CN108358738B - 一种异戊二烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种异戊二烯的制备方法，包括以下步骤：将甲基叔丁基醚、甲醛水溶液、大孔耐温强酸性离子交换树脂以及四氢呋喃分别加入到反应釜中，在温度为130℃‑160℃，压力为0.7MPa‑1.8MPa条件下，反应30‑60分钟，所述反应釜为氮气保护的反应釜；反应结束后，将所得反应液经第一过滤器过滤，将滤液导入到冷凝器中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；滞留在第一过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜再生；该方法为一步液相法，反应温度低，操作简单；四氢呋喃可以提高反应转化率；过滤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂可以通过再生重复利用，产物容易与之分离，不腐蚀反应器，属于环境友好型催化剂，首次用在异戊二烯合成领域。

Description

一种异戊二烯的制备方法
技术领域
本发明涉及化工合成技术领域，特别涉及一种异戊二烯的制备方法。
背景技术
异戊二烯具有共轭双键结构，是一种无色易挥发的化工原料，主要用于合成聚异戊二烯、苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物和医药中间体。异戊二烯的合成途径有物理抽提法、生物合成法和化学合成法三种；其中物理抽提法是目前工业化普遍采用的方法；生物合成法尚处在实验室研究阶段；化学合成法主要在俄罗斯应用。从工业发展角度看，化学合成法在未来有发展前景：一方面，随着乙烯工业格局的改变，乙烯装置中的C5资源会出现紧缺现象；另一方面，我国推行新的汽油标准，将逐步全面推广乙醇汽油，甲基叔丁基醚(MTBE) 和异丁烯将被燃料乙醇取代，面临产能过剩的问题，使用异丁烯为原料合成异戊二烯恰好成为利用过剩异丁烯的有效途径。
异戊二烯的化学合成法包含两大类，一大类是以碳五组分为原料的脱氢制备，碳五组分为异戊烷或异戊烯,这类方法反应条件通常在 500℃-600℃，能耗高；另一大类是以碳四组分中的异丁烯与甲醛为原料合成异戊二烯,异丁烯甲醛合成法大致又可分为一步法和两步法，一步法是指利用异丁烯源和甲醛直接合成得到异戊二烯,一步法按反应条件和反应原料，可分为一步气相法和一步液相法，其中一步液相法反应温度一般在150℃左右，反应温度较低，节省能耗，是一种非常有发展前景的方法。
目前一步液相法的研究在专利US3890404、US707842、 JP57-130928中有介绍,专利US3890404提出以叔丁醇和甲醛为原料，氯化亚铁为催化剂，反应温度为160℃，异戊二烯收率为80％；在专利 US707842中，以甲基叔丁基醚(MTBE)和甲醛为原料，硅钨酸为催化剂，反应温度为168℃，得到异戊二烯的收率在60％以上；专利JP57-130928 中提到使用叔丁醇和甲醛为原料，硅钨酸为催化剂，得到异戊二烯收率为49％。此外在其他一些文献中还有使用环己烷/水为混合溶剂，以硅钨酸等杂多酸为催化剂，合成的异戊二烯产率达到50％，但此方法需要加入大量环己烷/水混合溶剂，总溶剂加入质量为原料甲基叔丁基醚(MTBE)的10倍，工业化难度高。
大孔强酸性大孔耐温强酸性离子交换树脂是一种是具有物理孔结构的、带有官能团、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，这种树脂主要用来除去水中的Na+、钾+、钙+离子，也可用作酸性催化剂催化反应。“耐温强酸性阳离子交换树脂催化合成乙酸丁酯”(石油化工，2006年，第35卷，第7期，681-684页)报道该催化剂的最高使用温度可达165℃，稳定性很好。
发明内容
本发明的目的在于提供一种异戊二烯的制备方法，以甲基叔丁基醚和甲醛水溶液为原料，首次以大孔耐高温强酸阳离子树脂为催化剂，加入四氢呋喃添加剂，在液相条件下一步合成异戊二烯。
本发明的技术方案为：
一种异戊二烯的制备方法，包括以下步骤：
S1、将甲基叔丁基醚、甲醛水溶液、大孔耐温强酸性离子交换树脂以及四氢呋喃分别加入到反应釜中，在温度为130℃-160℃，压力为0.7MPa-1.8MPa条件下，反应30-60分钟；所述反应釜为氮气保护的反应釜；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器过滤，将滤液导入到冷凝器中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；
S3、滞留在第一过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜再生。
所述的步骤S1中甲醛水溶液是浓度为37％的甲醛水溶液，甲基叔丁基醚与甲醛水溶液的质量比为20-10：1，优选15:1；
所述的步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂为磺酸基取代的苯乙烯-二乙烯苯共聚物，粒径为0.5mm-1.5mm，孔径为50nm-70 nm，比表面积为10m2/g-20m2/g，磺酸基团导入率70％-100％；大孔耐温强酸性离子交换树脂与甲醛水溶液的质量比为0.5-2：1，优选 1:1；
所述的步骤S1中四氢呋喃与甲醛水溶液的质量比为2-5:1，优选3:1；
所述的步骤S2中过滤器为耐酸性过滤器，滤网孔径为0.1mm -0.3mm；
所述的步骤S3中异戊二烯检测方法为气相色谱法，甲醛的检测方法为亚硫酸钠滴定法；
所述的步骤S3中滞留在第一过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜再生，其中大孔耐温强酸性离子交换树脂再生的步骤包括以下步骤：
(A)首先用去离子水洗涤大孔耐温强酸性离子交换树脂，搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为30分钟，洗涤温度为50℃，每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用去离子水与步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1:1；
