三乙基铝、甲基双苯氧基铝、异丙基双苯氧基铝、双(2,6-二叔丁基苯氧基)甲基铝、双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基)甲基铝等有机铝等。这些可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，对阴离子聚合引发剂的用量没有特别限制，相对于单体100质量份，优选为0.001～1质量份、更优选为0.005～0.5质量份、进一步优选为0.01～0.3质量份。
作为阴离子聚合中可以使用的溶剂，可列举出上述溶剂。
对阴离子聚合反应中的溶剂的用量没有特别限制，相对于单体的投入量100质量份，从搅拌性的观点出发，优选为0～3000质量份，从反应性的观点出发，更优选为10～1000质量份，从分子量控制的观点出发，进一步优选为10～500质量份。
作为阳离子聚合，对反应条件没有特别限定，例如可以使用单体和阳离子聚合引发剂，在溶剂中进行聚合。
作为阳离子聚合引发剂，可以使用通常已知的阳离子聚合引发剂，例如可列举出盐酸、硫酸、高氯酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、氯磺酸、氟磺酸等质子酸；三氟化硼、氯化铝、四氯化钛、氯化锡、氯化铁等路易斯酸等。这些可以单独使用1种，也可以组合使用2种以上。
另外，对阳离子聚合引发剂的用量没有特别限制，通常相对于单体100质量份为0.001～1质量份。为了在前述优选的重均分子量的范围下得到本发明的聚合物，阳离子聚合引发剂的用量相对于单体100质量份优选为0.005～0.5质量份、进一步优选为0.01～0.3质量份。
作为阳离子聚合中可以使用的溶剂，可列举出上述自由基聚合中可以使用的溶剂。
对阳离子聚合反应中的溶剂的用量没有特别限制，相对于单体的投入量100质量份，从搅拌性的观点出发，优选为0～3000质量份，从反应性的观点出发，更优选为10～51000质量份，从分子量控制的观点出发，进一步优选为10～500质量份。
需要说明的是，上述自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合可以包含活性聚合，例如可以使用“季刊化学总论No.18，1993精密聚合日本化学会编(学会出版中心)”中记载的方法。
[组合物]
对于含有本发明的聚合物的组合物，从具有提高成膜后的流平性的功能的方面出发，可列举出利用热、光得到的固化组合物、墨组合物、涂布组合物、电子材料组合物等，但不限定于这些。其中，本发明的聚合物由于不会使电子元件的电特性降低，因此在电子材料组合物中有用。
[电子材料组合物]
含有本发明的聚合物的电子材料组合物包含有机半导体材料、本发明的聚合物(流平剂)、及溶剂。需要说明的是，此外，前述电子材料组合物中根据需要还可以包含表面活性剂等。
有机半导体材料的含量相对于电子材料组合物全部量优选为0.01～10质量％，从电特性的观点出发，更优选为0.01～5质量％。
本发明的聚合物的含量相对于电子材料组合物全部量优选为0.001～5.0质量％，从流平性的观点出发，更优选为0.001～1.0质量％。
溶剂的含量相对于电子材料组合物全部量优选为90～99质量％，从成膜性的观点出发，更优选95～99质量％。
(有机半导体材料)
作为有机半导体材料，可列举出有机TFT材料、有机太阳能电池材料、有机EL材料等，但不限定于这些。
作为有机TFT材料，只要为构成有机TFT元件的层中所使用的材料，就没有特别限制，例如可列举出，萘、蒽、并四苯、并五苯、并六苯、并七苯等可以具有取代基的并苯类，作为例子，可列举出1,4-双苯乙烯基苯、1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、1,4-双(3-甲基苯乙烯基)苯(4MSB)、1,4-双(4-甲基苯乙烯基)苯、聚亚苯基亚乙烯(polyphenylene vinylene)等C6H5-CH＝CH-C6H5所示的具有苯乙烯基结构的化合物、这样的化合物的低聚物、聚合物、α-4T、α-5T、α-6T、α-7T、α-8T的衍生物等任选具有取代基的噻吩低聚物、聚己基噻吩、聚(9,9-二辛基芴基-2,7-二基-交替-联噻吩)等噻吩系高分子、双苯并噻吩衍生物、α,α’-双(二噻吩并[3,2-b：2’,3’-d]噻吩)、二噻吩并噻吩-噻吩的共低聚物(co-oligomer)、并五噻吩(pentathienoacene)等缩合低聚噻吩、特别是具有噻吩并苯骨架或二噻吩并苯骨架的化合物、[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩衍生物、以及硒酚低聚物、无金属酞菁、铜酞菁、铅酞菁、氧钛酞菁、铂卟吩、卟吩、苯并卟吩等卟吩类、四硫富瓦烯(TTF)及其衍生物、红荧烯(rubrene)及其衍生物等、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、11,11,12,12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷(TCNNQ)等醌型低聚物、C60、C70、PCBM等富勒烯类、N,N’-二苯基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺、N,N’-二辛基-3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(C8-PTCDI)、NTCDA、1,4,5,8-萘四羧基二酰亚胺(NTCDI)等四羧酸类等。
作为有机太阳能电池材料，只要为构成有机太阳能电池元件的层中所使用的材料，就没有特别限制，例如可列举出C60及C70的富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、苝衍生物、多环醌、喹吖啶酮等、对高分子系可列举出CN-聚(对亚苯基-亚乙烯)、MEH-CN-PPV、含-CN基或CF3基的聚合物、它们的-CF3取代聚合物、聚(芴)衍生物等。
作为有机EL材料，只要是构成有机EL元件的层中所使用的材料，就没有特别限制。在一实施方式中，作为电子材料组合物可含有的有机EL材料，可列举出发光层中所使用的发光材料、空穴注入层中所使用的空穴注入材料、空穴输送层中所使用的空穴输送材料、电子输送层中所使用的电子输送材料。
(发光材料)
发光材料包含基质材料及掺杂材料。
对于基质材料与掺杂材料的组成比，对其没有限定，相对于基质100质量份，掺杂物优选1～50质量份，从发光效率的观点出发，进一步优选5～20质量份。
前述基质材料分为高分子基质材料及低分子基质材料。需要说明的是，本说明书中，“低分子”是指重均分子量(Mw)为5000以下者。另一方面，本说明书中，“高分子”是指重均分子量(Mw)超过5000者。此时，本说明书中，“重均分子量(Mw)”采用使用以聚苯乙烯作为标准物质的凝胶渗透色谱法(GPC)测定的值。
作为高分子基质材料，没有特别限制，可列举出聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、聚芴(PF)、聚亚苯基亚乙烯(PPV)、及包含它们的单体单元的共聚物等。
高分子基质材料的重均分子量(Mw)优选超过5000且为5000000以下，从成膜性的观点出发，更优选超过5000且为1000000以下。
作为低分子基质材料，没有特别限制，可列举出4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯(DCB)、1,3-二咔唑基苯(mCP)、3,5-双(9-咔唑基)四苯基硅烷(SimCP)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑等咔唑衍生物、4,4‘-二(二(三苯基甲硅烷基)-联苯(BSB)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、1,3-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH3)等硅烷衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉(quinolinolate))-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)等金属络合物、2,7-双(二苯基氧化膦)-9,9-二甲基(P06)等氧化膦衍生物、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)等胺衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物等杂环化合物等。
低分子基质材料的重均分子量(Mw)优选为100～5000，从成膜性的观点出发，更优选为300～5000。
上述基质材料中，作为基质材料，优选使用低分子基质材料，更优选使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑等咔唑衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物等杂环化合物，进一步优选使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯(CBP)、9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑、咪唑衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物等杂环化合物。
上述基质材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
前述掺杂材料通常分为高分子掺杂材料及低分子掺杂材料。
作为高分子掺杂材料，没有特别限制，可列举出聚亚苯基亚乙烯(PPV)、氰基聚亚苯基亚乙烯(CN-PPV)、聚(芴基撑乙炔(fluorenyleneethynylene))(PFE)、聚芴(PFO)、聚噻吩聚合物、聚吡啶、及包含它们的单体单元的共聚物等。
高分子掺杂材料的重均分子量(Mw)优选超过5000且为5000000以下，从发光效率的观点出发，更优选超过5000且为1000000以下。
作为低分子掺杂材料，没有特别限制，可列举出荧光发光材料、磷光发光材料等。
作为前述荧光发光材料，可列举出萘、苝、芘、屈(chrysene)、蒽、香豆素、对双(2-苯基次乙基(ethenyl))苯、喹吖啶酮、香豆素、Al(C9H6NO)3等铝络合物等、红荧烯(rubrene)、嘧啶酮、二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基(styryl))-4H-吡喃(DCM)、苯并吡喃、罗丹明、苯并噻吨、氮杂苯并噻吨、及它们的衍生物等。
作为前述磷光发光材料，可列举出包含周期表第7族～第11族的中心金属和与前述中心金属配位的芳香族系配体的络合物。
作为前述周期表第7族～第11族的中心金属，可列举出钌、铑、钯、锇、铱、金、铂、银、铜等。这些当中，从发光效率的观点出发，中心金属优选为铱。
作为前述配体，可列举出苯基吡啶、对甲苯基吡啶、噻吩基吡啶、二氟苯基吡啶、苯基异喹啉、芴并吡啶、芴并喹啉、乙酰丙酮、及它们的衍生物。这些当中，配体优选为苯基吡啶、对甲苯基吡啶、及它们的衍生物，从成膜性的观点出发，更优选为对甲苯基吡啶及其衍生物。
作为具体的磷光发光材料，可列举出三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)、三(2-苯基吡啶)钌、三(2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三(2-苯基吡啶)锇、三(2-苯基吡啶)铼、三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)、三[2-(对甲苯基)吡啶]钌、三[2-(对甲苯基)吡啶]钯、三[2-(对甲苯基)吡啶]铂、三[2-(对甲苯基)吡啶]锇、三[2-(对甲苯基)吡啶]铼、八乙基铂卟吩、八苯基铂卟吩、八乙基钯卟吩、八苯基钯卟吩等。
上述中，掺杂材料优选为低分子掺杂材料，从发光效率的观点出发，优选为磷光发光材料。
低分子掺杂材料的重均分子量(Mw)优选为100～5000、更优选为100～3000。
