CN109400757A - 一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化-g-AM的合成方法 - Google Patents

一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化-g-AM的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化‑g‑AM的合成方法。以天然的高分子生物活性蔗渣木聚糖为主要原料，过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系，N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，制得蔗渣木聚糖‑g‑AM；再以蔗渣木聚糖‑g‑AM为原料，邻甲基苯甲酸为酯化剂，对甲苯磺酸为催化剂在N,N‑二甲基乙酰胺(DMA)溶剂中制得蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯‑g‑AM。本发明制备的产物是在接枝的基础上进行酯化反应，合成的最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯‑g‑AM不仅改善了蔗渣木聚糖水溶性差的问题，扩大其应用领域。同时，引入丙烯酰胺(AM)和邻甲基苯甲酸的活性基团进一步提高了蔗渣木聚糖的生物活性。

Description

一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化-g-AM的合成方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，特别是一种抗癌生物活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化-g-AM的合成方法。
背景技术
植物多糖由于具有抑制肿瘤细胞繁殖、减缓物质的氧化、提高生物体的免疫力等多方面的生物学功能，逐渐引起国内外研究者的关注。木聚糖是多糖中一种具有生物活性的物质，但由于木聚糖自身结构缺陷，活性较低。通过对木聚糖酯化、接枝共聚等化学修饰，可有效改变其分子空间结构，提高其抗生物活性。更令人振奋的是木聚糖经过酯化、接枝等分子设计与化学修饰能够大大提高其抗癌活性。
研究发现，通过对蔗渣木聚糖的接枝共聚改性，引入不同结构的聚合单体，可以有效改变其分子空间结构，改善衍生物的性能，如通过接枝反应引入丙烯酰胺(AM)基团可显著提高木聚糖原有的生物活性。已有研究发现，芳香族羧酸酯具有抗癌、抗HIV、抑菌等活性。邻甲基苯甲酸作为一种芳香族羧酸，能够增强药物的功效和吸收。因而本发明设计在蔗渣木聚糖-g-AM的基础上进一步进行邻甲基苯甲酸的酯化来拓展蔗渣木聚糖的生物活性。
本章主要以蔗渣木聚糖为原料，以过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系，丙烯酰胺(AM)为接枝单体首先在水溶剂中合成了蔗渣木聚糖-g-AM；再以邻甲基苯甲酸为酯化剂，在N,N-二甲基乙酰胺(DMA)溶剂中制备出最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。
发明内容
本发明的目的是通过对木聚糖进行接枝、酯化进行化学修饰，以期望提高蔗渣木聚糖的生物活性，扩大应用范围，提供一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM的制备方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将5～10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取3～4g步骤(1)所得蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入15～20mL去离子水，在20～30℃的条件下充分搅拌20～25分钟。
(3)依次称取0.4～0.6g过硫酸铵、0.02～0.48g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入20～30mL去离子水，搅拌均匀得引发剂溶液，备用。
(4)称量2.0～4.0gAM于50mL烧杯中，然后向烧杯中加入20～30mL去离子水，搅拌溶解得单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(5)向步骤(2)体系中滴加步骤(4)所得单体溶液，控制温度在40～50℃，5～6小时滴加完毕。当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.1～0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺。同时，分批加入步骤(3)所得引发剂溶液，每隔3～5分钟滴加0.3～0.5mL，滴加完毕后继续反应2～4小时。待反应结束后，降温至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入20～30mL分析纯丙酮沉析20～30分钟，过滤并用10～15mL无水乙醇洗涤、抽滤2～3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM。
(7)称取1～2g步骤(6)所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM加入到250mL四口烧瓶中，依次加入3.5～4g邻甲基苯甲酸、0.2～0.4g对甲苯磺酸、1～2g N,N-二环己基碳二亚胺和20～25mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在50～60℃，搅拌反应8～10小时，体系降温至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用20～25mL无水乙醇、20～25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2～3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。
(9)采用酸碱滴定法对步骤(8)所得目标产物进行邻甲基苯甲酸酯化取代度的测定，具体方法及步骤如下：准确称量约0.5g的产物样品，放入250mL锥形瓶中，加入5mL去离子水，然后滴入3滴酚酞指示剂。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液，摇匀。在室温下震荡皂化1小时。用10mL去离子水冲洗塞子与锥形瓶的内壁，再用0.5mol/L盐酸标准溶液滴定至无色，即为终点。记录消耗盐酸标准溶液的体积V1。在相同条件下，用酯化前的蔗渣木聚糖进行空白滴定，记录消耗盐酸标准溶液体积V0。羧酸酯化取代度(DS)的计算公式如下：
式中：
Wc——目标产物中邻甲基苯甲酰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖使用HCI标准溶液的量，单位mL；
V1——滴定最终产物所用的盐酸的标准溶液量，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液的浓度，单位mol/L；
m——目标产物样品的质量，单位g；
M——邻甲基苯甲酰基的相对分子质量；
132——蔗渣木聚糖脱水单元的相对分子质量；
DS——蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯的取代度。
本发明是在木聚糖接枝反应的基础上再进行酯化反应，合成最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。所得目标产物不仅增强了原蔗渣木聚糖的生物相容性，而且木聚糖结构中引入邻甲基苯甲酸和AM分子的基团显著提高了其抗肿瘤和抗菌等生物活性，在医药学领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM(b)的IR图。
图4为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM(b)的XRD图。
图5为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图6为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM的TG及DTG曲线。
图7为原蔗渣木聚糖的1H NMR图。
图8为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM的1H NMR图。
具体实施方式
实施例：
(1)将10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取4g步骤(1)所得蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入20mL去离子水，在30℃的条件下充分搅拌25分钟。
(3)依次称取0.6g过硫酸铵、0.48g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入20～30mL去离子水，搅拌均匀得引发剂溶液，备用。
(4)称量4g AM于50mL烧杯中，然后向烧杯中加入30mL去离子水，搅拌均匀得单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(5)向步骤(2)的反应体系中滴加步骤(4)所得单体溶液，控制温度在50℃，6小时滴加完毕。当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺。同时，分批加入步骤(3)所得引发剂溶液，每隔5分钟滴加0.5mL，滴加完毕后继续反应4小时。待反应结束后，降温至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入30mL分析纯丙酮沉析30分钟，过滤并用15mL无水乙醇洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM。
(7)称取2～g步骤(6)所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM加入到250mL的四口烧瓶中，然后依次加入4g邻甲基苯甲酸、0.4g对甲苯磺酸、2g N,N-二环己基碳二亚胺和25mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在60℃，搅拌反应10小时，体系降温至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用25mL无水乙醇、25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。
(9)采用酸碱滴定法测得产物邻甲基苯甲酸酯化取代度DS＝0.519。
产物经IR分析，3422.22cm-1处是木聚糖中—OH的伸缩振动吸收峰，2920.07cm-1处为C—H的伸缩振动吸收峰，896.00cm-1处为蔗渣木聚糖分子骨架伸缩振动吸收峰，3031.86cm-1处为AM的C—H伸缩振动吸收峰，1577.87cm-1处为酰胺基的伸缩振动吸收峰，1661.22cm-1处为羰基的伸缩振动吸收峰，1536.52cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环的骨架伸缩振动吸收峰，2851.30cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环上甲基的伸缩振动吸收峰。经SEM图分析可知，其形状仍为似球状类型，表面排列不规则且有较多类似棍棒状的小颗粒，存在少部分大块扁平状颗粒，证明改性过后原结构发生了变化。经XRD分析，产物不仅峰的强度增大，且数量增多，在粉末衍射角为15°、17°、20°、21°、22°、24°、26°等处出现峰形窄且尖的衍射峰，证明反应后结晶度增加，晶体区域较完整。产物经TG-DTG分析，在0～200℃状态下，产物的质量损失较小，产物的稳定性较高；且产物在400℃之后质量基本没有继续损失，说明改性后的产物与原蔗渣木聚糖相比热稳定性提高，热敏性降低，应用范围扩大。产物经1H NMR分析，在化学位移7.29、7.30、7.31、7.21和6.67处出现了新的质子峰，结合chemdraw软件的分析，为邻甲基苯甲酸中苯环上质子的峰和丙烯酰胺(AM)中N原子上的质子峰；在化学位移2.80～2.96范围内出现的峰为邻甲基苯甲酸中苯环上—CH3中的质子峰；1.04～1.17范围内出现的峰为丙烯酰胺(AM)中—CH2—的质子峰；1.61～1.64范围内出现的峰为丙烯酰胺(AM)中—CH—的质子峰。与IR分析相结合，说明产物中成功引入了丙烯酰胺(AM)和邻甲基苯甲酸分子的特征基团，成功合成蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。

Claims (1)

1.一种抗癌生物活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯化-g-AM的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
(2)称取3~4g步骤(1)所得蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入15~20mL去离子水，在20~30℃的条件下充分搅拌20~25分钟；
(3)依次称取0.4~0.6g过硫酸铵、0.02~0.48g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入20~30mL去离子水，搅拌均匀得引发剂溶液，备用；
(4)称量2.0~4.0gAM于50mL烧杯中，然后向烧杯中加入20~30mL去离子水，搅拌溶解得单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(5)向步骤(2)体系中滴加步骤(4)所得单体溶液，控制温度在40~50℃，5~6小时滴加完毕；当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.1~0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺；同时，分批加入步骤(3)所得引发剂溶液，每隔3~5分钟滴加0.3~0.5mL，滴加完毕后继续反应2~4小时；待反应结束后，降温至室温；
(6)向步骤(5)所得物料中加入20~30mL分析纯丙酮沉析20~30分钟，过滤并用10~15mL无水乙醇洗涤、抽滤2~3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM；
(7)称取1~2g步骤(6)所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM加入到250mL四口烧瓶中，依次加入3.5~4g邻甲基苯甲酸、0.2~0.4g对甲苯磺酸、1~2g N,N-二环己基碳二亚胺和20~25mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在50~60℃，搅拌反应8~10小时，体系降温至室温；
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用20~25 mL无水乙醇、20~25 mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM。
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