CN107344949A - 高纯n,n‑二甲基三甲基硅胺的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及高纯N,N‑二甲基三甲基硅胺的合成方法，1)原料的预处理，原料包含三甲基氯硅烷、二甲胺以及溶剂；2)粗品的合成，向烧瓶中加入三甲基氯硅烷、溶剂，充入二甲胺气体，获得粗品；3)粗品的分离，粗品合成中的反应釜加热常压蒸出溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N‑二甲基三甲基硅胺‑溶剂混合物，混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热除去其中的溶剂；4)粗品的纯化，粗品在手套箱中倒入加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温，目标产品接收。得到的N,N‑二甲基三甲基硅胺含量在99.5％以上，并且通过ICP‑MS检测，纯度高达99.9999％。
Description
技术领域
本发明涉及甲硅烷基化试剂、钝化剂和反应混合物的除胺剂用N,N- 二甲基三甲基硅胺，尤其涉及高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法。
背景技术
N,N-二甲基三甲基硅胺是一种高效的甲硅烷基化试剂、钝化剂和反应混合物的除胺剂。近年来需求量不断增加，价格却非常高。
对于N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，通常采用的有两种生产方法：一是采用氰基三甲基硅烷为原料，与1,1,1,4,4,4-六(二甲胺基)-2-丁炔在四氢呋喃溶剂中合成，但氰基三甲基硅烷毒性较大，原料价格昂贵；二是以三甲基甲氧基硅烷作为催化剂，利用三甲基氯硅烷在溶剂偏三甲苯等溶剂中胺化制备，所用偏三甲苯对环境污染性大，且在产品纯化过程中较难分离，导致所得产品的纯度受到限制。
因此，研发一种高效、低成本、低毒性、适合规模生产且产品纯度达 99.5％以上的N,N-二甲基三甲基硅胺制备方法迫在眉睫。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术存在的不足，提供一种高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法。
本发明的目的通过以下技术方案来实现：
高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，特点是：包括以下步骤：
1)原料的预处理，原料包含三甲基氯硅烷、二甲胺以及溶剂；
2)粗品的合成，向烧瓶中加入三甲基氯硅烷、溶剂，充入二甲胺气体，获得N,N-二甲基三甲基硅胺粗品；
3)粗品的分离，粗品合成中的反应釜加热常压蒸出溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N-二甲基三甲基硅胺-溶剂混合物，混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热除去其中的溶剂；
4)粗品的纯化，粗品在手套箱中倒入加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温，目标产品接收。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤1)，二甲胺除水至100ppm以下。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，所述溶剂为乙醚、正己烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃中的一种或两种。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤2)，在冷凝条件下，采用搅拌方式，控制反应釜温度在-10℃～0℃。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，所述搅拌的速率为400～600R/min。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤2)，所述二甲胺与三甲基氯硅烷的摩尔比为(1.05～1.25)：1。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤3)，反应釜加热至60℃常压蒸出溶剂。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤3)，接收所得混合物加热至90℃除去其中的溶剂。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，步骤4)，纯化反应温度在85～95℃。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，纯化过程中第一馏分所占比例在15～25％，第二馏分目标产物所占比例在 50～60％，第三馏分所占比例在15～35％。
进一步地，上述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其中，所述粗品的纯化过程中的第一馏分和第三馏分用于后续实验的纯化。
本发明与现有技术相比具有显著的优点和有益效果，具体体现在以下方面：
本发明提供一种高效、低成本、低毒性、适合规模生产且产品纯度达到99.5％以上的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的制备方法，解决传统方法的原料毒性大、所得产品纯度低等问题，该制备方法得到的N,N-二甲基三甲基硅胺含量在99.5％以上，并且通过ICP-MS检测，获得的N,N-二甲基三甲基硅胺纯度高达99.9999％；用常规原料得到目标产品，通过规模批量生产取代国外同类产品，所得产品等同或超过国外同等产品，同时降低相关产品的价格，并可应用于工业化生产，满足国内外市场的需求。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解，现详细说明具体实施方案。
