JP2018097357A - フォトレジスト組成物及びこれを利用する微細パターン形成方法 - Google Patents

フォトレジスト組成物及びこれを利用する微細パターン形成方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2018097357A
JP2018097357A JP2017226700A JP2017226700A JP2018097357A JP 2018097357 A JP2018097357 A JP 2018097357A JP 2017226700 A JP2017226700 A JP 2017226700A JP 2017226700 A JP2017226700 A JP 2017226700A JP 2018097357 A JP2018097357 A JP 2018097357A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chemical formula
carbon atoms
here
functional group
photoresist composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017226700A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7120753B2 (ja
Inventor
珍 朴
Jin Park
珍 朴
賢友 金
Hyun Woo Kim
賢友 金
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020170101279A external-priority patent/KR102428331B1/ko
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of JP2018097357A publication Critical patent/JP2018097357A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7120753B2 publication Critical patent/JP7120753B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F112/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F112/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F112/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F112/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F112/22—Oxygen
    • C08F112/24—Phenols or alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
    • C08F12/22—Oxygen
    • C08F12/24—Phenols or alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F120/10—Esters
    • C08F120/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F120/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/18—Homopolymers or copolymers of aromatic monomers containing elements other than carbon and hydrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
    • G03F1/68—Preparation processes not covered by groups G03F1/20 - G03F1/50
    • G03F1/76—Patterning of masks by imaging
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0382—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable the macromolecular compound being present in a chemically amplified negative photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
    • G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274—Photolithographic processes

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

【課題】高感度フォトレジスト組成物を提供する。【解決手段】フォトレジスト組成物は、高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第１作用基を含む感光性高分子、及び光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む。前記第１作用基は下記の化学式１の構造を有する。ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。【選択図】なし

Description

本発明は化学増幅形フォトレジスト組成物及びこれを利用する半導体素子の微細パターン形成方法に係る。
高集積化された半導体素子を製造するためにはパターンの微細化が必須である。狭い面積内に多数の素子を集積するためには個別素子のサイズをできる限り、小さく形成しなければならず、このために形成しようとするパターンの各々の幅と前記パターンとの間の間隔の合計であるピッチを小さくしなければならない。
半導体素子のデザインルール（ｄｅｓｉｇｎ ｒｕｌｅ）が急激に微細化されることによって半導体素子具現に必要であるパターンを形成するためのフォトリソグラフィ工程の解像度の限界が生じ、これによって微細ピッチを有するパターンを形成するのに限界がある。最近、パターンのピッチが小さくなるに連れて、フォトレジスト膜の厚さが相対的に厚くなっていることが障害になってきており、この障害を克服するために、フォトレジスト膜上に露光される光に敏感であるフォトレジスト組成物に対する研究が進められている。
米国特許第８，７９５，９４３号公報 米国特許第８，６２８，９１１号公報 米国特許第８，６２３，５９０号公報 米国特許第８，４４０，３８６号公報 米国特許公開第２０１５／０３７０１６８号明細書
本発明が達成しようとする一技術的課題は高感度フォトレジスト組成物を提供することにある。
本発明が達成しようとする他の技術的課題はパターン形成が容易である微細パターン形成方法を提供することにある。
本発明に係るフォトレジスト組成物は、高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第１作用基（ｆｉｒｓｔ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐ）を含む感光性高分子と、光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）と、を含む。
前記第１作用基は下記の化学式１又は化学式１−１の構造を有する。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
 ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
本発明に係る微細パターン形成方法は、基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成することと、前記基板上に露光工程を遂行して前記フォトレジスト膜の一部を露光させることと、前記基板上に現像工程を遂行して前記フォトレジスト膜をパターニングすることと、を含む。
前記フォトレジスト組成物は高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第１作用基を含む感光性高分子と、光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）と、を含む。
前記第１作用基は下記の化学式１又は化学式１−１の構造を有する。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
 ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
本発明の概念によれば、光感度が高いフォトレジスト組成物が提供される。前記フォトレジスト組成物を利用してフォトレジストパターンを形成する場合、前記フォトレジストパターンの間にフォトレジストスカムが発生されることが最小化されることができる。従って、微細ピッチを有する前記フォトレジストパターンを形成することが容易することができる。従って、パターン形成が容易である微細パターン形成方法が提供されることができる。
本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための順序図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。 本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。
以下、添付した図面を参照して本発明の実施形態を詳細に説明する。
本発明の一部の実施形態によれば、フォトレジスト組成物は感光性高分子及び光酸発生剤（ＰＡＧ、ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅形ネガティブフォトレジスト組成物である。前記感光性高分子は高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結される少なくとも１つの第１作用基（ｆｉｒｓｔ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐ）を含む。前記高分子鎖はポリスチレン主鎖（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）又はメタクリレート主鎖（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）であり、前記第１作用基は下記の化学式１又は下記の化学式１−１の構造を有する。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
一部の実施形態によれば、前記感光性高分子は下記の化学式２又は化学式３の構造を含むことができる。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
前記化学式２及び前記化学式３で、ｎは１乃至１、０００、０００の範囲内の整数である。Ｒ３は−Ｈ及び−ＣＨ３の中で何れか１つである。Ｒは前記化学式１又は前記化学式１−１であるか、或いは下記の化学式４及び化学式５の中で何れか１つである。
Figure 2018097357
 ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。
Figure 2018097357
ここで、ａ＋ｂ＝２であり、ａは１以上の整数、ｂは０以上の整数である。ｍは１乃至２０である。Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一であり、Ｒ４は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。
前記光酸発生剤は光を受ければ、酸イオン（Ｈ＋）を発生させる。前記光酸発生剤は一例として、トリアリールスルホニウム塩（ｔｒｉａｒｙｌｓｕｌｆｏｎｉｕｍ ｓａｌｔｓ）、 ジアリールヨードニウム塩（ｄｉａｒｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｓａｌｔｓ）、 スルホン酸塩（ｓｕｌｆｏｎａｔｅｓ）又はこれらの混合物を含むが、本発明の概念はこれに限定されない。
前記フォトレジスト組成物が光に露出される場合、前記フォトレジスト組成物は前記光酸発生剤によって発生される酸イオン（Ｈ＋）を含む。前記感光性高分子内の前記第１作用基は、下記の反応式１又は反応式１−１のように、酸イオン（Ｈ＋）触媒下で、脱保護（ｄｅ−ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）反応によって第２作用基に変換される。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
従って、前記フォトレジスト組成物は前記光によって変形された感光性高分子を含む。前記変形された感光性高分子は前記高分子鎖、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの前記第２作用基を含む。一部の実施形態によれば、前記変形された感光性高分子は下記の化学式６又は化学式７の構造を含む。
Figure 2018097357
Figure 2018097357
前記化学式６及び前記化学式７で、ｎ及びＲ３は前記化学式２及び化学式３での定義と同一である。Ｒ’は前記第２作用基を示し、下記の化学式８、化学式９、化学式１０、及び化学式１１の中で何れか１つである。
Figure 2018097357
ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。
Figure 2018097357
ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。
Figure 2018097357
ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一であり、ａ、ｂ、ｍ、及びＲ４は前記化学式５での定義と同一である。
Figure 2018097357
ここで、Ｒ５及びＸは前記化学式１−１での定義と同一である。
前記フォトレジスト組成物が前記光に露出される前の前記感光性高分子は親水性を有し、前記フォトレジスト組成物が前記光に露出された後、前記変形された感光性高分子は疏水性を有する。前記第１作用基と前記第２作用基との間の溶解度の差によって、前記変形された感光性高分子は前記感光性高分子と異なる溶解度を有する。
一般的に、化学増幅形ネガティブフォトレジスト組成物は親水性を有する感光性高分子を含む。前記化学増幅形ネガティブフォトレジスト組成物が光に露出される場合、前記感光性高分子は露光によって発生される酸イオン（Ｈ＋）触媒下で架橋剤と反応し、従って疏水性を有する感光性高分子に変換される。この場合、前記感光性高分子と前記架橋剤との架橋反応は、前記感光性高分子内の第１高分子と前記架橋剤との１次反応、及び前記感光性高分子内の第２高分子と前記架橋剤との２次反応によって遂行されることができる。前記架橋反応が複数の反応段階を経て遂行されることによって、前記架橋反応の反応速度は相対的に遅い。従って、前記化学増幅形ネガティブフォトレジスト組成物の光感度は低い。
本発明の実施形態によれば、前記フォトレジスト組成物の前記感光性高分子は前記高分子鎖に連結される少なくとも１つの前記第１作用基を含む。前記フォトレジスト組成物が光に露出される場合、前記第１作用基は、別の架橋反応無しで、露光によって発生される酸イオン（Ｈ＋）触媒下で脱保護反応によって前記第２作用基に変換される。この場合、前記脱保護反応は架橋剤による架橋反応より反応経路が単純であるので、前記脱保護反応の反応速度は相対的に速い。従って、前記フォトレジスト組成物の光感度が高くなる。加えて、前記第１作用基と前記第２作用基との溶解度の差によって、前記フォトレジスト組成物を利用するとパターンが容易に形成できる。
以下の合成例は本発明の１又は複数の実施形態の特徴を際立たせるために提供されるが、これらの合成例は本発明のスコープを如何なる意味においても限定しないと理解されるべきである。
＜第１作用基の合成例１＞
Figure 2018097357
酸又は塩基の存在下で、出発物質（ａ）に水（Ｈ２Ｏ）を添加して反応させることによって、生成物（ｂ）を製造する。
＜第１作用基の合成例２＞
Figure 2018097357
ここで、Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
常温で出発物質（ａ）をＤＣＭ（ｄｉ ｃｈｌｏｒｏ ｍｅｔｈａｎｅ）に溶解する。出発物質（ａ）とＤＣＭ溶媒からなされた溶液にＨ２Ｏを添加する。この場合、出発物質（ａ）１当量に対してＨ２Ｏ ３当量が添加されるようにする。その後、前記溶液の温度を０℃に下げ、酸イオン（Ｈ＋）を前記溶液に添加する。この時、出発物質（ａ） １当量に対して酸イオン（Ｈ＋） １．２当量が添加されるようにする。Ｈ２Ｏ及び酸イオン（Ｈ＋）が添加された前記溶液（反応物）を０℃で３０分間攪拌して生成物（ｂ）を製造する。
＜感光性高分子の合成例１＞
Figure 2018097357
反応スタート物質（１） １当量を常温のＡｒガス雰囲気下でｄｒｙ ＤＣＭ（ｄｉ ｃｈｌｏｒｏ ｍｅｔｈａｎｅ）に溶解する。反応温度を０℃に冷却する。０℃のＡｒガス雰囲気下で、ＮａＨ １．２当量を反応混合物に緩やかに添加する。反応物質（２）を、０℃のＡｒガス雰囲気下で、前記反応混合物に添加する。反応温度を常温に上昇させる。１時間の間に攪拌して反応させる。中間生成物（３）のＡ部分が脱保護化されて最終生成物（４）を製造する。最終生成物（４）の重合反応によって感光性高分子を製造する。
＜感光性高分子の合成例２＞
Figure 2018097357
０℃のＡｒガス雰囲気下で、反応物質（１） １当量及び反応物質（２） １．２当量をＤＴＢＭＰ ２当量と共にｄｒｙ ＤＣＭ（ｄｉ ｃｈｌｏｒｏ ｍｅｔｈａｎｅ）に溶解する。反応温度を常温に上昇させる。１時間の間に攪拌して反応させる。中間生成物（３）のＢ部分が脱保護化されて最終生成物（４）を製造する。最終生成物（４）の重合反応によって感光性高分子を製造する。ここで、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
図１は本発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための順序図である。図２乃至図７は発明の一部の実施形態に係る微細パターン形成方法を説明するための概念図である。
図１及び図２を参照すれば、基板１０上に蝕刻対象膜２０が形成され、前記蝕刻対象膜２０上にフォトレジスト膜３０が形成される（Ｓ１０）。前記基板１０は半導体基板であり、前記蝕刻対象膜２０は導電膜及び／又は絶縁膜である。前記フォトレジスト膜３０を形成することは、前記基板１０上に前記フォトレジスト組成物を塗布することを含む。前記フォトレジスト組成物は前記感光性高分子及び前記光酸発生剤（ＰＡＧ、ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅型ネガティブフォトレジスト組成物である。前記感光性高分子は前記高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結される少なくとも１つの前記第１作用基を含む。一部の実施形態によれば、前記感光性高分子は前記化学式２又は前記化学式３の構造を含む。
図１及び図３を参照すれば、前記フォトレジスト膜３０上に露光工程が遂行される（Ｓ２０）。前記露光工程は前記フォトレジスト膜３０上にフォトマスク４０を提供すること及び前記フォトレジスト膜３０上に光Ｌを照射することを含む。前記フォトマスク４０は開口部４０ａを有し、前記光Ｌは前記開口部４０ａを通じて前記フォトレジスト膜３０上に照射される。前記露光工程によって、前記フォトレジスト膜３０は前記光Ｌに露出されない第１部分３０ａ、及び前記光Ｌに露出された第２部分３０ｂを含む。前記第２部分３０ｂで、前記フォトレジスト組成物は前記光酸発生剤によって発生される酸イオン（Ｈ＋）を含む。前記第２部分３０ｂで、前記感光性高分子内の前記第１作用基は、前記反応式１及び前記反応式１−１を参照して説明したように、酸イオン（Ｈ＋）触媒下で脱保護反応によって前記第２作用基に転換される。従って、前記第２部分３０ｂは前記光Ｌによって変形された感光性高分子を含む。前記変形された感光性高分子は前記高分子鎖、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの前記第２作用基を含む。
一部の実施形態によれば、前記変形された感光性高分子は前記化学式６又は前記化学式７の構造を含む。前記第１部分３０ａは前記化学式２又は前記化学式３の構造を含む前記感光性高分子を含む。前記感光性高分子は親水性を有し、前記変形された感光性高分子は疏水性を有する。即ち、前記露光工程によって、前記フォトレジスト膜３０は親水性を有する前記第１部分３０ａ及び疏水性を有する前記第２部分３０ｂを含む。
図１、図４、及び図６を参照すれば、露光された前記フォトレジスト膜３０上に現像工程を遂行してフォトレジストパターン３２が形成される（Ｓ３０）。一例として、図４に示されたように、前記現像工程はＰＴＤ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｔｏｎｅ ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ）方法を利用して遂行される。この場合、親水性を有する前記第１部分３０ａが前記現像工程によって除去され、疏水性を有する前記第２部分３０ｂが前記基板１０上に残る。即ち、前記第２部分３０ｂは前記フォトレジストパターン３２を定義する。
他の例として、図６に示されたように、前記現像工程はＮＴＤ（ｎｅｇａｔｉｖｅ ｔｏｎｅ ｄｅｖｅｌｏｐｉｎｇ）方法を利用して遂行される。この場合、疏水性を有する前記第２部分３０ｂが前記現像工程によって除去され、親水性を有する前記第１部分３０ａが前記基板１０上に残る。即ち、前記第１部分３０ａが前記フォトレジストパターン３２を定義する。
図１、図５、及び図７を参照すれば、前記フォトレジストパターン３２をマスクとして利用して前記蝕刻対象膜２０がパターニングされる（Ｓ４０）。前記蝕刻対象膜２０をパターニングすることは、前記フォトレジストパターン３２を蝕刻マスクとして利用する蝕刻工程を遂行することを含む。前記蝕刻対象膜２０がパターニングされることによって、前記基板１０上にパターン２２が形成される。
従来技術に係って、前記フォトレジスト膜３０を構成するフォトレジスト組成物の光感度が低い場合、前記露光工程を遂行して前記フォトレジスト膜３０の物性を変化させることが容易でないこともあり得る。即ち、前記光Ｌに露出される前記第２部分３０ｂが前記光Ｌに露出されない前記第１部分３０ａと異なる極性及び／又は溶解度を有するように変化させることが容易でないこともあり得る。この場合、前記露光及び現像工程が遂行された後にも、前記フォトレジスト膜３０の一部が前記フォトレジストパターン３２の間に残る可能性がある。前記フォトレジストパターン３２の間に残った前記フォトレジスト膜３０の前記一部（以下、フォトレジストスカム（ｐｈｏｔｏｒｅｓｉｓｔ ｓｃｕｍ））は後続の蝕刻工程の不良を惹起する可能性がある。
本発明の実施形態によれば、前記フォトレジスト膜３０を構成する前記フォトレジスト組成物は前記感光性高分子を含み、前記感光性高分子は前記高分子鎖に連結される少なくとも１つの前記第１作用基を含む。前記フォトレジスト膜３０の前記第２部分３０ｂで、前記第１作用基は、別途の架橋反応無しで、露光によって発生される酸イオン（Ｈ＋）触媒下で脱保護反応によって前記第２作用基に変換される。この場合、前記脱保護反応は架橋剤による架橋反応より反応経路が単純であるので、前記光Ｌを利用して前記第２部分３０ｂの物性（即ち、極性及び／又は溶解度）を変化させることが容易である。従って、前記フォトレジストパターン３２の間に前記フォトレジストスカムが発生されることが最小化され、微細ピッチを有する前記フォトレジストパターン３２を形成することが容易である。従って、微細ピッチを有する前記パターン２２を形成することが容易である。
本発明の実施形態に対する以上の説明は本発明の説明のための例示を提供する。従って、本発明は以上の実施形態に限定されなく、本発明の技術的思想内で当該技術分野の通常の知識を有する者によって前記実施形態を組合して実施する等様々な多い修正及び変更が可能であることは明らかである。
１０ 基板
２０ 蝕刻対象膜
２２ パターン
３０ フォトレジスト膜
４０ フォトマスク
Ｌ 光
３０ａ 第１部分
３０ｂ 第２部分
３２ フォトレジストパターン

Claims (10)

  1. 高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第１作用基を含む感光性高分子と、
    光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）と、を含み、
    前記第１作用基は、下記の化学式１又は化学式１−１の構造を有するフォトレジスト組成物。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
  2. 前記高分子鎖はポリスチレン主鎖（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）又はメタクリレート主鎖（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）である請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
  3. 前記感光性高分子は下記の化学式２又は化学式３の構造を含む請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、ｎは１乃至１、０００、０００範囲内の整数であり、Ｒ３は−Ｈ及び−ＣＨ３の中で何れか１つであり、Ｒは前記化学式１又は前記化学式１−１である。
  4. 前記感光性高分子は、下記の化学式２又は化学式３の構造を含む請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、ｎは１乃至１、０００、０００範囲内の整数であり、Ｒ３は−Ｈ及び−ＣＨ３の中で何れか１つであり、Ｒは下記の化学式４である。
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。
  5. 前記光酸発生剤は、光を受ければ、酸イオン（Ｈ＋）を発生させ、
    前記第１作用基は、前記酸イオン（Ｈ＋）触媒下で脱保護反応によって第２作用基に変換され、
    前記第２作用基は、下記の化学式８又は化学式１１の構造を有する請求項１に記載のフォトレジスト組成物。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。Ｒ５及びＸは前記化学式１−１での定義と同一である。
  6. 基板上にフォトレジスト組成物を塗布してフォトレジスト膜を形成することと、
    前記基板上に露光工程を遂行して前記フォトレジスト膜の一部を露光させることと、
    前記基板上に現像工程を遂行して前記フォトレジスト膜をパターニングすることと、を含み、
    前記フォトレジスト組成物は、
    高分子鎖（ｐｏｌｙｍｅｒ ｃｈａｉｎ）、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第１作用基を含む感光性高分子と、
    光酸発生剤（ｐｈｏｔｏａｃｉｄ ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）と、を含み、
    前記第１作用基は、下記の化学式１又は化学式１−１の構造を有する微細パターン形成方法。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｒ２は−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つである。Ｒ５は炭素数１乃至２０であるアルキル基、及び炭素数１乃至２０であるアリール基の中で何れか１つであり、Ｘは−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＮＨ２、−ＯＨ、及びハライド（ｈａｌｉｄｅ）の中で何れか１つである。
  7. 前記高分子鎖は、ポリスチレン主鎖（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）又はメタクリレート主鎖（ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｂａｃｋｂｏｎｅ ｃｈａｉｎ）である請求項６に記載の微細パターン形成方法。
  8. 前記感光性高分子は、下記の化学式２又は化学式３の構造を含む請求項７に記載の微細パターン形成方法。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、ｎは１乃至１、０００、０００範囲内の整数であり、Ｒ３は−Ｈ及び−ＣＨ３の中で何れか１つであり、Ｒは下記の化学式４である。
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。
  9. 前記フォトレジスト膜は、前記露光工程によって露光されない第１部分、及び前記露光工程によって露光された第２部分を含み、
    前記第２部分は、前記光酸発生剤によって発生された酸イオン（Ｈ＋）を含み、
    前記第２部分で、前記第１作用基は、前記酸イオン（Ｈ＋）触媒下で脱保護反応によって第２作用基に変換され、
    前記第２作用基は、下記の化学式８又は化学式１１の構造を有する請求項６に記載の微細パターン形成方法。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。Ｒ５及びＸは前記化学式１−１での定義と同一である。
  10. 前記フォトレジスト膜は、前記露光工程によって露光されない第１部分、及び前記露光工程によって露光された第２部分を含み、
    前記第２部分は、変形された感光性高分子を含み、
    前記変形された感光性高分子は、前記高分子鎖、及び前記高分子鎖に連結された少なくとも１つの第２作用基を含み、
    前記第２作用基は、下記の化学式８又は化学式１１の構造を有する請求項６に記載の微細パターン形成方法。
    Figure 2018097357
    Figure 2018097357
     ここで、Ｒ１及びＲ２は前記化学式１での定義と同一である。Ｒ５及びＸは前記化学式１−１での定義と同一である。
JP2017226700A 2016-12-08 2017-11-27 フォトレジスト組成物及びこれを利用する微細パターン形成方法 Active JP7120753B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20160166911 2016-12-08
KR10-2016-0166911 2016-12-08
KR10-2017-0101279 2017-08-09
KR1020170101279A KR102428331B1 (ko) 2016-12-08 2017-08-09 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 미세 패턴 형성 방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2018097357A true JP2018097357A (ja) 2018-06-21
JP7120753B2 JP7120753B2 (ja) 2022-08-17

Family

ID=62490073

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017226700A Active JP7120753B2 (ja) 2016-12-08 2017-11-27 フォトレジスト組成物及びこれを利用する微細パターン形成方法

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10691018B2 (ja)
JP (1) JP7120753B2 (ja)
CN (1) CN108181787B (ja)
TW (1) TWI746628B (ja)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002516422A (ja) * 1998-05-27 2002-06-04 クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド 水溶性ネガ型フォトレジスト組成物

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07140666A (ja) * 1993-06-04 1995-06-02 Internatl Business Mach Corp <Ibm> マイクロリトグラフィックレジスト組成物、酸不安定化合物、マイクロリトグラフィックレリーフ画像形成方法及び酸感知性ポリマー組成物
GB2344104B (en) * 1998-11-27 2004-04-07 Hyundai Electronics Ind Photoresist composition comprising a cross-linker
KR100749494B1 (ko) 2001-04-03 2007-08-14 삼성에스디아이 주식회사 화학증폭형 네가티브 포토레지스트용 중합체 및 포토레지스트 조성물
KR20030035005A (ko) 2001-10-29 2003-05-09 삼성에스디아이 주식회사 화학증폭형 네가티브 포토레지스트 중합체 및포토레지스트 조성물
JP4133399B2 (ja) * 2003-02-10 2008-08-13 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
EP1662321A1 (en) 2004-11-24 2006-05-31 Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. Photoresist compositions
JP4951395B2 (ja) * 2007-04-19 2012-06-13 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5623896B2 (ja) 2010-01-15 2014-11-12 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜、有機ｅｌ表示装置、及び、液晶表示装置
JP5647804B2 (ja) 2010-03-19 2015-01-07 富士フイルム株式会社 レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JP5708082B2 (ja) 2010-03-24 2015-04-30 信越化学工業株式会社 パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物
KR101498664B1 (ko) 2010-05-04 2015-03-05 주식회사 엘지화학 네가티브 포토레지스트 조성물 및 소자의 패터닝 방법
JP5278406B2 (ja) 2010-11-02 2013-09-04 信越化学工業株式会社 パターン形成方法
JP5947028B2 (ja) 2010-12-02 2016-07-06 ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーＲｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＬＬＣ ポリマー、フォトレジスト組成物、およびフォトリソグラフィパターンを形成する方法
JP5836230B2 (ja) * 2011-09-15 2015-12-24 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、感電子線性又は感極紫外線性樹脂組成物、及び、レジスト膜、並びに、これらを用いた電子デバイスの製造方法
JP6002554B2 (ja) * 2012-11-26 2016-10-05 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、及び、これを用いる電子デバイスの製造方法
JP6126878B2 (ja) * 2013-03-15 2017-05-10 富士フイルム株式会社 パターン形成方法、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜及び電子デバイスの製造方法
JP6027934B2 (ja) * 2013-03-29 2016-11-16 富士フイルム株式会社 化合物、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、及び、これらを用いた電子デバイスの製造方法
JP5987802B2 (ja) * 2013-09-04 2016-09-07 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法
CN103809378A (zh) 2014-01-26 2014-05-21 京东方科技集团股份有限公司 一种负性光刻胶及其制备方法、使用方法
JP6222057B2 (ja) * 2014-11-25 2017-11-01 信越化学工業株式会社 化学増幅レジスト材料及びパターン形成方法
JP6332113B2 (ja) * 2014-12-08 2018-05-30 信越化学工業株式会社 シュリンク材料及びパターン形成方法
KR102374049B1 (ko) * 2015-06-02 2022-03-14 삼성전자주식회사 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 방법
JP6520753B2 (ja) * 2016-02-19 2019-05-29 信越化学工業株式会社 ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法
JP6848776B2 (ja) * 2016-10-12 2021-03-24 信越化学工業株式会社 スルホニウム化合物、レジスト組成物、及びパターン形成方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002516422A (ja) * 1998-05-27 2002-06-04 クラリアント・インターナシヨナル・リミテッド 水溶性ネガ型フォトレジスト組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN108181787B (zh) 2023-06-30
US20180164682A1 (en) 2018-06-14
JP7120753B2 (ja) 2022-08-17
US10691018B2 (en) 2020-06-23
TW201835118A (zh) 2018-10-01
TWI746628B (zh) 2021-11-21
CN108181787A (zh) 2018-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102385262B1 (ko) 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
US9851636B2 (en) Materials and methods for improved photoresist performance
KR102148074B1 (ko) 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
KR101638654B1 (ko) 포지티브형 레지스트 재료 및 이것을 사용한 패턴 형성 방법
JP4854023B2 (ja) 感光性組成物
KR102102540B1 (ko) 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
CN108623506B (zh) 锍盐、抗蚀剂组合物及图案形成方法
US20130052585A1 (en) Photodecomposable bases and photoresist compositions
TWI638230B (zh) 單體、高分子化合物、光阻材料及圖案形成方法
KR20140035827A (ko) 화학 증폭 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법
TWI564659B (zh) Ｉ－ｌｉｎｅ光阻成分及使用其形成精細圖案的方法
JP4921160B2 (ja) 感光性樹脂及び感光性組成物
TWI591439B (zh) 高分子化合物及單體與光阻材料及圖案形成方法
JP2009024172A (ja) アセタール基を有する酸増幅剤およびこれを含むフォトレジスト組成物
JP2008111120A (ja) スルホニル基を含むフォトレジストモノマー、ポリマー及びこれを含むフォトレジスト組成物
JP7120753B2 (ja) フォトレジスト組成物及びこれを利用する微細パターン形成方法
KR102428331B1 (ko) 포토 레지스트 조성물 및 이를 이용한 미세 패턴 형성 방법
KR20140067909A (ko) 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법
KR20170113247A (ko) 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법
JP5618893B2 (ja) カリックス［４］アレーン組成物
JPWO2012133040A1 (ja) カリックスアレーン誘導体
US20230357123A1 (en) Photoresist composition including a chrysene compound, method of forming a pattern using the same, and method of fabricating 6-nitrochrysene
US20150370164A1 (en) Patterning Methods and Methods of Making a Photoresist Composition Using a Photoresist Additive
KR101350717B1 (ko) 감광성 수지 및 감광성 조성물
JP2024092902A (ja) 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、パターン形成方法および電子デバイスの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201106

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210929

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211207

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220307

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220506

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220802

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220804

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7120753

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150