上述掺杂材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述中，作为发光材料，从可得到更高的发光效率的观点出发，优选使用低分子发光材料，更优选使用低分子基质材料及低分子掺杂材料。
(空穴注入材料)
作为空穴注入材料，没有特别限制，可列举出铜酞菁等酞菁化合物；4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)氨基]三苯基胺等三苯基胺衍生物；1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲六腈(1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylene·hexacarbonitrile)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基-醌二甲烷等氰基化合物；氧化钒、氧化钼等氧化物；非晶碳；聚苯胺(emeraldine)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT-PSS)、聚吡咯等高分子。这些当中，从成膜性的观点出发，空穴注入材料优选为高分子。
上述空穴注入材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
(空穴输送材料)
作为空穴输送材料，没有特别限制，可列举出TPD(N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)、α-NPD(4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯)、m-MTDATA(4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺)等低分子三苯基胺衍生物；聚乙烯基咔唑；在下述化学式HT-2所示的三苯基胺衍生物中导入取代基进行聚合而成的高分子化合物等。这些当中，从空穴输送性的观点出发，空穴输送材料优选为如三苯基胺衍生物、在三苯基胺衍生物中导入取代基进行聚合而成的化学式5所示的HT-2那样的高分子化合物。
上述空穴输送材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
[化学式11]
(电子输送材料)
作为电子输送材料，没有特别限制，可列举出三(8-羟基喹啉)铝(Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(对苯基苯酚)铝(BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属络合物；双[2-(2’-羟基苯基)苯并噁唑]锌(Zn(BOX)2)等具有苯并噁唑啉骨架的金属络合物；双[2-(2’-羟基苯基)苯并噻唑]锌(Zn(BTZ)2)具有苯并噻唑啉骨架的金属络合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]咔唑(CO11)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基(benzenetriyl))三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(mDBTBIm-II)等聚唑(polyazole)衍生物；如化学式6所示的ET-1那样的苯并咪唑衍生物；喹啉衍生物；苝衍生物；吡啶衍生物；嘧啶衍生物；三嗪衍生物；喹喔啉衍生物；二苯基醌衍生物；硝基取代芴衍生物等。这些当中，从电子输送性的观点出发，电子输送材料优选为苯并咪唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物。
[化学式12]
上述电子输送材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
(溶剂)
作为溶剂，没有特别限制，可以适宜使用公知的溶剂。具体而言，可列举出芳香族系溶剂、烷烃系溶剂、醚系溶剂、醇系溶剂、酯系溶剂、酰胺系溶剂、其它溶剂等。
作为前述芳香族系溶剂，可列举出甲苯、二甲苯、乙基苯、异丙苯、戊基苯、己基苯、环己基苯、十二烷基苯、均三甲苯、二苯基甲烷、二甲氧基苯、苯乙醚、甲氧基甲苯、茴香醚、甲基茴香醚、二甲基茴香醚等单环式芳香族溶剂；环己基苯、四氢化萘、萘、甲基萘等稠环式芳香族溶剂；甲基苯基醚、乙基苯基醚、丙基苯基醚、丁基苯基醚等醚系芳香族溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸丁酯等酯系芳香族溶剂等。
作为前述烷烃系溶剂，可列举出戊烷、己烷、辛烷、环己烷等。
作为前述醚系溶剂，可列举出二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯、四氢呋喃等。
作为前述醇系溶剂，可列举出甲醇、乙醇、异丙醇等。
作为前述酯系溶剂，可列举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯等。
作为前述酰胺系溶剂，可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
作为前述其它溶剂，可列举出水、二甲基亚砜、丙酮、氯仿、二氯甲烷等。
这些当中，作为溶剂，从有机半导体材料的溶解性的观点出发，优选为芳香族系溶剂，从流平性的观点出发，更优选包含选自由稠环式芳香族溶剂、醚系芳香族溶剂、及酯系芳香族溶剂组成的组中的至少1种，从成膜性的观点出发，进一步优选使用稠环式芳香族溶剂和/或醚系芳香族溶剂。
需要说明的是，可以单独使用上述溶剂，也可以组合使用2种以上。
若涂布本方式的电子材料组合物而形成涂膜，则由于作为流平剂的本发明的聚合物具有硅氧烷结构，因此在涂膜表面取向从而使表面张力降低。而且，将在这样的状态下得到的涂膜干燥，从而能够防止基于干燥的波纹的产生，能够得到高度实现了平坦性的层、进而具有高的性能的有机功能层。
