TWI506120B - A polymer for an organic electroluminescent element, and an organic electroluminescent device using the same - Google Patents

A polymer for an organic electroluminescent element, and an organic electroluminescent device using the same Download PDF

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Kazuto Shiraishi
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Yasushi Koishikawa
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Description

有機電致發光元件用聚合物及使用其之有機電致發光元件
本發明關於在側鏈具有含吲哚并咔唑單位的構造之有機電致發光元件用聚合物，及使用其之有機電致發光元件。
一般地在電致發光元件中，有於發光元件中使用無機化合物的無機電致發光元件，與使用有機化合物的有機電致發光元件，近年來從得到低電壓且高亮度的發光之特徵來看，積極進行有機電致發光元件的實用化研究。
有機電致發光元件的構造係以在蒸鍍有銦錫氧化物(ITO)等的陽極材料之薄膜的玻璃板上，形成電洞注入層，更且發光層等的有機薄膜層，再於其上形成陰極材料的薄膜而作成者為基本，於此基本構造上具有適宜設置電洞輸送層或電子輸送層的元件。有機電致發光元件的層構成例如為陽極/電洞注入層/發光層/電子輸送層/陰極，或陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極等。
近年來，藉由在發光層與陽極之間併入電洞注入層及電洞輸送層等的電荷輸送層，而改善電洞對發光層的注入性，當作使電荷的平衡成為最佳化之緩衝層作用，可知能大幅改善元件的發光效率或壽命。
於有機電致發光元件的電洞輸送層所用的電洞輸送材料中，大致分類為低分子系電洞輸送材料與高分子系電洞輸送材料。
作為使用低分子系電洞輸送材料的電洞輸送層之製膜方法，主要使用真空蒸鍍法，其特徵為可將具有不同機能的各種材料容易地多層化，可形成高性能的有機電致發光元件，但是隨著面板之大畫面化、高精細化，膜厚的均勻控制或塗佈區分係困難，更且由於需要大規模的真空裝置，有製造成本變高的問題。
又，作為使用低分子系電洞輸送材料的電洞輸送層之製膜方法，對於經由低分子系電洞輸送材料之溶液塗佈的製膜方法，亦進行實用化研究，但於此手法中觀察到低分子化合物之結晶化所伴隨的偏析或相分離，而在實用化方面必須改善。
另一方面，作為高分子系電洞輸送材料的製膜方法，由於幾乎沒有真空蒸鍍法可蒸鍍的材料，故使用旋塗法、印刷法或噴墨法等的溶液塗佈法。此方法係容易大畫面化，量產化優異，但塗膜的層合化困難，有雜質容易混入的問題點。因此，與低分子系電洞輸送材料比較下，使用高分子系電洞輸送材料的元件係元件效率或壽命等的元件性能差。因此，要求兼具優異的電洞輸送性能與良好的製膜性之高分子系電洞輸送材料。
作為使如此要求特性展現用的嘗試，例如非專利文獻1中報告聚乙烯基咔唑或聚矽烷，專利文獻2或非專利文獻2中報告具有乙烯基三苯基胺或三苯基胺經亞甲基連結的構造之高分子。然而，於使用此等的有機電致發光元件中，發光效率與元件的安定性差，未達到充分改善。
又，作為提高有機電致發光元件的發光效率之手法，有揭示在π共軛高分子的主鏈併入吲哚并咔唑單位的高分子材料及發光元件。即，專利文獻3中揭示在吲哚并咔唑的周邊所鍵結的共軛系高分子，另外專利文獻4中揭示吲哚并咔唑單位導入聚伸芳基主鏈的共軛系高分子。然而，此等高分子雖然電荷移動性變好，但是在主鏈含有吲哚并咔唑骨架的π共軛高分子係在有機溶劑中的溶解性極低，不適合於藉由溶液塗佈法進行製膜。
再者，專利文獻5中揭示在高分子側鏈併入特定的吲哚三聚物部位之高分子材料，但元件的安定性差，未達到充分的改善。
[先前技術文獻]
[專利文獻1]特開平5-205377公報
[專利文獻2]特開平11-256148公報
[專利文獻3]特開2006-193729公報
[專利文獻4]特許4019042號公報
[專利文獻5]特開2003-338378公報
[非專利文獻1]Appl. Phys. Lett.,59,2760(1995)
[非專利文獻2]Synthetic Metals,55-57,4163,(1993)
為了將聚合物應用於有機電致發光元件，必須改善電荷輸送能，而且提高膜的安定性，在溶劑中的溶解性或製膜性。
本發明係鑒於上述課題而完成者，目的為提供一種高發光效率且可適用於濕製程的有機電致發光元件用之聚合物。又，本發明之目的為提供一種用於照明裝置、圖像顯示裝置、顯示裝置用背光等之使用前述聚合物的有機電致發光元件。
本發明者進行專心致力的檢討，結果發現藉由使用在高分子側鏈導入吲哚并咔唑骨架所得之非共軛系聚合物，而提高發光性能，終於完成本發明。
本發明關於一種有機電致發光元件用聚合物，其特徵為在高分子側鏈含有吲哚并咔唑骨架、或吲哚并咔唑骨架與電荷輸送性骨架，及關於一種有機電致發光元件，其係在基板上所層合的陽極層與陰極層之間具有有機層的有機電致發光元件，其中該有機層中的至少一層係含有該聚合物的層。
本發明關於一種有機電致發光元件用聚合物，其特徵為在構成主鏈的重複單位中，具有下述通式(1)所示的重複單位。
【化1】
此處，R係氫原子、C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3 ～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基，可為相同或不同。Y係單鍵、C1 ～C20 的伸烷基、C6 ～C30 的伸芳基、C3 ～C30 的伸雜芳基、CO、COO或O；Z係N位取代的吲哚并咔唑基，W係電荷輸送性基，但與Z不同；m及n表示存在莫耳比，以全部重複單位為100莫耳%時，m係0～95莫耳%，n係5～100莫耳%；1表示平均的重複數，為2～10000。
較佳為在通式(1)中，m係0莫耳%，或在通式(1)中，m係5～95莫耳%，n係5～95莫耳%。又，此有機電致發光元件用聚合物的重量平均分子量較佳為1000～1000000。
作為通式(1)的Z，可舉出由下述式(2)～(7)所示的吲哚并咔唑基中選出的1種或2種以上。
【化2】
式(2)～(7)中，X各自獨立地係C-H、N或C-L的任一者，L獨立地表示C6 ～C30 的芳基、C3 ～C30 的雜芳基、或C12 ～C60 的二芳基胺基；R1 獨立地係C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基。
作為通式(1)的W，可舉出下述式(8)或(9)所示的電荷輸送性基。
【化3】
式(8)、(9)中，X2 各自獨立地係C-H、N、O、S或C-L的任一者，L獨立地係C6 ～C30 的芳基、C3 ～C30 的雜芳基、或C12 ～C60 的二芳基胺基，亦可與含X2 的環鍵結而形成縮合環。
作為通式(1)的W，可舉出下述式(10)或(11)所示的電荷輸送性基。
【化4】
式(10)、(11)中，R2 係氫原子、C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3 ～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基，可為相同或不同。
本發明關於一種有機電致發光元件，其係在基板上所層合的陽極層與陰極層之間具有有機層的有機電致發光元件，其特徵為在該有機層的至少一層中含有上述有機電致發光元件用聚合物。作為含有前述有機電致發光元件用聚合物之有機層，可舉出電洞輸送層。
又，本發明關於一種有機電致發光元件用聚合物，其特徵為在下述通式(12)所示之構成主鏈的重複單位中，具有吲哚并咔唑骨架當作側基。
【化5】
此處，R、Y及Z係與通式(1)同義。p係與通式(1)的1同義。
又，本發明關於一種有機電致發光元件用聚合物，其特徵為在上述通式(1)所示之構成主鏈的重複單位中，具有吲哚并咔唑骨架當作側基，重量平均分子量為1000～1000000。但於通式(1)中，m及n表示存在莫耳比，以全部重複單位為100莫耳%時，m係5～95莫耳%，n係5～95莫耳%。1表示重複數。
實施發明的形態
以下詳細說明本發明的實施形態。本發明的有機電致發光元件用聚合物係通式(1)所示的寡聚物或高分子。此處，本發明的有機電致發光元件用聚合物可為均聚物，也可為共聚物。
再者，通式(12)係相當於通式(1)中m為0的情況，通式(12)中的R、Y及Z係與通式(1)同義，p係對應於1，因此由通式(1)的說明可理解此等符號的意義。通式(1)的說明亦與通式(12)共通，故以通式(1)的說明為代表。
通式(1)中，Z及W係側基(側鏈)，Z係具有在N位鍵結的吲哚并咔唑骨架之基，W係電荷輸送性基。若將含Z的單位當作Uz，將含W的單位當作Uw，則通式(1)係可如下式(1A)表示。
[(Uw)m -(Uz)n ]1 　(1A)
本發明的有機電致發光元件用聚合物係在構成主鏈的重複單位中，具有能賦予優異的電荷輸送能力，尤其電洞輸送能力之吲哚并咔唑骨架當作側基(側鏈)。此處，構成主鏈的單位係意味重複單位，但此重複單位不僅為1種，也可為2種以上。
通式(1)或通式(12)中，1及p係重複數，由重量平均分子量所決定，但平均(數量平均)的重複數為2～10000，較佳為5～1000。
又，本發明的有機電致發光元件用聚合物亦可含有通式(1)所示的重複單位以外之單位或末端，通式(1)所示的重複單位係可為全部重複單位的50莫耳%以上，較佳可為80莫耳%以上。
通式(1)中，R係氫原子、C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3 ～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基，可為相同或不同。於此等基中含有烴鏈時，可為直鏈或支鏈，Cl、F等的鹵素亦可取代。較佳為氫原子、C1 ～C12 的烷基、C1 ～C12 的烷氧基、C6 ～C24 的芳基、C6 ～C24 的芳氧基、C7 ～C28 的芳基烷基、C7 ～C28 的芳基烷氧基、C3 ～C24 的雜芳基、C3 ～C24 的雜芳氧基、或C3 ～C24 的環烷基。於含有Z的單位Uz及含有W的單位Uw中，各自有3個R存在，但較佳為其2個或3個係氫原子，更佳為3個係氫原子。
又，此等基亦可具有取代基，當具有取代基時，前述碳數亦含取代基計算。作為該取代基，只要不妨礙性能，則沒有特別的限定，較佳為C1 ～C4 的烷基、苯基、吡啶基、咔唑基。
Y係單鍵、C1 ～C20 的伸烷基、C6 ～C30 的伸芳基、C3 ～C30 的伸雜芳基、CO、COO或O，較佳為單鍵、C6 ～C30 的伸芳基、C3 ～C30 的伸雜芳基。於此等基中含有烴鏈時，可為直鏈或支鏈，Cl、F等的鹵素亦可取代。又，此等基亦可具有取代基，與前述R所說明的取代基同樣。Y更佳為單鍵，因為連結基愈長則重複單位中的電荷輸送能力愈低，同時亦變成熱不安定性。
Z係在N位鍵結的吲哚并咔唑基。此吲哚并咔唑基係由在吲哚環與咔唑環所縮合的5環之縮合環化合物的1個N位具有取代基的化合物中去掉1個H而產生的基。此吲哚并咔唑基具有2個N，但亦可為一個N與取代基鍵結，另一個N經由Y與主鏈鍵結的N位取代吲哚并咔唑基。又，此在N位鍵結的吲哚并咔唑基亦可為N-吲哚并咔唑基，在構成吲哚并咔唑環的碳可具有取代基。
此吲哚并咔唑基，由於吲哚環與咔唑環的可能縮合位置係複數存在，故可取得下述式(A)～(F)的6種類之結構異構物的基，任一結構異構物皆可。又，吲哚并咔唑基較佳為在不與主鏈鍵結的另一方之N位，具有6員環芳香族基。又，在不妨礙本發明的效果之範圍內，吲哚并咔唑基(包含在前述另一方的N位取代的6員環芳香族基)係可具有取代基。
【化6】
(式(A)～(F)表示僅吲哚并咔唑骨架與主鏈的鍵結位置)
通式(1)中的Z所示的N-吲哚并咔唑基，係選自由上述式(2)～(7)所示構造所成之群中的至少1個或2個以上之吲哚并咔唑基。當為2個以上時，通式(1)中的Z係由2種類以上的吲哚并咔唑基所構成。
前述式(2)～(7)中，R1 獨立為C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3 ～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基，較佳為C1 ～C20 的烷基、C6 ～C30 的芳基、C7 ～C36 的芳基烷基、C3 ～C30 的雜芳基。當在此等基含有烴鏈時，可為直鏈或支鏈，Cl、F等的鹵素亦可取代。又，此等基亦可更具有取代基，與前述通式(1)中的R所說明的取代基同樣。
前述式(2)～(7)中，X各自獨立地為C-H、N或C-L的任一者。此處，L獨立地為C6 ～C30 的芳基、C3 ～C30 的雜芳基、或C12 ～C60 的二芳基胺基，較佳為C6 ～C24 的芳基、C3 ～C24 的雜芳基、或C12 ～C36 的二芳基胺基。
此處，作為較佳的芳基、雜芳基或二芳基胺基的芳基，可舉出由苯、戊搭烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、稠三苯、菲、蒽、三茚、螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、聯伸三苯、芘、、四芬、稠四苯、七矅烯、苉、苝、五芬、稠五苯、聯伸四苯、膽蒽、螺烯、六芬、玉紅省、暈苯、聯伸三萘、七芬、吡蒽、卵苯、碗烯、富敏烯(fulminene)、蒽垛蒽酮、雪松烯、泰利烯(terrylene)、稠四苯并稠四苯、三茚并苯、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、呫噸、噸、二苯并呋喃、螺噻噸、噻吩、噻噸、噻蒽、啡、硫茚、異硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、四唑、硒唑、噻唑、異噻唑、唑、呋咱、吡啶、吡、嘧啶、嗒、三、吲哚、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、喹、異喹啉、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞、喹唑啉、苯并二氮呯、喹啉、噌啉、喹啉、蝶啶、啡啶、吖啶、啶、菲繞啉、啡、咔啉、啡碲、啡硒、啡噻、啡、蒽啶、萘并異喹啉、喹叨啉、奎寧叨啉、吖叨啉、酞吡呤、三啡二噻、三啡二、啡蒽、蒽吖、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并異唑、苯并異噻唑或此等芳香環以複數連結的芳香族化合物中去掉氫而產生的基、二苯基胺基、二萘基胺基等。更佳可舉出由苯、吡啶、吡、嘧啶、嗒、三、吲哚、咔唑或此等芳香環以複數連結的芳香族化合物中去掉氫而產生的基、二苯基胺基。再者，當為由芳香環以複數連結的芳香族化合物所產生的基時，連結數較佳為2～10，更佳為2～5，所連結的芳香環可為相同或不同。
又，前述芳基、雜芳基或二芳基胺基的芳基亦可具有取代基，當具有取代基時，取代基的總數為1～10，較佳為1～6，更佳為1～4。再者，由芳香環以複數連結的芳香族化合物所產生的基亦同樣地可具有取代基。取代基係沒有限定，較佳的取代基可舉出碳數1～20的烷基、碳數1～20的烷氧基、碳數1～20的烷硫基、碳數1～20的烷基取代胺基、碳數2～20的醯基、碳數12～24的二芳基胺基等。更佳可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第三丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、苯基、吡啶基、二苯基胺基、咔唑基。當具有2個以上的取代基時，可為相同或不同。
又，通式(1)中，m及n表示存在莫耳比，以全部重複單位為100莫耳%時，m為5～95莫耳%，n為5～95莫耳%。m較佳為10～90莫耳%，更佳為50～80莫耳%。n較佳為10～90莫耳%，更佳為20～50莫耳%。1表示重複數，由重量平均分子量所決定，但平均(數量平均)的重複數為2～10000，較佳為5～1000。
前述通式(1)中的W係電荷輸送性基。於此電荷輸送性基中，有電洞輸送性基與電子輸送性基。電洞輸送性基由於主要擔任電洞的輸送，故要求對電洞的安定性，即氧化安定性，另一方面，電子輸送性基由於擔任電子的輸送，故要求對電子的安定性，即還原安定性。又，各自對電荷的移動度，即在電洞輸送性基的情況為電洞移動度，在電子輸送性基的情況為電子移動度愈高，則愈可高效率地將由電洞注入層等的鄰接層所移出的電荷輸入至發光層，由於可降低元件的驅動電壓而更佳。
作為電洞輸送性基，可使用含有咔唑或苯基胺等的單位之基，作為電子輸送性基，可使用含有二唑單位、三單位、三唑單位等之基。然而，於通式(1)中，由於W係與Z不同，故W不是N位取代的吲哚并咔唑基。
作為電荷輸送性基，較佳可舉出前述式(8)～(9)、式(10)～(11)所示的任一個電荷輸送性基。
式(8)～(9)中，X2 各自獨立地係C-H、N、O、S或C-L的任一者，L獨立係C6 ～C30 的芳基、C3 ～C30 的雜芳基、或C12 ～C60 的二芳基胺基，亦可與含X2 的環鍵結而形成縮合環。又，此等基亦可更具有取代基，與前述通式(2)～(7)的X所說明的取代基同樣。
式(10)～(11)中，R2 係氫原子、C1 ～C20 的烷基、C1 ～C20 的烷氧基、C6 ～C30 的芳基、C6 ～C30 的芳氧基、C7 ～C36 的芳基烷基、C7 ～C36 的芳基烷氧基、C3 ～C30 的雜芳基、C3 ～C30 的雜芳氧基、或C3 ～C30 的環烷基，可為相同或不同。當在此等基含有烴鏈時，可為直鏈或支鏈。又，此等基亦可更具有取代基，與前述通式(1)中的R所說明的取代基同樣。
通式(1)及(12)中，形成主鏈的重複單位係沒有特別的限定，但從聚合的容易性、元件性能提高之觀點來看，較佳為以將吲哚并咔唑基或電荷輸送性基所取代的乙烯基化合物聚合或共聚合成的乙烯鏈或苯乙烯鏈為重複單位的聚合物。
接著，以下例示通式(1)或式(1A)中，給予具有N-吲哚并咔唑基的單位或Uz之乙烯基化合物。此乙烯基化合物視需要係可為1種或混合2種以上使用。又，所例示的化合物係沒有限定。
【化7】
【化8】
【化9】
其次，以下例示通式(1)或式(1A)中，給予具有電荷輸送性基的單位或Uw的乙烯基化合物。此處，於電荷輸送性基所取代的乙烯基化合物中，有電洞輸送性基所取代的乙烯基化合物與電子輸送性基所取代的乙烯基化合物，或兩方的輸送性基所取代的乙烯基化合物。此乙烯基化合物視需要係可為1種或混合2種以上使用。又，所例示的化合物係沒有限定。
【化10】
本發明的吲哚并咔唑系有機電致發光元件用聚合物係可藉由眾所周的方法將單體聚合而容易地製造。例如，可經由以下的反應式來製造。聚合方法係可為自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合、加成聚合中的任一種，但從通用的觀點來看，宜為自由基聚合。
【化11】
上述係顯示將單獨的單體聚合而得之聚合物的製造例，但將複數的單體共聚合而得之聚合物的製造例，係與上述同樣地，製造具有電荷輸送性基的單體，將其與上述單體共聚合之例。
本發明的吲哚并咔唑系聚合物之重量平均分子量Mw為1,000～1,000,000，較佳為5,000～300,000。Mw若未達1,000，則難以形成均勻的膜，若大於1,000,000，則在有機溶劑中的溶解性變極差，溶液的塗佈變困難。
以下顯示本發明之具有吲哚并咔唑骨架的聚合物之一例，惟不受此等所限定。
【化12】
【化13】
再者，本發明的有機電致發光元件用聚合物，在不妨礙本發明的效果之範圍內，亦可使其它重複單位以少量存在。例如，可使由甲基丙烯酸酯或苯乙烯所產生的單位以少量存在。又，當有機電致發光元件用聚合物為共聚物時，聚合形式可為無規或嵌段。再者，式p-11～p-12的共聚物可成為交替聚合的形式，也可為無規或嵌段。
藉由使本發明的有機電致發光元件用聚合物含於有機EL元件的有機層中，可給予優異的有機電致發光元件。較佳可使含於由發光層、電洞輸送層，電子輸送層及電洞阻止元件層所選出的至少一個有機層中。更佳可作為電洞輸送層的材料而使含有。
其次，說明使用本發明的有機電致發光元件用聚合物之有機電致發光元件。以下亦將本發明的有機電致發光元件用聚合物稱為本發明的聚合物。
使用本發明的聚合物之有機電致發光元件，係在一對陽極與陰極之間，具有複數的有機層，尤佳為由電洞輸送層/發光層兼電子輸送層、電洞輸送層兼發光層/電子輸送層、或電洞輸送層/發光層/電子輸送層所構成。特佳為電洞輸送層/發光層/電子輸送層的層構造。又，本發明的有機電致發光元件係在形成各有機層後，各自亦可設有保護層。再者，為了保護元件全體防止水分或氧，亦可設置保護膜。
發光層係含有發光材料之層，可為螢光或磷光。又，也可使用發光材料作為摻雜劑，併用主體材料。
發光層中的發光材料係可使用如以下所示的化合物作為螢光發光材料。
【化14】
另一方面，作為磷光發光材料，可為含有有機金屬錯合物者，其含有由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中選出的至少一個金屬。該有機金屬錯合物係前述專利文獻等所公知，可選擇此等而使用。
作為得到高發光效率用的磷光發光材料，可舉出具有Ir等的貴金屬元素當作中心金屬的Ir(ppy)3 等之錯合物類、Ir(bt)2 ‧acac3 等的錯合物類、PtOEt3 等的錯合物類。
以下具體地例示磷光發光材料，惟不受此等所限定。
【化15】
藉由改變發光材料的種類，可成為具有各式各樣的發光波長之有機電致發光元件。
使用前述發光材料當作摻雜劑時，發光層中所含有的量較佳為在1～50重量%的範圍。更佳為5～30重量%。
作為發光層中的主體材料，可使用眾所周知的主體材料，亦可使用本發明的聚合物當作主體材料。又，也可併用本發明的聚合物與其它主體材料。
作為可使用的眾所周知之主體化合物，較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力，而且防止發光的長波長化，更且具有高的玻璃轉移溫度之化合物。
如此以外的主體材料，由於係可由多數的專利文獻等所知曉，故可由彼等中選擇。作為主體材料的具體例，並沒有特別的限定，可舉出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代芳基丙烯醯芳烴衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、聚卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘苝等的雜環四羧酸酐、酞花青衍生物、8-喹啉酚衍生物的金屬錯合物或金屬酞花青、苯并唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯基衍生物、聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚茀衍生物等的高分子化合物等。
作為形成電洞輸送層的電洞輸送性化合物，可有利地使用本發明的有機電致發光元件用聚合物。按照需要，在不損害本發明目的之範圍內，可例示三級胺的三苯基胺衍生物、咔唑衍生物等。亦可調配1種或2種以上的低分子電洞輸送性化合物等當作添加劑，而作為組成物使用。以下具體地例示電洞輸送性化合物，惟不受此等所限定。
【化16】
作為形成電子輸送層的電子輸送性化合物，可例示二唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物等。按照需要，在不損害本發明目的之範圍內，亦可調配1種或2種以上的低分子電子輸送性化合物等當作添加劑，而作為組成物使用。以下具體地例示電子輸送性化合物，惟不受此等所限定。
【化17】
又，為了提高來自陽極的電洞注入效率，亦可在陽極與電洞輸送層或發光層之間置入電洞注入層。作為形成電洞注入層的電洞注入材料，可使用聚噻吩衍生物、聚吡咯衍生物等的導電性高分子。其中，從電洞注入效率之點來看，較佳為聚噻吩衍生物的聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)。使用電洞注入層時，其厚度較佳為200nm以下，更佳為100nm以下。
陽極係將電洞供應給電洞注入層、電洞輸送層或發光層等者，一般形成在玻璃基板上。本發明中所用的陽極材料係沒有特別的限定，具體地可舉出銦錫氧化物(ITO)、錫氧化物等的導電性金屬氧化物或金、銀、鉑等的金屬。又，亦可使用市售的附ITO之玻璃。市售的附ITO之玻璃通常係在洗淨劑水溶液、溶劑洗淨後，藉由UV臭氧照射裝置或電漿照射裝置進行潔淨而使用。
陰極係將電子供應給電子輸送層或發光層者，本發明中所用的陰極材料係沒有特別的限定，具體地可舉出Li、Mg、Ca、Al等的金屬或彼等的合金，例如Mg-Ag合金、Mg-Al合金等。
陰極及陽極係可藉由眾所周知的方法來形成，即藉由真空蒸鍍法或濺鍍法。陰極的厚度較佳為300nm以下，更佳為200nm以下，另一方面，陽極的厚度較佳為200nm以下，更佳為100nm以下。
作為高分子發光材料、電洞輸送層用高分子材料或電子輸送層用高分子材料等的高分子層之製膜方法，一般使用旋塗法，此外作為將大面積的有機高分子層製膜之手法，可舉出噴墨法、印刷法、噴塗法、分配法等，但完全不受此等所限定。
【實施例]
以下藉由實施例來具體說明本發明，惟本發明不受此等實施例所限定。
實施例所合成的化合物係藉由從1 H-NMR(溶劑：重氯仿)、FD-MS、GPC、TGA、DSC、UV及IR分析中選出的1種類以上之分析法進行鑑定。
實施例1
依照方案(13)，由化合物(A-1)來合成化合物(A-2)，接著合成聚合物(P-1)。
【化18】
於氮氣環境下，在100ml茄形燒瓶中，將2.00g(6.02mmol)化合物(A-1)中加到30.0g 1,2-二氯乙烷，於浴溫50℃進行攪拌。一邊將0.76g(2.36mmol)溴化四丁銨與17.56g(314mmol)氫氧化鉀、15.8g(114mmol)碳酸鉀分4次投入，一邊在浴溫50℃攪拌101小時。降溫到室溫為止後，過濾分離固體成分，減壓餾去濾液。用矽凝膠管柱層析術進行精製而得到1.93g(收率81%)白色粉末的化合物(B-1)。
其次，於氮氣環境下，在具備迪姆羅(Dimroth)冷凝器的300ml茄形燒瓶中，投入2.59g(6.56mmol)化合物(B-1)、125.0g異丙醇、50.0g四氫呋喃(THF)、36mg(0.33mmol)氫醌、12.5g(223mmol)氫氧化鉀，在浴溫90℃加熱回流23小時。降溫到室溫為止後，裝入200g蒸餾水，減壓餾去異丙醇及THF。用250g二氯甲烷萃取此溶液4次，用無水硫酸鎂將萃取液乾燥。抽吸過濾固形物後，減壓餾去溶劑，而得到5.48g粗生成物。以矽凝膠管柱層析術進行精製後，用二氯甲烷/異丙醇進行2次再結晶，而得到2.10g(收率89%)化合物(A-2)。
以下顯示化合物(A-2)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；8.725(1H,d,8Hz)、8.083(1H,br d,8Hz)、8.066(1H,d,8Hz)、7.861(1H,dd,10,16Hz)、7.832(1H,br d,8Hz)、7.657(2H,t,8Hz)、7.598(2H,d,8Hz)、7.542(1H,t,8Hz)、7.448(1H,t,8Hz)、7.398(2H,m)、7.315(3H,m)、5.671(1H,d,16Hz)、5.664(1H,d,10Hz)
FD-MS光譜：358(M+,base)
使所得化合物(A-2)聚合而合成聚合物(P-1)。具體地，將0.5g(0.17mmol)化合物(A-2)溶解於25ml苯中，添加0.27g當作觸媒的AIBN，氮氣置換後，於70℃使反應17小時。將反應液稀釋後，使用乙腈進行再沈澱精製。回收已精製的聚合物部分，將其再度投入乙腈中，重複而成為漿體，得到0.10g聚合物(P-1)。所得之聚合物係藉由GPC、TGA及DSC鑑定。Mw以GPC(THF)的聚苯乙烯換算為6,000，分子量分布為2.0。又，經由DSC所求得的Tg為221℃。
實施例2
進行實施例1所得之聚合物(P-1)的元件評價。首先，於經溶劑洗淨、UV臭氧處理的附膜厚150nm所成的ITO之玻璃基板上，以25nm的膜厚將聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H‧C‧休塔克株式會社製，商品名：Crebios PCH8000)製膜而當作電洞注入層。其次，將所合成的聚合物(P-1)溶解於THF中，調製成0.4wt%溶液，藉由旋塗法形成20nm的膜，當作電洞輸送層。接著，使用真空蒸鍍裝置，使用三(2-(對甲苯基)吡啶)銥(III)當作發光層摻雜劑，使用4,4’-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯當作發光層主體，進行共蒸鍍而使得摻雜劑濃度成0.6wt%，而形成40nm的發光層。然後，使用真空蒸鍍裝置，三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )為35nm，當作為陰極的LiF/Al之膜厚為170nm，進行製膜，在手套箱內封閉此元件而製作有機電致發光元件。
將外部電源連接於所得之有機電致發光元件，施加0～10V的直流電壓時，確認在電流密度20mA/cm2 具有如表1的發光特性。再者，元件發光光譜之極大波長為550nm，觀測到來自銥錯合物的綠色發光。
實施例3
除了於使化合物(A-2)聚合之際，將引發劑的AIBN量變更為0.12g，將溶劑的苯量變更為15ml以外，與實施例1同樣地得到聚合物(P-2)。此聚合物的Mw為20,000，分子量分布為2.2。又，聚合物的Tg為214℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
實施例4
依照方案(14)，由化合物(A-1)來合成化合物(A-3)，接著合成聚合物(P-3)。
【化19】
於氮氣環境下，在100ml茄形燒瓶中，投入2.00g(6.02mmol)化合物(A-1)、30.0g二甲基甲醯胺、1.01g(6.63mmol)4-氯甲基苯乙烯，於室溫下攪拌。分數次投入0.46g(12.05mmol)62.3wt%氫化鈉，投入結束後，攪拌3小時。用少量的蒸餾水來驟冷過剩的氫化鈉後，在反應混合液中追加置入100g蒸餾水，過濾固形物。用THF將此固形物再結晶，而得到2.38g(收率88%)化合物(A-3)。
以下顯示化合物(A-3)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz、CDCl3 )：δ(ppm)；8.141(1H,d,8Hz)、8.121(1H,br d,8Hz)、8.066(1H,br d,8Hz)、7.655(2H,m)、7.588(2H,d,8Hz)、7.542(1H,t,8Hz)、7.449(4H,m)、7.24-7.37(6H,m)、7.072(1H,ddd,2,7,8Hz)、6.729(1H,dd,11,18Hz)、6.136(2H、s)、5.754(1H,dd,1,18Hz)、5.250(1H,dd,1,11Hz)
FD-MS光譜：448(M+,base)
投入0.30g所得之化合物(A-3)、30ml當作溶劑的脫水THF、5.6mg當作觸媒的AIBN，於60℃聚合48小時。使用丙酮將聚合液再沈澱精製，而得到0.11g聚合物(P-3)。此聚合物的Mw為17,000，分子量分布為2.6。又，聚合物的Tg為217℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
實施例5
依照方案(15)，合成化合物(A-4)，接著合成聚合物(P-4)。
【化20】
於氮氣環境下，在500ml茄形燒瓶中，將180.0g 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮加到18.2g(54.7mmol)化合物(A-1)，於浴溫190℃進行攪拌。投入25.4g(109.3mmol)3-碘苯甲醛與1.96g(13.6mmol)氧化亞銅、11.3g(82mmol)碳酸鉀，攪拌20小時。降溫到室溫為止後，過濾分離固體成分。於濾液中加入甲苯及水，而油水分離。用無水硫酸鎂將有機層脫水，減壓餾去後，以矽凝膠管柱層析術精製2次而得到14.4g(收率60%)白色粉末的化合物(B-2)。
其次，於氮氣環境下，在500ml茄形燒瓶中，添加14.2g(32.6mmol)化合物(B-2)、12.2g(34.2mmol)溴化甲基三苯基鏻及380ml脫水四氫呋喃，在室溫下攪拌。於其中費20分鐘滴下4.0g(35.8mmol)第三丁氧化物的30ml脫水THF溶液，再於室溫下使反應2小時。將此移到2L茄形燒瓶中，投入400ml水。餾去THF後，加入二氯甲烷，進行油水分離，用無水硫酸鎂將有機層脫水，減壓餾去。以矽凝膠管柱層析術精製2次而得到7.2g(收率51%)白色粉末的化合物(A-4)。
以下顯示化合物(A-4)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz,CDCl3 )：δ(ppm)；8.171(1H,d,8Hz)、8.152(1H,dd,8,1Hz)、7.54-7.72(6H,m)、7.51-7.54(2H,m)、7.16-7.35(1H,7H,m)、6.807(1H、dd,17,11)、6.803(1H,dt,1,8Hz)、6.056(1H,d,8Hz)、5.811(1H,d,17Hz)、5.329(1H,d,11Hz)
FD-MS光譜：434(M+,base)
除了投入2.5g化合物(A-4)、10ml脫水甲苯、34.1mg當作觸媒的AIBN，將聚合時間變更為20小時以外，與實施例1同樣地進行聚合及後處理，而得到1.21g聚合物(P-4)。此聚合物的Mw為13,000，分子量分布為2.1。又，聚合物的Tg為262℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
實施例6
依照方案(16)，合成化合物(A-5)，接著合成聚合物(P-5)。
【化21】
除了對6.4g(19.3mmol)化合物(A-1)，使用8.8g(38.3mmol)4-碘苯甲醛以外，與實施例5同樣地進行反應、後處理，而得到3.2g(收率71%)白色粉末的化合物(A-5)。
以下顯示化合物(A-5)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz,CDCl3 )δ(ppm)；8.165(1H,d,8Hz)、8.148(1H,dt,7.1Hz)、7.702(2H,br d,8Hz)、7.58-7.67(6H,m)、7.529(1H,tt,7,2Hz)、7.28-7.36(5H,m)、7.225(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.930(1H,dd,18,11Hz)、6.817(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.126(1H,br d,8Hz)、5.931(1H,dd,18,1Hz)、5.434(1H,dd,11,1Hz)
FD-MS光譜：434(M+,base)
除了投入2.0g化合物(A-5)、20ml脫水甲苯、25.6mg當作觸媒的AIBN，將聚合時間變更為28小時以外，與實施例1同樣地進行聚合及後處理，而得到1.13g聚合物(P-5)。此聚合物的Mw為11,000，分子量分布為1.9。又，聚合物的Tg為275℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
實施例7
依照方案(17)，合成化合物(A-7)，接著合成聚合物(P-6)。
【化22】
除了使用27.8g(108mmol)化合物(A-6)與25.0g(108mmoI)3-碘苯甲醛，首先合成化合物(B-4)，接著使48.7g(239mmol)碘苯反應以外，與實施例5同樣地進行反應、後處理，而得到7.3g(收率64%)白色粉末的化合物(A-7)。
以下顯示化合物(A-7)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz,CDCl3 )δ(ppm)：8.171(1 H,d,9Hz)、8.149(1H,dd,8,2Hz)、7.55-7.66(8H,m)、7.469(1H,dt,8,2Hz)、7.28-7.38(5H,m)、7.222(1H,ddd,8,7,1Hz)、6.808(1H,dd,11,18Hz)、6.789(ddd,8,7,1Hz)、5.940(1H,dd,8,1Hz)、5.831(1H,dd,18,1Hz)、5.355(1H,d,11Hz)
FD-MS光譜：434(M+,base)
於25ml茄形燒瓶中，加入1.2g化合物(A-7)、1ml乙苯，重複對混合液進行脫揮發份、氮氣置換後，於浴溫125℃聚合65小時。將聚合液稀釋後，使用甲醇進行再沈澱精製。回收已精製的聚合物部分，將其再度投入甲醇中，重複而成為漿體，得到0.54g聚合物(P-6)。此聚合物的Mw為300,000，分子量分布為2.3。又，聚合物的Tg為280℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
比較例1
依照方案(18)，由4-(二苯基胺基)苯甲醛來合成化合物(B-6)，接著合成聚合物(EP-1)。
【化23】
於氮氣環境下，在加有10.00g 4-(二苯基胺基)苯甲醛、13.71g溴化甲基三苯基鏻、250ml脫水THF的混合液中，滴下4.52g第三丁氧化鉀的脫水THF溶液，於室溫下攪拌5小時。在反應混液中添加200g蒸餾水後，減壓下餾去THF。用200g二乙醚萃取此溶液2次，用無水硫酸鎂將萃取液乾燥。抽吸過濾固形物後，減壓餾去溶劑，而得到12.8g粗生成物。以矽凝膠管柱層析術進行精製後，用己烷進行再結晶，而得到6.26g(收率63%)化合物(B-6)。
以下顯示化合物(B-6)的1 H-NMR及FD-MS光譜。
1 H-NMR(400MHz,CDCl3 )δ(ppm)；7.287(2H,d,8Hz)、7.237(2H,d,8Hz)、7.249(2H,t,8Hz)、7.090(4H,d,8Hz)、7.016(4H,t,8Hz)、6.661(1H,dd,11,18Hz)5.637(1H,dd,1,18Hz)、5.155(1H,dd,1,11Hz)
FD-MS光譜：271(M+,base)
除了使用化合物(B-6)當作單體以外，藉由與實施例1同樣的方法實施聚合、後處理。所得之聚合物(EP-1)的Mw為29,000，分子量分布為2.3。又，聚合物的Tg為137℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
比較例2
除了使用4-(N-咔唑基)甲基苯乙烯當作單體以外，藉由與實施例1同樣的方法實施聚合、後處理。所得之4-(N-咔唑基)甲基苯乙烯聚合物(聚合物(EP-2))的Mw為11,000，分子量分布為2.0。又，聚合物的Tg為148℃。元件評價係與實施例2同樣地進行。
表1中顯示用於元件評價的聚合物與評價結果。聚合物皆使用於電洞輸送層。表1中所示的亮度係在20mA/cm2 之值。再者，元件發光光譜的極大波長為550nm，觀測到來自銥錯合物的綠色發光。
實施例8
使化合物(A-2)與合成例6所得之化合物(B-6)共聚合而合成共聚物(CP-1)。具體地如方案(19)所示，將0.36g(1.0mmol)化合物(A-2)、0.07g(0.25mmol)化合物(B-6)溶解於20ml苯中，添加4.7mg當作觸媒的AIBN，氮氣置換後，於70℃使反應16小時。將反應液稀釋後，使用乙腈進行再沈澱精製。
回收已精製的聚合物分，將其再度投入乙腈中，重複而成為漿體，得到0.14g聚合物(CP-1)。所得之聚合物經由GPC、TGA及DSC鑑定。Mw以GPC(THF)的聚苯乙烯換算為9,000、分子量分布為2.2。對於聚合物(CP-1)，藉由1 H-NMR測定來自化合物(A-2)與化合物(B-6)的重複單位之比，結果(A-2)/(B-6)=72/28(mol/mol)。又，經由DSC所求得的Tg為193℃。
【化24】
實施例9
實施例8所得之聚合物(CP-1)的元件評價，係首先於經溶劑洗淨、UV臭氧處理的附膜厚150nm所成的ITO之玻璃基板上，以40nm的膜厚將聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚苯乙烯磺酸(PEDOT/PSS)：(H‧C‧休塔克株式會社製，商品名：Crebios PCH8000)製膜而當作電洞注入層。其次，將所合成的聚合物(CP-1)溶解於四氫呋喃中，調製成0.4wt%溶液，藉由旋塗法形成20nm的膜，當作電洞輸送層。接著，使用真空蒸鍍裝置，使用三(2-(對甲苯基)吡啶)銥(III)當作發光層摻雜劑，使用4,4’-雙(9H-咔唑-9-基)聯苯當作發光層主體，進行共蒸鍍而使得摻雜劑濃度成0.6wt%，而形成40nm的發光層。然後，使用真空蒸鍍裝置，Alq3 為25nm，當作為陰極的LiF/Al之膜厚為170nm，進行製膜，在手套箱內封閉此元件而製作有機電致發光元件。
將外部電源連接於所得之有機電致發光元件，施加0～10V的直流電壓時，確認在電流密度20mA/cm2 具有如表2的發光特性。再者，元件發光光譜之極大波長為550nm，觀測到來自銥錯合物的綠色發光。
實施例10
除了將引發劑的AIBN量變更為2.0mg以外，與實施例8同樣地得到共聚物(CP-2)。此聚合物的Mw為24,000，分子量分布為2.3，(A-2)/(B-6)為72/28(mol/mol)，Tg為194℃。元件評價係與實施例9同樣地進行。
實施例11
依照方案(20)，合成聚合物(CP-3)。
【化25】
於50ml茄形燒瓶中，在加有0.45g(1.0mmol)化合物(A-3)與0.03g(0.11mmol)化合物(B-6)、20ml脫水THF的混合液中，投入5.0mg當作觸媒的AIBN，重複脫揮發份、氮氣置換後，於60℃聚合24小時。將聚合液稀釋後，使用丙酮進行再沈澱精製。回收已精製的聚合物部分，將其再度投入丙酮中，重複而成為漿體，得到0.14g共聚物(CP-3)。此聚合物的Mw為21,000，分子量分布為2.3，Tg為204℃，(A-3)/(B-6)為84/16(mol/mol)。所得之共聚物(CP-3)的元件評價係與實施例9同樣地進行。
比較例3
依照方案(21)，合成聚合物(EP-3)。
【化26】
除了使用苯乙烯與化合物(B-6)當作單體以外，藉由與實施例8同樣的方法實施聚合及後處理。所得之聚合物(EP-3)的Mw為32,000，分子量分布為2.6，Tg為119℃。來自苯乙烯(St)及化合物(B-6)的重複單位之比為(St)/(B-6)=62/38(mol/mol)。又，聚合物的元件評價係與實施例9同樣地進行。
表2中顯示用於元件評價的聚合物與評價結果。聚合物皆使用於電洞輸送層。
產業上的利用可能性
藉由使用本發明的有機電致發光元件用聚合物，而改善有機電致發光元件的電洞注入性，成為發光效率優異者。又，可藉由塗佈成膜法等容易地製作大面積元件。

Claims (8)

  1. 一種有機電致發光元件用聚合物，其特徵為在構成主鏈的重複單位中，具有下述通式(1)所示的重複單位， 此處，R係氫原子、C1 ~C20 的烷基、C1 ~C20 的烷氧基、C6 ~C30 的芳基、C6 ~C30 的芳氧基、C7 ~C36 的芳基烷基、C7 ~C36 的芳基烷氧基、C3 ~C30 的雜芳基、C3 ~C30 的雜芳氧基、或C3 ~C30 的環烷基，可為相同或不同；Y係單鍵、C1 ~C20 的伸烷基、C6 ~C30 的伸芳基、C3 ~C30 的伸雜芳基、CO、COO或O；Z係由下述式(2)~(7)所示的吲哚并咔唑基中選出的1種或2種以上，W係電荷輸送性基，但與Z不同；m及n表示存在莫耳比，以全部重複單位為100莫耳%時，m係0~95莫耳%，n係5~100莫耳%；l表示平均的重複數，為2~10000， 式(2)~(7)中，X各自獨立地係C-H、N或C-L的任一者，L獨立地表示C6 ~C30 的芳基、C3 ~C30 的雜芳基、或C12 ~C60 的二芳基胺基；R1 獨立地係C1 ~C20 的烷基、C1 ~C20 的烷氧基、C6 ~C30 的芳基、C6 ~C30 的芳氧基、C7 ~C36 的芳基烷基、C7 ~C36 的芳基烷氧基、C3 ~C30 的雜芳基、C3 ~C30 的雜芳氧基、或C3 ~C30 的環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用聚合物，其中通式(1)中，m係0莫耳%。
  3. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用聚合 物，其中通式(1)中，m係5~95莫耳%，n係5~95莫耳%。
  4. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用聚合物，其重量平均分子量為1000~1000000。
  5. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用聚合物，其中通式(1)中的W係下述式(8)或(9)所示的電荷輸送性基， 式(8)、(9)中，X2 各自獨立地係C-H、N或C-L的任一者，L獨立地係C6 ~C30 的芳基、C3 ~C30 的雜芳基、或C12 ~C60 的二芳基胺基，亦可與含X2 的環鍵結而形成縮合環。
  6. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用聚合物，其中通式(1)中的W係下述式(10)或(11)所示的電荷輪送性基， 式(10)、(11)中，R2 係氫原子、C1 ~C20 的烷基、C1 ~C20 的烷氧基、C6 ~C30 的芳基、C6 ~C30 的芳氧基、C7 ~ C36 的芳基烷基、C7 ~C36 的芳基烷氧基、C3 ~C30 的雜芳基、C3 ~C30 的雜芳氧基、或C3 ~C30 的環烷基，可為相同或不同。
  7. 一種有機電致發光元件，其係在基板上所層合的陽極層與陰極層之間具有有機層的有機電致發光元件，其特徵為在該有機層的至少一層中含有如申請專利範圍第1~6項中任一項之有機電致發光元件用聚合物。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中含有有機電致發光元件用聚合物的有機層係電洞輸送層。
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