CN107843578B - 一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，制备方法及其在选择性识别焦磷酸盐中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，制备方法及其在选择性识别焦磷酸盐中的应用，属于荧光探针及焦磷酸盐的荧光检测技术领域。本发明的技术方案要点为：一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，香豆素铜离子配合物的结构式为：
Figure 100004_DEST_PATH_IMAGE002
。本发明还具体公开了该基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的制备方法及其在选择性识别焦磷酸盐中的应用。本发明通过荧光光谱的选择性和竞争性实验表明该荧光探针对PPi具有很好的特异性识别效果。

Description

一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，制备方法及其在 选择性识别焦磷酸盐中的应用
技术领域
本发明属于荧光探针及焦磷酸盐的荧光检测技术领域，具体涉及一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，制备方法及其在选择性识别焦磷酸盐中的应用。
背景技术
阴离子在化学、生物、环境和工业等领域发挥着非常重要的作用。近年来，检测阴离子的探针的设计合成得到越来越多的关注，成为现在超分子化学的主要任务之一。阴离子，如ATP、ADP、AMP和各种二腺苷聚磷酸盐作为信号物质，在细胞外发挥着重要角色。选择性地识别基于腺嘌呤的核苷酸（ATP、ADP 和AMP）被认为是非常重要的，因为它们与细胞功能如能量和电子转移、DNA合成和细胞信号传导等密切相关。在所有的生物阴离子中，核苷聚磷酸盐如ATP在不同的细胞环境中发挥着关键作用。在生物体中，它作为各种细胞功能的普遍存在的能量来源，在很多的酶促反应过程中控制代谢过程。选择性地检测焦磷酸盐（PPi）是生物和化学过程的一个重要研究课题。PPi是生物学上一个重要的指标，因为它是三磷酸腺苷（ATP）在细胞条件下的水解产物。此外，PPi释放量的检测正在作为一个实时检测DNA的测序方法。它除了是骨骼和牙齿的结构组成部分，在能量存储和信号转导方面也具有生理学相关性。在各种生物环境中，焦磷酸盐浓度的差异也可以用于监测或诊断许多疾病。例如，焦磷酸钙脱水患者（CPPD）晶体和软骨钙质沉着病已被证明有一个高水平的PPi滑液。近来，细胞内PPi水平已成为癌症研究的一个重要指标。因此，近年来检测阴离子如PPi的选择性探针如荧光探针得到了广泛的重视。
阴离子选择性探针已经被得到广泛的研究。在所有的这些探针中，荧光探针具有很多优点，如高的荧光量子产率、高的灵敏度和效率、成本低、易于检测和应用广泛等。基于荧光变化来设计的探针因其简便快速、检测限低等优点，得到迅速发展。迄今为止，很少有报道荧光探针在真正的水溶液中实现对PPi的检测，仅仅有几个荧光探针在水溶液中对PPi的选择性高于Pi和ATP。所以，在水溶液中选择性地检测阴离子PPi是一个重要的研究热点。在所有检测PPi的不同方法中，荧光检测对于分析不同的生物现象是一个不可缺少的技术。PPi探针可能依赖于氢键结合、静电相互作用或者是配位键（或是这些的组合）来选择性地结合阴离子。金属离子配合物被认为是在水溶液中对PPi识别理想的方法。其中，双核金属配合物对PPi有很高的亲和能力。
香豆素类荧光团有较高的荧光强度，并且溶解性好，易于制备，摩尔吸光系数较大，荧光量子产率较高，因此香豆素类染料常被用作发色基团来合成高效的荧光探针。香豆素分子易于衍生和修饰，而且激发波长在可见光区，这些特点使其成为了荧光探针设计和合成中优秀的候选荧光团。近年来检测PPi的光学探针的研究发展极为迅速，所报道的探针在生理条件下大多有着较好的分析性能，并且探针信号变化受环境因素（如pH值、温度和极性等）的影响较小，从而为生物样品中PPi的测定和细胞成像研究提供了重要的物质基础。