CN106749004A - 一种荧光分子探针的合成方法和对实际水样中氯离子含量的检测 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测氯离子的荧光探针分的合成方法及其在各类实际水样氯离子检测中的应用。用一种简单、廉价的方法合成了探针N‑乙氨基‑6‑甲氧基喹啉，该探针光学性质稳定，特异性好，灵敏度高，响应时间短，易制备，成本低，测定氯离子的检出限低。用该探针检测实际水样中氯离子的含量，可以通过荧光光谱测定实际水样中的氯离子量，并且得到的结果和标准测定方法相比相差不大，所以N‑乙氨基‑6‑甲氧基喹啉具有快速便捷检测氯离子的能力。

Description

一种荧光分子探针的合成方法和对实际水样中氯离子含量的 检测
技术领域
本发明涉及的是一种荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉合成及其对氯离子的检测，属于有机发光材料领域。
背景技术
氯离子含量是水质监测的一项重要指标。海军许多舰艇以蒸汽为动力，对于锅炉用水水质要求高，对于水质指标的监控十分严格。水质不良将造成蒸汽动力装置的结垢、腐蚀、蒸汽污染，直接影响到蒸汽动力装置的正常运行和使用寿命，影响到舰艇的安全性和战斗力。为了保证蒸汽动力装置的正常运行，对水进行正确处理并充分掌握水质是舰务管理中的一项重要的工作。此外更为重要的是，Cl-是生物体系中含量最多且很重要的一种阴离子，在许多细胞功能中发挥着重要的作用，例如调节细胞体积、细胞pH，细胞免疫反应和细胞凋亡等，细胞内Cl-浓度异常会引起一些疾病，比如囊性肺纤维化、肌强直症和心律不齐等。因此在生物体系内灵敏准确快速的去定量检测Cl-得到了广泛关注，建立一种简单、快速、有效的氯离子测定方法非常有必要。
发明内容
鉴于上述，本发明的目的在于提供一种荧光分子N-乙氨基-6-甲氧基喹啉探针合成。
本发明的另一目的是荧光分子探针对氯离子的检测方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现
一种荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的合成方法，其步骤是：
称取2-溴乙氨氢溴酸盐2.05g和六甲氧基喹啉1.59g加入到带有回流冷凝管装置50mL的圆底烧瓶中，再往圆底烧瓶加入2mL乙醇和10mL乙腈，将混合溶液油浴加热至80摄氏度回流，TLC检测反应直至原料六甲氧基喹啉不再反应为止。反应结束后，减压旋蒸去除溶剂乙醇和乙腈，然后将粗产物等量的放入两个10m离心管中，各加入6mL乙醇，10000r离心清洗十分钟，直至TLC检测上清液中不含有原料六甲氧基喹啉为止，将乙醇清洗过后的产物放入60摄氏度的真空干燥箱中烘干，得到纯净的产物N-乙氨基-6-甲氧基喹啉。
一种荧光分子探N-乙氨基-6-甲氧基喹啉合成
a．向带有回流冷凝管装置50 mL的两口圆底烧瓶中加入2-溴乙氨氢溴酸盐，六甲氧基喹啉，2 mL乙醇，10mL乙腈，氮气保护，80摄氏度回流10 h，反应结束后，将体系冷却至室温，减压浓缩溶剂得到粗产品，粗产品用乙醇离心清洗，洗至上清液中不再含有六甲氧基喹啉为止，60摄氏度真空干燥6小时，得到产物N-乙氨基-6-甲氧基喹啉。
荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的合成结构式如下
荧分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的理化性质：
N-乙氨基-6-甲氧基喹啉（C12H15N3O+）是易溶于水的白色固体，其分子量为203.1149，熔点为248-252摄氏度。
用合成荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉检测水样中的氯离子含量，其步骤是：
