CN102781979B - 有机电致发光元件用聚合物及使用了该聚合物的有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件用聚合物及使用了该聚合物的有机电致发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供改善元件的发光效率、并且能够适用于湿式工艺的有机电致发光元件用聚合物和由其得到的有机电致发光元件。该有机电致发光元件用聚合物在构成主链的重复单元中，具有由下述通式(1)表示的重复单元。另外，有机发光元件中，在层叠在基板上的阳极层以及阴极层之间具有有机层，在该有机层的至少一层中含有在构成主链的重复单元中具有吲哚并咔唑骨架的上述有机电致发光元件用聚合物。通式(1)中，Z为吲哚并咔唑基；W为电荷传输性基团，m以及n表示存在摩尔比，m为0~95摩尔%，n为5~100摩尔%。

Description

有机电致发光元件用聚合物及使用了该聚合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及具有在侧链上包含吲哚并咔唑单元的结构的有机电致发光元件用聚合物及使用了该聚合物的有机电致发光元件。
背景技术
通常电致发光元件中具有：在发光元件中使用无机化合物的无机电致发光元件、和使用有机化合物的有机电致发光元件，近年来，从低电压并且能够得到高亮度的发光这样的特征出发，正在积极进行有机电致发光元件的实用化研究。
有机电致发光元件的结构基本上为在蒸镀有铟-锡氧化物(ITO)等阳极材料的薄膜的玻璃板上形成空穴注入层、进一步形成发光层等有机薄膜层、再在其上形成阴极材料的薄膜而制作的结构，有在该基本结构上适当设置有空穴传输层或电子传输层的元件。有机电致发光元件的层构成例如为阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极、或阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极等。
近年来，已知通过在发光层与阳极之间引入空穴注入层以及空穴传输层等电荷传输层，向发光层中的空穴注入性得到改善，并且其作为对电荷的平衡进行优化的缓冲层起作用，从而元件的发光效率和寿命得到大幅改善。
对用于有机电致发光元件的空穴传输层的空穴传输材料大致进行分类时，有低分子系空穴传输材料和高分子系空穴传输材料。
作为使用了低分子系空穴传输材料的空穴传输层的制膜方法，主要使用真空蒸镀法，其特征在于，能够容易地使具有不同的功能的各种材料多层化，从而能够形成高性能的有机电致发光元件，另一方面，难以实现伴随面板的大屏幕化、高精细化的膜厚的均匀控制和分别涂布，进而需要大规模的真空装置，因此，存在制造成本增高的问题。
另外，作为使用了低分子系空穴传输材料的空穴传输层的制膜方法，对通过低分子系空穴传输材料的溶液涂布进行的制膜法进行了实用化研究，但该方法中，观察到伴随低分子化合物的结晶化的偏析和相分离，在实用化方面需要改善。
另一方面，作为高分子系空穴传输材料的制膜方法，由于大部分材料是不能通过真空蒸镀法进行蒸镀的材料，因此，使用旋涂法、印刷法或喷墨法等溶液涂布法。该方法容易大屏幕化，量产化优良，另一方面，难以实现涂膜的层叠化，存在容易混入杂质这样的问题。因此，使用了高分子系空穴传输材料的元件与低分子系空穴传输材料比较时，元件效率或寿命等元件性能差。因此，要求同时具有优良的空穴传输性能和良好的制膜性的高分子系空穴传输材料。
作为用于显示出这样的要求特性的尝试，例如在非专利文献1中报道了聚乙烯基咔唑和聚硅烷，在专利文献2和非专利文献2中报道了具有乙烯基三苯基胺或将三苯基胺用亚甲基连结而成的结构的高分子。但是，使用了这些物质的有机电致发光元件中，发光效率和元件的稳定性差，从而未能实现充分的改善。
另外，作为提高有机电致发光元件的发光效率的方法，公开了在π共轭高分子的主链上引入吲哚并咔唑单元的高分子材料以及发光元件。即，专利文献3中公开了吲哚并咔唑键合在外周位(peripheral position)的共轭系高分子，另外，在专利文献4中公开了在聚亚芳基主链上引入吲哚并咔唑单元而成的共轭系高分子。但是，这些高分子虽然电荷迁移性好，但在主链上含有吲哚并咔唑骨架的π共轭高分子相对于有机溶剂的溶解性极低，不适合通过溶液涂布法进行的制膜。
另外，专利文献5中公开了在高分子侧链上引入特定的吲哚三聚物部位而成的高分子材料，但元件的稳定性差，从而未能实现充分的改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-205377公报
专利文献2：日本特开平11-256148公报
专利文献3：日本特开2006-193729公报
专利文献4：日本专利4019042号公报
专利文献5：日本特开2003-338378公报
非专利文献
非专利文献1：Appl.Phys.Lett.,59,2760(1995)
非专利文献2：Synthetic Metals,55-57,4163,(1993)
发明内容
为了将聚合物用于有机电致发光元件，需要改善电荷传输性能，并且需要使膜的稳定性、相对于溶剂的溶解性和制膜性提高。
本发明是鉴于上述问题而进行的，其目的在于，提供能够以高发光效率适用于湿式工艺的有机电致发光元件用的聚合物。另外，本发明的目的在于，提供用于照明装置、图像显示装置、显示装置用背光源等的使用了上述聚合物的有机电致发光元件。
本发明者们进行了深入的研究，结果发现，通过使用在高分子侧链上引入吲哚并咔唑骨架而得到的非共轭系聚合物，发光性能提高，从而完成了本发明。
本发明涉及有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，在高分子侧链上含有吲哚并咔唑骨架、或者吲哚并咔唑骨架和电荷传输性骨架；以及有机电致发光元件，其特征在于，在层叠在基板上的阳极层与阴极层之间具有有机层，其中，该有机层中的至少一层是含有该聚合物的层。