另外，在一实施方式中，将电子材料组合物用于有机EL元件的发光层的形成的情况下，也能表现提高有机EL元件的驱动稳定性的功能。对于这样的功能认为是，由于在本发明的聚合物中具有杂环结构，因此是由于电荷。
更详细地来说明，在一实施方式中，发光材料包含基质材料及掺杂材料。而且，在发光层中，由基质材料输送空穴和/或电子，掺杂材料利用通过经输送的空穴及电子的再结合而产生的能量，从而发光层发光。因此，如果在发光层中效率良好地发生空穴和电子的输送，则能实现高效的发光，驱动稳定性会提高。
对于电子材料组合物中所含有的以往的流平剂，在涂布墨组合物而得到的涂膜的表面进行取向而使表面张力降低，能实现平滑的涂膜的制作，但由于在流平剂结构中具有芳烷基、聚醚基、羰基等能阻碍电子注入的官能团，因此发光层内的电荷平衡恶化，会损害元件的发光效率、驱动稳定性。即，若使用以往的流平剂，则虽然可获得一定程度的防止波纹的效果，但作为其代价，发光效率、驱动稳定性会降低。
与此相对，若在流平剂中含有杂环，则与以往的流平剂相比，电子注入障碍会降低，因此能够抑制电荷输送的阻碍。其结果，电荷在发光层中被效率良好地输送，元件的发光效率、驱动稳定性会提高。
[电子元件]
接着，对本发明的电子元件进行说明。是以任意形态含有包含本发明的聚合物的组合物或电子材料组合物的电子元件。作为电子元件的具体例，可列举出太阳能电池、受光元件等光电转换元件、场效应型晶体管、静电感应型晶体管、双极晶体管等晶体管、有机电致发光元件(以下，简记为有机EL元件)、温度传感器、气体传感器、湿度传感器、辐射线传感器等，但不限定于这些。
作为一例，以下，对有机EL元件进行说明。
<有机EL元件>
根据本发明的一方式，提供包含阳极、发光层及阴极的有机EL元件。此时，其特征在于，前述发光层由电子材料组合物形成。
需要说明的是，前述有机EL元件可以包含1层以上的、空穴注入层、空穴输送层、电子输送层及电子注入层等其它层。另外，可以包含密封构件等公知的构件。
另外，根据另一实施方式，提供一种有机EL元件，其包含阳极、发光层、及阴极、以及选自由空穴注入层、空穴输送层、电子输送层、及电子注入层组成的组中的至少1层。此时，其特征在于，选自由发光层、空穴注入层、空穴输送层、及电子输送层组成的组中的至少1层包含本发明的聚合物(流平剂)。
即，有机EL元件将阳极、发光层及阴极作为最小构成单元，进而有时包含选自由空穴注入层、空穴输送层、电子输送层及电子注入层组成的组中的至少1层作为任意构成单元。该情况下，流平剂可以仅包含在发光层中，可以仅包含在选自由空穴注入层、空穴输送层及电子输送层组成的组中的至少1层中(例如，仅空穴输送层中、空穴输送层及电子输送层中)，也可以包含在发光层、以及空穴注入层、空穴输送层及电子输送层中的至少1层中。其中，优选发光层和/或空穴输送层含有流平剂，更优选发光层含有流平剂。
以下，对有机EL元件的各构成详细地进行说明。
[阳极]
作为阳极，没有特别限制，可使用金(Au)等金属、碘化铜(CuI)、铟锡氧化物(ITO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。这些材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为阳极的膜厚，没有特别限制，优选为10～1000nm、更优选为10～200nm。
阳极可以通过蒸镀、溅射等方法形成。此时，可以通过光刻法、使用了掩模的方法进行图案形成。
[空穴注入层]
空穴注入层为有机发光元件中任意的构成要素，具有从阳极获取空穴的功能。通常，从阳极获取的空穴被输送至空穴输送层或发光层。
空穴注入层中可使用的材料可以使用与上述材料同样的材料，因此在此处省略说明。
作为空穴注入层的膜厚，没有特别限制，优选为0.1nm～5μm。
空穴注入层可以为单层，也可以为层叠2层以上而成者。
空穴注入层可以通过湿法成膜法及干法成膜法形成。
通过湿法成膜法形成空穴注入层的情况下，通常包括涂布上述有机发光元件用墨组合物并将得到的涂膜干燥的工序。此时，作为涂布的方式，没有特别限制，可列举出喷墨印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。
另外，通过干法成膜法形成空穴注入层的情况下，可以应用真空蒸镀法、旋转涂布法等。
[空穴输送层]
空穴输送层为有机发光元件中任意的构成要素，具有高效地输送空穴的功能。另外，空穴输送层能具有防止空穴的输送的功能。空穴输送层通常从阳极或空穴注入层获取空穴、并向发光层输送空穴。
空穴输送层中可使用的材料可以使用与上述材料同样的材料，因此在此处省略说明。
作为空穴输送层的膜厚，没有特别限制，优选为1nm～5μm、更优选为5nm～1μm、进一步优选为10～500nm。
空穴输送层可以为单层，也可以为层叠2层以上而成者。
空穴输送层可以通过湿法成膜法及干法成膜法形成。
通过湿法成膜法形成空穴输送层的情况下，通常包括涂布上述有机发光元件用墨组合物并将得到的涂膜干燥的工序。此时，作为涂布的方式，没有特别限制，可列举出喷墨印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。
另外，通过干法成膜法形成空穴输送层的情况下，可以应用真空蒸镀法、旋转涂布法等。
[发光层]
发光层具有利用通过注入至发光层的空穴及电子的再结合而产生的能量来发生发光的功能。
发光层中可使用的材料可以使用与上述材料同样的材料，因此在此处省略说明。
作为发光层的膜厚，没有特别限制，优选为2～100nm、更优选为2～20nm。
发光层可以通过湿法成膜法及干法成膜法形成。
通过湿法成膜法形成发光层的情况下，通常包括涂布上述有机发光元件用墨组合物并将得到的涂膜干燥的工序。此时，作为涂布的方式，没有特别限制，可列举出喷墨印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。
另外，通过干法成膜法形成发光层的情况下，可以应用真空蒸镀法、旋转涂布法等。
[电子输送层]
电子输送层为有机发光元件中任意的构成要素，具有高效地输送电子的功能。另外，电子输送层能具有防止电子的输送的功能。电子输送层通常从阴极或电子注入层获取电子并向发光层输送电子。
电子输送层中可使用的材料可以使用与上述材料同样的材料，因此在此处省略说明。
