CN106565857A - 一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法 - Google Patents

一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法。以蔗渣木聚糖为原料，在氨基三磺酸钠水相酯化法合成蔗渣木聚糖硫酸酯基础上，用氢氧化钠将蔗渣木聚糖硫酸酯溶解，再加入酯化剂间苯二甲酸，用稀盐酸调节pH至中性，加入吡啶，在水相体系中合成磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯钠盐产物；pH调节至弱酸性，加入3倍无水乙醇，抽滤得滤饼，用无水乙醇洗涤、抽滤滤饼数次并干燥得到磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。本发明制备的产物兼具蔗渣木聚糖羧酸酯和蔗渣木聚糖硫酸酯的性质，工艺条件易于控制，具有较高生物活性和较好水溶性，经过双酯化改性的双活性蔗渣木聚糖在抗HIV活性、抗病毒活性及抗血小板凝聚等方面有一定的作用。

Description

一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法
技术领域
本发明涉及一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法。
背景技术
广西的制糖厂每年都要产生了大量的甘蔗渣，蔗渣中富含蔗渣木聚糖，但大多未被有效利用。木聚糖一种半纤维素，广泛存在于植物细胞壁中，在甘蔗渣中含量非常丰富。不过木聚糖本身应用面较为狭窄，如果对木聚糖进行化学修饰，可增加或改变其官能团，增强生物活性与生理功能，从而大大拓展其应用范围。木聚糖的化学修饰方法主要包括酯化、醚化、氧化接枝等，其中木聚糖的酯化是最常用的木聚糖改性方法。对于木聚糖的单酯化国内外研究包括木聚糖的硫酸酯化、木聚糖的醋酸酯化以及磷酸酯化等，还有一些有机羧酸也可用于木聚糖的酯化产物合成。
研究表明木聚糖硫酸酯具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒和抗凝集等多种生物活性，并且国外已经研制出了以木聚糖硫酸酯为主要成分的抗艾滋病药物。但是，由于木聚糖硫酸酯只带有一种抗生物活性基团，其产生的抗HIV活性效果远不够理想。有研究表明芳香族二羧酸类物质对抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和流感病毒等具有抑制效果。间苯二甲酸是一种苯环上带有两个羧基的有机酸，如果在合成木聚糖硫酸酯的基础上向木聚糖链上引入间苯二甲酸基团，将得到具有活性的木聚糖双酯化衍生物，其抗HIV等生物活性也会随之提高。
本发明以蔗渣木聚糖硫酸酯为起始原料，吡啶为催化剂，用间苯二甲酸作酯化剂，经第二步酯化反应合成了双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。
发明内容
本发明的目的是为了提高蔗渣的附加值和提高木聚糖硫酸酯的抗HIV活性，提供一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的制备方法，为进一步研制木聚糖双酯化类抗艾滋病类药物提供一定的依据和参考。
本发明的具体步骤为：
(1)将6～8g固体NaHSO3与25～30mL蒸馏水依次加入容积为250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得NaHSO3溶液。
(2)在搅拌下加热步骤(1)所得的NaHSO3溶液至温度为80～90℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4～7mL，控制20～30分钟滴加完毕，继续搅拌10～15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液。
(3)称取3～6g蔗渣木聚糖加入到步骤(2)所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.03～0.2g催化剂12-钨磷酸；控制反应温度为40～60℃，采用质量分数为5％氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7～10，在搅拌下反应4～6小时。
(4)向步骤(3)所得反应液中加入30～50mL的分析纯丙酮，沉淀15～20分钟；抽滤，并用15～20mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次。
(5)将步骤(4)所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入40～50mL蒸馏水，在搅拌下滴加2～5mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10～15分钟。
(6)将步骤(5)中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25～30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物。
(7)将步骤(6)中所得的粗产品用10～15mL分析纯丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物。
(8)将步骤(7)中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯。
(9)称取2～5g步骤(8)所得蔗渣木聚糖硫酸酯加入到250mL四口烧瓶中，再加入80～120mL预先配制好的质量分数为3％～5％的氢氧化钠溶液。
(10)将3～30g的间苯二甲酸加入到步骤(9)所得物料中，搅拌下使其溶解，用质量分数为1％～5％的盐酸溶液调节体系pH至6.5～7.5。
(11)量取0.05～1.0mL分析纯吡啶加入步骤(10)所得体系中，加热使体系温度控制在40～50℃，搅拌下反应3～7小时。然后加入5～10mL质量分数为5％的盐酸溶液调节体系pH至4～6.5，室温下搅拌0.5～1小时。
(12)将100～150mL分析纯无水乙醇加入到步骤(11)所得物料中，搅拌下析出沉淀，抽滤得到双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物。
(13)将步骤(12)所得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物依次分别用20～30mL蒸馏水洗涤1～2次，再用20～30mL的分析纯无水乙醇洗涤2～3次。抽滤后将产物置于50℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。
(14)采用BaSO4-明胶分光光度法对产物双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的硫酸酯化取代度进行测定。硫酸酯化取代度(DSS)的计算公式如下：
式中：
132——蔗渣木聚糖分子中木糖单元的相对分子质量；
102——多糖分子中的一个羟基被取代后变为—OSO3Na，相对分子质量的增加值；
32——S的相对原子质量；
S％——样品中硫元素的质量百分含量。由硫酸根含量折算而得。
(15)采用酸碱滴定法对双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯进行羧酸酯化取代度测定，具体方法及步骤如下：准确称取约0.5g样品置入50mL锥形瓶中，加入10mL蒸馏水，摇匀，加入2滴5％的酚酞指示剂，用浓度为0.1mol/L的NaOH标准溶液滴定至浅红色(30s内不会褪色)。再用移液管加入2.5mL浓度为0.5mol/L的NaOH标准溶液，摇匀，密封，在室温下震荡皂化4小时。之后用浓度为0.5mol/L的盐酸标准溶液滴定至无色，即为滴定终点。羧酸酯化取代度(DSC)的计算式如下：
式中：
w——蔗渣木聚糖中含有酯羰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖硫酸酯消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
V1——滴定双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位mol/L；
m——双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯样品的质量，单位g；
149和132——间苯二甲酸脱去一个羧羟基和蔗渣木聚糖脱水木糖单元的相对分子质量。
本发明以间苯二甲酸为酯化剂，将蔗渣木聚糖硫酸酯经双酯化修饰制备双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯，工艺条件易于控制，产品具有较高的生物活性、良好的水溶性和表面活性。
附图说明
图1为蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖IR图。
图4为双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯IR图。
图5为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的XRD图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图8为双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将5.0gNaHSO3固体和25mL蒸馏水加入四口烧瓶中，在室温下搅拌均匀得NaHSO3溶液。
(2)在搅拌下加热步骤(1)所得的NaHSO3溶液至温度为85±2℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4mL，控制20分钟滴加完毕后，继续搅拌10分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液。
(3)称取3.00g蔗渣木聚糖加入到步骤(2)所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.08g催化剂12-钨磷酸；控制反应温度为40℃，采用质量分数为5％氢氧化钠溶液调整反应体系pH为10.0，在搅拌下反应4小时。
(4)向步骤(3)所得反应液中加入30mL的分析纯丙酮，沉淀15分钟；抽滤，并用13mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次。
(5)将步骤(4)所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入35mL蒸馏水，在搅拌下滴加2mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌15分钟。
(6)将步骤(5)中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物。
(7)将步骤(6)中所得的粗产品用15mL丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物。
(8)将步骤(7)中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯。
(9)称取4g步骤(8)所得蔗渣木聚糖硫酸酯加入到250mL四口烧瓶中，再加入100mL预先配制好的质量分数为4％的氢氧化钠溶液。
(10)将8g的间苯二甲酸加入到步骤(9)所得物料中，搅拌下使其溶解，用质量分数为3％的盐酸溶液调节体系pH至7.0。
(11)量取0.09mL分析纯吡啶加入步骤(10)所得体系中，加热使体系温度控制在50℃，搅拌下反应6小时。然后加入7mL质量分数为5％的盐酸溶液调节体系pH至4.5，室温下搅拌0.5小时。
(12)将150mL分析纯无水乙醇加入到步骤(11)所得物料中，搅拌下析出沉淀，抽滤得到双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物。
(13)将步骤(12)所得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物依次分别用20mL蒸馏水洗涤2次，再用30mL的分析纯无水乙醇洗涤3次。抽滤后将产物置于50℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。
(14)采用BaSO4-明胶分光光度法对双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯进行硫酸酯化取代度测定，得硫酸酯化取代度为0.78。
(15)采用酸碱滴定的方法对双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯进行羧酸酯化取代度测定，得羧酸酯化取代度为0.72。
产品经IR分析，其中1726.41cm-1是酯的C＝O伸振动吸收峰，1291.31cm-1是C—O—C的伸缩振动吸收峰，这两个是酯类的特征吸收峰，其中820.79cm-1是S＝O伸缩振动产生的吸收峰，1150.89cm-1是—O—SO3的伸缩振动产生的，这两个是磺酸基团的特征吸收峰。经XRD分析，产品在10.0762°、11.9764°、25.4650°、44.5849°处出现新的强结晶峰。结晶峰位置发生变化，数量增多，结晶度上升，结晶区域变大。说明改性后的蔗渣木聚糖的颗粒结构、球晶结构发生改变。再经TG-DTG分析表明，蔗渣木聚糖双酯化改性后，热解阶段发生改变，300～600℃范围内质量损失减少，说明双酯化改性使蔗渣木聚糖的稳定性得到提高。SEM分析表明，颗粒之间的空隙明显的缩小，呈现团状，同时表面变粗糙，而且在蔗渣木聚糖的表面呈现着白色的附着物。由此可说明，双酯化改性后的蔗渣木聚糖仍属于非晶体，并且处于无定型形态，但是表观性质发生了变化。

Claims (1)

1.一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯的合成方法，其特征在于具体步骤为：
（1）将6~8g固体NaHSO3与25~30mL蒸馏水依次加入容积为250mL的四口烧瓶中，室温下搅拌溶解均匀得NaHSO3溶液；
（2）在搅拌下加热步骤（1）所得的NaHSO3溶液至温度为80~90℃，均匀滴加质量分数为20％的NaNO2溶液4~7mL，控制20~30分钟滴加完毕，继续搅拌10~15分钟，得酯化剂氨基三磺酸钠溶液；
（3）称取3~6g蔗渣木聚糖加入到步骤（2）所得氨基三磺酸钠溶液中，再加入0.03~0.2g催化剂12-钨磷酸；控制反应温度为40~60℃，采用质量分数为5%氢氧化钠溶液调整反应体系pH为7～10，在搅拌下反应4～6小时；
（4）向步骤（3）所得反应液中加入30~50mL的分析纯丙酮，沉淀15~20分钟；抽滤，并用15~20mL分析纯丙酮洗涤沉淀物滤饼3次；
（5）将步骤（4）所得洗涤后的沉淀物置于250mL的四口烧瓶中，加入40~50mL蒸馏水，在搅拌下滴加2~5mL质量分数为38％的盐酸溶液，滴加完毕后继续搅拌10~15分钟；
（6）将步骤（5）中所得溶液转移到500mL的烧杯中，在玻璃棒搅拌下加入25~30mL分析纯丙酮，析出沉淀后抽滤，得到蔗渣木聚糖硫酸酯粗产物；
（7）将步骤（6）中所得的粗产品用10~15mL分析纯丙酮洗涤3次，抽滤，得沉淀物；
（8）将步骤（7）中所得的沉淀物置于50℃的恒温干燥箱中干燥至恒重，即得蔗渣木聚糖硫酸酯；
（9）称取2~5 g步骤（8）所得蔗渣木聚糖硫酸酯加入到250 mL四口烧瓶中，再加入80~120 mL预先配制好的质量分数为3%～5%的氢氧化钠溶液；
（10）将3~30 g的间苯二甲酸加入到步骤（9）所得物料中，搅拌下使其溶解，用质量分数为1%～5%的盐酸溶液调节体系pH至6.5~7.5；
（11）量取0.05~1.0 mL分析纯吡啶加入步骤（10）所得体系中，加热使体系温度控制在40~50℃，搅拌下反应3~7小时，然后加入5~10mL质量分数为5%的盐酸溶液调节体系pH至4~6.5，室温下搅拌0.5~1小时；
（12）将100~150 mL分析纯无水乙醇加入到步骤（11）所得物料中，搅拌下析出沉淀，抽滤得到双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物；
（13）将步骤（12）所得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯粗产物依次分别用20~30mL蒸馏水洗涤1~2次，再用20~30 mL的分析纯无水乙醇洗涤2~3次，抽滤后将产物置于50 ℃的恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，得双活性磺酸基蔗渣木聚糖间苯二甲酸酯。
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