本发明涉及有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，在构成主链的重复单元中，具有由下述通式(1)表示的重复单元。
其中，R为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同；Y为单键、C1～C20的亚烷基、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂亚芳基、CO、COO、或者O；Z为N位取代的吲哚并咔唑基；W为电荷传输性基团，但与Z不相同；m以及n表示存在摩尔比，在将全部重复单元设为100摩尔％时，m为0～95摩尔％，n为5～100摩尔％；l表示平均的重复数，l为2～10000。
优选通式(1)中，m为0摩尔％，或者通式(1)中，m为5～95摩尔％，n为5～95摩尔％。另外，优选该有机电致发光元件用聚合物的重均分子量为1000～1000000。
作为通式(1)中的Z，可以列举选自下述式(2)～(7)所示的吲哚并咔唑基中的一种或者两种以上。
式(2)～(7)中，X分别独立地为C-H、N或者C-L中的任意一种；L独立地表示C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、或者C12～C60的二芳基氨基；R1独立地为C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基。
作为通式(1)中的W，可以列举下述式(8)或(9)所示的电荷传输性基团，
式(8)、(9)中，X2分别独立地为C-H、N、O、S或者C-L中的任意一种，L独立地为C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、或者C12～C60的二芳基氨基，也可以与包含X2的环键合形成稠环。
作为通式(1)中的W，可以列举下述式(10)或(11)所示的电荷传输性基团。
式(10)、(11)中，R2为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同。
本发明涉及有机电致发光元件，其是在层叠在基板上的阳极层以及阴极层之间具有有机层的有机电致发光元件，其特征在于，在该有机层的至少一层中含有上述有机电致发光元件用聚合物。作为含有所述有机电致发光元件用聚合物的有机层，可以列举空穴传输层。
另外，本发明涉及有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，由下述通式(12)表示，在构成主链的重复单元中具有吲哚并咔唑骨架作为侧位。
其中，R、Y以及Z与通式(1)表示相同含义。p与通式(1)的l表示相同含义。
另外，本发明涉及有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，由上述通式(1)表示，在构成主链的重复单元中具有吲哚并咔唑骨架作为侧位，重均分子量为1000～1000000。其中，通式(1)中，m以及n表示存在摩尔比，将全部重复单元设为100摩尔％时，m为5～95摩尔％，n为5～95摩尔％。l表示重复数。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细的说明。本发明的有机电致发光元件用聚合物为由通式(1)表示的低聚物或者高分子。这里，本发明的有机电致发光元件用聚合物可以为均聚物，也可以为共聚物。
需要说明的是，通式(12)与通式(1)中m为0的情况相当，通式(12)中的R、Y以及Z与通式(1)表示相同含义，p与l对应，因此，由通式(1)的说明可以理解这些符号的含义。通式(1)的说明也与通式(12)通用，因此，用通式(1)的说明代表。
通式(1)中，Z以及W为侧位(侧链)，Z是具有在N位上键合的吲哚并咔唑骨架的基团，W为电荷传输性基团。如果将包含Z的单元设为Uz、将包含W的单元设为Uw，则通式(1)可以如下式(1A)所示。
[(Uw)m-(Uz)n]l   (1A)
本发明的有机电致发光元件用聚合物在构成主链的单元中具有能够赋予优良的电荷传输性能力、特别是空穴传输能力的吲哚并咔唑骨架作为侧位(侧链)。其中，构成主链的单元是指重复单元，但该重复单元不仅为一种，也可以为两种以上。
通式(1)或通式(12)中，l以及p为重复数，根据重均分子量确定，但作为平均(数平均)的重复数，为2～10000，优选为5～1000。
另外，本发明的有机电致发光元件用聚合物可以包含由通式(1)表示的重复单元以外的单元或者末端，但由通式(1)表示的重复单元可以为全部重复单元的50摩尔％以上，优选为80摩尔％以上。
通式(1)中，R为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同。在这些基团中包含烃链的情况下，可以为直链，也可以为支链，还可以由Cl、F等卤素取代。优选为氢原子、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C24的芳基、C6～C24的芳氧基、C7～C28的芳基烷基、C7～C28的芳基烷氧基、C3～C24的杂芳基、C3～C24的杂芳氧基、或者C3～C24的环烷基。在包含Z的单元Uz、以及包含W的单元Uw中，分别存在三个R，但优选其中两个或者三个为氢原子，另外，更优选三个为氢原子。
另外，这些基团可以具有取代基，在具有取代基的情况下，上述碳原子数也包括取代基进行计算。作为该取代基，如果不阻碍性能，则没有特别限定，优选为C1～C4的烷基、苯基、吡啶基、咔唑基。
