CN111943907B - 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111943907B
CN111943907B CN202010835042.2A CN202010835042A CN111943907B CN 111943907 B CN111943907 B CN 111943907B CN 202010835042 A CN202010835042 A CN 202010835042A CN 111943907 B CN111943907 B CN 111943907B
Authority
CN
China
Prior art keywords
tnp
tnt
solution
diamino
probe
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010835042.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111943907A (zh
Inventor
杜君宜
刘吉平
杨威威
郑东森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Institute of Technology BIT
Original Assignee
Beijing Institute of Technology BIT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Institute of Technology BIT filed Critical Beijing Institute of Technology BIT
Priority to CN202010835042.2A priority Critical patent/CN111943907B/zh
Publication of CN111943907A publication Critical patent/CN111943907A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111943907B publication Critical patent/CN111943907B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G01N2021/6432—Quenching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)

Abstract

本发明涉及一种TNT、TNP检测探针的制备方法，属于小分子荧光材料领域。本发明将3,4‑二氨基呋咱与碳酸氢钠反应，并将其用DMSO/H2O重结晶，制备出3,3′‑二氨基‑4,4′‑偶氮呋咱；将3,3′‑二氨基‑4,4′‑偶氮呋咱和2‑羟基‑1‑萘甲醛反应制备双功能荧光分子探针；将产物过滤洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，得到最终产品。该探针实现在紫外和荧光两个通道上对TNT和TNP同时快速选择性识别，尤其是在荧光通道，加入TNT和TNP以后不仅探针分子的荧光强度发生不同程度的淬灭而且发射峰也出现不同程度的红移，这对于区别性检测TNT和TNP十分有效。

