CN108279223A - 一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法 - Google Patents

一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，以阳离子聚合物聚(9,9‑双(6'‑N,N,N‑三甲胺盐‑己烷基)‑芴亚苯基)(PFP)为荧光能量供体，通过添加不同量的芥子碱硫氰酸盐，将吸附在氧化石墨烯表面的荧光素标记的单链核酸竞争下来，从而以荧光素标记的单链核酸为荧光受体，产生荧光共振能量转移，荧光信号的变化与芥子碱硫氰酸盐的添加量呈线性关系，从而实现对芥子碱硫氰酸盐的检测。本发明所述检测芥子碱硫氰酸盐的方法，采用均相检测，无需前期预处理步骤，特异性强，灵敏度和准确度高，成本低廉，更加适用于快速科研分析。

Description

一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法
技术领域
本发明涉及一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，属于生物分析检测技术领域。
背景技术
芥子碱(SP)是十字花科植物中重要的次生代谢产物，广泛存在于如莱菔子、白芥子等中。具有抗菌、抗氧化、抗辐射、降血压等生理作用，潜在应用价值巨大。另外，芥子碱的含量也是评价相关植食性产品产品质量的重要指标，所以，发展简单高效灵敏的芥子碱检测方法具有重要意义。
对于芥子碱的检测方法有质谱法、高效液相色谱法、电化学方法、紫外分光光度法等，这些传统的检测方法存在样品预处理复杂、需要依赖专业技术人员及精密仪器、检测灵敏度低等不足，常常不能满足研究分析的要求。近来，一些荧光分析方法被开发用于芥子碱的检测，尽管操作简单，但存在检测灵敏度不够，信噪比低等缺点，所以开发均相、简单、灵敏度高的芥子碱检测方法仍具有较高的科学和实用价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术存在的不足而提供一种芥子碱硫氰酸盐荧光检测方法，可特异性检测芥子碱硫氰酸盐，均相操作，无需前期预处理步骤，灵敏度和准确性高。
本发明为解决上述提出的问题所采用的技术方案为：
一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，以聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)(PFP)阳离子聚合物为荧光能量供体，通过添加不同量的芥子碱硫氰酸盐，将吸附在氧化石墨烯表面的荧光素标记的单链核酸竞争下来，从而以荧光素标记的单链核酸为荧光受体，产生荧光共振能量转移，荧光信号的变化与芥子碱硫氰酸盐的添加量呈线性关系，从而实现对芥子碱硫氰酸盐的检测。
进一步地，一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，主要包括以下步骤：
(1)配制聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)(PFP)阳离子聚合物溶液；配制一系列浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液；
(2)将氧化石墨烯溶液、荧光素标记的单链核酸(FAM-DNA)、缓冲溶液与等体积不同浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液混合，接着加入阳离子聚合物PFP溶液，反应后进行荧光分析，记录其在300～390nm激发波长下的荧光光谱以及荧光强度F；将芥子碱浓度为0时获得的荧光强度，记作空白值F0；
(3)以步骤(2)所得荧光强度变化值△F(F-F0)为纵坐标，芥子碱硫氰酸盐的浓度为横坐标，建立芥子碱硫氰酸盐浓度的荧光响应标准曲线；
(4)在与步骤(2)平行的条件下测定待测溶液中的荧光强度并扣除空白值F0后，代入步骤(3)所述标准曲线，从而计算得到待测溶液中芥子碱硫氰酸盐的浓度。
按上述方案，聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)(PFP)阳离子聚合物溶液以水和甲醇为溶剂，PFP的浓度在0.1～5μg/mL范围内，甲醇和水的体积比在0.08～0.4％范围内。
按上述方案，所述芥子碱硫氰酸盐标准溶液的浓度范围为0～200μg/mL。
按上述方案，在步骤(2)，将氧化石墨烯溶液、荧光素标记的单链核酸(FAM-DNA)、缓冲溶液、不同浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液和阳离子聚合物PFP溶液混合反应后的荧光分析溶液中，氧化石墨烯浓度范围为0.1～6μg/mL，FAM-DNA的浓度范围为3～30nM，芥子碱硫氰酸盐的浓度范围为0～6μg/mL，阳离子聚合物PFP的浓度范围为0.1～5μg/mL。
