CN107266382A - 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 - Google Patents

作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN107266382A
CN107266382A CN201710355189.XA CN201710355189A CN107266382A CN 107266382 A CN107266382 A CN 107266382A CN 201710355189 A CN201710355189 A CN 201710355189A CN 107266382 A CN107266382 A CN 107266382A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
alkoxy
group
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710355189.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN107266382B (zh
Inventor
土屋知己
皮埃尔·维斯奈尔
塞巴斯蒂安·霍夫曼
托马斯·赛兹
斯蒂芬·希勒布兰德
于耳根·本廷
简·皮特·施密特
皮埃尔·克里斯托
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Intellectual Property GmbH
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer Pharma AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Pharma AG filed Critical Bayer Pharma AG
Publication of CN107266382A publication Critical patent/CN107266382A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107266382B publication Critical patent/CN107266382B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N‑氧化物，以及其用于防治植物致病有害菌的用途和制备式(I)的化合物的方法，其中符号RA1、RA2、X、Y、L1、L2、RB1、RB2、G、Q、p、R1、R2和R10各自如说明书中所定义。

Description

作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
本申请是2012年12月21日提交的申请号为PCT/EP2012/076585、发明名称为“作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物”的国际申请的分案申请，所述国际申请于2014年6月27日进入中国国家阶段，其申请号为201280065114.3。
本发明涉及杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物、其农用化学活性盐、其用途以及用于防治植物内和/或植物上或植物的种子内和/或植物的种子上的植物致病有害菌的方法和组合物、制备这种组合物和经处理的种子的方法，以及涉及其用于防治农业、园艺和林业、动物健康、材料保护以及家居和卫生领域中的植物致病有害菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物的方法。
已知特定的杂环取代的噻唑可用作杀菌作物保护组合物(参见WO 07/014290、WO08/013925、WO 08/013622、WO 08/091594、WO 08/091580、WO 09/055514、WO 09/094407、WO09/094445、WO 09/132785、WO 10/037479、WO 10/065579、WO 11/076510、WO 11/018415、WO11/018401、WO 11/076699、WO 11/146182、WO 12/055837、WO 12/025557、WO 12/082580)。然而，特别在相对低的施用率下，这些化合物的杀菌活性并不总是足够的。
由于对现代作物保护剂的生态学和经济学上的要求不断提高，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物的形成以及有利的制备，并且还可能存在例如抗性的问题，因此持续需要开发至少在某些方面优于已知组合物的新的作物保护组合物，特别是杀菌剂。
现已令人惊讶地发现，本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物实现了所提及的目标的至少一些方面并且适于用作作物保护组合物，特别是用作杀菌剂。
本发明提供了式(I)的化合物以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物
其中，基团各自定义如下：
RA1为氢、卤素、氰基、氨基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基氨基、卤代二烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷基磺酰氨基或卤代烷基磺酰氨基，
RA2为氢、卤素、氰基、羟基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基，或者
RA2为未取代或取代的苯基、任选地苯并稠合的取代的五元或六元杂环基，其中取代基各自独立地选自下列基团：羟基、氰基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基或
RA1和RA2与它们所连接的碳原子一起形成任选地含有1、2、3或4个选自氧、氮、硅或硫的杂原子的饱和或部分未饱和的三元环至七元环，其中任选地，1、2或3个碳环成员选自C(＝O)和C(＝S)，硫环成员选自S(＝O)s(＝NRA3)f，硅环成员选自SiRA4RA5，其中所述环可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自RA6，
RA3为氢、氰基、烷基、卤代烷基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基氨基或苯基，
RA4和RA5相同或不同且各自独立地为烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代环烷基、环烷基烷基、烷基环烷基、烷基环烷基烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，
s为0、1或2，且
f为0、1或2，且
s+f为0、1或2，
RA6在碳环成员上为卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，在氮环成员上为氰基、烷基或烷氧基，
L1为氧、硫、-N(RL1)-、-C(RL2)2-、-OC(RL2)2-、-SC(RL2)2-、-N(RL1)-C(RL2)2-，其中指向左侧的键与式I的氮原子连接，指向右侧的键与式I的氮原子连接，
RL1为氢、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基，或者两者RL1与RA2基团与它们所连接的碳原子一起形成任选地含有1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的部分未饱和的五元环至七元环，其中所述环可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自RA6，
RL2为氢、烷基或卤代烷基，
RB1为氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基，或
RB1为苯基、萘基或5或6元杂芳基，其各自可含有0、1、2或3个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氢、卤素、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基，
RB2为氢、烷基或卤代烷基，
或者两者RB1和RB2基团与它们所连接的碳原子一起形成饱和的三元环至六元环，
Y为硫或氧，
X为碳或氮，
R2为氢、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，
R10相同或不同且独立地为氢、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，
p为0、1或2，
G为5元杂芳基，其可以被Q取代，且另外可以是未取代或取代的，
Q是饱和或部分或完全不饱和的5元杂环基，其被L2-R1取代，且另外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自R5，
R5相同或不同且独立地为：
与Q的5元杂环基的碳连接的下述基团：
氧基、硫基、氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-NR3R4、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、烷基环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、卤代烷氧基烷基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰氨基，
与Q的5元杂环基的氮连接的下述基团：
氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、-C(＝O)H、烷氧基羰基或烷基羰基，
R3为氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基，
R4为烷基、卤代烷基、环烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基或–L5R1，
L5为-O-、-C(＝O)-,S(＝O)m或CHR20，
m为0、1或2，
L2为直连键、-O-、-C(＝O)-、-S(＝O)m-、-CHR20-或-NR21-，
R20为氢、烷基或卤代烷基，
R21为氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基，
R1为苯基、苄基、萘基、任选地苯并稠合的取代的5或6元杂芳基，其被取代基Z4至少取代一次，并且除此之外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4并且任选地选自Z1，或
R1为5至8元非芳族(饱和或部分饱和的)碳环、5、6或7元非芳族杂环基团或8至11元碳环或杂环双环，其各自被取代基Z4至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4并且任选地选自氧基、硫基或Z1，
Z1为
连接R1的碳的下述基团：
氢、卤素、羟基、氨基、硝基、氨基、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基环烷基、烷氧基、烷基环烷基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、烷基羰氧基、烷基氨基、二烷基氨基、环烷基烷基、环烷基环烷基、烷基羰硫基,烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基和环烷基氨基、环烯基、卤代环烯基、环烷氧基烷基、卤代环烷氧基、环烷硫基、环烷氧基、环烷基烷氧基、环烷基氨基、卤代环烷基烷基、环烷基羰基、环烷基磺酰基或-L3Z3，
连接R1的氮的下述基团：
烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基，
L3为直连键、-C(＝O)-、硫、氧、-NR21-、-C(＝S)-、-S(＝O)m-、-CHR20-、-CHR20-CHR20-、-CR20＝CR20-、-OCHR20-、-CHR20O-，
Z3为苯基、萘基或5或6元杂芳基，其各自可含有0、1、2或3个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
碳上的取代基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、三甲硅烷基烷基或苯基，
氮上的取代基：氢、-C(＝O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-C(＝O)NR13R14、苯基或苄基，
R13和R14相同或不同且各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，
Z4为-SH、-C(＝O)H、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷基磺酰基烷基、烯氧基、炔氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰基烷氧基、环烷基氨基羰基、环烷基烷氧基羰基、卤代烷基羰基、环烷氧基羰基、C4-C6-烷基羰基、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、C5-C6-烷硫基、C5-C6-卤代烷硫基、C5-C6-卤代烷基亚磺酰基、C5-C6-卤代烷基磺酰基、-NHCN-SO2NHCN、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NR13R14、-C(＝O)NHCN、氰基烷基、烯基羰氧基、烷氧基烷硫基、卤代烯基羰氧基、烷氧基羰基烷基、烷氧基炔基、炔硫基、卤代环烷基羰氧基、烯基氨基、炔基氨基、卤代烷基氨基、环烷基烷基氨基、烷氧基氨基、卤代烷氧基氨基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基(烷基)氨基、卤代烷基羰基(烷基)氨基、烷氧基羰基(烷基)氨基、-NR13SO2Z3、烯硫基、卤代烷氧基羰基、烷氧基烷基羰基、-SF5、卤代烷氧基羰基氨基、-NHC(＝O)H、二(卤代烷基)氨基烷基、卤代环烯氧基烷基、烷氧基(烷基)烷基羰基、卤代烷基磺酰氨基羰基、烷氧基羰基烷氧基、烷基氨基硫基羰基氨基、环烷基烷基氨基烷基、-C(＝NOR7)R8、烷硫基羰基、环烯氧基烷基、烷氧基烷氧基羰基、二烷基氨基硫基羰基氨基、烷基磺酰氨基羰基、卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代环烷氧基烷基、-N＝C(R9)2、二烷基氨基羰基氨基、烷氧基烯基、烷氧基卤代烷氧基、烷硫基羰氧基、卤代烷氧基烷氧基、-OSO2Z3、卤代烷基磺酰基氧基、烷基磺酰基氧基、烷氧基卤代烷基、二(卤代烷基)氨基、-SO2NR3R4、-O(C＝S)NR13R14、-O(C＝S)SR9、二烷氧基烷基、烷基氨基羰基氨基、卤代烷氧基卤代烷基、烷基氨基羰基烷基氨基、三烷基甲硅烷基炔氧基、三烷基甲硅烷基氧基、三烷基甲硅烷基炔基、氰基(烷氧基)烷基、二烷硫基烷基、-O(C＝O)H、-SCN、烷氧基磺酰基、环烷基亚磺酰基、卤代环烷氧基羰基、烷基环烷基羰基、卤代环烷基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、氰基烷氧基羰基、烷硫基烷氧基羰基、炔基羰氧基、卤代炔基羰氧基、氰基羰氧基、氰基烷基羰氧基、环烷基磺酰基氧基、环烷基烷基磺酰基氧基、卤代环烷基磺酰基氧基、烯基磺酰基氧基、炔基磺酰基氧基、氰基烷基磺酰基氧基、卤代烯基磺酰基氧基、卤代炔基磺酰基氧基、炔基环烷基氧基、氰基烯氧基、氰基炔氧基、烷氧基羰氧基、烯氧基羰氧基、炔氧基羰氧基、烷氧基烷基羰氧基、-OC(＝O)NR13R14、-OC(＝O)NR11R12、-NR11R12、-C(＝O)NR11R12、-SO2NR11R12或–L4Z3，或
Z4为含有1或2个取代基的烷基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
氰基、烷氧基羰基、-C(＝N-R9)R8、-C(＝N-NR13R14)R8、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、二烷基羰基氨基、烷基羰氧基、-C(＝O)H、苄氧基、苯甲酰基、-C(＝O)OH、烯氧基、炔氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、卤代环烷氧基、烷氧基氨基、烯硫基、炔硫基、环烷硫基、卤代烷氧基氨基、卤代烷硫基、烯基亚磺酰基、炔基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烯基磺酰基、炔基磺酰基、环烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基羰氧基、烷基羰氧基、环烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、卤代烯基羰氧基、-SCN、烷基氨基羰氧基、烷基羰基(烷基)氨基、烷氧基羰基(烷基)氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基磺酰基氧基、卤代烷氧基羰基氨基、卤代烷基羰基(烷基)氨基、卤代烷基磺酰基氧基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、烷硫基羰氧基、氰基烷氧基、环烷基烷氧基、苄氧基烷氧基、烷氧基卤代烷氧基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷氧基烷基羰氧基、环烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基卤代烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基烷氧基、二烷基氨基羰基氨基、烷氧基烷氧基烷氧基、三烷基甲硅烷基氧基、三烷基甲硅烷基炔氧基、炔基环烷基氧基、环烷基炔氧基、烷氧基羰基炔氧基、芳基炔氧基、烷基氨基羰基炔氧基、二烷基氨基羰基炔氧基、烯基羰氧基、炔基羰氧基、卤代炔基羰氧基、氰基烷基羰氧基、环烷基磺酰基氧基、环烷基烷基磺酰基氧基、卤代环烷基磺酰基氧基、烯基磺酰基氧基、炔基磺酰基氧基、氰基烷基磺酰基氧基、卤代烯基磺酰基氧基、卤代炔基磺酰基氧基、二烷基氨基羰氧基、卤代烷基氨基羰氧基、N-烷基-N-卤代烷基氨基羰氧基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、卤代炔氧基羰基、氰基烷氧基羰基、烯氧基磺酰基、炔氧基磺酰基，或
Z4为含有1或2个取代基的烯基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
三烷基甲硅烷基、环烷基、环亚丙基，烷氧基、三烷基甲硅烷基氧基、烷基羰氧基或
Z4为含有1或2个取代基的炔基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
环烷基、环亚丙基，或
Z4为含有1或2个取代基的烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
烷氧基羰基、环烷氧基、烷基羰氧基、-O(C＝O)H、烷硫基、羟基烷基、三烷基甲硅烷基、环烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、苄氧基、烷氧基烷氧基、烷基磺酰基、氰基，或
Z4为含有1或2个取代基的烯氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
环烷基、羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、环烷氧基、环卤代烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、烯氧基羰基、卤代烯氧基羰基、炔氧基羰基、卤代炔氧基羰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、环卤代烷基羰基、烯基羰基、卤代烯基羰基、炔基羰基、卤代炔基羰基，或
Z4为含有1或2个取代基的炔氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：
环烷基、烷氧基羰基、-Z3、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，
L4为-C(＝O)O-、-C(＝O)NR13-、-OC(＝O)-、–NR13C(＝O)-、-OCH2C≡C-或-OCH2CH＝CH-，
R7为氢、烷基、卤代烷基、苄基或Z3，
R8为氢、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、环烷基、烷基环烷基、卤代烷基环烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、苄基或苯基，
R9为烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，
R11为烯基、炔基、烷氧基烷基、氰基烷基、甲酰基、卤代烷基、苯基、烷基羰基、环烷氧基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、卤代烷基羰基、卤代环烷基羰基、环烷氧基羰基、环烷基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫基羰基，
R12为烯基、炔基、烷氧基烷基、氰基烷基、甲酰基、氢、卤代烷基、苯基、烷基羰基、环烷氧基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、卤代烷基羰基、卤代环烷基羰基、环烷氧基羰基、环烷基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫基羰基。
本发明还提供了式(I)的化合物作为杀菌剂的用途。
本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物以及其盐、金属络合物和N-氧化物非常适于防治植物致病有害菌。上文提及的本发明的化合物特别呈现强效杀菌活性，并且可用在作物保护、家居和卫生领域以及材料的保护中。
式(I)的化合物可以纯品形式存在或作为不同的可能异构体形式的混合物而存在，所述异构体形式特别为立体异构体，例如E和Z、苏式和赤式；以及旋光异构体，例如R和S异构体或阻转异构体；适当情况下，还有互变异构体。要求保护E和Z异构体，以及苏式和赤式异构体、以及旋光异构体、这些异构体的任意需要的混合物、以及可能的互变异构体形式。
本发明的式(I)的化合物的基团定义具有以下的优选、更优选和最优选的定义：
RA1 优选为氢、氰基、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烷氧基烷基、C2-C4-烷硫基烷基、C1-C3-烷基羰基、C1-C3-卤代烷基羰基、C1-C3-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯氧基、C2-C4-卤代烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-卤代炔氧基、C2-C4-烷氧基烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基氨基、C2-C4-二烷基氨基、C1-C4-卤代烷基氨基、C2-C4-卤代二烷基氨基、C3-C6-环烷基，更优选为氢、甲基、乙基、丙-2-基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或环丙基，
RA2 优选为氢、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基，或
RA2 优选为未取代或取代的苯基、任选地苯并稠合的取代的五元或六元杂环基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：羟基、氰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基，
RA2 更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯基或未取代或取代的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列基团：羟基、氰基、氟、氯、溴、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，
RA1和RA2 优选与它们所连接的碳原子一起形成任选地含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的饱和或部分未饱和的三元环至六元环，其中一个碳环成员选自C(＝O)和C(＝S)，其中所述环可含有0、1、2或3个取代基，其中所述取代基各自独立地选自RA6，
RA6 优选在碳环成员上为卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基，且在氮环成员上为氰基、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，
L1 优选为氧、硫、-N(RL1)-，
RL1 优选为氢、C1-C2-烷基、C1-C2-卤代烷基、-C(＝O)CH3、-C(＝O)CF3、C(＝O)OCH3或基团RL1和RA2两者连同与它们所连接的碳原子一起形成任选地含有1、2或3个选自氧、氮和硫的杂原子的饱和或部分未饱和的五元环至七元环，其中所述环可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自RA6，
RB1 优选为氢、氰基、羟基、C1-C3-烷基、C2-C3-烯基、C2-C3-炔基、C1-C3-卤代烷基、C2-C3-卤代烯基、C2-C3-卤代炔基、C2-C3-烷基羰基、C2-C3-卤代烷基羰基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基、C1-C3-烷硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C1-C2-烷基羰氧基、C1-C2-卤代烷基羰氧基，或
RB1 优选为苯基、萘基或5或6元杂芳基，其各自可含有0、1、2或3个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氢、氟、氯、溴、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-卤代烷氧基，
RB2 优选为氢或C1-C2-烷基，且更优选为氢，
Y优选为硫或氧，且更优选为氧，
X优选为碳或氮，且更优选为碳，
R2 优选为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更 优选为氢、氟、甲氧基或羟基，且最优选为氢，
R10 优选为相同或不同，且独立地为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更优选为氢、氟、甲氧基或羟基，
p优选为0至1，且更优选为0，
G优选为
其中由“v”标识的键与X直接连接，且其中由“w”标识的键与Q直接连接，
G更优选为G1、G2或G3，且最优选为G1，
RG1 优选为氢、C1-C3-烷基或卤素，且更优选为氢，
Q优选为
其中由“*”标识的键与G或L2直接连接，且其中由“#”标识的键与L2或G直接连接，或者其中由“*”标识的键与L2直接连接，且由“#”标识的键同时与G直接连接，
Q更优选为
或
其中由“x”标识的键与G直接连接，且其中由“y”标识的键与L2直接连接，R5优选为相同或不同的并且独立地为
与Q的5元杂环基的碳连接的下述基团：
氢、卤素、氰基、-NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C4-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C8-环烷硫基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基，
与Q的5元杂环基的氮连接的下述基团：
氢、-C(＝O)H、C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或苄基，
R5 更优选为氢、氰基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基或
R5 最优选为氢，
R3 优选为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基或C1-C4-卤代烷氧基羰基，
R4 优选为C1-C3-烷基或–L5R1，
L5 优选为-C(＝O)-或S(＝O)2，
L2 优选为直连键、-O-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-CHR20-或-NR21-，且更优选为直连键、-C(＝O)-、-CHR20-或-NR21-，且最优选为直连键，
m优选为0或2，
R20 优选为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，且更优选为氢、甲基、乙基、三氟甲基，
R21 优选为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基，且更优选为氢或甲基，
R1 优选为C5-C6-环烯基或C3-C8-环烷基，其中C5-C6-环烯基或C3-C8-环烷基各自被取代基Z4至少取代一次，并且另外可以为未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4且任选地选自Z1-1，并且更优选为取代的环戊烯基、环己烯基、环戊基、环己基或环庚基，其各自可含有1或2个取代基，其中所述取代基各自独立地至少一次选自Z4以及任选地选自下列：甲基、乙基、甲基、乙氧基、三氟甲氧基、乙炔基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、甲硫基、乙硫基或三氟甲硫基，或
R1 优选为苯基，其被取代基Z4至少取代一次，并且另外可以为未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4且任选地选自Z1-2，且更优选为可含有1、2或3个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地至少一次选自Z4以及任选地选自下列：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲基、乙基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、1-甲基羰氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或–L3R3，且最优选为含有1、2或3个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
甲酰基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、烯丙氧基、2-氟丙-2-烯-1-基氧基、2-氯丙-2-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-烯-1-基氧基、2-溴丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基氧基、3,3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-2-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丁-2-烯-1-基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、3-溴丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、2-氟-2-甲基丙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰氧基、环丙基羰氧基、环已基羰氧基、(1-氯环丙基)羰氧基、丁-2-烯酰氧基、丙烯酰氧基、苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、氰基甲氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、环丙基磺酰基氧基、2-甲氧基乙氧基甲基、烯丙氧基甲基、丙-2-炔-1-基氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基羰基氨基甲基、甲基磺酰氨基甲基、-C(＝NOH)H、-C(＝NOCH3)H,-C(＝NOCH2CH3)H、-C(＝NOCH(CH3)CH3)H、-C(＝NOH)CH3、-C(＝NOCH3)CH3,-C(＝NOCH2CH3)CH3、-C(＝NOCH(CH3)CH3)CH3、二甲氨基磺酰基、C(＝O)NH2、乙基氨基磺酰基、三甲基甲硅烷基乙炔基、二乙基氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、三甲基甲硅烷基氧基、三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-基氧基、三氟甲基氨基、二甲氨基羰基氨基、-C(＝O)OH、1,1-二甲基乙基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、1,1-二甲基乙氧基羰基氨基、乙基羰基氨基、1-甲基乙氧基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、甲基磺酰氨基或苯基磺酰基氨基、3-溴丙-2-烯-1-基氧基，
且另外的取代基任选地选自下列：氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基，或
R1优选为萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢萘-1-基、1,2,3,4-四氢萘-2-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基、十氢萘-1-基、十氢萘-2-基、1H-茚-1-基、2,3-二氢-1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、二氢茚-1-基、二氢茚-2-基、二氢茚-3-基、二氢茚-4-基或二氢茚-5-基，
其中这些基团各自被取代基Z4至少取代一次并且另外可以为未取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4并且任选地选自Z1-3，
R1更优选为萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢萘-1-基、1,2,3,4-四氢萘-2-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基、十氢萘-1-基、十氢萘-2-基、1H-茚-1-基、2,3-二氢-1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、二氢茚-1-基、二氢茚-2-基、二氢茚-3-基、二氢茚-4-基或二氢茚-5-基，其中这些基团各自被取代基Z4至少取代一次并且除此之外可包含各自独立地选自Z4并且任选选自甲基、甲氧基、氰基、氟、氯、溴和碘的其他取代基，其中总计至多三个取代基以特别优选的变体存在，或者
R1优选为5或6元杂芳基，其被取代基Z4至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中在碳上的取代基各自独立地选自Z4并且任选地选自Z1-4，并且在氮上的取代基各自独立地选自Z2，
R1更优选为呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其各自可含有1或2个取代基，其中所述取代基各自独立地至少一次选自Z4并且任选地选自下列：
碳上的取代基：碘、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲基、乙基、正丙氧基、乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、甲基羰氧基、甲硫基、乙硫基或甲基磺酰基，
氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，或
R1 优选为苯并稠合的取代的5或6元杂芳基，其被至少一个取代基Z4取代并且除此之外可以未被取代或被取代，其中在碳上的取代基各自独立地选自Z1-5，并且在氮上的取代基各自独立地选自Z2，并且更优选吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，其各自可含有至多2个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基，
氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，或
R1优选为C5-C15-杂环基，其在碳上被取代基Z4至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中取代基(任选地在碳上)各自独立地选自Z1-6并且在氮上的取代基各自独立地选自Z2，
R1更优选为哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,2,3,4-四氢喹啉-1-基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基、1,2,3,4-四氢四氢喹喔啉-1-基、二氢吲哚-1-基、、二氢异吲哚-2-基、十氢喹啉-1-基或十氢异喹啉-2-基，其各自可含有1或2个取代基，其中所述取代基各自独立地至少一次选自Z4并任选地选自下列：
碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基，
氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，
Z1-1相同或不同且各自独立地为氢、氰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷硫基或C1-C6-卤代烷硫基，
Z1-2为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基或–L3Z3，
Z1-3和Z1-5相同或不同且各自独立地为氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰硫基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基，
Z1-4为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基或C3-C8-环烷基磺酰基，
Z1-6相同或不同且各自独立地为氢、氰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤代炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-卤代烷硫基或苯基，
Z2相同或不同且独立地为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、-C(＝O)H、C1-C3-卤代烷基羰基或C1-C3-烷基羰基，
L3 优选为直连键、-CH2-、硫、氧或–(S＝O)2-，且更优选为直连键，
Z3 优选为苯基、萘基或5或6元杂芳基，其可含有至多两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烷氧基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基，
氮上的取代基：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、-C(＝O)H或C1-C3-烷基羰基，且
Z3 更优选为可含有至多两个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氯、溴、碘、氟、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、乙烯基、丙烯-2-基、乙炔基、丙炔-2-基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、甲基、乙基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、三氟甲氧基、乙烯氧基、2-丙烯氧基、乙炔氧基、2-丙炔氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙硫炔基、1-甲基乙硫基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、1-甲基乙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基或二甲基氨基，或
Z3 更优选为萘基，
R13和R14 优选为相同或不同，且各自独立地为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，且更优选为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1,1-二甲基乙基，
Z4优选为-SH、-C(＝O)H、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C4-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C6-环烷氧基羰基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基氨基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基羰氧基、C3-C6-环烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷氧基、C5-C6-烷硫基、C5-C6-卤代烷硫基、C5-C6-卤代烷基亚磺酰基、C5-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NR13R14、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔硫基、C3-C8-卤代环烷基羰氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-卤代烷基羰基(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基羰基(C1-C6-烷基)氨基、-NR13SO2Z3、C2-C6-烯硫基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-SF5、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、-NHC(＝O)H、C1-C6-烷氧基(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基、-C(＝NOR7)R8、-N＝C(R9)2、二(C1-C6-烷基)氨基羰基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基-C2-C4-炔氧基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基-C2-C4-炔基、C2-C4-炔基羰氧基、氰基-C1-C3-烷基羰氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-卤代环烷基磺酰基氧基、C2-C4-烯基磺酰基氧基、C1-C3-烷基氨基羰氧基、C2-C4-炔基-C3-C8-环烷基氧基、氰基羰氧基、氰基-C2-C4-烯氧基、-OC(＝O)NR13R14、–NR11R12、-C(＝O)NR11R12、-SO2NR11R12、-O(C＝O)H、-SCN、C1-C3-烷氧基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、氰基(C1-C3-烷氧基)-C1-C3-烷基或–L4Z3，或
Z4 优选为含有1或2个取代基的C1-C3-烷基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氰基、-C(＝O)H、C2-C4-烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C2-C4-烯基亚磺酰基、C2-C4-炔基亚磺酰基、C1-C3-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-烯基磺酰基、C2-C4-炔基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷基羰氧基、C1-C3-卤代烷基羰氧基、C1-C3-烷基氨基羰氧基、C1-C3-烷基羰基氨基、C1-C3-烷基氨基羰基氨基、C1-C3-卤代烷基羰基氨基、C1-C3-烷基磺酰基氨基、C1-C3-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C3-烷硫基羰氧基、氰基-C1-C3-烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷氧基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷基羰基-C1-C3-烷氧基、C2-C4-烷硫基-C1-C3-烷氧基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基氨基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基氧基，
