CN108047283A - 一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，将蔗糖‑6‑乙酸酯氯代保温结束后的中间产物三氯蔗糖‑6‑乙酸酯反应液，室温冷却后，通入氨气进行中和至碱性，然后加入酸调节至中性；再通过浓缩除去反应液中的有机溶剂，得到的浆状物加水溶解抽滤去除炭渣后，得到三氯蔗糖‑6‑乙酸酯水溶液。本发明通过氨气无水中和，避免了三氯蔗糖‑6‑乙酸酯在碱性溶液下引起水解副反应，提高了三氯蔗糖‑6‑乙酸酯的转化率；同时，反应液中的有机溶剂浓缩出后可直接回用至下一批氯代反应使用，减少了现有技术有机溶剂脱水处理等生产工序，避免了大量废水的产生，以及有机溶剂脱水后含DMF的废水处理等问题，极大地降低了生产成本。

Description

一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法
技术领域
本发明涉及三氯蔗糖生产技术领域，尤其涉及一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法。
背景技术
三氯蔗糖(分子式C12H19O8Cl3，分子量397.64)是4,1’,6’-三氯蔗糖-4,1,6-三脱氧半乳蔗糖的简称，是蔗糖分子中的4,1’,6’-OH被氯原子取代，同时4-位发生构型翻转的产物。三氯蔗糖甜度高(为蔗糖溶液的600倍)、口感好，其味与蔗糖相似；没有其他甜味剂带来的后苦味，并且无任何安全问题，已被多个国家批准使用；无任何热量，可提供给肥胖病人、糖尿病患者、心血管疾病患者及老年人使用；不会引起龋变，有助于牙齿健康；具有很好的溶解性与稳定性，应用范围广泛。
三氯蔗糖的合成方法有全基团保护法和单基团保护法。全基团保护法是将蔗糖分子上的8个羟基全部保护起来，然后游离出4,1’,6’,三个位置羟基进行氯化，再脱乙酰基制得三氯蔗糖。全基团保护法生产工艺繁多，且生产过程中需要大量的三苯基氯甲烷，生产成本高，不适用于大批量生产。单基团保护法是将蔗糖分子上活性大的6位羟基用比较容易脱出的基团(例如苯甲酰基或乙酰基)保护起来，再选择性地将4,1’,6’三个位置羟基进行氯化，然后再脱酰基，制得三氯蔗糖。单基团保护法原料经济易得，选择性高，生产工艺简单，为现有技术生产普遍使用。
单基团保护法中氯代反应是关键，由于反应液中使用了强的氯化试剂，如氯化亚砜、光气等，在氯代保温阶段温度高，随之产生副产物如一氯蔗糖6酯、二氯蔗糖6酯、四氯蔗糖6酯，因此，在氯代保温结束后，如何从反应液中提高三氯蔗糖-6-乙酸酯的含量和纯度便十分重要。目前，国内外的规模化生产中，对氯代保温结束后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的中和，一般使用氨水、氢氧化钠等碱性溶液。但三氯蔗糖-6-乙酸酯溶液在碱性溶液中，会引起水解副反应，导致降低了三氯蔗糖-6-乙酸酯的转化率；并且由于反应液中存在大量水分，薄膜浓缩出的有机溶剂需经过脱水处理后才可循环回用；同时，由于有机溶剂脱水后产生大量废水，其废水中含DMF(N,N二甲基甲酰胺)，需经过回收塔处理方可排放；且废水中的DMF浓度较低，使其回收效率降低，提高了回收成本。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，在提高三氯蔗糖-6-乙酸酯转化率的同时，减少对浓缩后的有机溶剂进行脱水处理等工序，使得有机溶剂可直接循环回用，同时也避免大量废水的产生和处理，极大地降低生产成本。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现：
本发明提供的一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，包括以下步骤：
(1)将蔗糖-6-乙酸酯氯代保温结束后的中间产物三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液，室温冷却后，通入氨气进行中和，至反应液pH值为8.5～14，优选pH值为9～10.5；然后加入酸调节至反应液pH值为3～7.5，优选pH值为6～7；
(2)将所述调节后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液浓缩，除去反应液中的有机溶剂而得到浆状物；
(3)所述浆状物加水溶解后，抽滤去除炭渣，即得到处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液。
进一步地，本发明所述氨气的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的1～5wt％，优选为1.7～2.5wt％。
上述方案中，本发明所述步骤(1)中，在0～50℃温度下通入氨气、并保持所述温度进行中和。
进一步地，本发明所述步骤(1)中，加入的酸为乙酸；所述步骤(2)中，有机溶剂为1,1,2-三氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺；在65～75℃温度下通过薄膜浓缩出反应液中的1,1,2-三氯乙烷溶剂，再提高温度至90～100℃浓缩出N,N-二甲基甲酰胺溶剂，而得到浆状物。
上述方案中，本发明所述步骤(2)中，浓缩出的所述1,1,2-三氯乙烷溶剂，1,1,2-三氯乙烷含量为95～98％、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)含量为1～3％、DMAC(二甲基乙酰胺)含量为0.1％以下、乙酸含量为0.2％以下、水分为0.08％以下，达到循环回用标准。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液在低温下通入氨气进行中和，由于无水分带入，从而避免了水解副反应的产生，有利于提高三氯蔗糖-6-乙酸酯的转化率，其三氯蔗糖-6-乙酸酯的转化率高于使用氨水、氢氧化钠等碱性溶液中和的三氯蔗糖-6-乙酸酯的转化率。
(2)本发明由于采用氨气对三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液进行中和，无水分带入，其后续薄膜浓缩出的有机溶剂(1,1,2-三氯乙烷)可直接循环回用至下一批氯代反应使用，减少了现有技术有机溶剂(1,1,2-三氯乙烷)脱水处理等生产工序，避免了大量废水的产生，进而也避免了有机溶剂脱水后含DMF(N,N二甲基甲酰胺)废水处理等问题，极大地降低了生产成本。
下面将结合实施例对本发明作进一步的详细描述。
具体实施方式
实施例一：
本实施例一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其步骤如下：
(1)将蔗糖6酯氯代保温结束后的中间产物三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液300mL，室温搅拌冷却后，在25℃温度下通入氨气进行中和，氨气的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的2wt％，保持上述温度中和至反应液pH值为9～10，然后加入乙酸(冰醋酸)调节至反应液pH值为6～7.5；
(2)将上述调节后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液通过薄膜浓缩方式，在70℃温度下浓缩出反应液中的1,1,2-三氯乙烷溶剂，再提高温度至100℃浓缩出N,N-二甲基甲酰胺溶剂而得到浆状物；
(3)上述浆状物加水溶解后，抽滤去除炭渣，即得到处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液。
本实施例处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液，经HPLC(高效液相色谱仪)检测，其三氯蔗糖-6-乙酸酯的摩尔转化率为54％；浓缩出的1,1,2-三氯乙烷溶剂，1,1,2-三氯乙烷含量为95～98％、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)含量为1～3％、DMAC(二甲基乙酰胺)含量为0.1％以下、乙酸含量为0.2％以下、水分为0.08％以下，达到了循环回用标准。
实施例二：
本实施例一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其步骤如下：
(1)将蔗糖-6-乙酸酯氯代保温结束后的中间产物三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液300mL，室温搅拌冷却后，在50℃温度下通入氨气进行中和，氨气的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的3wt％，保持上述温度中和至反应液pH值为9～10，然后加入乙酸(冰醋酸)调节至反应液pH值为6～7.5；
(2)将上述调节后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液通过薄膜浓缩方式，在70℃温度下浓缩出反应液中的1,1,2-三氯乙烷溶剂，再提高温度至100℃浓缩出N,N-二甲基甲酰胺溶剂而得到浆状物；
(3)上述浆状物加水溶解后，抽滤去除炭渣，即得到处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液。
本实施例处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液，经HPLC(高效液相色谱仪)检测，其三氯蔗糖-6-乙酸酯的摩尔转化率为54％；浓缩出的1,1,2-三氯乙烷溶剂，1,1,2-三氯乙烷含量为95～98％、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)含量为1～3％、DMAC(二甲基乙酰胺)含量为0.1％以下、乙酸含量为0.2％以下、水分为0.08％以下，达到了循环回用标准。
对比例一：
采用氨水对氯代保温结束后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液进行中和作为对比例一。本对比例与实施例一不同之处在于：
(1)步骤(1)中加入氨水(分析纯，含氨量25～28％)进行中和，氨水的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的15～20wt％；
(2)步骤(1)中加入50％硫酸进行调节。
本对比例处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液，经HPLC(高效液相色谱仪)检测，其三氯蔗糖-6-乙酸酯的摩尔转化率为47％；浓缩出的有机溶剂(1,1,2-三氯乙烷)含大量水分，需经过脱水处理，方可循环回收利用。
对比例二：
采用氢氧化钠溶液对氯代保温结束后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液进行中和作为对比例二。本对比例与实施例一不同之处在于：
(3)步骤(1)中加入浓度为20％的氢氧化钠溶液进行中和，氢氧化钠溶液的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的15wt％；
(4)步骤(1)中加入50％硫酸进行调节。
本对比例处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液，经HPLC(高效液相色谱仪)检测，其三氯蔗糖-6-乙酸酯的摩尔转化率为47％；浓缩出的有机溶剂(1,1,2-三氯乙烷)含大量水分，需经过脱水处理，方可循环回收利用。

Claims (8)

1.一种三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将蔗糖-6-乙酸酯氯代保温结束后的中间产物三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液，室温冷却后，通入氨气进行中和，至反应液pH值为8.5～14；然后加入酸调节至反应液pH值为3～7.5；
(2)将所述调节后的三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液浓缩，除去反应液中的有机溶剂而得到浆状物；
(3)所述浆状物加水溶解后，抽滤去除炭渣，即得到处理后的三氯蔗糖-6-乙酸酯水溶液。
2.根据权利要求1所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述氨气的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的1～5wt％。
3.根据权利要求2所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述氨气的用量为三氯蔗糖-6-乙酸酯反应液的1.7～2.5wt％。
4.根据权利要求1所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述步骤(1)中，在0～50℃温度下通入氨气、并保持所述温度进行中和。
5.根据权利要求1所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述步骤(1)中，通入氨气进行中和至反应液pH值为9～10.5。
6.根据权利要求1所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述步骤(1)中，加入酸调节至反应液pH值为6～7。
7.根据权利要求1所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述步骤(1)中，加入的酸为乙酸；所述步骤(2)中，有机溶剂为1,1,2-三氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺；在65～75℃温度下通过薄膜浓缩出反应液中的1,1,2-三氯乙烷溶剂，再提高温度至90～100℃浓缩出N,N-二甲基甲酰胺溶剂，而得到浆状物。
8.根据权利要求7所述的三氯蔗糖生产中氯代反应的后续处理方法，其特征在于：所述步骤(2)中，浓缩出的所述1,1,2-三氯乙烷溶剂，1,1,2-三氯乙烷含量为95～98％、N,N-二甲基甲酰胺含量为1～3％、二甲基乙酰胺含量为0.1％以下、乙酸含量为0.2％以下、水分为0.08％以下，达到循环回用标准。
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