CN108114707B - 一种硅胶基质疏水性氨基酸键合固定相及其制备和应用 - Google Patents

一种硅胶基质疏水性氨基酸键合固定相及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及液相色谱固定相，其特征在于键合相为环氧‑氨基开环反应键合的疏水性氨基酸，首先在硅胶表面引入环氧基团，制备环氧硅胶中间体；然后通过环氧与氨基的开环反应，将疏水性氨基酸键合到环氧硅胶表面，即得疏水性氨基酸固定相。该方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。制备过程简单可靠，反应条件温和，而且十分容易放大到大量制备。应用范围广。本发明提供的疏水性氨基酸键合相固定相可作亲水与离子交换混合作用色谱分离材料，广泛用于多肽、核苷、糖类的选择性分离。

Description

一种硅胶基质疏水性氨基酸键合固定相及其制备和应用
技术领域
本发明涉及液相色谱固定相，具体的说是环氧-氨基开环反应键合疏水性氨基酸固定相及其制备方法。
技术背景
Alpert[J Chromatogr,1990,499:177]于1990年提出“亲水作用色谱”的概念并对其保留机理进行了一定的阐述。随后Hodges等[J Chromatogr,1991,548:13]在分离多肽样品时发现，在亲水作用色谱模式下分离多肽，固定相与样品之间还存在离子交换作用，因此提出了HILIC/IEX混合模式色谱的概念。大多数生物分子具有一定的极性和很好的亲水性，适合使用HILIC进行分离。另外，多肽等具有很明显的电荷性质，在使用HILIC分离过程中电荷性质可以发挥重要作用。目前HILIC/IEX模式应用最多的领域还是多肽、蛋白质的分离。2008年Hodges等[J Sep Sci,2008,31(15):2754]在关于HILIC/IEX综述文章中论述了这种混合模式方法在多肽分离工作中的发展与应用。这种模式的主要特征是使用带有电荷的极性固定相和含有高比例有机相的流动相，溶质通过与固定相发生亲水作用和电荷作用达到分离。这种混合模式对于反相色谱模式是一个极大的补充。样品可以先按照电荷作用强弱进行洗脱，若其中含有相同带电量的多肽则可以按照亲水作用的大小再次进行洗脱；相比单一的HILIC或IEX，混合模式色谱的选择性更好。
本专利在功能基团上利用氨基酸的氨基与硅胶表面修饰的环氧反应，环氧开环反应的效率非常高。该方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。制备过程简单可靠，反应条件温和，而且十分容易放大到大量制备。这种具有疏水性的氨基酸固定相具有亲水性,又能提供一定的疏水选择性及电荷性，能够很好地分离寡糖、多肽以及核苷等，是一种极具潜力的色谱固定相材料。
发明内容
本发明的目的是提供一种液相色谱固定相及其制备方法。该固定相为疏水性氨基酸键合硅胶固定相。该固定相的制备方法简单可靠，用途广泛。
液相色谱固定相，键合相为为氨基-环氧开环反应键合疏水性氨基酸，其结构式如下：
Figure BDA0001164992580000011
x为酪氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸或脯氨酸中的一种或二种。
包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140℃条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60～90℃条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c.环氧开环化学反应键合疏水性氨基酸固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中0.01-0.5mol/L的碳酸氢钠或碳酸氢铵水溶液(pH＝7-10)中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50mL，再加入疏水氨基酸，在40～70℃条件下反应10～100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60～90℃条件下干燥6～48小时，即得疏水性氨基酸固定相。
步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或二种以上；每克硅胶所需有机溶剂的量为3-30ml。
步骤b所用环氧硅烷偶联剂有如下结构：
Figure BDA0001164992580000021
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3；
步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1mL-2mL。
步骤c所用疏水性氨基酸为酪氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸、脯氨酸等疏水性氨基酸中的一种或二种。
步骤c所用疏水性氨基酸使用量为每克环氧硅胶使用1～50mmol。
本发明具有如下优点：
1.固定相结构新颖。本发明提出氨基-环氧开环反应键合疏水性氨基酸。疏水性氨基酸固定相，具有良好的亲水性，并且能够提供电荷作用和一定的疏水作用。
2.应用范围广。本发明提供的键合固定相适合用于小分子多肽、核苷、糖的选择性分离分析和分离制备。
3.本发明提供的制备方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。
4.制备过程安全可靠，环氧开环方法效率高。
5.制备过程简单可靠，有利于实现产业化。
附图说明
图1为色谱图之一；其中：1.尿嘧啶；2.尿苷；3.胞嘧啶；4.乳清酸；
图2为色谱图之二。
具体实施方式
下面结合实例，对本发明做进一步说明。实例仅限于说明本发明，而非对本发明的限定。
实施例1
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL0.1mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g色氨酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得色氨酸键合固定相。
实施例2
与实施例1的不同之处在于，使用酪氨酸代替色氨酸，按实施例1的合成步骤可得酪氨酸固定相。
实施例3
与实施例1的不同之处在于，使用苯丙氨酸代替色氨酸，按实施例1的合成步骤可得苯丙氨酸固定相。
实施例4
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于250mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入100mL N,N-二甲基甲酰胺，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于130℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.2mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g缬氨酸，50℃条件下搅拌36小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得缬氨酸键合固定相。
实施例5
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于130℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g亮氨酸，50℃条件下搅拌36小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得亮氨酸键合固定相。
实施例6
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙腈，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.3mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至9.5)，然后加入10g异亮氨酸，50℃条件下搅拌36小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得异亮氨酸键合固定相。
实施例7
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入25mL 0.5mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至9.5)，然后加入10g丙氨酸，50℃条件下搅拌36小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得丙氨酸键合固定相。
实施例8
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL二甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.0)，然后加入10g脯氨酸，50℃条件下搅拌36小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得脯氨酸键合固定相。
实施例9
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于亲水柱基本评价样品的分离分析。如图1所示，各化合物得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：乙腈：水：200mM甲酸铵＝85:5:10
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
检测波长：254nm。
实施例10
使用实施例3所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于半乳聚糖分离分析，如图2所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：乙腈85％-50％，水15％-50％，变化时间为20min
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
ELSD检测器：30psi，75℃，加热模式-动力级别75％，增益值500。

Claims (8)

1.一种硅胶基质疏水性氨基酸键合固定相，其特征在于：键合相为氨基-环氧开环反应键合疏水性氨基酸，其结构式如下中的一种或二种：
Figure 371426DEST_PATH_IMAGE001
x为酪氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸或脯氨酸中的一种或二种；
所述固定相通过以下步骤制备得到：
a．硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1%～38%的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160 oC下干燥至恒重；
b．硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140 oC条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60~90 oC条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c. 环氧开环化学反应键合疏水性氨基酸固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中加入0.01-0.5 mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50 mL，再加入疏水性氨基酸，在40~70 oC条件下反应10~100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60~90 oC条件下干燥6~48小时，即得疏水性氨基酸固定相。
2.一种权利要求1所述固定相的制备方法，包括如下步骤：
a．硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1%～38%的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160 oC下干燥至恒重；
b．硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140 oC条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60~90 oC条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c. 环氧开环化学反应键合疏水性氨基酸固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中加入0.01-0.5 mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50 mL，再加入疏水性氨基酸，在40~70 oC条件下反应10~100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60~90 oC条件下干燥6~48小时，即得疏水性氨基酸固定相。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺中的一种或二种以上；每克硅胶所需有机溶剂的量为3-30ml。
4.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用环氧硅烷偶联剂为如下结构中的一种或二种：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3；
步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1 mL-2 mL。
5.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用疏水性氨基酸为酪氨酸、苯丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、丙氨酸、脯氨酸中的一种或二种以上。
6.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用疏水性氨基酸使用量为每克环氧硅胶使用1～50 mmol。
7.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液pH=7-10。
8.一种权利要求1所述固定相作为液相色谱固定相的应用。
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