a．将荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉，溶于二次水中，用荧光发射光谱分别测定荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的吸收和发射光谱，经测定，其荧光吸收最大波长为350 nm处，最强荧光发射在454 nm处；向其中加入0-50mM的氯离子，用荧光发射光谱来检测加入不同浓度氯离子后N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的荧光发射强度的变化并记录，根据氯离子浓度和荧光发射光谱的强度建立标准曲线，其方程为y = 13.592 + 157.578 × [Cl﹣],R = 0.990，其中y表示不加氯离子的探针的荧光强度减去加入氯离子之后探针的荧光强度，[Cl﹣]的单位为mMol/L，检出限（LOD, S/N = 3）可以达到8.19μMol，(σ = 0.43)。
荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉检测水样中的氯离子的机理如下：
荧光分子探针测定氯离子根的机理
首先六甲氧基喹啉是对氯离子特异性识别的基团，在氯离子的碰撞下N-乙氨基-6-甲氧基喹啉荧光猝灭，在酸性条件下，N-乙氨基-6-甲氧基喹啉上的氨基质子化，增强了对氯离子的吸引作用，从而使得该探针对氯离子有较强的识别作用，得到了一个目前用基于六甲氧基喹啉荧光团荧光光谱法检测氯离子最低的检出限。
本发明的优点和产生的有益效果：
本发明克服了现有技术的不足之处。利用六甲氧基喹啉和2-溴乙氨氢溴酸盐合成了荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉，其荧光吸收最大波长为350 nm处，最强荧光发射在454 nm处。本发明用于各种实际水样氯离子含量测定，并且可以检测各种水样中氯离子的含量，最低检测限为8.19μMol。该探针响应速度快（无需孵化），对于保障人体健康产生积极的作用。和现有的测定氯离子浓度的技术相比，本发明合成的荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉光学性质稳定，储存时间长，操作简单，特异性好，灵敏度高，对氯离子响应迅速，是一种快捷的检测氯离子的方法。
附图说明
图1为本发明所合成的N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的1H谱。
图2为本发明所合成的N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的的13C谱。
图3为本发明所合成的N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的高分辨质谱图。谱图中 [M+]为分子离子峰。
图4为本发明N-乙氨基-6-甲氧基喹啉和Cl-的响应时间图
图5为本发明N-乙氨基-6-甲氧基喹啉和各种阴离子作用时的荧光光谱变化图
图6为本发明N-乙氨基-6-甲氧基喹啉和不同浓度Cl﹣作用时的荧光光谱变化图
图7为本发明N-乙氨基-6-甲氧基喹啉荧光强度变化与Cl﹣浓度( 0.1-1 mM )的线性关系
图8为本发明N-乙氨基-6-甲氧基喹啉荧光强度变化与Cl﹣浓度( 2-10 mM )的线性关系
测试体系为100μMN-乙氨基-6-甲氧基喹啉，0.1mM和1mM NaCl水溶液，pH=5的硼砂缓冲体系。
具体实施方式
下面结合附图和实施例及实验例对本发明技术方案再做进一步说明：
实施例1
称取2-溴乙氨氢溴酸盐2.05g和六甲氧基喹啉1.59g加入到带有回流冷凝管装置50mL的圆底烧瓶中，再往圆底烧瓶加入2mL乙醇和10mL乙腈，将混合溶液在油浴加热至80摄氏度回流，TLC检测反应直至原料六甲氧基喹啉不再反应为止。反应结束后，减压旋蒸去除溶剂乙醇和乙腈，然后将粗产物等量的放入两个10mL离心管中，各加入6mL乙醇，10000r离心清洗十分钟，直至TLC检测上清液中不含有原料六甲氧基喹啉为止，将乙醇清洗过后的产物放入60摄氏度的真空干燥箱中烘干，得到纯净的产物N-乙氨基-6-甲氧基喹啉。产率92％。
本发明用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱以及高分辨质谱表征了荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的结构。
荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉合成后用核磁共振波谱仪对产物进行测试，得到其氢谱图1，证明有15个氢原子，其化学位移数据为：
1HNMR(400MHz,D2O )δ=8.99,8.91,8.89,8.21,8.19,7.89,7.88,7.76,7.73,7.59,5.23,3.87,3.65,3.63,3.47,3.45
得到其碳谱图2，证明有13个碳原子其化学位移数据为：
13CNMR(100MHz,D2O)δ=161.03,148.71,147.86,135.18,133.93,130.40,123.64,120.47,110.07,57.66,55.63,41.70,39.38
高分辨质谱图3显示其分子量为ESI-MS m/z (M +) =203.1149。
以上表征证明了化合物 N-乙氨基-6-甲氧基喹啉合成成功。
下面，本发明荧光发射光谱实验对荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉对氯离子的检测性能进行了试验。
1. 荧光光谱试验
在水溶液中测定荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的荧光发射和吸收光谱，该探针荧光最大吸收波长在350nm，最大发射波长在454nm处。
2.响应时间实验
确定了N-乙氨基-6-甲氧基喹啉吸收和发射光谱性质后，本发明对N-乙氨基-6-甲氧基喹啉与氯离子的作用时间进行了研究。发现该探针与氯离子响应迅速，无需孵化就可进行测得，且响应程度长时间保持稳定，如图4。
3.选择性实验
为了研究探针对氯离子的识别能力，N-乙氨基-6-甲氧基喹啉分别与被分析物SO4 2﹣，NO2 ﹣，HPO4 2﹣，H2PO4 ﹣，Ac﹣，ClO4 ﹣，F﹣，Br﹣，I﹣，CO3 2﹣，HCO3 ﹣，SO3 2﹣，HSO3 ﹣，HSO4 ﹣作用后，用荧光分光光度计记录荧光发射光谱的变化。如图5所示，当N-乙氨基-6-甲氧基喹啉与Cl﹣作用时，在454 nm处的荧光发射光谱强度发生明显的降低，而与其他被分析物作用后荧光发射光谱均无显著变化。这一结果证明，N-乙氨基-6-甲氧基喹啉可以对Cl﹣实现特异性的识别。
4. 浓度滴定实验
考察了N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的响应时间和选择性以后，本发明研究了N-乙氨基-6-甲氧基喹啉对于Cl﹣的定量检测能力。本发明荧光发射光谱对其定量性能进行了考察。向不同体积的10mmol/L或1mol/L NaCl中分别加入20 μLN-乙氨基-6-甲氧基喹啉(10 mM)，用pH=5的硼砂缓冲定容至2mL。用荧光分光光度计记录N-乙氨基-6-甲氧基喹啉在454nm激发波长下的荧光发射光谱。如图6所示，其荧光发射光谱随着Cl﹣的加入，分子N-乙氨基-6-甲氧基喹啉在454nm处的荧光发射降低，，并且与Cl﹣(0- 1mmol/L)的浓度和Cl﹣(2- 10mmol/L)呈现出了良好的线性关系,如图7（Cl﹣，0- 2mmol/L，回归方程y = 13.592 + 157.578 ×[Cl﹣], R = 0.990, 其中y表示不加氯离子的探针的荧光强度减去加入氯离子之后探针的荧光强度，[Cl﹣]的单位为mMol/L），检出限(LOD, S/N = 3)可以达到8.19μMol，(σ =0.43)；图8（Cl﹣，2- 10mmol/L，回归方程y = 255.278 + 35.278 × [Cl﹣], R = 0.989）这一结果表明，N-乙氨基-6-甲氧基喹啉可以对Cl﹣进行定量分析。
5. 黄河水、自来水、兰州大学毓秀湖水中氯离子的含量测定实验
在系统的研究了荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的光学性质以后，本发明将其应用于实际水样中Cl﹣的含量测定。为此，本发明直接测定了黄河水、自来水、兰州大学毓秀湖水中Cl﹣的含量，验测得的三种不同实际水样中Cl﹣的含量与国标测定方法（GB11896-89）的结果相近（表1），证明可以应用于实际水样中Cl﹣的定量测试。具体方法为：
a.样品处理
黄河水样取自黄河兰州段，所取得水样先用布氏漏斗过滤，然后用0.45μM的滤膜过滤；自来水样取自实验室用水；兰州大学毓秀湖水用0.45μM的滤膜过滤。上述水样用甲酸调节至pH=5。
b.荧光法测定实际水样中Cl﹣含量
分别取4.00 mL上述处理好的实际水样于锥形瓶中，分别加入20 μL的N-乙氨基-6-甲氧基喹啉，摇匀，用荧光分光光度计记录350 nm的激发波长下的荧光发射光谱强度的变化，代入到公式y = 13.592 + 157.578 × [Cl﹣]中计算出氯离子浓度，然后换算成质量浓度。
c.国标测定水样（黄河水、自来水、兰州大学毓秀湖水）中的氯离子的方法（GB11896-89）
1、NaCl基准溶液的配制：
将NaCl在500℃的马弗炉中灼烧4小时，用天平准确称量NaCl 0.8243g，在500ml的容量瓶中用超纯水定容，此基准溶液的滴定度为TCl﹣=1.000mg/mL。
2、AgNO3标准溶液的配制：
称取4.8g AgNO3溶解于1L超纯水中，置于棕色磨口瓶中保存，此溶液对Cl-的滴定度TAgNO3∣Cl﹣=1.0mg/mL，其准确值需要用NaCl基准溶液标定。
3、AgNO3溶液的标定
准确移取NaCl基准溶液20mL于锥形瓶中，加入30mL纯水和0.5mL K2CrO4溶液，用AgNO3溶液滴定，滴定过程必须不断剧烈摇动锥形瓶，直至溶液由黄色溶液变成稳定的橘黄色为止，读取滴定管读数V1（双样标定，取其平均值），按下式计算AgNO3标准溶液滴定度的准确值
其中V1为AgNO3标准溶液的体积
第一次标定消耗AgNO3标准溶液的体积20.8mL，第二次标定消耗AgNO3标准溶液的体积20.5mL，第三次标定消耗AgNO3标准溶液的体积20.3mL，第四次标定消耗AgNO3标准溶液的体积20.5mL，平均值为20.3mL，代入上述公式的到T AgNO3∣Cl﹣=0.9756mg/mL
4、国标法测定实际水样中Cl﹣的浓度
准确移取水样50.00mL于锥形瓶中，加入0.5mL K2CrO4溶液用上述标定过的AgNO3溶液进行滴定，滴定过程中不断剧烈摇动锥形瓶，直至溶液由黄色变为稳定的橘黄色为止，读取滴定管读数V2，上述测定都重复测量两次取平均值。则氯离子的含量可以根据下式计算出，
本发明与GB11896-89测试实际水样中的氯离子含量见下表：
表1. 实际水样中的Cl﹣含量测定比较
上述表明：本发明的荧光探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉测定实际水样氯离子含量相比于GB11896-89测定氯离子的方法，简便快速，操作简单，特异性好，灵敏度高，响应迅速，仅需一步即可以完成对氯离子的检测，并且探针光学性质稳定，不易光漂白，更易于保存，量子产率高。因此，本发明测定氯离子浓度的方法是一种高效、快捷、准确的方法。

Claims (2)

1.一种荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的合成方法，其步骤是：
称取2-溴乙氨氢溴酸盐2.05g和六甲氧基喹啉1.59g加入到50mL的圆底烧瓶中，再往圆底烧瓶加入2mL乙醇和10mL乙腈，将混合溶液在油浴加热80摄氏度回流，TLC检测反应直至原料六甲氧基喹啉不再反应为止，反应结束后，减压旋蒸去除溶剂乙醇和乙腈，然后将粗产物等量的放入两个10m离心管中，各加入6mL乙醇，10000r离心清洗，直至TLC检测上清液中不含有原料六甲氧基喹啉为止，将乙醇清洗过后的产物放入60摄氏度的真空干燥箱中烘干，得到纯净的产物N-乙氨基-6-甲氧基喹啉。
2.用权利要求1所合成荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉检测各类实际水样中的氯离子含量，其步骤是：
将荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉，溶于二次水中，用荧光发射光谱分别测定荧光分子探针N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的吸收和发射光谱，经测定，其荧光吸收最大波长为350 nm处，最强荧光发射在454 nm处；向其中加入0-50mM的氯离子，用荧光发射光谱来检测加入不同浓度氯离子后N-乙氨基-6-甲氧基喹啉的荧光发射强度的变化并记录，根据氯离子浓度和荧光发射光谱的强度建立标准曲线，其方程为y = 13.592 + 157.578 × [Cl﹣],R = 0.990，其中y表示不加氯离子的探针的荧光强度减去加入氯离子之后探针的荧光强度，[Cl﹣]的单位为mMol/L，检出限（LOD, S/N = 3）可以达到8.19μMol，(σ = 0.43)。
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