CN107400186A - 一种活性蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM/ MMA/BA的合成方法 - Google Patents

一种活性蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM/ MMA/BA的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种活性蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM/ MMA/ BA的合成方法。以蔗渣木聚糖为原料，丙烯酰胺/甲基丙烯酸甲酯/丙烯酸丁酯为接枝单体，过硫酸铵为引发剂，N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水相溶液中通过控制反应温度、反应时间、单体和引发剂用量合成蔗渣木聚糖‑g‑AM/ MMA/ BA；再以蔗渣木聚糖‑g‑AM/ MMA/ BA为原料，丁香酸为酯化剂，过硫酸铵为催化剂，在N,N‑二甲基乙酰胺有机溶剂中合成蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM/ MMA/ BA。本发明所得产物增强了原蔗渣木聚糖的生物相容性，而且引入丁香酸、AM、MMA和BA分子的基团显著提高了其抗肿瘤和抗菌等生物活性。

Description

一种活性蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，特别是一种活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-丙烯酰胺(AM)/甲基丙烯酸甲酯(MMA)/丙烯酸丁酯(BA)的合成方法。
背景技术
多糖是一种天然聚合物，广泛存在于植物、动物和微生物中。木聚糖作为多糖的一种，不仅具备多糖的各种生物活性，而且已有研究表明对木聚糖进行化学修饰能够改善它们固有的生物活性并得到新的功能特性。例如，木聚糖的酯化接枝改性可改善其水溶性、改变结构、增强功能特性等来进一步提高木聚糖的抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。
含有乙烯基团的单体如AM、MMA和BA是使用较早的医用分子材料，具有良好的生物相容性，将含有乙烯基团的单体接枝到多糖主链上可进一步增强其生物活性。国内外已有的研究表明，丁香酸具有较好的抗氧化、清除自由基的能力；丁香酸及其酯化衍生物对多种病毒具有较强的抑制能力如抗肿瘤、抗菌、抗神经兴奋、增强巴比妥酸盐、抗帕金森氏和抗麻醉等活性。因其结构中含有酚性羟基，故与含有羟基的生物大分子较易发生酯化、氧化、聚合、宿合等反应。因而考虑丁香酸与蔗渣木聚糖进行酯化反应，在蔗渣木聚糖的主链上引入丁香酸活性基团来增强蔗渣木聚糖本身的生物活性。
本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，以过硫酸铵为引发剂，AM、MMA和BA为接枝单体首先合成了蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA；然后在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中以丁香酸为酯化剂合成功能性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA。
发明内容
本发明的目的是为了增强蔗渣木聚糖的抗肿瘤活性，提供一种蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取5.0～8.0g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入20～40mL的蒸馏水，在40～60℃的条件下充分搅拌30～45分钟。
(3)称量0.4～0.8g过硫酸铵，0.7～1.0g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后向烧杯中加入15～30mL的蒸馏水，搅拌均匀，配制引发剂混合溶液。
(4)将步骤(3)所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤(2)所得体系中开始滴加引发剂混合液，控制在5～7小时滴加完毕。
(5)称量4.0～7.0g丙烯酰胺(AM)、5.0～7.0mL分析纯丙烯酸丁酯(BA)和5.0～6.0mL分析纯甲基丙烯酸甲酯(MMA)于烧杯中，然后向其中加入30～45mL的蒸馏水、0.3～0.4g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1～1.5g工业级OP-10，搅拌20～30分钟，配制混合单体溶液。
(6)将步骤(5)所得单体混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤(4)所滴加的引发剂滴加完成1/3后，开始向步骤(2)所得体系中滴加混合单体溶液，控制在6～8小时滴加完毕。
(7)待反应结束后，向步骤(6)所得物料体系中加入50～70mL分析纯丙酮沉析15～25分钟，析出沉淀后抽滤，得到粗产物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(8)将步骤(7)所得粗产物分别用20～30mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(9)称取2.0～3.0g步骤(8)所得产物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入0.9～2.0g丁香酸和20～30mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，搅拌下升温至75～85℃，继续搅拌10～20分钟。
(10)向步骤(9)所得物料体系中加入0.5～0.8g过硫酸铵和2.0～3.0g二环己基碳二亚胺(DCC)，在75～85℃的条件下搅拌反应7～10小时。
(11)抽滤步骤(10)所得物料，分别用20～30mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA。
(12)采用酸碱滴定法对步骤(11)所得产物进行丁香酸酯化取代度测定，具体方法及步骤如下：准确称取约0.5g样品置入50mL锥形瓶中，加入10mL蒸馏水，摇匀，加入2滴5％的酚酞指示剂，用浓度为0.1mol/L的NaOH标准溶液滴定至浅红色(30s内不会褪色)。再用移液管加入2.5mL浓度为0.5mol/L的NaOH标准溶液，摇匀，密封，在室温下震荡皂化4小时。之后用浓度为0.5mol/L的盐酸标准溶液滴定至无色，即为滴定终点。丁香酸酯化取代度(DSC)的计算式如下：