作为电子输送层的膜厚，没有特别限制，优选为5nm～5μm、更优选为5～200nm。
电子输送层可以为单层，也可以为层叠2层以上而成者。
电子输送层可以通过湿法成膜法及干法成膜法形成。
通过湿法成膜法形成电子输送层的情况下，通常包括涂布上述有机发光元件用墨组合物并将得到的涂膜干燥的工序。此时，作为涂布的方式，没有特别限制，可列举出喷墨印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。
另外，通过干法成膜法形成电子输送层的情况下，可以应用真空蒸镀法、旋转涂布法等。
[电子注入层]
电子注入层为有机发光元件中任意的构成要素，具有从阴极获取电子的功能。通常从阴极获取的电子被输送至电子输送层或发光层。
作为电子注入材料，没有特别限制，可列举出锂、钙等碱金属；锶、铝等金属；氟化锂、氟化钠等碱金属盐；8-羟基喹啉锂等碱金属化合物；氟化镁等碱土金属盐；氧化铝等氧化物等。这些当中，电子注入材料优选为碱金属、碱金属盐、碱金属化合物，更优选为碱金属盐、碱金属化合物。
上述电子注入材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为电子注入层的膜厚，没有特别限制，优选为0.1nm～5μm。
电子注入层可以为单层，也可以为层叠2层以上而成者。
电子注入层可以通过湿法成膜法及干法成膜法形成。
通过湿法成膜法形成电子注入层的情况下，通常包括涂布上述有机发光元件用墨组合物并将得到的涂膜干燥的工序。此时，作为涂布的方式，没有特别限制，可列举出喷墨印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法、丝网印刷法、喷嘴打印印刷法等。
另外，通过干法成膜法形成电子注入层的情况下，可以应用真空蒸镀法、旋转涂布法等。
[阴极]
作为阴极，没有特别限制，可列举出锂、钠、镁、铝、钠-钾合金、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、稀土金属等。这些材料可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
阴极通常可以通过蒸镀、溅射等方法形成。
作为阴极的膜厚，没有特别限制，优选为10～1000nm、更优选为10～200nm。
在一实施方式中，包含使用上述电子材料组合物形成的层的有机EL元件能够适当地防止所形成的层的膜厚不均匀性。由此，得到的有机EL元件具有能够防止亮度的不均等高的性能。
另外，在又一实施方式中，使用上述电子材料组合物形成发光层的情况下，得到的有机EL元件能够实现优异的发光效率、驱动稳定性。
实施例
以下，举出实施例具体地对本发明进行说明，但本发明不受这些实施例记载的内容的任何限制。
<含杂环的单体的合成>
[合成例1](A-1的合成)
以下示出合成方案。
[化学式13]
在THF(15mL)中加入碳酸钾2M水溶液(7.6mL)，在氮气气氛下、进而加入2-溴吡啶(2.3g，14.8mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(1.5g，10.3mmol)。接着，加入四(三苯基膦)钯(0)(9.5mg，8.2μmol)，在80℃下搅拌12小时。将反应液冷却至常温，加入二氯甲烷及水，将有机层分离，用硫酸镁干燥后，减压下将有机溶剂蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的残渣进行纯化，得到含杂环的单体A-1(1.0g，53％)。
[合成例2](A-2的合成)
以下示出合成方案。
[化学式14]
将2-溴吡啶变更为3-溴吡啶，除此以外，与合成例1同样地操作，得到含杂环的单体A-2(0.81g，44％)。
[合成例3](A-3的合成)
以下示出合成方案。
[化学式15]
将2-溴吡啶变更为3-溴吡啶，除此以外，与合成例1同样地操作，得到含杂环的单体A-3(0.8g，43％)。
[合成例4](A-4的合成)
以下示出合成方案。
[化学式16]
在0℃、干燥氮气气氛下的脱水THF(20.8mL)中加入叔丁氧基钾(1.02g，9.15mmol)、甲基三苯基溴化鏻(3.11g，8.71mmol)，搅拌15分钟后，滴加溶解于脱水THF(20.8mL)的N-(4-甲酰基苯基)咔唑(1.20g，4.36mmol)，在0℃搅拌3小时。接着，在室温下搅拌4小时后，加入氯化铵水溶液及二氯甲烷，将有机层分离，用硫酸镁干燥后，减压下将有机溶剂蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的残渣进行纯化，得到含杂环的单体A-5(0.43g，36％)。
[合成例5](A-5的合成)
以下示出合成方案。
[化学式17]
(M-1的合成)
在干燥氮气气氛下的脱水THF(35.0mL)中加入2-(4-溴苯基)-1-苯基苯并咪唑(3.00g，8.59mmol)，冷却至-78℃后，滴加正丁基锂1.6MTHF溶液(6.4g，10.31mmol)。搅拌2小时后，加入脱水DMF(4.0mL)，在25℃搅拌1小时。接着，回流1小时后，冷却至室温，加入氯化铵水溶液及二氯甲烷，将有机层分离。用硫酸镁将有机层干燥后，减压下将有机溶剂蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的残渣进行纯化，得到中间体单体M-1(1.18g，46％)。
(A-5的合成)
将N-(4-甲酰基苯基)咔唑变更为M-1(1.18g，3.95mmol)，除此以外，与合成例4同样地操作，得到含杂环的单体A-6(0.45g，38％)。
[合成例6](A-6的合成)
以下示出合成方案。
[化学式18]
将2-(4-溴苯基)-1-苯基苯并咪唑变更为1-(4-溴苯基)-2-苯基苯并咪唑，除此以外，与合成例5同样地操作，得到含杂环的单体A-6(0.36g，30％)。
[合成例7](A-7的合成)
以下示出合成方案。
[化学式19]
将2-溴吡啶变更为1-(4-溴苯基)-2-苯基苯并咪唑，除此以外，与合成例1同样地操作，得到含杂环的单体A-7(2.5g，46％)。
[合成例8](A-8的合成)
以下示出合成方案。
[化学式20]
(M-2的合成)
在吡啶(14mL)中加入苯甲酰氯(0.96g，4.88mmol)，接着，加入5-(4-溴苯基)-1H-四唑(1.0g，4.44mmol)。在100℃下搅拌8小时后，冷却至常温，加入水，将析出物过滤。用乙醇使过滤物重结晶，由此得到中间体单体M-2(0.8g，52％)。
(A-8的合成)
在THF(10mL)中加入碳酸钾2M水溶液(2.0mL)，在氮气气氛下、进而加入M-2(0.8g，2.31mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(0.26g，1.76mmol)。接着，加入四(三苯基膦)钯(0)(9.5mg，8.2μmol)，在80℃下搅拌12小时。将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷及水，将有机层分离，用硫酸镁干燥后，减压下将有机溶剂蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的残渣进行纯化，得到含杂环的单体A-8(0.38g，43％)。
[合成例9](A-9的合成)
以下示出合成方案。
[化学式21]
将4-叔丁基苯甲酸甲酯(1.8g，9mmol)溶解于乙醇(25mL)，加入肼一水合物(10g，20mmol)，进行10小时加热回流。将得到的反应混合物投入水中，滤取固体并进行干燥。在该固体中加入吡啶20mL及4-溴苯甲酰氯(2.2g，10mmol)，在室温下搅拌5小时。将得到的溶液投入水中，滤取固体并进行干燥。在该固体中加入邻二氯苯10mL、苯胺(0.9g，9.5mmol)及三氯化磷(3.3g，23.5mmol)，进行3小时加热回流。将反应液投入水中并用氯仿提取有机物。将提取液减压蒸馏去除后，加入1,2-二甲氧基乙烷(25mL)、4-乙烯基苯基硼酸(1.5g，10mmol)、四(三苯基膦)钯(0.12g，0.10mmol)及碳酸钠(3.2g，29.5mmol)水溶液50mL，进行3小时加热回流。将反应液冷却至室温后，将有机层减压蒸馏去除，用二氧化硅凝胶柱色谱进行纯化，得到化合物A-9(1.4g，34％)。
[合成例10](A-10的合成)
以下示出合成方案。
[化学式22]
(M-3的合成)
在乙醇中加入4-溴苯甲醛(25g，135mmol)、苯乙酮(16.2g，135mmol)，进而加入3M氢氧化钾水溶液(60mL)，在室温下搅拌7小时。用过滤纸获得析出的固体并用甲醇对该固体进行清洗，由此得到M-3(25.5g，66％)。
(M-4的合成)
使M-3(5g，17.4mmol)、苯甲酰甲基溴吡啶(7.6g，27.3mmol)、乙酸铵(27g)、乙酸(120mL)、N,N-二甲基甲酰胺(120mL)在加热回流下回流8小时。将反应液投入至冰水中，将析出的沉淀过滤，用甲醇进行清洗。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的固体进行纯化，得到M-4(2.3g，44％)。
(A-10的合成)
在THF(10mL)中加入碳酸钾2M水溶液(2.0mL)，在氮气气氛下、进而加入M-4(2.3g，6.0mmol)、4-乙烯基苯基硼酸(0.8g，5.6mmol)。接着，加入四(三苯基膦)钯(0)(9.5mg，8.2μmol)，在80℃下搅拌12小时。将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷及水，将有机层分离，用硫酸镁干燥后，减压下将有机溶剂蒸馏去除。利用二氧化硅凝胶色谱对得到的残渣进行纯化，得到含杂环的单体A-10(1.0g，41％)。
[合成例11](A-11的合成)
以下示出合成方案。
[化学式23]
(M-5的合成)
在乙醇(75mL)中加入M-3(5g，17.4mmol)、苯甲脒盐酸盐(2.7g，17.4mmol)，进而加入氢氧化钠(1.4g，35mmol)，进行8小时加热回流。将析出的固体过滤并用己烷对该固体进行清洗，由此得到M-5(2.3g，35％)。
(A-11的合成)
将M-4变更为M-5，除此以外，与实施例10同样地操作，得到含杂环的单体A-11(1.0g，41％)。
[合成例12](A-12的合成)
以下示出合成方案。
[化学式24]
将苯乙酮变更为4’-己基苯乙酮，除此以外，与实施例10同样地操作，得到含杂环的单体A-12(0.8g，9％)。
[合成例13](A-13的合成)
以下示出合成方案。
[化学式25]
将苯乙酮变更为4’-叔丁基苯乙酮，除此以外，与实施例10同样地操作，得到含杂环的单体A-13(1.0g，12％)。
[合成例14](A-14的合成)
以下示出合成方案。
[化学式26]
将4-溴苯甲酰氯(2.2g，10mmol)及苯甲腈(3.1g，30mmol)溶解于二氯乙烷50mL，加入氯化铝(1.3g，10mmol)及氯化铵(2.1g，40mmol)，进行24小时加热回流。冷却至室温后，注入至10％盐酸中并搅拌1小时。使用氯仿进行提取，通过柱色谱法进行纯化，得到M-6(1.6g，40％)。
将M-6(1.4g，3.6mmol)、乙烯基硼酸二丁基酯(0.61g，3.3mmol)及四丁基溴化铵(0.42g，1.5mmol)放入100mL茄型烧瓶中，进而加入甲苯45mL及2M碳酸钾水溶液30ml。加入少量阻聚剂，加入四(三苯基膦)钯(0)(0.17g，0.15mmol)，进行3小时加热回流。冷却至室温后，使用乙酸乙酯进行提取，进行柱色谱、重结晶化操作，得到杂环单体A-14(0.53g，48％))。
[合成例15](A-15的合成)
以下示出合成方案。
[化学式27]
将M-4变更为M-6，除此以外，与实施例10同样地操作，得到含杂环的单体A-15(3.0g，42％)。
[合成例16](A-16的合成)
以下示出合成方案。
[化学式28]
将苯甲腈变更为4-叔丁基苯甲腈，除此以外，与合成例14同样地操作，得到含杂环的单体A-16(0.7g，19％)。
[合成例17](A-17的合成)
以下示出合成方案。
[化学式29]
将M-4变更为M-7，除此以外，与合成例10同样地操作，得到含杂环的单体A-17(1.3g，41％)。
[合成例18]
<硅氧烷单体B-1的合成>
以下示出合成方案。
