CN107540789B - 生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的合成方法 - Google Patents

生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM的合成方法。以蔗渣木聚糖为起始原料，过硫酸铵为引发剂，N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水相溶液中制得蔗渣木聚糖‑g‑AM；再以蔗渣木聚糖‑g‑AM为原料，丁香酸为酯化剂，过硫酸铵为催化剂在N,N‑二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中制得蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM。本发明制备的产物是在接枝的基础上进行酯化反应，合成的最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM不仅改善了蔗渣木聚糖水溶性差的问题，扩大其应用领域。同时，引入丙烯酰胺（AM）和丁香酸的活性基团进一步提高了蔗渣木聚糖的生物活性。

Description

生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的合成方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，特别是一种生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的合成方法。
背景技术
木聚糖是一种丰富、可再生和可降解的多糖高分子，广泛存在于木材、草、谷类和草本植物中。近年来，越来越多的科学研究者对木聚糖在食品、医药、生物等领域的应用产生浓厚的兴趣。同时，研究者致力于开发高附加值产品的木聚糖单改性衍生物如酯化衍生物、接枝共聚衍生物、醚化衍生物等，但对木聚糖复合变性衍生物的研究才刚刚起步。
研究发现，含有乙烯基团的单体对多糖进行接枝改性能够明显改善其水溶性与生物活性，如增强抗癌、抗菌、抗病毒等活性。若在蔗渣木聚糖主链上引入丙烯酰胺(AM)等接枝单体将能够进一步提高蔗渣木聚糖的抗生物活性。同时，在主链或侧链上具有丁香酸基团的聚合物具有广泛的生物活性如抗癌、抗氧化、抑菌、抗高血压等。丁香酸能够通过抑制癌细胞的有丝分裂、抑制癌细胞入侵和转移等来产生抗癌作用。因而本发明设计在蔗渣木聚糖-g-AM的基础上进一步进行丁香酸的酯化来拓展蔗渣木聚糖的生物活性。
本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，以过硫酸铵为引发剂，AM为接枝单体首先合成了蔗渣木聚糖-g-AM；然后以丁香酸为酯化剂经催化酯化合成了一种新型生物活性衍生物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM。
发明内容
本发明的目的是为了增强蔗渣木聚糖的抗生物活性，提供一种蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM衍生物的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取3.0～6.0g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL的四口烧瓶中，并加入15～30mL的蒸馏水，在40～60℃的条件下充分搅拌20～40分钟。
(3)称取0.3～0.7g过硫酸铵和0.5～0.9g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后加入15～25mL的蒸馏水，搅拌均匀得引发剂溶液。
(4)将步骤(3)所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤(2)所得体系中滴加引发剂的混合溶液，控制在4～6小时滴加完毕。
(5)称量3.0～6.0g的丙烯酰胺(AM)于烧杯中，然后向烧杯中加入20～30mL的蒸馏水，搅拌均匀得单体溶液。
(6)将步骤(5)所得单体溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤(4)所滴加的引发剂滴加1/4后，开始向步骤(2)所得体系中滴加单体溶液，控制在4～6小时滴加完毕。
(7)待滴加完成步骤(6)所加的单体溶液1/2后，加入0.1～0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺到步骤(6)物料体系中，继续进行反应。
(8)待反应结束后，向步骤(7)所得物料中加入30～50mL分析纯丙酮沉析20～30分钟。
(9)抽滤步骤(8)所得物料，分别用10～20mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM。
(10)依次称取1.0～3.0g步骤(9)所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM、0.5～1.5g丁香酸和15～30mL N,N-二甲基乙酰胺(DMA)加入250mL四口烧瓶中，升温至60～85℃搅拌10～20分钟。
(11)向步骤(10)所得物料体系中加入0.3～0.6g过硫酸铵和2.0～3.0g二环己基碳二亚胺，在60～85℃的油浴条件下搅拌反应6～9小时。
(12)抽滤步骤(11)所得物料，滤饼分别用10～20mL无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM。
(13)采用酸碱滴定法对步骤(12)所得产物进行丁香酸酯化取代度测定，具体方法及步骤如下：准确称取约0.5g样品置入50mL锥形瓶中，加入10mL蒸馏水，摇匀，加入2滴质量分数为5％的酚酞指示剂，用浓度为0.1mol/L的NaOH标准溶液滴定至浅红色(30s内不会褪色)。再用移液管加入2.5mL浓度为0.5mol/L的NaOH标准溶液，摇匀，密封，在室温下震荡皂化4小时。之后用浓度为0.5mol/L的盐酸标准溶液滴定至无色，即为滴定终点。丁香酸酯化取代度(DSC)的计算式如下：
Figure BDA0001408682350000031
Figure BDA0001408682350000032
式中：
w——蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM中含有丁香酰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
V1——滴定丁香酸蔗渣木聚糖酯消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位mol/L；
m——丁香酸蔗渣木聚糖酯样品的质量，单位g；
198和132——丁香酰基和蔗渣木聚糖脱水木糖单元的相对分子质量。
(14)测定步骤(12)所得产物中单体接枝率和接枝效率，具体方法和步骤如下：将接枝共聚物用20mL分析纯丙酮沉淀后，用分析纯无水乙醇10～20mL洗涤2～3次，在55℃真空干燥箱中干燥24小时至恒重，得到纯接枝共聚产物。0枝率、接枝效率的计算式如下：
接枝率：
Figure BDA0001408682350000033
接枝效率：
Figure BDA0001408682350000034
式中：
W0——原蔗渣木聚糖质量，g；
W1——粗产品蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM接枝酯化共聚物质量，单位g；
W2——纯蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM接枝共聚物质量，单位g。
本发明以蔗渣木聚糖为起始原料，以适量的过硫酸铵为引发剂，N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂，在水溶液中将AM单体接枝到蔗渣木聚糖主链上，合成了蔗渣木聚糖-g-AM。然后以丁香酸为酯化剂，在DMA溶剂中合成最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM衍生物。本发明所得目标产物不仅改善了蔗渣木聚糖水溶性差的问题，引入AM和丁香酸的活性基团能够进一步提高了蔗渣木聚糖的生物活性。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的IR图。
图2为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的IR图。
图3为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图4为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的XRD图。
图5为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图6为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的SEM图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图8为蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将一定量蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖5.0g加入到250mL的四口烧瓶中，并加入25mL的蒸馏水，在60℃的条件下充分搅拌20分钟。
(3)称取0.5g过硫酸铵，0.8g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后加入25mL的蒸馏水，搅拌均匀得引发剂溶液。
(4)将步骤(3)所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤(2)所得体系中滴加引发剂的混合溶液，控制在4.5～6小时滴加完毕。
(5)称量5.0g的丙烯酰胺(AM)于烧杯中，然后向烧杯中加入20mL的蒸馏水，搅拌均匀得单体溶液。
(6)将步骤(5)所得单体溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤(4)所滴加的引发剂滴加1/4后，开始向步骤(2)所得体系中滴加单体溶液，控制在6小时滴加完毕。
(7)待滴加完成步骤(6)所加的单体溶液1/2后，加入0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺到步骤(6)物料体系中，继续进行反应。
(8)待反应结束后，向步骤(7)所得物料中加入30～50mL分析纯丙酮沉析20分钟。
(9)抽滤步骤(8)所得物料，分别用20mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM。
(10)依次称取2.0g步骤(9)所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM、1.0g丁香酸和20mLN,N-二甲基乙酰胺(DMA)加入250mL四口烧瓶中，升温至85℃搅拌20分钟。
(11)向步骤(10)所得物料体系中加入0.3g过硫酸铵和2.0g二环己基碳二亚胺，在85℃的油浴条件下搅拌反应7小时。
(12)抽滤步骤(11)所得物料，滤饼分别用20mL无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM。
(13)采用酸碱滴定法对步骤(12)所得产物进行丁香酸酯化取代度测定，得其取代度为0.068。
(14)测定步骤(12)所得产物中单体接枝率为76.3％，接枝效率为80.4％。
产品经IR分析酯化接枝改性后的产物在1770.49cm-1有CO的特征伸缩振动吸收峰，1575.06cm-1处为苯环骨架伸缩振动吸收峰，1536.39cm-1处为酰胺伸缩振动吸收峰，2850.98cm-1处为甲氧基中甲基伸缩振动吸收峰，说明AM和丁香酸与蔗渣木聚糖接枝发生酯化反应。经XRD分析酯化接枝改性后的产物在粉末角为15°、17°、23°、26°、29°处结晶峰增多，结晶峰增多，峰型较强，说明结晶含量较多，结晶区域较完整。SEM分析结果表明了酯化接枝产物表面是团聚在一起的，不存在无定型部分，且表面凹凸不平，有非常明显的空隙和破损沟纹，证明经过改性后原结构已被破坏。分析酯化接枝产物的TG-DTG曲线，在200～250℃阶段，质量损失达到最多为70％，可能是蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM自身的分解造成的。

Claims (1)

1.一种蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM的制备方法，其特征在于具体步骤为:
（1）将蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
（2）称取3.0~6.0g步骤（1）所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL的四口烧瓶中，并加入15~30mL的蒸馏水，在40~60℃的条件下充分搅拌20~40分钟；
（3）称取0.3~0.7g过硫酸铵和0.5~0.9g亚硫酸氢钠于烧杯中，然后加入15~25mL的蒸馏水，搅拌均匀得引发剂溶液；
（4）将步骤（3）所得引发剂的混合溶液倒入恒压滴液漏斗中，向步骤（2）所得体系中滴加引发剂的混合溶液，控制在4~6小时滴加完毕；
（5）称量3.0~6.0g的丙烯酰胺于烧杯中，然后向烧杯中加入20~30mL的蒸馏水，搅拌均匀得单体溶液；
（6）将步骤（5）所得单体溶液倒入恒压滴液漏斗中，待步骤（4）所滴加的引发剂滴加1/4后，开始向步骤（2）所得体系中滴加单体溶液，控制在4~6小时滴加完毕；
（7）待滴加完成步骤（6）所加的单体溶液1/2后，加入0.1~0.2g N, N’-亚甲基双丙烯酰胺到步骤（6）物料体系中，继续进行反应；
（8）待反应结束后，向步骤（7）所得物料中加入30~50mL分析纯丙酮沉析20~30分钟；
（9）抽滤步骤（8）所得物料，分别用10~20mL分析纯无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM；
（10）依次称取1.0~3.0g步骤（9）所得中间产物蔗渣木聚糖-g-AM、0.5~1.5g丁香酸和15~30mL N,N-二甲基乙酰胺加入250mL四口烧瓶中，升温至60~85℃搅拌10~20分钟；
（11）向步骤（10）所得物料体系中加入0.3~0.6g过硫酸铵和2.0~3.0g二环己基碳二亚胺，在60~85℃的油浴条件下搅拌反应6~9小时；
（12）抽滤步骤（11）所得物料，滤饼分别用10~20mL无水乙醇洗涤沉淀3次后送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM。
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Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022450000104

Denomination of invention: Synthesis of bioactive derivative bagasse xylan eugenoate g-AM

Granted publication date: 20200121

License type: Common License

Record date: 20221121