CN113292490B - 一种识别氯离子的荧光探针及其制备方法和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种响应时间快和选择性高的氯离子荧光探针及其制备方法和用途。所述荧光探针分子的分子式为：C19H21N2O3S+，结构式如式4所示。将6‑甲氧基喹啉溶解在C2H5OH中获得第一溶液，3‑溴丙胺氢溴酸盐溶解在CH3CN中获得第二溶液；上述两种溶液混合并加热至反应温度75‑85℃，反应完成后得到的粗产物经提纯分离获得的化合物和苯磺酰氯溶解在二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得目标探针化合物。本发明实现了氯离子分子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其它分子干扰能力强。此外，用肉眼就可以观察到溶液颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化。
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式4。

Description

一种识别氯离子的荧光探针及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及有机小分子荧光探针技术领域，具体而言，是一种识别氯离子的荧光分子探针及其制备方法和用途。
背景技术
氯离子是水和废水中最为常见的一种阴离子，过高浓度的氯离子含量会造成饮水苦咸味、土壤盐碱化、管道腐蚀、植物生长困难，并危害人体健康，因此必须控制氯离子的排放浓度。测定氯离子在机体及自然环境中的含量具有十分重要的科学意义。
荧光探针技术因其具有灵敏度高、检测下限低等优点已成为一种常用的化学分析方法。对于氯离子的检测，常规的方法是化学滴定和其他电化学的方法，它们都要用到汞离子等重金属离子，因此成本较高、毒性较大且操作较为复杂。发展一种高灵敏度、低毒性、操作方便的氯离子荧光探针就显得十分必要。由于Cl−缺乏特异性的识别基团，其荧光探针的发展一直受到限制。根据识别机理，Cl−荧光探针主要分为碰撞猝灭型，氢键识别型和其他类型。传统的阴离子荧光探针的工作机理大都是利用阴离子与荧光探针形成强的氢键作用，通过发生光致电荷转移或者改变荧光团的构象来完成检测，这种方法有一定的局限性，限制了检测的阴离子种类和荧光响应的灵敏度。
发明内容
本发明的目的是提供一种响应时间快和选择性高的氯离子荧光探针及其制备方法和用途。
根据本发明的一个方面，提供了一种识别氯离子的荧光探针，分子的分子式为：C19H21N2O3S+，结构式如式4所示：
Figure 717694DEST_PATH_IMAGE001
式4。
根据本发明的另一方面，提供一种以上所述的识别氯离子的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，6-甲氧基喹啉溶解在C2H5OH中获得第一溶液，3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在CH3CN中获得第二溶液；上述两种溶液混合并加热至反应温度75-85℃，反应完成后得到的粗产物经提纯分离获得式（3）所示化合物；
Figure 306938DEST_PATH_IMAGE002
步骤二，将步骤一获得的式（3）所示化合物和苯磺酰氯溶解在二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式（4）所示的目标探针化合物。
进一步地，步骤一中，将10.0 mmol6-甲氧基喹啉溶解在10 mL C2H5OH中获得第一溶液，10.0 mmol3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在2 mL CH3CN中获得第二溶液。
进一步地，步骤二中，将1.00 mmol式（3）所示化合物和1.00 mmol苯磺酰氯溶解在10 mL二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式（4）所示的目标探针化合物。
进一步地，步骤一中，反应时间为6-8小时。
进一步地，步骤一中，粗产物分离提纯的方法为：将粗产物离心后收集沉淀，用C2H5OH清洗直至上清液中没有原料6-甲氧基喹啉，将白色沉淀真空干燥即得到纯净的产物。
进一步地，步骤二中，反应时间为3-4 h。
进一步地，步骤二中，分离提纯化合物的方法为：将体系中沉淀物过滤并用乙醇重结晶后得纯品。
根据本发明的另一方面，提供一种识别氯离子的荧光探针用于水环境和生物细胞中氯离子的含量传感检测的用途。所述的传感检测包含荧光检测，目视定性检测，细胞成像检测。
本发明的优点在于：（1）探针的合成只需要两步就可以完成，且后处理过程相对简单；（2）本发明实现了氯离子分子探针的选择性快速检测，并且选择性好，抗其它分子干扰能力强。此外，用肉眼就可以观察到溶液颜色的变化，伴随着紫外灯下同样可以观察到荧光颜色变化，是一种具有生色传感功能的荧光探针。基于其特异性显著的颜色变化，该试剂可作为显示水溶液中氯离子存在的专一性指示剂，可进行实时定性的目视比色法检测。检测限也是评价荧光探针灵敏度的关键参数，由荧光滴定曲线经计算得检测限为0.19 μM。因此，本发明所述的荧光探针是一种简单、快速、灵敏的氯离子特异性检测试剂，在分子检测领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是探针在以PBS/DMSO（1:1，v/v）为溶剂，激发和发射波长分别为350 nm和440nm，1 µmol/L探针随氯离子的加入荧光强度的变化情况；