将100g的Silaplane FM-0411(JNC株式会社制)和16.8g的叔丁醇钾投入至装有100g的四氢呋喃(THF)的用氩气进行了置换的500mL的三口烧瓶中，在室温下搅拌1小时。向其中滴加11.8g的5-溴-1,3-戊二烯，在室温下搅拌18小时。其后，将THF减压蒸馏去除，用甲苯进行提取、用水进行3次清洗后，用硫酸钠进行干燥。其后，用二氧化硅凝胶柱色谱法进行纯化，得到硅氧烷单体B-1。收量为18g。
将硅氧烷单体B-1的结构示于以下。
[化学式30]
<聚合物的合成>
[实施例1～19]
将500mg的杂环单体A-1～19和Silaplane FM-0711(JNC株式会社制)、19.7mg的PERBUTYL Z(日本油脂株式会社制)、2.4g的环己酮放入10mL的三口烧瓶中，在氮气封入下、在110℃下进行30小时搅拌。将得到的反应液滴加至甲醇中，使聚合物沉淀后，进行滤取、干燥，得到本发明的聚合物P-1～19。
[化学式31]
[实施例20～29]
将Silaplane FM-0711变更为硅氧烷单体B-1，除此以外，与实施例1同样地操作，得到聚合物P-24～31。
[实施例30～33]
将500mg的杂环单体变更为250mg的杂环单体和250mg的第3单体，除此以外，与实施例20同样地操作，得到聚合物P-30～33。
将各单体的投入量和得到的聚合物P1～31的数均分子量(Mn)及重均分子量(Mw)示于下述表1。需要说明的是，对于数均分子量及重均分子量，使用高速GPC装置(TOSOHCORPORATION制)，将聚苯乙烯作为标准物质进行测定。
<基质材料的合成>
[合成例19]中间体1的合成
[化学式32]
在250mL四口烧瓶中依次加入1,2,3,4-四氢咔唑(12g，72mmol)、活性炭(12g)、1,2-二氯苯120mL，边以500mL/分钟加入空气边在150℃下搅拌反应液15小时。将反应液冷却至室温后，将反应液过滤，将有机溶剂减压去除，用柱色谱法进行纯化。将有机溶剂减压去除后，得到黄色固体(中间体1)3.2g(收率：10％)。
[合成例20]9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑的合成
[化学式33]
在氩气气氛下、在200mL的三口烧瓶中依次加入中间体1(0.836g，2.52mmol)、1-溴-4-叔丁基苯(1.287g，6.04mmol)、三(二苄叉基)二钯(0.130g，0.13mmol)、三叔丁基膦(0.076g，0.38mmol)、叔丁醇钠(0.725g，7.55mmol)、甲苯50mL，进行8小时加热回流。将反应液冷却至室温后，加入水，用分液漏斗回收有机层。将有机溶剂减压去除后，用二氧化硅凝胶色谱法进行纯化，得到白色固体(化合物6)0.9g(收率60％)。
<电子材料组合物的制造>
使用实施例1～31中得到的本发明的聚合物P-1～33、以及BYK-323(芳烷基改性聚硅氧烷，BYK Japan KK制)，制造使用了发光材料作为有机EL材料的电子材料组合物。
[实施例34]
使实施例1中合成的聚合物P-1 0.001g溶解于作为溶剂的四氢化萘9.9g。向得到的溶液中添加0.04g的三[2-(对甲苯基)吡啶]铱(Ir(mppy)3)(Lumtec公司制)和合成例20中合成的0.26g的9,9’-(对叔丁基苯基)-1,3-双咔唑，在60℃下进行加热，由此制造电子材料组合物。
[实施例35～66]
将聚合物P-1变更为实施例1～33中合成的聚合物P-2～33，除此以外，通过与实施例34同样的方法制造电子材料组合物。
[比较例1]
将聚合物P-1变更为BYK-323，除此以外，与实施例34同样地操作，制造电子材料组合物。
<评价>
对实施例34～66及比较例中制造的电子材料组合物进行以下的各种评价。
[发光效率评价]
制作有机EL元件并评价关于所得有机发光元件的发光效率。
有机EL元件如下地制作。
即，对经清洗的ITO基板照射UV/O3，通过旋转涂布对聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT-PSS)进行45nm成膜，在大气中在180℃下加热15分钟，形成空穴注入层。接着，通过旋转涂布使下述式所示的HT-2的0.3重量％二甲苯溶液在空穴注入层上进行10nm成膜，在氮气气氛下在200℃下干燥30分钟，由此形成空穴输送层。接着，通过旋转涂布使实施例34～66及比较例中得到的电子材料组合物在空穴输送层上成膜，在25℃、在1Torr下进行3分钟减压干燥后，在氮气气氛下在110℃下干燥15分钟，从而形成30nm的发光层。而且，在5×10-3Pa的真空条件下、依次作为电子输送层使下述式所示的ET-1进行45nm成膜、作为电子注入层使氟化锂进行0.5nm成膜、作为阴极使铝进行100nm成膜。最后，将基板运送至手套箱，用玻璃基板进行密封，由此制作有机发光元件。
[化学式34]
[发光效率]
使用制作的有机EL元件，对发光效率进行评价。
更详细地，对制作的有机EL元件，连接于外部电源，用BM-9(TOPCON CORPORATION制)对来自有机EL元件的发光进行光的测定。此时，根据电流值算出10mA/cm2时的发光效率。
[驱动稳定性]
作为驱动稳定性评价，使用制作的有机EL元件，对寿命进行评价。
更详细地，对制作的有机EL元件施加10mA/cm2的电流，用光电二极管式寿命测定装置(System Engineers CO.,LTD制)测定亮度半衰寿命。
将得到的结果示于下述表2。将比较例1的发光效率及寿命作为基准设定为100，用％来表示比。
[表1]
[表2]
电子材料组合物 聚合物 发光效率(％) 寿命(％)
实施例34 P-1 214 139
实施例35 P-2 178 107
实施例36 P-3 191 156
实施例37 P-4 230 169
实施例38 P-5 167 123
实施例39 P-6 222 133
实施例40 P-7 206 165
实施例41 P-8 228 160
实施例42 P-9 199 142
实施例43 P-10 185 182
实施例44 P-11 211 192
实施例45 P-12 227 186
实施例46 P-13 203 168
实施例47 P-14 209 191
实施例48 P-15 214 179
实施例49 P-16 218 199
实施例50 P-17 226 177
实施例51 P-18 230 145
实施例52 P-19 183 121
实施例53 P-20 107 112
实施例54 P-21 168 184
实施例55 P-22 209 199
实施例56 P-23 227 203
实施例57 P-24 230 221
实施例58 P-25 218 253
实施例59 P-26 205 201
实施例60 P-27 212 209
实施例61 P-28 216 257
实施例62 P-29 228 265
实施例63 P-30 107 112
实施例64 P-31 129 123
实施例65 P-32 230 283
实施例66 P-33 228 291
比较例1 BYK-323 100 100
根据上述表2的结果也明确可知，与比较例相比，在使用实施例34～66的电子材料组合物形成涂膜时，发光效率、及元件寿命提高了。即，通过使用本发明的电子材料组合物，元件表现出优异的发光效率、驱动稳定性。

Claims (5)

1.一种共聚物，其是使通式(1)所示的单体与至少通式(3)或通式(4)所示的单体共聚而成的，
A1-L1-B1 (1)
通式(1)中，A1为聚合性反应基团，L1为单键、或者取代或无取代的碳数6～30的芳香族烃基或稠合芳香族烃基，B1由通式(2)表示，
通式(2)中，Cy环表示含有1～3个氮原子、0～1个氧原子的芳香族5元环、6元环，q、r、s各自独立地为0或1，n为0～2的整数，Ar为任选具有碳原子数1～8的烷基作为取代基的苯基或联苯基，*表示与通式(1)中L1的连结，
通式(3)、(4)中，n表示1～1000，R1及R2表示任选具有醚键的烃基，R3表示乙烯基或具有乙烯基的有机基团。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其中，所述通式(2)中，A环为选自下述通式(5)～(7)中的至少1者，
通式(5)、(6)、(7)中，X1、X2、X3各自独立地表示碳或氮原子，Y1表示碳或氮原子，Z1表示氮或氧原子。
3.一种组合物，其特征在于，含有权利要求1或2所述的聚合物。
4.一种电子材料组合物，其特征在于，含有权利要求1或2所述的聚合物。
5.一种电子元件，其特征在于，含有权利要求3所述的组合物或权利要求4所述的电子材料组合物。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102301669B1 (ko) 2018-08-10 2021-09-14 주식회사 엘지에너지솔루션 전극기재의 타발시스템 및 타발방법
CN111171629A (zh) * 2019-03-11 2020-05-19 广东聚华印刷显示技术有限公司 墨水及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014201735A (ja) * 2013-04-10 2014-10-27 大日精化工業株式会社 高屈折率ポリマー及びその製造方法
CN104898384A (zh) * 2014-03-07 2015-09-09 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体
US20150346601A1 (en) * 2013-04-26 2015-12-03 Chi Mei Corporation Photosensitive polysiloxane composition, protective film and element having the protective film

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0832849B2 (ja) * 1989-06-01 1996-03-29 株式会社日本触媒 耐候性塗料組成物
JPH10316726A (ja) * 1997-05-16 1998-12-02 Mitsubishi Chem Corp ベンゾフェノン基又はベンゾトリアゾール基を有するポリシロキサン系共重合体
JP2001139924A (ja) * 1999-08-30 2001-05-22 Ipposha Oil Ind Co Ltd シリコーン含有高分子紫外線吸収剤及びコーティング剤組成物
KR101739356B1 (ko) * 2009-07-31 2017-05-24 교에이샤 케미칼 주식회사 코팅제용 표면조정제
JP2014205830A (ja) 2013-03-21 2014-10-30 国立大学法人九州大学 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法
JP6627308B2 (ja) * 2015-07-27 2020-01-08 Jnc株式会社 熱硬化性組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014201735A (ja) * 2013-04-10 2014-10-27 大日精化工業株式会社 高屈折率ポリマー及びその製造方法
US20150346601A1 (en) * 2013-04-26 2015-12-03 Chi Mei Corporation Photosensitive polysiloxane composition, protective film and element having the protective film
CN104898384A (zh) * 2014-03-07 2015-09-09 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
孔霜霜: "含氮杂环类有机发光材料的合成及其性能研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库工程科技I辑》 *

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