按上述方案，荧光素标记的单链核酸具体为5’端标记荧光素FAM的单链核酸，序列为：5’-FAM-ACGCATCTGTGAAGAGAACCTGGG-3’。
按上述方案，所述缓冲溶液为Tris-HCl缓冲溶液，pH范围在7.0～8.0。
按上述方案，步骤(2)中，混合时间为5～20min；反应温度在4℃～37℃范围内，反应时间为1分钟～1小时，优选10～30min。优选地，先将氧化石墨烯溶液、荧光素标记的单链核酸、缓冲溶液混合反应5～20min后，再与阳离子聚合物PFP溶液混合反应10～30min。
按上述方案，荧光强度F优选荧光光谱中最强峰的荧光强度，对应的波长为520～530nm。
按上述方案，待测样品为含有芥子碱硫氰酸盐的水溶液或者缓冲液，或者菜籽油提取液。待测样品中的基底与芥子碱硫氰酸盐标准溶液的基底相同即可。待测样品如浓度较高，可以稀释之后再进行检测。
本发明的基本原理：以氧化石墨烯为猝灭材料及识别元件，以阳离子聚合物PFP为信号放大元件，以荧光共振能量转移为手段，构建芥子碱硫氰酸盐荧光检测方法。在无芥子碱硫氰酸盐时，FAM-DNA吸附在氧化石墨烯表面，氧化石墨烯猝灭FAM-DNA中FAM的荧光，同时阻碍PFP与FAM-DNA之间的荧光共振能量转移，525nm处荧光信号很弱；在芥子碱硫氰酸盐存在下，芥子碱硫氰酸盐将原本吸附在氧化石墨烯表面的FAM-DNA竞争下来，使得FAM-DNA和阳离子聚合物PFP之间距离拉近，在荧光共振能量转移距离范围内(1～10nm)，PFP与FAM-DNA之间的荧光共振能量转移得以发生，增强525nm处荧光信号；通过荧光值的变化实现对芥子碱硫氰酸盐的检测。该发明原理示意图如图1所示。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
1、本发明将阳离子聚合物PFP与FAM-DNA之间的荧光共振能量转移与氧化石墨烯对芥子碱硫氰酸盐的吸附作用相结合，并通过优化氧化石墨烯和阳离子聚合物的浓度，有效提高了检测灵敏度，定量检测灵敏度可达7.3ng/mL。
2、本发明所述检测芥子碱硫氰酸盐的方法，采用均相检测，无需前期预处理步骤，特异性强，灵敏度和准确度高，成本低廉，更加适用于快速科研分析。
附图说明
图1为本发明基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的原理示意图。
图2为本发明制备的氧化石墨烯和阳离子聚合物PFP表征图；(A)氧化石墨烯透射电镜图；(B)氧化石墨烯红外吸收图；(C)阳离子聚合物PFP红外吸收图；(D)阳离子聚合物Zeta电位图。
图3为本发明用于检测不同浓度芥子碱硫氰酸盐标准溶液的荧光光谱图及线性图，(A)荧光响应图；(B)相应的荧光浓度响应线性相关图；(C)非聚合物辅助方法检测芥子碱硫氰酸盐荧光图；(D)非聚合物辅助方法检测芥子碱硫氰酸盐相应的荧光浓度响应线性相关图；其中，横坐标芥子碱硫氰酸盐的浓度均为荧光分析体系中的终浓度。
图4为本发明检测芥子碱硫氰酸盐(SP)的选择性实验图，所选干扰物分别为：丁香酸(SyA)，原二茶酸(PA)，咖啡酸(CA)，对香豆酸(CoA)，肉桂酸(CiA)，芥子酸(SA)，阿魏酸(FA)，以上浓度均为0.5μg/mL，对应荧光分析体系中的终浓度。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明不仅仅局限于下面的实施例。
对于本发明而言，只要是可以与FAM发生共振能量转移的聚合物材料均能适用于本发明。本发明以阳离子聚合物PFP为例。
下述实施例中，阳离子聚合物PFP采用化学合成法制备，具体制备方法为：将1,4-苯二硼酸，2,7-二溴-9,9-二(6-溴已基)芴，[1,1'-双(二苯基磷)二茂铁]二氯化钯和碳酸钾混合，85℃条件下反应24h。反应结束后，将反应产物冷却至室温用甲醇沉淀反应物，进一步用甲醇和丙酮洗去未参与反应的底物，所得产物在真空下干燥。将干燥后的产物溶解在-78℃的四氢呋喃中，然后逐滴加入三甲胺溶液，室温条件下反应24h。用丙酮沉淀，真空干燥后，得到黄色阳离子聚合物聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)(PFP)。
下述实施例中，阳离子聚合物PFP甲醇水溶液配制方法如下：称取1mg阳离子聚合物PFP固体粉末，加入1mL甲醇溶液溶解后，再加入49mL超纯水配制成0.02mg/mL阳离子聚合物PFP溶液。
下述实施例中，所述的氧化石墨烯形貌为片状，且具有水溶性。氧化石墨烯经超纯水稀释后使用。
下述实施例中，选取单链核酸并在其5’端标记荧光素FAM，其序列为：5’-FAM-ACGCATCTGTGAAGAGAACCTGGG-3’，购于生工生物工程(上海)股份有限公司，用缓冲溶液配制FAM-DNA储备液。
