CN107602359A - 反式柠檬醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种反式柠檬醛的制备方法，包括：将月桂烯、N‑烷基‑N‑三甲硅基胺以及碱催化剂加入到第一反应器中，加热至第一预设温度，搅拌反应第一预设时间得到第一中间产物；在第二预设温度下加入蒸馏水搅拌第二预设时间，水解完成后加入氯化铵得到第一混合液，分离得到第一有机层后处理得到第一化合物；在第二反应器中加入第一化合物及第一催化剂，加热至第三预设温度搅拌第三预设时间，冷却至室温得到第二化合物；将第二化合物与第一酸混合液进行混合，在第四预设温度下搅拌第四预设时间，冷却至室温得到第二混合液，分离得到第二有机层后处理得到反式柠檬醛。本发明可以降低制备成本、提高制备效率，满足了实际应用需求。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，特别涉及一种反式柠檬醛的制备方法。
背景技术
众所周知的，柠檬醛是一种较为常见的香料，在工业生产以及日常生活中均有着较为重要的作用。
具体的，柠檬醛常被用于制造紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮以及维生素A。无论是自然界天然存在的柠檬醛，还是人工合成的柠檬醛，均为反式与顺式异构体的混合物。反式柠檬醛亦被称为香叶醛，对应的沸点约为110～112℃/1.6kPa，顺式柠檬醛亦被称为橙花醛，对应的沸点约为102～104℃/1.6kPa。目前，顺式柠檬醛和反式柠檬醛的获得主要是通过对顺反混合的柠檬醛进行高效精密分馏。现有制备反式柠檬醛的方法通常采用香叶醇的氧化，而香叶醇通常也只能通过对香叶醇和橙花醇混合物进行高效精密分馏而来。
然而，进行高效精密分馏的成本较高，对应的制备工艺较为复杂，降低了生产制备的效率。
发明内容
基于此，本发明的目的在于提出一种成本较低且制备效率更高的反式柠檬醛的制备方法，以满足实际应用需求。
本发明提出一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
将月桂烯、N-烷基-N-三甲硅基胺以及碱催化剂加入到第一反应器中，加热至第一预设温度后，持续搅拌反应第一预设时间以得到第一中间产物；
在第二预设温度下向所述第一反应器中加入蒸馏水搅拌反应第二预设时间，待所述第一中间产物水解完成后加入氯化铵进行中和以得到第一混合液，并分离出所述第一混合液中的第一有机层，对所述第一有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到第一化合物；
在第二反应器中加入所述第一化合物以及第一催化剂，加热至第三预设温度并持续搅拌反应第三预设时间后，冷却至室温以得到第二化合物；
将所述第二化合物与第一酸混合液进行混合，在第四预设温度下持续搅拌第四预设时间至所述第二化合物水解完成，冷却至室温以得到第二混合液，并分离出所述第二混合液中的第二有机层，对所述第二有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到所述反式柠檬醛。
本发明提出的反式柠檬醛的制备方法，首先通过月桂烯、N-烷基-N-三甲硅基胺以及碱催化剂制备得到第一中间产物，然后将该第一中间产物经水解中和后，对分离得到的第一有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到第一化合物，再基于该第一化合物制备得到第二化合物，然后将该第二化合物与第一酸混合液进行混合后，至第二化合物水解完成后分离得到第二有机层，同样对该第二有机层经水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到所述反式柠檬醛。本发明提出的反式柠檬醛的制备方法，在实际制备中可以降低制备成本、提高制备效率，满足了实际应用需求。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第一化合物为反式N-烷基(3，7- 二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺，所述第二化合物为反式N-烷基(3，7-二甲基-2， 6-二烯-辛基)-1-亚胺。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第一中间产物为反式N-烷基(3， 7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述碱催化剂为金属锂、正丁基锂、甲基锂、乙基锂、正丙基锂、异丙基锂、异丁基锂、叔丁基锂、正戊基锂、异戊基锂、新戊基锂、环戊基锂、正己基锂或环己基锂中的至少一种或多种。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述碱催化剂、所述N-烷基-N-三甲硅基胺以及所述月桂烯之间对应的摩尔比为0.001～0.1:1.0:1.0～5.0。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第一预设温度为40℃～100℃，所述第一预设时间为6～24h。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，向所述第一反应器中加入的所述蒸馏水与所述第一中间产物的摩尔比为1.0～5.0:1.0，所述第二预设温度为0℃～60℃，所述第二预设时间为1～8h。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第一催化剂为Cu(0)/Al2O3，其中单位摩尔的所述第一化合物对应的所述第一催化剂的用量为2.5～10g。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第三预设温度为100℃～180℃，所述第三预设时间为8～20h。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，所述第一酸混合液为盐酸、乙酸、硫酸、甲酸、三氟乙酸、磷酸、氢溴酸或硫酸氢钾中的至少两种或多种，所述第一酸混合液与所述第二化合物的摩尔比为1.0～2.0:1.0，所述第四预设温度为 0℃～80℃，所述第四预设时间为1～8h。