Y为单键、C1～C20的亚烷基、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂亚芳基、CO、COO、或者O，优选为单键、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂亚芳基。在这些基团中包含烃链的情况下，可以为直链，也可以为支链，还可以由Cl、F等卤素取代。另外，这些基团可以具有取代基，其与上述R中说明的取代基相同。由于连结基团越长重复单元中的电荷传输性能力越降低，并且对热越具有不稳定性，因此，Y更优选为单键。
Z为在N位上键合的吲哚并咔唑基。该吲哚并咔唑基是从在吲哚环与咔唑环缩合而成的五环的稠环化合物的一个N位上具有取代基的化合物上除去一个H而生成的基团。该吲哚并咔唑基可以是具有二个N、一个N与取代基键合、另一个N通过Y与主链键合的N位取代吲哚并咔唑基。另外，该N位上键合的吲哚并咔唑基也称为N-吲哚并咔唑基，构成吲哚并咔唑环的碳上也可以具有取代基。
在该吲哚并咔唑基中，由于吲哚环能够与咔唑环缩合的位置存在多个，因此，可采用下述式(A)～(F)的六种结构异构体的基团，可以为任意一种结构异构体。另外，吲哚并咔唑基优选在没有与主链键合的另一个N位上具有六元环芳香族基团。另外，吲哚并咔唑基(包括上述在另一个N位上取代的六元环芳香族基团)在不损害本发明的效果的范围内，可以具有取代基。
(式(A)～(F)仅表示吲哚并咔唑骨架与主链的键合位置)
作为通式(1)中的由Z表示的N-吲哚并咔唑基，为选自由上述式(2)～(7)所示的结构组成的组中的任意一个、或者二个以上的吲哚并咔唑基。在二个以上的情况下，通式(1)中的Z包括两种以上的吲哚并咔唑基。
上述式(2)～(7)中，R1独立地为C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基，优选为C1～C20的烷基、C6～C30的芳基、C7～C36的芳基烷基、C3～C30的杂芳基。在这些基团中包含烃链的情况下，可以为直链，也可以为支链，还可以由Cl、F等卤素取代。另外，这些基团也可以进一步具有取代基，其与上述通式(1)中的R中说明的取代基相同。
上述式(2)～(7)中，X分别独立地为C-H、N或者C-L中的任意一种。其中，L独立地优选为C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、或者C12～C60的二芳基氨基，C6～C24的芳基、C3～C24的杂芳基、或者C12～C36的二芳基氨基。
这里，作为优选的芳基、杂芳基、或者二芳基氨基的芳基，可以列举：从苯、并环戊二烯、茚、萘、甘菊环、庚间三烯并庚间三烯、艾氏剂、引达省、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、醋蒽烯、苯并菲、芘、(chrysene)、苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、二苯并菲、并五苯、四伸苯、胆蒽(cholanthrylene)、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、二苯并菲、皮蒽、卵苯、心环烯、苯并[c]苉(fulminene)、二苯并芘、二苯并[a,c]萘(zethrene)、环十轮烯(terrylene)、丁省并丁省、三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、噁唑啉、二苯并呋喃、迫呫吨并呫吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑(tellurazole)、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯并二氮卓、喹喔啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、啶、邻菲咯啉、吩嗪、咔啉、啡碲、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、1,8,9-三氮杂蒽(anthyridine)、氮杂(a)芘(thebenidine)、喹叨啉、奎宁叨啉(quinindoline)、吖啶叨啉(acrindoline)、酞吡呤、三苯二噻嗪、三苯二噁嗪、菲啶、二蒽并[1,2-1’,2’]哒嗪、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑或者从将这些芳香环多个连结而成的芳香族化合物中除去氢而产生的基团、二苯基氨基、二萘基氨基等。更优选列举从苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚、咔唑或者从将这些芳香环多个连结而成的芳香族化合物中除去氢而产生的基团、二苯基氨基。需要说明的是，在由芳香环多个连结而成的芳香族化合物产生的基团的情况下，连结的数量优选为2～10，更优选为2～5，连结的芳香环可以相同，也可以不同。
另外，上述芳基、杂芳基、或者二芳基氨基的芳基可以具有取代基，在具有取代基的情况下，取代基的总数为1～10，优选为1～6，更优选为1～4。需要说明的是，由芳香环多个连结而成的芳香族化合物产生的基团也同样可以具有取代基。取代基没有限定，但作为优选的取代基，可以列举碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为1～20的烷硫基、碳原子数为1～20的烷基取代氨基、碳原子数为2～20的酰基、碳原子数为12～24的二芳基氨基等。更优选列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、苯基、吡啶基、二苯基氨基、咔唑基。在具有二个以上取代基的情况下，可以相同，也可以不同。
另外，通式(1)中，m以及n表示存在摩尔比，在将全部重复单元设为100摩尔％时，m为5～95摩尔％，n为5～95摩尔％。m优选为10～90摩尔％，更优选为50～80摩尔％。n优选为10～90摩尔％，更优选为20～50摩尔％。l表示重复数，根据重均分子量确定，但作为平均(数平均)的重复数，为2～10000，优选为5～1000。