(B)对用去离子水洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用质量浓度为5％-7％的盐酸浸泡30分钟，浸泡后搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为1小时，洗涤温度为50℃；每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用质量浓度为5％-7％的盐酸与所述步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1：1；
(C)最后对于用盐酸浸泡洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用去离子水洗去树脂层中过多的酸液，抽出洗涤液，洗涤至洗涤液为中性时停止；
(D)最终将洗涤完成后滞留在第二过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂取出，风干，备用。
本发明的有益效果为：
1.本发明是在异戊二烯合成领域，首次采用大孔耐温强酸性离子交换树脂为催化剂的液相一步合成法，反应条件相对温和，操作简单。
2.本发明相比其他合成方法来说，一步液相法合成异戊二烯具有较低的反应温度，一般为150℃左右，此温度不适宜使用一般的大孔强酸性离子交换树脂，因为树脂容易在较高温度下发生官能团脱落，从而降低催化活性；带磺酸基的苯乙烯-二乙烯苯共聚物具有较强的耐温性能，可以作为一种大孔耐高温强酸阳离子树脂，另外本发明采用的大孔耐温强酸性离子交换树脂可以通过再生重复利用，产品容易与之分离，不腐蚀反应釜，属于环境友好型催化剂。
3.本发明通过加入添加剂四氢呋喃，提高异戊二烯的产率。
附图说明
图1为本发明提出的一种异戊二烯制备方法以及一种大孔耐温强酸性离子交换树脂再生的简易流程图。
图中：1、反应釜 2、第一过滤器 3、泠凝器 4、再生釜 5、第二过滤器
具体实施方式
下面通过具体实施方式例对本发明进行详细描述，本发明的范围并不受限于该具体实施方式。
实施例1
S1、将250g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及30g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 130℃，压力为0.7MPa的条件下，反应60分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为12％，转化率为13％；
S3、滞留在第一过滤器2中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜4再生，包括以下步骤：
(A)首先用去离子水洗涤大孔耐温强酸性离子交换树脂，搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为30分钟，洗涤温度为50℃，每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用去离子水与步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1:1；
(B)对用去离子水洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用质量浓度为5％-7％的盐酸浸泡30分钟，浸泡后搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为1小时，洗涤温度为50℃；每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用质量浓度为5％-7％的盐酸与所述步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1：1；
(C)最后对于用盐酸浸泡洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用去离子水洗去树脂层中过多的酸液，抽出洗涤液，洗涤至洗涤液为中性时停止；
(D)最终将洗涤完成后滞留在第二过滤器5中的大孔耐温强酸性离子交换树脂取出，风干，备用。
实施例2-10中的大孔耐温强酸性离子交换树脂在再生釜再生步骤与实施例1相同，在实施例2-10中不再详述。
实施例2
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及30g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 150℃，压力为1.2MPa的条件下，反应60分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为34％，转化率为41％；
实施例3
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.5MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为56％，转化率为82％；
实施例4
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂分别加入到反应釜1中，在温度为160℃，压力为 1.3MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜 1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为14％，转化率为16％；
实施例5
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及70g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.6MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为44％，转化率为78％；
