CN107628965A - N,n‑二异丙基氨基丙酰胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N,N‑二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，包括以下步骤：1)、合成：先将丙烯酰胺、溶剂和催化剂混合，然后于冰浴工况下滴加二异丙胺或者二异丙胺和溶剂的混合液，滴加结束后加热至30～80℃，保温反应5～24小时；2)、分离：将步骤1)所得的反应液过滤，所得滤液进行减压蒸馏，蒸馏后所得的底物用甲基叔丁基醚溶解后，过滤，干燥；得N,N‑二异丙基氨基丙酰胺。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，即N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法。
背景技术
N,N-二异丙基氨基丙酰胺，纯品为白色固体，其结构式如S-1所示，是一类重要的有机化工中间体，主要用作普拉西坦的重要中间体N,N-二异丙基乙二胺的合成原料。
综合文献报道，N,N-二异丙基氨基丙酰胺的制备主要以醋酸、脯氨酸以及各种金属盐路易斯酸为催化剂，同时氯化铵、四氯化硅也广泛应用于合成其类似化合物。
1)Liu Shuangxi于Qilu Yaoshi(Synthesis of N,N-diisopropylethane-1,2-diamine.Qilu Yaoshi,2012,31(11),631-651)报道了一种以二异丙胺和丙烯酰胺为原料，以水为溶剂经Michael加成反应生成N,N-二异丙基氨基丙酰胺，反应温度约50℃，反应时间为48小时；收率为88.3％。该工艺过程简单，但反应时间过长。
反应式方程如下：
2)以二异丙胺和丙烯酰胺为原料，20mol％的三氟甲磺酸脯氨酸盐为催化剂，以水为溶剂50℃反应12h生成N,N-二异丙基氨基丙酰胺(Shi Xiangjun,Zhang Wenjun,YuChuanming.Improved synthetic process of N,N-diisopropylethane-1,2-diamine.Zhejiang Huagong,2013,44(11),21-23)，收率为73.6％。该法引入催化剂，大幅度减少了反应所需时间，但所需水量与产品质量之比为12.2：1，溶剂水用量过多，废水不易处理。
反应式方程如下：
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种工艺简洁、成本低、收率高、污染少的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，包括以下步骤：
1)、合成：
先将丙烯酰胺、溶剂和催化剂混合，然后于冰浴工况下滴加(缓慢滴加)二异丙胺或者二异丙胺和溶剂的混合液(该混合液为步骤2)所得的馏分)，从而控制体系温度在-5～50℃(较佳为-5～0℃)，滴加结束后加热至30～80℃(较佳为50～70℃)，保温反应5～24小时(较佳为10～12小时)；
所述丙烯酰胺：二异丙胺的摩尔比为1:1.05～2；催化剂占二异丙胺与丙烯酰胺这两者质量之和的0.5～15.0％(较佳为2～6％，最佳为5％)；
备注：反应结束后得到含目标产物的混合液；
2)、分离：
将步骤1)所得的反应液过滤，所得滤液进行减压蒸馏，蒸馏后所得的底物用甲基叔丁基醚溶解后，过滤，干燥(滤饼干燥)；得N,N-二异丙基氨基丙酰胺。
备注：蒸馏后所得的底物为N,N-二异丙基氨基丙酰胺和催化剂(氯化铝)的混合固体，用甲基叔丁基醚溶解催化剂(氯化铝)后，过滤，得不溶的白色固体的N,N-二异丙基氨基丙酰胺。
作为本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法的改进：所述步骤1)中，滴加结束后于冰浴工况保温30±5分钟，再加热至30～80℃。
作为本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法的进一步改进：所述催化剂AlCl3。
作为本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法的进一步改进：溶剂为无水乙醇。
所述步骤1)中，每0.1mol丙烯酰胺配用溶剂的总量为8～12ml(约10ml)。
作为本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法的进一步改进：所述步骤2)减压蒸馏所得的馏分(馏出液)为溶剂(无水乙醇)和二异丙胺的混合液；可循环套用于步骤1)。
在本发明中，步骤1)可在在0℃冷却槽中的三口烧瓶中进行。
本发明是一种以二异丙胺、丙烯酰胺为原料，经Michael加成生成N,N-二异丙基氨基丙酰胺的制备方法，催化剂为AlCl3。
在本发明的步骤1)中，在三口烧瓶内加入作为反应原料的丙烯酰胺和无水乙醇溶剂，置于冰浴中；向釜液中缓慢滴加二异丙胺，滴加结束后保温约半小时；再加热反应液至30～80℃保温反应5～24小时(较佳为50℃保温反应12h)；步骤2)中，反应釜液进行简单的减压蒸馏，即得可循环套用的无水乙醇和二异丙胺混合液。
本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的反应方程式如下式S-2：
本发明的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，以二异丙胺、丙烯酰胺为原料，在氯化铝的作用下催化反应生成N,N-二异丙基氨基丙酰胺；本发明具有如下技术优势：
1)、一锅法反应，操作方便，缩短了反应流程；反应温度低，节省能耗；
2)、不需要三氟甲磺酸脯氨酸盐作为催化剂，催化剂用量仅为2～5.5wt.％，降低了成本，减少了排放；
3)、原料来源广，工艺简单，原子经济性高，原料利用率高，适合于工业化生产。
4)、步骤2)过滤所得的溶剂及过量原料能回收套用，原子经济型高；做到零排放。
Liu Shuangxi方法不加催化剂，但需大量水作为溶剂且反应时间过长，不适宜规模化生产。Shi Xiangjun方法以三氟甲磺酸脯氨酸盐为催化剂，成本高且回收困难。而本发明采用催化剂为AlCl3，溶剂为无水乙醇，回收套用简单，对环境相对友好，适宜规模化生产。当选用5wt.％AlCl3作为催化剂时，产物总收率达到90.4％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、一种N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，以二异丙胺、丙烯酰胺为起始原料，氯化铝(5wt.％)为催化剂，依次进行以下步骤：
1)、合成：
在100ml三口烧瓶内加入7.1g丙烯酰胺(0.1mol)、1.2g氯化铝和10ml无水乙醇，置于冷却槽中(冰浴工况)；向釜液中缓慢滴加15.15g二异丙胺(0.15mol)，滴加结束后冰浴工况下保温半小时；再加热反应液至50℃保温反应12h。
备注说明：滴加二异丙胺的过程中，若速度太快则釜液温度会上升导致副反应增多，滴加过程中保持釜温在0℃。
2)、分离：
将步骤1)所得的反应液过滤，所得滤液进行减压蒸馏，在-0.09MPa压力下，收集75-72℃下的馏分即为二异丙胺的乙醇溶液。釜底为N,N-二异丙基氨基丙酰胺和氯化铝的混合固体，用甲基叔丁基醚溶解氯化铝后，过滤，得不溶的白色固体N,N-二异丙基氨基丙酰胺，真空干燥(0.08MPa的真空度、70℃的温度干燥1200分钟)后得到产品(N,N-二异丙基氨基丙酰胺)纯度为99.2％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为90.4％。
实施例1-1～实施例1-5、改变实施例1的步骤1)中的反应时间，其余等同于实施例1。具体内容及最终所得数据见表1。
表1
| 实施例 | 1 | 1-1 | 1-2 | 1-3 | 1-4 | 1-5 |
| 反应时间/h | 12 | 8 | 10 | 14 | 18 | 24 |
| 产品纯度/％ | 99.2 | 97.2 | 98.7 | 99.1 | 99.3 | 99.2 |
| 收率/％ | 90.4 | 60.7 | 85.3 | 90.3 | 90.1 | 90.4 |
对比例1、一种N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，以二异丙胺、丙烯酰胺为起始原料，氯化铝(5％)为催化剂，依次进行以下步骤：
1)、合成：
在100ml置于冷却槽(冰浴工况)中的三口烧瓶内加入15.15g二异丙胺(0.15mol)，向釜液中缓慢滴加7.1g丙烯酰胺(0.1mol)、1.2g氯化铝和10ml无水乙醇的混合液，滴加结束后冰浴工况下保温半小时；再加热反应液至50℃保温反应12h。
滴加过程中保持釜温在0℃。
2)、分离：
等同于实施例1。
得到产品(N,N-二异丙基氨基丙酰胺)纯度为98.6％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为79.3％。
对比例2、将实施例1中的氯化铝改成醋酸，重量不变，仍为1.2g；其余等同于实施例1。
步骤2)中，收集75-72℃下的馏分即为过量的二异丙胺、无水乙醇和催化剂醋酸，釜底为N,N-二异丙基氨基丙酰胺，用甲基叔丁基醚洗涤白色固体N,N-二异丙基氨基丙酰胺，真空干燥后得到产品纯度为95.6％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为68.3％。
对比例3、将实施例1中的氯化铝改成酒石酸，重量不变，仍为1.2g；其余等同于实施例1。
步骤2)中，收集75-72℃下的馏分即为过量的二异丙胺和无水乙醇，釜底为N,N-二异丙基氨基丙酰胺和酒石酸的混合固体，用甲基叔丁基醚溶解酒石酸后过滤得不溶的白色固体N,N-二异丙基氨基丙酰胺，真空干燥后得到产品纯度为94.6％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为40.3％。
对比例4、取消实施例1中氯化铝的使用，即氯化铝的用量为0；其余等同于实施例1。
步骤2)中，收集75-72℃下的馏分即为过量的二异丙胺和无水乙醇，釜底为N,N-二异丙基氨基丙酰胺，用甲基叔丁基醚洗涤白色固体N,N-二异丙基氨基丙酰胺，真空干燥后得到产品纯度为90.6％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为30.4％。
对比例5、将实施例1中的“10ml无水乙醇”改成“10ml水”，其余等同于实施例1。所得结果为：产品纯度为80.2％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为5.4％。
对比例6、将实施例1中的“氯化铝”改成“三氟甲磺酸脯氨酸盐”，重量不变，仍为1.2g；其余等同于实施例1。所得结果为：产品纯度为82.0％；以消耗的丙烯酰胺为基准，收率为15.4％。
实施例2～6、改变实施例1中的反应条件，即改变步骤1)中的滴加温度、回流温度、投料比例(二异丙胺：丙烯酰胺的摩尔比)，其余等同于实施例1，从而得到实施例2～6，所得总收率见表2。
表2
实施例7～11、改变实施例2中的反应条件，即改变步骤1)中的催化剂含量以及步骤2)中蒸出的无水乙醇以及二异丙胺(作为馏分)的循环次数，其余等同于实施例2，从而得到实施例7～11，所得总收率见表3。
实施例7、选用实施例2步骤2)所收集的馏分，即为4.24g(0.04mol)的二异丙胺和7ml无水乙醇，然后依次进行如下步骤：
1)、合成：
在100ml三口烧瓶内加入7.1g丙烯酰胺(0.1mol)、1.2g氯化铝和3ml无水乙醇，置于冷却槽中；向釜液中缓慢滴加8.08g二异丙胺(0.08mol)以及实施例2步骤2)所收集的馏分，滴加时保持釜液温度为-5℃，滴加结束后冰浴保温半小时；再加热反应液至50℃保温反应12h。
2)、此步骤等同于实施例1的步骤2)。
此实施例7所用馏分(无水乙醇以及二异丙胺的混合液)的循环次数为1；其余案例以此类推。
表3
| 实施例 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 循环次数 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| 催化剂/g | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 0.6 | 0.6 |
| 产品纯度/％ | 99.0 | 98.6 | 98.5 | 99.7 | 99.8 |
| 收率/％ | 90.3 | 89.8 | 70.1 | 72.6 | 70.7 |
最后，还需注意的是，以上例举的仅是本发明的若干具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还有很许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。
Claims (5)
1.N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，其特征是包括以下步骤：
1)、合成：
先将丙烯酰胺、溶剂和催化剂混合，然后于冰浴工况下滴加二异丙胺或者二异丙胺和溶剂的混合液，从而控制体系温度在-5～50℃，滴加结束后加热至30～80℃，保温反应5～24小时；
所述丙烯酰胺：二异丙胺的摩尔比为1:1.05～2；催化剂占二异丙胺与丙烯酰胺这两者质量之和的0.5～15.0％；
2)、分离：
将步骤1)所得的反应液过滤，所得滤液进行减压蒸馏，蒸馏后所得的底物用甲基叔丁基醚溶解后，过滤，干燥；得N,N-二异丙基氨基丙酰胺。
2.根据权利要求1所述的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，其特征是：
所述步骤1)中，滴加结束后于冰浴工况保温30±5分钟，再加热至30～80℃。
3.根据权利要求1或2所述的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，其特征是：
所述催化剂AlCl3。
4.根据权利要求3所述的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，其特征是：所述溶剂为无水乙醇。
5.根据权利要求1～4任一所述的N,N-二异丙基氨基丙酰胺的合成方法，其特征是：所述步骤2)减压蒸馏所得的馏分为溶剂和二异丙胺的混合液；可循环套用于步骤1)。
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|---|
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| CN115991653A (zh) * | 2022-12-12 | 2023-04-21 | 河南省三生药业有限公司 | 一种普拉西坦关键中间体n,n-二异丙基乙二胺的制备方法 |
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