CN109400769A - 一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯‑g‑AM/MMA/BA的合成方法。以蔗渣木聚糖为原料,丙烯酰胺、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯为混合接枝单体,过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系,N,N’‑亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,合成蔗渣木聚糖‑g‑AM/MMA/BA;以邻甲基苯甲酸为酯化剂,过硫酸铵与4‑二甲氨基吡啶为复合催化剂,在N,N‑二甲基乙酰胺中进行酯化反应合成蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯‑g‑AM/MMA/BA。本发明所得产物分子链中含有末端烯键,产品具较好的生物相容性,而且引入邻甲基苯甲酸、AM、MMA和BA等分子基团显著提高了其抗肿瘤和抗菌等生物活性,在医药和功能材料等领域具有较大的应用潜力。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域,特别是一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法。
背景技术
多糖的活性与其初级和高级结构密切相关,高级结构在活性方面比一级结构起着更大的作用。除此之外,多糖的活性还与相对分子质量、溶解度、黏度等理化性质有关。分子修饰可以改变多糖的空间结构,从而对其构效关系产生影响。多糖分子经酯化、醚化、接枝等修饰后,有助于深入探讨其构效关系。多糖的空间结构构象对其生物活性起着决定性作用,多糖经分子修饰后的生物活性也会随之变化。分子修饰是多糖构效关系研究的重要途径,而构效关系研究结果又指导着多糖分子修饰的方向,为多糖类药物的设计、研究和开发提供理论支持。
因为增长前药分子的支链可以成倍地提高前药分子的药物活性,为提高蔗渣木聚糖的抗癌药物活性,所以引入丙烯酰胺(AM)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸丁酯(BA)为接枝单体对蔗渣木聚糖进行接枝共聚反应。再引入具备生物活性的邻甲基苯甲酸基团以协同增强蔗渣木聚糖的抗癌活性。通过接枝-酯化改性的蔗渣木聚糖系列衍生物具有直接抑制肿瘤细胞的作用,同时也是构建抗癌靶向药物或者直接将其作为抗癌药物的极具潜力的候选材料之一。
本发明以天然的高分子生物活性蔗渣木聚糖为主要原料,丙烯酰胺(AM)、甲基丙烯酸甲酯(MMA)、丙烯酸丁酯(BA)为混合接枝单体,过硫酸铵和亚硫酸氢钠为引发体系,N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,通过选择适宜的反应温度、反应时间、单体和引发剂用量等合成蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA;再以邻甲基苯甲酸为酯化剂,过硫酸铵与4-二甲氨基吡啶为复合催化剂,在N,N-二甲基乙酰胺有机溶剂中进行酯化反应合成蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA。
发明内容
本发明的目的是为了提高蔗渣木聚糖的生物活性,扩大应用范围,提供一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法。
本发明的具体步骤为:
(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖。
(2)依次称取0.3~0.5g过硫酸铵和0.6~0.8g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中,然后加入20~30mL去离子水配成引发剂混合溶液,备用。
(3)称量1~5gAM、2~5mL分析纯MMA、3~5mL分析纯BA于100mL烧瓶中,然后向烧瓶中加入20~30mL去离子水、0.1~0.3g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1~1.1g工业级OP-10,采用高剪切乳化机搅拌分散1~1.5小时,配制混合单体溶液,倒入100mL恒压滴液漏斗中,备用。
(4)称取3~5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中,再加入20~30mL去离子水,在40~50℃条件下充分搅拌10~15分钟。开始滴加步骤配制的混合单体溶液,控制在5~6小时滴加完毕;同时,分批加入步骤配制的引发剂溶液,每隔5~10分钟滴加0.5~1mL。滴加完毕后继续反应2~4小时。待反应结束后,降至室温。
(5)待反应结束后,向步骤(4)所得物料体系中加入30~40mL分析纯丙酮沉析20~25分钟,析出沉淀后抽滤,得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA粗品。
(6)将步骤(5)所得物料用10~15mL体积分数为95%的乙醇洗涤、抽滤2~3次。滤饼放入索氏提取器中,加入40~50mL分析纯丙酮抽提24小时;抽提完毕后,取出物料放入表面皿中,送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(7)称取2~3g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入到250mL的四口烧瓶中,然后依次加入1~4.5g邻甲基苯甲酸、0.05~0.1g过硫酸铵、0.1~0.2g 4-二甲氨基吡啶、1~2g N,N-二环己基碳二亚胺和15~20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺,控制反应温度在80~85℃,搅拌反应5~7小时,体系降至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料过滤,滤饼依次用20~25mL无水乙醇、20~25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次;滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA。
(9)采用酸碱滴定法对步骤(8)所得目标产物进行邻甲基苯甲酸酯化取代度的测定,具体方法及步骤如下:准确称量约0.5g的产物样品,放入250mL锥形瓶中,加入5mL去离子水,然后滴入3滴酚酞指示剂。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液,摇匀。在室温下震荡皂化1小时。用10mL去离子水冲洗塞子与锥形瓶的内壁,再用0.5mol/L盐酸标准溶液滴定至无色,即为终点。记录消耗盐酸标准溶液的体积V1。在相同条件下,用酯化前的蔗渣木聚糖进行空白滴定,记录消耗盐酸标准溶液体积V0。酯化取代度(DS)的计算公式如下:
式中:
Wc——目标产物中邻甲基苯甲酰基的质量分数,%;
V0——滴定蔗渣木聚糖使用HCI标准溶液的量,单位mL;
V1——滴定最终产物所用的盐酸的标准溶液量,单位mL;
CHCl——盐酸标准溶液的浓度,单位mol/L;
m——目标产物样品的质量,单位g;
M——邻甲基苯甲酰基的相对分子质量;
132——蔗渣木聚糖脱水单元的相对分子质量;
DS——蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯的取代度。
本发明所得目标产物不仅提高了蔗渣木聚糖的水溶性,而且引入抗癌活性基团邻甲基苯甲酸、AM、MMA、BA,合成了蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA。该工艺条件易于控制、质量稳定,分子链中含有末端烯键,产品具有很好的生物相容性,在生物医药和功能材料等领域具有较大的应用潜力。
附图说明
图1为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA(b)的IR图。
图4为为原蔗渣木聚糖(a)和蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA(b)的XRD图。
图5为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图6为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的TG及DTG曲线。
图7为原蔗渣木聚糖的1H NMR图。
图8为蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的1H NMR图。
具体实施方式
实施例:
(1)将10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖。
(2)依次称取0.5g过硫酸铵和0.8g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中,然后加入30mL去离子水配成引发剂混合溶液,备用。
(3)称量5gAM、5mL分析纯MMA、5mL分析纯BA于100mL烧瓶中,然后向烧瓶中加入30mL去离子水、0.3g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1.1g工业级OP-10,采用高剪切乳化机搅拌分散1.5小时,配制混合单体溶液,倒入100mL恒压滴液漏斗中,备用。
(4)称取5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中,再加入30mL去离子水,在50℃条件下充分搅拌15分钟。开始滴加步骤配制的混合单体溶液,控制在6小时滴加完毕;同时,分批加入步骤配制的引发剂溶液,每隔10分钟滴加1mL。滴加完毕后继续反应4小时。待反应结束后,降至室温。
(5)待反应结束后,向步骤(4)所得物料体系中加入40mL分析纯丙酮沉析25分钟,析出沉淀后抽滤,得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA粗品。
(6)将步骤(5)所得物料用15mL体积分数为95%的乙醇洗涤、抽滤3次。滤饼放入索氏提取器中,加入50mL分析纯丙酮抽提24小时;抽提完毕后,取出物料放入表面皿中,送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA。
(7)称取3g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入到250mL的四口烧瓶中,然后依次加入4.5g邻甲基苯甲酸、0.1g过硫酸铵、0.2g 4-二甲氨基吡啶、2g N,N-二环己基碳二亚胺和20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺,控制反应温度在85℃,搅拌反应7小时,体系降至室温。