Description

一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针及其制备方法
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针及其制备方法。
背景技术
荧光传感技术是基于目标分析物加入前后，荧光分子探针的荧光发射强度、激发态寿命、荧光光谱形状变化以及荧光偏振或各向异性等各种光物理性质的变化从而实现对待测物质的检测。自从1998年美国Swager等人首次利用有机共轭高分子薄膜检测痕量炸药化合物以来，利用荧光传感技术在痕量炸药检测方面的研究得到快速发展和应用。
近年来，均相(溶液)荧光传感器以其制备简单、操作简易、检测灵敏度高等优点而受到研究人员的广泛青睐，不断有新型高性能的荧光探针被报道用于检测TNT及TNP分子。例如，pyPE-1、pyPE-2、PPE三种共轭高分子涂敷在玻璃基板上在水相中检测TNT；一种连接有两个芘基的杯芳烃有机小分子荧光探针在含水有机溶剂中实现对TNT快速选择性检测，检测限＜2ppb；一种氧化石墨烯-锰掺杂硫化锌纳米晶(GO-ZnS:Mn NCs)杂化荧光探针，通过将该杂化探针制备成荧光检测试纸，可以直接检测各种表面上的TNT残留，包括橡胶材料、手指和信封，目视检测限低至5.68ng/mm2等。
一种联苯类有机小分子荧光探针对TNP显示出高灵敏度和优良的选择性，检测限达到1.5ppm；一种三维纳米石墨烯基三蝶烯荧光探针对TNP检测的灵敏度达到检测灵敏度达到2.4ng/mm2；一个金属有机框架的PtII 6纳米级笼形荧光分子探针对TNP的检测灵敏度也很高，检测限达到ppb级。
目前用于检测TNT和TNP的荧光探针，虽然能很准确的检测出TNT分子或者TNP分子，但是很难将两者有效区分开来，这主要是由TNT和TNP结构上相似性使其对电子均有极强的亲和力所致。TNT与TNP在分子结构上有高度的相似性，因此目前所知的荧光探针不能很好的分辨这两种结构，给同时检测带来了一定的困难。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针及其制备方法。本发明合成了一种新型希夫碱类有机小分子荧光探针用于检测硝基炸药分子。利用紫外-可见光吸收光谱和荧光光谱两个通道研究了探针对硝基炸药分子的选择性和灵敏度，并结合密度泛函理论对探针的识别机理进行了深入分析，合成了新型希夫碱类荧光探针，并培养出其单晶结构，结合红外、核磁、质谱和元素分析对探针的结构进行了鉴定。在紫外吸收和荧光光谱两个通道分别对探针的光物理性能进行研究，选择常用硝基炸药分子作为分析物，结果表明，加入TNP和TNT后探针分别产生强的荧光淬灭(412nm)和新的发射峰(530nm)，表现出优异的差异选择性；通过对TNT和TNP进行竞争实验，表明即使与在其它硝基炸药分子共存条件下，探针对TNT和TNP的检测几乎不受影响，表现出很强的抗干扰能力。
本发明的目的是通过下述技术方案实现的：
一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0002639340380000021
一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针的制备方法，具体如下：
通过3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠等合成3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱，再加入一定剂量的2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇，通过回流过夜，合成荧光探针分子。
步骤一：将3，4-二氨基呋咱和碳酸氢钠溶解在蒸馏水中，然后加入次氯酸钠溶液，3，4-二氨基呋咱反应完全后，静置过滤得粗品，用DMSO/H2O混合溶剂进行重结晶析出固体纯品，最后过滤洗涤并真空干燥得橙黄色固体粉末3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱；其中3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠、次氯酸钠摩尔质量比为1：2：3至1：3：5之间，单位为mmol。
步骤二：将步骤一制得的3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱溶解在无水乙醇或DMSO溶液中；完全溶解后在通氮气且回流的条件下，加入2-羟基-1-萘甲醛；充分反应后，得暗红色固体沉淀物，将产物过滤洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，即为荧光探针。其中3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱与2-羟基-1-萘甲醛的摩尔质量比为1：2：2至1：3：5之间，单位为mmol。
所述回流温度为70-90℃，时间为10-16小时。
所述的荧光探针用于对TNT和TNP的荧光检测。
采用荧光探针定性检测TNT和TNP的方法，具体步骤如下：
步骤一、粗测：将待测溶液加入探针溶液中，观察混合溶液的颜色变化；含有TNT的溶液呈现红色，含有TNP的溶液变为无色。
步骤二、细测：将步骤一的混合溶液放入荧光光谱仪，出现两条明显不同的曲线；
采用荧光探针定量检测TNT和TNP的方法，具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将探针材料配制成C＝1×10-5mol/L的分散液；
步骤二、将其他炸药分子和TNT、TNP离子分别配制成与荧光传感材料摩尔比为50的溶液；将步骤一制得的分散液分别与所述溶液混合，得到混合溶液；测定混合溶液的荧光强度值；
步骤三、配制TNT、TNP与席夫碱荧光传感材料摩尔比为0.5，1，2，5，10，20，30，40，50的溶液A和B；将步骤一制得的分散液分别于所述溶液A和B混合，得到混合溶液C和D；测定混合溶液C和D的荧光强度值的变化与TNT及TNP浓度的对应关系(单位：10-5M)。
进一步地，检测TNT的检测限为2.2nM。
进一步地，检测TNP的检测限为0.134nM。
有益效果
1、本发明的一种荧光探针，分别于TNT和TNP发生反应形成新的物质，从而分别影响其相应的紫外谱图和荧光谱图，并且灵敏度高，专一性好。
2、应用该探针可以同时分别检测出TNT和TNP，有极强的选择性。
3、发明的制备条件温和、工艺简单、便于操作。
附图说明
图1为本发明所述的荧光探针的荧光发射光谱随着TNT含量增加的变化趋势图；
图2为本发明所述的荧光探针的荧光发射光谱随着TNP含量增加的变化趋势图；
图3为其他炸药分子对TNT和TNP测定的干扰情况。
具体实施例
下面结合附图与实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
一种荧光探针，其结构式如下：
Figure BDA0002639340380000041
一种荧光探针的制备方法为，具体如下：
通过3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠等合成3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱，再加入一定剂量的2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇，通过回流过夜，合成本专利中的荧光探针分子。
步骤一：将0.3g 3，4-二氨基呋咱和碳酸氢钠溶解在蒸馏水中，然后加入次氯酸钠溶液，3，4-二氨基呋咱反应完全后，静置过滤得粗品，用DMSO/H2O混合溶剂进行重结晶析出固体纯品，最后过滤洗涤并真空干燥得橙黄色固体粉末3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱；其中3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠、次氯酸钠摩尔质量比为1：2：3，单位为mmol。
步骤二：将步骤一制得的3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱溶解在无水乙醇或DMSO溶液中；完全溶解后在通氮气且回流的条件下，所述回流温度为70℃，时间为10小时。加入2-羟基-1-萘甲醛；充分反应后，得暗红色固体沉淀物，将产物过滤洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，即为荧光探针。其中3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱与2-羟基-1-萘甲醛的摩尔质量比为1：2：2，单位为mmol。
所述回流温度为70℃，时间为10小时。
采用探针去检测TNT和TNP的方法：
探针分子溶液配置：将荧光探针溶解在DMF缓冲溶液中，得到荧光传感材料分散液；
用分析天平准确称量2.5mg探针化合物，将其加入10mL的容量瓶中，然后将已配置好的含水DMF缓冲溶液(pH＝7.3)加入容量瓶，待化合物完全溶解以后，定容配制成浓度为5×10-4mol/L的原始母液，再用100-1000微升的移液枪准确移取0.2mL原始母液于10mL的容量瓶中，加DMF缓冲溶液定容配成浓度为1×10-5mol/L的待测溶液。
检测目标化合物配置：用天平准确称量TNT(2.3mg)，将其加入10mL的容量瓶，然后将DMF缓冲溶液(pH＝7.3)加入容量瓶，待化合物完全溶解以后，定容配制成浓度为1×10- 3mol/L的原始母液，其它硝基炸药分子(TNP、DNT、NB、NTO、RDX、HMX、HNIW)也按照同样方法分别配成1×10-3mol/L的原始母液。
荧光探针的荧光发射光谱随着TNT含量增加的变化，具体步骤如下：
配制一系列(20个样本)一定浓度的探针溶液(用pH＝7.3的缓冲溶液控制整体酸度)，依次向该溶液中加入不同当量浓度的TNT溶液，使其浓度为0-2.2μM。加入完全后，静置反应0.5h，进行荧光检测，得到图1结果。从图中可以看出，随着TNT浓度的增加，413nm处的发射强度不断减弱，而575nm处出现一个不断增强的发射峰，并且在518nm处有一个交点。通过对413nm处探针的荧光发射强度和加入的TNT的当量浓度进行非线性相关拟合，所得拟合相关常数R2高达0.9977，说明TNT对探针的淬灭过程也是一个静态淬灭和动态淬灭共同存在的过程。
荧光探针的荧光发射光谱随着TNP含量增加的变化，具体步骤如下：
配制一系列一定浓度(20个样本)的探针溶液(用pH＝7.3的缓冲溶液控制整体酸度)，依次向该溶液中加入不同当量浓度的TNP溶液，使其浓度为0-0.8μM。加入完全后，静置反应一段时间，进行荧光检测，得到图2结果。随着TNP浓度的增加，413nm处的发射强度不断减弱，加至0.8μM时，荧光淬灭率达到95.3％。通过对413nm处探针的荧光发射强度和加入的TNP的当量浓度进行非线性相关拟合，所得拟合相关常数R2高达0.9989。
其他炸药对TNT和TNP检测的影响：
从图3我们可以明显看出，探针分子及其在其它含硝基炸药分子存在下在DMF缓冲液(pH＝7.3)中的荧光发射光谱图。从测试结果中不难看出，加入含硝基炸药分子以后，探针在413nm处的荧光强度均出现不同程度的荧光淬灭，淬灭顺序为：TNP>NB/NTO>TNT>DNT>RDX/HMX/HNIW，其中加入非芳香族硝基炸药分子(RDX，HMX，HNIW)几乎没有使探针的荧光强度发生任何淬灭。本方法有灵敏、低成本的优势，可广泛用于防恐防暴领域微量TNT和TNP的检测。
其中，测定各个混合溶液的荧光强度值的变化与TNT及TNP浓度的对应关系(单位：10-5M)。
实施例2
一种荧光探针的制备方法为，具体如下：
通过3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠等合成3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱，再加入一定剂量的2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇，通过回流过夜，合成本专利中的荧光探针分子。
步骤一：将0.5g 3，4-二氨基呋咱和碳酸氢钠和次氯酸钠一起溶解在蒸馏水中，3，4-二氨基呋咱反应完全后，静置过滤得粗品，用DMF溶剂进行重结晶析出固体纯品，最后过滤洗涤并真空干燥得橙黄色固体粉末3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱；其中3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠、次氯酸钠摩尔质量比为1：3：3，单位为mmol。
步骤二：将步骤一制得的3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱溶解在DMF溶液中；完全溶解后在通氮气且回流的条件下，加入2-羟基-1-萘甲醛；充分反应后，得暗红色固体沉淀物，将产物过滤洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，即为荧光探针。其中3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱与2-羟基-1-萘甲醛的摩尔质量比为1：2.5：5，单位为mmol。
所述回流温度为80℃，时间为10小时。
检测方法同实施例1。
采用所述荧光探针检测TNT和TNP的方法，具体步骤如下：
步骤一、粗测：将待测溶液加入探针溶液中，观察混合溶液的颜色变化；含有TNT的溶液呈现红色，含有TNP的溶液变为无色；
步骤二、细测：将步骤一的混合溶液放入荧光光谱仪，出现两条明显不同的曲线。
实施例3
一种荧光探针的制备方法为，具体如下：
通过3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠等合成3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱，再加入一定剂量的2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇，通过回流过夜，合成本专利中的荧光探针分子。
步骤一：将1.0g 3，4-二氨基呋咱和碳酸氢钠和次氯酸钠一起溶解在蒸馏水中，3，4-二氨基呋咱反应完全后，静置过滤得粗品，用DMF溶剂进行重结晶析出固体纯品，最后过滤洗涤并真空干燥得橙黄色固体粉末3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱；其中3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠、次氯酸钠摩尔质量比为1：3：5，单位为mmol。
步骤二：将步骤一制得的3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱溶解在DMF溶液中；完全溶解后在通氮气且回流的条件下，加入2-羟基-1-萘甲醛；充分反应后，得暗红色固体沉淀物，将产物过滤洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，即为荧光探针。其中3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱与2-羟基-1-萘甲醛的摩尔质量比为1：3：6，单位为mmol。
所述回流温度为90℃，时间为10小时。
检测方法同实施例1。
采用所述荧光探针检测TNT和TNP的方法，具体步骤如下：
步骤一、粗测：将待测溶液加入探针溶液中，观察混合溶液的颜色变化；含有TNT的溶液呈现红色，含有TNP的溶液变为无色；
步骤二、细测：将步骤一的混合溶液放入荧光光谱仪，出现两条明显不同的曲线。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。

Claims (6)

1.一种能够同时检测TNT与TNP的荧光探针，其特征在于：结构式如下：
Figure FDA0003618446970000011
2.制备如权利要求1所述荧光探针的方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤一：将3，4-二氨基呋咱和碳酸氢钠溶解在蒸馏水中，然后加入次氯酸钠溶液，3，4-二氨基呋咱反应完全后，静置过滤得粗品，用DMSO/H2O混合溶剂进行重结晶析出固体纯品，最后过滤洗涤并真空干燥得橙黄色固体粉末3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱；其中3，4-二氨基呋咱、碳酸氢钠、次氯酸钠的摩尔比为1：2：3～1：3：5；
步骤二：将步骤一制得的3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱溶解在无水乙醇或DMSO溶液中；完全溶解后在通氮气且回流的条件下，加入2-羟基-1-萘甲醛；充分反应后，得暗红色固体沉淀物，过滤、洗涤并烘干称重，得暗红色固体产物，即为荧光探针；其中3，3′-二氨基-4，4′-偶氮呋咱与2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1：2：2～1：3：5。
3.如权利要求2所述方法，其特征在于：步骤二所述回流温度为70-90℃，时间为10-16小时。
4.采用如权利要求1所述荧光探针检测TNT和TNP的方法，其特征在于：具体步骤如下：
步骤一、粗测：将待测溶液加入探针溶液中，观察混合溶液的颜色变化；含有TNT的溶液呈现红色，含有TNP的溶液变为无色；
步骤二、细测：将步骤一的混合溶液放入荧光光谱仪，出现两条明显不同的曲线；
采用荧光探针定量检测TNT和TNP的方法，具体步骤如下：
步骤一、用有机溶剂将荧光探针材料配制成C＝1×10-5mol/L的分散液，称为荧光传感材料；
步骤二、配制十份混合溶液，其他炸药分子TNP、NB、NTO、TNT、DNT、RDX、HMX、HNIW与TNT和TNP分子浓度均为1×10-3mol/L，溶剂为DMF；向所述溶液中分别加入步骤一的荧光传感材料的分散液；所述荧光传感材料分散液的添加量不大于溶液A质量的1％；通过荧光光谱仪测定混合溶液的荧光强度值，出现两条明显不同的曲线；
步骤三、分别配制浓度为0，0.1，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6，0.7，0.8，0.9，1.0，1.1，1.2，1.3，1.4，1.5，1.6，1.7，1.8，1.9，2.0的TNT溶液，单位为：μM；分别配制浓度为0，0.1，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6，0.7，0.8，0.9，1.0，1.1，1.2，1.3，1.4，1.5，1.6，1.7，1.8，1.9，2.0的TNP溶液，单位为：μM；依次向本步骤所述溶液中添加步骤一制备的荧光传感材料，得到多种混合溶液；所述荧光传感材料分散液的添加量不大于溶液A质量的1％；测定各个混合溶液的荧光强度值的变化以及TNT与TNP的浓度，单位：10-5M。
5.如权利要求4所述方法，其特征在于：检测TNT的检测下限为2.2nM。
6.如权利要求4所述方法，其特征在于：检测TNP的检测下限为0.134nM。
CN202010835042.2A 2020-08-19 2020-08-19 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法 Active CN111943907B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010835042.2A CN111943907B (zh) 2020-08-19 2020-08-19 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010835042.2A CN111943907B (zh) 2020-08-19 2020-08-19 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111943907A CN111943907A (zh) 2020-11-17
CN111943907B true CN111943907B (zh) 2022-07-08

Family

ID=73343656

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010835042.2A Active CN111943907B (zh) 2020-08-19 2020-08-19 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111943907B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112782142B (zh) * 2020-12-29 2022-06-28 南京信息工程大学 一种席夫碱功能化的石墨烯量子点复合荧光探针及其应用
CN112979542B (zh) * 2021-02-09 2022-08-19 北京理工大学 一种吡啶衍生物及其制备方法
CN113008853B (zh) * 2021-02-25 2023-01-24 中国工程物理研究院化工材料研究所 基于荧光含能分子对炸药的原位标记与视觉示踪的方法
CN113121469B (zh) * 2021-03-19 2023-01-10 华南师范大学 一种红光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101692023B (zh) * 2009-09-16 2011-04-20 合肥学院 基于荧光共振能量转移对超痕量爆炸物tnt分子识别的化学制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111943907A (zh) 2020-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111943907B (zh) 一种能够同时检测tnt与tnp的荧光探针及其制备方法
Tang et al. A new cascade reaction-based colorimetric and fluorescence “turn on” dual-function probe for cyanide and hydrazine detection
Jin et al. Fast response near-infrared fluorescent probe for hydrogen sulfide in natural waters
Liu et al. Fluorescent and colorimetric detection of pH by a rhodamine-based probe
Yu et al. A novel turn-on fluorescent probe for cyanide detection in aqueous media based on a BODIPY-hemicyanine conjugate
CN108801990B (zh) 一种基于CsPbBr3钙钛矿量子点-分子印迹荧光传感器的氧化乐果的检测方法
Chen et al. Sensitive detection of picric acid based on creatinine-capped solid film assembled by nitrogen-doped graphene quantum dots and chitosan
Yin et al. A new aggregation-induced emission active red-emitting fluorescent sensor for ultrarapidly, selectively and sensitively detecting hydrazine and its multiple applications
Zou et al. Highly sensitive fluorescent sensor based on electrosynthesized poly (Fmoc-L-serine) enables ultra-trace analysis of Cr2O72− in water and agro-product samples
Hosseini et al. Determination of terbium in phosphate rock by Tb3+-selective fluorimetric optode based on dansyl derivative as a neutral fluorogenic ionophore
Wu et al. A novel “on-off-on” acylhydrazone-based fluorescent chemosensor for ultrasensitive detection of Pd2+
Sun et al. Thymine-covalently decorated, AIEE-type conjugated polymer as fluorescence turn-on probe for aqueous Hg2+
CN101672780B (zh) 一种基于荧光颜色变化检测水介质中痕量汞的分析方法
Stroea et al. Fluorescence quenching study of new coumarin-derived fluorescent imidazole-based chemosensor
Guo et al. Detection of Fe 3+ using a novel hyperbranched polymeric spectral sensor
CN101666748A (zh) 一种荧光检测水相中tnt的新方法
CN110511191B (zh) 一种检测有机溶剂中水含量的荧光探针及其制备方法与应用
Kuang et al. A carbon-dot-based dual-emission probe for ultrasensitive visual detection of copper ions
Mi et al. Highly Sensitive Fluorescence Detection of Hg2+ Based on a Water-soluble Conjugated Polymer with Carboxylate Groups
Li et al. Rapid determination of illegally added Sudan I in cake by triphenylamine functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane fluorescence sensor
CN113201132B (zh) 一种基于单分散四臂聚乙二醇的罗丹明b衍生物荧光探针分子及其制备方法
CN111662279B (zh) 一种萘取代咔唑-苯并噻唑基腙类化合物及其制备方法和用途
CN104155272A (zh) 一种用方酰胺衍生物检测tnt炸药的方法
CN104155257A (zh) 一种用方酰胺衍生物检测nto炸药的方法
He et al. Thiourea-cyanostilbene derivative: An effective fluorescent sensor for Pd2+ in aqueous media

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant