CN108181787A - 光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法 - Google Patents

光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108181787A
CN108181787A CN201711297243.6A CN201711297243A CN108181787A CN 108181787 A CN108181787 A CN 108181787A CN 201711297243 A CN201711297243 A CN 201711297243A CN 108181787 A CN108181787 A CN 108181787A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon number
formula
chemical formula
aryl
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711297243.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108181787B (zh
Inventor
朴珍
金贤友
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020170101279A external-priority patent/KR102428331B1/ko
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN108181787A publication Critical patent/CN108181787A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108181787B publication Critical patent/CN108181787B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F112/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F112/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F112/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F112/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F112/22—Oxygen
    • C08F112/24—Phenols or alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen
    • C08F12/24—Phenols or alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F120/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
    • G03F1/68—Preparation processes not covered by groups G03F1/20 - G03F1/50
    • G03F1/76—Patterning of masks by imaging
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274—Photolithographic processes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

一种光致抗蚀剂组合物包含感光性聚合物以及光酸产生剂，所述感光性聚合物包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团。所述第一官能团具有由以下化学式1表示的结构，[化学式1]其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为‑H、‑F、‑Cl、‑Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。上述的光致抗蚀剂组合物具有高感光性。

Description

光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法
[相关申请的交叉参考]
分别在2016年12月8日及在2017年8月09日在韩国知识产权局提出申请的且名称为“光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法(Photoresist Composition and aMethod for Forming a Fine Pattern Using the Same)”的韩国专利申请第10-2016-0166911号及第10-2017-0101279号全文并入本案供参考。
技术领域
本发明实施例涉及一种化学增幅(chemically amplified)光致抗蚀剂组合物以及一种使用所述化学增幅光致抗蚀剂组合物形成半导体装置的精细图案的方法。
背景技术
精细图案有利于制造高度集成的半导体装置。为将诸多元件集成在小的区域中，期望每一单独的元件应被形成得尽可能小。
发明内容
本发明实施例涉及一种光致抗蚀剂(photoresist)组合物，所述光致抗蚀剂组合物包含感光性聚合物以及光酸产生剂，所述感光性聚合物包含聚合物链(polymer chain)及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团。所述第一官能团具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构，
[化学式1]
[化学式1-1]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物(halide)中的一个。
本发明实施例还涉及一种形成精细图案的方法，所述方法包括：向衬底施加光致抗蚀剂组合物，以在所述衬底上形成光致抗蚀剂层，对所述衬底执行曝光工艺，以对所述光致抗蚀剂层的一部分进行曝光，以及对所述衬底执行显影工艺，以对所述光致抗蚀剂层进行图案化。所述光致抗蚀剂组合物可包含感光性聚合物以及光酸产生剂，所述感光性聚合物包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团。所述第一官能团可具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构，
[化学式1]
[化学式1-1]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
本发明实施例还涉及一种光致抗蚀剂组合物，所述光致抗蚀剂组合物包含聚合物以及光酸产生剂，所述聚合物包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的第一官能团。当所述光酸产生剂被曝光时，所述光酸产生剂产生酸离子(H+)。可通过使用所述酸离子(H+)作为催化剂进行去保护(de-protection)反应而将所述第一官能团转换为第二官能团。所述第二官能团具有由以下化学式8或以下化学式11表示的结构，
[化学式8]
[化学式11]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个，并且其中所述聚合物在所述聚合物含有所述第一官能团时为亲水的而在所述第一官能团被转换为所述第二官能团时为疏水的。
附图说明
通过参考附图详细阐述示例性实施例，各特征将对所属领域中的技术人员变得显而易见，在附图中：
图1绘示根据实施例的一种形成精细图案的方法的流程图。
图2至图7示出根据实施例的一种形成精细图案的方法的各阶段的概念图。
符号的说明：
10：衬底；
20：蚀刻目标层；
22：图案；
30：光致抗蚀剂层；
30a：第一部分；
30b：第二部分；
32：光致抗蚀剂图案；
40：光掩模；
40a：开口；
L：光；
S10、S20、S30、S40：步骤。
具体实施方式
根据实施例，一种光致抗蚀剂组合物可为包含感光性聚合物及光酸产生剂(photoacid generator，PAG)的化学增幅负性光致抗蚀剂组合物(negative photoresistcomposition)。感光性聚合物可包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团。聚合物链可为聚苯乙烯主链(polystyrene backbone chain)或甲基丙烯酸酯主链(methacrylate backbone chain)。第一官能团可具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构。
[化学式1]
[化学式1-1]
此处，R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
在一些实施例中，感光性聚合物可包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，n为介于1至1,000,000范围内的整数。R3为-H及-CH3中的一个。R可由化学式1或化学式1-1表示，或由以下化学式4及以下化学式5中的一个表示。
[化学式4]
[化学式5]
此处，a与b的和为2(即，a+b＝2)，其中a为1或2，b为0或1，且m介于1至20范围内。R1及R2与在化学式1中所定义的相同，且R4为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
当光酸产生剂被曝光时，所述光酸产生剂可产生酸离子(H+)。举例来说，光酸产生剂可包括三芳基锍盐(triarylsulfonium salt)、二芳基碘鎓盐(diaryliodonium salt)、磺酸盐(sulfonate)或其混合物。
当光致抗蚀剂组合物被曝光时，可在所述光致抗蚀剂组合物中包含由光酸产生剂产生的酸离子(H+)。可通过使用酸离子(H+)作为催化剂进行去保护反应而将感光性聚合物中的第一官能团转换为第二官能团，例如，酮基(当R2为烷基或芳基时)、醛基(当R2为H时)或卤化酰基(acid halide)(当R2为-F、-Cl、-Br时)，所述去保护反应是由以下反应式1或以下反应式1-1表示。
[反应式1]
[反应式1-1]
因此，光致抗蚀剂组合物可包含通过曝光而被改性的感光性聚合物。经改性感光性聚合物可包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第二官能团(例如，酮基、醛基或卤化酰基中的至少一个)。在一些实施例中，经改性感光性聚合物可包含由以下化学式6或以下化学式7表示的结构。
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6及化学式7中，n及R3与在化学式2及化学式3中所定义的相同。R'由以下化学式8、化学式9、化学式10及化学式11中的一个表示。R'对应于第二官能团(例如，酮基、醛基、或卤化酰基)。
[化学式8]
此处，R1及R2与在化学式1中所定义的相同。
[化学式9]
此处，R1及R2与在化学式1中所定义的相同。
[化学式10]
[化学式11]
此处，R1及R2与在化学式1中所定义的相同，且a、b、m及R4与在化学式5中所定义的相同。R5及X与在化学式1-1中所定义的相同。
感光性聚合物在光致抗蚀剂组合物被曝光之前可具有亲水性质。经改性感光性聚合物在光致抗蚀剂组合物被曝光之后可具有疏水性质。经改性感光性聚合物的溶解度可因第二官能团(例如，酮基、醛基或卤化酰基)与第一官能团(例如，偕二醇(geminal diol)基)之间的溶解度差异而与感光性聚合物的溶解度不同。
一般来说，化学增幅负性光致抗蚀剂组合物可包含具有亲水性质的感光性聚合物。在其中化学增幅负性光致抗蚀剂组合物被曝光的情况下，感光性聚合物可在因曝光产生的酸离子(H+)催化剂存在下与交联剂反应。感光性聚合物可被转换为具有疏水性质的感光性聚合物。在这种情况下，可通过感光性聚合物中的第一聚合物与交联剂之间的第一反应以及感光性聚合物中的第二聚合物与交联剂之间的第二反应，来执行感光性聚合物与交联剂之间的交联反应。由于交联反应是通过多个反应步骤来执行，因此交联反应的反应速率可能相对低。因此，化学增幅负性光致抗蚀剂组合物的感光性可为低的。
根据实施例，光致抗蚀剂组合物的感光性聚合物可包含偶合到聚合物链的至少一个第一官能团。当光致抗蚀剂组合物被曝光时，可通过在因曝光产生的酸离子(H+)催化剂存在下进行去保护反应而不进行额外的交联反应，将第一官能团转换为第二官能团。在这种情况下，去保护反应的反应路径可比由交联剂引起的交联反应简单。因此，去保护反应的反应速率可能相对高。因此，光致抗蚀剂组合物的感光性可为高的。另外，由于第一官能团与第二官能团之间的溶解度差异，可容易使用光致抗蚀剂组合物来形成图案。
提供以下实例是为了突出一个或多个实施例的特征，但应理解，所述实例不应被视为对实施例的范围进行限制。
第一官能团的合成例1
将H2O添加到起始材料(a)中，且使起始材料(a)在酸催化剂或碱催化剂存在下反应，以制造具有第一官能团的产物(b)。
第一官能团的合成例2
此处，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
将起始材料(a)在室温下溶解在二氯甲烷(di-chloro-methane，DCM)中。向包含起始材料(a)及二氯甲烷溶剂的溶液中添加H2O。在这种情况下，每1当量的起始材料(a)添加3当量的H2O。然后，将溶液的温度降至0摄氏度(℃)，且向所述溶液中添加酸离子(H+)。此时，每1当量的起始材料(a)添加1.2当量的酸离子(H+)。将其中添加有H2O及酸离子(H+)的溶液(反应物)在0摄氏度下搅拌了30分钟，以制造具有第一官能团的产物(b)。
感光性聚合物的合成例1
将起始材料(1)在室温下在Ar气体气氛下溶解在二氯甲烷(DCM)中。将温度降至0摄氏度，且在0摄氏度下在Ar气体气氛下向包含起始材料(1)及二氯甲烷溶剂的溶液中缓慢添加了1.2当量的氢化钠(NaH)。在0摄氏度下在Ar气体气氛下，向其中添加有NaH的溶液中添加反应性材料(2)。将温度升高至室温。将其中添加有NaH及反应性材料(2)的溶液搅拌约1小时，以制造中间产物(3)。对中间产物(3)的“A”部分进行去保护，以制造具有第一官能团的最终产物(4)。通过使用最终产物(4)进行聚合而制造感光性聚合物。
感光性聚合物的合成例2
将1当量的起始材料(1)、1.2当量的反应性材料(2)及2当量的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine,DTBMP)在0摄氏度下在Ar气体气氛下溶解在干燥的二氯甲烷(DCM)中。将温度升高至室温。将包含起始材料(1)、反应性材料(2)、DTBMP及二氯甲烷溶剂的溶液搅拌约1小时，以制造中间产物(3)。对中间产物(3)的“B”部分进行去保护，以制造具有第一官能团的最终产物(4)。通过使用最终产物(4)进行聚合而制造感光性聚合物。此处，X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
图1绘示根据实施例的一种形成精细图案的方法的流程图。图2至图7示出根据实施例的一种形成精细图案的方法的各阶段的概念图。
参考图1及图2，可在衬底10上形成蚀刻目标层20，且可在蚀刻目标层20上形成光致抗蚀剂层30(S10)。衬底10可为半导体衬底，且蚀刻目标层20可包括导电层及/或绝缘层。形成光致抗蚀剂层30可包括向衬底10施加光致抗蚀剂组合物。光致抗蚀剂组合物可为包含感光性聚合物及光酸产生剂(PAG)的化学增幅负性光致抗蚀剂组合物。感光性聚合物可包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的所述至少一个第一官能团。在一些实施例中，感光性聚合物可包含由化学式2或化学式3表示的结构。
参考图1及图3，可对光致抗蚀剂层30执行曝光工艺(S20)。曝光工艺可包括在光致抗蚀剂层30之上提供光掩模40以及将光L照射到光致抗蚀剂层30上。光掩模40可具有开口40a，且光L可经由开口40a而被照射到光致抗蚀剂层30。通过曝光工艺，光致抗蚀剂层30可包括未暴露至光L的第一部分30a及暴露至光L的第二部分30b。在第二部分30b中，光致抗蚀剂组合物可包含由光酸产生剂产生的酸离子(H+)。在第二部分30b中，可通过在酸离子(H+)催化剂存在下进行去保护反应而将感光性聚合物中的第一官能团转换为第二官能团，如参考反应式1或反应式1-1所述。因此，第二部分30b可包含因暴露至光L而被改性的感光性聚合物。经改性感光性聚合物可包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第二官能团。在一些实施例中，经改性感光性聚合物可包含由化学式6或化学式7表示的结构。第一部分30a可包含含有由化学式2或化学式3表示的结构的感光性聚合物。感光性聚合物可具有亲水性质，而经改性感光性聚合物可具有疏水性质。举例来说，通过曝光工艺，光致抗蚀剂层30可包括具有亲水性质的第一部分30a及具有疏水性质的第二部分30b。
参考图1、图4及图6，可对被曝光的光致抗蚀剂层30执行显影工艺以形成光致抗蚀剂图案32(S30)。在一些实施例中，如图4所示，显影工艺可利用正型显影(positive tonedeveloping，PTD)方法来执行。在这种情况下，可通过显影工艺来移除具有亲水性质的第一部分30a，而具有疏水性质的第二部分30b可在显影工艺之后保留在衬底10上。举例来说，第二部分30b可被定义为光致抗蚀剂图案32。在一些实施例中，如图6所示，显影工艺可利用负型显影(negative tone developing，NTD)方法来执行。在这种情况下，可通过显影工艺来移除具有疏水性质的第二部分30b，而具有亲水性质的第一部分30a可在显影工艺之后保留在衬底10上。举例来说，第一部分30a可被定义为光致抗蚀剂图案32。
参考图1、图5及图7，可使用光致抗蚀剂图案32作为蚀刻掩模对蚀刻目标层20进行图案化(S40)。对蚀刻目标层20进行图案化可包括使用光致抗蚀剂图案32作为蚀刻掩模来执行蚀刻工艺。可通过对蚀刻目标层20进行图案化而在衬底10上形成图案22。
假如光致抗蚀剂层30的光致抗蚀剂组合物具有低感光性，则可能难以通过执行曝光工艺来改变光致抗蚀剂层30的物理性质。举例来说，暴露至光L的第二部分30b可能不容易被改性成具有与未暴露至光L的第一部分30a不同的极性及/或溶解度。在这种情况下，光致抗蚀剂层30的至少一部分可在执行曝光工艺及显影工艺之后保留在各光致抗蚀剂图案32之间。光致抗蚀剂层30的保留在各光致抗蚀剂图案32之间的部分(例如，光致抗蚀剂浮渣)可能造成后续蚀刻工艺的缺陷。
根据实施例，光致抗蚀剂层30的光致抗蚀剂组合物可包含感光性聚合物。感光性聚合物可包含偶合到聚合物链的至少一个第一官能团。在光致抗蚀剂层30的第二部分30b中，可通过在因曝光产生的酸离子(H+)催化剂存在下进行去保护反应而不进行额外的交联反应，将第一官能团转换为第二官能团。在这种情况下，由于去保护反应的反应路径比由交联剂引起的交联反应的反应路径简单，因此可容易利用光L来改变第二部分30b的物理性质(例如，极性及/或溶解度)。因此，可使可在各光致抗蚀剂图案32之间出现的光致抗蚀剂浮渣(scum)或光致抗蚀剂残余物最少化，且可更容易形成具有精细间距(pitch)的光致抗蚀剂图案32。
综上所述，为了提供其中在小的区域中设置有诸多元件的高度集成的半导体装置，且为了满足已显著减小的半导体装置的设计规则，期望减小图案的间距，所述间距对应于每一图案的宽度与各图案之间的距离的和。然而，由于光刻工艺的分辨率随着光致抗蚀剂层变厚且图案的间距变小而受到限制，因此可能难以形成具有精细间距的图案。因此，期望得到对照射到光致抗蚀剂层的光具有较大灵敏度的光致抗蚀剂组合物。
本发明实施例提供一种具有高感光性的光致抗蚀剂组合物。可使用所述光致抗蚀剂组合物来形成光致抗蚀剂图案，且因此可最少化或防止可在各光致抗蚀剂图案之间形成的光致抗蚀剂浮渣。因此，可容易形成具有精细间距的光致抗蚀剂图案。
本发明实施例进一步提供一种形成精细图案的方法。
本文中已公开了示例性实施例，且尽管使用特定用语，但所述特定用语仅在一般意义及说明性意义上使用及加以解释而并非用于限制目的。在一些情况下，如在提出本申请之前对所属领域中的普通技术人员将显而易见，除非另外具体地指明，否则结合具体实施例所阐述的特征、特性、及/或元件可单独地使用或与结合其他实施例所阐述的特征、特性、及/或元件组合使用。因此，所属领域中的技术人员应理解，可在不背离以上权利要求中所述的本发明的精神及范围的条件下，作出各种形式及细节上的改变。

Claims (20)

1.一种光致抗蚀剂组合物，其特征在于，包括：
感光性聚合物，包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团；以及
光酸产生剂，
其中所述第一官能团具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构，
[化学式1]
[化学式1-1]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
2.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述聚合物链是聚苯乙烯主链或甲基丙烯酸酯主链。
3.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由化学式1或化学式1-1表示。
4.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由以下化学式4表示，
[化学式4]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
5.根据权利要求1所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于：
当所述光酸产生剂被曝光时，所述光酸产生剂产生酸离子，且
通过使用所述酸离子作为催化剂进行去保护反应而将所述第一官能团转换为第二官能团，所述第二官能团具有由以下化学式8或以下化学式11表示的结构，
[化学式8]
[化学式11]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基、及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH、及卤化物中的一个。
6.一种形成精细图案的方法，其特征在于，所述方法包括：
向衬底施加光致抗蚀剂组合物，以在所述衬底上形成光致抗蚀剂层；
对所述衬底执行曝光工艺，以对所述光致抗蚀剂层的一部分进行曝光；以及
对所述衬底执行显影工艺，以对所述光致抗蚀剂层进行图案化，
其中所述光致抗蚀剂组合物包含：
感光性聚合物，包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第一官能团；以及
光酸产生剂，且
其中所述第一官能团具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构，
[化学式1]
[化学式1-1]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述聚合物链是聚苯乙烯主链或甲基丙烯酸酯主链。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由以下化学式4表示，
[化学式4]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
9.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：
所述光致抗蚀剂层包括未被所述曝光工艺曝光的第一部分及被所述曝光工艺曝光的第二部分，
所述第二部分包含由所述光酸产生剂产生的酸离子，且
在所述第二部分中，通过使用所述酸离子作为催化剂进行去保护反应而将所述第一官能团转换为第二官能团，所述第二官能团具有由以下化学式8或以下化学式11表示的结构，
[化学式8]
[化学式11]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基、及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
10.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：
所述光致抗蚀剂层包括未被所述曝光工艺曝光的第一部分及被所述曝光工艺曝光的第二部分，
所述第二部分包含经改性感光性聚合物，所述经改性感光性聚合物包含所述聚合物链及偶合到所述聚合物链的至少一个第二官能团，所述第二官能团具有由以下化学式8或以下化学式11表示的结构，
[化学式8]
[化学式11]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，所述聚合物链是聚苯乙烯主链或甲基丙烯酸酯主链。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述经改性感光性聚合物包含由以下化学式6或以下化学式7表示的结构，
[化学式6]
[化学式7]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R'由以下化学式9表示，
[化学式9]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述第一部分包含所述感光性聚合物，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由以下化学式4表示，
[化学式4]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
14.根据权利要求13所述的方法，其特征在于，所述第一部分具有亲水性质且所述第二部分具有疏水性质。
15.根据权利要求6所述的方法，其特征在于：
所述光致抗蚀剂层包括未被所述曝光工艺曝光的第一部分及被所述曝光工艺曝光的第二部分，且
执行所述显影工艺以对所述光致抗蚀剂层进行图案化包括执行所述显影工艺以移除所述第一部分或所述第二部分。
16.一种光致抗蚀剂组合物，其特征在于，包括：
聚合物，所述聚合物包含聚合物链及偶合到所述聚合物链的第一官能团；以及
光酸产生剂，其中，
当所述光酸产生剂被曝光时，所述光酸产生剂产生酸离子，且
能够通过使用所述酸离子作为催化剂进行去保护反应而将所述第一官能团转换为第二官能团，其中所述第二官能团具有由以下化学式8或以下化学式11表示的结构，
[化学式8]
[化学式11]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，并且其中所述聚合物在所述聚合物含有所述第一官能团时为亲水的而在所述第一官能团被转换为所述第二官能团时为疏水的。
17.根据权利要求16所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述第一官能团具有由以下化学式1或以下化学式1-1表示的结构，
[化学式1]
[化学式1-1]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为碳数为1至20的烷基或碳数为1至20的芳基中的一个，R5为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且X为-H、-F、-Cl、-Br、-I、-NH2、-OH及卤化物中的一个。
18.根据权利要求16所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述聚合物链是聚苯乙烯主链或甲基丙烯酸酯主链。
19.根据权利要求17所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由化学式1或化学式1-1表示。
20.根据权利要求18所述的光致抗蚀剂组合物，其特征在于，所述感光性聚合物包含由以下化学式2或以下化学式3表示的结构，
[化学式2]
[化学式3]
其中n为介于1至1,000,000范围内的整数，R3为-H及CH3中的一个，且R由以下化学式4表示，
[化学式4]
其中R1为碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个，且R2为-H、-F、-Cl、-Br、碳数为1至20的烷基及碳数为1至20的芳基中的一个。
CN201711297243.6A 2016-12-08 2017-12-08 光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法 Active CN108181787B (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160166911 2016-12-08
KR10-2016-0166911 2016-12-08
KR10-2017-0101279 2017-08-09
KR1020170101279A KR102428331B1 (ko) 2016-12-08 2017-08-09 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 미세 패턴 형성 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108181787A true CN108181787A (zh) 2018-06-19
CN108181787B CN108181787B (zh) 2023-06-30

Family

ID=62490073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711297243.6A Active CN108181787B (zh) 2016-12-08 2017-12-08 光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10691018B2 (zh)
JP (1) JP7120753B2 (zh)
CN (1) CN108181787B (zh)
TW (1) TWI746628B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5712078A (en) * 1993-06-04 1998-01-27 International Business Machines Corporation High contrast photoresists comprising acid sensitive crosslinked polymeric resins
CN1255652A (zh) * 1998-11-27 2000-06-07 现代电子产业株式会社 用于光致抗蚀剂的交联剂及含该交联剂的光致抗蚀剂组合物
TW200417820A (en) * 2003-02-10 2004-09-16 Shinetsu Chemical Co Polymers, resist compositions and patterning process
JP2008268484A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
CN103827750A (zh) * 2011-09-15 2014-05-28 富士胶片株式会社 图案形成方法、电子束敏感或极紫外线辐射敏感树脂组合物、抗蚀剂膜、使用其的电子器件的制造方法和电子器件

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5998092A (en) * 1998-05-27 1999-12-07 Clariant International, Ltd. Water soluble negative-working photoresist composition
KR100749494B1 (ko) 2001-04-03 2007-08-14 삼성에스디아이 주식회사 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 중합체 및 포토레지스트 조성물
KR20030035005A (ko) 2001-10-29 2003-05-09 삼성에스디아이 주식회사 화학증폭형 네가티브 포토레지스트 중합체 및포토레지스트 조성물
US7326518B2 (en) 2004-11-24 2008-02-05 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Photoresist compositions
JP5623896B2 (ja) 2010-01-15 2014-11-12 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JP5647804B2 (ja) 2010-03-19 2015-01-07 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5708082B2 (ja) 2010-03-24 2015-04-30 信越化学工業株式会社 パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物
WO2011139073A2 (ko) 2010-05-04 2011-11-10 주식회사 엘지화학 네가티브 포토레지스트 조성물 및 소자의 패터닝 방법
JP5278406B2 (ja) 2010-11-02 2013-09-04 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP5947028B2 (ja) 2010-12-02 2016-07-06 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法
JP6002554B2 (ja) * 2012-11-26 2016-10-05 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、及び、これを用いる電子デバイスの製造方法
JP6126878B2 (ja) * 2013-03-15 2017-05-10 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及び電子デバイスの製造方法
JP6027934B2 (ja) * 2013-03-29 2016-11-16 富士フイルム株式会社 化合物、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、これらを用いた電子デバイスの製造方法
JP5987802B2 (ja) * 2013-09-04 2016-09-07 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法
CN103809378A (zh) 2014-01-26 2014-05-21 京东方科技集团股份有限公司 一种负性光刻胶及其制备方法、使用方法
JP6222057B2 (ja) * 2014-11-25 2017-11-01 信越化学工業株式会社 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法
JP6332113B2 (ja) * 2014-12-08 2018-05-30 信越化学工業株式会社 シュリンク材料及びパターン形成方法
KR102374049B1 (ko) * 2015-06-02 2022-03-14 삼성전자주식회사 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 방법
JP6520753B2 (ja) * 2016-02-19 2019-05-29 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法
JP6848776B2 (ja) * 2016-10-12 2021-03-24 信越化学工業株式会社 スルホニウム化合物、レジスト組成物、及びパターン形成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5712078A (en) * 1993-06-04 1998-01-27 International Business Machines Corporation High contrast photoresists comprising acid sensitive crosslinked polymeric resins
CN1255652A (zh) * 1998-11-27 2000-06-07 现代电子产业株式会社 用于光致抗蚀剂的交联剂及含该交联剂的光致抗蚀剂组合物
TW200417820A (en) * 2003-02-10 2004-09-16 Shinetsu Chemical Co Polymers, resist compositions and patterning process
JP2008268484A (ja) * 2007-04-19 2008-11-06 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
CN103827750A (zh) * 2011-09-15 2014-05-28 富士胶片株式会社 图案形成方法、电子束敏感或极紫外线辐射敏感树脂组合物、抗蚀剂膜、使用其的电子器件的制造方法和电子器件

Also Published As

Publication number Publication date
TWI746628B (zh) 2021-11-21
JP7120753B2 (ja) 2022-08-17
US10691018B2 (en) 2020-06-23
US20180164682A1 (en) 2018-06-14
JP2018097357A (ja) 2018-06-21
TW201835118A (zh) 2018-10-01
CN108181787B (zh) 2023-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102148074B1 (ko) 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
JP5776580B2 (ja) ポジ型レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法
TWI536106B (zh) 化學增幅光阻材料及圖案形成方法
JP5698184B2 (ja) ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法
TW201708944A (zh) 阻劑組成物、阻劑圖型之形成方法、酸產生劑及化合物
CN104007623B (zh) 正色调有机溶剂显像的化学增强抗蚀剂
CN108623506A (zh) 锍盐、抗蚀剂组合物及图案形成方法
JP2013068928A (ja) ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法
KR20160098059A (ko) 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법
TWI591439B (zh) 高分子化合物及單體與光阻材料及圖案形成方法
KR20180138531A (ko) 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
US20110262860A1 (en) Novel dual-tone resist formulations and methods
TW201435491A (zh) 光阻組成物、高分子化合物、化合物及光阻圖型之形成方法
CN109791359A (zh) 抗蚀剂组合物及抗蚀剂图案形成方法、高分子化合物及共聚物
JP2008007743A (ja) 感光性樹脂及び感光性組成物
KR100679589B1 (ko) 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴의형성 방법
JP2008111120A (ja) スルホニル基を含むフォトレジストモノマー、ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物
KR101057605B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 패턴 형성 방법
CN108181787A (zh) 光致抗蚀剂组合物以及使用其形成精细图案的方法
JP2005535910A (ja) 光リソグラフィによって半導体基板をパターニングするためのフォトマスク製造方法
JP2007191468A (ja) 環式化合物、フォトレジスト組成物、およびフォトレジスト組成物を用いるパターン形成方法
US20080102400A1 (en) Negative tone silicon-containing resist for e-beam lithography
KR102428331B1 (ko) 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 미세 패턴 형성 방법
TW200804261A (en) Compound, positive resist composition and formation method of resist pattern
JP5618893B2 (ja) カリックス［４］アレーン組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant