CN107383292B - 一种疏水缔合型三嵌段聚丙烯酰胺及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式Ⅰ所示的嵌段共聚物:其中,m、n的范围为300~1000,而n'、m'的范围为8000~14000,m″、n'的范围为50~200。本发明还提供了前述嵌段共聚物的制备方法和用途。
Description
技术领域
本发明属于高分子领域,具体涉及一种嵌段共聚物及其制备方法和作为絮凝剂的用途。
背景技术
疏水缔合型聚丙烯酰胺作为一种水溶性聚合物,在其亲水性大分子链上带有少量疏水基团。在水溶液中,疏水基团之间由于憎水作用而发生聚集,即所谓的“疏水缔合相互作用”或“疏水效应”。利用此作用,疏水基团能提高絮凝剂吸附架桥能力、增强聚合物与有机物的相互作用、降低絮体的亲水性,增强对水体中有机物的去除能力,满足废水处理的需要。
常用于制备疏水缔合型聚丙烯酰胺的方法是胶束共聚法,即通过在水中加入适当表面活性剂来增溶疏水单体,提高疏水单体的共聚程度,生成疏水缔合水溶性聚合物。这种方法制备的聚合物链段分布较为无序,而且反应过程难以控制。同时制备得到的疏水缔合型聚丙烯酰胺的絮凝效果也不佳。
因此,需要对现有絮凝剂进行改进,提供一种新的、絮凝效果优良的疏水缔合型聚丙烯酰胺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种絮凝效果优良的疏水缔合型聚丙烯酰胺嵌段共聚物及其制备方法和用途。
本发明首先提供了式I所示的嵌段共聚物:
其中,m、n的范围为300~1000,而n'、m'的范围为8000~14000,m”、n”的范围为50~200。
上述嵌段共聚物,其特征在于:它是由如下摩尔配比的原料制备而成:
上述嵌段共聚物,其特征在于:它是由如下摩尔配比的原料制备而成:
所述嵌段共聚物的制备方法包括以下步骤:
①、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯反应,得到含有PDMC-CTA的反应液;
②、向步骤①所得含有PDMC-CTA的反应液中,加入丙烯酰胺,进行反应,得到含有P(DMC-b-AM)的反应液;
③、向步骤②所得含有P(DMC-b-AM)的反应液中,加入丙烯酸丁酯,进行反应,得到式I所示嵌段共聚物。
步骤①中,甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯反应温度为30℃~60℃、时间为4h~8h。
步骤①中,甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯的反应,是在加入碱、氧化剂、溶剂、还原剂的条件下进行的。
步骤①中,所述碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碱式碳酸钠;所述氧化剂选自过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;所述溶剂选自水;所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
步骤②中,所述反应温度30℃~60℃、时间为4h~12h。
步骤②中,向步骤①所得含有PDMC-CTA的反应液中加入丙烯酰胺的反应,是在加入氧化剂和还原剂的条件下进行的。
步骤②中,所述氧化剂选自过过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
步骤③中,所述反应温度为30℃~60℃、时间为4h~12h。
步骤③中,向步骤②所得含有P(DMC-b-AM)的反应液中加入丙烯酸丁酯的反应,是在加入表面活性剂、氧化剂和还原剂的条件下进行的。
步骤③中,所述表面活性剂选自十六烷基三甲基溴化铵;所述氧化剂选自过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
本发明还提供了前述嵌段共聚物作为絮凝剂的用途。
本发明制备得到了絮凝效果优良的疏水缔合型聚丙烯酰胺嵌段共聚物,同时反应过程平和稳定,易于控制,应用前景优良。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和惯用手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下换或变更,还可以做出其它多种形式的修改、替换或变更。
附图说明
图1为本发明S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(TRIT)的红FTIR图。
图2为本发明S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(TRIT)的1HNMR图。
图3为本发明PDAB的1HNMR图谱。
图4为本发明PDAB的FTIR图谱。
图5为本发明P(AM-b-DMC)和PDAB的动态光散射图。
图6为本发明PDAB样品1絮凝效果的图。
图7为本发明PDAB样品2絮凝效果的图。
图8为本发明PDAB样品3絮凝效果的图。
图9为本发明PDAB样品4絮凝效果的图。
图10无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺絮凝效果的图
具体实施方式
以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
本发明具体实施方式中使用的原料、设备均为已知产品,通过购买市售产品获得。
其中,
S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(TRIT),可以通过购买市售产品获得,也可以通过以下方法合成得到:
其反应方程式如下:
具体的,
在1L的三颈瓶中加入二硫化碳(CS2)27.4g(0.36mol)、三氯甲烷(CHCl3)107.5g(0.9mol)、丙酮(C3H6O)52.3g(0.9mol)、四丁基硫酸氢铵2.41g(7.1mol)、石油醚120ml,在温度小于25℃、通入N2的情况下,缓慢滴加50%的氢氧化钠溶液201.6g(2.52mol),约90min左右滴完。随后在温度小于25℃的情况下,搅拌反应12h。反应完毕后,加入900mlH2O使固体完全溶解,再加入120ml浓HCl,调解pH<4,在N2保护下搅拌30min。反应后得黄色固体,用大量水洗后,再用甲苯/丙酮(4/1)混合液重结晶;
对产物进行红外(FTIR)和核磁(1H NMR)表征,结果如图1和图2所示,表明成功得到了S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(TRIT)。
实施例1、合成疏水缔合型聚丙烯酰胺嵌段共聚物(PDAB)
一、制备方法
1、聚丙烯酰胺嵌段共聚物的制备
(一)合成路线如下:
(a)合成PDMC-CTA
(b)合成P(DMC-b-AM)
(c)合成PDAB
(二)制备方法
(1)大分子链转移剂PDMC-CTA溶液的制备
在250mL的三颈瓶中加入甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵(DMC)、S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯(TRIT)、氢氧化钠(NaOH)、氧化剂过硫酸钾(K2S2O8)和去离子水,在N2氛围下搅拌均匀。通过蠕动泵将还原剂亚硫酸氢钠(NaHSO3)溶液缓慢滴加入反应瓶中,在40℃下反应5个小时得到中间产物大分子链转移剂PDMC-CTA溶液。
(2)P(DMC-b-AM)溶液的制备
将上步反应后的溶液与丙烯酰胺(AM)单体、K2S2O8在N2氛围下搅拌均匀,通过蠕动泵滴加NaHSO3溶液,使反应继续在40℃下进行5小时,得到第二中间产物P(DMC-b-AM)溶液。
(3)疏水缔合型聚丙烯酰胺嵌段共聚物(PDAB)的制备
将P(DMC-b-AM)溶液、单体丙烯酸丁酯(BA)、表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵和一定比例的K2S2O8搅拌均匀,通过蠕动泵滴加NaHSO3溶液,使反应再继续在40℃下进行5小时。将反应后的溶液以预冷的丙酮沉淀,过滤后用真空干燥箱进行干燥。然后以乙醇为溶剂对产物进行索氏提取,将其再次干燥后即为最终产物疏水性阳离子聚丙烯酰胺共聚物PDAB。
按照下表1和表2所示的各个原料的用量,采用前述工艺制备PDAB:
表1各原料的质量用量(g)
表2各原料的摩尔用量(mol)
二、性质检测
1、1H NMR测试
采用德国Bruker AVANCE 400MHz核磁共振谱仪测定PDAB的分子结构,溶剂为重水D2O。
如图3所示,1.1ppm处是甲基-CH3的出峰,而1.5~1.6ppm是主链上亚甲基-CH2的特征峰,2.1ppm处则是丙烯酰胺单元上次甲基-CH的出峰。至于3.1ppm处季铵盐的特征峰则表明了反应成功嵌入阳离子链段。
2、FTIR测试
采用美国Nicolet公司的Nicolet 570型红外光谱仪测试,将得到的产物PDAB与KBr混合研磨后压片进行测试,扫描范围为400~4000cm-1。
如图4所示,1666cm-1处为酰胺I带-C=O的伸缩振动出峰,而1720cm-1则为羧酸羰基-C=O的出峰,此处多重峰叠合证明了不同化学环境下-C=O的存在。而1040cm-1处则为酯基C-O-C的特征出峰。
3、DLS测试
采用Brookhaven仪器有限公司型号为BI-200SM的仪器进行测试。将干燥后的疏水性阳离子聚丙烯酰胺共聚物PDAB和非疏水性阳离子聚丙烯酰胺共聚物P(AM-b-DMC)配成1g/L的水溶液,过夜后过0.45μm的水溶性纤维素滤膜除灰尘,然后在25℃条件下进行测试。
由图5可知,非疏水性阳离子聚丙烯酰胺共聚物P(AM-b-DMC)在水溶液中的粒径约为28nm,而疏水性阳离子聚丙烯酰胺共聚物PDAB则为168nm,远大于P(DMC-b-AM)。这是由于PDAB上所含疏水链段BA所导致的,BA的的疏水缔和作用非常明显,形成分子间缔合为主的超分子结构的动态物理交联网络,大大增大了其流体力学体积,导致与不含非疏水链段的P(AM-b-DMC)相差较大。这也是证明BA成功嵌入阳离子聚丙烯酰胺的一个侧面证据。
4、絮凝性能测试
(1)材料制备
a、本发明材料:取本发明实施例1制备的PDAB;
b、对比材料1:无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺
将单体AM0.2mol、DMC0.015mol与去离子水加入带机械搅拌的三颈瓶中,待反应物溶解后,分别滴加氧化剂K2S2O8 0.0012mol和还原剂NaHSO3 0.0011mol,搅拌反应后得到无规型阳离子聚丙烯酰胺P(AM-DMC)。整个反应过程处于N2氛围中,并保持体系温度40℃反应6h。
(2)测试方法
以高岭土悬浮液检测所合成的PDAB的絮凝性能。称取一定量高岭土粉末(其粒径≤11um),配置成固含量10%的悬浮液,并以碱式碳酸钠调节PH≥9,并加入分散剂六偏磷酸钠使悬浮液体系更稳定。将悬浮液搅拌均匀后加入柱形的沉降器中。滴加不同剂量的PDAB絮凝剂和无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺,将沉降器上下翻转10次使之混合均匀。静置后以秒表计算固液分离界面下降一定高度所需要的时间,并取其上清液测量其浊度。高岭土粉末的去除率通过公式A-B/A计算。
(3)、测试结果
实施例1制备的PDAB四个样品的絮凝结果如图6~图9以及表3~表6所示:
表3实施例1制备的PDAB样品1的絮凝效果
絮凝剂添加量mg/L | 33.333 | 66.66 | 100 | 133.33 | 166.66 |
沉降速度setting rate m/h | 0.56508 | 0.49351 | 0.52613 | 0.50247 | 0.43157 |
上清液浊度Turbidity FTU | 60 | 55 | 45.08 | 54 | 47.09 |
表4实施例1制备的PDAB样品2的絮凝效果
絮凝剂添加量mg/L | 33.333 | 66.66 | 100 | 133.33 | 166.66 |
沉降速度setting rate m/h | 0.42 | 0.45 | 0.44 | 0.39 | 0.41 |
上清液浊度Turbidity FTU | 78 | 66 | 67 | 71 | 64 |
表5实施例1制备的PDAB样品3的絮凝效果
絮凝剂添加量mg/L | 33.333 | 66.66 | 100 | 133.33 | 166.66 |
沉降速度setting rate m/h | 0.46 | 0.49 | 0.44 | 0.43 | 0.45 |
上清液浊度Turbidity FTU | 55 | 46.03 | 47.53 | 62 | 54 |
表6实施例1制备的PDAB样品4的絮凝效果
絮凝剂添加量mg/L | 33.333 | 66.66 | 100 | 133.33 | 166.66 |
沉降速度setting rate m/h | 0.356 | 0.2944 | 0.23661 | 0.19139 | 0.2509 |
上清液浊度Turbidity FTU | 65 | 78 | 41.51 | 46.78 | 25.89 |
表7无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺的絮凝效果
絮凝剂添加量mg/L | 66.66 | 100 | 133.33 | 166.66 |
沉降速度setting rate m/h | 2.29933 | 2.05752 | 0.33571 | 0.36044 |
上清液浊度Turbidity FTU | 2390 | 2150 | 1560 | 1780 |
对比表3~表6和表7可以看出,加入絮凝剂PDAB组的悬浮液,其上清液较为清澈,浊度大都在60FTU以下,高岭土去除率近100%。而经无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺处理的高岭土悬浮液上清液浊度很高,颗粒去除率近于0。
在本发明中,采用RAFT法共聚丙烯酰胺、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵和丙烯酸丁酯,成功得到嵌段型疏水性阳离子聚丙烯酰胺。通过FTIR、1H NMR和动态光散射表征了共聚物的结构,进一步证明嵌段型疏水性阳离子聚丙烯酰胺的成功制备。对合成的嵌段型疏水性阳离子聚丙烯酰胺进行絮凝性能测试结果表明:本发明制备的PDAB絮凝效果比无规共聚物阳离子聚丙烯酰胺絮凝效果有所提升,絮凝性能良好。
Claims (8)
1.式Ⅰ所示的嵌段共聚物:
其中,m、n的范围为300~1000,而n'、m'的范围为8000~14000,m”、n”的范围为50~200;
所述嵌段共聚物是由如下摩尔配比的原料制备而成:
甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵 1份
S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯 0.01份
丙烯酰胺 6.7份
丙烯酸丁酯 0.7份。
2.一种权利要求1所述的嵌段共聚物的制备方法,其特征在于:它是按照如下步骤制备:
①、甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯反应,得到含有PDMC-CTA的反应液;
②、向步骤①所得含有PDMC-CTA的反应液中,加入丙烯酰胺,进行反应,得到含有P(DMC-b-AM)的反应液;
③、向步骤②所得含有P(DMC-b-AM)的反应液中,加入丙烯酸丁酯,进行反应,得到式Ⅰ所示嵌段共聚物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤①中,甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯反应温度为30℃~60℃、时间为4h~8h,和/或,所述甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵与S,S′-二(α,α′-甲基-α″-乙酸)三硫代碳酸酯的反应,是在加入碱、氧化剂、溶剂、还原剂的条件下进行的。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于:步骤①中,所述碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碱式碳酸钠;和/或,所述氧化剂选自过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;和/或,所述溶剂选自水;和/或,所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤②中,反应温度为30℃~60℃、反应时间为4h~12h,和/或,含有PDMC-CTA的反应液与丙烯酰胺的反应,是在加入氧化剂和还原剂的条件下进行的,和/或,所述氧化剂选自过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;和/或,所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤③中,反应温度为30℃~60℃、时间为4h~12h,和/或,含有P(DMC-b-AM)的反应液与丙烯酸丁酯的反应,是在加入表面活性剂、氧化剂和还原剂的条件下进行的。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:步骤③中,所述表面活性剂选自十六烷基三甲基溴化铵;和/或,所述氧化剂选自过硫酸钾、过硫酸铵、双氧水;和/或,所述还原剂选自亚硫酸氢钠、抗坏血酸、氯化亚铁。
8.一种权利要求1所述嵌段共聚物作为絮凝剂的用途。
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CN106905498A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-06-30 | 四川大学 | 一种阳离子聚丙烯酰胺的嵌段共聚物及其制备方法和用途 |
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2017
- 2017-07-11 CN CN201710562692.2A patent/CN107383292B/zh active Active
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