(8)将步骤(7)所得反应物料过滤,滤饼依次用25mL无水乙醇、25mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次;滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得最终产物蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA。
(9)采用酸碱滴定法测得产物邻甲基苯甲酸酯化取代度DS=1.209。
产物经IR分析,3422.22cm-1处是木聚糖中—OH的伸缩振动吸收峰,2920.07cm-1处为C—H的伸缩振动吸收峰,896.00cm-1处为蔗渣木聚糖分子骨架伸缩振动吸收峰,3037.54cm-1处为AM的C—H伸缩振动吸收峰,1575.82cm-1处为酰胺基的伸缩振动吸收峰,1725.98cm-1处为蔗渣木聚糖酯与MMA、BA的羰基伸缩振动吸收峰,1536.18cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环的骨架伸缩振动吸收峰,2850.59cm-1处为邻甲基苯甲酸中苯环上甲基的伸缩振动吸收峰,1311.60处为MMA中甲基的C—H伸缩振动吸收峰,1401.91处为BA基团的—CH2—振动吸收峰。产物经SEM分析,其形貌呈块状,表面有很多参差不齐、分布紧凑、大小不一的球棍状颗粒,证明改性过后原结构发生了变化。经XRD分析,产物不仅峰的强度增大,且数量增多,在衍射角为12°、17°、19°、20°、21°、22°、24°、26°、29°、31°等处出现峰形高、窄的衍射峰,说明产物的结晶度增加,结晶范围增大。TG-DTG分析表明,在0~100℃状态下,产物的质量损失较小,产物的稳定性较高,且在500℃之后质量基本没有继续损失,说明改性后的产物耐高温性增强。产物经与原蔗渣木聚糖1H NMR对比分析可知,在化学位移6.67~7.21范围内出现了新的质子峰,为邻甲基苯甲酸中苯环上质子的峰和AM中N原子上的质子峰;在化学位移2.79~2.96范围内出现的峰为邻甲基苯甲酸中苯环上—CH3中的质子峰;化学位移3.44~3.52处为MMA、BA中—CH2—O—上的质子峰,化学位移3.88处为BA中—CH3上的质子峰。与IR分析相结合,说明产物中成功引入了AM、MMA、BA和邻甲基苯甲酸分子的特征基团。
Claims (1)
1.一种活性蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA的合成方法,其特征在于具体步骤为:
(1)将5~10g蔗渣木聚糖于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖;
(2)依次称取0.3~0.5g过硫酸铵、0.6~0.8g亚硫酸氢钠于50mL烧杯中,然后加入20~30mL去离子水配成引发剂混合溶液,备用;
(3)称量1~5g丙烯酰胺、2~5mL分析纯甲基丙烯酸甲酯、3~5mL分析纯丙烯酸丁酯于100mL烧瓶中,然后向烧瓶中加入20~30mL去离子水、0.1~0.3g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和1~1.1g工业级OP-10,采用高剪切乳化机搅拌分散1~1.5小时,配制混合单体溶液,倒入100mL恒压滴液漏斗中,备用;
(4)称取3~5g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖加入到250mL四口烧瓶中,再加入20~30mL去离子水,在40~50℃条件下充分搅拌10~15分钟;开始滴加步骤配制的混合单体溶液,控制在5~6小时滴加完毕;同时,分批加入步骤配制的引发剂溶液,每隔5~10分钟滴加0.5~1mL;滴加完毕后继续反应2~4小时;待反应结束后,降至室温;
(5)待反应结束后,向步骤(4)所得物料体系中加入30~40mL分析纯丙酮沉析20~25分钟,析出沉淀后抽滤,得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA粗品;
(6)将步骤(5)所得物料用10~15mL体积分数为95%的乙醇洗涤、抽滤2~3次;滤饼放入索氏提取器中,加入40~50mL分析纯丙酮抽提24小时;抽提完毕后,取出物料放入表面皿中,送入50℃的真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,即得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA;
(7)称取2~3g步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-AM/MMA/BA加入到250mL的四口烧瓶中,然后依次加入1~4.5g邻甲基苯甲酸、0.05~0.1g过硫酸铵、0.1~0.2g 4-二甲氨基吡啶、1~2g N,N-二环己基碳二亚胺、15~20mL分析纯N,N-二甲基乙酰胺,控制反应温度在80~85℃,搅拌反应5~7小时,体系降至室温;
(8)将步骤(7)所得反应物料过滤,滤饼依次用20~25 mL无水乙醇、20~25 mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次;滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得蔗渣木聚糖邻甲基苯甲酸酯-g-AM/MMA/BA。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20190301 |
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