或
Z4 优选为含有1或2个取代基的C1-C3-烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氰基、C1-C3-烷基羰氧基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基、C1-C3-烷基羰氧基、-O(C＝O)H、C1-C3-烷硫基、羟基-C1-C3-烷基、C3-C8-环烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷基磺酰基，或
Z4 优选为含有1或2个取代基的C2-C4-烯氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
C3-C8-环烷基、羟基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷基羰基，或
Z4 优选为含有1或2个取代基的C2-C4-炔氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
C3-C8-环烷基、-Z3，
Z4更优选为甲酰基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、烯丙氧基、2-氟丙-2-烯-1-基氧基、2-氯丙-2-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-烯-1-基氧基、2-溴丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、3,3-二氯丙-2-烯-1-基氧基、3,3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-2-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丁-2-烯-1-基氧基3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、4,4,4-三氟丁-2-烯-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、3-溴丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、2-氟-2-甲基丙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰氧基、环丙基羰氧基、环已基羰氧基、(1-氯环丙基)羰氧基、丁-2-烯酰氧基、丙烯酰氧基、氰基甲氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、环丙基磺酰基氧基、2-甲氧基乙氧基甲基、烯丙氧基甲基、丙-2-炔-1-基氧基甲基、甲基磺酰基甲基、甲基羰基氨基甲基、甲基磺酰氨基甲基、-C(＝NOR7)R8、二甲氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、三甲基甲硅烷基乙炔基、二乙基氨基磺酰基、甲基氨基磺酰基、三甲基甲硅烷基氧基、三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-基氧基、三氟甲基氨基、二甲氨基羰基氨基、-C(＝O)OH、-NHC(＝O)H、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NR13R14、1,1-二甲基乙基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、1,1-二甲基乙氧基羰基氨基、乙基羰基氨基、1-甲基乙氧基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、甲基磺酰氨基或苯基磺酰基氨基、3-溴丙-2-烯-1-基氧基或–L4Z3，
L4 优选为-C(＝O)O-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)-、–NHC(＝O)-或-OCH2C≡C-，且更优选为-OCH2C≡C-或-C(＝O)O-，
R7 优选为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、苄基或Z3，更优选为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基或2-甲基丙基，
R8优选为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C8-环烷基、C1-C4-卤代烷基-C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、苄基或苯基，更优选为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基或2-甲基丙基，
R9优选为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，且更优选为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1,1-二甲基乙基，
R11优选为C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、氰基-C1-C3-烷基、甲酰基、C1-C3-卤代烷基、苄基、苯基、C1-C3-烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C4-烯氧基羰基、C3-C4-炔氧基羰基、C1-C3-卤代烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C3-C8-环烷基羰基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基，
R12优选为氢、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、氰基-C1-C3-烷基、甲酰基、C1-C3-卤代烷基、苯基、C1-C3-烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C4-烯氧基羰基、C3-C4-炔氧基羰基、C1-C3-卤代烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C3-C8-环烷基羰基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基。
可根据本发明使用的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物由式(I)概括地定义。上下文中指定的式(I)的基团定义适用于式(I)的最终产物，且同样适用于所有的中间体(还参见下文“方法和中间体的说明”)。
上下文中以概括或优选范围列出的基团定义和说明也可根据需要彼此结合，即包括具体范围和优选范围之间的结合。其适用于最终产物以及相应地适用于前体和中间体。此外，个别定义可不适用。
优选的是其中所有基团均具有上文提及的优选定义的那些式(I)的化合物。
特别优选的是其中所有基团均具有上文提及的更优选定义的那些式(I)的化合物。
极特别优选的是其中所有基团均具有上文提及的最优选定义的那些式(I)的化合物。
此外，优选以下式(I)的化合物以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物，其中
RA1为甲基、三氟甲基或环丙基，
RA2为甲基或丙-2-基，
RA2为1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基、4-乙氧基苯基、3-氟苯基、3,4-二甲基苯基、3-(三氟甲氧基)苯基、3,4-二甲基苯基或4-乙氧基苯基，
L1为氧，
RB1和RB2各自为氢，
Y为氧；
G为
RG1为氢；
Q为Q24-3或Q为Q11-1；
R5为氢或R5为甲基；
L2为直连键；
R1为2,3-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,3-二氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,3-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,3-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,3-二氟-4-甲酰基苯基，或
R1为2,4-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,4-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,4-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,4-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,4-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为2,5-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,5-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,5-二氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,5-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,5-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,5-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为2,5-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,5-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,5-二氟-4-甲酰基苯基，或
R1为2,6-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,6-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,6-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,6-二氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,6-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,6-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为2,6-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2,6-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2,6-二氟-4-甲酰基苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,4-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,4-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,5-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,5-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,6-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3,6-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3-氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3-氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-3-甲基苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4,5-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4,5-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4,6-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4,6-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4-氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4-氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-4-甲基苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-5,6-二氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-5,6-二氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-5-氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-5-氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-5-甲基苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-6-氯苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-6-氟苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)-6-甲基苯基，或
R1为2-(烯丙氧基)苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,4-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,4-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,5-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,5-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,6-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3,6-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3-氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3-氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-3-甲基苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4,5-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4,5-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4,6-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4,6-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4-氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4-氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-4-甲基苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-5,6-二氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-5,6-二氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-5-氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-5-氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-5-甲基苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-6-氯苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-6-氟苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)-6-甲基苯基，或
R1为2-(氰基甲氧基)苯基，或
R1为2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-(丙-2-炔-1-基氧基)-4-(三氟甲基)苯基，或
R1为2-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-氯-3-甲酰基苯基，或
R1为2-氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-氯-4-甲酰基苯基，或
R1为2-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-氟-3-甲酰基苯基，或
R1为2-氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-氟-4-甲酰基苯基，或
R1为2-甲酰基-3-甲基苯基，或
R1为2-甲酰基-4-甲基苯基，或
R1为2-甲酰基-5-甲基苯基，或
R1为2-甲酰基-6-甲基苯基，或
R1为2-甲酰基苯基，或
R1为2-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-甲基-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-甲基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为2-甲基-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3,4-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3,5-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3,6-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3-氯苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3-氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-3-甲基苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-4,5-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-4,6-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-4-氯苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-4-氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-4-甲基苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-5,6-二氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-5-氯苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-5-氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-5-甲基苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-6-氯苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-6-氟苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]-6-甲基苯基，或
R1为2-[(肟基)甲基]苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3,4-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3,5-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3,6-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-氯苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-甲基苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-4,5-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-4,6-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-氯苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-甲基苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-5,6-二氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-氯苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-甲基苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-氯苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-氟苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-甲基苯基，或
R1为2-[(甲氧亚氨基)甲基]苯基，或
R1为2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为2-[(甲基磺酰基)氧基]-4-(三氟甲基)苯基，或
R1为3,4-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,4-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,4-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,4-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,4-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为3,5-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,5-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,5-二氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,5-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,5-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,5-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为3,5-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,5-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,5-二氟-4-甲酰基苯基，或
R1为3,6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,6-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,6-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,6-二氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,6-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,6-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为3,6-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3,6-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3,6-二氟-4-甲酰基苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,4-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,4-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,5-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,5-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,6-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2,6-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2-氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2-氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-2-甲基苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4,5-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4,5-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4,6-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4,6-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4-氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4-氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-4-甲基苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-5,6-二氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-5,6-二氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-5-氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-5-氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-5-甲基苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-6-氯苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-6-氟苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)-6-甲基苯基，或
R1为3-(烯丙氧基)苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,4-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,4-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,5-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,5-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,6-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2,6-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2-氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2-氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-2-甲基苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4,5-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4,5-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4,6-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4,6-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4-氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4-氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-4-甲基苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-5,6-二氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-5,6-二氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-5-氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-5-氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-5-甲基苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-6-氯苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-6-氟苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)-6-甲基苯基，或
R1为3-(氰基甲氧基)苯基，或
R1为3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-氯-2-甲酰基苯基，或
R1为3-氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-氯-4-甲酰基苯基，或
R1为3-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-氟-2-甲酰基苯基，或
R1为3-氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-氟-4-甲酰基苯基，或
R1为3-甲酰基-2-甲基苯基，或
R1为3-甲酰基-4-甲基苯基，或
R1为3-甲酰基-5-甲基苯基，或
R1为3-甲酰基-6-甲基苯基，或
R1为3-甲酰基苯基，或
R1为3-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-甲基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为3-甲基-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2,4-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2,5-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2,6-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2-氯苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2-氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-2-甲基苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-4,5-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-4,6-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-4-氯苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-4-氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-4-甲基苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-5,6-二氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-5-氯苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-5-氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-5-甲基苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-6-氯苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-6-氟苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]-6-甲基苯基，或
R1为3-[(肟基)甲基]苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,4-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,5-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,6-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-氯苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-甲基苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-4,5-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-4,6-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-氯苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-4-甲基苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-5,6-二氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-氯苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-5-甲基苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-氯苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-氟苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]-6-甲基苯基，或
R1为3-[(甲氧亚氨基)甲基]苯基，或
R1为3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,5-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,5-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,5-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,5-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,5-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,5-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,5-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为4,5-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,5-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,5-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为4,6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,6-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,6-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,6-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,6-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,6-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为4,6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4,6-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4,6-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,3-二氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,3-二氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,5-二氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,5-二氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,6-二氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2,6-二氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2-氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2-氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-2-甲基苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3,5-二氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3,5-二氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3,6-二氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3,6-二氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3-氯苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3-氟苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)-3-甲基苯基，或
R1为4-(烯丙氧基)苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,3-二氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,3-二氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,5-二氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,5-二氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,6-二氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2,6-二氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2-氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2-氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-2-甲基苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3,5-二氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3,5-二氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3,6-二氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3,6-二氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3-氯苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3-氟苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)-3-甲基苯基，或
R1为4-(氰基甲氧基)苯基，或
R1为4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-氯-2-甲酰基苯基，或
R1为4-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-氯-3-甲酰基苯基，或
R1为4-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-氟-2-甲酰基苯基，或
R1为4-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-氟-3-甲酰基苯基，或
