CN109400759A - 一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法 - Google Patents

一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯‑g‑AM/MMA的合成方法。以天然的高分子生物活性蔗渣木聚糖为主要原料，丙烯酰胺（AM）、甲基丙烯酸甲酯（MMA）为混合接枝单体，以过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系合成蔗渣木聚糖‑g‑AM/MMA；再以4‑二甲氨基吡啶为催化剂，邻甲基苯甲酸为酯化剂，在N,N‑二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中与接枝共聚物蔗渣木聚糖‑g‑AM/MMA进行催化酯化反应合成最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯‑g‑AM/MMA。本发明通过对蔗渣木聚糖的酯化、接枝、交联复合改性引入三种抗生物活性基团，进一步增强了原蔗渣木聚糖的水溶性、抗癌、抑菌等活性，在医药、食品等领域具有较高的应用价值。

Description

一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，特别是一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法。
背景技术
木聚糖作为多糖的一种，具有多种生物活性，但是由于木聚糖稳定性低、结构复杂、功能性不足等缺陷极大地限制了其应用。因此，在一定的条件下，对木聚糖进行化学修饰，使木聚糖表面所含的羟基与特殊官能团结合发生化学反应(如酯化、接枝等)来提高木聚糖的生物活性。选择具有抗癌活性或能增强蔗渣木聚糖抗癌活性的基团，采用酯化或接枝的方法构建和设计接枝-酯化蔗渣木聚糖衍生物，可以增强蔗渣木聚糖的抗癌活性。芳香族羧酸酯具有抗癌、抑菌等活性。且有研究表明，在多糖的主链上引入丙烯酰胺(AM)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)接枝单体能够进一步提高其的溶解性和生物活性。
本发明以天然的高分子生物活性蔗渣木聚糖为主要原料，丙烯酰胺(AM)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)为混合接枝单体，以过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系合成蔗渣木聚糖-g-AM/MMA；再以4-二甲氨基吡啶为催化剂，邻甲基苯甲酸为酯化剂，在N,N-二甲基乙酰胺(DMA)溶剂中与接枝共聚物蔗渣木聚糖-g-AM/MMA进行催化酯化反应合成最终产物蔗渣木聚糖丁香酸酯-g-AM/MMA。
发明内容
本发明的目的是为了提高蔗渣木聚糖的生物活性，提供一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将5～10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.5～0.6g过硫酸铵、0.3～0.5g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入15～20mL去离子水配成引发剂溶液，备用。
(3)称量3～4gAM、1～5mL分析纯MMA于另一个250mL烧瓶中，然后加入20～30mL去离子水、0.1～0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1～1.1g工业级OP-10，采用高剪切乳化机搅拌分散1～1.5小时，配制混合单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)称取3～5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入15～20mL去离子水，升温至40～50℃，搅拌分散10～20分钟。开始滴加步骤(3)所得混合单体溶液，控制在5～6小时滴加完毕。同时，分批加入步骤(2)所得引发剂溶液，每隔3～5分钟滴加0.3～0.5mL，滴加完毕后继续反应2～4小时。
(5)待反应结束后，向步骤(4)所得物料体系中加入40～45mL分析纯丙酮沉析20～25分钟，析出沉淀后抽滤，得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA。
(6)将步骤(5)所得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA，用10～15mL的体积分数为95％的乙醇洗涤2～3次后放入索氏提取器中，加入40～50mL分析纯丙酮抽提24小时；取出抽提后的物料放入表面皿中，送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA。
(7)称取1～2g步骤(6)所得的蔗渣木聚糖-g-AM/MMA加入到250mL四口烧瓶中，然后依次加入1～2g邻甲基苯甲酸、0.1～0.5g 4-二甲氨基吡啶、1～2gN,N-二环己基碳二亚胺和10～20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在70～75℃，搅拌反应8～10小时，体系降温至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用20～25mL无水乙醇、20～25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2～3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA。
(9)采用酸碱滴定法对步骤(8)所得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA进行酯化取代度的测定，具体方法及步骤如下：准确称量约0.5g的产物样品，放入250mL锥形瓶中，加入5mL去离子水，然后滴入3滴酚酞指示剂。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液，摇匀。在室温下震荡皂化1小时。用10mL去离子水冲洗塞子与锥形瓶的内壁，再用0.5mol/L盐酸标准溶液滴定至无色，即为终点。记录消耗盐酸标准溶液的体积V1。在相同条件下，用酯化前的蔗渣木聚糖进行空白滴定，记录消耗盐酸标准溶液体积V0。羧酸酯化取代度(DS)的计算公式如下：
式中：
Wc——目标产物中邻甲基苯甲酰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖使用HCI标准溶液的量，单位mL；
V1——滴定最终产物所用的盐酸的标准溶液量，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液的浓度，单位mol/L；
m——目标产物样品的质量，单位g；
M——邻甲基苯甲酰基的相对分子质量；
132——蔗渣木聚糖脱水单元的相对分子质量；
DS——蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯的取代度。
本发明所得目标产物不仅提高了蔗渣木聚糖的水溶性，通过引入活性基团邻甲基苯甲酸、AM、MMA，提高其抗癌等生物活性。蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成具有工艺条件易于控制、原料利用率高等特点。
附图说明
图1为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA(b)的IR图。
图4为为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA(b)的XRD图。
图5为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图6为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的TG及DTG曲线。
图7为原蔗渣木聚糖的1H NMR图。
图8为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的1H NMR图。
具体实施方式
实施例：
(1)将10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取0.6g过硫酸铵、0.5g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入20mL去离子水配成引发剂溶液，备用。
(3)称量4gAM、5mL分析纯MMA于另一个250mL烧瓶中，然后加入30mL去离子水、0.2gN,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1.1g工业级OP-10，采用高剪切乳化机搅拌分散1.5小时，配制混合单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用。
(4)称取5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入20mL去离子水，升温至50℃，搅拌分散20分钟。开始滴加步骤(3)所得混合单体溶液，控制在6小时滴加完毕。同时，分批加入步骤(2)所得引发剂溶液，每隔5分钟滴加0.5mL，滴加完毕后继续反应4小时。
(5)待反应结束后，向步骤(4)所得物料体系中加入45mL分析纯丙酮沉析25分钟，析出沉淀后抽滤，得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA。
(6)将步骤(5)所得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA，用15mL的体积分数为95％的乙醇洗涤3次后放入索氏提取器中，加入50mL分析纯丙酮抽提24小时；取出抽提后的物料放入表面皿中，送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA。
(7)称取1～2g步骤(6)所得的蔗渣木聚糖-g-AM/MMA加入到250mL四口烧瓶中，然后依次加入2g邻甲基苯甲酸、0.5g 4-二甲氨基吡啶、2gN,N-二环己基碳二亚胺和20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在75℃，搅拌反应10小时，体系降温至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用25mL无水乙醇、25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA。
(9)采用酸碱滴定法测得产物的邻甲基苯甲酸酯化取代度DS＝1.069。
产物经IR分析，3422.22cm-1处为木聚糖中—OH的伸缩振动吸收峰，2920.07cm-1处为C—H的伸缩振动吸收峰，896.00cm-1处为蔗渣木聚糖分子骨架伸缩振动吸收峰，1535.30cm-1处为酰胺基的伸缩振动吸收峰，1652.05cm-1及1731.85cm-1为酯羰基的伸缩振动吸收峰，1578.31cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环的伸缩振动吸收峰，2851.67cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环上甲基的伸缩振动吸收峰。产物经SEM分析，其形貌呈块状，表面有规则、透明的长方体、楔形状的颗粒，证明改性过后原结构发生了变化。经XRD分析，产物不仅峰的强度增大，且数量增多，在衍射角为12°、17°、20°、21°、24°、26°、28°等处出现峰形高、窄的衍射峰，说明产物的结晶度增加，结晶范围增大。产物经TG-DTG分析，在0～200℃状态下，产物的质量损失较小，产物的稳定性较高，且在400℃之后质量基本没有继续损失，说明改性后的产物耐高温性增强。产物经与原蔗渣木聚糖1HNMR对比分析可知，在化学位移7.13～7.81范围内出现了新的质子峰，为邻甲基苯甲酸中苯环上的质子峰和AM中N原子上的质子峰；在化学位移2.79～2.95范围内出现的峰为邻甲基苯甲酸中苯环上—CH3中的质子峰；1.04～1.17范围内出现的峰为AM中—CH2—的质子峰；1.61～1.64范围内出现的峰为AM中—CH—的质子峰，化学位移1.06～1.17范围内峰面积增大，说明引入了MMA中—CH3的质子峰；在化学位移1.16～1.64范围内为AM、MMA中—CH2和AM中—CH—的质子峰。与IR分析相结合，说明产物中成功引入了AM、MMA和邻甲基苯甲酸分子的特征基团，成功合成出蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA。

Claims (1)

1.一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
(2)称取0.5~0.6g过硫酸铵、0.3~0.5g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中，然后加入15~20mL去离子水配成引发剂溶液，备用；
(3)称量3~4g丙烯酰胺、1~5mL分析纯甲基丙烯酸甲酯于另一个250mL烧瓶中，然后加入20~30mL去离子水、0.1~0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1~1.1g工业级OP-10，采用高剪切乳化机搅拌分散1~1.5小时，配制混合单体溶液，倒入100mL恒压滴液漏斗中，备用；
(4)称取3~5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，再加入15~20mL去离子水，升温至40~50℃，搅拌分散10~20分钟；开始滴加步骤(3)所得混合单体溶液，控制在5~6小时滴加完毕；同时，分批加入步骤(2)所得引发剂溶液，每隔3~5分钟滴加0.3~0.5mL，滴加完毕后继续反应2~4小时；
(5)待反应结束后，向步骤(4)所得物料体系中加入40~45mL分析纯丙酮沉析20~25分钟，析出沉淀后抽滤，得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA；
(6)将步骤(5)所得粗制蔗渣木聚糖-g-AM/MMA，用10~15mL的体积分数为95%的乙醇洗涤2~3次后放入索氏提取器中，加入40~50mL分析纯丙酮抽提24小时；取出抽提后的物料放入表面皿中，送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA；
(7)称取1~2g步骤(6)所得的蔗渣木聚糖-g-AM/MMA加入到250mL四口烧瓶中，然后依次加入1~2g邻甲基苯甲酸、0.1~0.5g 4-二甲氨基吡啶、1~2gN,N-二环己基碳二亚胺、10~20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺，控制反应温度在70~75℃，搅拌反应8~10小时，体系降温至室温；
(8)将步骤(7)所得反应物料依次用20~25 mL无水乙醇、20~25 mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次，滤饼放入表面皿中，置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA。
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