CN106632856B - 一种活性蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的制备方法 - Google Patents

一种活性蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种活性蔗渣木聚糖阿魏酸酯‑g‑LME/AA/AM的制备方法。首先以蔗渣木聚糖为原料，阿魏酸为酯化剂合成了蔗渣木聚糖阿魏酸酯；然后再以蔗渣木聚糖阿魏酸酯为主体，在交联剂N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺溶液和引发剂过硫酸铵溶液引发作用下，进一步与顺丁烯二酸‑6‑L抗坏血酸单酯(LME)、丙烯酸(AA)、丙烯酰胺(AM)混合单体接枝，得到一种具有生物活性的蔗渣木聚糖阿魏酸酯‑g‑LME/AA/BA复合变性衍生物。本发明所得目的产物在生物活性方面与蔗糖木聚糖阿魏酸酯相比有了较大提高，稳定性也大大提升，在抗癌活性利用方面具有一定的应用前景。

Description

一种活性蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的制备方法
技术领域
本发明涉及一种具有生物活性的阿魏酸蔗渣木聚糖酯-g-LME/AA/AM的制备方法。
背景技术
近年来，随着癌症病例的增加，加之尚无真正特效的药物或疫苗问世，探索和开发新型、廉价、安全和高效的抗癌新制剂成为当前亟待拓展的一个新领域。研究表明，从天然产物中提取抗癌活性物质将是开发抗癌新制剂的一个有效的发展方向，蔗渣木聚糖作为具备高效生物活性的天然产物之一，不仅含量丰富，且具有可降解性、抗癌、抗氧化、抗炎、降血压、免疫调节等生物功能。由于木聚糖自身存在缺陷，通过对木聚糖酯化、接枝共聚改性，可有效改变其分子空间结构来进一步提高其抗生物活性。
蔗渣木聚糖衍生物尤其是蔗渣木聚糖酯化、接枝共聚物具有直接抑制癌细胞的作用，通过进一步修饰或引入具有抗癌作用的基团可增强前者的抗癌效果。鉴于阿魏酸具有抑制癌细胞的作用，而顺丁烯二酸-6-L-抗坏血酸单酯(LME)是人类等高等灵长类动物与其他少数生物的必需营养素物质，抑菌、抗炎等方面的生物活性显著，将阿魏酸、LME作为活性基团引入蔗渣木聚糖或衍生物分子链中可显著改善其抗癌活性。同时，相关研究表明，引入不同结构的聚合单体使得支链分子的延长可成倍提高物质本身的活性。
本发明第一步以蔗渣木聚糖为原料，阿魏酸为酯化剂合成了蔗渣木聚糖阿魏酸酯；然后在交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺溶液和引发剂过硫酸铵溶液引发作用下，进一步与LME、丙烯酸(AA)、丙烯酰胺(AM)混合单体接枝合成具有抗癌活性的蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM。
发明内容
本发明的目的是为了进一步提高蔗渣木聚糖衍生物的抗癌活性，提供一种蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的制备方法。
本发明的具体步骤为：
(1)将蔗渣木聚糖于60℃真空干燥箱中干燥至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取4～30g阿魏酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入10～30mL分析纯醋酸酐和10～20mL分析纯吡啶，在4～30℃的条件下反应5～12小时。
(3)将步骤(2)所得物料倒入烧杯中，并在玻璃棒搅拌下向其中加入15～40mL质量分数为10％～38％的盐酸溶液，直至烧杯中析出白色沉淀。静置20～30分钟，将上层清液倒入回收瓶中。
(4)将步骤(3)所得白色沉淀物分别用5～30mL蒸馏水洗涤3次后送至50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得乙酰阿魏酸。
(5)称取3～10g步骤(4)所得乙酰阿魏酸加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入20～50mL分析纯环己烷和0.1～0.7g分析纯N,N–二甲基甲酰胺，升温至50～80℃，搅拌回流20分钟。
(6)向步骤(5)所得混合液中逐滴加入10～50mL分析纯二氯亚砜，控制在10～30分钟内滴加完毕，继续反应1～5小时。
(7)将步骤(6)所得物料置入旋转蒸发仪中，在温度为50～80℃的条件下蒸发浓缩10～60分钟，再置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得到乙酰阿魏酸酰氯。
