CN107602645A - 一种从苹果花中提取胡桃苷的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，它的步骤如下：（1）得到干燥苹果花的乙醇总浸膏；（2）将乙醇总浸膏萃取得到苹果花正丁醇部位；（3）将苹果花正丁醇部位通过硅胶进行常压柱色谱分离，进行梯度洗脱，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，进行梯度洗脱，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH‑20凝胶柱色谱分离、重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。本发明使用到的分离材料有硅胶、凝胶柱色谱，不溶于水和任何溶剂，无毒无味，化学性质稳定，对有机物选择性较好，不受无机盐类及强离子低分子化合物存在的影响，并且易于洗脱再生，有益于多次利用。

Description

一种从苹果花中提取胡桃苷的方法
技术领域
本发明属于植物提取分离技术领域，具体涉及一种从苹果花中有效、快速地提取胡桃苷的方法。
背景技术
苹果花为蔷薇科植物苹果 Malus Pumila Mill 的干燥花。苹果花主要成分有二氢查耳酮类如根皮素、根皮苷；其他黄酮类成分如槲皮素、山柰素、芦丁等。具有治疗糖尿病、代谢综合征和神经性疾病、抗氧化、改善记忆力、美容美白的功效。经过加工后的苹果花茶则具有补血明目、解毒、治疗神经痛、祛痘的功效。
目前，尚无关于在苹果花中提取分离胡桃苷的报道。
发明内容
本发明目的在于克服现有技术缺陷，提供一种从苹果花中分离纯化得到胡桃苷的简单工艺流程，并尽可能的优化其提取过程，提高产率。本发明通过对于苹果花正丁醇部位的提取分离，经过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱以及重结晶等分离手段，将苹果花中所含的胡桃苷快速、有效的提取分离出来。
本发明的技术手段为：一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，它的步骤如下：
（1）取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，冷浸提取2-3次，每次1.5-3d，减压回收乙醇，得乙醇总浸膏；
（2）将乙醇总浸膏分散于水中，用石油醚萃取，静止分层后，将石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，静止分层后，将乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位；
（3）将苹果花正丁醇部位通过200-300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离、重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
所述步骤（1）中取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂2-3次，每次时间为2-3 d，所述干燥苹果花的质量与石油醚的体积比为1:10-1:12，g/mL，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，乙醇的体积分数为60-85%，残渣的质量与乙醇的体积比为1:8-1:14，g/mL，冷浸提取2-3次，每次1.5-3d，减压回收乙醇，得70%乙醇总浸膏。
所述步骤（2）中将乙醇总浸膏分散于水中，乙醇总浸膏与水的质量比为1:5-1:10，用石油醚萃取，石油醚与水的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层石油醚层，减压回收溶剂，得到石油醚萃取物，再将下层石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，石油醚萃取后的乙醇-水溶液与乙酸乙酯的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层乙酸乙酯层，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取物，最后将下层乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液与正丁醇的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位。
所述步骤（3）中将苹果花正丁醇部位通过200-300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为100:1-1:1，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为30:1-5:1，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，凝胶柱色谱的流动相为甲醇，在氯仿中重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
苹果花有效部位，为苹果花的正丁醇部位。
从中提取分离的化合物结构式如下：
结构鉴定
仪器材料： 1H，13C-NMR 图谱由 Bruker am-400 MHz 核磁共振仪测定。TMS 为内标；质谱由VG.AUTOSpec-3000型质谱仪测定。
结构鉴定：黄色粉末(甲醇), 分子式：C20H18O10, ESI-MS m/z: 419[M+H]+. 1H-NMR(DMSO-d 6, 400 MHz) δ: 12.63(1H, s, 5-OH), 8.02(2H, d, J=8.0 Hz, H-2´,6´),6.89(2H, d, J=8.0 Hz, H-3´,5´), 6.45(1H, s, H-8), 6.21(1H, s, H-6), 5.63(1H,s, H-1″). 13C-NMR (DMSO-d 6, 100 MHz) δ: 156.4(C-2), 133.5(C-3), 177.7(C-4),161.3(C-5), 98.8(C-6), 164.3(C-7), 93.4(C-8), 156.9(C-9), 104.1(C-10), 120.8(C-1′), 130.8(C-2′), 115.5(C-3′), 160.0(C-4′), 115.5(C-5′), 130.8(C-6′),108.1(C-1′′), 82.2(C-2′′), 77.2(C-3′′), 86.4(C-4′′), 61.0(C-5′′)。
本发明的有益效果：
（1）到目前为止，尚未见从植物苹果花中得到胡桃苷的报道，本发明提供了一种从苹果花中提取分离胡桃苷的方法，有利于更好的开发利用苹果花这一药用植物；
（2）本发明提取得到的化合物胡桃苷有广泛的生物活性，本发明提供了一种胡桃苷的提取方法，便于对其进行深入的研究；
（3）本发明使用到的分离材料有硅胶、凝胶柱色谱，不溶于水和任何溶剂，无毒无味，化学性质稳定，对有机物选择性较好，不受无机盐类及强离子低分子化合物存在的影响，并且易于洗脱再生，有益于多次利用。在纯化过程中所使用的制备型高效液相的分离，则是目前最流行的新型分离方法，省时省力，能够大大提高样品的产率。
具体实施方式
实施例1
一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，它的步骤如下：
（1）取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂2次，每次时间为2 d，所述干燥苹果花的质量与石油醚的体积比为1:10，g/mL，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，乙醇的体积分数为60%，残渣的质量与乙醇的体积比为1:8，g/mL，冷浸提取2次，每次1.5 d，减压回收乙醇，得乙醇总浸膏；
（2）将乙醇总浸膏分散于水中，乙醇总浸膏与水的质量比为1:5，用石油醚萃取，石油醚与水的体积比为1:1，静止分层后，取下层石油醚萃取后的乙醇-水溶液，用乙酸乙酯萃取，石油醚萃取后的乙醇-水溶液与乙酸乙酯的体积比为1:1，静止分层后，再取下层乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液，用正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液与正丁醇的体积比为1:1，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位；
（3）将苹果花正丁醇部位通过200目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为100:1，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为30:1，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，凝胶柱色谱的流动相为甲醇，在氯仿中重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
实施例2
一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，它的步骤如下：
（1）取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂3次，每次时间为3 d，所述干燥苹果花的质量与石油醚的体积比为1:12，g/mL，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，乙醇的体积分数为85%，残渣的质量与乙醇的体积比为1:14，g/mL，冷浸提取3次，每次3d，减压回收乙醇，得70%乙醇总浸膏；
（2）将乙醇总浸膏分散于水中，乙醇总浸膏与水的质量比为1:10，用石油醚萃取，石油醚与水的体积比为1:3，静止分层后，取上层石油醚层，减压回收溶剂，得到石油醚萃取物，再将石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，石油醚萃取后的乙醇-水溶液与乙酸乙酯的体积比为1:3，静止分层后，取上层乙酸乙酯层，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取物，最后将乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液与正丁醇的体积比为1:3，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位；
（3）将苹果花正丁醇部位通过300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为1:1，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为5:1，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，凝胶柱色谱的流动相为甲醇，在氯仿中重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
实施例3
一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，它的步骤如下：
（1）取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂3次，每次时间为3 d，所述干燥苹果花的质量与石油醚的体积比为1:12，g/mL，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，乙醇的体积分数为60-85%，残渣的质量与乙醇的体积比为1:10，g/mL，冷浸提取2次，每次2d，减压回收乙醇，得乙醇总浸膏；
（2）将乙醇总浸膏分散于水中，乙醇总浸膏与水的质量比为1:8，用石油醚萃取，石油醚与水的体积比为1:2，静止分层后，取上层石油醚层，减压回收溶剂，得到石油醚萃取物，再将石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，石油醚萃取后的乙醇-水溶液与乙酸乙酯的体积比为1:2，静止分层后，取上层乙酸乙酯层，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取物，最后将乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液与正丁醇的体积比为1:2，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位；
（3）将苹果花正丁醇部位通过300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为50:1，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，凝胶柱色谱的流动相为甲醇，在氯仿中重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。

Claims (4)

1.一种从苹果花中提取胡桃苷的方法，其特征在于，它的步骤如下：
（1）取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，冷浸提取2-3次，每次1.5-3d，减压回收乙醇，得乙醇总浸膏；
（2）将乙醇总浸膏分散于水中，用石油醚萃取，静止分层后，将石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，静止分层后，将乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，静止分层后，取正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位；
（3）将苹果花正丁醇部位通过200-300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离、重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
2.根据权利要求1所述的从苹果花中提取胡桃苷的方法，其特征在于：所述步骤（1）中取干燥苹果花，粉碎，石油醚室温下冷浸脱脂2-3次，每次时间为2-3 d，所述干燥苹果花的质量与石油醚的体积比为1:10-1:12，g/mL，残渣挥干石油醚，再加入乙醇，乙醇的体积分数为60-85%，残渣的质量与乙醇的体积比为1:8-1:14，g/mL，冷浸提取2-3次，每次1.5-3d，减压回收乙醇，得70%乙醇总浸膏。
3.根据权利要求1所述的从苹果花中提取胡桃苷的方法，其特征在于：所述步骤（2）中将乙醇总浸膏分散于水中，乙醇总浸膏与水的质量比为1:5-1:10，用石油醚萃取，石油醚与水的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层石油醚层，减压回收溶剂，得到石油醚萃取物，再将下层石油醚萃取后的乙醇-水溶液用乙酸乙酯萃取，石油醚萃取后的乙醇-水溶液与乙酸乙酯的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层乙酸乙酯层，减压回收溶剂，得到乙酸乙酯萃取物，最后将下层乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液用正丁醇萃取，乙酸乙酯萃取后的乙醇-水溶液与正丁醇的体积比为1:1-1:3，静止分层后，取上层正丁醇层，减压回收溶剂，得到正丁醇萃取物，所述正丁醇萃取物为苹果花正丁醇部位。
4.根据权利要求1所述的从苹果花中提取胡桃苷的方法，其特征在于：所述步骤（3）中将苹果花正丁醇部位通过200-300目硅胶进行常压柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为100:1-1:1，TLC薄层色谱跟踪检测合并，得到6个杂质少、点型好的组分，将第五个组分，经常压硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷和甲醇的混合液为洗脱剂进行梯度洗脱，二氯甲烷与甲醇的体积比为30:1-5:1，收集到2个组分，第1个组分经Sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，凝胶柱色谱的流动相为甲醇，在氯仿中重结晶得到1个纯的组分，为胡桃苷。
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