上述通式(1)中的W为电荷传输性基团。该电荷传输性基团中具有空穴传输性基团和电子传输性基团。空穴传输性基团主要负责空穴的传输，因此，要求对于空穴的稳定性即氧化稳定性，另一方面，电子传输性基团负责电子的传输，因此，要求对于电子的稳定性即还原稳定性。另外，相对于各自的电荷的迁移率高、即空穴传输性基团的情况下空穴迁移率高、电子传输性基团的情况下电子迁移率高，能够将从空穴注入层等邻接的层迁移出来的电荷有效地向发光层中导入，从而能够降低元件的驱动电压，因此更优选。
作为空穴传输性基团，可以使用包含咔唑或苯基胺等单元的基团，作为电子传输性基团，可以使用包含噁二唑单元、三嗪单元、三唑单元等的基团。但是，通式(1)中，W与Z不相同，因此，W不是N位取代的吲哚并咔唑基。
作为电荷传输性基团，优选列举由上述式(8)～(9)、式(10)～(11)表示的任意一种电荷传输性基团。
式(8)～(9)中，X2分别独立地为C-H、N、O、S或者C-L中的任意一种，L独立地为C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基、或者C12～C60的二芳基氨基，也可以与包含X2的环键合，形成稠环。另外，这些基团也可以进一步具有取代基，其与上述通式(2)～(7)的X中说明的取代基相同。
式(10)～(11)中，R2为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基、或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同。在这些基团中包含烃链的情况下，可以为直链也可以为支链。另外，这些基团也可以进一步具有取代基，其与上述通式(1)的R中说明的取代基相同。
通式(1)以及(12)中，形成主链的重复单元没有特别限定，从聚合的容易性、元件性能提高的观点出发，优选为以将吲哚并咔唑基或电荷传输性基团取代后的乙烯基化合物进行聚合或共聚而成的亚乙基链或苯亚乙基链作为重复单元的聚合物。
接着，以下例示出在通式(1)或者式(1A)中提供具有N-吲哚并咔唑基的单元或者Uz的乙烯基化合物。该乙烯基化合物根据需要可以使用一种或者混合使用两种以上。另外，不限于例示的化合物。
接着，以下例示出通式(1)或者式(1A)中提供具有电荷传输性基团的单元或者Uw的乙烯基化合物。其中，在电荷传输性基团取代后的乙烯基化合物中具有：空穴传输性基团取代后的乙烯基化合物、电子传输性基团取代后的乙烯基化合物、或两种传输性基团取代后的乙烯基化合物。该乙烯基化合物根据需要可以使用一种或者混合使用两种以上。另外，不限于例示的化合物。
本发明的吲哚并咔唑类有机电致发光元件用聚合物能够通过公知的方法将单体聚合而容易地制造。例如，可以通过以下的反应式制造。聚合方法可以为自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合、加成聚合中的任意一种，但从广泛使用的观点出发，优选为自由基聚合。
上述虽然是使单独的单体进行聚合而得到的聚合物的制造例，但对于使多个单体进行共聚而得到的聚合物的制造例，提示了与上述同样制造具有电荷传输性基团的单体、将其与上述单体共聚的例子。
本发明的吲哚并咔唑类聚合物的重均分子量Mw为1000～1000000，优选为5000～300000。Mw低于1000时，难以形成均匀的膜，大于1000000时，相对于有机溶剂的溶解性变得极差，从而溶液涂布变困难。
以下，示出本发明的具有吲哚并咔唑骨架的聚合物的一个例子，但并不限于这些。
需要说明的是，本发明的有机电致发光元件用聚合物在不损害本发明的效果的范围内，可以使其他重复单元少量存在。例如，可以使由甲基丙烯酸酯或苯乙烯生成的单元少量存在。另外，在有机电致发光元件用聚合物为共聚物的情况下，聚合形式可以为无规，也可以为嵌段。需要说明的是，式p-11～p-12的共聚物为交替聚合的形式，可以为无规，也可以为嵌段。
通过使有机EL元件的有机层中含有本发明的有机电致发光元件用聚合物，提供优良的有机电致发光元件。可以优选含有在选自发光层、空穴传输层、电子传输层以及空穴阻止元件层中的至少一个有机层中。可以进一步优选作为空穴传输层的材料含有。
接着，对使用了本发明的有机电致发光元件用聚合物的有机电致发光元件进行说明。以下，将本发明的有机电致发光元件用聚合物也称为本发明的聚合物。
使用本发明的聚合物的有机电致发光元件在一对阳极与阴极之间具有多个有机层，特别是优选由空穴传输层/发光层兼电子传输层、空穴传输层兼发光层/电子传输层、或空穴传输层/发光层/电子传输层形成。特别优选为空穴传输层/发光层/电子传输层的层结构。另外，本发明的有机电致发光元件还可以在形成各有机层后分别设置保护层。另外，为了保护元件整体避免水分或氧，也可以设置保护膜。
发光层是含有发光材料的层，可以为荧光，也可以为磷光。另外，也可以使用发光材料作为掺杂物，并用主材料。
发光层中的发光材料可以使用以下所示的化合物作为荧光发光材料。
另一方面，作为磷光发光材料，可以含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一种金属的有机金属络合物。所述有机金属络合物在上述专利文献等中是公知的，可以选择使用这些。
作为用于得到高发光效率的磷光发光材料，可以列举：具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。以下，具体地例示磷光发光材料，但并不限于这些。
通过改变发光材料的种类，能够制成具有各种发光波长的有机电致发光元件。
使用上述发光材料作为掺杂物的情况下，含有在发光层中的量优选为1～50重量％的范围。更优选为5～30重量％。
作为发光层中的主材料，能够使用公知的主材料，也可以使用本发明的聚合物作为主材料。另外，也可以将本发明的聚合物与其他主材料并用。
