CN108159108A - 猴耳环总酚酸的制备及其在抗菌抗炎药物中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从植物猴耳环中制备总酚酸的方法，包括以下步骤：(1)将猴耳环原料粉碎，用50％～80％乙醇提取；(2)提取液浓缩后上大孔树脂柱，水洗后用60％～80％乙醇洗脱，收集洗脱液；(3)洗脱液浓缩后上聚酰胺柱，水洗后用60％～80％乙醇洗脱，回收乙醇，干燥，即得猴耳环总酚酸。本发明提供的猴耳环总酚酸具有抗菌及抗炎活性，对铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌具有较强的抗菌活性，同时能够抑制相关的炎症反应。本发明的方法工艺过程简单，收率高，成本低，为猴耳环的开发和利用提供了更为宽广的市场前景。

Description

猴耳环总酚酸的制备及其在抗菌抗炎药物中的应用
技术领域
本发明涉及植物医药技术领域，尤其涉及植物猴耳环中总酚酸(提取物)的制备方法及在制备抗菌抗炎药物中的新应用。
背景技术
抗菌药是指能抑制或杀灭细菌，用于预防和治疗细菌性感染的药物。目前市场上流通的抗菌类药物很多，包括β-内酰胺类、喹诺酮类、氨基糖苷类等多种类型的抗生素，由于传统抗感染药物治疗的用药策略上存在弊端，加上药物滥用问题严重，在抗生素选择压力下，出现如MRSA(耐甲氧西林金黄色葡萄球菌)、鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯杆菌等耐药菌，使感染死亡率急剧上升，对全人类的健康构成了严重威胁。天然产物以其丰富的资源及多样的药理活性而成为药物研发的重要来源，从植物中获得具有抗菌活性的天然化合物的研究又重新获得普遍的关注。
巨噬细胞是一种重要的固有免疫细胞，可通过多种方式在体内外发挥免疫效应：直接吞噬病原微生物和肿瘤细胞；识别抗原后通过Fc受体介导ADCC作用杀伤靶细胞；分泌一氧化氮NO、肿瘤坏死因子TNF-α、白细胞介素IL-1等可溶性免疫分子，协同其它免疫细胞发挥效应。在病原微生物、异物、细菌产物脂多糖、致炎因子等刺激下，细胞内一系列信号通路被激活，iNOS mRNA表达迅速上调，产生持续时间长、高浓度的NO，成为许多疾病发病的基础。
猴耳环(Pithecellobium clypearia Benth.)为豆科(Leguminosae)含羞草亚科(Mimosoideaetaub.)猴耳环属(Pithecellobium Mart.)植物，全世界约100种，分布于热带、亚热带地区，尤以热带美洲为多。其中，猴耳环P.clypearia Benth.又名围诞树、鸡心树。另据《全国中草药汇编》记载，猴耳环又名蛟龙木、落地金钱、鸡三树等。其叶、果实和种子均可入药，猴耳环早在明代就被医药学家李时珍收录在所著《本草纲目》记载的1892种中草药中。经古籍考证，《陆川本草》中提到猴耳环叶：凉血，消炎生肌；治烫伤，溃疡。《广西药植名录》中描述：猴耳环消肿，治风湿通，跌打，火烫伤。民间传统以猴耳环枝叶煮水洗疮及化脓性伤口、湿疹等，去腐生新功效独特。猴耳环单味制剂—猴耳环消炎片(猴耳环消炎胶囊)具有抗菌消炎、活血散结、清热解毒、去湿敛疮的功效，在2005年已被收入《中国药典》，主要用于治疗上呼吸道感染，如：咽喉炎、急性扁桃体炎、肺炎及急性胃肠炎等，并且作为抗炎及呼吸道疾病药已得到广泛应用。
目前对猴耳环的研究多集中于总提取物上，然而总提取物中化学成分的种类较多，有效成分的生物活性并不突出。本发明人经过锐意研究，对猴耳环总提取物中的多种不同种类的活性成分的药理学作用进行了深入研究，发现其中的总酚酸类成分具有较强的抗菌活性，是猴耳环总提取物中的主要有效部位。因此，本申请致力于提供一种新的高效获得猴耳环总酚酸的方法。现有技术中也存在从猴耳环中提取总酚酸的方法，如CN201310666211.4(下称文献1)，该文献中采用酸水洗脱大孔树脂，需要反复调节pH值，步骤较为繁琐。针对该文献的缺陷，发明人进一步改进了富集方法，采用大孔树脂柱和聚酰胺柱串联的方法对猴耳环醇提物进行纯化，总酚酸含量显著高于文献1；通过活性追踪，得到了以酚酸类化合物为主的有效部位，该有效部位对铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌具有较强的抗菌活性，且能够抑制由这些病原菌引起的炎症反应，相较于文献1，本发明获得的总酚酸提取物在抗菌抗炎活性上均显著优于文献1的方法获得的总酚酸提取物。为其作为药品的进一步开发提供了有力的技术支持。
发明内容
本发明提供了猴耳环总酚酸的制备及其在抗菌抗炎药物中的应用。
本发明的目的之一是提供一种植物猴耳环总酚酸的提取及富集方法，该方法采用大孔树脂柱与聚酰胺柱联用的方法纯化乙醇回流得到的提取液，最终获得药学活性高的有效部位；本发明的目的之二是提供猴耳环中高纯度的总酚酸提取物在制备抗菌及抗炎药中的用途。
本发明所述的猴耳环总酚酸的提取方法包括如下步骤：
(1)取猴耳环原料用8～15倍量的50％～80％乙醇水溶液回流提取2～3次，合并提取液减压浓缩至5～10g/L，获得浓缩液；
(2)将步骤(1)所得的浓缩液上大孔树脂柱，水洗脱后再用60％～80％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，至0.8～1.5g/L，得纯化浓缩液；
(3)将步骤(2)所得的纯化浓缩液上聚酰胺柱，水洗脱后再用60％～80％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，喷雾干燥得到干燥粉末，即得猴耳环总酚酸提取物。
本申请的方法中猴耳环总酚酸提取物的总得率约10％。其中，步骤(1)的回流提取使用的温度为70℃～90℃，提取时间为2小时小时/次；步骤(1)中减压浓缩使用的温度为60℃。
步骤(2)中采用的大孔树脂可以选择D101、DM301、NKA-9、AB-8、DM130、DM-18、D312等弱极性或中极性大孔树脂，上样时的流速可以为每小时2～4BV；水洗脱体积为4～8BV，流速为3～6BV；60％～80％乙醇洗脱体积为6～8BV。
步骤(3)中聚酰胺为30～60目，上样时的流速为每小时2～4BV；水洗脱体积为3～7BV，流速为3～6BV；60％～80％乙醇洗脱体积为6～8BV。
为了测定总酚酸提取物中总酚酸的含量，采用可见分光光度法，以纯度97％的咖啡酸为对照品，福林酚试剂为显色剂，检测波长720nm。
本发明的有益效果是：(1)创新了工艺技术，利用大孔树脂柱和聚酰胺柱串联的方法提高了有效部位总酚酸的含量，经分光光度法测定，其含量达到80％以上，便于制成各种制剂。(2)本方法所得的猴耳环总酚酸在抗菌抗炎方面具有显著的药理作用，对铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌具有显著的抑制作用，且能够抑制由致病菌引起的炎症反应。(3)本发明制备方法简单，生产技术容易掌握，生产成本低，适合工业化生产。
具体实施方式
以下通过具体实例对本发明作进一步的说明。
实施例1猴耳环总酚酸的制备
取猴耳环100g，加1000ml 60％乙醇水溶液回流提取2次，每次2小时，合并两次滤液，60℃减压浓缩至5-10g/L。将此溶液上D101大孔树脂柱，上样流速为4BV/h，先用水洗脱7BV，流速为6BV/h，然后再用70％乙醇水溶液洗脱8BV，收集此部分洗脱液，减压回收乙醇，至0.8-1.5g/L。
将经过大孔树脂柱浓缩后的样品上聚酰胺柱，上样流速为2BV/h，先用水洗脱5BV，流速为3BV/h，然后用80％乙醇水溶液洗脱6BV，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，得到11.9g总酚酸，喷雾干燥得到干燥粉末。总酚酸提取物总得率约为11.9％。利用分光光度法检测，其总酚酸含量为87.28％。
实施例2猴耳环总酚酸的制备
取猴耳环100g，加1000ml 70％乙醇水溶液回流提取2次，每次2小时，合并两次滤液，60℃减压浓缩至5-10g/L。将此溶液上D101大孔树脂柱，上样流速为2BV/h，先用水洗脱5BV，流速为5BV/h，然后再用80％乙醇水溶液洗脱6BV，收集此部分洗脱液，减压回收乙醇，至0.8-1.5g/L。
将经过大孔树脂柱浓缩后的样品上聚酰胺柱，上样流速为4BV/h，先用水洗3BV，流速为6BV/h，然后用70％乙醇水溶液洗脱8BV，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，得到9.6g总酚酸，喷雾干燥得到干燥粉末。总酚酸提取物总得率约为9.6％。利用分光光度法检测，其总酚酸含量为90.75％。
实施例3猴耳环总酚酸的制备
取猴耳环100g，加1000ml 50％乙醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并三次滤液，60℃减压浓缩至5-10g/L。将此溶液上D101大孔树脂柱，上样流速为3BV/h，先用水洗脱6BV，流速为3BV/h，然后再用60％乙醇水溶液洗脱8BV，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，至0.8-1.5g/L。
将经过大孔树脂柱浓缩后的样品上聚酰胺柱，上样流速为3BV/h，先用水脱洗4BV，流速为4BV/h，然后用70％乙醇水溶液洗脱6BV，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，得到10.4g总酚酸，喷雾干燥得到干燥粉末。总酚酸提取物总得率约为10.4％。利用分光光度法检测，其总酚酸含量为88.35％。
实施例4猴耳环总酚酸的制备
取猴耳环100g，加1000ml 60％乙醇水溶液回流提取3次，每次2小时，合并三次滤液，60℃减压浓缩至5-10g/L。将此溶液上D101大孔树脂柱，上样流速为2BV/h，先用水洗脱4BV，流速为4BV/h，然后再用70％乙醇水溶液洗脱6BV，收集此部分洗脱液，减压回收乙醇，至0.8-1.5g/L。
将经过大孔树脂柱浓缩后的样品上聚酰胺柱，上样流速为2BV/h，先用水洗脱5BV，流速为5BV/h，然后用60％乙醇水溶液洗脱8BV，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，得到10.6g总酚酸，喷雾干燥得到干燥粉末。总酚酸提取物总得率约为10.6％。利用分光光度法检测，其总酚酸含量为85.3％。
实施例5猴耳环总酚酸体外抗菌活性筛选试验
采用肉汤稀释法中的常量稀释法药敏试验方法：
取10支试管每管加入1ml的肉汤培养基；在1号管加1ml的药物与肉汤混匀，然后移取1ml至2号管，混匀后再移1ml到3号管，依次类推，从9号管移去1ml弃去，10号不加药；9号为不加菌阴性对照，10号加菌阳性对照。除9号外其余都再加0.1ml的3×106CFU/ml的细菌，混匀后，37℃恒温培养18-24小时。之后用接种环取培养后的各试管的试液，涂于培养皿上，观察是否长菌。
其中，铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白色念珠菌实验试管1-8号的药物含量分别为3.52mg/ml、1.76mg/ml、0.88mg/ml、0.44mg/ml、0.22mg/ml、0.11mg/ml、0.06mg/ml、27.50μg/ml；沙门菌、大肠埃希菌的实验室管1-8号的药物含量分别为85.07mg/ml、42.54mg/ml、21.27mg/ml、10.63mg/ml、5.32mg/ml、2.66mg/ml、1.33mg/ml、0.66mg/ml。
本实验以实施例1得到的总酚酸提取物作为测试样品，并且为了验证本申请的方法获得的总酚酸有效部位的活性，按照文献1的实施例1的方法制备了总酚酸提取物，作为对比例1，以氨苄青霉素作为阳性对照，最小抑菌浓度(MIC)作为检测抗菌活性指标评估了本申请以及对比例1的总酚酸提取物的体外抗菌活性，实验结果见表1。结果显示，猴耳环总酚酸在体外抗菌试验中对铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、白色念珠菌，对有明显的抗菌作用，对沙门氏菌、大肠埃希菌的作用不太明显；本申请得到的总酚酸提取物抗菌活性显著高于通过文献1的方法得到的总酚酸提取物。
表1具有抗菌活性的猴耳环总酚酸体外抗菌活性对比表
实施例6猴耳环总酚酸体外抗炎活性筛选试验
本实验以实施例2得到的总酚酸提取物作为测试样品，并且为了验证本申请的方法获得的总酚酸有效部位的活性，按照文献1的实施例2的方法制备了总酚酸提取物，作为对比例2，通过建立体外LPS激活RAW264.7巨噬细胞异常活化的筛选模型，以巨噬细胞释放NO量为指标，评估本申请以及对比例2的总酚酸提取物的抗炎活性。
取对数生长期的RAW264.7巨噬细胞，用含10％胎牛血清的新鲜DMEM培养基将细胞密度调至5×105cells/ml，接种于96孔板内，100μl/well，于37℃，5％CO2的培养箱内培养。细胞贴壁培养24h后换成无血清的新鲜培养液，同时进行加药处理。样品设剂量200μg/ml、100μg/ml、50μg/ml、25μg/ml、10μg/ml、1μg/ml与LPS共同作用。同时设空白对照。各给药组中LPS终浓度为10ng/ml。细胞加药后继续培养24h后，收集上清液，Griess比色法检测上清液中NO2-含量。结果表明猴耳环总酚酸能够有效的抑制NO生成，本申请得到的总酚酸提取物抗炎活性活性显著高于通过文献1的方法得到的总酚酸提取物。结果见表2。
表2猴耳环总酚酸对LPS活化的RAW264.7巨噬细胞NO释放的影响(Mean±SE)
通过以上对比实验可以看出，本申请通过优化提取工艺获得的总酚酸提取物富集了主要的抗菌抗炎活性成分，取得了更好的效果，为猴耳环在制药领域的产业化应用提供了有力支持。
以上具体实施方式仅为例举，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，凡是不脱离本申请的发明构思的技术方案变形方式均在本申请保护范围之内。

Claims (8)

1.一种猴耳环总酚酸提取物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)取猴耳环原料用8～15倍量的50％～80％乙醇水溶液回流提取2～3次，合并提取液减压浓缩至5～10g/L，获得浓缩液；
(2)将步骤(1)所得的浓缩液上大孔树脂柱，水洗脱后再用60％～80％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，至0.8～1.5g/L，得纯化浓缩液；
(3)将步骤(2)所得的纯化浓缩液上聚酰胺柱，水洗脱后再用60％～80％乙醇水溶液洗脱，收集乙醇洗脱液，减压回收乙醇，喷雾干燥得到干燥粉末，即得猴耳环总酚酸提取物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是：步骤(1)的回流提取使用的温度为70℃～90℃，提取时间为2小时/次。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征是：步骤(1)中减压浓缩使用的温度为60℃。
4.根据权利要求1、2或3所述的制备方法，其特征是：步骤(2)采用的大孔树脂为选自D101、DM301、NKA-9、AB-8、DM130、DM-18、D312的弱极性或中极性大孔树脂，上样流速为每小时2～4BV；水洗流速为每小时3～6BV，水洗脱体积为4～8BV。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征是：步骤(3)中的聚酰胺为30～60目，上样流速为每小时2～4BV；水洗流速为每小时3～6BV，水洗脱体积为3～7BV。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征是：采用可见分光光度法，以纯度97％的咖啡酸为对照品，福林酚试剂为显色剂，检测波长720nm，测定总酚酸提取物中总酚酸的含量。
7.根据权利要求1-5任一项的方法得到的猴耳环总酚酸提取物在制备抗菌药物中的应用，其中菌种包括铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠菌。
8.根据权利要求1-5任一项的方法得到的猴耳环总酚酸提取物在制备抗炎药物中的应用。
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