实施例6
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、7g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.5MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为22％，转化率为25％；
实施例7
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、30g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为160℃，压力为1.5MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为43％，转化率为78％；
实施例8
S1、将300g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.8MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为55％，转化率为84％；
实施例9
S1、将150g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.1MPa的条件下，反应50分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为45％，转化率为81％；
实施例10
S1、将210g甲基叔丁基醚、14g甲醛水溶液、15g大孔耐温强酸性离子交换树脂以及40g四氢呋喃分别加入到反应釜1中，在温度为 160℃，压力为1.5MPa的条件下，反应30分钟；所述反应釜1为氮气保护的反应釜1；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器2过滤，将滤液导入到冷凝器3中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相做异戊二烯和甲醛检测；测得异戊二烯产率为37％，转化率为51％。

Claims (9)

1.一种异戊二烯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将甲基叔丁基醚、甲醛水溶液、大孔耐温强酸性离子交换树脂以及四氢呋喃分别加入到反应釜中，在温度为130℃-160℃，压力为0.7MPa-1.8MPa条件下，反应30-60分钟；所述反应釜为氮气保护的反应釜；
S2、反应结束后，将所得反应液经第一过滤器过滤，将滤液导入到冷凝器中冷凝,静置分层，分层后取上层有机相得到异戊二烯；
S3、滞留在第一过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜再生。
2.根据权利要求1所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的甲醛水溶液是浓度为37％的甲醛水溶液，甲基叔丁基醚与甲醛水溶液的质量比为20-10：1。
3.根据权利要求1或2所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的甲基叔丁基醚与甲醛水溶液的质量比为15:1。
4.根据权利要求1所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的大孔耐温强酸性离子交换树脂为磺酸基取代的苯乙烯-二乙烯苯共聚物，粒径为0.5mm-1.5mm，孔径为50nm-70nm，比表面积为10m2 /g-20m2 /g，磺酸基团导入率70％-100％；大孔耐温强酸性离子交换树脂与甲醛水溶液的质量比为0.5-2：1。
5.根据权利要求4所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的大孔耐温强酸性离子交换树脂与甲醛水溶液的质量比为1:1。
6.根据权利要求1所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的四氢呋喃与甲醛水溶液的质量比为2-5:1。
7.根据权利要求6所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S1中所述的四氢呋喃与甲醛水溶液的质量比3:1。
8.根据权利要求1或2所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S2中所述的过滤器为耐酸性过滤器，滤网孔径为0.1mm-0.3mm。
9.根据权利要求1所述的一种异戊二烯的制备方法,其特征是：步骤S3所述的滞留在第一过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂去再生釜再生，包括以下步骤：
(A)首先用去离子水洗涤大孔耐温强酸性离子交换树脂，搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为30分钟，洗涤温度为50℃，每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用去离子水与步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1:1；
(B)对用去离子水洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用质量浓度为5％-7％的盐酸浸泡30分钟，浸泡后搅拌洗涤3次，每次洗涤时间为1小时，洗涤温度为50℃；每次洗涤完成后抽出洗涤液；每次洗涤所用质量浓度为5％-7％的盐酸与所述步骤S1中大孔耐温强酸性离子交换树脂的质量比为1：1；
(C)最后对于用盐酸浸泡洗涤后的大孔耐温强酸性离子交换树脂，再用去离子水洗去树脂层中过多的酸液，抽出洗涤液，洗涤至洗涤液为中性时停止；
(D)最终将洗涤完成后滞留在第二过滤器中的大孔耐温强酸性离子交换树脂取出，风干，备用。
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