作为能够使用的公知的主化合物，优选为具有空穴传输能、电子传输能、并且防止发光的长波长化、而且具有高玻璃化转变温度的化合物。
这样的其他主材料根据多个专利文献等已知，因此，能够从这些中进行选择。作为主材料的具体例子，没有特别的限定，可以列举：吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基类化合物、卟啉类化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
作为形成空穴传输层的空穴传输性化合物，有利地用于本发明的有机电致发光元件用聚合物。根据需要，在不损害本发明的目的的范围内，例示出叔胺的三苯基胺衍生物、咔唑衍生物等。也可以将低分子空穴传输性化合物等作为添加剂配合一种或者两种以上来作为组合物使用。以下，具体地例示空穴传输性化合物，但并不限于这些。
作为形成电子传输层的电子传输性化合物，可以例示噁二唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物等。根据需要，在不损害本发明的目的的范围内，也可以将低分子电子传输性化合物等作为添加剂配合一种或者两种以上来作为组合物使用。以下，具体地例示电子传输性化合物，但并不限于这些。
另外，为了使从阳极的空穴注入效率提高，可以在阳极与空穴传输层或者发光层之间加入空穴注入层。作为形成空穴注入层的空穴注入材料，可以使用聚噻吩衍生物、聚吡咯衍生物等导电性高分子。其中，从空穴注入效率的观点出发，优选聚噻吩衍生物的聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)。在使用空穴注入层的情况下，其厚度优选为200nm以下，更优选为100nm以下。
阳极向空穴注入层、空穴传输层或发光层等中供给空穴，通常形成在玻璃基板上。用于本发明的阳极材料没有特别限定，但具体而言，可以列举铟-锡氧化物(ITO)、锡氧化物等导电性金属氧化物、或金、银、铂等金属。另外，也可以使用市售的带ITO的玻璃。市售的带ITO的玻璃通常在清洗剂水溶液、溶剂清洗后，通过UV臭氧照射装置或者等离子体照射装置进行清洗后使用。
阴极向电子传输层或发光层中供给电子，用于本发明的阳极材料没有特别限定，但具体而言，可以列举Li、Mg、Ca、Al等金属或它们的合金、例如Mg-Ag合金、Mg-Al合金等。
阴极以及阳极能够通过公知的方法、即真空蒸镀法和溅射法形成。阴极的厚度优选为300nm以下，更优选为200nm以下，另一方面，阳极的厚度优选为200nm以下，更优选为100nm以下。
作为高分子发光材料、空穴传输层用高分子材料或者电子传输层用高分子材料等的高分子层的制膜法，通常使用旋涂法，此外，作为将大面积的有机高分子层进行制膜的方法，可以列举喷墨法、印刷法、喷涂法、点胶(dispenser)法等，但不受这些的任何限定。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行具体的说明，但本发明不限于这些实施例。
实施例中合成的化合物通过选自1H-NMR(溶剂：重氯仿)、FD-MS、GPC、TGA、DSC、UV以及IR分析中的一种以上的分析法进行鉴定。
实施例1
根据路线(13)，由化合物(A-1)合成化合物(A-2)，然后，合成聚合物(P-1)。
在氮气氛下，在100ml的茄型烧瓶中，在化合物(A-1)2.00g(6.02毫摩尔)中加入1,2-二氯乙烷30.0g，在浴温为50℃下进行搅拌。分四次投入溴化四丁基铵0.76g(2.36毫摩尔)、氢氧化钾17.56g(314毫摩尔)、碳酸钾15.8g(114毫摩尔)，同时在浴温为50℃下搅拌101小时。降温至室温后，过滤分离固体成分，减压蒸馏除去滤液。通过硅胶柱色谱法进行精制，得到白色粉末的化合物(B-1)1.93g(收率为81％)。
接着，在氮气氛下，在具备蛇形冷凝管的300ml的茄型烧瓶中投入化合物(B-1)2.59g(6.56毫摩尔)、异丙醇125.0g、四氢呋喃(THF)50.0g、氢醌36mg(0.33毫摩尔)、氢氧化钾12.5g(223毫摩尔)，在浴温为90℃下加热回流3小时。降温至室温后，装入蒸馏水200g，减压蒸馏除去异丙醇以及THF。用二氯甲烷250g提取该溶液4次，用无水硫酸镁干燥提取液。将固体物抽滤后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗生成物5.48g。用硅胶柱色谱法精制后，用二氯甲烷/异丙醇进行两次再结晶，得到化合物(A-2)2.10g(收率为89％)。
以下，示出化合物(A-2)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)；8.725(1H,d,8Hz)、8.083(1H,br d,8Hz)、8.066(1H,d,8Hz)、7.861(1H,dd,10,16Hz)、7.832(1H,br d,8Hz)、7.657(2H,t,8Hz)、7.598(2H,d,8Hz)、7.542(1H,t,8Hz)、7.448(1H,t,8Hz)、7.398(2H,m)、7.315(3H,m)、5.671(1H,d,16Hz)、5.664(1H,d,10Hz)
FD-MS质谱：358(M+,基峰)
使所得到的化合物(A-2)聚合，合成聚合物(P-1)。具体而言，将化合物(A-2)0.5g(0.17毫摩尔)溶解在苯25ml中，添加AIBN0.27g作为催化剂，氮置换后，在70℃下反应17小时。将反应液稀释后，使用乙腈，使其再沉淀精制。回收精制的聚合物部分，将其再次投入乙腈中，反复进行再成浆，由此，得到聚合物(P-1)0.10g。所得到的聚合物用GPC、TGA以及DSC进行鉴定。Mw以GPC(THF)的聚苯乙烯换算计为6000，分子量分布为2.0。另外，通过DSC求出的Tg为221℃。
实施例2
进行实施例1中得到的聚合物(P-1)的元件评价。首先，在进行溶剂清洗、UV臭氧处理后的带膜厚为150nm的ITO的玻璃基板上，作为空穴注入层。将聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck株式会社制，产品名：Clevios PCH8000)以膜厚25nm进行制膜。然后，将合成的聚合物(P-1)溶解在THF中，制备成0.4重量％的溶液，通过旋涂法，作为空穴传输层，制膜为20nm。然后，使用真空蒸镀装置，并且使用三(2-(对甲苯基)吡啶)铱(III)作为发光层掺杂物，使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯作为发光层主体，以掺杂物浓度达到0.6重量％的方式进行共蒸镀，制膜40nm发光层。然后，使用真空蒸镀装置，将三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)以35nm制膜，作为阴极将LiF/Al以膜厚170nm制膜，将该元件密封在手套箱内，由此，制作有机电致发光元件。
将外部电源与这样得到的有机电致发光元件连接，施加0～10V的直流电压时，确认在电流密度为20mA/cm2下具有表1所示的发光特性。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为550nm，观测到来自铱络合物的绿色发光。
实施例3
在使化合物(A-2)聚合时，将作为引发剂的AIBN量变更为0.12g、将溶剂的苯量变更为15ml，除此以外，与实施例1同样操作，得到聚合物(P-2)。该聚合物的Mw为20000，分子量分布为2.2。另外，聚合物的Tg为214℃。元件评价与实施例2同样进行。
实施例4
根据路线(14)，从化合物(A-1)合成化合物(A-3)，然后，合成聚合物(P-3)。
在氮气氛下，在100ml的茄型烧瓶中投入化合物(A-1)2.00g(6.02毫摩尔)、二甲基甲酰胺30.0g、4-氯甲基苯乙烯1.01g(6.63毫摩尔)，在室温下进行搅拌。分数次投入62.3重量％的氢化钠0.46g(12.05毫摩尔)，投入结束后，搅拌3小时。在少量的蒸馏水中淬灭过量的氢化钠后，在反应混合液中追加投入蒸馏水100g，过滤固体物。将该固体物用THF进行再结晶，得到化合物(A-3)2.38g(收率为88％)。
以下，示出化合物(A-3)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)；8.141(1H,d,8Hz)、8.121(1H,br d,8Hz)、8.066(1H,br d,8Hz)、7.655(2H,m)、7.588(2H,d,8Hz)、7.542(1H,t,8Hz)、7.449(4H,m)、7.24-7.37(6H,m)、7.072(1H,ddd,2,7,8Hz)、6.729(1H,dd,11,18Hz)、6.136(2H,s)、5.754(1H,dd,1,18Hz)、5.250(1H,dd,1,11Hz)
FD-MS质谱：448(M+,基峰)
投入所得到的化合物(A-3)0.30g、作为溶剂的脱水THF30ml、作为催化剂的AIBN5.6mg，在60℃下聚合48小时。使用丙酮，使聚合液再沉淀精制，得到聚合物(P-3)0.11g。该聚合物的Mw为17000，分子量分布为2.6。另外，聚合物的Tg为217℃。元件评价与实施例2同样进行。
实施例5
根据路线(15)，合成化合物(A-4)，然后，合成聚合物(P-4)。
在氮气氛下，500ml的茄型烧瓶中，在化合物(A-1)18.2g(54.7毫摩尔)中装入1,3-二甲基-2-咪唑烷酮180.0g，在浴温为190℃下进行搅拌。投入3-碘苯甲醛25.4g(109.3毫摩尔)和氧化亚铜1.96g(13.6毫摩尔)、碳酸钾11.3g(82毫摩尔)，搅拌20小时。降温至室温后，将固体成分过滤分离，在滤液中加入甲苯以及水，进行油水分离。将有机层用无水硫酸镁脱水，减压蒸馏除去后，用硅胶柱色谱法进行两次精制，得到白色粉末的化合物(B-2)14.4g(收率为60％)。
接着，在氮气氛下，在500ml的茄型烧瓶中，加入化合物(B-2)14.2g(32.6毫摩尔)、溴化甲基三苯基膦12.2g(34.2毫摩尔)以及脱水四氢呋喃380ml，在室温下进行搅拌。用20分钟向其中滴加叔丁醇金属盐4.0g(35.8毫摩尔)的脱水THF溶液30ml，再在室温下反应2小时。将其转移至2L的茄型烧瓶中，投入水400ml。蒸馏除去THF后，加入二氯甲烷，进行油水分离，将有机层用无水硫酸镁脱水，减压蒸馏除去。用硅胶柱色谱法进行两次精制，得到白色粉末的化合物(A-4)7.2g(收率为51％)。
以下，示出化合物(A-4)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)；8.171(1H,d,8Hz)、8.152(1H,dd,8,1Hz)、7.54-7.72(6H,m)、7.51-7.54(2H,m)、7.16-7.35(1H,7H,m)、6.807(1H,dd,17,11)、6.803(1H,dt,1,8Hz)、6.056(1H,d,8Hz)、5.811(1H,d,17Hz)、5.329(1H,d,11Hz)
FD-MS质谱：434(M+,基峰)
除了变更为化合物(A-4)为2.5g、脱水甲苯为10ml、作为催化剂的AIBN为34.1mg、聚合时间为20小时以外，与实施例1同样进行聚合以及后处理，得到聚合物(P-4)1.21g。该聚合物的Mw为13000，分子量分布为2.1。另外，聚合物的Tg为262℃。元件评价与实施例2同样进行。
实施例6
根据路线(16)，合成化合物(A-5)，然后，合成聚合物(P-5)。
除了在化合物(A-1)6.4g(19.3毫摩尔)中使用4-碘苯甲醛8.8g(38.3毫摩尔)以外，通过与实施例5同样进行反应、后处理，得到白色粉末的化合物(A-5)3.2g(收率为71％)。