(8)称取1～8g步骤(1)所得干基蔗糖木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，并加入0.1～0.4g对甲苯磺酸，20～50mL分析纯丙酮，搅拌回流40分钟配置成蔗渣木聚糖悬浮液。
(9)称取1～10g步骤(7)所得乙酰阿魏酸酰氯加入到步骤(8)所得蔗渣木聚糖悬浮液中，搅拌均匀，在25～55℃的条件下反应3～7小时。
(10)将步骤(9)所得物料抽滤，分别用5～20mL蒸馏水、5～20mL无水乙醇各洗涤3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯。
(11)将步骤(10)所得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯置入30～50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中，常温下搅拌直至溶液的pH不发生变化，静置沉淀，将上层清液倒入回收瓶中。用10～15mL蒸馏水洗涤沉淀3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖阿魏酸酯。
(12)分别称取1.3～4.1g接枝单体LME、0.3～1.1g分析纯AA、0.3～1.1g AM于50mL烧杯中，用20～50mL质量分数为10％的NaOH溶液中和至pH＝8，配制成混合单体溶液，将该混合单体溶液加入到恒压滴液漏斗中。
(13)将1.5～2.5g步骤(11)所得蔗渣木聚糖阿魏酸酯加入到250mL的四口烧瓶中。
(14)将2～5mL质量分数为2％～10％的引发剂过硫酸铵溶液加入另一恒压滴液漏斗中。
(15)量取20～30mL质量分数为2％的N,N'-亚甲基双丙烯酰胺交联剂溶液，加入第三个恒压滴液漏斗中。
(16)滴加步骤(14)所得引发剂溶液到步骤(13)所得反应体系中，同步滴加步骤(12)所得混合单体溶液。控制在3～6小时加完，滴加完毕后继续反应1～2小时。
(17)再将步骤(15)所得溶液滴加到步骤(16)所得体系中，控制在30～40分钟加完，滴加完毕后继续反应3.5～6.5小时。
(18)抽滤步骤(17)所得产物，并用10～20mL质量分数为70％～80％的乙醇溶液、蒸馏水分别洗涤滤饼3次后，于60℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM。
(19)测定步骤(18)所得产物中混合单体接枝率和接枝效率，具体方法和步骤如下：将定量产物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM用分析纯丙酮沉淀后，分别用分析纯无水乙醇洗涤2～3次，在55℃真空干燥箱中干燥至恒重，得到接枝共聚粗产物。然后，在索氏提取器中用分析纯丙酮作为溶剂将粗产物抽提24小时，除去均聚物后得到纯化的接枝共聚物。接枝率和接枝效率的计算公式如下：
式中：G——接枝率，％；
GE——接枝效率，％；
W0——原产物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-BA/MAA的质量，单位g；
W1——单体的质量，单位g；
W2——接枝支链的质量，单位g。
本发明以蔗糖木聚糖为原料，阿魏酸为酯化剂首先合成了蔗渣木聚糖阿魏酸酯。然后以蔗渣木聚糖阿魏酸酯为主体，在交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺存在下，LME、AA、AM为混合接枝单体经过硫酸铵引发接枝最终合成多元复合交联聚合物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM。产物的接枝率、接枝效率较高。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖和蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的IR图。
图4为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图5为蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的TG及DTG曲线
图6为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图7为蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的XRD图。
具体实施方式：
实施例：
(1)将蔗渣木聚糖于60℃真空干燥箱中干燥至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)称取16g阿魏酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入22mL分析纯醋酸酐和13mL分析纯吡啶，在4～30℃的条件下反应8小时。
(3)将步骤(2)所得物料倒入烧杯中，并在玻璃棒搅拌下向其中加入20mL质量分数为30％的盐酸溶液，直至烧杯中析出白色沉淀。静置25分钟，将上层清液倒入回收瓶中。
(4)将步骤(3)所得白色沉淀物分别用20mL蒸馏水洗涤3次后送至50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得乙酰阿魏酸。
(5)称取8g步骤(4)所得乙酰阿魏酸加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入40mL分析纯环己烷和0.5g分析纯N,N–二甲基甲酰胺，升温至60℃，搅拌回流20分钟。
(6)向步骤(5)所得混合液中逐滴加入30mL分析纯二氯亚砜，控制在20分钟内滴加完毕，继续反应4小时。
(7)将步骤(6)所得物料置入旋转蒸发仪中，在温度为60℃的条件下蒸发浓缩30分钟，再置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得到乙酰阿魏酸酰氯。
(8)称取5g步骤(1)所得干基蔗糖木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，并加入0.3g对甲苯磺酸，30mL分析纯丙酮，搅拌回流40分钟配置成蔗渣木聚糖悬浮液。
(9)称取6g步骤(7)所得乙酰阿魏酸酰氯加入到步骤(8)所得蔗渣木聚糖悬浮液中，搅拌均匀，在40℃的条件下反应5小时。
(10)将步骤(9)所得物料抽滤，分别用10mL蒸馏水、10mL无水乙醇各洗涤3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯。
(11)将步骤(10)所得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯置入40mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中，常温下搅拌直至溶液的pH不发生变化，静置沉淀，将上层清液倒入回收瓶中。用10mL蒸馏水洗涤沉淀3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖阿魏酸酯。
(12)分别称取接枝单体1.5g LME、0.4g分析纯AA、0.6g AM于50mL烧杯中，用30mL质量分数为10％的NaOH溶液中和至pH＝8，配制成混合单体溶液，将该混合单体溶液加入到恒压滴液漏斗中。
(13)将1.8g步骤(11)所得蔗渣木聚糖阿魏酸酯加入到250mL的四口烧瓶中。
(14)将3.2mL质量分数为5％的引发剂过硫酸铵溶液加入另一恒压滴液漏斗中。
(15)量取24mL质量分数为2％的N,N'-亚甲基双丙烯酰胺交联剂溶液，加入第三个恒压滴液漏斗中。
(16)滴加步骤(14)所得引发剂溶液到步骤(13)所得反应体系中，同步滴加步骤(12)所得混合单体溶液。控制在4小时加完，滴加完毕后继续反应1小时。
(17)再将步骤(15)所得溶液滴加到步骤(16)所得体系中，控制在30分钟加完，滴加完毕后继续反应3.5小时。
(18)抽滤步骤(17)所得产物，并用15mL质量分数为70％的乙醇溶液、蒸馏水分别洗涤滤饼3次后，于60℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM。
(19)测定步骤(18)所得产物中单体接枝率为31.2％，接枝效率为76.5％。
样品经过IR分析，在1714cm-1出现了强而尖的羧基，在2919cm-1的振动峰明显增强，662cm-1出现的特征峰是酰胺的伸缩振动特征峰。经SEM分析，对比改性前后蔗渣木聚糖或其衍生物的颗粒表面形貌，衍生物的表面结构与木聚糖相比表面层条状、颜色变得更深，可以看出改性后的产品的表面结构发生了较大的变化。经XRD分析得改性后的木聚糖衍生物在20°附近出现了强的衍射峰，峰形高、宽，较分散。通过热重分析的TG-DTG曲线看出，改性后的阿魏酸蔗渣木聚糖酯在300℃有较强的吸热峰，因此交联蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-LME/AA/AM的热稳定性有所提高。

Claims (1)

1.一种活性蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-顺丁烯二酸-6-L-抗坏血酸单酯/丙烯酸/丙烯酰胺的制备方法，其特征在于具体步骤为:
（1）将蔗渣木聚糖于60℃真空干燥箱中干燥至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
（2）称取4~30g阿魏酸加入250mL的四口烧瓶中，并向其中加入10~30 mL分析纯醋酸酐和10~20mL分析纯吡啶，在4~30℃的条件下反应5~12小时；
（3）将步骤（2）所得物料倒入烧杯中，并在玻璃棒搅拌下向其中加入15~40mL质量分数为10%~38%的盐酸溶液，直至烧杯中析出白色沉淀；静置20~30分钟，将上层清液倒入回收瓶中；
（4）将步骤（3）所得白色沉淀物分别用5~30mL蒸馏水洗涤3次后送至50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得乙酰阿魏酸；
（5）称取3~10g步骤（4）所得乙酰阿魏酸加入到250mL的四口烧瓶中，并向其中加入20~50mL分析纯环己烷和0.1~0.7g分析纯 N,N–二甲基甲酰胺，升温至50~80℃，搅拌回流20分钟；
（6）向步骤（5）所得混合液中逐滴加入10~50mL分析纯二氯亚砜，控制在10~30分钟内滴加完毕，继续反应1~5小时；
（7）将步骤（6）所得物料置入旋转蒸发仪中，在温度为50~80℃的条件下蒸发浓缩10~60分钟，再置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，得到乙酰阿魏酸酰氯；
（8）称取1~8g步骤（1）所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中，并加入0.1~0.4g对甲苯磺酸，20~50mL分析纯丙酮，搅拌回流40分钟配置成蔗渣木聚糖悬浮液；
（9）称取1~10g步骤（7）所得乙酰阿魏酸酰氯加入到步骤（8）所得蔗渣木聚糖悬浮液中，搅拌均匀，在25~55℃的条件下反应3~7小时；
（10）将步骤（9）所得物料抽滤，分别用5~20mL蒸馏水、5~20mL无水乙醇各洗涤3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯；
（11）将步骤（10）所得蔗渣木聚糖乙酰阿魏酸酯置入30~50mL碳酸氢钠的无水乙醇饱和溶液中，常温下搅拌直至溶液的pH不发生变化，静置沉淀，将上层清液倒入回收瓶中；用10~15mL蒸馏水洗涤沉淀3次后送入50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖阿魏酸酯；
（12）分别称取1.3~4.1g接枝单体顺丁烯二酸-6-L-抗坏血酸单酯、0.3~1.1g 分析纯丙烯酸、0.3~1.1g丙烯酰胺于50mL烧杯中，用20~50mL质量分数为10%的NaOH溶液中和至pH=8，配制成混合单体溶液，将该混合单体溶液加入到恒压滴液漏斗中；
（13）将1.5~2.5g步骤（11）所得蔗渣木聚糖阿魏酸酯加入到250mL的四口烧瓶中；
（14）将2~5mL质量分数为2%~10%的引发剂过硫酸铵溶液加入另一恒压滴液漏斗中；
（15）量取20~30mL质量分数为2%的N, N'-亚甲基双丙烯酰胺交联剂溶液，加入第三个恒压滴液漏斗中；
（16）滴加步骤（14）所得引发剂溶液到步骤（13）所得反应体系中，同步滴加步骤（12）所得混合单体溶液；控制在3~6小时加完，滴加完毕后继续反应1~2小时；
（17）再将步骤（15）所得溶液滴加到步骤（16）所得体系中，控制在30~40分钟加完，滴加完毕后继续反应3.5~6.5小时；
（18）抽滤步骤（17）所得产物，并用10~20mL质量分数为70%~80%的乙醇溶液、蒸馏水分别洗涤滤饼3次后，于60℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得最终产物蔗渣木聚糖阿魏酸酯-g-顺丁烯二酸-6-L-抗坏血酸单酯/丙烯酸/丙烯酰胺。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN107400184B (zh) * 2017-09-15 2019-11-26 桂林理工大学 一种蔗渣木聚糖-g-LME/AA/AM四元接枝共聚物的制备方法
CN110591004A (zh) * 2019-09-12 2019-12-20 桂林理工大学 一种生物活性蔗渣木聚糖香草酸酯-g-HEMA的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101497678A (zh) * 2008-01-28 2009-08-05 西南科技大学 热塑性葡甘聚糖及其制备方法
CN102321215A (zh) * 2011-06-01 2012-01-18 桂林理工大学 一种接枝蔗渣木聚糖共聚物的制备方法
CN104448057A (zh) * 2014-12-17 2015-03-25 桂林理工大学 一种纳米级阿魏酸蔗渣木聚糖酯的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101497678A (zh) * 2008-01-28 2009-08-05 西南科技大学 热塑性葡甘聚糖及其制备方法
CN102321215A (zh) * 2011-06-01 2012-01-18 桂林理工大学 一种接枝蔗渣木聚糖共聚物的制备方法
CN104448057A (zh) * 2014-12-17 2015-03-25 桂林理工大学 一种纳米级阿魏酸蔗渣木聚糖酯的制备方法

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Application publication date: 20170510

Assignee: Guilin Qi Hong Technology Co.,Ltd.

Assignor: GUILIN University OF TECHNOLOGY

Contract record no.: X2022450000107

Denomination of invention: A preparation method of active bagasse xylan ferulate g-LME/AA/AM

Granted publication date: 20190118

License type: Common License

Record date: 20221121

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