式中：
w——蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA中含有丁香酰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
V1——滴定丁香酸蔗渣木聚糖酯消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位mol/L；
m——丁香酸蔗渣木聚糖酯样品的质量，单位g；
198和132——丁香酰基和蔗渣木聚糖脱水木糖单元的相对分子质量。
(13)测定步骤(11)所得产物中单体接枝率和接枝效率，具体方法和步骤如下：将接枝共聚物用丙酮沉淀后，分别用分析纯无水乙醇10～20mL洗涤2～3次，在55℃真空干燥箱中干燥至恒重，得到接枝共聚粗产物。然后，在索氏提取器中用丙酮作为溶剂将粗产物抽提24小时，除去均聚物后得到纯接枝共聚物。接枝率G和接枝效率GE的计算方法如下：
式中：
Wg——酯化接枝共聚物的质量，g；
W0——原BX的质量，g；
W1——接枝支链的质量，g；
W2——单体的质量，g。
本发明以蔗渣木聚糖为起始原料，以适量的过硫酸铵为引发剂，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水溶液中将AM/MMA/BA单体接枝到蔗渣木聚糖主链上，首先合成了蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA；然后以丁香酸为酯化剂，在N,N-二甲基乙酰胺溶剂中合成最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA。本发明所得目标产物不仅增强了原蔗渣木聚糖的生物相容性，而且反应引入丁香酸、AM、MMA和BA分子的基团显著提高了其抗肿瘤和抗菌等生物活性，在医药学领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的IR图。
图2为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的IR图。
图3为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图4为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的XRD图。
图5为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图6为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的SEM图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图8为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将定量蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取5.18g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入30mL的蒸馏水，在60℃的条件下充分搅拌30分钟。
(3)称量0.51g过硫酸铵，0.82g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后向烧杯中加入15mL的蒸馏水，搅拌均匀，配制引发剂混合溶液。
(4)将步骤(3)所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤(2)所得体系中开始滴加引发剂混合液，控制在6小时滴加完毕。
(5)称量5.0g AM、5.0mL分析纯BA和5.5mL分析纯MMA于烧杯中，然后向其中加入30mL的蒸馏水、0.3g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1.1g工业级OP-10，搅拌30分钟，配制混合单体溶液。
(6)将步骤(5)所得单体混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤(4)所滴加的引发剂滴加完成1/3后，开始向步骤(2)所得体系中滴加混合单体溶液，控制在7小时滴加完毕。
(7)待反应结束后，向步骤(6)所得物料体系中加入50mL分析纯丙酮沉析15分钟，析出沉淀后抽滤，得到粗产物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(8)将步骤(7)所得粗产物分别用20mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(9)称取2.0g步骤(8)所得产物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入0.95g丁香酸和25mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺(DMA)，搅拌下升温至75～85℃，继续搅拌10～20分钟。
(10)向步骤(9)所得物料体系中加入0.53g过硫酸铵和2.2g二环己基碳二亚胺(DCC)，在75～85℃的条件下搅拌反应9小时。
(11)抽滤步骤(10)所得物料，分别用30mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA。
(12)采用酸碱滴定法对步骤(11)所得产物进行丁香酸酯化取代度测定，得其取代度为0.089。
(14)测定步骤(11)所得产物中单体接枝率为65.8％，接枝效率为24.6％。
产品经IR分析酯化接枝改性后的产物在1777.52cm-1有酯羰基C＝O的特征伸缩振动吸收峰，1575.94cm-1处为苯环骨架伸缩振动吸收峰，1536.05cm-1处为酰胺伸缩振动吸收峰，2850.77cm-1处为甲氧基中甲基伸缩振动吸收峰。经XRD分析酯化接枝改性后的产物在粉末角为16°、18°、21°、22°、26°处结晶峰增多，峰型较强，说明结晶含量较多，结晶区域较完整。SEM分析结果表明了酯化接枝产物表面是团聚在一起的，不存在无定型部分，且表面凹凸不平，有非常明显的空隙和破损沟纹，证明经过改性后原结构表面发生改变。分析酯化接枝产物的TG-DTG曲线，在200～250℃阶段，质量损失达到最多为35％，主要是蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA自身的分解造成的，最终产物在800℃时与原蔗渣木聚糖相比热稳定性明显提高。

Claims (1)

1.一种蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/ MMA/ BA的合成方法，其特征在于具体步骤为:
（1）将蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
（2）称取5.0~8.0g步骤（1）所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入20~40mL的蒸馏水，在40~60℃的条件下充分搅拌30~45分钟；
（3）称量0.4~0.8g过硫酸铵，0.7~1.0g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后向烧杯中加入15~30mL的蒸馏水，搅拌均匀，配制引发剂混合溶液；
（4）将步骤（3）所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤（2）所得体系中开始滴加引发剂混合液，控制在5~7小时滴加完毕；
（5）称量4.0~7.0g 丙烯酰胺、5.0~7.0mL分析纯丙烯酸丁酯和5.0~6.0mL分析纯甲基丙烯酸甲酯于烧杯中，然后向其中加入30~45mL的蒸馏水、0.3~0.4g N, N’-亚甲基双丙烯酰胺和1~1.5g工业级OP-10，搅拌20~30分钟，配制混合单体溶液；
（6）将步骤（5）所得单体混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤（4）所滴加的引发剂滴加完成1/3后，开始向步骤（2）所得体系中滴加混合单体溶液，控制在6~8小时滴加完毕；
（7）待反应结束后，向步骤（6）所得物料体系中加入50~70mL分析纯丙酮沉析15~25分钟，析出沉淀后抽滤，得到粗产物蔗渣木聚糖-g-AM/ MMA/ BA；
（8）将步骤（7）所得粗产物分别用20~30mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/ MMA/ BA；
（9）称取2.0~3.0g步骤（8）所得产物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入0.9~2.0g 丁香酸和20~30mL分析纯 N,N-二甲基乙酰胺，搅拌下升温至75~85℃，继续搅拌10~20分钟；
（10）向步骤（9）所得物料体系中加入0.5~0.8g 过硫酸铵和2.0~3.0g 二环己基碳二亚胺，在75~85℃的条件下搅拌反应7~10小时；
（11）抽滤步骤（10）所得物料，分别用20~30mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA/BA。
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Application publication date: 20171128

Assignee: Guilin Qi Hong Technology Co.,Ltd.

Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022450000105

Denomination of invention: A Synthesis Method of Activated Bagasse Xylan Syringate g-AM/MMA/BA

Granted publication date: 20191126

License type: Common License

Record date: 20221121

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