以下，示出化合物(A-2)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)、δ(ppm)；8.165(1H,d,8Hz)、8.148(1H,dt,7,1Hz)、7.702(2H,br d,8Hz)、7.58-7.67(6H,m)、7.529(1H,tt,7,2Hz)、7.28-7.36(5H,m)、7.225(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.930(1H,dd,18,11Hz)、6.817(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.126(1H,br d,8Hz)、5.931(1H,dd,18,1Hz)、5.434(1H,dd,11,1Hz)
FD-MS质谱：434(M+,基峰)
除了变更为投入化合物(A-5)2.0g、脱水甲苯20ml、作为催化剂的AIBN25.6mg、聚合时间为28小时以外，与实施例1同样进行聚合以及后处理，得到聚合物(P-5)1.13g。该聚合物的Mw为11000，分子量分布为1.9。另外，聚合物的Tg为275℃。元件评价与实施例2同样进行。
实施例7
根据路线(17)，合成化合物(A-7)，然后，合成聚合物(P-6)。
使用化合物(A-6)27.8g(108毫摩尔)和3-碘苯甲醛25.0g(108毫摩尔)，首先合成化合物(B-4)，然后，使碘苯48.7g(239毫摩尔)发生反应，除此以外，通过与实施例5同样进行反应、后处理，得到白色粉末的化合物(A-7)7.3g(收率为64％)。
以下，示出化合物(A-7)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)、δ(ppm)；8.171(1H,d,9Hz)、8.149(1H,dd,8,2Hz)、7.55-7.66(8H,m)、7.469(1H,dt,8,2Hz)、7.28-7.38(5H,m)、7.222(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.808(1H,dd,11,18Hz)、6.789(ddd,8,7,1Hz)、5.940(1H,dd,8、1Hz)、5.831(1H,dd,18,1Hz)、5.355(1H,d,11Hz)
FD-MS质谱：434(M+,基峰)
在25ml的茄型烧瓶中，将投入有化合物(A-7)1.2g、乙基苯1ml的混合液反复进行脱挥、氮置换，然后，在浴温为125℃下聚合65小时。将聚合液稀释后，使用甲醇，使其再沉淀精制。回收精制后的聚合物部分，将其再次投入甲醇中，反复再成浆，由此，得到聚合物(P-6)0.54g。该聚合物的Mw为300000，分子量分布为2.3。另外，聚合物的Tg为280℃。元件评价与实施例2同样进行。
比较例1
根据路线(18)，由4-(二苯基氨基)苯甲醛合成化合物(B-6)，然后，合成聚合物(EP-1)。
在氮气氛下，在装入4-(二苯基氨基)苯甲醛10.00g、溴化甲基三苯基膦13.71g、脱水THF250ml的混合液中，滴加叔丁醇钾4.52g的脱水THF溶液，在室温下搅拌5小时。在反应混合液中添加蒸馏水200g后，减压下蒸馏除去THF。将该溶液用二乙醚200g提取两次，用无水硫酸镁干燥提取液。将固体物抽滤后，减压蒸馏除去溶剂，得到粗生成物12.8g。用硅胶柱色谱法精制后，用己烷进行再结晶，得到化合物(B-6)6.26g(收率为63％)。
以下，示出化合物(B-6)的1H-NMR以及FD-MS质谱。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)；7.287(2H,d,8Hz)、7.237(2H,d,8Hz)、7.249(2H,t,8Hz)、7.090(4H,d,8Hz)、7.016(4H,t,8Hz)、6.661(1H,dd、11,18Hz)、5.637(1H,dd,1,18Hz)、5.155(1H,dd,1,11Hz)
FD-MS质谱：271(M+,基峰)
除了使用化合物(B-6)作为单体以外，通过与实施例1同样的方法进行聚合，然后，实施处理。所得到的聚合物(EP-1)的Mw为29000，分子量分布为2.3。另外，聚合物的Tg为137℃。元件评价与实施例2同样进行。
比较例2
除了使用4-(N-咔唑基)甲基苯乙烯作为单体以外，通过与实施例1同样的方法进行聚合，然后，实施处理。所得到的4-(N-咔唑基)甲基苯乙烯聚合物(聚合物(EP-2))的Mw为11000，分子量分布为2.0。另外，聚合物的Tg为148℃。元件评价与实施例2同样进行。
将用于元件评价的聚合物和评价结果示于表1。聚合物均是用于空穴传输层的物质。表1所示的亮度为20mA/cm2下的值。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为550nm，观测到来自铱络合物的绿色发光。
表1
实施例8
使化合物(A-2)与合成例6中得到的化合物(B-6)共聚，合成共聚物(CP-1)。具体而言，如路线(19)所示，将化合物(A-2)0.36g(1.0毫摩尔)、化合物(B-6)0.07g(0.25毫摩尔)溶解在苯20ml中，添加作为催化剂的AIBN4.7mg，氮置换后，在70℃下反应16小时。将反应液稀释后，使用乙腈，使其再沉淀精制。
回收精制后的聚合物部分，将其再次投入乙腈中，反复再成浆，由此，得到聚合物(CP-1)0.14g。所得到的聚合物通过GPC、TGA以及DSC进行鉴定。Mw以GPC(THF)的聚苯乙烯换算计为9000，分子量分布为2.2。关于聚合物(CP-1)，用1H-NMR测定来自化合物(A-2)以及化合物(B-6)的重复单元之比，结果，(A-2)/(B-6)＝72/28(摩尔/摩尔)。另外，通过DSC求出的Tg为193℃。
实施例9
关于实施例8中得到的聚合物(CP-1)的元件评价，首先在进行溶剂清洗、UV臭氧处理后的带膜厚为150nm的ITO的玻璃基板上，作为空穴注入层，将聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H.C.Starck株式会社制，产品名：Clevios PCH8000)以膜厚40nm进行制膜。然后，将合成的聚合物(CP-1)溶解在四氢呋喃中，制备成0.4重量％的溶液，通过旋涂法，作为空穴传输层，制膜成20nm。然后，使用真空蒸镀装置，并且使用三(2-(对甲苯基)吡啶)铱(III)作为发光层掺杂物，使用4,4’-双(9H-咔唑-9-基)联苯作为发光层主体，以掺杂物浓度达到0.6重量％的方式进行共蒸镀，作为发光层制膜成40nm。然后，使用真空蒸镀装置，将Alq3制膜为25nm，作为阴极，将LiF/Al以膜厚170nm进行制膜，将该元件在手套箱内进行密封，由此，制作有机电致发光元件。
将外部电源与这样得到的有机电致发光元件连接，施加0～10V的直流电压时，确认到在电流密度20mA/cm2下具有表2所示的发光特性。需要说明的是，元件发光光谱的极大波长为550nm，观测到来自铱络合物的绿色发光。
实施例10
除了将作为引发剂的AIBN量变更为2.0mg以外，与实施例8同样操作，得到共聚物(CP-2)。该聚合物的Mw为24000，分子量分布为2.3，(A-2)/(B-6)为72/28(摩尔/摩尔)，Tg为194℃。元件评价与实施例9同样进行。
实施例11
根据路线(20)，合成聚合物(CP-3)。
在50ml的茄型烧瓶中，在装入有化合物(A-3)0.45g(1.0毫摩尔)、化合物(B-6)0.03g(0.11毫摩尔)、脱水THF20ml的混合液中，投入作为催化剂的AIBN 5.0mg，反复进行脱挥、氮置换，然后，在60℃下聚合24小时。将聚合液稀释后，使用丙酮，使其再沉淀精制。回收精制后的聚合物部分，将其再次投入丙酮中，反复再成浆，由此，得到共聚物(CP-3)0.14g。该聚合物的Mw为21000，分子量分布为2.3，Tg为204℃，(A-3)/(B-6)为84/16(摩尔/摩尔)。所得到的共聚物(CP-3)的元件评价与实施例9同样进行。
比较例3
根据路线(21)，合成聚合物(EP-3)。
除了使用苯乙烯和化合物(B-6)作为单体以外，通过与实施例8同样的方法进行聚合以及后处理。所得到的聚合物(EP-3)的Mw为32000，分子量分布为2.6，Tg为119℃。苯亚乙基(St)以及来自化合物(B-6)的重复单元之比为(St)/(B-6)＝62/38(摩尔/摩尔)。另外，聚合物的元件评价与实施例9同样进行。
将用于元件评价的聚合物和评价结果示于表2。聚合物均为用于空穴传输层的物质。
表2
产业上的可利用性
通过使用本发明的有机电致发光元件用聚合物，有机电致发光元件的空穴注入性得到改善，发光效率优良。另外，能够容易地制作利用涂布成膜法等的大面积元件。

Claims (6)

1.一种有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，在构成主链的重复单元中，具有由下述通式(1)表示的重复单元，
其中，R为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同；Y为单键、C1～C20的亚烷基、C6～C30的亚芳基、C3～C30的杂亚芳基、CO、COO或者O；Z为选自下述式(2)～(7)所示的吲哚并咔唑基中的一种或者二种以上；W为电荷传输性基团，但与Z不相同；m以及n表示存在摩尔比，在将全部重复单元设为100摩尔％时，m为5～95摩尔％，n为5～95摩尔％；l表示平均的重复数，l为2～10000，
式(2)～(7)中，X分别独立地为C-H、N或者C-L中的任意一种；L独立地表示C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或者C12～C60的二芳基氨基；R1独立地为C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基或者C3～C30的环烷基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，重均分子量为1000～1000000。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，通式(1)中的W为下述式(8)或(9)所示的电荷传输性基团，
式(8)、(9)中，X2分别独立地为C-H、N、O、S或者C-L中的任意一种，L独立地为C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基或者C12～C60的二芳基氨基，也可以与包含X2的环键合形成稠环。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件用聚合物，其特征在于，通式(1)中的W为下述式(10)或(11)所示的电荷传输性基团，
式(10)、(11)中，R2为氢原子、C1～C20的烷基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C7～C36的芳基烷基、C7～C36的芳基烷氧基、C3～C30的杂芳基、C3～C30的杂芳氧基或者C3～C30的环烷基，可以相同也可以不同。
5.一种有机电致发光元件，其是在层叠在基板上的阳极层以及阴极层之间具有有机层的有机电致发光元件，其特征在于，在该有机层的至少一层中含有权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件用聚合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有有机电致发光元件用聚合物的有机层为空穴传输层。
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