所述反式柠檬醛的制备方法，其中，对所述第一有机层或所述第二有机层利用无水硫酸钠进行干燥处理。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1为本发明一实施例提出的反式柠檬醛的制备方法的流程图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关附图对本发明进行更全面的描述。附图中给出了本发明的首选实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“及/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
实施例一
一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
(1)反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品的制备：
将摩尔比分别为1.0～5.0:1.0:0.001～0.1的月桂烯、N-烷基-N-三甲硅基胺以及碱催化剂加入到第一反应器中，加热至40℃～100℃后，持续搅拌反应6～24h 以得到反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品；
(2)反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺的制备：
在0℃～60℃下向第一反应器中加入蒸馏水搅拌反应1～8h(其中，加入的蒸馏水与反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品对应的摩尔比为 1.0～5.0:1.0)，待反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品水解完成后加入氯化铵进行中和以得到第一混合液，并分离出所述第一混合液中的第一有机层，对所述第一有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺；
(3)反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺的制备：
在配有温度计和回流冷凝管的第二反应器中加入上述制得的反式N-烷基 (3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺以及Cu(0)/Al2O3催化剂(其中，每摩尔的反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺对应的Cu(0)/Al2O3催化剂的用量为2.5～10g)，然后加热至100℃～180℃并持续搅拌反应8～20h后，冷却至室温得到反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺；
(4)反式柠檬醛的制备：
将反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺与第一酸混合液进行混合，在0℃～80℃下持续搅拌1～8h至反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺水解完成，冷却至室温得到第二混合液，并分离出所述第二混合液中的第二有机层，对所述第二有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到所述反式柠檬醛。
其中，所述碱催化剂为金属锂、正丁基锂、甲酸、乙基锂、正丙基锂、异丙基锂、异丁基锂、叔丁基锂、正戊基锂、异戊基锂、新戊基锂、环戊基锂、正己基锂或环己基锂中的至少一种或多种。
对所述第一酸混合液而言，所述第一酸混合液为盐酸、乙酸、硫酸、甲酸、三氟乙酸、磷酸、氢溴酸或硫酸氢钾中的至少两种或多种，所述第一酸混合液与反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺对应的摩尔比为1.0～2.0: 1.0。
本发明提出的反式柠檬醛的制备方法，首先通过月桂烯、N-烷基-N-三甲硅基胺以及碱催化剂制备得到第一中间产物，然后将该第一中间产物经水解中和后，对分离得到的第一有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到第一化合物，再基于该第一化合物制备得到第二化合物，然后将该第二化合物与第一酸混合液进行混合后，至第二化合物水解完成后分离得到第二有机层，同样对该第二有机层经水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到所述反式柠檬醛。本发明提出的反式柠檬醛的制备方法，在实际制备中可以降低制备成本、提高制备效率，满足了实际应用需求。
实施例二
一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
(1)反式N-甲基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品的制备：
氮气氛围下，在配有温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L三口圆底烧瓶中加入103g的N-三甲硅基甲胺、320g的体积分数为85％的月桂烯以及0.15g 的金属锂，加热至50℃后，持续搅拌反应15h，得到反式N-甲基-N-三甲硅基(3， 7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品；
(2)反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L三口圆底烧瓶中及加入反式 N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品，冷却至10℃，缓慢加入36g 的蒸馏水，加毕，室温搅拌反应2h后加入3g氯化铵中和生成的氢氧化锂。分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺138.8g，对应的收率为83％。
(3)反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺的制备：
在配有温度计和回流冷凝管的1L的三口圆底烧瓶中加入167.3g反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺以及5g Cu(0)/ Al2O3催化剂，然后加热至120℃并持续搅拌反应15h后，冷却至室温过滤回收催化剂，滤液下一步待用，最终得到反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺。
(4)反式柠檬醛的制备：
在带温度计和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入上一步的反应滤液，冷却至10℃，缓慢加入200ml 6N盐酸，持续搅拌2h后，分离出第二有机层，对第二有机层依次进行水洗(水洗2次)、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到137g的反式柠檬醛，对应的收率为90％。
实施例三
一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
(1)反式N-乙基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品的制备：
氮气氛围下，在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L三口圆底烧瓶中加入117.3g的N-三甲硅基乙胺、320g的体积分数为85％的月桂烯以及0.15g 的金属锂，加热至50℃后，持续搅拌反应15h以得到反式N-乙基-N-三甲硅基 (3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品。
(2)反式N-乙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入反式 N-乙基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品，冷至10℃，缓慢加入36克的蒸馏水，加毕，室温搅拌反应2小时。加入3g的氯化铵中和生成的氢氧化锂，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到反式N-乙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺157.7g，对应的收率为87％。
(3)反式N-乙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管的1000毫升三口圆底烧瓶中加入181.3g的反式 N-乙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺以及5.0g的Cu(0)/ Al2O3催化剂，然后加热至130℃并持续搅拌反应15h后，冷却至室温得到反式N-乙基(3，7- 二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺。
(4)反式柠檬醛的制备：
在带温度计和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入上一步的反应滤液，缓慢加入200ml质量百分比为40％的乙酸水溶液，在50℃下持续搅拌4h，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到141.6g的反式柠檬醛，对应的收率为93％。
实施例四
一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
(1)反式N-正丙基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品的制备：
氮气氛围下，在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L三口圆底烧瓶中加入131.3g的N-三甲硅基丙胺、320g的体积分数为85％的月桂烯以及30ml 1.6M的正丁基锂正己烷溶液，加热至50℃后，持续搅拌反应18h以得到反式 N-正丙基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品。
(2)反式N-正丙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入反式 N-正丙基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品，冷至10℃，缓慢加入36克的蒸馏水，加毕，室温搅拌反应2小时。加入3g的氯化铵中和生成的氢氧化锂，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到反式N-正丙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺152.4g，对应的收率为78％。
(3)反式N-正丙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管的1000毫升三口圆底烧瓶中加入195.3g的反式 N-正丙基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺以及2.5g的Cu(0)/ Al2O3催化剂，然后加热至140℃并持续搅拌反应20h后，冷却至室温得到反式N-正丙基(3， 7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺。
(4)反式柠檬醛的制备：
在带温度计和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入上一步的反应滤液，缓慢加入200ml 6N盐酸，加热持续搅拌2h，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到135.5g的反式柠檬醛，对应的收率为89％。
实施例五
一种反式柠檬醛的制备方法，其中，包括如下步骤：
(1)反式N-正丁基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品的制备：
氮气氛围下，在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L三口圆底烧瓶中加入145.3g的N-三甲硅基丁胺、320g的体积分数为85％的月桂烯以及19ml 1.6M的正丁基锂正己烷溶液，加热至50℃后，持续搅拌反应20h以得到反式 N-正丁基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品。
(2)反式N-正丁基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入反式 N-正丁基-N-三甲硅基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品，冷至10℃，缓慢加入36克的蒸馏水，加毕，室温搅拌反应2小时。加入3g的氯化铵中和生成的氢氧化锂，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到反式N-正丁基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺140.3g，对应的收率为67％。
(3)反式N-正丁基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺的制备：
在带温度计、回流冷凝管的1L的三口圆底烧瓶中加入167.3g的反式N-正丁基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺以及2.5g的Cu(0)/ Al2O3催化剂，然后加热至140℃并持续搅拌反应18h后，冷却至室温得到反式N-正丁基(3，7- 二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺。
(4)反式柠檬醛的制备：
在带温度计和恒压滴液漏斗的1L的三口圆底烧瓶中加入上一步的反应滤液，缓慢加入200ml 6N盐酸，加热持续搅拌2h，分离出有机层，对有机层依次进行水洗、无水硫酸钠干燥、过滤及减压精馏后得到144.6g的反式柠檬醛，对应的收率为95％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (11)
1.一种反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将月桂烯、N-烷基-N-三甲硅基胺以及碱催化剂加入到第一反应器中，加热至第一预设温度后，持续搅拌反应第一预设时间以得到第一中间产物；
在第二预设温度下向所述第一反应器中加入蒸馏水搅拌反应第二预设时间，待所述第一中间产物水解完成后加入氯化铵进行中和以得到第一混合液，并分离出所述第一混合液中的第一有机层，对所述第一有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到第一化合物；
在第二反应器中加入所述第一化合物以及第一催化剂，加热至第三预设温度并持续搅拌反应第三预设时间后，冷却至室温以得到第二化合物；
将所述第二化合物与第一酸混合液进行混合，在第四预设温度下持续搅拌第四预设时间至所述第二化合物水解完成，冷却至室温以得到第二混合液，并分离出所述第二混合液中的第二有机层，对所述第二有机层依次进行水洗、干燥、过滤及减压精馏后得到所述反式柠檬醛。
2.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第一化合物为反式N-甲基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺，所述第二化合物为反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-亚胺。
3.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第一中间产物为反式N-烷基(3，7-二甲基-2，6-二烯-辛基)-1-胺粗品。
4.根据权利要求2所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂为金属锂、正丁基锂、甲基锂、乙基锂、正丙基锂、异丙基锂、异丁基锂、叔丁基锂、正戊基锂、异戊基锂、新戊基锂、环戊基锂、正己基锂或环己基锂中的至少一种或多种。
5.根据权利要求2所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述碱催化剂、所述N-烷基-N-三甲硅基胺以及所述月桂烯之间对应的摩尔比为0.001～0.1:1.0:1.0～5.0。
6.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第一预设温度为40℃～100℃，所述第一预设时间为6～24h。
7.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，向所述第一反应器中加入的所述蒸馏水与所述第一中间产物的摩尔比为1.0～5.0:1.0，所述第二预设温度为0℃～60℃，所述第二预设时间为1～8h。
8.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第一催化剂为Cu(0)/Al2O3，其中单位摩尔的所述第一化合物对应的所述第一催化剂的用量为2.5～10g。
9.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第三预设温度为100℃～180℃，所述第三预设时间为8～20h。
10.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，所述第一酸混合液为盐酸、乙酸、硫酸、甲酸、三氟乙酸、磷酸、氢溴酸或硫酸氢钾中的至少两种或多种，所述第一酸混合液与所述第二化合物的摩尔比为1.0～2.0:1.0，所述第四预设温度为0℃～80℃，所述第四预设时间为1～8h。
11.根据权利要求1所述的反式柠檬醛的制备方法，其特征在于，对所述第一有机层或所述第二有机层利用无水硫酸钠进行干燥处理。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108586212A (zh) * | 2018-06-09 | 2018-09-28 | 江西凡生实业有限公司 | 一种顺式柠檬醛的制备方法 |
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