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，制备方法及其在选择性识别焦磷酸盐中的应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，其特征在于香豆素铜离子配合物的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明所述的基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的制备方法，其特征在于具体过程为：以香豆酸琥珀酰亚胺活性酯和二(2-吡啶甲基)胺（DPA）为原料合成香豆素衍生物1，该香豆素衍生物1与铜离子络合制得香豆素-DPA-铜离子(II)配合物即基于香豆素铜离子配合物的荧光探针，其中香豆素衍生物1合成过程中的反应方程式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
进一步优选，所述香豆素-DPA-铜离子(II)配合物的具体合成过程为：将0.50mmol香豆酸琥珀酰亚胺活性酯溶于色谱纯DMF中，将0.46mmol二(2-吡啶甲基)胺溶于色谱纯DMF中，将上述两种溶液混合后于室温搅拌反应24h，点板检测反应完全，将反应产物倒入冰水中，离心，弃去上清液得到固体，真空干燥即得香豆素衍生物1。
进一步优选，所述香豆酸琥珀酰亚胺活性酯的具体合成过程为：将0.04mmol 4-二乙基氨基水杨醛、0.08mol丙二酸二乙酯和4mL哌啶在120mL无水乙醇中混和，混合液在搅拌条件下回流反应6h，冷却到室温，旋蒸至乙醇溶剂不再蒸出得到油状液体A，再加入120mL质量浓度为10%的氢氧化钠溶液，回流15min使此反应水解，混合液冷却到室温，用pH=2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化得到晶状沉淀，过滤，洗涤，真空干燥，得到纯品香豆酸B，将2.224gEDC和1.328g NHS溶于32mL的色谱纯DMF中，将2.056g香豆酸B也溶于32mL的色谱纯DMF中，将上述两种溶液混合后于室温搅拌反应48h，反应后的溶液倒到冰水中，抽滤得到固体产物即香豆酸琥珀酰亚胺活性酯，合成过程中的反应方程式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
。
本发明所述的基于香豆素铜离子配合物的荧光探针在选择性识别焦磷酸盐中的应用，其特征在于具体过程为：香豆素衍生物1为强荧光化合物，香豆素-DPA-铜离子(II)配合物为弱荧光化合物，随着焦磷酸盐的加入，香豆素-DPA-铜离子(II)配合物与焦磷酸盐作用使其荧光恢复，这样就与香豆素-DPA-铜离子(II)配合物产生了很大的荧光变化，从而达到选择性检测焦磷酸盐的目的。
进一步优选，所述基于香豆素铜离子配合物的荧光探针在体积比为3:2的CH3CN与H2O的混合溶液中选择性检测焦磷酸盐，检测过程中激发波长为423nm，检测波长为470nm，其它阴离子对香豆素-DPA-铜离子(II)配合物的荧光影响很小，共存时也不会干扰焦磷酸盐对香豆素-DPA-铜离子(II)配合物的荧光增强响应。
本发明以香豆酸琥珀酰亚胺活性酯和DPA为原料合成了一种香豆素衍生物1，香豆素衍生物1本身具有较强的荧光，再与铜离子配位后制成了化合物1-Cu2+，也称为香豆素-DPA-铜离子(II)配合物，即为焦磷酸盐荧光探针，该焦磷酸盐荧光探针由于Cu2+的顺磁性及光诱导电子转移作用的影响，使香豆素衍生物1的荧光淬灭。然而，香豆素-DPA-铜离子(II)配合物再与PPi作用能使其荧光恢复，从而达到检测PPi的效果。荧光光谱的选择性和竞争性实验表明该焦磷酸盐荧光探针对PPi具有很好的特异性识别效果。基于此，本发明建立了一种快速、简便的检测PPi的方法。
附图说明
图1是香豆素衍生物1的氢谱图；
图2是香豆素衍生物1的碳谱图；
图3是香豆素衍生物1的高分辨电喷雾质谱图；
图4是香豆素衍生物1（10μmol/L）对各种金属离子的紫外-可见吸收光谱响应图；
图5是香豆素衍生物1（10μmol/L）对各种金属离子的荧光光谱响应图；
图6是香豆素衍生物1（10μmol/L）对铜离子的荧光滴定光谱图；
图7是香豆素-DPA-铜离子(II)配合物（10μmol/L）对焦磷酸盐的荧光滴定光谱图；
图8是香豆素-DPA-铜离子(II)配合物（10μmol/L）对不同阴离子的荧光响应图，其中1-PPi，2-F-，3-Cl-，4-Br-，5-I-，6-S2-，7- ATP，8-ADP，9-AMP，10-Pi，11-HSO3 -，12-HCO3 -，13-SO4 2-，14-CH3COO-，15-ClO4 -；
图9是香豆素-DPA-铜离子(II)配合物与焦磷酸盐的作用原理图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容作进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例
1 实验部分
1.1 材料与试剂
4-二乙基氨基水杨醛，哌啶，无水乙醇，丙二酸二乙酯，二氯甲烷，乙腈，4-羟乙基哌嗪乙磺酸（HEPES），NaOH，浓盐酸，1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC·HCl），N-羟基琥珀酰亚胺（NHS），色谱纯二甲基甲酰胺（DMF），阴离子（PPi，Pi，ATP，ADP，AMP，S2-，F-，Cl-，Br-，I-，HSO3 -，HCO3 -，ClO4 -，SO42-，CH3COO-）配成2.0×10-2M的水溶液。
1.2 主要仪器
三用紫外分析仪，紫外-可见分光光度计，荧光分光光度计，高效液相色谱/高分辨质谱联用仪，核磁共振波谱仪，旋转蒸发仪，超声波清洗器，真空干燥箱，电热恒温鼓风干燥箱，集热式恒温加热磁力搅拌器。
1.3 方法
1.3.1 香豆酸琥珀酰亚胺活性酯的制备
合成路线
Figure DEST_PATH_IMAGE008
将4-二乙基氨基水杨醛（7.72g，0.04mol）、丙二酸二乙酯（12.8g，12.156mL，0.08mol）和哌啶（4mL）在无水乙醇（120mL）中混和，混合液在搅拌条件下回流反应6h（冷凝管上加氯化钙干燥管），冷却到室温，旋蒸至乙醇溶剂不再蒸出得到少量油状液体A，再加入质量浓度为10%的氢氧化钠溶液120mL，回流15min使此反应水解，混合液冷却到室温，用pH=2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化得到晶状沉淀，过滤，洗涤，真空干燥得到8.34g纯品香豆酸B，产率79.71%。将2.224g EDC（12mmol）和1.328g NHS（11.2mmol）溶于32mL的色谱纯DMF中，将2.056g香豆酸B（7.84mmol）溶于32mL的色谱纯DMF中并逐滴加入到上述溶液中，室温搅拌反应48h，反应后的溶液倒到1200mL或更少量的冰水中，抽滤得到固体产物即香豆酸琥珀酰亚胺活性酯。
1.3.2 香豆素衍生物1的制备
合成路线
Figure DEST_PATH_IMAGE010
将香豆酸琥珀酰亚胺活性酯（0.1792g，0.50mmol，Mw=358.3453）溶于最少量的色谱纯DMF中，将DPA（0.2704g，0.46mmol，Mw=587.757）溶于最少量的色谱纯DMF（10mL）中并加入到上述溶液中，混合液于室温搅拌反应24h，点板检测反应完全，将反应产物倒入冰水中，离心，弃去上清液得到固体，真空干燥得到产物即香豆素衍生物1。展开剂（CH2Cl2:MeOH=20:1）。香豆素衍生物1的结构表征：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.89 (t, J = 5.6 Hz, 1H),8.71 (s, 1H), 8.50 (d, J = 4.8 Hz, 4H), 7.67-7.60 (m, 8H), 7.43 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.15-7.12 (m, 4H), 7.04 (s, 1H), 6.89 (s, 2H), 6.65 (dd, J = 8.9,2.4 Hz, 1H), 6.50 (d, J=2.2 Hz, 1H), 3.99 (t, J = 5.9 Hz, 2H), 3.83 (s, 8H),3.66 (s, 4H), 3.55-3.43 (m, 6H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.83-1.80 (m, 2H), 1.24(t, J = 7.1 Hz, 6H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 163.21 (s), 162.83 (s), 159.73(s), 159.24 (s), 157.63 (s), 152.53 (s), 148.86 (s), 148.07 (s), 140.56 (s),138.00 (s), 136.56 (s), 131.13 (s), 127.39 (s), 122.81 (s), 121.99 (s),121.41 (s), 113.46 (s), 110.34 (s), 109.96 (s), 108.40 (s), 96.57 (s), 67.40(s), 60.05 (s), 58.62 (s), 45.09 (s), 39.30 (s), 26.87 (s), 26.43 (s), 12.44(s). ESI-MS: m/z: 831.4341, [compound L1+H]+; 853.4159, [compound L1+Na]+。
2 结果与讨论
2.1 香豆酸衍生物1（10μmol/L）对Cu2+的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱响应
香豆素衍生物1的氢谱、碳谱和高分辨质谱分别如图1、图2和图3所示。在CH3CN:H2O（3:2，v/v）溶液中，香豆素衍生物1（10μmol/L）对各种金属离子的紫外-可见吸收光谱如图4所示。香豆素衍生物1对各种金属离子的荧光响应如图5所示。香豆素衍生物1（10μmol/L）对铜离子的荧光滴定光谱如图6所示。在CH3CN: H2O（3:2，v/v）溶液中，以423nm激发，香豆素衍生物1在470nm处显示出很强的荧光发射峰，随着Cu2+的加入，荧光强度逐渐减弱，当加入约2倍量的Cu2+后，趋于平衡。PPi荧光探针（化合物1-Cu2+）由香豆素衍生物1与2倍量的Cu2+结合制备而成，它的荧光强度较低，可能是由于铜离子通过PET机制或顺磁性猝灭机制淬灭荧光效应的结果。另外，Co2+表现出相似的荧光淬灭响应。
2.2香豆素-DPA-铜离子(II)配合物荧光探针对PPi的荧光光谱响应
在CH3CN:H2O（3:2，v/v）溶液中，随着PPi的加入，化合物1-Cu2+的荧光强度逐渐恢复，如图7所示。当加入约1倍量的PPi后，趋于平衡。因此化合物1-Cu2+在荧光响应上，可用于检测PPi。对PPi浓度检测的线性区间是1-4μM，最低检测限是0.53μM。
为了进一步证实化合物1-Cu2+对PPi具有高选择性，进行了向化合物1-Cu2+（10μmol/L，CH3CN:H2O=3:2，v/v）中加入可能影响荧光强度的其它阴离子的荧光选择性和竞争性实验。如图8所示，第一排数据表示的是荧光探针（化合物1-Cu2+）加入各种阴离子后在470nm处的荧光强度，第二排数据表示的是荧光探针（化合物1-Cu2+）加入其它阴离子（除PPi以外）后再加入PPi在470nm处的荧光强度。PPi探针即香豆素-DPA-铜离子(II)配合物自身的荧光强度很弱，当加入约1倍量的PPi时，其荧光强度增强。作为对照，在相同条件下加入其它阴离子（PPi，F-，Cl-，Br-，I-，S2-，ATP，ADP，AMP，Pi，HSO3 -，HCO3 -，SO4 2-，CH3COO-和ClO4 -）时，荧光强度没有明显变化。然而，在向上述溶液中继续加入同等倍数的PPi，荧光强度明显增强。表明化合物1-Cu2+对PPi在光谱上有特殊的响应，而且PPi的这种特殊响应不受其它阴离子的干扰。以上实验表明化合物1-Cu2+对PPi具有很好的选择性。
本发明以香豆酸琥珀酰亚胺活性酯和DPA为原料合成了一种香豆素衍生物1，香豆素衍生物1本身具有较强的荧光，再与铜离子配位后制成了化合物1-Cu2+，也称为香豆素-DPA-铜离子(II)配合物，即为焦磷酸盐（PPi）荧光探针。该荧光探针由于Cu2+的顺磁性及光诱导电子转移作用的影响，使香豆素衍生物1的荧光淬灭。然而，香豆素-DPA-铜离子(II)配合物再与PPi作用能使其荧光恢复，从而达到检测焦磷酸盐的效果。荧光光谱表明该荧光探针对PPi有很好的选择性，其它阴离子对探针的荧光影响很小，共存时也不会干扰探针对PPi的增强响应。基于此，本发明建立了一种快速、简便的检测PPi的方法。
以上显示和描述了本发明的基本原理，主要特征和优点，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围。

Claims (1)

1.基于香豆素铜离子配合物的荧光探针在选择性识别焦磷酸盐中的应用，其特征在于：基于香豆素铜离子配合物的荧光探针在体积比为3:2的CH3CN与H2O的混合溶液中选择性检测焦磷酸盐，检测过程中激发波长为423nm，检测波长为470nm，其它阴离子对基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的荧光影响很小，共存时也不会干扰焦磷酸盐对基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的荧光增强响应；
基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的结构式为：
Figure 306174DEST_PATH_IMAGE001
；
基于香豆素铜离子配合物的荧光探针的具体合成过程为：将0.50mmol香豆酸琥珀酰亚胺活性酯溶于色谱纯DMF中，将0.46mmol二(2-吡啶甲基)胺溶于色谱纯DMF中，将上述两种溶液混合后于室温搅拌反应24h，点板检测反应完全，将反应产物倒入冰水中，离心，弃去上清液得到固体，真空干燥即得香豆素衍生物1，该香豆素衍生物1与铜离子络合制得基于香豆素铜离子配合物的荧光探针；香豆素衍生物1的结构式为：
Figure 486488DEST_PATH_IMAGE002
；
所述香豆酸琥珀酰亚胺活性酯的具体合成过程为：将0.04mmol 4-二乙基氨基水杨醛、0.08mol丙二酸二乙酯和4mL哌啶在120mL无水乙醇中混和，混合液在搅拌条件下回流反应6h，冷却到室温，旋蒸至乙醇溶剂不再蒸出得到油状液体A，再加入120mL质量浓度为10%的氢氧化钠溶液，回流15min使此反应水解，混合液冷却到室温，用pH=2的浓盐酸在冰浴的条件下酸化得到晶状沉淀，过滤，洗涤，真空干燥得到纯品香豆酸B，将2.224g EDC和1.328gNHS溶于32mL的色谱纯DMF中，将2.056g香豆酸B溶于32mL的色谱纯DMF中，将上述两种溶液混合后于室温搅拌反应48h，反应后的溶液倒到冰水中，抽滤得到固体产物即香豆酸琥珀酰亚胺活性酯。
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Anion recognition and sensing with Zn(II)–dipicolylamine complexes;Huy Tien Ngo et al.;《Chemical Society Reviews》;20121231;第41卷(第14期);第4928-4965页 *
Optical Imaging of Mammary and Prostate Tumors in Living Animals using a Synthetic Near Infrared Zinc(II)-Dipicolylamine Probe for Anionic Cell Surfaces;Bryan A. Smith et al.;《Journal of American Chemical Society》;20091231;第132卷;第67页 *
Pyrophosphate selective fluorescent chemosensors based on coumarin–DPA–Cu(II) complexes;Min Jung Kim et al.;《Chemical Communications》;20091231(第48期);第7215-7216页，图1，4-5 *
基于有机小分子的焦磷酸根荧光探针研究进展;徐勤超 等;《有机化学》;20141231;第34卷;第647-661页 *

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