R1为4-甲酰基-2-甲基苯基，或
R1为4-甲酰基-3-甲基苯基，或
R1为4-甲酰基苯基，或
R1为4-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-甲基-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为4-甲基-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2,3-二氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2,5-二氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2,6-二氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2-氯苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2-氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-2-甲基苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-3,5-二氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-3,6-二氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-3-氯苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-3-氟苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]-3-甲基苯基，或
R1为4-[(肟基)甲基]苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,3-二氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,5-二氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2,6-二氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-氯苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-甲基苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-3,5-二氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-3,6-二氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-氯苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-氟苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]-3-甲基苯基，或
R1为4-[(甲氧亚氨基)甲基]苯基，或
R1为4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5,6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5,6-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5,6-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5,6-二氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5,6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5,6-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5,6-二氟-2-甲酰基苯基，或
R1为5,6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5,6-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5,6-二氟-3-甲酰基苯基，或
R1为5-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5-氯-2-甲酰基苯基，或
R1为5-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5-氯-3-甲酰基苯基，或
R1为5-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5-氟-2-甲酰基苯基，或
R1为5-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5-氟-3-甲酰基苯基，或
R1为5-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-甲基-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为5-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为5-甲基-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-氯-2-甲酰基苯基，或
R1为6-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-氯-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-氯-3-甲酰基苯基，或
R1为6-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-氟-2-甲酰基苯基，或
R1为6-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-氟-3-甲酰基苯基，或
R1为6-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-甲基-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或
R1为6-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或
R1为6-甲基-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基。
上文详述的基团定义可根据需要彼此结合。此外，个别定义可能不适用。
根据上文定义的取代基类型，式(I)的化合物具有酸性或碱性且可与无机或有机酸或与碱或与金属离子形成盐，还可能形成内盐或加合物。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其他产生碱性的基团，则这些化合物可与酸反应得到盐，或它们通过合成直接作为盐得到。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他产生酸性的基团，则这些化合物可与碱反应得到盐。合适的碱为，例如碱金属和碱土金属(特别是钠、钾、镁和钙)的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐；以及氨、具有C1-C4-烷基的伯、仲和叔胺；C1-C4-烷醇的单烷醇胺、双烷醇胺和三烷醇胺，胆碱和氯胆碱。
可以此方式得到的盐也具有杀菌特性。
无机酸的实例为氢卤酸(如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸、以及酸性盐(如NaHSO4和KHSO4)。有利的有机酸包括，例如甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和或单不饱和或双不饱和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团，例如苯基和萘基)，其中所述烷基和芳基基团可带有其他的取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
有用的金属离子尤其是第二主族元素(尤其是钙和镁)的离子、第三和第四主族元素(尤其是铝、锡和铅)的离子、以及第一至第八族过渡元素(尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其他)的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。所述金属可以它们可呈现的不同价态存在。
任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下取代基可以相同或不同。
在上式中给出的符号定义使用通常代表下述取代基的集合术语：
卤素：氟、氯、溴和碘，并且优选氟、氯、溴，并且更优选氟、氯；
烷基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的饱和的、直链或支链的烃基基团，例如(但不限于)C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷基，例如环烷基烷基、羟烷基等，除非另有定义，还有例如烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基或卤代烷硫基。如果烷基在组合取代基的末端，例如在烷基环烷基中，则组合取代基始端的部分，例如环烷基，可被相同或不同的烷基独立地单取代或多取代。同样也适用于其中在末端有其他基团例如烯基、炔基、羟基、卤素、甲酰基等的组合取代基。
烯基：具有2至8个碳原子、优选2至6个碳原子以及一个在任意位置上的双键的不饱和的直链或支链烃基基团，例如(但不限于)C2-C6-烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。除非另有定义,该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烯基，例如卤代烯基等。
炔基：具有2至8个碳原子、优选2至6个碳原子以及一个在任意位置上的三键的直链或支链烃基基团，例如(但不限于)C2-C6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的炔基，例如卤代炔基等。
烷氧基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的饱和的直链或支链烷氧基基团，例如(但不限于)C1-C6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷氧基，例如卤代烷氧基、炔基烷氧基等。
烷硫基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的饱和的直链或支链烷硫基基团，例如(但不限于)C1-C6-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷硫基，例如卤代烷硫基等。
烷氧基羰基：具有1至6个碳原子、优选1至3个碳原子(如上文详述的)且通过羰基基团(-CO-)连接至骨架上的烷氧基基团。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷氧基羰基，例如环烷基烷氧基羰基等。
烷基亚磺酰基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的饱和的直链或支链烷基亚磺酰基基团，例如(但不限于)C1-C6-烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷基亚磺酰基，例如卤代烷基亚磺酰基等。
烷基磺酰基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的饱和的直链或支链烷基磺酰基基团，例如(但不限于)C1-C6-烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的烷基磺酰基，例如烷基磺酰基烷基等。
环烷基：具有3至10个碳环成员(ring member)、优选3至8个碳环成员且更优选3至6个碳环成员的单环饱和烃基基团，例如(但不限于)环丙基、环戊基和环己基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的环烷基，例如环烷基烷基等。
环烯基：具有3至10个碳环成员、优选3至8个碳环成员且更优选3至6个碳环成员的单环部分不饱和烃基基团，例如(但不限于)环丙烯基、环戊烯基和环己烯基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的环烯基，例如环烯基烷基等。
环烷氧基：具有3至10个碳环成员、优选3至8个碳环成员且更优选3至6个碳环成员的单环饱和的环烷氧基基团，例如(但不限于)环丙氧基、环戊氧基和环己氧基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的环烷氧基，例如环烷氧基烷基等。
卤代烷基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的直链或支链的烷基基团(如上文详述的)，其中在这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤原子替代，例如(但不限于)C1-C3-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的卤代烷基，例如卤代烷基氨基烷基等。
卤代烯基和卤代炔基的定义类似于卤代烷基，不同在于，烯基和炔基基团替代烷基基团而作为取代基的一部分存在。
卤代烷氧基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的直链或支链烷氧基基团(如上文详述的)，其中在这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤原子替代，例如(但不限于)C1-C3-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的卤代烷氧基，例如卤代烷氧基烷基等。
卤代烷硫基：具有1至8个碳原子、优选1至6个碳原子且更优选1至3个碳原子的直链或支链烷硫基基团(如上文详述的)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤原子替代，例如(但不限于)C1-C3-卤代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的卤代烷硫基，例如卤代烷硫基烷基等。
杂芳基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6元完全不饱和单环环体系；如果所述环含有多于一个氧原子，则氧原子不直接相邻；
含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子的5元杂芳基：除碳原子外，该5元杂芳基基团可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员，所述5元杂芳基基团为例如(但不限于)2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基；
含有1至4个氮原子的氮连接的5元杂芳基，或含有1至3个氮原子的氮连接的苯并稠合的5元杂芳基：除碳原子外，该5元杂芳基基团可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环成员且其中两个相邻的碳环成员或一个氮和一个相邻的碳环成员可通过丁-1,3-二烯-1,4-二基基团桥接，其中1或2个碳原子可被氮原子替代，其中这些环通过氮环成员之一连接至骨架，所述5元杂芳基为例如(但不限于)1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑-1-基、1-咪唑基、1,2,3-三唑-1-基、1,3,4-三唑-1-基；
含有1至4个氮原子的6元杂芳基：除碳原子外，该6元杂芳基基团可含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员，所述6元杂芳基为例如(但不限于)2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基；
含有1至3个氮原子或1个氮原子和1个氧或硫原子的苯并稠合的5元杂芳基：例如(但不限于)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基，
含有1至3个氮原子的苯并稠合的6元杂芳基：例如(但不限于)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基；
除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的杂芳基，例如杂芳基烷基等。
杂环基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的3至15元、优选3至9元的饱和或部分不饱和的杂环：除碳环成员外，含有1至3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单、双或三环杂环；如果所述环含有多于1个氧原子，则氧原子不直接相邻；例如(但不限于)环氧乙烷基、吖丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基。除非另有定义，该定义也适用于作为组合取代基的一部分的杂环基，例如杂环基烷基等。
离去基团：SN1或SN2离去基团，例如氯、溴、碘、烷基磺酸酯(-OSO2-烷基，例如-OSO2CH3、-OSO2CF3)或芳基磺酸酯(-OSO2-芳基，例如-OSO2Ph、-OSO2PhMe)；
不包括违反自然规律且因此本领域技术人员能依据他/她的专业知识排除的组合。例如，排除具有3个或以上相邻氧原子的环结构。
制备方法和中间体的说明
式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物可通过不同的方法制备。首先，可能的方法在下文示意性地示出。除非另有说明，所述基团各自如上文所定义。
任选地，使用一种或多种反应助剂来进行本发明的用于制备式(I)的化合物的方法。
在适当情况下，有利的反应助剂为无机或有机碱或酸受体。其优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠、正、异、仲或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾、正、异、仲或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、N,N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基吡啶，3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)、或1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
在适当情况下，有利的反应助剂为无机酸或有机酸。其优选包括无机酸，例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸、硫酸、磷酸和硝酸、以及酸性盐如NaHSO4和KHSO4，或有机酸，例如甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和或单不饱和或双不饱和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基团的芳族基团，例如苯基和萘基)，其中所述烷基和芳基基团可带有其他的取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
任选地，使用一种或多种稀释剂进行本发明的方法。有利的稀释剂几乎为所有的惰性有机溶剂。其优选包括脂族和芳族的任选卤代的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、挥发油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯、醚类(如二乙醚和二丁基醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮)、酯类(如乙酸甲酯和乙酸乙酯)、腈类(如乙腈和丙腈)、酰胺类(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)、以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷酰三胺和DMPU。
在本发明的方法中，反应温度可在相对宽的范围内变化。使用的温度通常为0℃至250℃，优选10℃至185℃的温度。
反应时间依照反应规模以及反应温度而变化，但是通常为几分钟至48小时。
本发明的方法通常在标准压力下进行。但是，其也可在升高或降低的压力下操作。
对于本发明的方法的实施，不同情况下所需要的原料通常以近似等摩尔的量使用。但是，也可相对较大过量地使用不同情况下所用组分中的一种。
方法A
通过文献记载的方法(例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2009,19(2),462-468)可以将在实施本发明的方法A(反应式1)中获得的酰胺(Ia)转化为相应的硫代酰胺(Ib)。其通常涉及使式(Ia)的化合物与五硫化磷或2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(劳森试剂(Lawesson’s reagent))(参见反应式7，方法F)。
优选使用一种或多种稀释剂进行本发明的方法A。优选的溶剂为甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧己环和1,2-二甲氧基乙烷。
反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离化合物(Ib)。必要时，通过重结晶或色谱法纯化化合物。
方法B
一般而言，可以由具有适合的官能团W1和W2(I)的相应的化合物(XXIII)和(XXIV)制备式(I)的化合物(参见反应式2，方法B)。对于W1和W2，可能的官能团为，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、乙炔、卤化物、烷基卤化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯、二烷基乙缩醛、酮肟等，其可以在适合的反应条件下形成所需杂环Q。对于制备杂环有许多文献方法(参见WO2008/013622；ComprehensiveHeterocyclic ChemistryVol.4-6,A.R.Katritzky和C.W.Rees editors,Pergamon Press,New York,1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,Vol 2-4,A.R.Katritzky,C.W.Rees和E.F.Scriven editors,Pergamon Press,New York,1996；The Chemistry ofHeterocyclic Compounds,E.C.Taylor,editor,Wiley,New York；Rodd's Chemistry ofCarbon Compounds,Vol.2-4,Elsevier,New York；Synthesis,1982,6,508-509；Tetrahedron,2000,56,1057-1094)。
方法C
一般而言，可以由具有适合的官能团W3和W4(I)的相应的化合物(XXVI)和(XXV)制备式(I)的化合物(参见反应式3，方法C)。对于W3和W4，可能的官能团为，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、乙炔、卤化物、烷基卤化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯等。其可以在适合的反应条件下形成所需5元杂环G。对于制备杂环有许多文献方法(参见WO2008/013622；Comprehensive HeterocyclicChemistryVol.4-6,A.R.Katritzky和C.W.Rees editors,Pergamon Press,New York,1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,Vol 2-4,A.R.Katritzky,C.W.Rees和E.F.Scriven editors,Pergamon Press,New York,1996；The Chemistry ofHeterocyclic Compounds,E.C.Taylor,editor,Wiley,New York；Rodd's Chemistry ofCarbon Compounds,Vol.2-4,Elsevier,New York)。
方法D
反应式4(方法D)示出一种由化合物(IX)与化合物(VIIa)合成式(Ic)的化合物的特定方法。
硫代甲酰胺(IX)可通过从文献已知的方法获得，例如通过使用例如劳森试剂来硫化相应的甲酰胺(WO2008/013622,Org.Synth.Vol.7,1990,372,WO2010/065579)。
α-卤代酮或相应的等同物(例如对甲苯磺酰基氧基或甲基磺酰基氧基)(IX)也可通过从文献已知的方法获得，例如通过相应的氯代肟(XVI)与烯烃(IIa)或炔烃(IIb)的环加成(WO 2008/013622)，或通过相应的酮(VIIIa)的卤代反应(例如WO 2011/072207和WO2010/065579)。优选通过文献所述的方法制备化合物(VIIIa)(参见例如WO 2008/091580；WO 2007/014290；WO 2008/091594；Journal of Organic Chemistry,2011,728-731；WO2009/09445；European Journal of Organic Chemistry,2006,4852-4860；Synthesis,2005,3541-3548)。
反应式5：
噻唑(Ic)由硫代甲酰胺(IX)和α-卤代酮或相应的等同物(VIIa)通过Hantzsch噻唑合成法来获得(参见例如“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”,Pergamon Press,1984；vol.6,pages 235-363,“Comprehensive Heterocyclic Chemistry II”,PergamonPress,1996；vol.3,pages 373-474和其中引用的文献，以及WO 07/014290)。
方法E优选使用一种或多种稀释剂进行。在方法E的实施中，惰性有机溶剂是优选的选择(例如N,N-二甲基甲酰胺和乙醇)。
适当情况下，使用辅助的碱，例如三乙胺。
必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法E
反应式6(方法E)示出一种由相应的化合物(XIII)与化合物(IV)制备式(Ia)的化合物的方法。
化合物(IV)是市售的或可通过文献记载的方法制备(参见例如WO 2010/065579；WO 2008/156726；Journal of Organic Chemistry,1983,4567-4571)。
具有通式(Ia)的化合物可以类似于文献记载的方法(参见例如WO 2010/065579)，通过具有相应的通式(XIII)的化合物与通式(IV)的底物(其中W7为氯、氟、溴、碘)任选地在酸清除剂/碱的存在下的偶联反应来合成。
相对于通式(XIII)的原料，至少使用1当量的酸清除剂/碱(例如Hünig碱、三乙胺或市售的聚合酸清除剂)。如果原料是盐，则至少需要两当量的酸清除剂。
或者，式(Ia)的化合物也可由相应的式(XIII)的化合物与式(IV)的底物(其中W7为羟基)在偶联剂的存在下以类似于文献记载的方法来合成(例如Tetrahedron,2005,61,10827-10852,以及其中引用的文献)。
适合的偶联剂为，例如肽偶联剂(例如与4-二甲基氨基吡啶混合的N-(3-二甲基氨丙基)-N’-乙基碳二亚胺、与1-羟基苯并三唑混合的N-(3-二甲基氨丙基)-N’-乙基碳二亚胺、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐或丙基膦酸肝)。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ia)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法F
反应式7(方法F)示出一种由相应的化合物(Xa)与化合物(IV)制备式(Ia)的化合物的方法。
化合物(V)是市售的或可通过文献记载的方法制备(参见例如WO 2007/137792；Synthetic Communications,2000,4255-4262；US6307103)。
原料(Xa)(其中W8为离去基团)可通过文献记载的方法由化合物(XXVII)、(XXX)或(XIII)制备(参见，例如甲磺酰化反应:Organic Letters,2003,2539-2541；甲苯磺酰化反应:JP60156601；卤化反应:Australian Journal of Chemistry,1983,2095-2110)。通常，式(Xa,W8＝氯)的化合物由式(XIII)的酰胺和氯乙酰氯进行制备。化合物(XXVII)以类似于方法E的方法用羟基乙酸或羟基乙酰氯由(XIII)来制备(参见，例如WO 2007103187,WO2006117521,Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2007,6326-6329)。
类似于方法C从(XXXI)制备化合物(XXVII)(反应式8；参见例如WO2008154241)。
反应式8:
其中符号RB1、RB2、R10、p、R2、X、G、Q、L1、L2和R1各自如上文所定义，且W3和W4是适于形成杂环G的官能团。
相对于通式(Xa)的原料，使用至少1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ia)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法G
反应式9(方法G)示出一种由相应的化合物(XIa)与化合物(IV)制备式(Ia)的化合物的方法。
按类似于方法E的方法用取代或未取代的丙烯酸或用取代或未取代的丙烯酰氯从胺(XIII)制备原料(XIa)。
具有通式(Ia)的化合物可以类似于文献记载的方法，通过具有相应的通式(XIa)的化合物与通式(V)的底物任选地在碱(例如氢氧化钠或氢氧化钾)的存在下的偶联反应来合成(参见例如WO 2010/065579；Russian Journal of General Chemistry,2005,915-922；Journal of Medicinal Chemistry,2009,7397-7409)。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ia)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法H
反应式10(方法H)示出一种由相应的化合物(XII)与化合物(VI)制备式(I)的化合物的方法。
化合物(VI)是市售的或可通过文献记载的方法制备。原料(XII)(其中W8为离去基团)可通过文献记载的方法或类似于方法E由胺(XIII)制备(参见例如WO 2010/065579)。
具有通式(Ia)的化合物可以类似于文献记载的方法，通过具有相应的通式(XII)的化合物与通式(VI)的底物任选地在碱(例如氢氧化钠或氢氧化钾、碳酸钾)的存在下或在酸(例如乙酸、硫酸或盐酸)的存在下的缩聚反应来合成(参见例如WO 2011/020861；WO2009/105755)。如果原料是盐，则至少需要两当量的酸清除剂。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ia)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法I
反应式11(方法I)示出一种由相应的化合物(XVII)制备式(XIII)的化合物的方法。
通过文献记载的适用于脱去保护基的方法将式(XVII)的化合物转化为式(XIII)的化合物("Protective Groups in Organic Synthesis(有机化学中的保护基团)"；Theodora W.Greene,Peter G.M.Wuts；Wiley-Interscience；Third Edition；1999；494-653)。
叔丁氧基羰基和苄氧基羰基保护基可以在酸性介质(例如用盐酸或三氟乙酸)中除去。乙酰基保护基可以在碱性条件(例如碳酸钾或碳酸铯)下除去。苄基的保护基可以在催化剂(例如钯活性炭催化剂)的存在下用氢气加氢除去。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XIII)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者必要时，可将所述化合物用于下一步而无需预先纯化。也可以作为盐分离出通式(XIII)的化合物，例如作为盐酸盐或三氟乙酸的盐。
方法J
一般而言，可以由相应的化合物(XXII)和化合物(XXV)制备中间体(XVII)。类似于方法C(反应式3)进行方法J(反应式12)。
方法K
反应式13(方法K)示出由相应的化合物(XXI)制备式(XVIId)的中间体的另一方法。化合物(XXI)是市售的或可通过文献记载的方法制备(例如参见WO 2008/013622和WO2007/014290)。类似于方法D(反应式4)来进行方法K。
方法L
反应式14(方法L)示出一种由相应的化合物(XXI)制备式(XVIId)的中间体的另一方法。
α-卤代酮或相应的等同物(例如对甲苯磺酰基氧基或甲基磺酰基氧基)(VIIb)也可通过从文献描述的方法(反应式15)来制备，例如通过相应的氯代肟(III)与烯烃(XVa)或炔烃(XVb)的环加成，或通过相应的酮(VIIIb)的卤代反应(例如Journal of MedicinalChemistry,1991,600-605和Journal of heterocyclic Chemistry,1988,337-342)。化合物(VIIIb)可通过文献记载的方法来制备(参见例如WO 2008/091580,WO 2007/014290和WO2008/091594)。
反应式15
类似于方法D(反应式4)来进行方法L。
方法M
具有通式(XVIIb)的化合物可以类似于文献记载的方法通过具有相应的通式(XX)的化合物与通式(XIX)的底物任选地在碱的存在下的偶联反应来合成(反应式15，方法M)(参见例如，对于Zn/Pd偶联：WO2008/147831,WO 2006/106423(吡啶),Shakespeare,W.C.etal.Chem.Biol.Drug Design2008,71,97-105(嘧啶衍生物),Pasternak,A.etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008,18,994-998(二嗪)；Coleridge,B.M.；Bello,C.S.；Leitner,A.Tetrahedron Lett.2009,50,4475-4477；Bach,T.,Heuser,S.Angew.Chem.Int.Ed.2001,40,3184-3185.(三唑)；对于亲核取代：WO 2008/104077；WO2006/084015(带有N取代的吡唑)。
对于亲核取代，相对于通式(XX)的原料，至少使用1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XVIIb)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者必要时，可以将所述化合物用于下一步无无需预先纯化。
方法N
具有通式(XVIIc)的化合物可以类似于文献记载的方法(参见例如，对于亲核取代：Li,C.S.,Belair,L.,Guay,J.et alBioorg.Med.Chem.Lett.2009,19,5214-5217；WO2008/062276；对于铜的偶联：Yeh,V.S.C.；Wiedeman,P.E.Tetrahedron Lett.2006,47,6011-6016；对于钯的偶联：WO 2005/061457)，通过具有相应的通式(XXIX)的化合物与通式(XXVIII)的底物任选地在碱的存在下的偶联反应来合成(反应式17，方法N)。
相对于通式(XXIX)的原料，至少使用1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XVIIc)从反应混合物中分离出。必要时，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者必要时，可以将所述化合物用于下一步无无需预先纯化。
方法O
一般而言，可以从相应的化合物(XXXII)和(XXIII)制备中间体(XVII)。类似于方法B(反应式2)进行方法O(反应式18)。
方法P
方法P(反应式19)示出由相应的化合物(XVIII)通过与化合物(IIa)或(IIb)反应制备式(XVIIa)的化合物的特定方法。
化合物(XVIII)通过文献记载的方法制备(参见例如WO 05/0040159,WO 08/013622和WO 2011/076699)。
烯(IIa)和炔(IIb)是市售的或者可从市售的前体通过文献记载的方法(例如从酮或醛通过Wittig或Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应：Chem.Rev.1989,89,863-927，以及Julia烯化反应：Tetrahedron Lett.,1973,14,4833-4836；Peterson烯化反应:J.Org.Chem.1968,33,780；用Bestmann-Ohira试剂：Synthesis2004,1,59-62)来制备。
通式(XVIIa)的化合物从通式(IIa)的烯或从通式(IIb)的炔和化合物(XVIII)通过环加成反应获得(参见例如WO 08/013622和Synthesis,1987,11,998-1001)。
方法P在合适的碱的存在下进行。优选的碱为叔胺(例如三乙胺)和碱金属或碱土金属的碳酸盐(例如，碳酸钾或碳酸钠)、碳酸氢盐和磷酸盐。
方法P优选使用一种或多种稀释剂来进行。在方法P的实施中，惰性有机溶剂是优选的选择(例如甲苯和己烷)。水同样是有可能的溶剂。或者方法P可在过量的烯(IIa)或炔(IIb)中进行。
通过常规方法进行处理。必要时，通过重结晶或色谱法纯化化合物。
方法Q
其中符号R1、R2、L2和R1各自具有上文规定详述的一般定义，且W6为乙酰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基。反应式20(方法Q)示出类似于方法P(反应式19)由相应的化合物(XIVa)或(XIVb)通过与化合物(III)的环加成反应制备式(XVIId)的化合物的特定方法。
烯(XIVa)和炔(XIVb)可通过文献中已知的方法从市售的前体来制备(例如WO2009/145360；WO2010/037479；WO 2009/055514；WO 2008/013925；WO 2008/013622)。
已知上文所述的用于制备式(I)的化合物的一些试剂和反应条件可能与存在于中间体化合物的特定官能性不兼容。在这些情况下，将保护/去保护的次序或官能团的相互转化引入合成中有助于获得所需产物。保护基团的使用和选择对于化学合成领域的技术人员而言是显而易见的(参见例如“Protective Groups in Organic Synthesis”；ThirdEdition；494-653,以及其中引用的文献)。本领域技术人员应知晓，在一些情况下，在加入各个反应式中所示的给定试剂后，可能必要的是进行没有单独描述的另外的常规合成步骤以完成式(I)的化合物的合成。本领域技术人员同样应知晓，可能必要的是，以不同于具体示出的隐含次序的次序进行上述反应式所示的步骤的组合，以制备式(I)的化合物。
通过常规方法进行处理。必要时，通过重结晶或色谱法纯化化合物。
新化合物为式(VIIa)和(VIIb)的化合物，
以及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W5、L2、R1和R5各自具有上文规定的一般、优选、较优选或最优选的定义。
新化合物为式(VIIIa)和(VIIIb)的化合物，
以及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W5、L2、R1和R5各自具有上文规定的一般、优选、较优选或最优选的定义。
新化合物为式(XVII)的化合物，
例如(XVIIa)或(XVIId),
以及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W6、R10、R2、X、G、Q、L2和R1各自具有上文规定的一般、优选、较优选或最优选的定义。
新化合物为式(Xa)的化合物，
例如(Xc)、(Xd)、(Xe)或(Xf)，
以及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W8、RL1、RL2、R10、p、R2、X、G、Q、L2和R1各自具有上文规定的一般、优选、较优选或最优选的定义。
新化合物为式(XXVII)、(XXX)和(XIII)的化合物，
例如(XXVIIa)、(XXVIIb)、(XXVIIc)、(XXVIId)、(XXXa)、(XXXb)、(XXXc)、(XXXd)、(XIIIa)、(XIIIb)、(XIIIc)或(XIIId)，
以及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W8、RL1、RL2、R10、p、R2、X、G、Q、L2和R1各自具有上文规定的一般、优选、较优选或最优选的定义。
新化合物为式(XXXIa)、(XXXIb)和(XXXIc)的化合物，
本发明还提供了用于防治不期望的微生物的组合物，其包含本发明的至少一种杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。
本发明也涉及防治不期望的微生物的方法，其特征在于将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。
本发明还涉及已经使用本发明的至少一种杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。
本发明最后提供用于保护种子免受不期望的微生物侵害的方法，所述方法通过使用用本发明的至少一种杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子而进行。
本发明的物质具有强杀菌活性且可用于在作物保护以及在材料保护中防治不期望的微生物，如真菌和细菌。
本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物具有非常好的杀菌特性且可用在作物保护中，例如用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。
杀细菌剂可在作物保护中，例如用于防治假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
本发明的杀菌组合物可用于治疗性或保护性地防治植物致病菌。因此，本发明也涉及通过使用本发明的活性成分或组合物将其施用至种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤来防治植物致病菌的治疗性和保护性方法。
用于在作物保护中防治植物致病菌的本发明的组合物包括有效但非植物毒性量的本发明的活性成分。“有效但非植物毒性量”意指足以以令人满意的方式防治植物的菌类疾病或完全根除菌类疾病，且同时不会产生任何显著的植物毒性症状的本发明组合物的量。通常，所述施用率可以在相对宽的范围内变化。其取决于多个因素，例如待防治的菌、植物、气候条件和本发明组合物的成分。
所有植物和植物部位均可根据本发明处理。此处植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规的植物育种和优选法或者通过生物技术和基因工程法或者通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物且包括受或不受植物育种权(plant breeders’rights)保护的植物栽培品种。植物部位应理解为植物地上及地下所有部位及植物器官，如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。
可根据本发明处理的植物包括如下植物：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，如蔷薇科种类(Rosaceae sp.)(例如梨果，如苹果和梨，以及核果，例如杏、樱桃、扁桃和桃，以及无核水果，例如草莓)、茶鹿子科种类(Ribesioidae sp.)、胡桃科种类(Juglandaceae sp.)、桦木科种类(Betulaceae sp.)、漆树科种类(Anacardiaceae sp.)、壳斗科种类(Fagaceaesp.)、桑科种类(Moraceae sp.)、木犀科种类(Oleaceae sp.)、猕猴桃科种类(Actinidaceae sp.)、樟科种类(Lauraceae sp.)、芭蕉科种类(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科种类(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科种类(Theaceae sp.)、梧桐科种类(Sterculiceae sp.)、芸香科种类(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科种类(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科种类(Liliaceae sp.)、紫菀科种类(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科种类(Umbelliferae sp.)、十字花科种类(Cruciferae sp.)、藜科种类(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科种类(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科种类(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科种类(Papilionaceaesp.)(例如豌豆)；主要作物植物，如禾本科种类(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪草、谷类，例如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦)、紫菀科种类(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科种类(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小红萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科种类(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科种类(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科种类(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科种类(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜)；园林和森林中的有用植物和观赏植物；以及所述植物各自的转基因品种。
可根据本发明处理的菌类疾病的病原体的非限制性实例包括：
由白粉病病原体引起的病害，例如布氏白粉菌属(Blumeria)种类，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)种类，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)种类，例如凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)种类，例如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如胶锈菌属(Gymnosporangium)种类，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属(Hemileia)种类，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌(Phakopsora)种类，例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌(Puccinia)种类，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形锈菌(Pucciniastriiformis)；单胞锈菌属(Uromyces)种类，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
由卵菌(Oomycete)纲病原体引起的病害，例如白锈菌属(Albugo)种类，例如白锈菌(Albugo candida)；盘霜霉(Bremia)种类，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉(Peronospora)种类，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉(Phytophthora)种类，例如致病疫霉(Phytophthora infestans)；轴霜霉(Plasmopara)种类，例如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉(Pseudoperonospora)种类，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉(Pythium)种类，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
由下述病原体引起的叶斑枯病(Leaf blotch)和叶萎蔫病(leaf wilt)病害，所述病原体例如：链格孢属(Alternaria)种类，例如早疫病链格孢(Alternaria solani)；尾孢属(Cercospora)种类，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢属(Cladiosporium)种类，例如黄瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)种类，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同名：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)种类，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；Cycloconium属种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属(Diaporthe)种类，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)种类，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)种类，例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)；小丛壳属(Glomerella)种类，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌属(Guignardia)种类，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)种类，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；大毁壳属(Magnaporthe)种类，例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)；微座孢属(Microdochium)种类，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属(Mycosphaerella)种类，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌属(Phaeosphaeria)种类，例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)种类，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratritici repentis)；柱隔孢属(Ramularia)种类，例如Ramularia collo-cygni或白斑柱隔孢(Ramularia areola)；喙孢属(Rhynchosporium)种类，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；针孢属(Septoria)种类，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)；壳多胞菌属(Stagonospora)种类，例如颖枯壳针孢(Stagonosporanodorum)；核瑚菌属(Typhula)种类，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属(Venturia)种类，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；
由下述病原体引起的根和茎病害：例如，伏革菌属(Corticium)种类，例如Corticium graminearum；镰孢属(Fusarium)种类，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌(Gaeumannomyces)种类，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌(Plasmodiophora)种类，例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属(Rhizoctonia)种类，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝杆孢属(Sarocladium)种类，例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)；小核菌属(Sclerotium)种类，例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)；Tapesia属种类，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)种类，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；
由例如下述病原体引起的肉穗花序或散穗花序(ear and panicle)病害(包括玉米穗轴)：链格孢属(Alternaria)种类，例如链格孢属(Alternaria spp.)；曲霉属(Aspergillus)种类，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)种类，例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)种类，例如麦角菌(Claviceps urpurea)；镰孢属(Fusarium)种类，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)种类，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属(Monographella)，例如雪腐小画线壳(MonographeHa nivalis)；壳针孢(Stagonospora)种类，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
由黑粉菌引起的病害，例如轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)种类，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)或小麦矮腥黑粉菌(T.controversa)；条黑粉菌属(Urocystis)种类，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；
由例如以下病原体引起的果实腐烂：曲霉属种类，例如黄曲霉；葡萄孢属(Botrytis)种类，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉属(Penicillium)种类，例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；根霉(Rhizopus)种类，例如匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属(Sclerotinia)种类，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)种类，例如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)；
由例如下述病原体引起的种子传播和土壤传播的腐烂和萎蔫病害，以及幼苗病害：链格孢属种类，例如芸薹生链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉(Aphanomyces)种类，例如根霉丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二胞(Ascochyta)种类，例如Ascochyta lentis；曲霉属种类，例如黄曲霉；枝孢属(Cladosporium)种类，例如多主枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属种类，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属；平脐蠕孢属(Bipolaris)syn：长蠕孢菌)；炭疽菌属(Colletotrichum)种类，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属(Fusarium)种类，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)种类，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属(Macrophomina)种类，例如菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)；微座孢属(Microdochium)种类，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；小画线壳(Monographella)种类，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属种类，例如扩展青霉；茎点霉(Phoma)种类，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉(Phomopsis)种类，例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉(Phytophthora)种类，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属种类，例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)；梨孢属(Pyricularia)种类，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属(Pythium)种类，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；丝核菌属(Rhizoctonia)种类，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；根霉属(Rhizopus)种类例如米根霉(Rhizopus oryzae)；小核菌属(Sclerotium)种类，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢属(Septoria)种类，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌属(Typhula)种类，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；轮枝菌属(Verticillium)种类，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病(witches’broom)：丛赤壳属(Nectria)种类，例如干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由下述病原体引起的萎蔫病害：链核盘菌属(Monilinia)种类，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由例如下述病原体引起的叶、花和果实的畸形：外担菌属(Exobasidium)菌属，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属(Taphrina)种类，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)；
由下述病原体引起的木本植物退化病害：Esca种类，例如，Phaeomoniellachlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或Fomitiporia mediterranea；灵芝属(Ganoderma)种类，例如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense)；
由下述病原体引起的花和种子的病害：葡萄孢属(Botrytis)种类，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
由下述病原体引起的植物块茎的病害：丝核菌属(Rhizoctonia)种类，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)种类，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；
由下述细菌病原体引起的病害，例如，黄单胞菌属(Xanthomonas)种类，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属(Pseudomonas)种类，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属(Erwinia)种类，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
优选的是防治下列大豆病害：
由以下病原体所致的叶、茎、荚和种子的菌类病害，例如：轮纹叶斑病(alternarialeaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichumloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、笄霉(choanephora)叶枯病(漏斗笄霉(Choanephorainfundibuliferatrispora(syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronospora manshurica))、内脐蠕孢(drechslera)枯萎病(Drechslera glycini)、蛙眼病(大豆尾孢(Cercospora sojina))、菜豆(leptosphaerulina)叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉(phyllostica)叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢(pyrenochaeta)叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、丝核菌地上部分、叶枯病和立枯病(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、黑星病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉(stemphylium)叶枯病(匍柄霉(Stemphyliumbotryosum))、靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola))。
由以下病原体所致的位于根部和茎基部的菌类病害，例如黑色根腐病(blackroot rot)(Calonectria crotalariae)、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及荚和根颈腐烂((尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus errestris)、新赤壳属(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎疫病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorumvar.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora regata))、腐霉病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythiummyriotylum)、终极腐霉)、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、核盘菌白绢病(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
本发明的活性成分还具有非常好的植物强化作用。因此，它们可用于调动植物对不期望的微生物侵害的自身防御。
植物强化(抗性诱导)物质在本发明的上下中应理解为意指能够以这种方式刺激植物防御体系的物质：当随后用不期望的微生物接种经处理的植物时，经处理的植物表现出对这些微生物的高度抗性。
在本文中，不期望的微生物理解为意指植物致病真菌和细菌。因此，本发明物质可在处理后的一段时间内用于保护植物免受提及的病原体侵害。用所述活性成分处理植物后带来的保护时间通常延续1至10天，优选1至7天。
所述活性成分在防治植物病害所需浓度下被植物耐受良好的事实使其可处理植物的地上部分、繁殖根茎和种子、以及土壤。
本发明的活性成分可特别成功地用于防治葡萄栽培和水果、马铃薯、蔬菜栽培中的疾病，例如尤其是防治白粉病真菌、卵菌，例如疫霉菌、轴霜霉、假霜霉和腐霉属种类。
本发明的活性成分也适于提高作物收率。此外，其具有低毒性以及良好的植物耐受性。
在某些情况下，本发明的化合物也可以特定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的制剂或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒组合物)或作为抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)。在适当情况下，它们也可用作杀虫剂。在适当情况下，其还可用作合成其他活性成分的中间体或前体。
本发明的活性成分当具有良好的植物耐受性时，具有有利的恒温动物毒性且具有良好的环境耐受性，适于在农业、园艺业、畜牧业、林业、园林和休闲设施中、在贮存产品和材料的保护中、以及在卫生领域中保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质。它们可优选用作作物保护剂。它们通常对敏感和抗性物种有效且也对发育的所有或一些阶段有效。
本发明使用所述活性成分或组合物对植物和植物部位进行的处理可使用常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生境或贮藏空间而进行，例如通过浸渍、喷雾、雾化(atomizing)、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾(fogging)、撒播、发泡、涂布(painting)、撒布(spreading-on)、浇灌(drenching)、滴灌，并且对于繁殖材料，特别对于种子，还通过干种子处理、湿种子处理、浆液处理、包以外皮、涂布一层或多层包衣等。也可通过超低容量法施用活性成分或将活性成分制剂或活性成分自身注入土壤。
此外，在材料保护中，本发明的活性成分或组合物也可用于保护工业材料免受不期望的微生物(例如真菌)的侵害和破坏。
在本文中，工业材料应理解为意指为工业用途而制备的无生命材料。例如，受本发明活性成分保护而免受微生物改变或破坏的工业材料可以为胶粘剂、胶料(size)、纸张和纸板、织物、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂以及其他可被微生物侵染或破坏的材料。待保护的材料的范围也包括生产工厂的部件，例如冷却水回路，其可受到微生物繁殖的不利影响。在本发明的范围内工业材料优选包括胶粘剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热液体，更优选木材。本发明的活性成分或组合物可以防止不良影响，如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。
本发明用于防治不期望的菌的方法也可用于保护贮存物品。贮存物品应理解为意指植物或动物来源的天然物质或天然来源的其加工产品，所述贮存物品需要长期保护。植物来源的贮存物品，例如植物或植物部位，例如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可在刚采收的阶段或在通过(预)干燥、润湿、碾碎、研磨、挤压或焙烧加工后进行保护。贮存物品也包括木材(不论是否未加工)，如建筑木材、电线杆和栅栏，或以成品的形式，例如家具。动物来源的贮存物品是，例如皮、革、毛皮和毛发。本发明活性成分可防止不良影响，例如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。
能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质有机体(slime organism)。本发明的活性成分优选对真菌，尤其是霉菌、木材变色菌和木腐菌(担子菌)，以及对粘质有机体和藻类起作用。实例包括以下属的微生物：链格孢属，例如纤细链孢菌(Alternaria tenuis)；曲霉属，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinustigrinus)；青霉属，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点霉属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
本发明还涉及用于防治不期望的微生物的组合物，其包含至少一种杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。所述组合物优选是包含农业上适合的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀菌组合物。
根据本发明，载体是天然或合成的有机或无机物质，活性成分与之混合或结合以获得更好的施用性，特别是施用至植物或植物部位或种子。所述载体可以为固体或液体，其通常是惰性的且应当适于农业用途。
有利的固体载体包括：例如，铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆的颗粒；适当的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适当的分散剂为非离子和/或离子物质，例如以下类别的物质：醇-POE-和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐，以及烷基或芳基磷酸盐或者相应的PO-醚加合物。此外，适当的低聚物或聚合物为，例如那些源自乙烯单体、源自丙烯酸、源自单独地EO和/或PO或与例如(多元)醇或(多元)胺结合的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
所述活性成分可转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸渍活性成分的天然物质、浸渍活性成分的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。
所述活性成分可以其本身、以其制剂的形式或由其制备的使用形式施用，如即用溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸渍活性成分的天然材料、浸渍活性成分的合成材料、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。用常规的方法完成施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。也可通过超低容量法施用活性成分，或将活性成分的制剂或活性成分本身注入土壤中。也可处理植物的种子。
所提及的制剂可用本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与至少一种常规的填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、如果合适还有干燥剂和UV稳定剂，以及适当时还有染料和颜料、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及其他加工助剂混合。
本发明不仅包括即用且可用适当的装置施用至植物或种子的制剂，还包括在使用之前必须用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性成分可以其本身或以其(市售)制剂或以由这些制剂与其他(已知的)活性成分混合而制备的使用形式而存在，所述(已知的)活性成分如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
使用的助剂可以是适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)以特定特性(如某些技术特性和/或特定的生物学特性)的物质。典型助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
适合的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳香烃类和非芳香烃类(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代的和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
液化气体填充剂或载体应理解为意指在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃、或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
制剂中可使用增粘剂，如羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他可能的添加剂为矿物油和植物油。
如果所用填充剂为水，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。有利的液体溶剂主要为：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳烃或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃如环己烷或链烷烃，例如石油馏分；醇类如丁醇或乙二醇以及它们的醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜；或水。
本发明组合物可另外包含其他组分，例如表面活性剂。有利的表面活性剂为具有离子或非离子特性的乳化剂和/或起泡剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果所述活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水，并且当施用在水中进行时，则需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量％。
可使用染料如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养物质，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
额外的组分可以是稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
适当情况下，也可存在其他额外的组分，例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，所述活性成分可以与常规用于制剂目的的任意固体或液体添加剂结合。
所述制剂通常含有0.05重量％至99重量％、0.01重量％至98重量％、优选0.1重量％至95重量％以及更优选0.5至90重量％的活性成分，最优选10重量％至70重量％。
上文描述的制剂可用于本发明的防治不期望的微生物的方法中，其中将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。
为了拓宽例如活性谱或防止抗性产生，本发明的活性成分可以其本身或以其制剂的形式，与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用。
有利的混合成分包括，例如已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(也参见农药手册(Pesticide Manual)，第14版)。
也可以是与其他已知的活性成分如除草剂、或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素的混合物。
以适合于使用形式的常规方法施用该化合物。
本发明还包括用于处理种子的方法。
本发明的另一个方面特别涉及用本发明的至少一种杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。本发明的种子用于保护种子免受植物致病有害菌侵袭的方法中。在这些方法中，使用经本发明的至少一种活性成分处理的种子。
本发明的活性成分或组合物也适用于处理种子。由有害有机体导致的对作物植物的大部分损害是由储存期间或在播种后以及植物发芽期间或之后的种子感染引起的。由于生长中的植物的根和芽特别敏感，甚至只是少量的损害可导致植物死亡，因此该阶段特别重要。因此，通过使用合适的组合物来保护种子和发芽植物受到极大的关注。
通过处理植物的种子防治植物致病菌为长期已知并且是不断改进的主题。然而种子的处理伴随一系列不能总以令人满意的方式得到解决的问题。例如，期望开发用于保护种子和发芽植物的方法，所述方法无需或至少极大减少在播种后或植物出芽后额外施用作物保护组合物。还期望优化所用活性成分的量以对种子和发芽植物提供最佳保护使其免受植物致病菌的侵害，但是所用的活性成分并不损害植物本身。特别地，用于处理种子的方法还应当考虑转基因植物固有的杀菌特性，从而使用最少的作物保护组合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明也涉及通过使用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受动物害虫和/或植物致病有害菌侵害的方法。本发明同样涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免受植物致病菌侵害的用途。此外，本发明还涉及经本发明组合物处理的用于保护免受植物致病菌侵害的种子。
对损害发芽后植物的动物害虫和/或植物致病有害菌的防治主要是通过用作物保护组合物处理土壤和作物的地上部位进行。由于考虑到作物保护组合物对环境以及人和动物的健康可能产生影响，所以努力减少活性成分的施用量。
本发明的优势之一在于，由于本发明组合物特定的内吸特性，用这些组合物处理种子不仅保护种子本身，还保护发芽后长成的植物免受动物害虫和/或植物致病有害菌侵害。用这种方式可以省去在播种时或播种后不久对作物的直接处理。
同样被认为是有利的是，本发明的活性成分或组合物也可特别用于转基因种子，其中由该种子长成的植物能够表达抗害虫的蛋白质。通过用本发明的活性成分或组合物处理所述种子，仅仅蛋白例如杀虫蛋白的表达可以防治某些害虫。令人吃惊的是，此处可观察到进一步的协同效应，其额外提高了抵抗害虫侵害的保护效力。
本发明组合物适于保护农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更具体而言，所述种子是谷物(如小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物的种子。对于谷物(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。
如下文所述，用本发明活性成分或组合物对转基因种子的处理是特别重要的。这涉及包含能表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质的至少一种异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可以源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地，所述异源基因源自芽孢杆菌种类(Bacillus sp.)，其中基因产物具有对欧洲玉米螟(Europeanmaize borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Western maize rootworm)的活性。特别优选地，所述异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。
在本发明的背景下，将本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用于种子。种子优选在足够稳定的状态下进行处理，以使处理过程中不发生任何损害。通常，种子可在采收和播种之间的任何时间进行处理。通常使用已从植物中分离，并已经除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如，可以使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，也可以使用已经干燥并随后例如用水处理并再干燥的种子。
当处理种子时，通常必须注意选择施用于种子的本发明组合物的用量和/或其他添加剂的用量以使种子的发芽不会受到不利影响，并且长成的植物不受损害。必须保证这点，特别是对于在某些施用率下具有植物毒性作用的活性成分。
本发明的组合物可以直接施用，即不包含任何其他组分并且未经稀释。通常，优选将组合物以适当的剂型施用于种子。处理种子的适当制剂和方法为本领域技术人员已知并且描述于例如以下文献：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US2003/0176428、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
根据本发明可使用的活性成分可以转化为常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂和其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合制备，所述添加剂为，例如，常规填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有利的着色剂为常规用于此目的的所有染料。在本文中，可使用微溶于水的颜料和溶于水的染料。实例包括已知的命名为若丹明B(Rhodamine B)、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有利的润湿剂为促进润湿且常规用于农用化学活性成分制剂中的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有利的分散剂和/或乳化剂为常规用于农业化学活性成分制剂中的所有非离子的、阴离子或阳离子的分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂，或非离子或阴离子分散剂的混合物。有利的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。适当的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防沫剂为常规用于农用化学活性成分制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用有机硅防沫剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括二氯苯和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶粘剂是可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例为聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-und”[Chemistry of Crop ProtectionAgents and Pesticides](作物保护剂和农药化学),vol.2,Springer Verlag,1970,p.401-412)。
可根据本发明使用的拌种制剂可以直接或在先用水稀释后用于处理宽范围的种子。例如，浓缩液或通过用水稀释由其获得的制剂可用于对以下植物的种子进行拌种：谷物，如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦、以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜以及各种不同的蔬菜种子。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在本文中，额外的协同效应也可由与通过表达形成的物质的相互作用产生。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其加水制得的制剂处理种子而言，有利的装置为所有通常用于拌种的设备。具体地，拌种的过程是将种子置于混合机内、加入特定需要量的拌种制剂(以其本身或预先以水稀释后)，并进行混合直到制剂均匀地分布在种子上。适当的情况下，随后进行干燥处理。
可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其取决于活性成分在制剂中的特定含量和种子。活性成分组合的施用率通常为每千克种子0.001至50g，优选每千克种子0.01至15g。
此外，本发明式(I)的化合物也具有非常好的抗霉菌作用。其具有非常宽的抗霉菌活性谱，尤其抵抗皮肤藓菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和双相真菌(例如抵抗假丝酵母属(Candida)种类，例如白色假丝酵母(Candida albicans)、光滑假丝酵母(Candidaglabrata))、以及絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)、曲霉属种类，例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)、发癣菌属(Trichophyton)种类，例如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢癣菌属(Microsporon)种类，例如犬小芽胞菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。这些真菌的列举绝非构成对所涵盖霉菌谱的限制，仅是说明性的。
因此，本发明式(I)的活性成分可用于医学或非医学应用。
所述活性成分可以其本身、以其制剂的形式或由其制备的使用形式施用，所述形式如即用溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。用常规的方法完成施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。也可通过超低容量法施用活性成分，或将活性成分制剂或活性成分本身注入土壤中。还可以处理植物种子。
当本发明的活性成分用作杀菌剂时，施用率可在相对宽的范围内变化，这取决于施用的类型。本发明的活性成分的施用率为：
●当处理植物部位，例如叶子时：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(当以浇灌或滴灌的方式施用时，甚至可以降低施用率，特别是当使用惰性物质如岩棉或珍珠岩时)；
●当处理种子时：每100kg种子2至200g，优选每100kg种子3至150g，更优选每100kg种子2.5至25g，甚至更优选每100kg种子2.5至12.5g；
●当处理土壤时：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
这些施用率仅以实例的方式提及且在本发明的目的中为非限制的。
本发明的活性成分以已知方式通过如下给药形式用于兽医领域和畜牧业：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物进行肠外给药；通过鼻部给药；通过例如浸渍或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性成分的模塑制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性成分可作为包含1至80重量％的活性成分的制剂(例如粉末剂、乳剂、流动剂)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或者它们可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
所述即用组合物还可任选地包含其他的杀虫剂，以及任选的一种或多种杀菌剂。
关于可能的额外混合成分，参考上文提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明的化合物还可用于保护与咸水或微咸水(brackish water)接触的物体不被污染，所述物体尤其是船体、筛、网、建筑物、码头和信号装置。
此外，本发明化合物可单独或与其他活性成分组合用作防污组合物。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是其中异源基因被稳定地整合到基因组中的植物。表述“异源基因”基本上是指这样一种基因，其在植物外提供或装配，并在引入细胞核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时可以通过表达目的蛋白或多肽或者通过下调或关闭植物中存在的一种或多种其它基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA干扰[RNAi-技术])赋予所转化的植物新的或改善的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因同样被称为转基因。由其在植物基因组中特定位置定义的转基因称为转化-或转基因株系。
根据植物物种或植物栽培品种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和性(“协同”)效应。因此，可取得如下超过实际预期的效果：例如可降低根据本发明可使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性，改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、株高更高、叶色更绿、开花更早、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或可加工性能。
以某些施用率，本发明的活性化合物组合还可对植物具有强化作用。因此，它们还适于调动植物的防御系统来抵抗不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒的侵袭。这可能是本发明的组合例如对真菌的活性提高的原因之一。在本申请上下文中，植物加强(抗性诱导)物质应理解为是指这样的物质或物质组合：其能够刺激植物的防御系统，使得当随后感染不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒时，经处理的植物显示出对这些不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒的相当大的抵抗度。在该情况下，不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物致病性真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物，使其在经过处理后的一段时间内能抵抗上述病原体的侵袭。产生保护作用的时间段通常为在用活性化合物处理植物之后的1至10天，优选1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物品种包括具有为这些植物赋予特别有利且有用的性状的遗传物质的植物(无论是通过育种和/或生物技术手段获得)。
也优选根据本发明处理的植物是对一种或多种生物胁迫因素具有抗性的植物，即所述植物具有对动物和微生物害虫更好的防御，如对线虫、昆虫、螨、植物致病性真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
根据本发明还可以处理的植物和植物品种是对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物和植物品种。非生物胁迫情况可包括例如干旱、冷热条件、渗透胁迫、水涝、增加的土壤盐渍度、增加的矿物质暴露、臭氧暴露、强光暴露、氮营养成分的有限利用率、磷营养成分的有限利用率或蔽阴。
同样可根据本发明处理的植物和植物品种是特征为提高的产量特性的那些植物。这些植物中提高的产量可以归因于，例如，改进的植物生理、改进的植物生长和发育(如水利用效率、水保持效率)、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽力和加快的成熟。产量也会受改进的植物结构(在胁迫-及非胁迫条件下)的影响，包括提早开花、对生产杂交种子的开花控制、秧苗活力、植物大小、节间数和距离、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子传播、降低的荚果开裂和抗倒伏性。其它产量特征包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量和油组成、营养价值、对营养不利的化合物的减少、改进的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物是已表达出混种盛势或杂种优势的特征的杂交植物，所述特征通常会导致更高的产量、更高的活力、更好的健康度和更好的对生物及非生物胁迫的抗性。这样的植物通常由一种自交雄性不育亲系(母本)与另一种自交雄性能育亲系(父本)杂交得到。杂种种子通常从雄性不育植株中采收并售给栽培者。雄性不育植株有时(例如玉米中)可通过去雄(即机械去除雄性繁殖器官或雄花)制得，但是，更通常地，雄性不育是由植物基因组中的遗传决定因子导致。这种情况下，尤其是当希望从杂交植物采收的产品是种子时，通常有利的是，确保杂交植物(其含有负责雄性不育的遗传决定子)的雄性能育性完全恢复。这可以通过确保父本具有合适的能够恢复杂交植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现，所述杂交植物包含造成雄性不育的遗传决定子。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的例子在例如芸苔属中进行了描述。但是，雄性不育遗传决定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术法例如基因工程而获得。一种获得雄性不育植株的特别有用的方法描述于WO 89/10396中，其中例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶(Barnase))在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达。然后，可通过在毯毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂(Barstar)来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术如基因工程得到的)为除草剂耐受性植物，即耐受一种或多种给定的除草剂的植物。所述植物也可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦耐受性植物，即耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。例如，草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(5-Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase)(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门菌(Sal monella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌属(Agrobacterium sp.)的CP4基因、编码矮牵牛EPSPS(Petunia EPSPS)、番茄EPSPS、或牛筋草EPSPS(Eleusine EPSPS)的基因。也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物还可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因获得。草甘膦耐受性植物还可以通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因获得。草甘膦耐受性植物还可以通过选择含上述基因的天然存在的突变的植物获得。
其它除草剂抗性的植物是例如能耐受抑制谷氨酰胺合酶的除草剂(例如双丙氨膦、膦丝菌素(Phosphinothricin)或草铵膦(Glufosinate)的植物。所述植物可以通过表达解除除草剂的毒性的酶或者耐受抑制作用的谷氨酰胺合成酶突变体来得到。一种有效的解毒酶是例如编码膦丝菌素乙酰基转移酶的酶(例如来自链霉菌属的bar或pat蛋白)。已描述过表达外源膦丝菌素乙酰转移酶的植物。
其它除草剂耐受性植物还是已经致使耐受抑制羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟基苯基丙酮酸双加氧酶为催化对其中羟基苯基丙酮酸酯(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可以用编码天然存在的抗HPPD酶的基因或编码突变的HPPD酶的基因进行转化。通过用编码某些能形成尿黑酸的酶的基因转化植物，也可以得到对HPPD抑制剂的耐受性，尽管HPPD抑制剂抑制天然的HPPD酶。除了编码耐受HPPD的酶的基因之外，也可以通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改善植物对HPPD抑制剂的耐受性。
其它除草剂耐受性植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中的不同突变能提供对不同除草剂和除草剂群组的耐受性。在国际公开WO 1996/033270中描述了磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的产生。还已在例如WO 2007/024782中描述了其它磺酰脲和咪唑啉酮耐受性的植物。
通过诱变在除草剂存在下在细胞培养中筛选或者通过突变育种，可以获得耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的其它植物。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法如基因工程得到)是具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过筛选含有赋予这种抗虫性的突变的植物来获得。
文中使用的“抗虫转基因植物”包括含有至少一个包含编码序列的转基因的任何植物，所述编码序列编码：
1)苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/处在线列出的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类CrylAb、CrylAc、CrylF、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或者
2)苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，所述蛋白或部分在苏云金芽孢杆菌的第二种另外的晶体蛋白或其部分的存在下起杀虫作用，所述另外的晶体蛋白或其部分如由晶体蛋白Cry34和Cry35组成的二元毒素；或者
3)含有苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白的部分的杂合杀虫蛋白，例如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体，例如，由玉米品系(event)MON98034生产的蛋白CrylA.105(W0 2007/027777)；或者
4)上述1)-3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸取代，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩展所影响的目标昆虫物种的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA中的改变，如玉米品系MON863或MON88017中的蛋白Cry3Bbl，或者玉米品系MIR 604中的蛋白Cry3A；或者
5)苏云金芽孢杆菌或腊状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，如列于http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html的营养期杀虫蛋白(VIP)，例如，蛋白类VIP3Aa的蛋白；或者
6)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(B.cereus)的第二种分泌性蛋白的存在下具有杀虫活性，如由蛋白VIPlA和VIP2A组成的二元毒素；或者
7)含有苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分的杂合杀虫蛋白，如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体；或者
8)根据上述1)至3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸取代，从而获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩展所影响的目标昆虫物种的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA中的改变(同时仍然编码杀虫蛋白)，如棉花品系COT 102中的蛋白VIP3Aa。
当然，本文中使用的昆虫抗性的转基因植物，还包括含有编码上述1至8类中任一种蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类的任一类蛋白的转基因，从而扩展所影响的目标昆虫物种的范围，或者通过使用对同一目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式(例如结合到昆虫不同受体结合位点)的不同蛋白来延迟对植物的抗虫性发展。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术法如基因工程而获得的)对非生物胁迫具有耐受性。这样的植物可通过遗传转化、或通过筛选含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的具有胁迫耐受性的植物包括：
a.含有能够降低植物细胞或植物中多腺苷二磷酸-核糖聚合酶(PARP)的基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.含有能降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物；
c.含有促进胁迫耐受性的转基因的植物，所述基因编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能酶，包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术法如基因工程获得)显示出采收产品的量、品质和/或贮存稳定性和/或采收产品特定成分性能的改变，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉的物理化学性质、特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比例、支化度、平均链长、侧链分布、粘性、胶凝强度、淀粉颗粒粒径和/或淀粉颗粒形态，同野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，使得该改性淀粉能更好地适合特定用途。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未进行基因修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有：产生多聚果糖、尤其是菊糖和果聚糖类型的植物，产生α-1,4-葡聚糖的植物，产生α-1,6-分支的α-1,4-葡聚糖的植物，和产生交替物(alternan)的植物。
3)产生透明质酸的转基因植物。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法例如基因工程得到)是具有改变的纤维性质的植物，如棉株。这些植物可通过遗传转化，或通过筛选含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物而获得，包括以下植物：
a)植物如棉株，其含有纤维素合成酶基因的变型；
b)植物如棉株,其含有rsw2或rsw3同源核酸的变型；
c)植物如棉株，其具有增加的蔗糖磷酸合酶表达；
d)植物如棉株，其具有增加的蔗糖合酶表达；
e)植物如棉株，其中纤维细胞基部胞间连丝门控的时间安排例如通过纤维选择性的β-1,3-葡聚糖酶的下调而被改变；
f)植物如棉株，其具有通过表达包括nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因而改变了反应性的纤维。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培品种(通过植物生物技术法例如基因工程获得)为具有改变的油组成特征的植物，如油籽油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过筛选含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，所述植物包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；
c)产生具有低饱和脂肪酸含量的油的植物，如油籽油菜植物。
可根据本发明处理的特别有利的转基因植物是具有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，并且是以以下商品名销售的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、Bollgard(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性的植物的实例为，以以下商品名提供的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(耐膦丝菌素，例如油籽油菜)、(耐咪唑啉酮)和(耐磺酰脲，例如玉米)。可提及的除草剂抗性的植物(以常规方式培育的除草剂耐受性的植物)包括以商品名(例如玉米)提供的品种。
可根据本发明处理的特别有利的转基因植物是包含转化品系(event)或转化品系的组合的植物，并且其列于例如在多个国家或地区管理机构的数据库(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
列出的植物可根据本发明以特别有利的方式用通式(I)的化合物和/或本发明的活性成分混合物处理。上文所述的用于活性成分或混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用在本文中具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。
因此，本发明的活性成分或组合物可用于在处理后的一段时期内保护植物免受所述病原体的侵害。在用活性成分处理植物后，提供保护的时间一般持续1至28天，优选1至14天，特别优选1至10天，十分特别优选1至7天，或在种子处理后多达200天。
本发明的式(I)的活性成分的制备和用途通过下文的实施例说明。但是，本发明不限于这些实施例。
制备实施例
一般性说明：除非另有说明，所有的色谱纯化以及分离步骤在硅胶上并且使用0:100乙酸乙酯/环己烷至100:0乙酸乙酯/环己烷的溶剂梯度进行。
式(I)化合物的制备
2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,2-噁唑-5-基}苯甲醛(I-8)
0℃下，向4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁酯(2.20g)的1,4-二氧己环溶液中逐滴加入4摩尔氯化氢(12ml)的1,4-二氧己环溶液。在0℃下搅拌反应混合物，然后逐渐加热至室温。搅拌过夜后，除去溶剂和过量的氯化氢。由此得到4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}氯化哌啶鎓(XIIIa-99,2.0g)。
0℃下，向[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酸(185mg)的二氯甲烷(10ml)溶液中加入草酰氯(168μl)和一滴N,N-二甲基甲酰胺甲酰胺。将反应混合物在室温下搅拌120分钟。其后，在减压下除去溶剂和过量反应物。再将固体残余物溶于二氯甲烷，并在0℃下将其逐滴加入4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}氯化哌啶鎓(484mg)和三乙胺(357μl)的二氯甲烷(10ml)溶液中。将反应混合物在室温下搅拌1h(小时)。然后将碳酸氢钠浓溶液加入其中，除去水相并用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥合并的有机相，并浓缩。用柱色谱纯化得到2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-1,2-噁唑-5-基}苯甲醛(150mg)。
2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(I-12)
在室温下，向丙酮肟(9.3mg)的N,N-二甲基甲酰胺(0.28ml)溶液中加入分子筛，并在该温度下搅拌混合物2小时。此后，将2-(3-{2-[1-(氯乙酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(50mg)和碳酸铯(64mg)加入其中，并在室温下搅拌混合物18小时。随后，过滤混合物并用乙酸乙酯萃取两次。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(5mg,10％)。
式(IV)化合物的制备
[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酸(IV-1)
将(氨基氧基)乙酸半盐酸盐(2.51g)和丙酮(6.0g)的混合物在室温下搅拌64小时。随后，将二氯甲烷(10ml)加入混合物。此后，在减压下除去溶剂和过量反应物。由此得到[(丙-2-酮缩氨基)氧基]乙酸(3.1g)，其进一步转化而无需进一步纯化。
({[1-(4-氟苯基)亚乙基]氨基}氧基)乙酸(IV-2)
步骤1:
将1-(4-氟苯基)乙酮肟(8.00g)和碳酸铯(20.4g)在乙腈中的混合物在20℃下搅拌30分钟。然后将溴乙酸乙酯(12.2g)和碘化钾(8.7g)加入其中，并在82℃下搅拌混合物3小时。然后过滤反应混合物。在减压下从滤液中除去溶剂。通过柱色谱纯化获得({[1-(4-氟苯基)乙基idene]氨基}氧基)乙酸乙酯(8.7g)。
步骤2:
在20℃下，向({[1-(4-氟苯基)亚乙基]氨基}氧基)乙酸乙酯(8.7g)在50ml四氢呋喃和10ml水的混合物中的溶液中加入单水合氢氧化锂(2.3g)，并将混合物在室温下搅拌18小时。随后，将混合物搅拌加入冰冷的10％盐酸，并用乙酸乙酯萃取两次(每次50ml)。用硫酸钠干燥合并的有机相，并浓缩。用梯度为0:100甲醇/二氯甲烷至60:0甲醇/二氯甲烷的溶剂梯度通过硅胶柱色谱纯化，得到({[1-(4-氟苯基)亚乙基]氨基}氧基)乙酸(2.9g)。
式(X)化合物的制备
2-(3-{2-[1-(N,N-二甲基甘氨酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(X-1)
在氩气氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二甲基甲酰胺(6ml)溶液中加入N,N-二甲基甘氨酸(122mg)、二异丙基乙胺(582mg)和O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(TBTU,542mg)。将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后向其中加入冰冷的碳酸氢钠溶液，过滤反应混合物，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。由此获得2-(3-{2-[1-(N,N-二甲基甘氨酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(310mg,55％)。
LogP(pH2.7):1.48
2-(3-{2-[1-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(X-2)
在氩气氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二甲基甲酰胺(6ml)溶液中加入{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙酸(225mg)、二异丙基乙胺(582mg)和O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(TBTU,542mg)。将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后向其中加入冰冷的碳酸氢钠溶液，过滤反应混合物，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得2-(3-{2-[1-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(150mg,22％)。
LogP(pH2.7):4.14
2-{4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}-2-氧代乙酸乙酯(X-3)
在氩气氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二氯甲烷(6ml)溶液中2-氯-2-氧代乙酸乙酯(154mg)和三乙胺(342mg)。将反应混合物在室温下搅拌18小时。然后向其中加入水，并过滤、干燥和浓缩。通过柱色谱纯化获得2-{4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}-2-氧代乙酸乙酯(170mg,30％)。
LogP(pH2.7):2.18
2-(3-{2-[1-(氯乙酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(Xc-a-142)
在0℃下，向氯乙酰基氯(22mg)的溶液中加入4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(87mg)和三乙胺(41mg)的二氯甲烷(1ml)溶液。在0℃下搅拌反应混合物15分钟，在室温下另外搅拌18小时。然后向其中加入水，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得2-(3-{2-[1-(氯乙酰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(60mg,60％)。
LogP(pH2.7):2.42
1H NMR(250MHz,CDCl3):ppm:1.7-2.0(m,2H),2.15-2.35(m,2H),2.80-2.95(m,1H),3.05-3.20(m,1H),3.30(s,3H),3.27-3.38(m,1H),3.39-3.50(dd,1H),3.85-3.97(dd,1H),3.90-4.10(m,1H),4.20(s,2H),4.55-4.66(m,1H),5.98-6.06(dd,1H),7.30-7.42(m,3H),7.55-7.62(m,1H),7.62(s,1H)
式(XXVIIa)的化合物的制备
2-{3-[2-(1-乙醇酰基哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(XXVIIa-142)
在氩气氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(110mg)的二甲基甲酰胺(6ml)溶液中加入乙醇酸(19mg)、二异丙基乙胺(32mg)和O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓四氟硼酸盐(TBTU,159mg)。然后向反应混合物中再加入一次二异丙基乙胺(64mg)。将反应混合物在室温下搅拌1h(小时)。然后向其中加入冰冷的碳酸氢钠溶液，过滤反应混合物，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得2-{3-[2-(1-乙醇酰基哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(15mg,12％)。
LogP(pH2.7):1.88
1H NMR(500MHz,CDCl3):ppm:1.7-1.9(m,2H),2.15-2.25(m,2H),2.88-3.00(m,1H),3.10-3.20(m,1H),3.27(s,3H),3.27-3.38(m,1H),3.39-3.47(dd,1H),3.62(m,1H),3.89-3.97(dd,1H),4.20(s,2H),4.60-4.66(m,1H),5.98-6.06(dd,1H),7.30-7.40(m,3H),7.55-7.60(m,1H),7.61(s,1H)
式(XVI)的化合物的制备
4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]-4-(三氟甲基)苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(XVI-143)
在室温下，向2-[3-(氯乙酰基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(200mg)和4-甲硫酰基(carbamothioyl)哌啶-1-羧酸叔丁酯(108mg)的四氢呋喃(2ml)溶液中加入四丁基溴化铵。将反应混合物在室温下搅拌12小时。然后向其中加入水，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]-4-(三氟甲基)苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(168mg,56％)。
LogP(pH2.7):4.36
式(VIIa)的化合物的制备
2-[3-(氯乙酰基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(VIIa-a-143)
在室温于氩气氛下，向5-(三氟甲基)-2-乙烯基苯基甲磺酸酯(1.05g)的乙腈(10ml)溶液中加入碳酸氢钠(2.55g)和3-氯-N-羟基-2-氧代丙亚胺酰基氯(0.60g)。将反应混合物在室温下搅拌1小时。通过抽吸过滤掉固体，在减压下浓缩滤液。用庚烷搅拌残余物，得到2-[3-(氯乙酰基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(1.33g,86％纯，75％)。
LogP(pH2.7):3.25
式(VIII)的化合物的制备
1-[5-(2-{[丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]乙酮(VIIIa-a-81)
步骤1：
在室温下，向3,3-二甲氧基丁-2-酮(1.00g)的乙醇(10ml)溶液中逐滴加入羟胺(50％，于水中，0.23ml)。在50℃下搅拌反应混合物4小时。然后向其中加入水，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。由此获得3,3-二甲氧基丁-2-酮肟(800mg,72％)。
步骤2:
在0℃于氩气氛下，向3,3-二甲氧基丁-2-酮肟(270mg)的四氢呋喃(2.7ml)溶液中逐滴加入正丁基锂(2M，于四氢呋喃中，1.83ml)。另外搅拌5分钟后，向反应混合物中逐滴加入2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯甲醛(232mg)的四氢呋喃(1ml)溶液中，另外搅拌1小时。随后，向反应混合物中加入氯化铵浓溶液，除去水相并用乙酸乙酯萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。通过柱色谱纯化获得1-羟基-4,4-二甲氧基-1-(2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)戊-3-酮肟(482mg,69％)。
LogP(pH2.7):3.19
步骤3:
将盐酸(4M，于二氧己环中，3.80ml)溶液加入1-羟基-4,4-二甲氧基-1-(2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)戊-3-酮肟中。另外搅拌15分钟后，向反应混合物中加入碳酸氢钠浓溶液，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥合并的有机相，并浓缩。由此获得1-[5-(2-{[丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]乙酮(315mg,99％)。
LogP(pH2.7):4.41
化合物实例
表1列出的结构单元G和Q定义如下：
对于表1中的所有化合物，p＝0且L2＝直连键。
表1:
表2:
表3:
表4:
表5:
表6:
通过使用反相柱(C18)的HPLC(高效液相色谱)根据EEC directive 79/831AnnexV.A8通过下述方法测定log P值：
[a]酸性范围的LC-MS测定使用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)作为洗脱液在pH 2.7下进行；线性梯度从10％乙腈至95％乙腈。
[b]中性范围的LC-MS测定使用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液在pH 7.8下进行；线性梯度从10％乙腈至95％乙腈。
使用已知log P值的无直链的烷-2-酮(含3-16个碳原子)进行标定(log P值通过使用在两个连续的烷酮之间的线性内插法根据保留时间测定)。
λ最大值使用200nm至400nmUV光谱在色谱信号的最大处测定。
选择的实例的NMR数据
NMR峰列表方法
所选实例的1H NMR数据以1H NMR峰列表的形式记录。对于每个信号峰，先后列出δ值(ppm)和圆括号中的信号强度。
δ值-不同信号峰的信号强度数字对由分号彼此分离列出。
因此一实例的峰列表采取如下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；........；δi(强度i)；......；δn(强度n)
实例I-1,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9545(3.60)；7.4134(0.43)；7.3965(0.44)；7.1822(0.83)；7.1782(1.01)；7.1516(0.33)；7.1314(0.39)；7.0088(0.67)；6.9876(0.60)；6.9104(0.58)；6.8890(0.39)；6.8848(0.41)；6.0411(1.73)；6.0305(0.76)；4.8750(0.67)；4.8476(0.96)；4.8430(1.60)；4.8377(1.51)；3.5424(0.37)；3.5368(0.73)；3.5312(0.35)；3.3287(11.63)；2.8904(16.00)；2.7310(13.61)；2.6890(0.37)；2.5110(4.13)；2.5066(8.51)；2.5021(11.46)；2.4976(8.43)；2.4933(4.16)；2.1951(4.61)；2.0941(0.33)；2.0668(0.35)；-0.0002(1.94)
实例I-2,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.7704(0.40)；7.9674(7.50)；7.9568(14.86)；7.4320(2.09)；7.4148(2.86)；7.4110(4.55)；7.3941(4.71)；7.3901(3.04)；7.3731(2.52)；7.3581(4.38)；7.3361(5.35)；7.3250(10.03)；7.3031(10.99)；7.0071(6.19)；6.9860(5.62)；6.9292(5.16)；6.9241(2.51)；6.9113(10.58)；6.9073(11.20)；6.8896(8.88)；6.8594(2.99)；6.0694(0.97)；6.0558(1.97)；6.0472(1.41)；6.0337(2.54)；6.0256(2.36)；6.0168(1.28)；6.0031(1.97)；4.8896(0.32)；4.8834(0.74)；4.8772(0.76)；4.8656(1.59)；4.8492(4.59)；4.8436(12.06)；4.8381(14.93)；4.8323(10.43)；4.8048(0.62)；4.7986(0.99)；4.7923(0.83)；4.7709(3.30)；4.7542(0.83)；4.7321(1.79)；4.6953(1.81)；4.6238(1.78)；4.5884(0.76)；4.4207(1.52)；4.4000(1.80)；4.3934(1.73)；4.0553(0.87)；4.0376(3.47)；4.0330(2.34)；4.0245(7.36)；4.0200(5.20)；4.0159(5.42)；4.0073(7.33)；3.9985(5.23)；3.9898(3.31)；3.9811(2.74)；3.9477(1.45)；3.8563(0.63)；3.8236(0.70)；3.8067(0.86)；3.7756(1.65)；3.7647(1.16)；3.7337(2.17)；3.7023(1.19)；3.5447(2.02)；3.5394(5.22)；3.5351(8.28)；3.5292(3.52)；3.5185(1.34)；3.4974(2.51)；3.4824(3.33)；3.4765(2.53)；3.4648(4.49)；3.4535(2.24)；3.4470(3.58)；3.4292(1.81)；3.4119(0.33)；3.4007(0.64)；3.3917(1.11)；3.3816(0.83)；3.3719(1.35)；3.3629(2.44)；3.3537(1.84)；3.3270(73.42)；3.3064(0.72)；3.2965(0.67)；3.2873(0.41)；3.2150(0.97)；3.1832(1.71)；3.1539(1.00)；3.1259(0.53)；3.0951(0.78)；3.0660(0.44)；2.9458(0.50)；2.8589(0.43)；2.8419(1.16)；2.8248(1.83)；2.8184(1.23)；2.8078(2.05)；2.7794(2.09)；2.7501(1.64)；2.7210(0.51)；2.6754(0.60)；2.6709(0.81)；2.6663(0.59)；2.5411(0.32)；2.5241(2.86)；2.5107(45.32)；2.5063(87.61)；2.5018(114.13)；2.4973(83.01)；2.4929(40.26)；2.3373(0.35)；2.3330(0.64)；2.3286(0.84)；2.3241(0.63)；2.0941(2.96)；2.0679(3.61)；1.9892(9.12)；1.9618(0.66)；1.7451(0.50)；1.7164(1.15)；1.6926(1.08)；1.6868(1.06)；1.6630(0.48)；1.5840(0.92)；1.5537(1.64)；1.5224(1.55)；1.4918(0.83)；1.3970(7.54)；1.3356(7.58)；1.3299(6.61)；1.3183(14.57)；1.3126(11.93)；1.3009(7.37)；1.2952(5.52)；1.2490(0.42)；1.1921(2.98)；1.1745(12.90)；1.1567(16.00)；1.1374(7.43)；1.0126(11.42)；0.9956(11.25)；0.0079(1.26)；-0.0002(27.88)；-0.0085(1.05)
实例I-3,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9542(6.35)；7.5019(0.97)；7.4823(2.04)；7.4638(0.97)；7.4485(2.11)；7.4441(2.24)；7.4361(1.00)；7.4282(2.01)；7.4200(1.99)；7.4158(2.15)；7.4097(0.92)；7.3982(1.43)；7.3944(0.97)；7.3773(0.73)；7.2380(0.71)；7.2200(0.68)；7.0109(2.14)；6.9897(1.93)；6.9118(1.09)；6.8863(1.32)；6.8649(1.02)；6.0571(0.93)；6.0347(1.14)；6.0267(1.10)；6.0041(0.97)；4.9751(0.54)；4.9393(2.21)；4.8987(2.15)；4.8847(0.37)；4.8619(0.69)；4.8500(3.18)；4.8452(4.90)；4.8404(3.23)；4.4223(0.59)；4.3898(0.64)；4.0557(1.11)；4.0379(3.38)；4.0201(3.44)；4.0023(1.19)；3.9716(0.57)；3.9378(0.63)；3.7681(0.61)；3.7375(0.70)；3.7262(0.86)；3.6955(0.76)；3.5451(1.35)；3.5393(2.76)；3.5337(1.30)；3.4808(0.60)；3.4595(0.60)；3.4396(0.46)；3.4174(0.45)；3.3913(0.47)；3.3817(0.33)；3.3721(0.55)；3.3626(0.96)；3.3535(0.61)；3.3283(18.68)；3.2282(0.43)；3.1978(0.77)；3.1681(0.44)；2.8255(0.39)；2.8204(0.41)；2.7906(0.75)；2.7627(0.42)；2.5111(12.72)；2.5069(24.81)；2.5024(32.41)；2.4980(24.08)；2.2501(16.00)；2.0863(1.06)；2.0698(1.09)；1.9895(14.31)；1.7192(0.49)；1.6894(0.48)；1.5510(0.51)；1.5202(0.48)；1.1924(3.91)；1.1745(7.74)；1.1568(3.84)；-0.0002(5.50)
实例I-4,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9541(4.56)；7.4349(0.46)；7.4130(2.11)；7.3972(1.13)；7.3933(0.72)；7.3762(0.52)；7.3518(0.76)；7.3325(0.92)；7.1471(0.94)；7.1284(0.78)；7.0095(1.47)；6.9883(1.33)；6.9105(0.74)；6.8852(0.91)；6.8637(0.69)；6.0562(0.54)；6.0339(0.68)；6.0262(0.65)；6.0034(0.56)；5.7593(2.88)；4.9251(0.42)；4.8892(1.54)；4.8423(4.60)；4.8048(0.46)；4.4214(0.40)；4.3913(0.45)；4.0553(0.49)；4.0375(1.49)；4.0197(1.55)；4.0019(0.81)；3.9619(0.44)；3.7305(0.47)；3.5436(0.89)；3.5378(1.80)；3.5321(0.84)；3.4860(0.65)；3.4635(0.65)；3.4431(0.50)；3.4211(0.49)；3.3685(0.39)；3.3592(0.66)；3.3498(0.42)；3.3270(13.45)；3.1941(0.53)；2.8901(1.43)；2.7854(0.52)；2.7310(1.19)；2.5105(11.52)；2.5063(22.30)；2.5018(29.06)；2.4973(21.43)；2.4931(10.72)；2.2184(10.46)；2.2101(16.00)；2.0946(0.80)；2.0695(0.81)；1.9892(6.42)；1.7172(0.34)；1.6895(0.33)；1.5506(0.35)；1.5203(0.34)；1.1921(1.74)；1.1743(3.47)；1.1565(1.71)；-0.0002(6.69)
实例I-5,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9523(6.32)；7.6893(1.32)；7.6698(1.71)；7.5807(2.39)；7.5613(1.28)；7.5412(2.22)；7.5213(1.15)；7.4361(0.74)；7.4188(1.57)；7.4151(2.00)；7.3983(2.20)；7.3774(1.00)；7.0114(2.15)；6.9902(1.94)；6.9109(1.08)；6.8854(1.35)；6.8640(1.02)；6.0567(0.92)；6.0343(1.13)；6.0264(1.10)；6.0037(0.96)；5.7598(1.88)；4.9935(0.58)；4.9577(2.20)；4.9145(2.12)；4.8908(0.35)；4.8797(0.65)；4.8505(3.16)；4.8457(4.91)；4.8408(3.18)；4.4224(0.61)；4.3902(0.67)；4.0560(0.79)；4.0382(2.41)；4.0204(2.45)；4.0026(0.85)；3.9687(0.59)；3.9353(0.66)；3.7654(0.64)；3.7334(0.72)；3.7233(0.90)；3.6918(0.79)；3.5457(1.30)；3.5399(2.71)；3.5342(1.28)；3.4790(0.55)；3.4564(0.55)；3.4410(0.42)；3.4139(0.41)；3.3912(0.48)；3.3814(0.36)；3.3717(0.57)；3.3623(0.97)；3.3532(0.61)；3.3429(0.45)；3.3286(11.09)；3.2288(0.44)；3.1983(0.80)；3.1689(0.44)；2.8263(0.47)；2.8214(0.43)；2.7907(0.79)；2.7622(0.44)；2.5251(0.45)；2.5073(19.73)；2.5028(25.92)；2.4984(19.39)；2.2689(16.00)；2.1042(1.05)；2.0709(1.17)；1.9897(10.36)；1.7171(0.52)；1.6895(0.50)；1.5492(0.53)；1.5205(0.50)；1.3969(2.38)；1.1926(2.89)；1.1748(5.76)；1.1570(2.84)；-0.0002(6.56)；-0.0084(0.35)
实例I-6,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.7705(0.42)；8.0099(3.69)；7.4036(1.92)；7.3536(0.94)；7.3499(0.82)；7.3340(1.13)；7.3301(1.00)；7.1772(2.14)；7.1651(2.47)；7.1611(2.22)；7.1538(1.50)；7.1340(1.17)；7.0888(0.77)；7.0667(0.89)；5.8531(0.60)；5.8355(0.71)；5.8255(0.74)；5.8078(0.62)；4.9178(0.40)；4.8774(4.12)；4.8717(4.06)；4.8408(1.59)；4.8165(0.33)；4.8050(0.44)；4.4103(0.40)；4.3795(0.46)；4.0558(0.43)；4.0380(1.31)；4.0202(1.34)；4.0023(0.51)；3.9802(0.41)；3.9468(0.46)；3.9011(0.54)；3.8735(0.56)；3.8579(0.65)；3.8304(0.54)；3.6078(0.75)；3.6020(1.51)；3.5968(0.75)；3.3502(0.40)；3.3408(0.75)；3.3282(13.10)；3.3124(0.41)；3.2678(0.69)；3.2503(0.67)；3.2245(0.70)；3.2073(0.72)；3.1835(0.56)；3.1533(0.35)；2.7724(0.55)；2.7438(0.35)；2.5246(0.64)；2.5112(11.67)；2.5070(22.74)；2.5025(29.67)；2.4982(21.87)；2.2281(3.23)；2.2182(16.00)；2.2074(13.09)；2.1996(2.30)；2.1902(0.67)；2.0916(0.70)；2.0820(0.72)；2.0499(0.83)；1.9897(5.58)；1.9092(1.42)；1.7042(0.33)；1.6968(0.34)；1.6732(0.34)；1.5307(0.33)；1.5202(0.35)；1.5001(0.34)；1.4907(0.34)；1.3969(4.19)；1.1925(1.54)；1.1747(3.02)；1.1569(1.51)；-0.0002(6.53)
实例I-7,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
12.9922(0.38)；8.7715(0.37)；8.6617(1.17)；8.0222(3.57)；8.0128(9.56)；7.9937(0.35)；7.3508(1.87)；7.3231(7.08)；7.3012(7.21)；7.1746(6.71)；7.1621(7.00)；7.1585(6.15)；7.0890(2.56)；7.0861(2.56)；7.0636(2.71)；6.9204(3.70)；6.9137(6.26)；6.8981(4.17)；6.8921(5.48)；5.8648(0.63)；5.8525(1.65)；5.8357(2.26)；5.8251(1.92)；5.8076(1.59)；4.8718(11.07)；4.8662(10.08)；4.8259(3.15)；4.8014(0.46)；4.7948(0.36)；4.7674(3.06)；4.7309(1.39)；4.6919(1.12)；4.6139(1.01)；4.5791(0.47)；4.4126(1.20)；4.4035(1.23)；4.3825(1.37)；4.0563(0.82)；4.0470(1.50)；4.0386(2.60)；4.0305(4.26)；4.0211(3.54)；4.0130(4.45)；4.0056(3.60)；3.9955(1.88)；3.9881(2.69)；3.9706(1.68)；3.9259(1.56)；3.9044(1.84)；3.8977(1.24)；3.8820(1.30)；3.8765(1.96)；3.8611(2.11)；3.8552(1.16)；3.8334(1.85)；3.8136(0.48)；3.6065(2.67)；3.6008(5.18)；3.5953(2.56)；3.5802(0.39)；3.4978(0.71)；3.4801(1.85)；3.4623(2.60)；3.4445(2.00)；3.4340(0.43)；3.4268(0.82)；3.3819(0.51)；3.3731(0.82)；3.3635(0.69)；3.3535(1.10)；3.3442(2.07)；3.3304(20.08)；3.3156(1.38)；3.3057(1.23)；3.2835(1.13)；3.2674(2.56)；3.2501(1.95)；3.2403(0.91)；3.2242(2.21)；3.2069(2.25)；3.1709(1.36)；3.1419(0.82)；3.1111(0.45)；3.0754(0.71)；3.0483(0.44)；3.0138(0.53)；2.9472(0.39)；2.8372(0.51)；2.8205(0.92)；2.8016(1.01)；2.7648(1.65)；2.7342(1.22)；2.7036(0.40)；2.6771(0.33)；2.6724(0.45)；2.5080(36.63)；2.5036(46.90)；2.4992(34.39)；2.3305(0.33)；2.0721(2.16)；2.0460(2.77)；1.9904(5.45)；1.9584(0.71)；1.9316(0.42)；1.7294(0.39)；1.7003(0.88)；1.6773(0.85)；1.6485(0.39)；1.5890(0.35)；1.5595(0.97)；1.5289(1.45)；1.4981(1.32)；1.4631(0.69)；1.4041(11.07)；1.3961(3.74)；1.3397(7.11)；1.3224(16.00)；1.3052(11.20)；1.2880(2.43)；1.2491(0.35)；1.2342(0.35)；1.1932(1.83)；1.1753(10.41)；1.1572(12.78)；1.1348(7.30)；1.0097(5.45)；0.9929(5.28)；0.0079(0.57)；-0.0002(12.39)；-0.0085(0.54)
实例I-8,溶剂:CD3CN,波谱仪:399.95MHz
10.1384(4.87)；7.9635(1.51)；7.9450(1.44)；7.6833(2.36)；7.6811(2.86)；7.6714(3.22)；7.6684(1.83)；7.6487(5.99)；7.5976(0.76)；7.5861(1.11)；7.5783(0.82)；7.5664(0.76)；7.5568(0.48)；6.4608(1.02)；6.4443(1.03)；6.4329(1.06)；6.4162(1.04)；4.6285(2.33)；4.6116(2.40)；4.4785(0.38)；4.4512(0.39)；4.3267(0.42)；4.0990(1.23)；4.0864(0.94)；4.0686(2.80)；4.0554(1.49)；4.0507(2.75)；4.0329(0.94)；4.0275(1.36)；3.9830(0.37)；3.9498(0.40)；3.3104(0.47)；3.2908(0.48)；3.2811(0.95)；3.2712(0.51)；3.2524(0.50)；3.1672(1.48)；3.1505(1.74)；3.1236(1.53)；3.1069(1.36)；2.7614(0.48)；2.1913(0.46)；2.1898(0.51)；2.1692(146.43)；2.1651(275.77)；2.1639(218.61)；2.1469(1.17)；2.1323(0.61)；2.1199(0.97)；2.1139(1.36)；2.1076(1.38)；2.1015(1.04)；2.0954(0.76)；2.0812(0.94)；1.9721(12.09)；1.9645(14.96)；1.9584(2.42)；1.9526(40.42)；1.9464(79.16)；1.9402(115.91)；1.9340(78.66)；1.9279(39.79)；1.9150(0.58)；1.8888(0.58)；1.8536(15.08)；1.8373(0.55)；1.8175(0.82)；1.8083(16.00)；1.7748(0.55)；1.7686(0.77)；1.7623(0.56)；1.7565(0.44)；1.7305(0.37)；1.6986(0.38)；1.6154(0.35)；1.5913(0.33)；1.5812(0.32)；1.3349(0.33)；1.2218(3.22)；1.2040(6.45)；1.1861(3.15)；-0.0002(1.13)
实例I-9,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0327(6.22)；7.5906(0.54)；7.5747(0.64)；7.5696(1.15)；7.5538(1.19)；7.5487(0.76)；7.5329(0.70)；7.3481(0.81)；7.3300(2.48)；7.3238(1.11)；7.3092(1.66)；7.3025(0.75)；6.0465(0.62)；6.0230(0.78)；6.0166(0.74)；5.9930(0.65)；5.0844(0.38)；5.0466(1.73)；5.0071(1.67)；4.9696(0.39)；4.3987(0.40)；4.3659(0.43)；4.0380(0.51)；4.0202(0.52)；3.8983(0.43)；3.8942(0.40)；3.8679(0.49)；3.8636(0.49)；3.8550(0.59)；3.8506(0.60)；3.8242(0.85)；3.8205(0.87)；3.7880(0.43)；3.5470(16.00)；3.5275(0.76)；3.5040(0.72)；3.4826(0.57)；3.4598(0.56)；3.3900(0.34)；3.3702(0.45)；3.3613(0.73)；3.3519(0.42)；3.3245(11.87)；3.1663(0.53)；2.7902(0.52)；2.5245(0.41)；2.5197(0.70)；2.5112(8.64)；2.5067(17.31)；2.5021(22.66)；2.4974(16.20)；2.4929(7.58)；2.0999(0.80)；2.0945(0.84)；2.0629(15.57)；1.9891(2.31)；1.7285(0.35)；1.6980(0.32)；1.5563(0.33)；1.5271(0.32)；1.2496(0.35)；1.1924(0.64)；1.1746(1.29)；1.1568(0.62)；0.0080(0.52)；-0.0002(14.82)；-0.0086(0.44)
实例I-10,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0469(5.74)；7.5142(0.80)；7.5100(0.92)；7.4931(1.33)；7.4682(0.81)；7.4637(0.99)；7.4529(2.98)；7.4486(3.63)；7.4345(0.58)；7.4232(1.09)；7.4170(0.76)；7.4070(0.65)；7.4046(0.79)；7.4015(0.59)；7.3979(0.57)；7.3893(0.39)；7.3827(0.36)；6.0059(0.79)；5.9865(0.93)；5.9780(0.90)；5.9586(0.81)；5.0803(0.36)；5.0426(1.65)；5.0030(1.60)；4.9651(0.36)；4.3930(0.37)；4.3602(0.40)；4.0381(0.64)；4.0203(0.65)；3.9914(0.81)；3.9634(0.95)；3.9479(1.06)；3.9200(0.87)；3.8135(0.36)；3.7798(0.40)；3.5526(16.00)；3.3767(0.36)；3.3561(1.28)；3.3483(0.78)；3.3367(1.27)；3.3240(8.73)；3.3126(1.08)；3.2932(0.91)；3.1569(0.50)；2.7799(0.48)；2.5247(0.40)；2.5199(0.61)；2.5113(8.66)；2.5067(17.70)；2.5021(23.44)；2.4975(16.86)；2.4930(7.97)；2.0767(0.90)；2.0611(14.17)；2.0522(1.34)；1.9892(2.84)；1.2495(0.33)；1.1927(0.79)；1.1749(1.58)；1.1571(0.78)；0.0080(0.43)；-0.0002(14.15)；-0.0085(0.45)
实例I-11,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9982(5.94)；7.3449(0.52)；7.3407(0.70)；7.3199(1.87)；7.3060(0.69)；7.3018(1.61)；7.2985(1.84)；7.1486(1.75)；7.1285(1.48)；7.0156(0.96)；6.9981(1.67)；6.9795(0.77)；5.8806(0.85)；5.8628(0.97)；5.8529(0.94)；5.8350(0.86)；5.7577(1.13)；4.8781(4.66)；4.8722(4.67)；4.6666(2.44)；4.6483(2.43)；4.5951(0.67)；4.3878(0.43)；4.3549(0.47)；4.0557(0.38)；4.0379(1.14)；4.0201(1.16)；4.0023(0.39)；3.9284(0.41)；3.8900(1.26)；3.8621(1.05)；3.8470(1.15)；3.8192(0.96)；3.5879(1.22)；3.5821(2.71)；3.5762(1.21)；3.3571(0.39)；3.3375(0.56)；3.3240(19.15)；3.3094(0.40)；3.2993(0.51)；3.2588(1.16)；3.2409(1.12)；3.2158(1.04)；3.1981(1.00)；3.1408(0.57)；2.7458(0.55)；2.5243(0.43)；2.5194(0.75)；2.5108(10.95)；2.5064(22.13)；2.5018(29.24)；2.4973(21.30)；2.4928(10.34)；2.0607(0.89)；2.0308(1.05)；1.9891(5.09)；1.8288(15.58)；1.8235(1.85)；1.8196(1.01)；1.7932(16.00)；1.7823(0.95)；1.6664(0.46)；1.6433(0.37)；1.6320(0.39)；1.5163(0.36)；1.5084(0.38)；1.4872(0.37)；1.4792(0.35)；1.1924(1.33)；1.1746(2.66)；1.1568(1.31)；-0.0002(2.35)
实例I-12,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0416(5.69)；7.5142(0.85)；7.5102(0.98)；7.4930(1.44)；7.4727(0.34)；7.4683(0.84)；7.4638(1.03)；7.4530(3.23)；7.4486(3.86)；7.4344(0.68)；7.4234(1.18)；7.4173(0.86)；7.4048(0.89)；7.4018(0.70)；7.3983(0.66)；7.3896(0.45)；7.3830(0.41)；6.0049(0.84)；5.9855(1.01)；5.9772(0.97)；5.9577(0.88)；5.7581(0.70)；4.6691(2.29)；4.6515(2.34)；4.3911(0.40)；4.3593(0.44)；4.0558(0.32)；4.0380(0.93)；4.0202(0.95)；4.0024(0.35)；3.9909(0.84)；3.9629(1.00)；3.9474(1.24)；3.9323(0.43)；3.9196(1.13)；3.8993(0.45)；3.5533(16.00)；3.3691(0.43)；3.3555(1.19)；3.3501(0.58)；3.3360(1.53)；3.3254(14.63)；3.3120(1.37)；3.2927(0.98)；3.1461(0.53)；2.7512(0.53)；2.5247(0.41)；2.5198(0.67)；2.5113(7.79)；2.5068(15.48)；2.5023(20.20)；2.4977(14.58)；2.4932(6.96)；2.0677(0.85)；2.0372(0.99)；1.9893(4.12)；1.8296(14.61)；1.8187(0.70)；1.7936(15.22)；1.7815(0.68)；1.6721(0.35)；1.6676(0.35)；1.6494(0.33)；1.6417(0.33)；1.5159(0.35)；1.4932(0.33)；1.1925(1.10)；1.1747(2.18)；1.1569(1.07)；-0.0002(1.61)
实例I-13,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0271(6.25)；7.5903(0.53)；7.5745(0.62)；7.5694(1.14)；7.5535(1.18)；7.5484(0.76)；7.5326(0.69)；7.3484(0.80)；7.3297(2.54)；7.3243(1.19)；7.3088(1.66)；7.3029(0.80)；6.0454(0.63)；6.0220(0.78)；6.0155(0.75)；5.9920(0.66)；4.6725(2.29)；4.6557(2.27)；4.3964(0.39)；4.3649(0.42)；4.0379(0.66)；4.0201(0.66)；3.9404(0.38)；3.8978(0.69)；3.8939(0.59)；3.8672(0.49)；3.8630(0.49)；3.8543(0.58)；3.8499(0.59)；3.8238(0.49)；3.8197(0.51)；3.5471(16.00)；3.5264(0.76)；3.5028(0.73)；3.4818(0.56)；3.4586(0.56)；3.3817(0.36)；3.3623(0.42)；3.3528(0.77)；3.3433(0.46)；3.3250(15.50)；3.1551(0.51)；2.7608(0.50)；2.5245(0.34)；2.5197(0.56)；2.5111(7.41)；2.5066(14.97)；2.5020(19.76)；2.4974(14.25)；2.4929(6.74)；2.0859(0.82)；2.0555(0.94)；1.9891(2.95)；1.8325(15.49)；1.7955(15.54)；1.6908(0.33)；1.6698(0.34)；1.6620(0.32)；1.5326(0.33)；1.1924(0.80)；1.1745(1.59)；1.1568(0.78)；-0.0002(1.73)
实例I-14,溶剂:CDCl3,波谱仪:250.13MHz
7.6093(1.70)；7.5932(0.43)；7.5684(0.47)；7.5599(0.47)；7.4024(0.76)；7.3874(1.25)；7.3561(0.38)；7.3447(0.46)；7.2658(5.88)；7.2635(5.81)；6.0595(0.34)；6.0271(0.40)；6.0145(0.39)；5.9817(0.38)；5.3038(3.98)；5.3015(3.99)；4.7093(1.76)；4.7048(1.79)；3.9822(0.33)；3.9378(0.34)；3.9131(0.46)；3.8680(0.42)；3.4797(0.45)；3.4464(0.43)；3.4092(0.35)；3.3769(0.35)；3.2957(0.33)；3.2640(5.71)；3.2621(5.51)；2.8063(0.39)；2.1921(0.35)；2.1471(0.46)；1.8761(0.37)；1.8514(5.47)；1.8494(5.40)；1.7818(0.42)；1.7665(0.44)；1.7310(0.37)；1.7150(0.36)；1.6003(5.45)；1.2560(0.32)；1.0915(16.00)；1.0898(15.63)；0.0020(3.70)；-0.0002(3.83)
实例XVI-81,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0023(2.21)；7.3274(0.63)；7.3094(0.52)；7.3064(0.61)；7.1559(0.55)；7.1361(0.48)；7.0063(0.54)；4.8848(1.59)；4.8789(1.58)；4.0457(0.33)；4.0280(0.46)；3.8681(0.37)；3.8529(0.41)；3.8252(0.34)；3.5917(0.42)；3.5858(0.91)；3.5799(0.39)；3.3325(21.59)；3.2674(0.44)；3.2496(0.49)；3.2243(0.41)；3.2066(0.40)；2.5323(0.43)；2.5275(0.67)；2.5189(7.55)；2.5144(15.19)；2.5098(20.02)；2.5052(14.38)；2.5006(6.78)；2.0156(0.36)；1.9968(1.09)；1.5688(0.37)；1.5590(0.33)；1.5375(0.32)；1.4130(16.00)；1.4055(4.84)；1.3983(0.54)；1.1828(0.57)
实例XVI-96,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
10.1331(1.80)；7.9900(2.32)；7.8225(0.80)；7.5122(0.57)；7.5092(0.58)；7.4848(0.99)；7.4649(0.42)；6.3801(0.33)；6.3686(0.33)；4.0440(0.39)；4.0162(0.67)；4.0004(0.66)；3.9728(0.57)；3.3355(5.02)；3.2206(0.32)；3.1791(0.44)；3.1628(0.41)；3.1354(0.38)；3.1192(0.38)；2.5121(5.31)；2.5077(10.74)；2.5032(14.32)；2.4987(10.76)；2.4943(5.47)；2.3956(3.63)；2.0202(0.40)；1.9900(0.60)；1.5485(0.36)；1.5391(0.41)；1.5179(0.35)；1.5082(0.34)；1.4022(16.00)；1.3969(13.31)；1.3823(0.80)；-0.0002(6.28)
实例XVI-99,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
10.1791(1.59)；8.0298(0.44)；8.0257(0.50)；8.0094(0.57)；8.0067(0.52)；7.9879(2.03)；7.7141(0.51)；7.6953(0.37)；7.6920(0.34)；7.6213(0.41)；7.6054(0.91)；7.5869(0.61)；4.0770(0.34)；4.0490(0.43)；4.0400(0.56)；4.0332(0.54)；4.0222(0.72)；4.0050(0.74)；3.9820(0.36)；3.3146(76.20)；3.2228(0.38)；3.2155(0.57)；3.1993(0.48)；3.1719(0.40)；3.1557(0.39)；2.5109(4.05)；2.5066(7.25)；2.5021(9.26)；2.4977(6.41)；2.4933(3.09)；2.0288(0.39)；1.9877(2.29)；1.5561(0.38)；1.5457(0.37)；1.5242(0.34)；1.4203(0.57)；1.4095(3.12)；1.4028(16.00)；1.3837(0.49)；1.1936(0.57)；1.1758(1.11)；1.1580(0.55)；-0.0002(0.49)
实例XVI-142,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0379(2.21)；7.5135(0.38)；7.5098(0.43)；7.4923(0.63)；7.4673(0.37)；7.4629(0.44)；7.4520(1.34)；7.4477(1.52)；7.4226(0.47)；7.4165(0.33)；7.4040(0.37)；6.0031(0.35)；5.9837(0.42)；5.9753(0.40)；5.9558(0.36)；4.0252(0.33)；3.9887(0.66)；3.9606(0.44)；3.9452(0.47)；3.9173(0.39)；3.5512(6.33)；3.3554(0.46)；3.3357(0.63)；3.3237(9.19)；3.3121(0.51)；3.2926(0.41)；3.2460(0.35)；2.5108(5.80)；2.5066(10.93)；2.5021(14.10)；2.4976(10.36)；2.4933(5.17)；2.0453(0.42)；2.0403(0.42)；2.0134(0.49)；1.5667(0.40)；1.5584(0.44)；1.5366(0.40)；1.5274(0.37)；1.4061(16.00)；1.0435(0.44)；1.0283(0.43)
实例XVI-405,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9403(2.52)；7.4067(0.50)；7.3861(0.88)；7.3654(0.70)；7.1577(0.74)；7.1497(0.90)；7.1364(0.57)；7.1297(0.75)；7.1275(0.53)；6.2254(0.35)；6.2008(0.46)；6.1946(0.42)；6.1699(0.36)；4.7922(0.79)；4.7859(1.02)；4.7840(0.98)；4.7776(0.78)；4.0380(1.03)；4.0202(0.99)；4.0024(0.55)；3.7230(0.34)；3.7118(0.48)；3.6810(0.39)；3.5723(0.44)；3.5476(0.44)；3.4430(0.48)；3.4371(1.11)；3.4312(0.46)；3.3224(6.80)；2.5112(3.77)；2.5066(7.61)；2.5020(10.08)；2.4974(7.28)；2.4929(3.45)；2.0660(0.34)；2.0609(0.36)；2.0341(0.41)；2.0288(0.39)；1.9887(3.52)；1.5770(0.32)；1.4097(16.00)；1.1930(0.97)；1.1752(1.92)；1.1573(0.95)；-0.0002(0.69)
实例XVI-411,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9551(2.65)；7.4104(0.46)；7.3936(0.47)；7.0086(0.64)；6.9874(0.58)；6.9077(0.32)；6.8862(0.35)；6.8829(0.37)；6.0427(0.34)；6.0346(0.32)；4.8486(0.94)；4.8431(1.62)；4.8375(0.91)；3.5414(0.53)；3.5355(1.20)；3.5296(0.51)；3.5158(0.33)；3.4932(0.33)；3.3217(3.50)；3.2549(0.33)；2.8906(0.76)；2.7311(0.48)；2.5109(3.82)；2.5064(7.66)；2.5018(10.06)；2.4972(7.17)；2.4926(3.38)；2.0629(0.34)；2.0576(0.35)；2.0311(0.41)；2.0258(0.40)；1.5840(0.32)；1.5741(0.35)；1.5532(0.33)；1.4094(16.00)；1.3974(4.87)；-0.0002(7.08)
实例XVI-412,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0235(2.59)；7.5685(0.48)；7.5526(0.49)；7.3468(0.35)；7.3290(0.99)；7.3225(0.47)；7.3083(0.67)；6.0203(0.33)；4.0380(0.97)；4.0202(0.94)；4.0024(0.54)；3.5455(6.73)；3.5261(0.33)；3.3235(9.89)；3.2588(0.34)；2.5195(0.38)；2.5111(4.57)；2.5066(9.08)；2.5020(11.93)；2.4975(8.59)；2.4930(4.09)；2.0632(0.36)；2.0576(0.37)；2.0310(0.42)；1.9889(3.21)；1.5730(0.32)；1.4085(16.00)；1.1928(0.84)；1.1750(1.67)；1.1572(0.82)；-0.0002(1.02)
实例XIIIa-81,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:250.13MHz
8.0476(3.47)；7.3672(0.36)；7.3353(1.41)；7.3054(1.33)；7.1686(0.81)；7.1370(0.63)；7.0414(0.47)；7.0114(0.78)；6.9820(0.33)；5.9127(0.37)；5.8843(0.48)；5.8686(0.45)；5.8401(0.38)；4.8933(2.26)；4.8838(2.22)；3.9297(0.40)；3.8852(0.47)；3.8609(0.55)；3.8164(0.46)；3.6534(0.50)；3.6266(0.34)；3.6146(0.78)；3.6053(1.72)；3.5958(0.80)；3.5776(16.00)；3.4196(0.66)；3.4064(0.47)；3.3943(0.67)；3.3770(0.53)；3.3618(0.48)；3.3296(0.55)；3.2946(0.60)；3.2661(0.51)；3.2261(0.44)；3.1973(0.43)；3.0480(0.41)；3.0062(0.39)；2.5269(2.31)；2.5197(4.97)；2.5123(6.87)；2.5050(4.89)；2.4977(2.22)；2.2226(0.38)；2.1762(0.54)；1.9494(0.44)；1.9198(0.45)；1.9077(0.37)
实例XIIIa-99,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
10.1852(0.84)；8.0314(1.21)；7.6096(0.56)；7.5908(0.35)；4.9198(0.83)；3.5685(16.00)；2.5153(1.65)；2.5110(3.07)；2.5066(4.02)；2.5022(2.88)；2.4979(1.45)
实例XIIIa-142,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0794(1.10)；7.4568(0.52)；7.4530(0.70)；3.5680(16.00)；3.5561(3.16)；3.3620(0.33)；3.3187(0.33)；2.5122(3.27)；2.5077(6.64)；2.5031(8.90)；2.4985(6.58)；2.4940(3.22)；1.5955(0.36)
实例XIIIa-236,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
10.0393(1.14)；10.0353(1.07)；8.0737(1.13)；8.0695(1.10)；7.9323(0.83)；7.9014(0.45)；7.8983(0.42)；7.8826(0.51)；7.7509(0.36)；7.7316(0.53)；7.6643(0.37)；7.6455(0.55)；6.1538(0.93)；5.8819(0.37)；3.5694(16.00)；3.5671(12.49)；3.5649(15.32)；3.4501(0.42)；3.4466(0.44)；3.4306(0.45)；3.4269(0.47)；3.4123(0.43)；3.4073(0.49)；3.3878(0.48)；3.3347(0.59)；3.3038(0.70)；3.0320(0.55)；3.0039(0.53)；2.5163(4.08)；2.5125(5.39)；2.5084(4.95)；2.2135(0.49)；2.1809(0.67)；2.0048(0.54)；1.9753(0.48)；-0.0002(0.36)；-0.0047(0.34)
实例XIIIa-349,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
10.0194(2.71)；8.0738(3.28)；7.9545(1.88)；7.9378(0.78)；7.9339(2.11)；7.6260(1.88)；7.6055(1.65)；5.8958(0.45)；5.8766(0.52)；5.8683(0.50)；5.8490(0.45)；3.9953(0.51)；3.9675(0.57)；3.9521(0.66)；3.9244(0.56)；3.5689(16.00)；3.4221(0.79)；3.4095(0.55)；3.4028(0.83)；3.3915(0.34)；3.3792(0.76)；3.3597(0.82)；3.3475(0.61)；3.3157(0.71)；3.0334(0.58)；3.0066(0.56)；2.5679(0.44)；2.5157(4.27)；2.5113(8.22)；2.5068(10.52)；2.5022(7.51)；2.4978(3.56)；2.2079(0.52)；2.1829(0.68)；2.1792(0.69)；1.9731(0.55)；1.9474(0.49)；1.3565(0.95)；0.0079(0.43)；-0.0002(10.08)；-0.0085(0.34)
实例XIIIa-405,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.9866(2.24)；7.4120(0.45)；7.3913(0.91)；7.3707(0.66)；7.1635(0.77)；7.1531(0.89)；7.1425(0.65)；7.1331(0.74)；6.2352(0.36)；6.2106(0.47)；6.2044(0.43)；6.1797(0.37)；4.7980(0.90)；4.7920(1.02)；4.7883(1.01)；4.7821(0.87)；3.7339(0.37)；3.7229(0.50)；3.6921(0.42)；3.5774(0.70)；3.5680(16.00)；3.5532(0.52)；3.5356(0.34)；3.5111(0.34)；3.4624(0.59)；3.4567(1.14)；3.4508(0.58)；3.4175(0.36)；3.3598(0.44)；3.3279(0.54)；3.0421(0.44)；3.0155(0.43)；2.5130(3.61)；2.5087(7.01)；2.5042(9.07)；2.4996(6.63)；2.4953(3.26)；2.2274(0.40)；2.1984(0.54)；1.9769(0.40)；1.9498(0.38)；-0.0002(5.24)
实例XIIIa-411,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0015(2.35)；7.4157(0.58)；7.3985(0.55)；7.0128(0.89)；6.9917(0.82)；6.9107(0.47)；6.8864(0.61)；6.8637(0.43)；6.0736(0.39)；6.0514(0.48)；6.0436(0.47)；6.0210(0.41)；5.7614(0.38)；4.8476(2.03)；3.7794(0.35)；3.7680(0.43)；3.7375(0.39)；3.5680(16.00)；3.5655(11.38)；3.5537(1.28)；3.5212(0.47)；3.4989(0.47)；3.4787(0.37)；3.4564(0.44)；3.4173(0.45)；3.3537(0.58)；3.3226(0.71)；3.0381(0.58)；3.0107(0.56)；2.8913(0.38)；2.7306(0.35)；2.5089(10.65)；2.5049(14.30)；2.2234(0.55)；2.1921(0.72)；1.9766(0.58)；1.9481(0.51)；-0.0002(3.54)；-0.0027(2.58)
实例XIIIa-412,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
8.0656(0.97)；7.3355(0.35)；3.5681(16.00)；3.5526(2.63)；2.5128(2.19)；2.5085(4.36)；2.5039(5.79)；2.4994(4.34)；2.4951(2.19)
实例VIIa-a-143,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
13.7691(1.28)；8.0269(0.33)；7.8403(1.07)；7.8195(1.73)；7.8042(2.66)；7.7584(2.21)；7.7381(1.42)；6.1631(0.88)；6.1492(0.57)；6.1423(1.04)；6.1335(0.98)；6.1126(0.91)；6.1064(0.46)；5.6296(0.44)；5.6015(0.41)；5.0141(1.08)；4.9727(4.57)；4.9653(2.84)；4.9504(4.46)；4.9090(1.05)；4.2764(1.13)；3.8091(1.02)；3.7793(1.13)；3.7648(1.26)；3.7351(1.12)；3.6493(16.00)；3.5693(3.62)；3.3743(5.39)；3.1903(1.20)；3.1695(1.19)；3.1460(1.06)；3.1253(1.05)；2.5114(7.75)；2.5070(10.22)；2.5027(7.52)
实例VIIIa-a-81,溶剂:DMSO-d6,波谱仪:399.95MHz
7.3037(0.63)；7.2995(0.72)；7.2809(1.24)；7.2646(0.85)；7.2604(1.00)；7.2462(1.33)；7.2423(1.23)；7.2273(1.52)；7.2234(1.28)；7.0579(1.80)；7.0379(1.52)；6.9489(0.97)；6.9473(0.98)；6.9303(1.69)；6.9287(1.66)；6.9116(0.81)；6.9100(0.78)；5.8459(0.94)；5.8251(1.09)；5.8160(1.08)；5.7952(0.98)；4.7535(4.77)；4.7476(4.83)；3.5303(1.35)；3.5244(2.79)；3.5186(1.36)；3.4687(1.12)；3.4387(1.19)；3.4251(1.39)；3.3952(1.25)；3.2600(4.66)；2.9524(1.32)；2.9315(1.30)；2.9089(1.14)；2.8880(1.13)；2.4336(5.79)；2.4292(7.64)；2.4248(5.66)；2.3714(16.00)
尖峰信号的强度与在NMR光谱的输出实例中以cm计的信号高度相关，并示出了信号强度的真实比例。对于宽峰信号，与光谱中最强的信号相比，可以示出几个峰或信号的中点以及其相对强度。
对于1H NMR光谱的化学位移的标定，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别在DMSO中测定谱的情况下。因此，四甲基硅烷的峰可以但不是必须出现在NMR的峰列表中。
所述1H NMR峰的列表与常见的1H NMR输出相似，因此通常含有在常规NMR解析中列出的所有峰。
此外，与常规的1H NMR输出一样，它们可以显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体的信号(其同样构成本发明的主题的一部分)和/或杂质峰。
在报告在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号时，我们的1H NMR峰列表显示出常见的溶剂峰，例如在DMSO-d6中的DMSO峰以及水峰，其通常具有平均较高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常具有比目标化合物(例如具有＞90％的纯的)的峰平均更低的强度。
这种立体异构体和/或杂质对于具体制备方法而言可以是典型的。因此，凭借“副产物指纹(by-product fingerprint)”，它们的峰可有助于鉴别我们的制备方法的再现。
通过已知方法(MestreC,ACD模拟，以及用经验计算的预计值)计算目标化合物的峰的专业人员可视需要任选使用另外的强度滤波器来分离目标化合物的峰。这种分离将与在常规的1N NMR解析中拾取相关峰相似。
1H NMR峰列表的其他细节可见于研究公开数据564025号。
用途实施例
疫霉菌测试(番茄)/保护
溶剂： 49重量份N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂： 1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，然后将此浓缩物用水稀释到所需浓度。
为测试保护药效，将活性成分的制剂以所述施用率喷洒在番茄幼苗上。处理1天后，对植物接种致病疫霉(Phytophthora infestans)的孢子悬浮液，然后在100％相对湿度和22℃下保持24小时。随后将植物置于相对空气湿度约96％且温度约20℃下的气候室中。
接种7天后进行评价。0％意味着药效与对照组相同，而100％的药效意味着没有观察到感染。
在这个测试中，以下的本发明的化合物在活性成分浓度为100ppm时呈现出70％或更高的药效：

Claims (2)

1.式(VIIa)和(VIIb)的化合物及其盐，
其中各基团定义如下：
R5为氢，
L2为直连键，
R1为苯基，其被取代基Z4至少取代一次，并且除此之外可以未为取代或取代的，其中所述取代基各自独立地选自Z4且任选地选自Z1-2，
Z1-2为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C8-环烷基磺酰基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基或-L3Z3，
L3为直连键、-CH2-、硫、氧或-S(＝O)2-，
Z3为苯基、萘基或5或6元杂芳基，其可含有至多2个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烷氧基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基，
氮上的取代基：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、-C(＝O)H或C1-C3-烷基羰基，
R13和R14相同或不同且各自独立地为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，
Z4为-SH、-C(＝O)H、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷硫基烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C4-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C6-环烷氧基羰基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基氨基羰基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-卤代烯氧基、C2-C6-炔氧基、C2-C6-卤代炔氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基羰氧基、C3-C6-环烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷氧基、C5-C6-烷硫基、C5-C6-卤代烷硫基、C5-C6-卤代烷基亚磺酰基、C5-C6-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氨基、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH2、-C(＝S)NR13R14、氰基-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基羰氧基、C2-C6-炔硫基、C3-C8-卤代环烷基羰氧基、C2-C6-烯基氨基、C2-C6-炔基氨基、C1-C6-卤代烷基氨基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷氧基氨基、C1-C6-卤代烷氧基氨基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-卤代烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基羰基(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-卤代烷基羰基(C1-C6-烷基)氨基、C1-C6-烷氧基羰基(C1-C6-烷基)氨基、-NR13SO2Z3、C2-C6-烯硫基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基羰基、-SF5、C1-C6-卤代烷氧基羰基氨基、-NHC(＝O)H、C1-C6-烷氧基(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基、-C(＝NOR7)R8、-N＝C(R9)2、二(C1-C6-烷基)氨基羰基氨基、二(C1-C6-烷基)氨基磺酰基、二(C1-C6-卤代烷基)氨基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、C1-C6-烷基氨基羰基氨基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基氧基、C1-C6-卤代烷基磺酰基氧基、C1-C6-烷基磺酰基氧基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基-C2-C4-炔氧基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基-C2-C4-炔基、C2-C4-炔基羰氧基、氰基-C1-C3-烷基羰氧基、C3-C8-环烷基磺酰基氧基、C3-C8-卤代环烷基磺酰基氧基、C2-C4-烯基磺酰基氧基、C1-C3-烷基氨基羰氧基、C2-C4-炔基-C3-C8-环烷基氧基、氰基羰氧基、氰基-C2-C4-烯氧基、-OC(＝O)NR13R14、-NR11R12、-C(＝O)NR11R12、-SO2NR11R12、-O(C＝O)H、-SCN、C1-C3-烷氧基磺酰基、C3-C8-环烷基亚磺酰基、氰基(C1-C3-烷氧基)-C1-C3-烷基或-L4Z3，或
Z4为含有1或2个取代基的C1-C3-烷基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氰基、-C(＝O)H、C2-C4-烯氧基、C2-C4-炔氧基、C2-C4-烯硫基、C2-C4-炔硫基、C1-C3-卤代烷硫基、C2-C4-烯基亚磺酰基、C2-C4-炔基亚磺酰基、C1-C3-卤代烷基亚磺酰基、C2-C4-烯基磺酰基、C2-C4-炔基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷基羰氧基、C1-C3-卤代烷基羰氧基、C1-C3-烷基氨基羰氧基、C1-C3-烷基羰基氨基、C1-C3-烷基氨基羰基氨基、C1-C3-卤代烷基羰基氨基、C1-C3-烷基磺酰基氨基、C1-C3-卤代烷基磺酰基氨基、C1-C3-烷硫基羰氧基、氰基-C1-C3-烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷硫基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基亚磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷氧基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷基羰基-C1-C3-烷氧基、C2-C4-烷硫基-C1-C3-烷氧基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基氨基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基氧基，或
Z4为含有1或2个取代基的C1-C3-烷氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
氰基、C1-C3-烷基羰氧基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基、C1-C3-烷基羰氧基、-O(C＝O)H、C1-C3-烷硫基、羟基-C1-C3-烷基、C3-C8-环烷基磺酰基、C1-C3-卤代烷基磺酰基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷基磺酰基，或
Z4为含有1或2个取代基的C2-C4-烯氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
C3-C8-环烷基、羟基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-烷氧基羰基、C1-C3-烷基羰基，或
Z4为含有1或2个取代基的C2-C4-炔氧基，其中所述取代基各自独立地选自下列：
C3-C8-环烷基、-Z3，
L4为-C(＝O)O-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)-、-NHC(＝O)-或-OCH2C≡C-，
R7为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、苄基或Z3，
R8为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C8-环烷基、C1-C4-卤代烷基-C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、苄基或苯基，
R9为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，
R11为C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、氰基-C1-C3-烷基、甲酰基、C1-C3-卤代烷基、苄基、苯基、C1-C3-烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C4-烯氧基羰基、C3-C4-炔氧基羰基、C1-C3-卤代烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C3-C8-环烷基羰基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基，
R12为氢、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、氰基-C1-C3-烷基、甲酰基、C1-C3-卤代烷基、苯基、C1-C3-烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C3-烷氧基羰基、C3-C4-烯氧基羰基、C3-C4-炔氧基羰基、C1-C3-卤代烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C3-C8-环烷基羰基、二(C1-C3-烷基)氨基羰基，
W5为氯、溴、碘、对甲苯磺酰基氧基或甲基磺酰基氧基。
2.权利要求1的化合物，其中R1为6-氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基。
CN201710355189.XA 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 Active CN107266382B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11195764.3 2011-12-27
EP11195764 2011-12-27
CN201280065114.3A CN104011032B (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201280065114.3A Division CN104011032B (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107266382A true CN107266382A (zh) 2017-10-20
CN107266382B CN107266382B (zh) 2020-10-27

Family

ID=47435993

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710355189.XA Active CN107266382B (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN201710355133.4A Pending CN107253947A (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN201280065114.3A Active CN104011032B (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN201710355132.XA Pending CN107266383A (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710355133.4A Pending CN107253947A (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN201280065114.3A Active CN104011032B (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN201710355132.XA Pending CN107266383A (zh) 2011-12-27 2012-12-21 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

Country Status (13)

Country Link
US (3) US9375009B2 (zh)
EP (9) EP2921491B1 (zh)
JP (4) JP6169104B2 (zh)
KR (1) KR102015968B1 (zh)
CN (4) CN107266382B (zh)
AR (1) AR089415A1 (zh)
BR (1) BR112014016101B1 (zh)
DK (7) DK2921484T3 (zh)
ES (7) ES2565067T3 (zh)
IL (9) IL233311B (zh)
MX (1) MX366721B (zh)
TW (9) TW201716383A (zh)
WO (1) WO2013098229A2 (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266382B (zh) * 2011-12-27 2020-10-27 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
ES2672736T3 (es) 2013-06-24 2018-06-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de ácido piperidincarboxílico como fungicidas
JP6408582B2 (ja) 2013-08-28 2018-10-17 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体
EP3122746B1 (en) 2014-03-24 2018-04-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Phenylpiperidinecarboxamide derivatives as fungicides
TWI665192B (zh) * 2014-05-28 2019-07-11 德商拜耳作物科學股份有限公司 製備二氫異唑衍生物之方法
MX2016015624A (es) 2014-05-28 2017-02-27 Bayer Cropscience Ag Proceso para la preparacion de derivados de tiazol.
WO2016024350A1 (ja) 2014-08-13 2016-02-18 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 縮合１１員環化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
KR102542097B1 (ko) 2015-01-16 2023-06-09 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 4-시아노피페리딘 하이드로클로라이드의 제조 방법
MX2017011388A (es) * 2015-03-05 2018-03-16 Bayer Cropscience Ag Proceso para la preparacion de derivados de fenilisoxazolina sustituida.
CN114702411A (zh) 2016-02-08 2022-07-05 高文作物保护公司 1,2-苯二甲醇化合物的制造方法
US11903387B2 (en) 2016-02-08 2024-02-20 Gowan Company, L.L.C. Fungicidal composition
TW201838974A (zh) 2017-04-19 2018-11-01 印度商Ｐｉ工業公司 具殺菌性質之雜環化合物
CN111655687A (zh) 2017-09-08 2020-09-11 Pi工业有限公司 新型杀真菌杂环化合物
WO2019048988A1 (en) 2017-09-08 2019-03-14 Pi Industries Ltd. NOVEL FUNGICIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102227423A (zh) * 2008-12-02 2011-10-26 纳幕尔杜邦公司 杀真菌杂环化合物

Family Cites Families (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272417A (en) 1979-05-22 1981-06-09 Cargill, Incorporated Stable protective seed coating
US4245432A (en) 1979-07-25 1981-01-20 Eastman Kodak Company Seed coatings
JPS60156601A (ja) 1984-01-26 1985-08-16 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 水田用除草剤
JPH0680054B2 (ja) * 1985-06-19 1994-10-12 吉富製薬株式会社 ピペリジン誘導体
US4808430A (en) 1987-02-27 1989-02-28 Yazaki Corporation Method of applying gel coating to plant seeds
GB8810120D0 (en) 1988-04-28 1988-06-02 Plant Genetic Systems Nv Transgenic nuclear male sterile plants
DE4408084A1 (de) * 1994-03-10 1995-09-14 Hoechst Ag 3,5-Disubstituierte und 3,4,5-trisubstituierte 2-Isoxazoline und Isoxazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
CA2218526C (en) 1995-04-20 2012-06-12 American Cyanamid Company Structure-based designed herbicide resistant products
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US6165944A (en) * 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
GB9702194D0 (en) * 1997-02-04 1997-03-26 Lilly Co Eli Sulphonide derivatives
WO2000006537A1 (en) * 1998-07-31 2000-02-10 Eli Lilly And Company N-substituted sulfonamide derivatives
US6503904B2 (en) 1998-11-16 2003-01-07 Syngenta Crop Protection, Inc. Pesticidal composition for seed treatment
US6307103B1 (en) 1999-04-15 2001-10-23 American Cyanamid Company Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-aminoalkanes
US6660690B2 (en) 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
SI1409477T1 (sl) * 2001-07-24 2009-02-28 Richter Gedeon Nyrt Derivati piperidina kot antagonisti nmda-receptorjev
US7801797B2 (en) 2003-06-17 2010-09-21 Omx Technology Ab Trading system supporting credit rating
TW200900399A (en) 2003-10-01 2009-01-01 Speedel Experimenta Ag Organic compounds
AU2004283137A1 (en) 2003-10-17 2005-05-06 Astrazeneca Ab 4-(pyrazol-3-ylamino) pyrimidine derivatives for use in the treatment of cancer
US20080004263A1 (en) * 2004-03-04 2008-01-03 Santora Vincent J Ligands of Follicle Stimulating Hormone Receptor and Methods of Use Thereof
TW200639163A (en) 2005-02-04 2006-11-16 Genentech Inc RAF inhibitor compounds and methods
WO2006106423A2 (en) 2005-04-07 2006-10-12 Pfizer Inc. Amino sulfonyl derivatives as inhibitors of human 11-.beta.-hydrosysteroid dehydrogenase
GB0508717D0 (en) 2005-04-29 2005-06-08 Astrazeneca Ab Chemical compounds
TW200738701A (en) 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
EA201000757A1 (ru) 2005-08-24 2010-12-30 Пайонир Хай-Бред Интернэшнл, Инк. Способы борьбы с сорными растениями на возделываемой посевной площади
CA2617803C (en) 2005-08-31 2012-05-29 Monsanto Technology Llc Nucleotide sequences encoding insecticidal proteins
CA2630079A1 (en) * 2005-11-16 2007-05-24 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolothiazole protein kinase modulators
WO2007089031A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Piperidine derivatives as tachykinin receptor antagonists
MY145633A (en) 2006-03-01 2012-03-15 Theravance Inc 8-azabicyclo[3.2.1]octane compounds as mu opioid receptor antagonists
DE102006025319A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Bayer Healthcare Aktiengesellschaft Substituierte Heterozyklen und ihre Verwendung
CA2654898A1 (en) * 2006-07-07 2008-10-01 Boehringer Ingelheim International Gmbh New chemical compounds
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
EP2099755A2 (en) 2006-11-20 2009-09-16 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Acetylene derivatives as stearoyl coa desaturase inhibitors
WO2008091594A2 (en) 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
ES2531256T3 (es) 2007-01-25 2015-03-12 Du Pont Amidas fungicidas
EP2137158A4 (en) 2007-02-28 2012-04-18 Methylgene Inc LOW-MOLECULAR INHIBITORS OF PROTEINARGININE METHYLTRANSFERASES (PRMTS)
ATE482209T1 (de) * 2007-03-08 2010-10-15 Irm Llc Verbindungen und zusammensetzungen als modulatoren der gpr119-aktivität
WO2008147831A1 (en) 2007-05-23 2008-12-04 Smithkline Beecham Corporation Anthranilamides
KR20100032886A (ko) 2007-06-08 2010-03-26 아보트 러보러터리즈 키나제 억제제로서의 5-헤테로아릴 치환된 인다졸
CA2690141A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
US7909094B2 (en) 2007-07-06 2011-03-22 Halliburton Energy Services, Inc. Oscillating fluid flow in a wellbore
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
MX2010007974A (es) 2008-01-25 2010-08-04 Du Pont Amidas fungicidas.
EP2260032A2 (en) * 2008-01-25 2010-12-15 E. I. du Pont de Nemours and Company Fungicidal hetercyclic compounds
CN102015673B (zh) 2008-02-21 2014-10-29 昂科协同公司 用作治疗剂的大环前药化合物
AU2009243401A1 (en) 2008-04-30 2009-11-05 Bayer Cropscience Ag Thiazol-4-carboxylic acid esters and thioesters as plant protection agents
TWI490214B (zh) 2008-05-30 2015-07-01 艾德克 上野股份有限公司 苯或噻吩衍生物及該等作為ｖａｐ－１抑制劑之用途
BRPI0920767B1 (pt) 2008-10-01 2018-07-17 Bayer Intellectual Property Gmbh tiazóis substituídos por heterociclila como agentes protetores de cultura, seus usos e seus processos de preparação, composições e seu processo de preparação, e método para combate a fungos nocivos fitopatogênicos
TW201031331A (en) * 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
US9848634B2 (en) * 2009-06-30 2017-12-26 Philip Morris Products S.A. Smokeless tobacco product
EP2464643A1 (en) 2009-08-12 2012-06-20 Syngenta Participations AG Microbiocidal heterocycles
UA107938C2 (en) * 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
WO2011020861A1 (en) 2009-08-20 2011-02-24 Novartis Ag Heterocyclic oxime compounds
JP2013513615A (ja) 2009-12-11 2013-04-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 脂肪酸アミドヒドロラーゼのアゾ環状阻害薬
JP5785560B2 (ja) 2009-12-21 2015-09-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌剤としてのビス（ジフルオロメチル）ピラゾール
ES2450424T3 (es) 2009-12-22 2014-03-24 Syngenta Participations Ag Derivados de pirazol
WO2011133733A1 (en) * 2010-04-23 2011-10-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of akt activity
BR112012026708A2 (pt) 2010-05-20 2015-09-22 Du Pont composto selecionado, composição fungicida e método para controlar doenças vegetais
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
WO2012055837A1 (de) 2010-10-27 2012-05-03 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidin und -piperazinderivate als fungizide
BR112013015166A2 (pt) 2010-12-17 2016-07-12 Du Pont composto selecionado a partir de fórmula 1, composição fungicida e método para controlar doenças de plantas
MX355824B (es) * 2011-09-15 2018-05-02 Bayer Ip Gmbh Piperidinpirazoles como fungicidas.
CN107266382B (zh) * 2011-12-27 2020-10-27 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102227423A (zh) * 2008-12-02 2011-10-26 纳幕尔杜邦公司 杀真菌杂环化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2018140991A (ja) 2018-09-13
IL247639B (en) 2018-05-31
US20150024935A1 (en) 2015-01-22
KR102015968B1 (ko) 2019-08-29
DK2921492T3 (en) 2017-12-11
TW201716402A (zh) 2017-05-16
WO2013098229A2 (de) 2013-07-04
EP2797899A2 (de) 2014-11-05
TW201716399A (zh) 2017-05-16
EP2921485A1 (de) 2015-09-23
TW201716403A (zh) 2017-05-16
IL233311B (en) 2018-04-30
US20180103641A1 (en) 2018-04-19
ES2695232T3 (es) 2019-01-02
TW201716388A (zh) 2017-05-16
EP2921491A1 (de) 2015-09-23
IL247638B (en) 2018-05-31
IL247642B (en) 2019-05-30
WO2013098229A3 (de) 2013-08-29
CN107266382B (zh) 2020-10-27
CN107253947A (zh) 2017-10-17
IL247636A0 (en) 2016-11-30
EP2797899B1 (de) 2015-12-16
EP2921481A1 (de) 2015-09-23
KR20140108702A (ko) 2014-09-12
ES2647442T3 (es) 2017-12-21
CN104011032B (zh) 2017-06-20
DK2921485T3 (en) 2018-11-12
ES2565067T3 (es) 2016-03-31
EP2921484B1 (de) 2018-07-18
IL247640B (en) 2021-01-31
JP6169104B2 (ja) 2017-07-26
AR089415A1 (es) 2014-08-20
MX366721B (es) 2019-07-22
EP2921493A1 (de) 2015-09-23
TW201716398A (zh) 2017-05-16
CN104011032A (zh) 2014-08-27
TWI609016B (zh) 2017-12-21
IL247640A0 (en) 2016-11-30
CN107266383A (zh) 2017-10-20
DK2921484T3 (en) 2018-11-12
DK2921493T3 (da) 2017-11-27
TWI612046B (zh) 2018-01-21
ES2695233T3 (es) 2019-01-02
EP2921494A1 (de) 2015-09-23
JP6591603B2 (ja) 2019-10-16
DK2921491T3 (da) 2017-11-27
IL247635A0 (en) 2016-11-30
TWI623535B (zh) 2018-05-11
US9375009B2 (en) 2016-06-28
TWI616439B (zh) 2018-03-01
JP6345844B2 (ja) 2018-06-20
TW201716401A (zh) 2017-05-16
EP2921492A1 (de) 2015-09-23
EP2921492B1 (de) 2017-09-06
IL247635B (en) 2019-05-30
EP2921493B1 (de) 2017-08-16
IL247643A0 (en) 2016-11-30
JP2018150308A (ja) 2018-09-27
ES2647443T3 (es) 2017-12-21
TW201341382A (zh) 2013-10-16
EP2921484A1 (de) 2015-09-23
TWI609865B (zh) 2018-01-01
TWI605044B (zh) 2017-11-11
TWI616443B (zh) 2018-03-01
DK2921495T3 (en) 2018-07-16
TW201716400A (zh) 2017-05-16
IL247642A0 (en) 2016-11-30
BR112014016101A2 (pt) 2017-06-13
EP2921495B1 (de) 2018-03-28
EP2921491B1 (de) 2017-08-16
US10426169B2 (en) 2019-10-01
EP2921495A1 (de) 2015-09-23
JP6591604B2 (ja) 2019-10-16
IL233311A0 (en) 2014-08-31
EP2921485B1 (de) 2018-07-18
BR112014016101B1 (pt) 2020-03-10
ES2654573T3 (es) 2018-02-14
TW201716383A (zh) 2017-05-16
ES2675506T3 (es) 2018-07-11
US20160200720A1 (en) 2016-07-14
JP2017206507A (ja) 2017-11-24
IL247637B (en) 2018-04-30
JP2015504885A (ja) 2015-02-16
MX2014007800A (es) 2014-08-27
DK2797899T3 (en) 2016-04-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104011032B (zh) 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN105601627B (zh) 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN104876923B (zh) 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN103492379B (zh) 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN102781937B (zh) 用作杀菌剂的双(二氟甲基)吡唑
CN104987330B (zh) 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
CN105473585B (zh) 作为杀真菌剂的哌啶羧酸衍生物
CN102292334A (zh) 噻唑基肟醚和腙植物保护剂
TW201326165A (zh) 作為殺真菌劑的哌啶吡唑類
CN104059059A (zh) 作为杀菌剂的噻唑基哌啶衍生物
CN104039146A (zh) 2-碘代咪唑衍生物
CN108349895A (zh) 取代的2-二氟甲基-烟碱(硫代)甲酰苯胺衍生物及其作为杀真菌剂的用途
KR20140098164A (ko) 신규 헤테로사이클릭 알칸올 유도체
CN105705503B (zh) 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪的丙二酸酯衍生物
CN105705490A (zh) 杀真菌的3-{苯基[(杂环基甲氧基)亚氨基]甲基}-杂环衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP03 Change of name, title or address
CP03 Change of name, title or address

Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee after: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

Address before: Germany

Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20240111

Address after: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee after: BAYER CROPSCIENCE AG

Address before: 50 Alfred Nobel Street, Monheim, Rhine, Germany 40789

Patentee before: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH