CN108114705B - 一种硅胶基质碱性氨基酸键合固定相及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及液相色谱固定相，其特征在于硅胶基质、键合相为氨基‑环氧开环反应键合的碱性氨基酸，而且键合相中含有特征的环氧开环反应的基团，首先在硅胶表面引入环氧基团，制备环氧硅胶中间体；然后通过环氧与氨基的开环反应，将碱性氨基酸分子键合到环氧硅胶表面，即得碱性氨基酸基固定相。该方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。制备过程简单可靠，反应条件温和，而且十分容易放大到大量制备。应用范围广。本发明提供的碱性氨基酸固定相可作为亲水作用色谱分离材料，广泛用于天然产物中核苷、多肽、寡糖等化合物的选择性分离。
Description
技术领域
本发明涉及液相色谱固定相，具体的说是碱性氨基酸键合固定相及其制备方法。
技术背景
反相色谱是当前使用最为广泛的色谱分离模式。但是，反相色谱主要依靠疏水相互作用实现样品的保留与分离，对极性化合物的保留较短，选择性不足。如何提高极性化合物的保留和极性选择性成为HPLC研究和应用需要解决的重要问题。亲水作用色谱(HILIC)是一种使用极性固定相，乙腈/水为流动相，其中水为强洗脱溶剂[A.J.Alpert,J.Chromatogr.499(1990)177]。在HILIC模式下，样品分子极性越大，保留时间越长。因此，HILIC可以作为反相色谱的补充，广泛应用于各类极性化合物的分离[S.C.Churms,J.Chromatogr.A 720(1996)75；Z.G.Hao,C.Lu,B.M.Xiao,N.D.Weng,B.Parker,M.Knapp,C.Ho,J.Chromatogr.A 1147(2007)165.；B.A.Olsen,J.Chromatogr.A 913(2001)113.]。极性固定相是HILIC实现保留和分离选择性的关键因素。当前，HILIC固定相种类众多，结构丰富。色谱评价和应用结果表明，HILIC固定相的结构对其色谱保留和选择性具有显著影响。近年来，各类结构新颖的HILIC固定相被开发和应用。
本专利在功能基团上以氨基作为反应活性基团与硅胶表面修饰的环氧反应，环氧开环反应的效率非常高，并且能够形成羟基结构[Grazu et.al.,Biomacromolecules,2003,4,1495-1501；Grazu et.al.,Biotechnology and Bioengineering,2005,90,597-605；Jian et.al.,J.Materials Chem.C,2013,1,4481-4489]。氨基酸分子本身具有氨基，可直接作为反应活性基团，避免了进一步的结构修饰，键合精氨酸和赖氨酸等碱性氨基酸，还能提供正电荷，发展成为新型的亲水色谱固定相。
发明内容
本发明的目的是提供一种液相色谱固定相及其制备方法。该固定相为碱性氨基酸键合硅胶固定相。该固定相的制备方法简单可靠，用途广泛。
本发明的技术方案是：一种液相色谱固定相，其特征在于键合相为碱性氨基酸，而且固定相通过环氧开环反应键合成功，其结构式如下：
其中SiO2为硅胶，
本发明还提供了上述固定相的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140℃条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60～90℃条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
所述制备方法步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种；每克硅胶所需有机溶剂的量为5-30mL。
所述制备方法步骤b所用环氧硅烷偶联剂有如下结构：
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3。
所述制备方法步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1mL-2mL。
c.环氧开环化学反应键合碱性氨基酸：将步骤b所得的环氧基硅胶中加入0.01-0.5mol/L的碳酸氢钠或碳酸氢铵水溶液(pH＝7-10)中，每克环氧基硅胶所需混合溶剂量为5-50mL，再加入碱性氨基酸分子，在40～70℃条件下反应10～100小时。过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60～90℃条件下干燥6～48小时，即得键合固定相。
所述制备方法步骤c所用碱性氨基酸为精氨酸和赖氨酸；
所述步骤c所用巯碱性氨基酸使用量为每克环氧基硅胶使用1～50mmol。
本发明具有如下优点：
1.固定相结构新颖。本发明首次提出以环氧开环反应键合的精氨酸或赖氨酸分子为固定相，具有良好的亲水性，并且在pH＝3-7的溶液中基本保持保持正电性。
2.应用范围广。本发明提供的键合固定相适合用于核苷、寡糖、多肽、皂苷等极性物质的分离分析和分离制备。
3.本发明提供的制备方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。
4.制备过程安全可靠，环氧开环方法效率高。
5.制备过程简单可靠，有利于实现产业化。
附图说明
图1为色谱图之一；其中：1.尿嘧啶；2.尿苷；3.胞嘧啶；4.乳清酸
图2为色谱图之二；
图3为色谱图之三；
图4为色谱图之四；其中：1.Methionine enkephhline2.Angiotens43.Angiotens1 4.Neurotensin pyr-11-12。
具体实施方式
下面结合实例，对本发明做进一步说明。实例仅限于说明本发明，而非对本发明的限定。
实施例1
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g精氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得精氨酸键合固定相。
实施例2
与实施例1的不同之处在于，使用赖氨酸代替精氨酸，按实施例1的合成步骤可得键合赖氨酸基固定相。
实施例3
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g精氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得精氨酸键合固定相。
实施例4
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于120℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在60℃条件下干燥24小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.2mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至10)，然后加入10g精氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得精氨酸键合固定相。
实施例5
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于130℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.3mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g赖氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得赖氨酸键合固定相。
实施例6
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙腈，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至9)，然后加入10g精氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得精氨酸键合固定相。
实施例7
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.4mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至9.5)，然后加入10g精氨酸，80℃条件下搅拌16小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得精氨酸键合固定相。
实施例8
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL二甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.5mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至7.5)，然后加入10g赖氨酸，60℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得赖氨酸键合固定相。
实施例9
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于亲水柱基本评价样品的分离分析。如图1所示，各化合物得到很好的分离。色谱条件为：色谱柱：4.6×150mm
流动相：乙腈：水：200mM甲酸铵＝80:10:10
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
检测波长：254nm。
实施例10
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于半乳寡糖分离分析，如图2所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：70％乙腈+30％水，经30min达50％乙腈+50％水
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
ELSD检测器：30psi，75℃，加热模式-动力级别75％，增益值500
实施例11
使用实施例2所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于果寡糖分离分析，如图3所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：70％乙腈+30％水，经30min达50％乙腈+50％水
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
ELSD检测器：30psi，75℃，加热模式-动力级别75％，增益值500
实施例12
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于多肽分离分析，如图4所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：A：水；B：乙腈；C：50mM磷酸二氢钠(pH＝3.0)
10％C保持不变，75％B经20min达50％B
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
检测波长：210nm。
Claims (8)
1.一种硅胶基质碱性氨基酸键合固定相，其特征在于：硅胶基质、键合相为氨基-环氧开环反应键合的碱性氨基酸，而且键合相中含有特征的环氧开环反应的基团，其结构式如下中的一种或二种：
其中SiO2为硅胶，
或
；
所述固定相通过以下步骤制备得到：
a．硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1%～38%的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160 oC下干燥至恒重；
b．硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140 oC条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60~90 oC条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c. 环氧开环化学反应键合碱性氨基酸基基固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中加入0.01-0.5 mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50 mL，再加入碱性氨基酸分子，在40~70 oC条件下反应10~100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60~90 oC条件下干燥6~48小时，即得碱性氨基酸固定相。
2.一种权利要求1所述 固定相的制备方法，包括如下步骤：
a．硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1%～38%的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160 oC下干燥至恒重；
b．硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140 oC条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60~90 oC条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c. 环氧开环化学反应键合碱性氨基酸基基固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中加入0.01-0.5 mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50 mL，再加入碱性氨基酸分子，在40~70 oC条件下反应10~100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60~90 oC条件下干燥6~48小时，即得碱性氨基酸固定相。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺中的一种或二种以上；每克硅胶所需有机溶剂的量为3-30mL 。
4.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用环氧硅烷偶联剂为有如下结构中的一种或二种：
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3；
步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1 mL-2 mL。
5.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用碱性氨基酸为精氨酸和赖氨酸中的一种或二种。
6.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用碱性氨基酸分子使用量为每克环氧硅胶使用1～50 mmol。
7.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液pH=7-10。
8.一种权利要求1所述固定相作为液相色谱固定相的应用。
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| "Selectivity of chemically bonded zwitterion-exchange stationary phases in ion chromatography";Pavel N. Nesterenko et al.;《Journal of Chromatography A》;20000407;第706卷;第59-68页 * |
| "有机-硅胶杂化整体柱的制备及应用研究进展";张振宾等;《高等学校化学学报》;20130910;第34卷(第9期);第2011-2019页 * |
| Sheng Wu et al.."An arginine-functionalized stationary phase for hydrophilic interaction liquid chromatography".《Analyst》.2015,第140卷(第12期),第3921-3924页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN108114705A (zh) | 2018-06-05 |
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