CN107446005B - 一种藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法 - Google Patents
一种藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法。采用本发明方法首次利用循环型高速逆流色谱同时分离得到了龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷三种苷类化学对照品。本发明方法稳定性和重复性好,非常适合龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷化学对照品的制备。
Description
技术领域
本发明涉及一种化学对照品的制备方法,尤其涉及一种藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法。
背景技术
藏茵陈药材主要包括川西獐牙菜、抱茎獐牙菜、印度獐牙菜、紫红獐牙菜和椭圆叶花锚等。据《晶珠本草》等文献记载,藏茵陈类药材具有清肝利胆、利尿等多种功效,临床上被广泛用于淤胆型肝炎、病毒性肝炎、黄疸型肝炎、胆囊炎多种疾病的治疗。现代研究发现藏茵陈类药材中所含活性化学成分主要为环烯醚萜类、口山酮类、黄酮类和三萜类,其中环烯醚萜类和口山酮类化合物是其特征性化学成分。口山酮类是一类黄色的酚性化合物,具有解肝毒、保肝、抗炎、抗病毒和抑制黄嘌呤氧化酶等活性,芒果苷为其中重要的一种;环烯醚萜类是一类带苦味的化合物,龙胆苦苷和獐牙菜苷为其中重要的两种,具有抗肝毒、促进胆汁分泌、抗炎以及抗病毒等作用。为更好的研究龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷治疗肝炎的作用机制,需要大量的化学对照品,因此必须建立比较稳定的相关化学对照品的分离制备方法。由于龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷极性相近,同时分离存在困难,目前未见同时分离得到三种化合物的报道。
传统的药材分离制备方法如硅胶层析等存在样品组分损失、玷污、变性、失活、拖尾,分离困难,收率低等问题,不适合化学对照品的制备。高速逆流色谱是由美国国立卫生研究院(NIH)的Yoichiro Ito博士于上世纪80年代发明的一种基于液-液分配机理的新型色谱分离纯化技术,无需固体作固定相,不存在固体对样品组分的吸附、玷污、变性、失活、拖尾等现象,能实现很高的回收率,在天然产物有效成分的分离、纯化、制备方面显示出强大的优势,非常适合于化学对照品的制备。专利CN103408602B采用高速逆流色谱分离得到了獐牙菜苷的单体化合物,但未实现对龙胆苦苷和芒果苷的分离。最后采用凝胶色谱分离得到了龙胆苦苷和芒果苷的单体化合物,存在重复性及稳定性差等问题。本发明采用循环高速逆流色谱首次实现了对龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷的同时分离。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种稳定性和重复性好的从藏茵陈药材中同时分离制备三种苷类化学对照品的方法。
为解决上述问题,本发明所述的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括以下步骤:
(1)提取:将藏茵陈药材粉碎,以1g:5mL~30mL的比例用体积浓度为5~40%的乙醇在提取温度为60~90℃、提取次数1~4次、每次1~4h的条件下进行热回流提取,合并提取液;所述提取液经除杂处理后经减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用乙醇溶液洗脱得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(5~8:2~6:3~7:3~7,v/v),主机转速为600~1000rpm,分离温度为20~40℃,流动相流速为2~4mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
进一步地,所述提取步骤中藏茵陈药材为川西獐牙菜、抱茎獐牙菜、印度獐牙菜、紫红獐牙菜和椭圆叶花锚中一种;所述除杂处理为抽滤,离心和陶瓷膜处理中的一种或几种组合。
进一步地,所述富集步骤中大孔树脂为AB-8、D101、S-8、X-5、D3520、HPD100、HPD300和HPD450A中的任意一种;所述乙醇溶液的体积分数为5%~50%,洗脱体积为5~30BV。
进一步地,所述分离纯化步骤中循环型高速逆流色谱的循环洗脱次数为2~6次;所述流动相为两相溶剂系统的下相。
本发明与现有技术相比具有以下优点:
1、本发明采用循环高速逆流色谱首次同时分离得到了龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷三种极性相近的苷类化学对照品。
2、本发明稳定性和重复性好,非常适合龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷化学对照品的制备。
3、本发明操作简单、方便、易于实现自动化控制。
附图说明
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细的说明。
图1为本发明龙胆苦苷(1)、獐牙菜苷(2)和芒果苷(3)的HSCCC分离图。
图2为本发明龙胆苦苷(1)的纯度检测图。
图3为本发明獐牙菜苷(2)的纯度检测图。
图4为本发明芒果苷(3)的纯度检测图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式详细描述本发明的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法。
实施例1
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将川西獐牙菜药材粉碎,以1g:5mL的比例用体积浓度为5%的乙醇在提取温度为60℃的条件下回流提取1次,提取1h,得到提取液;将所述提取液经抽滤处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上D101大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用5%乙醇溶液洗脱5BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为2次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(5:2:3:3,v/v),下相作为流动相,主机转速为600rpm,分离温度为20℃,流动相流速为2mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例2
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将抱茎獐牙菜药材粉碎,以1g:30mL的比例用体积浓度为40%的乙醇在提取温度为90℃的条件下回流提取4次,每次提取4h,得到提取液;将所述提取液经管式离心处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上AB-8大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用5%乙醇溶液洗脱5BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为6次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(8:6:7:7,v/v),下相作为流动相,主机转速为900rpm,分离温度为40℃,流动相流速为4mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例3
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将川西獐牙菜药材粉碎,以1g:15mL的比例用体积浓度为10%的乙醇在提取温度为80℃的条件下回流提取3次,每次提取2h,得到提取液;将所述提取液经陶瓷膜处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上S-8大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用15%乙醇溶液洗脱20BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为3次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(6:4:5:5,v/v),下相作为流动相,主机转速为800rpm,分离温度为30℃,流动相流速为3mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例4
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将印度獐牙菜药材粉碎,以1g:20mL的比例用体积浓度为15%的乙醇在提取温度为85℃的条件下回流提取3次,每次提取1.5h,得到提取液;将所述提取液经陶瓷膜处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上X-5大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用20%乙醇溶液洗脱15BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为4次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(5:5:5:5,v/v),下相作为流动相,主机转速为850rpm,分离温度为25℃,流动相流速为2.5mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例5
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将紫红獐牙菜药材粉碎,以1g:25mL的比例用体积浓度为25%的乙醇在提取温度为75℃的条件下回流提取2次,每次提取2h,得到提取液;将所述提取液经抽滤处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上D3520大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用25%乙醇溶液洗脱25BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为5次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(6:5:6:5,v/v),下相作为流动相,主机转速为700rpm,分离温度为35℃,流动相流速为2.8mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例5
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将紫红獐牙菜药材粉碎,以1g:25mL的比例用体积浓度为25%的乙醇在提取温度为75℃的条件下回流提取2次,每次提取2h,得到提取液将所述提取液经抽滤处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上D3520大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用25%乙醇溶液洗脱25BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为5次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(6:5:6:5,v/v),下相作为流动相,主机转速为700rpm,分离温度为35℃,流动相流速为2.8mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例6
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将椭圆叶花锚药材粉碎,以1g:15mL的比例用体积浓度为30%的乙醇在提取温度为65℃的条件下回流提取2次,每次提取3h,得到提取液;将所述提取液经管式离心处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上HPD100大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用35%乙醇溶液洗脱30BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为5次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(7:4:7:4,v/v),下相作为流动相,主机转速为750rpm,分离温度为30℃,流动相流速为3.2mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例7
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将川西獐牙菜药材粉碎,以1g:25mL的比例用体积浓度为10%的乙醇在提取温度为85℃的条件下回流提取3次,每次提取2.5h,得到提取液;将所述提取液经管式离心处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上HPD300大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用20%乙醇溶液洗脱35BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为4次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(6:4:6:4,v/v),下相作为流动相,主机转速为850rpm,分离温度为25℃,流动相流速为3.0mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
实施例8
根据本发明实施例的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备新方法,包括如下步骤:
(1)提取:将川西獐牙菜药材粉碎,以1g:20mL的比例用体积浓度为25%的乙醇在提取温度为90℃的条件下回流提取3次,每次提取3h,得到提取液;将所述提取液经管式离心处理后减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上HPD450A大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用15%乙醇溶液洗脱30BV,得到富含目标化合物的洗脱液;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,循环洗脱次数为4次,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水(6:7:6:7,v/v),下相作为流动相,主机转速为900rpm,分离温度为30℃,流动相流速为2.5mL/min,检测波长为254nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷。
Claims (4)
1.藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
(1)提取:将藏茵陈药材粉碎,以1 g:5 mL~30 mL的比例用体积浓度为5~40%的乙醇在提取温度为60~90℃、提取次数1~4次、每次1~4 h的条件下进行热回流提取,合并提取液;所述提取液经除杂处理后经减压浓缩到无醇味,得到提取物浓缩液;
(2)富集:将所述提取物浓缩液依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位和水部位;将所述水部位上大孔树脂,先用去离子水洗脱至流出液无色,再用乙醇溶液洗脱得到富含目标化合物的洗脱液,所述乙醇溶液的体积分数为5%~50%,洗脱体积为5~30BV;将所述洗脱液减压浓缩至恒重,得到富含目标化合物的提取物粉末;
(3)分离纯化:将所述富含目标化合物的提取物粉末用循环型高速逆流色谱分离,采用的两相溶剂系统为以正己烷-乙酸乙酯-正丁醇-水体积比5~8:2~6:3~7:3~7,主机转速为600~1000 rpm,分离温度为20~40℃,流动相流速为2~4 mL/min,检测波长为254 nm;
(4)结构鉴定:将高速逆流色谱分离得到的单体通过与对照品比对保留时间确定为龙胆苦苷、獐牙菜苷和芒果苷;
所述提取步骤中藏茵陈药材为川西獐牙菜、抱茎獐牙菜、印度獐牙菜、紫红獐牙菜和椭圆叶花锚中一种;
所述分离纯化步骤循环型高速逆流色谱分离中循环洗脱次数为3~6次。
2.根据权利要求1所述的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备方法,其特征在于:所述除杂处理为抽滤,离心和陶瓷膜处理中的一种或几种组合。
3.根据权利要求1所述的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备方法,其特征在于:所述富集步骤中大孔树脂为AB-8、D101、S-8、X-5、D3520、HPDl00、HPD300和HPD450A中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的藏茵陈药材中三种苷类化学对照品的制备方法,其特征在于:所述流动相为两相溶剂系统的下相。
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