下述实施例中，用日立F-7000型荧光分光光度计记录荧光强度，选择激发波长370nm，激发发射狭缝分别为10nm和5nm，记录荧光光谱，设置光电倍增管电压650V，扫描速度1200nm/min，在390到700nm的范围内扫描记录体系的荧光性质。
实施例1
一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，主要包括以下步骤：
(1)配制0.02mg/mL阳离子聚合物PFP溶液；配制一系列浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液，具体浓度分别是0,1,5,10,20,40,80,200μg/mL；
(2)用10mMTris，150mMNaCl，pH8.0(盐酸调pH)的缓冲溶液配制FAM-DNA溶液，然后将14μL FAM-DNA溶液(500nM)和7μL 0.2mg/mL的氧化石墨烯水溶液混合，分别平行加入9μL不同浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液及230μL10mMTris，150mMNaCl，pH8.0的缓冲溶液，37℃反应10min；接着加入40μL 0.02mg/mL的阳离子聚合物PFP溶液，37℃反应20min，然后进行荧光分析，记录其在300～390nm激发波长下的荧光光谱以及荧光强度F；其中芥子碱硫氰酸盐浓度为0时，获得的荧光强度，记作空白F0。
(3)如图3A所示，随着荧光分析体系中芥子碱硫氰酸盐浓度不断增大，525nm处荧光强度逐渐增大，芥子碱硫氰酸盐的浓度与荧光强度的增加呈线性关系；如图3B所示，芥子碱硫氰酸盐的浓度从0.03到2.4μg/mL存在这种线性关系；
从而，以步骤(2)所得525nm处荧光强度变化值△F(F-F0)为纵坐标，荧光分析体系中芥子碱硫氰酸盐的浓度为横坐标，建立芥子碱硫氰酸盐浓度的荧光响应标准曲线，线性方程为F＝411.4C+20.81(C：μg/mL)，其中R2＝0.9903；并通过计算得到检出限为7.3ng/mL(S/N＝3)。
(4)将待测的芥子碱硫氰酸盐标准盐溶液按照步骤(2)的方法反应后，进行荧光测定，记录525nm处的荧光强度，扣除空白F0后，带入步骤(3)标准曲线，计算得待测芥子碱硫氰酸盐的浓度为0.39μg/mL。
已知待测芥子碱硫氰酸盐的浓度为0.4μg/mL，检测的准确率可达97.5％，三次测定的标准偏差为9.8％，检测结果的准确性和重复性良好。
实施例2
为验证本发明所述方法对芥子碱硫氰酸盐检测的选择性，本实施例与实施例1的不同之处在于：用9μL 0.5mg/mL芥子碱硫氰酸盐，丁香酸，原二茶酸，咖啡酸，对香豆酸，肉桂酸，芥子酸，阿魏酸水溶液替换步骤(2)中的芥子碱硫氰酸盐标准溶液，记录在300～390nm激发波长下的荧光光谱的525nm处荧光强度变化△F。
结果如图4所示，表明：除芥子碱硫氰酸盐外，其他目标分子不能明显增加525nm处的荧光，证明本发明的检测方法对芥子碱硫氰酸盐具有良好的选择性。
实施例3
一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，本实施例为油菜籽提取液中芥子碱硫氰酸盐检测加标回收实验，包括以下步骤：
(1)制备油菜籽提取液：称取0.1g油菜籽粉末到10mL的离心管中，加入4mL甲醇/水溶液(v/v：50)，剧烈震荡混合均匀；放入贝克曼离心机中，离心10分钟，转速10000r/min。吸取上清，重复上述步骤两次，取最后一次上清液，用密理博0.45μm的水相滤膜进行过滤，滤液4℃保存备用；
(2)配制芥子碱硫氰酸盐标准溶液：将4℃保存的油菜籽提取液拿出，恢复至室温。用油菜籽提取液稀释芥子碱硫氰酸盐，配制不同浓度的芥子碱硫氰酸盐溶液，浓度分别为0，1，5，10，20，40，80，200μg/mL，即为芥子碱硫氰酸盐的标准溶液；
(3)绘制芥子碱硫氰酸盐检测标准曲线：用10mMTris，150mMNaCl，pH8.0的缓冲溶液配制FAM-DNA溶液，将9μL不同浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液加入到14μL FAM-DNA溶液(500nM)和7μL 0.2mg/mL的氧化石墨烯水溶液中及230μL10mMTris，150mMNaCl，pH8.0的缓冲溶液，37℃反应10min；接着，加入40μL 0.02mg/mL的阳离子聚合物PFP溶液，37℃反应20min，然后记录荧光光谱，芥子碱硫氰酸盐浓度为0时，记作F0；
以荧光分析体系中芥子碱硫氰酸盐的浓度为横坐标，以525nm处的荧光强度强度变化值△F(F-F0)为纵坐标绘制标准曲线，标准曲线方程为F＝553.1C+86.7(C：μg/mL)，其中R2＝0.9853；
(4)待测油菜籽提取液中芥子碱硫氰酸盐浓度的测定：将9μL待测油菜籽提取液样品加入到14μL FAM-DNA溶液(500nM)和7μL 0.2mg/mL的氧化石墨烯水溶液中及230μL10mMTris，150mMNaCl，pH8.0的缓冲溶液，37℃反应10min；接着，加入40μL0.02mg/mL的阳离子聚合物PFP溶液，37℃反应20min，然后记录荧光光谱，将525nm处荧光强度扣除空白荧光值后，带入步骤(3)标准曲线，计算得到待测油菜籽提取液中的芥子碱硫氰酸盐浓度为1.15μg/mL。
已知待测油菜籽提取液中芥子碱硫氰酸盐浓度为1.20μg/mL，本实施例的检测结果准确率可以达到97.8％，三次重复测定的标准偏差为8.7％，检测结果的准确性和重复性良好。
以上所述仅是本发明的优选实验方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干改变和变换，这些都属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于它以聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)阳离子聚合物为荧光能量供体，通过添加不同量的芥子碱硫氰酸盐，将吸附在氧化石墨烯表面的荧光素标记的单链核酸竞争下来，从而以荧光素标记的单链核酸为荧光受体，产生荧光共振能量转移，荧光信号的变化与芥子碱硫氰酸盐的添加量呈线性关系，从而实现对芥子碱硫氰酸盐的检测。
2.一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于主要包括以下步骤：
(1)配制聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)(PFP)阳离子聚合物溶液；配制一系列浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液；
(2)将氧化石墨烯溶液、荧光素标记的单链核酸、缓冲溶液与等体积不同浓度的芥子碱硫氰酸盐标准溶液混合，接着加入阳离子聚合物聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)溶液，反应后进行荧光分析，记录其在300～390nm激发波长下的荧光光谱以及荧光强度F；将芥子碱浓度为0时获得的荧光强度，记作空白值F0；
(3)以步骤(2)所得荧光强度变化值F-F0为纵坐标，芥子碱硫氰酸盐的浓度为横坐标，建立芥子碱硫氰酸盐浓度的荧光响应标准曲线；
(4)在与步骤(2)平行的条件下测定待测溶液中的荧光强度并扣除空白值F0后，代入步骤(3)所述标准曲线，从而计算得到待测溶液中芥子碱硫氰酸盐的浓度。
3.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)阳离子聚合物溶液以水和甲醇为溶剂，聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)的浓度在0.1～20μg/mL范围内，甲醇和水的体积比在0.01～2％范围内。
4.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于所述芥子碱硫氰酸盐标准溶液的浓度范围为0～200μg/mL。
5.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于在步骤(2)的荧光分析溶液中，氧化石墨烯浓度范围为0.1～6μg/mL，荧光素标记的单链核酸的浓度范围为3～30nM，芥子碱硫氰酸盐的浓度范围为0～6μg/mL，阳离子聚合物聚(9,9-双(6'-N,N,N-三甲胺盐-己烷基)-芴亚苯基)的浓度范围为0.1～5μg/mL。
6.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于荧光素标记的单链核酸具体为5’端标记荧光素FAM的单链核酸，序列为：5’-FAM-ACGCATCTGTGAAGAGAACCTGGG-3’。
7.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于所述缓冲溶液为Tris-HCl缓冲溶液，pH范围在7.0～8.0。
8.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于步骤(2)中，先将氧化石墨烯溶液、荧光素标记的单链核酸、缓冲溶液混合反应5～20min后，再与阳离子聚合物PFP溶液混合反应10～30min。
9.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于荧光强度F对应的波长为520～530nm。
10.根据权利要求2所述的一种基于阳离子聚合物检测芥子碱硫氰酸盐的荧光检测方法，其特征在于待测样品中的基底与芥子碱硫氰酸盐标准溶液的基底相同即可。
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