图2是测量探针与氯离子的时间依赖性实验图。吸取10 µL的探针溶液，然后加入一定量的氯离子，每反应20 s测量一次总共测量15次。
图3是探针在以PBS/DMSO（1:1，v/v）为溶剂，激发和发射波长分别为350 nm和440nm，对阴离子的选择性图。
图4是探针在以PBS/DMSO（1:1，v/v）为溶剂，激发和发射波长分别为350 nm和440nm，探针对其它阴离子的干扰性实验的柱状谱图：1：Br-；2：I-；3：SO4 2-；4：PO4 3-；5：P2O7 2-；6：HPO4 2-；7：C2O4 2-；8：B4O7 2-；9：CO3 2-；10：ClO4 -；11：NO3 -；12：SCN-；13：AC-；14：NO2 -；15：H2PO4 -；16：CN-；17：HCO3 -；18：HSO4 -；19：S2O3 2-；20：OH-；21：F-。
图5荧光滴定实验中探针分子的荧光-浓度工作曲线。
具体实施方式
本发明一种典型的实施方式提供的识别氯离子的荧光探针，其分子式为：C19H21N2O3S+，结构式如式4所示：
Figure 430883DEST_PATH_IMAGE003
式4。
以上所述的识别氯离子的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
步骤一，6-甲氧基喹啉溶解在C2H5OH中获得第一溶液，3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在CH3CN中获得第二溶液；上述两种溶液混合并加热至反应温度75-85℃，反应完成后得到的粗产物经提纯分离获得式（3）所示化合物；
Figure 232617DEST_PATH_IMAGE004
。
反应式表示为：
Figure 719093DEST_PATH_IMAGE005
步骤二，将步骤一获得的式（3）所示化合物和苯磺酰氯溶解在二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式（4）所示的目标探针化合物。
反应式表示为：
Figure DEST_PATH_IMAGE007
相对具体地，上述识别氯离子的荧光探针的制备方法，包括步骤：
步骤一，将10.0 mmol6-甲氧基喹啉溶解在10 mL C2H5OH中获得第一溶液，10.0mmol3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在2 mL CH3CN中获得第二溶液；上述两种溶液混合并加热至反应温度75-85℃，反应完成后得到的粗产物经提纯分离获得式（3）所示化合物；
步骤二，将1.00 mmol式（3）所示化合物和1.00 mmol苯磺酰氯溶解在10 mL二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式（4）所示的目标探针化合物。
根据以上制备方法，所述探针的合成只需要两步就可以完成，且后处理过程相对简单。
在优选的实施方式中，步骤一中，反应时间为6-8小时。粗产物分离提纯的方法为：将粗产物离心后收集沉淀，用C2H5OH清洗直至上清液中没有原料6-甲氧基喹啉，将白色沉淀真空干燥即得到纯净的产物。
在优选的实施方式中，步骤二中，反应时间为3-4 h。分离提纯化合物的方法为：将体系中沉淀物过滤并用乙醇重结晶后得纯品。
下面结合一些实施例对本发明所述的识别氯离子的荧光探针的制备方法及其用途和技术效果做进一步清楚、完成的说明。除非另作特殊说明，本发明中所用材料、试剂均可从本领域商业化产品中获得。
实施例1至实施例3为识别氯离子的荧光探针的制备方法。
实施例1
步骤一，式（3）所示化合物的合成：
将6-甲氧基喹啉（10.0 mmol，1.59 g）溶解在10 mL C2H5OH中，3-溴丙胺氢溴酸盐（10 mmol，2.19 g）溶解在2 mL CH3CN中，上述两种溶液混合，加热反应温度80℃，反应时间为6小时，生成白色沉淀，将粗产物 8000 rpm 离心5 min，收集沉淀，用C2H5OH清洗直至上清液中没有6-甲氧基喹啉，将白色沉淀真空干燥即得到纯净的式（3）化合物，产率84%。
步骤二，目标探针化合物的合成：
将1.00 mmol式（3）化合物（0.203 g）和1.00 mmol苯磺酰氯（0.176 g）溶解在 10mL二氯乙烷中，搅拌反应4 h后，将体系中沉淀物过滤并用乙醇重结晶后得纯品，产率：61%。1HNMR (600 MHz, DMSO-d 6 ) δ：9.41 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 8.07 – 8.00 (m, 1H), 7.86(dd, J = 7.5, 5.7 Hz, 1H), 7.80 – 7.74 (m, 1H), 7.68 – 7.63 (m, 2H), 7.46 –7.35 (m, 3H), 7.26 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 7.09 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 6.79 (dd, J= 8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.16 (t, J = 4.2 Hz, 2H), 3.73 (s, 3H), 3.04 – 2.93 (m,1H), 2.85 – 2.76 (m, 1H), 2.28 (ddd, J = 10.5, 6.3, 4.3 Hz, 2H) ppm。
实施例2
与实施例1的区别仅在于步骤一中，反应温度为75℃，反应时间为8小时。
实施例3
与实施例1的区别仅在于步骤一中，反应温度为85℃，反应时间为7小时；步骤二中，搅拌反应3h。
从取实施例1制备的探针溶于DMSO溶液中，制成1 mmol/L储备液，进行以下实验。
探针随氯离子的加入当量的增加荧光谱图的变化
从储备液中取出3 µL，加入到5mL的离心管中，加入不同当量（0-80 eq）的NaCl标准溶液，用PBS缓冲溶液（0.01 mol/L，pH=7.0）与DMSO体积比1:1的溶液稀释至3 mL，测量其荧光性质。荧光光谱如图1所示，随着NaCl加入当量的增加，探针在440 nm处荧光强度不断减弱，荧光猝灭现象达到最强，颜色由天蓝色变得无色。
探针对随时间变化的荧光谱图的变化
从储备液中取出3 µL，加入到5mL的离心管中，用PBS/DMSO（1:1，v/v）稀释至3mL，加入NaCl（1.0 μM）标准溶液，每反应20 s测量一次总共测量15次，最终可以得到所示图谱。如图2所示，探针与氯离子的反应在20 s内反应完全并趋于稳定，符合所述荧光探针检测时间短的优势。
探针对不同离子的选择性和抗干扰性
从储备液中取出3 µL，加入到5mL的离心管中，从图3中可以看出，M2对Cl−响应良好，加入其他等摩尔量的阴离子以后，M2的荧光信号没有明显变化。从图4看出，当Cl−和其他阴离子共存时，M2对Cl−的响应不受干扰，这表明M2对Cl−具有良好的特异性和抗干扰性。
实施例4
实际水样品中氯离子浓度的测定
收集实际水样，过滤以除去沉淀和杂质，调节pH=7.0，向水样品中添加20 μL 探针溶液，样品体积均固定为2.0 mL，记录荧光数据，由图1得图5线性方程y=-5.516[Cl−] mM+242.9，y为荧光值，可得氯离子浓度。
实施例5
将健康血清，尿液和汗液分别用0.22 μm有机滤膜过滤。将40 μL血清（稀释50倍），20 μL尿液（稀释100倍）和50 μL汗液（稀释40倍）分别放入2.0 mL离心管中，加入20 μL探针溶液，样品体积均固定为2.0 mL，进行荧光光谱测试。代入线性方程y=-5.516[Cl−] mM+242.9，y为荧光值，可得氯离子浓度。
上述实施例用于解释本发明实施方案，并不超出本发明主题的范围，本发明保护范围不受所述实施例的限定。

Claims (7)

1.一种识别氯离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一，6-甲氧基喹啉溶解在C2H5OH中获得第一溶液，3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在CH3CN中获得第二溶液；上述两种溶液混合并加热至反应温度75-85℃，反应完成后得到的粗产物经提纯分离获得式3所示化合物；
Figure 145535DEST_PATH_IMAGE002
步骤二，将步骤一获得的式3所示化合物和苯磺酰氯溶解在二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式4所示的目标探针化合物；
Figure 469200DEST_PATH_IMAGE004
式4所示的目标探针化合物的分子式为：C19H21N2O3S+。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤一中，将10.0 mmol 6-甲氧基喹啉溶解在10 mL C2H5OH中获得第一溶液，10.0 mmol 3-溴丙胺氢溴酸盐溶解在2 mL CH3CN中获得第二溶液。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于：步骤二中，将1.00 mmol式3所示化合物和1.00 mmol苯磺酰氯溶解在10 mL二氯乙烷中，搅拌反应完成后分离提纯获得式4所示的目标探针化合物。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤一中，反应时间为6-8小时。
5.根据权利要求1或4所述的制备方法，其特征在于：步骤一中，粗产物分离提纯的方法为：将粗产物离心后收集沉淀，用C2H5OH清洗直至上清液中没有原料6-甲氧基喹啉，将白色沉淀真空干燥即得到纯净的产物。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：步骤二中，反应时间为3-4 h。
7.根据权利要求1或6所述的制备方法，其特征在于：步骤二中，分离提纯化合物的方法为：将体系中沉淀物过滤并用乙醇重结晶后得纯品。
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