高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，特点是：包括以下步骤：
1)原料的预处理，原料包含三甲基氯硅烷、二甲胺以及溶剂；二甲胺除水至100ppm以下，溶剂为乙醚、正己烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃中的一种或两种；
2)粗品的合成，向烧瓶中加入三甲基氯硅烷、溶剂，在冷凝条件下，开启搅拌方式，搅拌的速率为400～600R/min，控制反应釜温度在-10℃～ 0℃，充入二甲胺气体，二甲胺与三甲基氯硅烷的摩尔比为(1.05～1.25)： 1；获得N,N-二甲基三甲基硅胺粗品；粗品产率在95％以上；
3)粗品的分离，粗品合成中的反应釜加热至60℃常压蒸出溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N-二甲基三甲基硅胺-溶剂混合物，混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热至90℃除去其中的溶剂；分离所得产品纯度在90％以上；
4)粗品的纯化，粗品在手套箱中倒入加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温，温度在85～95℃，目标产品接收；纯化过程中第一馏分所占比例在15～25％，第二馏分目标产物所占比例在50～60％，第三馏分所占比例在15～35％；第一馏分和第三馏分用于后续实验的纯化。得到含量大于99.5％，无机纯度6N的高纯产品。
以下实施例和对比例均是在搅拌的条件下，以三甲基氯硅烷、二甲胺、溶剂为原料，依次经过合成、粗品分离、粗品纯化制得目标产物。合成过程所用装置包括2L四口烧瓶、2L酒精浴锅、搅拌装置、温度计套管、温度计、盘管冷凝管、冷冻机等；粗品分离所用装置包括2L四口烧瓶、2L 加热套、搅拌装置、温度计套管、温度计、冷阱接收罐、真空泵等；粗品纯化所用装置包括1L单口带温套烧瓶、1L加热套、精馏柱、1L单口烧瓶、 500ml单口烧瓶、沸石等。
实施例1
粗品合成：向上述2L四口烧瓶中，加入1.0mol三甲基氯硅烷、7.1mol 乙醚，在盘管冷凝管的冷凝下，开启搅拌，搅拌速率设定为600R/min，控制反应釜温度在-10℃～0℃，在此条件下开始充入二甲胺气体，充入二甲胺的量为1.1mol，所得粗品经1H-NMR测试确认为N,N-二甲基三甲基硅胺，粗品用于后续分离。
粗品分离：将上述粗品合成中的2L反应釜加热至60℃常压蒸出大部分乙醚溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N-二甲基三甲基硅胺-乙醚混合物，该混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热直至90 ℃除去其中的乙醚，所得粗品测试1H-NMR、GC，产品有机纯度94％，粗品中N,N-二甲基三甲基硅胺含量为0.96mol，粗品产率96％，用于后续纯化。
粗品纯化：将上述粗品在手套箱中倒入1L加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温至88℃，目标产品接收55％，得到目标产品 0.53mol，所得目标产品测试1H-NMR、GC，有机纯度为99.6％；测试 ICP-MS，无机纯度为99.99991％。
实施例2
粗品合成：向上述2L四口烧瓶中，加入1.5mol三甲基氯硅烷、7.9mol 乙醚，在盘管冷凝管的冷凝下，开启搅拌，搅拌速率设定为600R/min，控制反应釜温度在-10℃～0℃，在此条件下开始充入二甲胺气体，充入二甲胺的量为1.65mol，所得粗品经1H-NMR测试确认为N,N-二甲基三甲基硅胺，粗品用于后续分离。
粗品分离：将上述粗品合成中的2L反应釜加热至60℃常压蒸出大部分乙醚溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N-二甲基三甲基硅胺-乙醚混合物，该混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热直至90 ℃除去其中的乙醚，所得粗品测试1H-NMR、GC，产品有机纯度93％，粗品中N,N-二甲基三甲基硅胺含量为1.46mol，粗品产率97％，用于后续纯化。
粗品纯化：将上述粗品在手套箱中倒入1L加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温至90℃，目标产品接收60％,得到目标产品 0.88mol，所得目标产品测试1H-NMR、GC，有机纯度为99.7％；测试 ICP-MS，无机纯度为99.99993％。
对比例1
本例基本同实施例1，不同的是，本例中所用的溶剂为正己烷，用量也为1mol。
粗品测试1H-NMR、GC，产品有机纯度94％，粗品中N,N-二甲基三甲基硅胺含量为0.98mol，粗品产率98％；
所得目标产品测试1H-NMR、GC，有机纯度为99.7％；测试ICP-MS，无机纯度为99.99992％。
对比例2
本例基本同实施例2，不同的是，本例中所用的溶剂为正己烷，用量也为1.5mol。
粗品测试1H-NMR、GC，产品有机纯度93％，粗品中N,N-二甲基三甲基硅胺含量为1.47mol，粗品产率98％；
所得目标产品测试1H-NMR、GC有机纯度为99.8％；测试ICP-MS，无机纯度为99.99994％。
综上所述，本发明提供一种高效、低成本、低毒性、适合规模生产且产品纯度达到99.5％以上的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的制备方法，解决传统方法的原料毒性大、所得产品纯度低等问题，该制备方法得到的N,N- 二甲基三甲基硅胺含量在99.5％以上，并且通过ICP-MS检测，获得的N,N- 二甲基三甲基硅胺纯度高达99.9999％；用常规原料得到目标产品，通过规模批量生产取代国外同类产品，所得产品等同或超过国外同等产品，同时降低相关产品的价格，并可应用于工业化生产，满足国内外市场的需求。
需要说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施方式，并非用以限定本发明的权利范围；同时以上的描述，对于相关技术领域的专门人士应可明了及实施，因此其它未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在申请专利范围中。
Claims (11)
1.高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
1)原料的预处理，原料包含三甲基氯硅烷、二甲胺以及溶剂；
2)粗品的合成，向烧瓶中加入三甲基氯硅烷、溶剂，充入二甲胺气体，获得N,N-二甲基三甲基硅胺粗品；
3)粗品的分离，粗品合成中的反应釜加热常压蒸出溶剂后，全接入真空减压抽出剩余的N,N-二甲基三甲基硅胺-溶剂混合物，混合物用液氮冷却的接收罐接收，接收所得混合物加热除去其中的溶剂；
4)粗品的纯化，粗品在手套箱中倒入加入沸石的单口带温套烧瓶中进行精馏，加热升温，目标产品接收。
2.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤1)，二甲胺除水至100ppm以下。
3.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：所述溶剂为乙醚、正己烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃中的一种或两种。
4.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤2)，在冷凝条件下，采用搅拌方式，控制反应釜温度在-10℃～0℃。
5.根据权利要求4所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：所述搅拌的速率为400～600R/min。
6.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤2)，所述二甲胺与三甲基氯硅烷的摩尔比为(1.05～1.25)：1。
7.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤3)，反应釜加热至60℃常压蒸出溶剂。
8.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤3)，接收所得混合物加热至90℃除去其中的溶剂。
9.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：步骤4)，纯化反应温度在85～95℃。
10.根据权利要求1所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：纯化过程中第一馏分所占比例在15～25％，第二馏分目标产物所占比例在50～60％，第三馏分所占比例在15～35％。
11.根据权利要求10所述的高纯N,N-二甲基三甲基硅胺的合成方法，其特征在于：所述粗品的纯化过程中的第一馏分和第三馏分用于后续实验的纯化。
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| CN201710492710.4A Pending CN107344949A (zh) | 2017-06-26 | 2017-06-26 | 高纯n,n‑二甲基三甲基硅胺的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN107344949A (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927057A (en) * | 1973-05-29 | 1975-12-16 | Shinetsu Chemical Co | Method for the preparation of organosilylamines |
| US4598161A (en) * | 1983-04-04 | 1986-07-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tris(dialkylamino)sulfonium bifluoride catalysts |
| CN1175580A (zh) * | 1997-07-17 | 1998-03-11 | 中国科学院化学研究所 | N,n－二甲胺基五甲基二硅烷的制备方法 |
| CN104974184A (zh) * | 2014-04-03 | 2015-10-14 | 信越化学工业株式会社 | 硅氮烷化合物的制备 |
-
2017
- 2017-06-26 CN CN201710492710.4A patent/CN107344949A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3927057A (en) * | 1973-05-29 | 1975-12-16 | Shinetsu Chemical Co | Method for the preparation of organosilylamines |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
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