ES2647442T3 - Compuestos intermedios para la preparación de derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como fungicidas - Google Patents

Compuestos intermedios para la preparación de derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como fungicidas Download PDF

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Abstract

Compuestos de fórmula (XXX),**Fórmula** en la que las definiciones de restos tienen los siguientes significados: RB1 representa hidrógeno, ciano, hidroxi, alquilo C1-C3, alquenilo C2-C3, alquinilo C2-C3, haloalquilo C1-C3, haloalquenilo C2-C3, haloalquinilo C2-C3, alquilcarbonilo C2-C3, haloalquilcarbonilo C2-C3, alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, alquiltio C1-C3, haloalquiltio C1-C3, alquilcarboniloxi C1-C2, haloalquilcarboniloxi C1-C2, RB2 representa hidrógeno, X representa carbono, R2 representa hidrógeno, p representa 0, G representa**Fórmula** RG1 representa hidrógeno, Q representa R5 representa hidrógeno, L2 representa un enlace directo, R1 es fenilo que está sustituido al menos una vez con un sustituyente Z4 y por lo demás puede estar sustituido o no sustituido, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de Z4 y dado el caso de Z1-2, o Z1-2 representa hidrógeno, halógeno, ciano, hidroxi, amino, nitro, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C8, halocicloalquilo C3-C8, cicloalquenilo C3-C8, halocicloalquenilo C3-C8, alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C1-C6, cicloalquilcarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalcoxi C3-C8, halocicloalcoxi C3-C8, alquilcarboniloxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, cicloalquiltio C3-C6, alquilsulfonilo C1-C6, haloalquilsulfonilo C1-C6, cicloalquilsulfonilo C3-C8, tri(alquil-C1-C4)sililo o -L3Z3, L3 representa un enlace directo, -CH2-, azufre, oxígeno o -(S>=O)2- Z3 representa un resto fenilo, naftalenilo o un resto heteroarilo de 5 o 6 miembros, que puede contener hasta dos sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, -SH, alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquilo C1-C4, haloalquenilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxialquilo C2-C4, alquilcarbonilo C1-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, alcoxicarbonilo C1-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfonilo C1-C4, haloalquilsulfonilo C1-C4 o alquilamino C1-C4, di(alquil-C1-C4)amino, sustituyentes en el nitrógeno: hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, fenilo, bencilo, haloalquilsulfonilo C1-C4, alcoxicarbonilo C1-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, fenilsulfonilo, alquilsulfonilo C1-C4, -C(>=O)H o alquilcarbonilo C1- C3, R13 y R14 representan manera igual o diferente independientemente entre sí hidrógeno, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo, Z4 representa -SH, -C(>=O)H, alcoxi-C1-C6-alcoxi-C1-C6-alquilo C1-C6, alquiltioalquilo C1-C6, alquil-C1-C6-sulfinilalquilo C1-C6, alquil-C1-C6-sulfonil-alquilo C1-C6, alquilcarbonilo C4-C6, haloalquilcarbonilo C1-C6, cicloalcoxicarbonilo C3-C6, cicloalquil-C3-C6-alcoxicarbonilo C1-C6, cicloalquilaminocarbonilo C3-C6, haloalcoxi-C1- C6-alquilo C1-C6, alcoxi C5-C6, haloalcoxi C5-C6, alqueniloxi C2-C6, haloalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C2-C6, haloalquiniloxi C2-C6, alcoxi-C1-C6-alcoxi C1-C6, haloalquil-carboniloxi C1-C6, cicloalquilcarboniloxi C3-C6, alquilcarbonil-C1-C6-alcoxi C1-C6, alquiltio C5-C6, haloalquiltio C5-C6, haloalquilsulfinilo C5-C6, haloalquilsulfonilo C5-C6, alquilsulfonilamino C1-C6, haloalquilsulfonilamino C1-C6,-C(>=O)OH, -C(>=O)NH2, -C(>=S)NR13R14, cianoalquilo C1-C6, alquenilcarboniloxi C2-C6, alquiniltio C2-C6, halocicloalquilcarboniloxi C3-C8, alquenilamino C2-C6, alquinilamino C2-C6, haloalquilamino C1-C6, cicloalquil-C3-C8-alquilamino C1-C6, alcoxiamino C1-C6, haloalcoxiamino C1-C6, alquilcarbonilamino C1-C6, haloalquilcarbonilamino C1-C6, alcoxicarbonilamino C1-C6, alquilcarbonil-C1-C6-(alquil-C1-C6)amino, haloalquilcarbonil-C1-C6-(alquil-C1-C6)amino, alcoxicarbonil-C1-C6- (alquil-C1-C6)amino, -NR13SO2Z3, alqueniltio C2-C6, haloalcoxicarbonilo C1-C6, alcoxi-C1-C6-alquilcarbonilo C1-C4, -SF5, haloalcoxicarbonilamino C1-C6, -NHC(>=O)H, alcoxi-C1-C6-(alquil-C1-C4)aminocarbonilo, alcoxicarbonil-C1- C6-alcoxi C1-C6, -C(>=NOR7)R8, -N>=C(R9)2, di(alquil-C1-C6)aminocarbonilamino, di(alquil-C1-C6)aminosulfonilo, di(haloalquil-C1-C6)amino, alquilaminosulfonilo C1-C6, alquilaminocarbonilamino C1-C6, tri(alquil-C1-C4)sililoxi, haloalquilsulfoniloxi C1-C6, alquilsulfoniloxi C1-C6, tri(alquil-C1-C4)silil-alquiniloxi C2-C4, tri(alquil-C1-C4)silil-alquinilo C2-C4, alquinilcarboniloxi C2-C4, ciano-alquilcarboniloxi C1-C3, cicloalquilsulfoniloxi C3-C8, halocicloalquilsulfoniloxi C3-C8, alquenilsulfoniloxi C2-C4, alquilaminocarboniloxi C1-C3, alquinil-C2-C4-cicloalquiloxi C3-C8, cianocarboniloxi, ciano-alqueniloxi C2-C4, -OC(>=O)NR13R14, -NR11R12, -C(>=O)NR11R12, -SO2NR11R12, -OC>=OH, -SCN, alcoxisulfonilo C1-C3, cicloalquilsulfinilo C3-C8, ciano(alcoxi-C1-C3)-alquilo C1-C3 o -L4Z3 o Z4 representa alquilo C1-C3, que contiene 1 o 2 sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: ciano, -C(>=O)H, alqueniloxi C2-C4, alquiniloxi C2-C4, alqueniltio C2-C4, alquiniltio C2-C4, haloalquiltio C1-C3, alquenilsulfinilo C2-C4, alquinilsulfinilo C2-C4, haloalquilsulfinilo C1-C3, alquenilsulfonilo C2-C4, alquinilsulfonilo C2- C4, haloalquilsulfonilo C1-C3, alquilcarboniloxi C1-C3, haloalquilcarboniloxi C1-C3, alquilaminocarboniloxi C1-C3, alquilcarbonilamino C1-C3, alquilaminocarbonilamino C1-C3, haloalquilcarbonilamino C1-C3, alquilsulfonilamino C1- C3, haloalquilsulfonilamino C1-C3, alquiltiocarboniloxi C1-C3, ciano-alcoxi C1-C3, cicloalquil-C3-C8-alcoxi C1-C3, alcoxi-C1-C3-alquiltio C1-C3, alcoxi-C1-C3-alquilsulfinilo C1-C3, alcoxi-C1-C3-alquilsulfonilo C1-C3, haloalcoxi-C1-C3- alcoxi C1-C3, alquilcarbonil-C1-C3-alcoxi C1-C3, alquiltio-C2-C4-alcoxi C1-C3, di(alquil-C1-C3)aminocarbonilamino, tri(alquil-C1-C4)sililoxi o Z4 representa alcoxi C1-C3, que contiene 1 o 2 sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: ciano, alquilcarboniloxi C1-C3, alcoxicarbonilo C1-C3, cicloalcoxi C3-C8, alquilcarboniloxi C1-C3, -O(C>=O)H, alquiltio C1-C3, hidroxi-alquilo C1-C3, cicloalquilsulfonilo C3-C8, haloalquilsulfonilo C1-C3, alcoxi-C1-C3-alcoxi C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, o Z4 representa alqueniloxi C2-C4, que contiene 1 o 2 sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: cicloalquilo C3-C8, hidroxi, alcoxi C1-C3, alcoxicarbonilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C3 o Z4 representa alquiniloxi C2-C4, que contiene 1 o 2 sustituyentes, donde los sustituyentes independientemente entre sí se seleccionan de la siguiente lista: cicloalquilo C3-C8, - Z3, L4 representa -C(>=O)O-, -C(>=O)NH-, -OC(>=O)-, -NHC(>=O)- o -OCH2C≡C-, R7 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, bencilo o Z3 R8 representa hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil-C3-C8-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8, alquil-C1-C4-cicloalquilo C3-C8, haloalquil-C1-C4-cicloalquilo C3-C8, alcoxil-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1-C4- alquilo C1-C4, bencilo o fenilo, R9 representa alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo, R11 representa alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, ciano-alquilo C1-C3, formilo, haloalquilo C1-C3, bencilo, fenilo, alquilcarbonilo C1-C3, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C3, alqueniloxicarbonilo C3-C4, alquiniloxicarbonilo C3-C4, haloalquilcarbonilo C1-C3, halocicloalquilcarbonilo C3-C8, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilcarbonilo C3-C8, di(alquil-C1-C3)aminocarbonilo, R12 representa hidrógeno, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, ciano-alquilo C1-C3, formilo, haloalquilo C1-C3, fenilo, alquilcarbonilo C1-C3, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C3, alqueniloxicarbonilo C3-C4, alquiniloxicarbonilo C3-C4, haloalquilcarbonilo C1-C3, halocicloalquilcarbonilo C3-C8, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilcarbonilo C3-C8, di(alquil-C1-C3)aminocarbonilo, así como sales de los compuestos de fórmula (XXX).

Description

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ciano, alquilcarboniloxi C1-C3 alcoxicarbonilo C1-C3, cicloalcoxi C3-C8, alquilcarboniloxi C1-C3, -O(C=O)H, alquiltio C1-C3, hidroxi-alquilo C1-C3, cicloalquilsulfonilo C3-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8, alcoxi C1-C3-alcoxi C1-C3, alquilsulfonilo C1-C3, o
Z4 se refiere a alqueniloxi C2-C4 que contiene 1 o 2 sustituyentes, estando seleccionados los sustituyentes 5 independientemente entre sí de la siguiente lista:
cicloalquilo C3-C8, hidroxi, alcoxi C1-C3, alcoxicarbonilo C1-C3, alquilcarbonilo C1-C3 o
Z4 se refiere a alquiniloxi C2-C4 que contiene 1 o 2 sustituyentes, estando seleccionados los sustituyentes independientemente entre sí de la siguiente lista:
cicloalquilo C3-C8, -Z3,
10 Z4 se refiere preferentemente a formilo, metoximetoxi, 2-metoxietoxi, aliloxi, 2-fluoroprop-2-en-1-iloxi, 2cloroprop-2-en-1-iloxi, 3-cloroprop-2-en-1-iloxi, 2-bromoprop-2-en-1-iloxi, 2-metilprop-2-en-1-iloxi, 3,3dicloroprop-2-en-1-iloxi, 3,3-dicloro-2-fluoroprop-2-en-1-iloxi, but-2-en-1-iloxi, but-3-en-2-iloxi, but-3-en-1-iloxi, 3-clorobut-2-en-1-iloxi 3-metilbut-2-en-1-iloxi, 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-iloxi, prop-2-in-1-iloxi, 3-cloroprop-2-in1-iloxi, 3-bromoprop-2-in-1-iloxi, but-2-in-1-iloxi, pent-2-in-1-iloxi, 2-fluoro-2-metilpropanoiloxi, 3,3,3
15 trifluoropropanoiloxi, ciclopropilcarboniloxi, ciclohexilcarboniloxi, (1-clorociclopropil)carboniloxi, but-2-enoiloxi, acriloiloxi, cianometoxi, metilsulfoniloxi, etilsulfoniloxi, trifluorometilsulfoniloxi, ciclopropilsulfoniloxi, 2metoxietoximetilo, aliloximetilo, prop-2-in-1-iloximetilo, metilsulfonilmetilo, metilcarbonilaminometilo, metilsulfonilaminometilo, -c(=NOR7)R8, dimetilaminosulfonilo, etilaminosulfonilo, trimetilsililetinilo, dietilaminosulfonilo, metilaminosulfonilo, trimetilsililoxi, trimetilsililprop-2-in-1-iloxi, trifluorometilamino,
20 dimetilaminocarbonilamino, -C(=O)OH,-NHC(=O)H, -C(=O)NH2, -C(=S)NR13R14 1,1-dimetiletilcarbonilamino, clorometilcarbonilamino, trifluorometilcarbonilamino, 1,1-dimetil-etoxicarbonilamino, etilcarbonilamino, 1metiletoxicarbonilamino, trifluorometilcarbonilamino, metilcarbonilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, iso-propoxicarbonilamino, 1-metiletilcarbonilamino, metilsulfonilamino o fenilsulfonilamino, 3-bromoprop-2-en-1-iloxi o -L4Z3,
25 L4 se refiere a -C(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)-, -NHC(=O)-o -OCH2C≡C-y preferentemente a -OCH2C≡C-o -C(=O)O-,
R7 se refiere a hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, bencilo o Z3, preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1-dimetiletilo o 2-metilpropilo,
R8 se refiere a hidrógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquil-C3-C8-alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C8,
30 alquil-C1-C4-cicloalquilo C3-C8, haloalquil-C1-C4-cicloalquilo C3-C8, alcoxi-C1-C4-alquilo C1-C4, haloalcoxi-C1C4-alquilo C1-C4, bencilo o fenilo, preferentemente hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1,1dimetiletilo o 2-metilpropilo,
R9 se refiere a alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C8, bencilo o fenilo y preferentemente a hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo o 1,1-dimetiletilo,
R11
35 se refiere a alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, ciano-alquilo C1-C3, formilo, haloalquilo C1-C3, bencilo, fenilo, alquilcarbonilo C1-C3, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C3, alqueniloxicarbonilo C3-C4, alquiniloxicarbonilo C3-C4, haloalquilcarbonilo C1-C3, halocicloalquilcarbonilo C3-C8, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilcarbonilo C3-C8, di(alquil-C1-C3)aminocarbonilo,
R12
se refiere a hidrógeno, alquenilo C3-C4, alquinilo C3-C4, ciano-alquilo C1-C3, formilo, haloalquilo C1-C3, fenilo,
40 alquilcarbonilo C1-C3, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C1-C3, alqueniloxicarbonilo C3-C4, alquiniloxicarbonilo C3-C4, haloalquilcarbonilo C1-C3, halocicloalquilcarbonilo C3-C8, cicloalcoxicarbonilo C3-C8, cicloalquilcarbonilo C3-C8, di(alquil-C1-C3)aminocarbonilo.
Las definiciones de restos de las definiciones de restos anteriores y mencionadas a continuación de Fórmula (I) se aplican para los productos finales de Fórmula (I) como para todos los productos intermedios (véase también más
45 adelante en “Explicaciones de los Procedimientos y Productos Intermedios”) del mismo modo.
Las definiciones de restos o explicaciones que se han indicado anteriormente o indicadas a continuación en general
o en intervalos preferentes se pueden combinar también discrecionalmente entre sí, es decir entre los respectivos intervalos e intervalos preferentes. Se aplican para los productos finales así como para los productos precursores e intermedios correspondientemente. Además se puede prescindir de definiciones individuales.
50 Se prefieren los compuestos de Fórmula (I) en los que todos los restos tienen en cada caso los significados preferentes que se han mencionado anteriormente.
Se prefieren en particular los compuestos de fórmula (I) en los que los restos tienen en cada caso los significados particularmente preferentes que se han mencionado anteriormente.
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Son muy particularmente preferentes los compuestos de Fórmula (I) en los que los restos tienen en cada caso los significados muy particularmente preferentes que se han mencionado anteriormente.
Además son preferentes los compuestos de la fórmula (I) y sales de efecto agroquímico, complejos metálicos y Nóxidos de los mismos en los que:
RA1 es metilo, trifluorometilo o ciclopropilo,
RA2 es metilo o propan-2-ilo,
RA2
es 1,3-benzodioxol-5-ilo, 4-etoxifenilo, 3-fluorofenilo, 3,4-dimetilfenilo, 3-(trifluorometoxi)-fenilo, 3,4dimetilfenilo o 4-etoxifenilo, L1 es oxígeno, RB1 y RB2 son hidrógeno, Y es oxígeno; G es G1; RG1 es hidrógeno; Q es Q24-3 o Q es Q11-1; R5 es hidrógeno o R5 es metilo; L2 es un enlace directo; R1 es 2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,3-difluoro-4-formilfenilo o R1 es 2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,4-difluoro-3-formilfenilo o R1 es 2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,5-difluoro-3-formilfenilo o R1 es 2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,5-difluoro-4-formilfenilo o R1 es 2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,6-difluoro-3-formilfenilo o R1 es 2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2,6-difluoro-4-formilfenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3-clorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3-fluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-3-metilfenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4-clorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4-fluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-4-metilfenilo o R1 es 2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo o
R1 es 2-(aliloxi)-5-clorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-5-fluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-5-metilfenilo o R1 es 2-(aliloxi)-6-clorofenilo o
5 R1 es 2-(aliloxi)-6-fluorofenilo o R1 es 2-(aliloxi)-6-metilfenilo o R1 es 2-(aliloxi)fenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3-clorofenilo o
15 R1 es 2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-3-metilfenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4-clorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-4-metilfenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo o
25 R1 es 2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-5-clorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-5-metilfenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-6-clorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo o R1 es 2-(cianometoxi)-6-metilfenilo o R1 es 2-(cianometoxi)fenilo o R1 es 2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo o
35 R1 es 2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-cloro-3-formilfenilo o R1 es 2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-cloro-4-formilfenilo o R1 es 2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-fluoro-3-formilfenilo o R1 es 2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
45 R1 es 2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-fluoro-4-formilfenilo o R1 es 2-formil-3-metilfenilo o R1 es 2-formil-4-metilfenilo o R1 es 2-formil-5-metilfenilo o R1 es 2-formil-6-metilfenilo o R1 es 2-formilfenilo o R1 es 2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
55 R1 es 2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo o
65 R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo o
R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo o
5 R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo o R1 es 2-[(hidroxiimino)metil]fenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo o
15 R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo o
25 R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo o R1 es 2-[(metoxiimino)metil]fenilo o R1 es 2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo o R1 es 3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,4-difluoro-2-formilfenilo o
35 R1 es 3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,5-difluoro-2-formilfenilo o R1 es 3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,5-difluoro-4-formilfenilo o
45 R1 es 3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,6-difluoro-2-formilfenilo o R1 es 3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 3,6-difluoro-4-formilfenilo o
55 R1 es 3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2-clorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2-fluorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-2-metilfenilo o R1 es 3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo o
65 R1 es 3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo o R1 es 3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo o
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R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo o
5 R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo o R1 es 3-[(hidroxiimino)metil]fenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo o
15 R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo o
25 R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo o R1 es 3-[(metoxiimino)metil]fenilo o R1 es 3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
35 R1 es 4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,5-difluoro-2-formilfenilo o R1 es 4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,5-difluoro-3-formilfenilo o R1 es 4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
45 R1 es 4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,6-difluoro-2-formilfenilo o R1 es 4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o R1 es 4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o R1 es 4,6-difluoro-3-formilfenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo o
55 R1 es 4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2-clorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2-fluorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-2-metilfenilo o R1 es 4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo o
65 R1 es 4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo o R1 es 4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo o
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R1 es 5,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5,6-difluoro-2-formilfenilo o
R1 es 5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5,6-difluoro-3-formilfenilo o
R1 es 5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5-cloro-2-formilfenilo o
R1 es 5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5-cloro-3-formilfenilo o
R1 es 5-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5-fluoro-2-formilfenilo o
R1 es 5-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5-fluoro-3-formilfenilo o
R1 es 5-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 5-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-cloro-2-formilfenilo o
R1 es 6-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-cloro-3-formilfenilo o
R1 es 6-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-fluoro-2-formilfenilo o
R1 es 6-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-fluoro-3-formilfenilo o
R1 es 6-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo o
R1 es 6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo o
R1 es 6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo.
Las definiciones de restos indicadas anteriormente pueden combinarse entre sí en la forma deseada. Más aún, pueden no ser pertinentes definiciones individuales.
Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes definidos anteriormente, los compuestos de la fórmula (I) poseen propiedades ácidas o básicas y pueden formar sales, en caso apropiado también sales internas o aductos con ácidos inorgánicos u orgánicos o con bases o con iones metálicos. Si los compuestos de la fórmula (I) portan grupos amino, alquilamino u otros grupos que inducen propiedades básicas, estos compuestos pueden hacerse reaccionar con ácidos para dar sales o se obtienen directamente como sales en la síntesis. Si los compuestos de la fórmula (I) portan grupos hidroxi, carboxi u otros grupos que inducen propiedades ácidas, estos compuestos pueden hacerse reaccionar con bases para dar sales. Son bases adecuadas, por ejemplo, hidróxidos, carbonatos, bicarbonatos de metales alcalinos, metales alcalinotérreos, en particular aquellos de sodio, potasio, magnesio y calcio, además amoníaco, aminas primarias, secundarias y terciarias que presentan grupos alquilo (C1-C4), mono-, di-y trialcanolaminas de alcanoles (C1-C4), colinas y también clorocolinas.
Las sales que pueden obtenerse de este modo también presentan propiedades fungicidas.
Son ejemplos de ácidos inorgánicos ácidos hidrohálicos, tales como fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico, y sales ácidas, tales como NaHSO4 y KHSO4. Como ácidos orgánicos se consideran, por ejemplo, ácido fórmico, ácido carboxílico y ácidos alcanoicos, tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, y también ácido glucólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos que presentan restos alquilo de cadena lineal o ramificados de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arildisulfónicos o ácidos aridilsulfónicos (restos aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos que presentan restos alquilo de cadena
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lineal o ramificados de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos, tal como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácido fosfónico), donde los restos alquilo y arilo pueden portar otros sustituyentes, por ejemplo ácido p-toluensulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Iones metálicos adecuados son en particular los iones de los elementos del segundo grupo principal, en particular calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupo principal, en particular aluminio, estaño y plomo, y también del primer a octavo grupo de transición, en particular cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc y otros. Se prefieren particularmente los iones metálicos de los elementos del cuarto período. Aquí, los metales pueden estar presentes en diferentes valencias que puedan asumir.
Grupos opcionalmente sustituidos pueden estar mono-o polisustituidos, donde en el caso de la polisustitución los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
En las definiciones de los símbolos indicadas en las fórmulas anteriores, los términos colectivos usados en general son representativos de los siguientes sustituyentes:
Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo, y preferentemente flúor, cloro, bromo y más preferentemente flúor, cloro.
Alquilo: restos hidrocarburo saturados de cadena lineal o ramificados que presentan 1 a 8 átomos de carbono, preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) alquilo C1-C6 como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo,I-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo. Esta definición también rige para alquilo como parte componente de un sustituyente compuesto como p. ej. cicloalquilalquilo, hidroxialquilo etc., en tanto no se haya definido en otro lugar como p. ej. alquiltio, alquilsufinilo, alquilsulfonilo, haloalquilo o bien haloalquiltio. Si el alquilo se ubica al final de un sustituyente compuesto, como p. ej., en el caso de alquilcicloalquilo, el componente ubicado al principio del sustituyente compuesto, p. ej., el cicloalquilo, puede estar mono-o polisustituido, de manera igual o diferente e independientemente entre sí con alquilo. Lo mismo rige también para sustituyentes compuestos en los que se ubican al final otros sustituyentes, como p. ej., alquenilo, alquinilo, hidroxi, halógeno, formilo etc.
Alquenilo: restos hidrocarburo insaturados de cadena lineal o ramificados que presentan 2 a 8, preferentemente 2 a 6, átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, por ejemplo (pero sin ser limitante) alquenilo C2-C6 como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1metil-1-butenilo, 2-metil-1-butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1,1-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil2-propenilo, 1-etil-1-propenilo, 1-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo, 3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1,1-dimetil-2butenilo, 1,1,-dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1-butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3-butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetil-1-butenilo, 2,3-dimetil-2butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1-butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-1-butenilo, 1-etil-2-butenilo, 1etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1,1,2-trimetil-2-propenilo, 1-etil-1-metil-2propenilo, 1-etil-2-metil-1-propenilo y 1-etil-2-metil-2-propenilo. Esta definición también rige para alquenilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalquenilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Alquinilo: grupos hidrocarburo de cadena lineal o ramificados que presentan 2 a 8, preferentemente 2 a 6, átomos de carbono, y un triple enlace en cualquier posición, por ejemplo (pero sin ser limitante) alquinilo C2-C6 como etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1-metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil-2-butinilo, 1-metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1,1-dimetil-2propinilo, 1-etil-2-propinilo, 1-hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1-metil-2-pentinilo, 1-metil-3pentinilo, 1-metil-4-pentinilo, 2-metil-3-pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1,1-dimetil-2-butinilo, 1,1-dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1-etil-2-butinilo, 1-etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo y 1-etil-1-metil-2-propinilo. Esta definición también rige para alquinilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalquinilo etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Alcoxi: restos alcoxi saturados, de cadena lineal o ramificados que presentan 1 a 8, preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) alcoxi-C1-C6, como metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1-metil-propoxi, 2-metilpropoxi, 1,1-dimetiletoxi, pentoxi, 1-metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3metilbutoxi, 2,2-di-metilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi,1-metilpentoxi, 2
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metilpentoxi, 3-metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2-dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2dimetilbutoxi, 2,3-dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2-etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi y 1-etil-2-metilpropoxi. Esta definición también rige para alcoxi como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalcoxi, alquinilalcoxi, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar;
Alquiltio: restos alquiltio saturados, de cadena lineal o ramificada con 1 a 8 preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) alquiltio-C1-C6 como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metil-propiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-di-metilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metil-pentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio y 1-etil-2-metilpropiltio. Esta definición también rigen para alquiltio como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalquiltio, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Alcoxicarbonilo: un grupo alcoxi con 1 a 6, preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (como se indicó anteriormente), que está unido mediante un grupo carbonilo (-CO-) a la estructura. Esta definición también rige para alcoxicarbonilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. cicloalquilalcoxicarbonilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Alquilsulfinilo: restos alquilsulfinilo saturados, de cadena lineal o ramificada con 1 a 8, preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) alquilsulfinilo C1-C6 como metilsulfinilo, etilsulfinilo, propilsulfinilo, 1-metiletilsulfinilo, butilsulfinilo, 1-metil-propilsulfinilo, 2-metilpropilsulfinilo, 1,1-dimetiletilsulfinilo, pentilsulfinilo, 1-metilbutilsulfinilo, 2-metilbutilsulfinilo, 3-metilbutilsulfinilo, 2,2-dimetilpropilsulfinilo, 1-etilpropilsulfinilo, hexilsulfinilo, 1,1-dimetilpropilsulfinilo, 1,2-dimetilpropilsulfinilo, 1metilpentilsulfinilo, 2-metilpentil-sulfinilo, 3-metilpentilsulfinilo, 4-metilpentilsulfinilo, 1,1-dimetilbutilsulfinilo, 1,2dimetilbutilsulfinilo, 1,3-dimetilbutilsulfmilo, 2,2-dimetilbutilsulfinilo, 2,3-dimetilbutilsulfinilo, 3,3-dimetilbutilsulfinilo, 1-etilbutilsulfinilo, 2-etilbutilsulfinilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfinilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfinilo, 1-etil-1metilpropilsulfinilo y 1-etil-2-metilpropilsulfinilo. Esta definición también rige para alquilsulfinilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalquilsulfinilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Alquilsulfonilo: restos alquilsulfonilo saturados, de cadena lineal o ramificada con 1 a 8, preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) alquilsulfonilo C1-C6 como metilsulfonilo, etilsulfonilo, propilsulfonilo, 1-metiletilsulfonilo, butilsulfonilo, 1-metil-propilsulfonilo, 2metilpropilsulfonilo, 1,1-dimetiletilsulfonilo, pentilsulfonilo, 1-metilbutilsulfonilo, 2-metilbutilsulfonilo, 3metilbutilsulfonilo, 2,2-di-metilpropilsulfonilo, 1-etilpropilsulfonilo, hexilsulfonilo, 1,1-dimetilpropilsulfonilo, 1,2dimetilpropilsulfonilo, 1-metilpentilsulfonilo, 2-metilpentil-sulfonilo, 3-metilpentilsulfonilo, 4-metilpentilsulfonilo, 1,1dimetilbutilsulfonilo, 1,2-dimetilbutilsulfonilo, 1,3-dimetilbutilsulfonilo, 2,2-dimetilbutilsulfonilo, 2,3dimetilbutilsulfonilo, 3,3-dimetilbutilsulfonilo, 1-etilbutilsulfonilo, 2-etilbutilsulfonilo, 1,1,2-trimetilpropilsulfonilo, 1,2,2-trimetilpropilsulfonilo, 1-etil-1-metilpropilsulfonilo y 1-etil-2-metilpropilsulfonilo. Esta definición también rige para alquilsulfonilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. alquilsulfonilalquilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Cicloalquilo: grupos hidrocarburo saturados, monocíclicos con 3 a 10 preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros del anillo de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) ciclopropilo, ciclopentilo y ciclohexilo. Esta definición también rige para cicloalquilo como componente de un sustituyente compuesto como
p. ej. cicloalquilalquilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Cicloalquenilo: grupos hidrocarburo parcialmente insaturados, monocíclicos con 3 a 10, preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros del anillo de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) ciclopropenilo, ciclopentilo y ciclohexenilo. Esta definición también rige para cicloalquenilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. cicloalquenilalquilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Cicloalcoxi: restos cicloalquiloxi saturados, monocíclicos con 3 a 10, preferentemente 3 a 8 y más preferentemente 3 a 6 miembros del anillo de carbono, p. ej. (pero sin ser limitante) ciclopropiloxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi. Esta definición también rige para cicloalcoxi como componente de un sustituyente compuesto como
p. ej. cicloalcoxialquilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Haloalquilo: grupos alquilo de cadena lineal o ramificada con 1 a 8, preferentemente 1 a 6 y más preferentemente 1 a 3 átomos de carbono (como se indicó anteriormente), donde en estos grupos los átomos de hidrógeno pueden estar parcial-o totalmente sustituidos con átomos de halógeno como se indicó anteriormente,
p. ej. (pero sin ser limitante) haloalquilo C1-C3 como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoretilo, 2,2,2-trifluoretilo, 2-cloro-2-fluoretilo, 2-cloro-2-difluoretilo, 2,2-dicloro-2-fluoretilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoretilo y 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo. Esta definición también rige para haloalquilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej. haloalquilaminoalquilo, etc., en
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ilo, y isoquinolin-8-ilo. Esta definición también rige para heteroarilo como componente de un sustituyente compuesto, como por ejemplo, heteroarilalquilo, etc., salvo que se haya definido en otro lugar.
Heterociclilo: un heterociclo de 3 a 15, preferentemente de 3 a 9 miembros, saturado o parcialmente insaturado que contiene 1 a 4 heteroátomos del grupo constituido por oxígeno, nitrógeno y azufre: heterociclos mono-, bi-o tricíclicos que contienen, además de miembros de anillo de carbono, 1 a 3 átomos de nitrógeno y/o 1 átomo de oxígeno o azufre o 1 a 2 átomos de oxígeno y/o azufre; en caso de que el anillo contenga una pluralidad de átomos de oxígeno, estos no son directamente adyacentes; tal como, por ejemplo (pero sin estar limitado a ello), oxiranilo, aziridinilo, 2-tetrahidrofuranilo, 3-tetrahidrofuranilo, 2-tetrahidrothienilo, 3-tetrahidrothienilo, 2pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3-isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3-isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinilo, 5-isotiazolidinilo, 3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo, 5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo, 4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo, 2tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo, 5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo, 4-imidazolidinilo, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo, 1,2,4oxadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo, 1,2,4-triazolidin-3-ilo, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo, 1,3,4-triazolidin-2-ilo, 2,3-dihidrofur-2-ilo, 2,3-dihidrofur-3-ilo, 2,4-dihidrofur-2-ilo, 2,4dihidrofur-3-ilo, 2,3-dihidrothien-2-ilo, 2,3-dihidrothien-3-ilo, 2,4-dihidrothien-2-ilo, 2,4-dihidrothien-3-ilo, 2-pirrolin2-ilo, 2-pirrolin-3-ilo, 3-pirrolin-2-ilo, 3-pirrolin-3-ilo, 2-isoxazolin-3-ilo, 3-isoxazolin-3-ilo, 4-isoxazolin-3-ilo, 2isoxazolin-4-ilo, 3-isoxazolin-4-ilo, 4-isoxazolin-4-ilo, 2-isoxazolin-5-ilo, 3-isoxazolin-5-ilo, 4-isoxazolin-5-ilo, 2isotiazolin-3-ilo, 3-isotiazolin-3-ilo, 4-isotiazolin-3-ilo, 2-isotiazolin-4-ilo, 3-isotiazolin-4-ilo, 4-isotiazolin-4-ilo, 2isotiazolin-5-ilo, 3-isotiazolin-5-ilo, 4-isotiazolin-5-ilo, 2,3-dihidropirazol-1-ilo, 2,3-dihidropirazol-2-ilo, 2,3dihidropirazol-3-ilo, 2,3-dihidropirazol-4-ilo, 2,3-dihidropirazol-5-ilo, 3,4-dihidropirazol-1-ilo, 3,4-dihidropirazol-3-ilo, 3,4-dihidropirazol-4-ilo, 3,4-dihidropirazol-5-ilo, 4,5-dihidroopirazol-1-ilo, 4,5-dihidropirazol-3-ilo, 4,5-dihidropirazol4-ilo, 4,5-dihidropirazol-5-ilo, 2,3-dihidrooxazol-2-ilo, 2,3-dihidrooxazol-3-ilo, 2,3-dihidrooxazol-4-ilo, 2,3dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 3,4-dihidrooxazol-5-ilo, 3,4-dihidrooxazol-2-ilo, 3,4-dihidrooxazol-3-ilo, 3,4-dihidrooxazol-4-ilo, 2-piperidinilo, 3-piperidinilo, 4-piperidinilo, 1,3-dioxan-5-ilo, 2-tetrahidropiranilo, 4-tetrahidropiranilo, 2-tetrahidrothienilo, 3-hexahidro-piridazinilo, 4hexahidropiridazinilo, 2-hexahidropirimidinilo, 4-hexahidropirimidinilo, 5-hexahidropirimidinilo, 2-piperazinilo, 1,3,5-hexahidro-triazin-2-ilo y 1,2,4-hexahidrotriazin-3-ilo. Esta definición también rige para heterociclilo como componente de un sustituyente compuesto como p. ej., heterociclilalquilo, etc., en tanto no se haya definido en otro lugar.
Grupo saliente: grupo saliente SN1 o SN2, por ejemplo cloro, bromo, yodo, alquilsulfonatos (-OSO2-alquilo, p. ej. -OSO2CH3, -OSO2CF3) o arilsulfonatos (-OSO2-arilo, p. ej. -OSO2Ph, -OSO2PhMe).
No se incluyen combinaciones que contradigan leyes naturales y que por esa razón habrían sido excluidas por personas expertas en la técnica debido a su conocimiento experto. Están excluidas, por ejemplo, las estructuras de anillo que presentan 3 o más átomos de oxígeno adyacentes.
Explicación de los procedimientos de preparación y los productos intermedios
Los derivados de heteroarilpiperidina y piperazina de la fórmula (I) pueden prepararse de diferentes modos. A continuación los procedimientos posibles se muestran en primer lugar en forma esquemática. Salvo que se haya indicado de otra manera, los restos indicados presentan los significados indicados anteriormente.
Los procedimientos para la preparación de compuestos de la fórmula (I) dado el caso se realizan usando uno o varios adyuvantes de reacción.
Como adyuvantes de reacción entran en consideración dado el caso bases inorgánicas u orgánicas o aceptores de ácidos, Se incluyen aquí preferentemente hidróxidos, hidruros, hidrogenocarbonatos, carbonatos, amidas, acetatos o alcanolatos de metales alcalinos y alcalinotérreos, como por ejemplo, acetato de sodio, de potasio o de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, potasio o calcio, hidrogenocarbonato de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato de sodio, o de potasio, etanolato de sodio, o de potasio, -n-o -i-propanolato, -n-, -i-, -s-o – tbutanolato de sodio o de potasio; y además también compuestos de nitrógeno orgánicos básicos, como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopropilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil-und 3,5-dimetil-piridina, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridina, Nmetil-piperidina, 1,4-diazabiciclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-diazabiciclo[4,3,0]-non-5-en (DBN) o 1,8 Diazabiciclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).
Como adyuvantes de reacción entran en consideración dado el caso ácidos inorgánicos u orgánicos. Preferentemente se incluyen ácidos inorgánicos como por ejemplo fluoruro de hidrógeno, cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno y yoduro de hidrógeno, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico, y sales ácidas, tales como NaHSO4 y KHSO4. Ácidos orgánicos adecuados son, por ejemplo, ácido fórmico, ácido carboxílico y ácidos alcanoicos, tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico, y también ácido glucólico, ácido tiociánico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácidos grasos C6-C20 saturados o mono-o biinsaturados, monoéster de ácido alquilsulfúrico, ácidos alquilsulfónicos (ácidos sulfónicos que presentan restos alquilo de cadena lineal o ramificados de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos
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arildisulfónicos o ácidos aridilsulfónicos (restos aromáticos, tales como fenilo y naftilo, que portan uno o dos grupos ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos que presentan restos alquilo de cadena lineal o ramificados de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o ácidos arildifosfónicos (restos aromáticos, tal como fenilo y naftilo, que portan uno o dos restos de ácido fosfónico), donde los restos alquilo y arilo pueden portar otros sustituyentes, por ejemplo ácido p-toluensulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Los procedimientos se realizan dado el caso usando uno o varios diluyentes. Como diluyentes entran en consideración prácticamente todos los disolventes orgánicos inertes. Aquí se incluyen preferentemente los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, dado el caso haloados como pentano, hexano, heptano, ciclohexano, petroléter, bencina, ligroína, tolueno, xileno, cloruro de metileno, cloruro de etileno, cloroformo, tetraclorocarbono, clorobenceno y o-diclorobenceno, éteres como dietil-y dibutiléter, glicoldimetiléter y diglicoldimetiléter, tetrahidrofurano y dioxano, cetonas como acetona, metil-etil-, metil-isopropil-o metil-isobutil-cetona, ésteres como metiléster o etiléster de ácido acético, nitrilos como p. ej., acetonitrilo o propionitrilo, amidas como p. ej., dimetilformamida, dimetilacetamida y N-metil-pirrolidona, así como dimetilsulfóxido, tetrametilensulfona y triamida del ácido hexametilfosfórico y DMPU.
Las temperaturas de reacción pueden variarse en un intervalo más amplio en los procedimientos. Por lo general se opera a temperaturas entre 0 °C y 250 °C, preferentemente a temperaturas entre 10 °C y 185 °C.
El tiempo de reacción varía en relación con la escala de reacción y la temperatura de reacción, pero en general se encuentra entre algunos minutos y 48 horas.
Los procedimientos por lo general se llevan a cabo con presión normal. Pero también es posible operar con una presión elevada o reducida.
Para llevar a cabo los procedimientos, las sustancias de salida que se requieren respectivamente por lo general se usan en cantidades aproximadamente equimolares. Pero también es posible usar uno de los componentes respectivamente empleados en una cantidad más excedente.
Procedimiento A
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Las amidas (Ia) obtenidas en la realización del procedimiento A (Esquema 1) pueden hacerse reaccionar mediante procedimientos descritos en la literatura dando las correspondientes tioamidas (Ib) (p. ej. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468). Para ello los compuestos de la fórmula (Ia) se hacen reaccionar por lo general con pentasulfuro de fósforo o 2,4-Bis(4-metoxifenil)-1,3-ditia-2,4-difosfetan-2,4-disulfuro (reactivo de Lawesson) (véase Esquema 7, procedimiento F).
El procedimiento A preferentemente se realiza usando uno o varios diluyentes. Los disolventes preferentes son tolueno, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano y 1,2-dimetoxietano.
Después de finalizada la reacción los compuestos (Ib) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento B
Esquema 2: procedimiento B
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En las que los símbolos RA1, RA2, RB1, RB2, Y, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W1 yW2 son grupos funcionales adecuados para la formación del heterociclo deseado
Q
En general es posible preparar compuestos de la fórmula (I) a partir de los correspondientes compuestos (XXIII) y
(XXIV) con grupos funcionales adecuados W1 y W2 (I) (véase Esquema 2, procedimiento B). Los posibles grupos
5 funcionales para W1 y W2 son p. ej. aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, nitrilos, alcoholes, tioles, hidrazinas, oximas, amidinas, amidasoximas, olefinas, acetilenos, haluros, alquilhaluros, metansulfonatos, trifluorometansulfonatos, ácidos borónicos, boronatos, dialquilacetalos, quetoximas, etc., que en condiciones de reacción adecuadas pueden formar el heterociclo deseado Q. En la literatura se citan numerosos procedimientos para la preparación de heterociclos (véase el documento WO 2008/013622; Comprehensive
10 Heterociclic Chemistry Vol. 4-6, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterociclic Chemistry II, Vol 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F: Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterociclic Compounds, E. C. Tailor, editor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094).
15 Procedimiento C
imagen12
En general es posible preparar los compuestos de la fórmula (I) a partir de los correspondientes compuestos (XXVI) y (XXV) con grupos funcionales adecuados, W3 y W4, (I) (véase Esquema 3, procedimiento C). Los posibles grupos funcionales para W3 y W4 son p. ej. aldehídos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos, amidas, tioamidas, nitrilos, 20 alcoholes, tioles, hidrazinas, oximas, amidinas, amidasoxidme, olefinas, acetilenos, haluros, alquilhaluros, metansulfonatos, trifluorometansulfonatos, ácido bórico, boronatos etc. En condiciones de reacción adecuadas pueden formar el heterociclo G deseado de 5 miembros. En la literatura se encuentran numerosos procedimientos para la preparación de heterociclos (véase el documento WO 2008/013622; Comprehensive Heterociclic Chemistry Vol. 4-6, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors, Pergamon Press, New York, 1984; Comprehensive Heterociclic
25 Chemistry II, Vol 2-4, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F: Scriven editors, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterociclic Compounds, E. C. Tailor, editor, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, Vol. 2-4, Elsevier, New York).
Procedimiento D
imagen13
Una determinada posibilidad para la síntesis de compuestos de la fórmula (Ic) a partir de compuestos (IX) con los compuestos (VIIa) se muestra en el Esquema 4 (procedimiento D).
5 Las tiocarboxamidas (IX) pueden obtenerse según procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo mediante tionación de la correspondiente carboxamida al usar, p. ej., el reactivo de Lawesson (documento WO2008/013622, Org. Synth.Vol. 7, 1990, 372, documento WO2010/065579).
Las α-halocetonas o correspondientes equivalentes (p. ej. p-toluenosulfoniloxi o metilsulfoniloxi) (IX) también pueden obtenerse conforme a procedimientos conocidos en la literatura, por ejemplo mediante cicloadición de la
10 correspondiente clorooxima (XVI) con alquenos (IIa) o alquinos (IIb) (documento WO 2008/013622) o mediante halogenación de la correspondiente cetona (VIIIa) (p. ej., documentos WO 2011/072207 y WO 2010/065579). Los compuestos (VIIIa) pueden prepararse mediante procesos descritos en la literatura (véanse p. ej., los documentos WO 2008/ 091580; WO 2007/014290; WO 2008/091594; Journal of Organic Chemistry, 2011, 728-731; WO 2009/09445; European Journal of Organic Chemistry, 2006, 4852-4860; Synthesis, 2005, 3541-3548).
15 Esquema 5:
imagen14
Los tiazoles (Ic) se obtienen mediante una síntesis de tiazol de Hantzsch a partir de las tiocarboxamidas (IX) y αhalocetonas o los correspondientes equivalentes (VIIa) (véase p. ej., “Comprehensive Heterociclic Chemistry“, Pergamon Press, 1984; Vol 6, páginas 235-363, “Comprehensive Heterociclic Chemistry II“, Pergamon Press, 1996;
20 Vol 3, página 373-474 y las referencias allí citadas y el documento WO 07/014290).
El procedimiento E preferentemente se lleva a cabo usando uno o varios diluyentes. Durante la realización del procedimiento E preferentemente entran en consideración disolventes orgánicos inertes (como p. ej., N,Ndimetilformamida y etanol).
Dado el caso se usa una base auxiliar, como por ejemplo trietilamina.
5
10
15
20
25
En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía. Procedimiento E
Esquema 6: procedimiento E
RA1 imagen15O W7N
R2
RA2 imagen16L1 RA1 imagen17 imagen18 imagen19 imagen20R2
O
RB1
HN imagen21 imagen22 imagen23XGQL2R1 imagen24RB2
N
N imagen25 imagen26XGQL2R1
imagen27RA2 L1 RB1
R10 (IV) R10
( )p RB2 ( )p
(Ia)(XIII)
En las que los símbolos RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W7 es OH, F, Cl, Br o I.
imagen28
Una posibilidad de preparar compuestos de la fórmula (Ia) a partir de los correspondientes compuestos (XIII) con los compuestos (IV) se muestra en el Esquema 6 (procedimiento E).
Los compuestos (IV) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse mediante procedimientos descritos en la literatura (véase p. ej., el documento WO 2010/065579; WO 2008/156726; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4567-4571).
Un compuesto con la fórmula general (Ia) puede sintetizarse análogamente a las instrucciones descritas en la literatura (véase p. ej., el documento WO 2010/065579) mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la correspondiente fórmula general (XIII) con un sustrato de la fórmula general (IV), donde W7 es cloro, flúor, bromo o yodo, dado el caso en presencia de una trampa de ácido / base.
Al menos un equivalente de una trampa de ácido/una base (p. ej. base de Hünig, trietilamina o trampas de ácido poliméricas que pueden adquirirse comercialmente) se usan en relación con el material de partida de la fórmula general (XIII). Si el material de partida es una sal, se requieren al menos dos equivalentes de la trampa de ácido.
En forma alternativa, un compuesto de la fórmula (Ia) también puede sintetizarse del correspondiente compuesto de la fórmula (XIII) con un sustrato de la fórmula (IV), donde W7 es hidroxi, en presencia de un reactivo de acoplamiento análogamente a las instrucciones descritas en la literatura (p. ej. Tetrahedron, 2005, 61, 10827-10852, y las referencias allí citadas).
Son reactivos de acoplamiento adecuados por ejemplo reactivos de acoplamiento de péptidos, por ejemplo, N-(3dimetilaminopropil)-N’-etil-carbodiimida mezclada con 4-dimetilamino-piridina, N-(3-dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodiimida mezclada con 1-hidroxi-benzotriazol, bromo-tripirrolidinofosfonio-hexafluorofosfato, O-(7azabenzotriazol-1-il)-N,N,N’,N’-tetrametiluroniohexafluorofosfato o anhídrido de ácido propilfosfónico.
Después de finalizada la reacción, los compuestos (Ia) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento F
Esquema 7: procedimiento F
RA1 R2
imagen29N
imagen30O imagen31RA2
imagen32RA1 imagen33 imagen34 imagen35 imagen36R2
imagen37L1
O NX
imagen38G Q L2R1 H
N
N imagen39 imagen40XGQL2R1
imagen41RA2 L1 RB1 RB2
W8
RB1
R10 (V) R10
( )p RB2 ( )p (Ia)(Xa)
En las que los símbolos RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W8 es un grupo saliente y L1 es NRL1, S u O.
5
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20
25
Una posibilidad de preparar compuestos de la fórmula (Ia) a partir de los correspondientes compuestos (Xa) con los compuestos (IV), se muestra en el Esquema 7 (procedimiento F).
Los compuestos (V) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse mediante procedimientos descritos en la literatura (véase p. ej., el documento WO 2007/137792; Synthetic Communications, 2000, 4255-4262; US6307103).
Las sustancias de partida (Xa), donde W8 es un grupo saliente, pueden prepararse mediante procedimientos descritos en la literatura a partir de los compuestos (XXVII), (XXX) o (XIII) (véase p. ej., mesilación: Organic Letters, 2003, 2539-2541; tosilación: JP60156601; halogenación: Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110;). En general, los compuestos de la fórmula (Xa, W8 = cloro) se preparan a partir de una amida de la fórmula (XIII) y cloruro de cloroacetilo. Los compuestos (XXVII) se preparan análogamente al procedimiento E con ácido glicólico o cloruro de hidroxiacetilo a partir de (XIII) (véanse p. ej., los documentos WO2007103187, WO2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6326-6329).
XN O G HO R2 RB2 RB1 R10 ( )p
Q L2 R1 XN G O R2 RB1 RB2 H R10 ( )p Q L2 R1 XHN G R2 R10 ( )p Q L2 R1
(XXVII)
(XXX) (XIII)
Los compuestos (XXVII) se preparan análogamente al procedimiento C a partir de (XXXI) (Esquema 8, véase p. ej., documento WO2008154241).
Esquema 8:
imagen42
En las que los símbolos RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W3 y W4 son grupos funcionales adecuados para la formación del heterociclo deseado G.
Al menos un equivalente de una base (p. ej., hidruro de sodio, carbonato de potasio) se usa en relación con el material de partida de la fórmula general (Xa).
Después de finalizada la reacción, los compuestos (Ia) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento G
Esquema 9: procedimiento G
RA1
imagen43N
R2
imagen44O imagen45RA2
imagen46RA1 imagen47 imagen48 imagen49 imagen50R2
L1 H
O RL2 N imagen51 imagen52XGQL2R1
N
N imagen53 imagen54XGQL2R1
imagen55RA2 L1 RB1
RL2 RB1 R10 (V) R10
( )p RB2 ( )p (Ia)(XIa)
En las que los símbolos RL2, RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y L1 es O, S, NRL1 y RB2 = H.
Una posibilidad de preparar compuestos de la fórmula (Ia) a partir de los correspondientes compuestos (XIa) con los compuestos (IV), se muestra en el Esquema 9 (procedimiento G).
5
10
15
20
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30
Las sustancias de partida (XIa) se preparan análogamente al procedimiento E con ácido sustituido o no sustituido o cloruro de ácido acrílico sustituido o no sustituido a partir de la amina (XIII).
Un compuesto con la fórmula general (Ia) puede sintetizarse análogamente a las instrucciones descritas en la literatura mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la correspondiente fórmula general (XIa) con un sustrato de la fórmula general (V) dado el caso en presencia de una base (p. ej., hidróxido de sodio o de potasio, carbonato de potasio) (véase p. ej., el documento WO 2010/065579; Russian Journal of General Chemistry, 2005, 915-922; Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 7397-7409). Después de finalizada la reacción los compuestos (Ia) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento H
Esquema 10: procedimiento H
RA1
R2
imagen56O
imagen57RA1 imagen58 imagen59 imagen60 imagen61R2
Y
imagen62 imagen63Q L2 R1 RA2
Y
H2N N XG
N
imagen64N imagen65 imagen66XGQL2R1 L1
RA2 L1 RB1
imagen67RB2 R10 (VI) R10
RB1 (
)p RB2 ( )p
(I)(XII)
En las que los símbolos RA1, RA2, RB1, RB2, R10, p, R2, X, G, Q, L1, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y L1 es O, S, NRL1.
Una posibilidad de preparar compuestos de la fórmula (I) a partir de los correspondientes compuestos (XII) con los compuestos (VI), se muestra en el Esquema 10 (procedimiento H).
Los compuestos (VI) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse mediante procedimientos descritos en la literatura. Las sustancias de partida (XII) se preparan mediante procedimientos descritos en la literatura o análogamente al procedimiento E a partir de la amina (XIII) (véase p. ej., el documento WO 2010/065579).
Un compuesto con la fórmula general (Ia) puede sintetizarse análogamente a las instrucciones descritas en la literatura mediante una reacción de condensación de un compuesto con la correspondiente fórmula general (XII) con un sustrato de la fórmula general (VI) dado el caso en presencia de una base (p. ej., hidróxido de sodio o de potasio, carbonato de potasio) o en presencia de un ácido (p. ej., ácido acético, ácido fosfórico o ácido clorhídrico), (véanse
p. ej., los documentos WO 2011/020861; WO 2009/105755). Si el material de partida es una sal, se requieren al menos dos equivalentes de la trampa de ácido.
Después de finalizada la reacción, los compuestos (Ia) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento I
imagen68
Una posibilidad de preparar los compuestos de la fórmula (XIII) a partir de los correspondientes compuestos (XVII) se muestra en el Esquema 11 (procedimiento I).
Un compuesto de la fórmula (XVII) se transforma en un compuesto de la fórmula (XIII) mediante procedimientos adecuados para la escisión de grupos de protección que se han descrito en la literatura ("Protective Groups en Organic Synthesis”; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; Third Edition; 1999; 494-653).
Los grupos de protección terc-butoxicarbonilo y benciloxicarbonilo pueden escindirse en el medio ácido (p. ej., con 5 ácido clorhídrico o ácido trifluoroacético). Los grupos de protección acetilo pueden escindirse en condiciones básicas
(p. ej. con carbonato de potasio o carbonato de cesio). Los grupos de protección bencílicos pueden escindirse por vía hidrogenolítica con hidrógeno en presencia de un catalizador (p. ej., paladio sobre carbón activado).
Después de finalizada la reacción, los compuestos (XIII) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización
10 o cromatografía o, en caso deseado, también pueden usarse en el próximo paso sin purificación anterior. Además es posible aislar los compuestos de la fórmula general (XIII) en forma de sal, p. ej. como sal del ácido clorhídrico o el ácido trifluoroacético.
Procedimiento J
imagen69
En las que los símbolos R10, p, R2, X, G, Q, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo y W3 y W4 son grupos funcionales adecuados para la formación del heterociclo deseado.
15 En general es posible preparar el intermedio (XVII) a partir de los correspondientes compuestos (XXII) con los compuestos (XXV). El procedimiento J (Esquema 12) se lleva a cabo análogamente al procedimiento C (Esquema 3).
Procedimiento K
Esquema 13: procedimiento K
W6
N R2 S NH2 W5 N O O (VIIa) R5 L2 R1 W6 N R2 S N N O L2 R1 R5
(XXI)
(XVIIa)
En las que los símbolos R5, R2, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W5 es cloro, bromo, yodo, p-toluenosulfoniloxi, metilsulfoniloxi y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo.
20 Otra posibilidad de preparar el intermedio de la fórmula (XVIId) a partir de los correspondientes compuestos (XXI), se muestra en el Esquema 13 (procedimiento K). Los compuestos (XXI) pueden obtenerse comercialmente o pueden prepararse mediante procedimientos descritos en la literatura (véanse p. ej., los documentos WO 2008/013622 y WO 2007/014290). El procedimiento K se lleva a cabo análogamente el procedimiento D (Esquema 4).
25
Procedimiento L
Esquema 14: procedimiento L
W6
N R2 S NH2 W5 O N O (VIIb) L2 R1 R5 W6 N R2 S N O N L2 R1 R5
(XXI)
(XVIId)
En las que los símbolos R5, R2, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W5 es cloro, bromo, yodo, p-toluenosulfoniloxi, metilsulfoniloxi y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo.
Otra posibilidad de preparar el intermedio de la fórmula (XVIId) a partir de los correspondientes compuestos (XXI), se muestra en el Esquema 14 (procedimiento L).
5 Las α-halocetonas o los correspondientes equivalentes (p. ej., p-toluenosulfoniloxi o metilsulfoniloxi) (VIIb) pueden prepararse mediante procesos descritos en la literatura (Esquema 15), por ejemplo mediante cicloadición de la correspondiente clorooxima (III) con alquenos (XVa) o alquinos (XVb) o mediante halogenación de la correspondiente cetona (VIIIb) (p. ej. Journal of Medicinal Chemistry, 1991, 600-605 y Journal of Heterociclic Chemistry, 1988, 337-342). Los compuestos (VIIIb) pueden prepararse mediante procesos descritos en la literatura
10 (véase p. ej., el documento WO 2008/ 091580, WO 2007/014290 y WO 2008/091594).
imagen70
El procedimiento L se realiza análogamente al procedimiento D (Esquema 4). 5
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Procedimiento M
Esquema 16: procedimiento M
Ga L2R1
R2HQ R2
imagen71
imagen72 W10 (XIX)
W6
imagen73W6
imagen74GaQ L2 R1N
N Base
R10 R10
(
)p ( p
)
(XX) (XVIIb)
En las que los símbolos R10, p, R2, Q, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y Ga es un resto piperidina que está unido por medio de átomo de nitrógeno o de carbono, W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo y W10 es cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o trifluorometilsulfoniloxi.
Un compuesto con la fórmula general (XVIIb) puede sintetizarse análogamente a las instrucciones descritas en la literatura mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la correspondiente fórmula general (XX) con un sustrato de la fórmula general (XIX) dado el caso en presencia de una base (Esquema 15, procedimiento M), (véase p. ej., para el acoplamiento Zn/Pd: documentos WO2008/147831, WO 2006/106423 (piridina), Shakespeare,
W. C. et al Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (derivados de pirimidina), Pasternak, A. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (diazinas); Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 44754477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185. (tiazoles); para sustituciones nucleófilas: documentos WO 2008/104077; WO 2006/084015 (pirazoles con N-sustitución)
Para sustituciones nucleófilas se usa al menos un equivalente de una base (p. ej. hidruro de sodio, carbonato de potasio) en relación con el material de partida de la fórmula general (XX).
Después de finalizada la reacción, los compuestos (XVIIb) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización
o cromatografía o, en caso deseado, también pueden usarse en el próximo paso sin purificación anterior.
Procedimiento N
Esquema 17: procedimiento N
W9 Gb L2R1
Q
imagen75(XXVIII)
W6
imagen76W6
imagen77GbQ L2 R1N NH N
imagen78 imagen79 imagen80 imagen81N Base
R10 R10
(
)p ( p
)
(XXIX) (XVIIc)
En las que los símbolos R10, p, R2, Q, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente; Gb es un anillo de piperazina que está unido por medio de un átomo de carbono y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo y W9 es cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi o trifluorometilsulfoniloxi.
Un compuesto con la fórmula general (XVIIc) puede sintetizarse análogamente a las instrucciones descritas en la literatura (véase p. ej., para sustituciones nucleófilas: Li, C. S., Belair, L., Guay, J. et al Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217; documento WO 2008/062276; para acoplamientos de cobre: Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016; para acoplamiento de paladio: documento WO 2005/061457) mediante una reacción de acoplamiento de un compuesto con la correspondiente fórmula general (XXIX) con un sustrato de la fórmula general (XXVIII) dado el caso en presencia de una base (Esquema 17, procedimiento N).
Al menos un equivalente de una base (p. ej. hidruro de sodio, carbonato de potasio) se usa en relación con el material de partida de la fórmula general (XXIX).
Después de finalizada la reacción, los compuestos (XVIIc) son separados de la mezcla de reacción mediante una de las técnicas de separación usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización
o cromatografía o, en caso de deseado, también pueden usarse en el próximo paso sin purificación anterior.
Procedimiento O
imagen82
En las que los símbolos R1, R10, p, R2, Q, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo, W1 y W2 son grupos funcionales, que son adecuados para la formación del heterociclo deseado Q.
En general es posible preparar el intermedio (XVII) a partir de los correspondientes compuestos (XXXII) y (XXIII). El procedimiento O (Esquema 18) se lleva a cabo análogamente al procedimiento B (Esquema 2).
Procedimiento P
imagen83
Una determinada posibilidad de preparar los compuestos de la fórmula (XVIIa) a partir de los correspondientes compuestos (XVIII) mediante la reacción con los compuestos (IIa) o (IIb), se muestra en el procedimiento P (Esquema 19).
10 Los compuestos (XVIII) pueden prepararse mediante procesos descritos en la literatura (véase p. ej., documentos WO 05/0040159, WO 08/013622 y WO 2011/076699).
Los alquenos y alquinos (IIa) y (IIb) están disponibles comercialmente o pueden prepararse según instrucciones descritas en la literatura (p. ej., con cetonas o aldehídos mediante una olefinación de Wittig o Horner-Wadsworth-Emmons: Chem. Rev. 1989, 89, 863-927 y olefinación de Julia: Tetrahedron Lett., 1973, 14, 4833-4836; olefmnación
15 de Peterson: J. Org. Chem. 1968, 33, 780; con reactivo de Bestmann-Ohira: Synthesis 2004, 1, 59-62).
Un compuesto de la fórmula general (XVIIa) se obtiene de un alqueno de la fórmula general (IIa) o de un alquino de la fórmula (IIb) y el compuesto (XVIII) mediante una reacción de cicloadición (véase p. ej., documento WO 08/013622 y Synthesis, 1987, 11, 998-1001).
El procedimiento P se realiza en presencia de una base adecuada. Son bases adecuadas las aminas terciarias (p.
20 ej. trietilamina), carbonatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos (p. ej., carbonato de potasio o de sodio), hidrogenocarbonatos y fosfatos.
El procedimiento P se realiza preferentemente empleando uno o varios diluyentes. Durante la realización del procedimiento P entran en consideración preferentemente disolventes orgánicos inertes (como p. ej., tolueno y hexano). También se puede usar agua como disolvente. Alternativamente, se puede realizar el procedimiento P con
25 un excedente del alqueno (IIa) o del alquino (IIb).
El procesamiento se efectúa por procedimientos usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican mediante recristalización o cromatografía.
Procedimiento Q
imagen84
5 En las que los símbolos R1, R2, L2 y R1 tienen las definiciones generales indicadas anteriormente y W6 es acetilo, alcoxicarbonilo C1-C4, bencilo o benciloxicarbonilo. Una determinada posibilidad de preparar los compuestos de la fórmula (XVIId) a partir de los correspondientes compuestos (XIVa) o (XIVb) análogamente al procedimiento P (Esquema 19) mediante una reacción de cicloadición con los compuestos (III), se muestra en el Esquema 20 (procedimiento Q).
10 Los alquenos y alquinos (XIVa) y (XIVb) pueden prepararse a partir de precursores que pueden obtenerse comercialmente (p. ej., los documentos WO2009/145360; WO2010/037479; WO 2009/055514; WO 2008/013925; WO 2008/013622).
Se observa que algunos reactivos y condiciones de reacción que se describieron anteriormente para preparar compuestos de la fórmula (I) no pueden ser compatibles con determinadas funcionalidades existentes en los 15 compuestos intermedios. En estos casos ayuda la incorporación de secuencias de protección-desprotección o transformación mutua de grupos funcionales en la síntesis, para obtener los productos deseados. El uso y la elección de los grupos de protección es evidente para el experto en la técnica de síntesis química (véase p. ej., “Protective Groups en Organic Synthesis”; Third Edition; 494-653, y la literatura allí citada). El experto en la técnica podrá reconocer que en algunos casos después de la introducción de un reactivo dado, como se ha mostrado en un
20 esquema individual, puede ser necesario realizar pasos de síntesis rutinarios que no se describen en detalle, para completar la síntesis de compuestos de la fórmula (I). El experto en la técnica también podrá reconocer que puede ser necesario realizar una combinación de los pasos, que se muestran en los esquemas anteriores, en otro orden que los de la secuencia implicada mostrada especialmente, para preparar los compuestos de la fórmula (I).
El procesamiento se efectúa por procedimientos usuales. En caso de ser necesario, los compuestos se purifican 25 mediante recristalización o cromatografía.
Nuevos son los compuestos de la fórmula (VIIa) y (VIIb),
imagen85Oimagen86L2 imagen87 imagen88NL2
R1
R1
N imagen89R5 W5O
R5
W5
imagen90
imagen91
imagen92
imagen93
O O
(VIIa) (VIIb)
,
así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos, en los que los símbolos W5, L2, R1 y R5 tienen las definiciones generales, preferentes, especialmente preferentes o muy especialmente preferentes indicadas 30 anteriormente.
imagen94
imagen95
imagen96
imagen97ONR1 imagen98ON
R1 imagen99Oimagen100N
imagen101Oimagen102 imagen103NN
N W8 W8S S
imagen104
(Xf)(Xe)
así como sales, complejos metálicos y N-óxidos de los mismos en los que los símbolos W8, RL1, RL2, R10, p, R2, X, G, Q, L2 y R1 tienen las definiciones generales, preferentes, especialmente preferentes o muy especialmente preferentes indicadas anteriormente.
Nuevos son los compuestos de la fórmula (XXVII), (XXX) y (XIII),
imagen105R2 R2R2 O
imagen106 imagen107Q L2R1 imagen108O NX
imagen109Q L2 R1G N XG
imagen110
imagen111 imagen112HN
imagen113 imagen114X G Q L2R1 HHO
RB1 imagen115RB2 R10 RB2 RB1 R10 R10
( )
(
p )p ( )p
(XXVII) (XXX) (XIII)
como por ejemplo (XXVIIa), (XXVIIb), (XXVIIc), (XXVIId), (XXXa), (XXXb), (XXXc), (XXXd), (XIIIa), (XIIIb), (XIIIc) o (XIIId),
imagen116NO imagen117 imagen118 imagen119NOimagen120 imagen121NOR1 R1
R1 imagen122Oimagen123N
ON
NN
N
imagen124HN
HSHO S
RB1 RB2 imagen125S
imagen126
(XXVIIa) (XXXa) (XIIIa)
imagen127NO imagen128 imagen129 imagen130NOimagen131 imagen132NOR1 R1
R1 imagen133Oimagen134N
ON
NN
N
imagen135HN
HSHO S
RB1 RB2 imagen136S
imagen137
(XXVIIb) (XXXb) (XIIIb)
imagen138ON imagen139 imagen140 imagen141ONimagen142 imagen143ONR1 R1
R1 imagen144Oimagen145N
ON
NN
N
imagen146HN
HSHO S
RB1 RB2 imagen147S
imagen148
(XXVIIc) (XXXc) (XIIIc)
imagen149ON imagen150 imagen151 imagen152ON
R1 R1 imagen153 imagen154ON
R1 imagen155Oimagen156N
ON
NN
N
imagen157HN
HSHO S
RB1 RB2 imagen158S
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(XXVIId) (XXXd) (XIIId)
imagen160
imagen161
imagen162
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imagen164
imagen165
imagen166
imagen167
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imagen170
imagen171
imagen172
imagen173
imagen174
imagen175
imagen176
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imagen178
imagen179
imagen180
imagen181
imagen182
imagen183
imagen184
imagen185
imagen186
imagen187
NH
S N N O R1 (XIIIa)
Ej.
R1
XIIIa-1
2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-2
2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-3
2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-4
2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-5
2,3-difluoro-4-formilfenilo
XIIIa-6
2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-7
2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-8
2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-9
2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-10
2,4-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-11
2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-12
2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-13
2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-14
2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-15
2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-16
2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-17
2,5-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-18
2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-19
2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)]oxi]fenilo
XIIIa-20
2,5-difluoro-4-formilfenilo
XIIIa-21
2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-22
2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-23
2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-24
2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-25
2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-26
2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-27
2,6-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-28
2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-29
2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-30
2,6-difluoro-4-formilfenilo
XIIIa-31
2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-32
2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo
XIIIa-3
2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
XIIIa-34
2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
XIIIa-35
2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
XIIIa-36
2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
XIIIa-37
2-(aliloxi)-3-clorofenilo
XIIIa-38
2-(aliloxi)-3-fluorofenilo
XIIIa-39
2-(aliloxi)-3-metilfenilo
XIIIa-40
2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
XIIIa-41
2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
XIIIa-42
2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
XIIIa-43
2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
XIIIa-44
2-(aliloxi)-4-clorofenilo
XIIIa-45
2-(aliloxi)-4-fluorofenilo
XIIIa-46
2-(aliloxi)-4-metilfenilo
XIIIa-47
2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
XIIIa-48
2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
XIIIa-49
2-(aliloxi)-5-clorofenilo
XIIIa-50
2-(aliloxi)-5-fluorofenilo
XIIIa-51
2-(aliloxi)-5-metilfenilo
XIIIa-52
2-(aliloxi)-6-clorofenilo
XIIIa-53
2-(aliloxi)-6-fluorofenilo
XIIIa-54
2-(aliloxi)-6-metilfenilo
XIIIa-55
2-(aliloxi)fenilo
XIIIa-56
2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo
XIIIa-57
2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo
XIIIa-58
2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
XIIIa-59
2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
XIIIa-60
2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
XIIIa-61
2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
XIIIa-62
2-(cianometoxi)-3-clorofenilo
XIIIa-63
2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
XIIIa-64
2-(cianometoxi)-3-metilfenilo
XIIIa-65
2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
XIIIa-66
2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-67
2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
XIIIa-68
2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
XIIIa-69
2-(cianometoxi)-4-clorofenilo
XIIIa-70
2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
XIIIa-71
2-(cianometoxi)-4-metilfenilo
XIIIa-72
2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
XIIIa-73
2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
XIIIa-74
2-(cianometoxi)-5-clorofenilo
XIIIa-75
2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
XIIIa-76
2-(cianometoxi)-5-metilfenilo
XIIIa-77
2-(cianometoxi)-6-clorofenilo
XIIIa-78
2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
XIIIa-79
2-(cianometoxi)-6-metilfenilo
XIIIa-80
2-(cianometoxi)fenilo
XIIIa-81
2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-82
2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo
XIIIa-83
2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-84
2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-85
2-cloro-3-formilfenilo
XIIIa-86
2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-87
2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-88
2-cloro-4-formilfenilo
XIIIa-89
2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-90
2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-91
2-fluoro-3-formilfenilo
XIIIa-92
2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-93
2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-94
2-fluoro-4-formilfenilo
XIIIa-95
2-formil-3-metilfenilo
XIIIa-96
2-formil-4-metilfenilo
XIIIa-97
2-formil-5-metilfenilo
XIIIa-98
2-formil-6-metilfenilo
XIIIa-99
2-formilfenilo
XIIIa-100
2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-101
2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-102
2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
XIIIa-103
2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-104
2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
XIIIa-105
2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XIIIa-106
2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XIIIa-107
2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
XIIIa-108
2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XIIIa-109
2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
XIIIa-110
2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XIIIa-111
2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XIIIa-112
2-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
XIIIa-113
2-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XIIIa-114
2-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
XIIIa-115
2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XIIIa-116
2-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
XIIIa-117
2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XIIIa-118
2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
XIIIa-119
2-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
XIIIa-120
2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XIIIa-121
2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
XIIIa-122
2-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XIIIa-123
2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
XIIIa-124
2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XIIIa-125
2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XIIIa-126
2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
XIIIa-127
2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XIIIa-128
2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
XIIIa-129
2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XIIIa-130
2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XIIIa-131
2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
XIIIa-132
2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XIIIa-133
2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
XIIIa-134
2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XIIIa-135
2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
XIIIa-136
2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XIIIa-137
2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
XIIIa-138
2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-139
2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XIIIa-140
2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
XIIIa-141
2-[(metoxiimino)metil]fenilo
XIIIa-142
2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-143
2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo
XIIIa-144
3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-145
3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-146
3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-147
3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-148
3,4-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-149
3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-150
3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-151
3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-152
3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-153
3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-154
3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-155
3,5-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-156
3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-157
3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-158
3,5-difluoro-4-formilfenilo
XIIIa-159
3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-160
3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-161
3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-162
3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-163
3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-164
3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-165
3,6-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-166
3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-167
3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-168
3,6-difluoro-4-formilfenilo
XIIIa-169
3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo
XIIIa-170
3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo
XIIIa-171
3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
XIIIa-172
3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
XIIIa-173
3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
XIIIa-174
3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-175
3-(aliloxi)-2-clorofenilo
XIIIa-176
3-(aliloxi)-2-fluorofenilo
XIIIa-177
3-(aliloxi)-2-metilfenilo
XIIIa-178
3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
XIIIa-179
3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
XIIIa-180
3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
XIIIa-181
3-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
XIIIa-182
3-(aliloxi)-4-clorofenilo
XIIIa-183
3-(aliloxi)-4-fluorofenilo
XIIIa-184
3-(aliloxi)-4-metilfenilo
XIIIa-185
3-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
XIIIa-186
3-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
XIIIa-187
3-(aliloxi)-5-clorofenilo
XIIIa-188
3-(aliloxi)-5-fluorofenilo
XIIIa-189
3-(aliloxi)-5-metilfenilo
XIIIa-190
3-(aliloxi)-6-clorofenilo
XIIIa-191
3-(aliloxi)-6-fluorofenilo
XIIIa-192
3-(aliloxi)-6-metilfenilo
XIIIa-193
3-(aliloxi)fenilo
XIIIa-194
3-(cianometoxi)-2,4-diclorofenilo
XIIIa-195
3-(cianometoxi)-2,4-difluorofenilo
XIIIa-196
3-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
XIIIa-197
3-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
XIIIa-198
3-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
XIIIa-199
3-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
XIIIa-200
3-(cianometoxi)-2-clorofenilo
XIIIa-201
3-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
XIIIa-202
3-(cianometoxi)-2-metilfenilo
XIIIa-203
3-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
XIIIa-204
3-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
XIIIa-205
3-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
XIIIa-206
3-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
XIIIa-207
3-(cianometoxi)-4-clorofenilo
XIIIa-208
3-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
XIIIa-209
3-(cianometoxi)-4-metilfenilo
XIIIa-210
3-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-211
3-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
XIIIa-212
3-(cianometoxi)-5-clorofenilo
XIIIa-213
3-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
XIIIa-214
3-(cianometoxi)-5-metilfenilo
XIIIa-215
3-(cianometoxi)-6-clorofenilo
XIIIa-216
3-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
XIIIa-217
3-(cianometoxi)-6-metilfenilo
XIIIa-218
3-(cianometoxi)fenilo
XIIIa-219
3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-220
3-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-221
3-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-222
3-cloro-2-formilfenilo
XIIIa-223
3-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-224
3-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-225
3-cloro-4-formilfenilo
XIIIa-226
3-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-227
3-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-228
3-fluoro-2-formilfenilo
XIIIa-229
3-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-230
3-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-231
3-fluoro-4-formilfenilo
XIIIa-232
3-formil-2-metilfenilo
XIIIa-233
3-formil-4-metilfenilo
XIIIa-234
3-formil-5-metilfenilo
XIIIa-235
3-formil-6-metilfenilo
XIIIa-236
3-formilfenilo
XIIIa-237
3-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-238
3-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-239
3-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-240
3-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-241
3-[(hidroxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
XIIIa-242
3-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XIIIa-243
3-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XIIIa-244
3-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
XIIIa-245
3-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XIIIa-246
3-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
Ej.
R1
XIIIa-247
3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XIIIa-248
3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XIIIa-249
3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
XIIIa-250
3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XIIIa-251
3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
XIIIa-252
3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XIIIa-253
3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
XIIIa-254
3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XIIIa-255
3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
XIIIa-256
3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
XIIIa-257
3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XIIIa-258
3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
XIIIa-259
3-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XIIIa-260
3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
XIIIa-261
3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XIIIa-262
3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XIIIa-263
3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
XIIIa-264
3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XIIIa-265
3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
XIIIa-266
3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XIIIa-267
3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XIIIa-268
3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
XIIIa-269
3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XIIIa-270
3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
XIIIa-271
3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XIIIa-272
3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
XIIIa-273
3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XIIIa-274
3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
XIIIa-275
3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
XIIIa-276
3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XIIIa-277
3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
XIIIa-278
3-[(metoxiimino)metil]fenilo
XIIIa-279
3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-280
4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-281
4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-282
4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
XIIIa-283
4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-284
4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-285
4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-286
4,5-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-287
4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-288
4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-289
4,5-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-290
4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-291
4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-292
4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-293
4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-294
4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-295
4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-296
4,6-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-297
4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-298
4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-299
4,6-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-300
4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo
XIIIa-301
4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo
XIIIa-302
4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
XIIIa-303
4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
XIIIa-304
4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
XIIIa-305
4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
XIIIa-306
4-(aliloxi)-2-clorofenilo
XIIIa-307
4-(aliloxi)-2-fluorofenilo
XIIIa-308
4-(aliloxi)-2-metilfenilo
XIIIa-309
4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
XIIIa-310
4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
XIIIa-311
4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
XIIIa-312
4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
XIIIa-313
4-(aliloxi)-3-clorofenilo
XIIIa-314
4-(aliloxi)-3-fluorofenilo
XIIIa-315
4-(aliloxi)-3-metilfenilo
XIIIa-316
4-(aliloxi)fenilo
XIIIa-317
4-(cianometoxi)-2,3-diclorofenilo
XIIIa-318
4-(cianometoxi)-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-319
4-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
XIIIa-320
4-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
XIIIa-321
4-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
XIIIa-322
4-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
XIIIa-323
4-(cianometoxi)-2-clorofenilo
XIIIa-324
4-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
XIIIa-325
4-(cianometoxi)-2-metilfenilo
XIIIa-326
4-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
XIIIa-327
4-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
XIIIa-328
4-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
XIIIa-329
4-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
XIIIa-330
4-(cianometoxi)-3-clorofenilo
XIIIa-331
4-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
XIIIa-332
4-(cianometoxi)-3-metilfenilo
XIIIa-333
4-(cianometoxi)fenilo
XIIIa-334
4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-335
4-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-336
4-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-337
4-cloro-2-formilfenilo
XIIIa-338
4-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-339
4-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-340
4-cloro-3-formilfenilo
XIIIa-341
4-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-342
4-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-343
4-fluoro-2-formilfenilo
XIIIa-344
4-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-345
4-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-346
4-fluoro-3-formilfenilo
XIIIa-347
4-formil-2-metilfenilo
XIIIa-348
4-formil-3-metilfenilo
XIIIa-349
4-formilfenilo
XIIIa-350
4-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-351
4-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-352
4-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-353
4-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-354
4-[(hidroxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
XIIIa-355
4-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XIIIa-356
4-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XIIIa-357
4-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
XIIIa-358
4-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XIIIa-359
4-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
XIIIa-360
4-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XIIIa-361
4-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XIIIa-362
4-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
XIIIa-363
4-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XIIIa-364
4-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
XIIIa-365
4-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XIIIa-366
4-[(metoxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
XIIIa-367
4-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XIIIa-368
4-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XIIIa-369
4-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
XIIIa-370
4-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XIIIa-371
4-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
XIIIa-372
4-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XIIIa-373
4-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XIIIa-374
4-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
XIIIa-375
4-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XIIIa-376
4-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
XIIIa-377
4-[(metoxiimino)metil]fenilo
XIIIa-378
4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-379
5,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-380
5,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-381
5,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-382
5,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-383
5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-384
5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-385
5,6-difluoro-2-formilfenilo
XIIIa-386
5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-387
5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-388
5,6-difluoro-3-formilfenilo
XIIIa-389
5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-390
5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
XIIIa-391
5-cloro-2-formilfenilo
XIIIa-392
5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-393
5-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-394
5-cloro-3-formilfenilo
XIIIa-395
5-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-396
5-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-397
5-fluoro-2-formilfenilo
XIIIa-398
5-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-399
5-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-400
5-fluoro-3-formilfenilo
XIIIa-401
5-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-402
5-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-403
5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-404
5-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-405
6-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-406
6-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-407
6-cloro-2-formilfenilo
XIIIa-408
6-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-409
6-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-410
6-cloro-3-formilfenilo
XIIIa-411
6-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-412
6-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-413
6-fluoro-2-formilfenilo
XIIIa-414
6-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-415
6-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-416
6-fluoro-3-formilfenilo
XIIIa-417
6-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-418
6-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XIIIa-419
6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XIIIa-420
6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
N O HO
S N N O R1 (XXVIIa)
Ej.
R1
XXVIIa-1
2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-2
2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-3
2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-4
2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-5
2,3-difluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-6
2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-7
2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-8
2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-9
2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-10
2,4-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-11
2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-12
2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-13
2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-14
2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-15
2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-16
2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-17
2,5-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-18
2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-19
2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-20
2,5-difluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-21
2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-22
2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-23
2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-24
2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-25
2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-26
2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-27
2,6-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-28
2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-29
2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-30
2,6-difluoro-4-formilfenilo
Ej.
R1
XXVIIa-31
2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo
XXVIIa-32
2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo
XXVIIa-33
2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
XXVIIa-34
2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-35
2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
XXVIIa-36
2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-37
2-(aliloxi)-3-clorofenilo
XXVIIa-38
2-(aliloxi)-3-fluorofenilo
XXVIIa-39
2-(aliloxi)-3-metilfenilo
XXVIIa-40
2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
XXVIIa-41
2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-42
2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
XXVIIa-43
2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-44
2-(aliloxi)-4-clorofenilo
XXVIIa-45
2-(aliloxi)-4-fluorofenilo
XXVIIa-46
2-(aliloxi)-4-metilfenilo
XXVIIa-47
2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
XXVIIa-48
2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-49
2-(aliloxi)-5-clorofenilo
XXVIIa-50
2-(aliloxi)-5-fluorofenilo
XXVIIa-51
2-(aliloxi)-5-metilfenilo
XXVIIa-52
2-(aliloxi)-6-clorofenilo
XXVIIa-53
2-(aliloxi)-6-fluorofenilo
XXVIIa-54
2-(aliloxi)-6-metilfenilo
XXVIIa-55
2-(aliloxi)fenilo
XXVIIa-56
2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo
XXVIIa-57
2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo
XXVIIa-58
2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
XXVIIa-59
2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-60
2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
XXVIIa-61
2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-62
2-(cianometoxi)-3-clorofenilo
XXVIIa-63
2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
XXVIIa-64
2-(cianometoxi)-3-metilfenilo
XXVIIa-65
2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
Ej.
R1
XXVIIa-66
2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-67
2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
XXVIIa-68
2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-69
2-(cianometoxi)-4-clorofenilo
XXVIIa-70
2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
XXVIIa-71
2-(cianometoxi)-4-metilfenilo
XXVIIa-72
2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
XXVIIa-73
2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-74
2-(cianometoxi)-5-clorofenilo
XXVIIa-75
2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
XXVIIa-76
2-(cianometoxi)-5-metilfenilo
XXVIIa-77
2-(cianometoxi)-6-clorofenilo
XXVIIa-78
2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
XXVIIa-79
2-(cianometoxi)-6-metilfenilo
XXVIIa-80
2-(cianometoxi)fenilo
XXVIIa-81
2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-82
2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo
XXVIIa-83
2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-84
2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-85
2-cloro-3-formilfenilo
XXVIIa-86
2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-87
2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-88
2-cloro-4-formilfenilo
XXVIIa-89
2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-90
2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-91
2-fluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-92
2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-93
2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-94
2-fluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-95
2-formil-3-metilfenilo
XXVIIa-96
2-formil-4-metilfenilo
XXVIIa-97
2-formil-5-metilfenilo
XXVIIa-98
2-formil-6-metilfenilo
XXVIIa-99
2-formilfenilo
XXVIIa-100
2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-101
2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
XXVIIa-102
2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-103
2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-104
2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
XXVIIa-105
2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-106
2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-107
2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
XXVIIa-108
2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XXVIIa-109
2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
XXVIIa-110
2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-111
2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-112
2-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
XXVIIa-113
2-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XXVIIa-114
2-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
XXVIIa-115
2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-116
2-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
XXVIIa-117
2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XXVIIa-118
2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
XXVIIa-119
2-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
XXVIIa-120
2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XXVIIa-121
2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
XXVIIa-122
2-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-123
2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
XXVIIa-124
2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-125
2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-126
2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
XXVIIa-127
2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XXVIIa-128
2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
XXVIIa-129
2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-130
2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-131
2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
XXVIIa-132
2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XXVIIa-133
2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
XXVIIa-134
2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-135
2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
XXVIIa-136
2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XXVIIa-137
2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
Ej.
R1
XXVIIa-138
2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
XXVIIa-139
2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XXVIIa-140
2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
XXVIIa-141
2-[(metoxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-142
2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-143
2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo
XXVIIa-144
3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-145
3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-146
3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-147
3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-148
3,4-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-149
3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-150
3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-151
3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-152
3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-153
3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-154
3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-155
3,5-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-156
3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-157
3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-158
3,5-difluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-159
3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-160
3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-161
3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-162
3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-163
3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-164
3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-165
3,6-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-166
3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-167
3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-168
3,6-difluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-169
3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo
XXVIIa-170
3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo
XXVIIa-171
3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
XXVIIa-172
3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-173
3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
Ej.
R1
XXVIIa-174
3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-175
3-(aliloxi)-2-clorofenilo
XXVIIa-176
3-(aliloxi)-2-fluorofenilo
XXVIIa-177
3-(aliloxi)-2-metilfenilo
XXVIIa-178
3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
XXVIIa-179
3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-180
3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
XXVIIa-181
3-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-182
3-(aliloxi)-4-clorofenilo
XXVIIa-183
3-(aliloxi)-4-fluorofenilo
XXVIIa-184
3-(aliloxi)-4-metilfenilo
XXVIIa-185
3-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
XXVIIa-186
3-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-187
3-(aliloxi)-5-clorofenilo
XXVIIa-188
3-(aliloxi)-5-fluorofenilo
XXVIIa-189
3-(aliloxi)-5-metilfenilo
XXVIIa-190
3-(aliloxi)-6-clorofenilo
XXVIIa-191
3-(aliloxi)-6-fluorofenilo
XXVIIa-192
3-(aliloxi)-6-metilfenilo
XXVIIa-193
3-(aliloxi)fenilo
XXVIIa-194
3-(cianometoxi)-2,4-diclorofenilo
XXVIIa-195
3-(cianometoxi)-2,4-difluorofenilo
XXVIIa-196
3-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
XXVIIa-197
3-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-198
3-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
XXVIIa-199
3-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-200
3-(cianometoxi)-2-clorofenilo
XXVIIa-201
3-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
XXVIIa-202
3-(cianometoxi)-2-metilfenilo
XXVIIa-203
3-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
XXVIIa-204
3-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-205
3-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
XXVIIa-206
3-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-207
3-(cianometoxi)-4-clorofenilo
XXVIIa-208
3-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
XXVIIa-209
3-(cianometoxi)-4-metilfenilo
Ej.
R1
XXVIIa-210
3-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
XXVIIa-211
3-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-212
3-(cianometoxi)-5-clorofenilo
XXVIIa-213
3-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
XXVIIa-214
3-(cianometoxi)-5-metilfenilo
XXVIIa-215
3-(cianometoxi)-6-clorofenilo
XXVIIa-216
3-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
XXVIIa-217
3-(cianometoxi)-6-metilfenilo
XXVIIa-218
3-(cianometoxi)fenilo
XXVIIa-219
3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-220
3-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-221
3-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-222
3-cloro-2-formilfenilo
XXVIIa-223
3-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-224
3-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-225
3-cloro-4-formilfenilo
XXVIIa-226
3-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-227
3-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-228
3-fluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-229
3-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-230
3-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-231
3-fluoro-4-formilfenilo
XXVIIa-232
3-formil-2-metilfenilo
XXVIIa-233
3-formil-4-metilfenilo
XXVIIa-234
3-formil-5-metilfenilo
XXVIIa-235
3-formil-6-metilfenilo
XXVIIa-236
3-formilfenilo
XXVIIa-237
3-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-238
3-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-239
3-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-240
3-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-241
3-[(hidroxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
XXVIIa-242
3-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-243
3-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-244
3-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
XXVIIa-245
3-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
Ej.
R1
XXVIIa-246
3-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
XXVIIa-247
3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-248
3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-249
3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
XXVIIa-250
3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XXVIIa-251
3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
XXVIIa-252
3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-253
3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
XXVIIa-254
3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XXVIIa-255
3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
XXVIIa-256
3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
XXVIIa-257
3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XXVIIa-258
3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
XXVIIa-259
3-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-260
3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
XXVIIa-261
3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-262
3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-263
3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
XXVIIa-264
3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XXVIIa-265
3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
XXVIIa-266
3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
XXVIIa-267
3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
XXVIIa-268
3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
XXVIIa-269
3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
XXVIIa-270
3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
XXVIIa-271
3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
XXVIIa-272
3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
XXVIIa-273
3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
XXVIIa-274
3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
XXVIIa-275
3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
XXVIIa-276
3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
XXVIIa-277
3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
XXVIIa-278
3-[(metoxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-279
3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-280
4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-281
4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
XXVIIa-282
4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-283
4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-284
4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-285
4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-286
4,5-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-287
4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-288
4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-289
4,5-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-290
4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-291
4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-292
4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-293
4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-294
4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-295
4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-296
4,6-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-297
4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-298
4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-299
4,6-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-300
4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo
XXVIIa-301
4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo
XXVIIa-302
4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
XXVIIa-303
4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-304
4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
XXVIIa-305
4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-306
4-(aliloxi)-2-clorofenilo
XXVIIa-307
4-(aliloxi)-2-fluorofenilo
XXVIIa-308
4-(aliloxi)-2-metilfenilo
XXVIIa-309
4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
XXVIIa-310
4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-311
4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
XXVIIa-312
4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-313
4-(aliloxi)-3-clorofenilo
XXVIIa-314
4-(aliloxi)-3-fluorofenilo
XXVIIa-315
4-(aliloxi)-3-metilfenilo
XXVIIa-316
4-(aliloxi)fenilo
XXVIIa-317
4-(cianometoxi)-2,3-diclorofenilo
Ej.
R1
XXVIIa-318
4-(cianometoxi)-2,3-difluorofenilo
XXVIIa-319
4-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
XXVIIa-320
4-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-321
4-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
XXVIIa-322
4-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-323
4-(cianometoxi)-2-clorofenilo
XXVIIa-324
4-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
XXVIIa-325
4-(cianometoxi)-2-metilfenilo
XXVIIa-326
4-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
XXVIIa-327
4-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-328
4-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
XXVIIa-329
4-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-330
4-(cianometoxi)-3-clorofenilo
XXVIIa-331
4-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
XXVIIa-332
4-(cianometoxi)-3-metilfenilo
XXVIIa-333
4-(cianometoxi)fenilo
XXVIIa-334
4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-335
4-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-336
4-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-337
4-cloro-2-formilfenilo
XXVIIa-338
4-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-339
4-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-340
4-cloro-3-formilfenilo
XXVIIa-341
4-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-342
4-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-343
4-fluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-344
4-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-345
4-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-346
4-fluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-347
4-formil-2-metilfenilo
XXVIIa-348
4-formil-3-metilfenilo
XXVIIa-349
4-formilfenilo
XXVIIa-350
4-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-351
4-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-352
4-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-353
4-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
XXVIIa-354
4-[(hidroxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
XXVIIa-355
4-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-356
4-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-357
4-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
XXVIIa-358
4-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XXVIIa-359
4-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
XXVIIa-360
4-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-361
4-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-362
4-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
XXVIIa-363
4-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XXVIIa-364
4-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
XXVIIa-365
4-[(hidroxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-366
4-[(metoxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
XXVIIa-367
4-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
XXVIIa-368
4-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
XXVIIa-369
4-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
XXVIIa-370
4-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
XXVIIa-371
4-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
XXVIIa-372
4-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
XXVIIa-373
4-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
XXVIIa-374
4-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
XXVIIa-375
4-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
XXVIIa-376
4-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
XXVIIa-377
4-[(metoxiimino)metil]fenilo
XXVIIa-378
4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-379
5,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-380
5,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-381
5,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-382
5,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-383
5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-384
5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-385
5,6-difluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-386
5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-387
5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-388
5,6-difluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-389
5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
XXVIIa-390
5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-391
5-cloro-2-formilfenilo
XXVIIa-392
5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-393
5-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-394
5-cloro-3-formilfenilo
XXVIIa-395
5-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-396
5-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-397
5-fluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-398
5-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-399
5-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-400
5-fluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-401
5-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-402
5-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-403
5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-404
5-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-405
6-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-406
6-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-407
6-cloro-2-formilfenilo
XXVIIa-408
6-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-409
6-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-410
6-cloro-3-formilfenilo
XXVIIa-411
6-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-412
6-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-413
6-fluoro-2-formilfenilo
XXVIIa-414
6-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-415
6-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-416
6-fluoro-3-formilfenilo
XXVIIa-417
6-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-418
6-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
XXVIIa-419
6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
XXVIIa-420
6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
O Cl
N S N N O R1 (Xc-a)
Ej.
R1
Xc-a-1
2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-2
2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-3
2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-4
2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-5
2,3-difluoro-4-formilfenilo
Xc-a-6
2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-7
2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-8
2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-9
2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-10
2,4-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-11
2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-12
2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-13
2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-14
2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-15
2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-16
2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-17
2,5-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-18
2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-19
2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-20
2,5-difluoro-4-formilfenilo
Xc-a-21
2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-22
2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-23
2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-24
2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-25
2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-26
2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-27
2,6-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-28
2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-29
2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-30
2,6-difluoro-4-formilfenilo
Ej.
R1
Xc-a-31
2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo
Xc-a-32
2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo
Xc-a-33
2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
Xc-a-34
2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
Xc-a-35
2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
Xc-a-36
2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
Xc-a-37
2-(aliloxi)-3-clorofenilo
Xc-a-38
2-(aliloxi)-3-fluorofenilo
Xc-a-39
2-(aliloxi)-3-metilfenilo
Xc-a-40
2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
Xc-a-41
2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
Xc-a-42
2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
Xc-a-43
2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
Xc-a-44
2-(aliloxi)-4-clorofenilo
Xc-a-45
2-(aliloxi)-4-fluorofenilo
Xc-a-46
2-(aliloxi)-4-metilfenilo
Xc-a-47
2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
Xc-a-48
2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
Xc-a-49
2-(aliloxi)-5-clorofenilo
Xc-a-50
2-(aliloxi)-5-fluorofenilo
Xc-a-51
2-(aliloxi)-5-metilfenilo
Xc-a-52
2-(aliloxi)-6-clorofenilo
Xc-a-53
2-(aliloxi)-6-fluorofenilo
Xc-a-54
2-(aliloxi)-6-metilfenilo
Xc-a-55
2-(aliloxi)fenilo
Xc-a-56
2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo
Xc-a-57
2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo
Xc-a-58
2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
Xc-a-59
2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
Xc-a-60
2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
Xc-a-61
2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
Xc-a-62
2-(cianometoxi)-3-clorofenilo
Xc-a-63
2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
Xc-a-64
2-(cianometoxi)-3-metilfenilo
Xc-a-65
2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
Ej.
R1
Xc-a-66
2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
Xc-a-67
2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
Xc-a-68
2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
Xc-a-69
2-(cianometoxi)-4-clorofenilo
Xc-a-70
2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
Xc-a-71
2-(cianometoxi)-4-metilfenilo
Xc-a-72
2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
Xc-a-73
2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
Xc-a-74
2-(cianometoxi)-5-clorofenilo
Xc-a-75
2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
Xc-a-76
2-(cianometoxi)-5-metilfenilo
Xc-a-77
2-(cianometoxi)-6-clorofenilo
Xc-a-78
2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
Xc-a-79
2-(cianometoxi)-6-metilfenilo
Xc-a-80
2-(cianometoxi)fenilo
Xc-a-81
2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-82
2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo
Xc-a-83
2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-84
2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-85
2-cloro-3-formilfenilo
Xc-a-86
2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-87
2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-8
2-cloro-4-formilfenilo
Xc-a-89
2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-90
2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-91
2-fluoro-3-formilfenilo
Xc-a-92
2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-93
2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-94
2-fluoro-4-formilfenilo
Xc-a-95
2-formil-3-metilfenilo
Xc-a-96
2-formil-4-metilfenilo
Xc-a-97
2-formil-5-metilfenilo
Xc-a-98
2-formil-6-metilfenilo
Xc-a-99
2-formilfenilo
Xc-a-100
2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-101
2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
Xc-a-102
2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-103
2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-104
2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
Xc-a-105
2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
Xc-a-106
2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
Xc-a-107
2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
Xc-a-108
2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
Xc-a-109
2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
Xc-a-110
2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
Xc-a-111
2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
Xc-a-112
2-[(hidroxiimino)metil] -4-clorofenilo
Xc-a-113
2 -[(hidroxiimino)metil] -4-fluorofenilo
Xc-a-114
2-[(hidroxiimino)metil] -4-metilfenilo
Xc-a-115
2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
Xc-a-116
2-[(hidroxiimino)metil] -5-clorofenilo
Xc-a-117
2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
Xc-a-118
2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
Xc-a-119
2-[(hidroxiimino)metil] -6-clorofenilo
Xc-a-120
2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
Xc-a-121
2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
Xc-a-122
2-[(hidroxiimino)metil]fenilo
Xc-a-123
2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
Xc-a-124
2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
Xc-a-125
2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
Xc-a-126
2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
Xc-a-127
2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
Xc-a-128
2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
Xc-a-129
2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
Xc-a-130
2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
Xc-a-131
2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
Xc-a-132
2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
Xc-a-133
2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
Xc-a-134
2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
Xc-a-135
2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
Xc-a-136
2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
Xc-a-137
2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
Ej.
R1
Xc-a-138
2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
Xc-a-139
2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
Xc-a-140
2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
Xc-a-141
2-[(metoxiimino)metil]fenilo
Xc-a-142
2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-143
2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo
Xc-a-144
3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-145
3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-146
3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-147
3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-148
3,4-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-149
3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-150
3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-151
3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-152
3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-153
3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-154
3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-155
3,5-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-156
3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-157
3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-158
3,5-difluoro-4-formilfenilo
Xc-a-159
3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-160
3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-161
3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-162
3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-163
3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-164
3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-165
3,6-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-166
3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-167
3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-168
3,6-difluoro-4-formilfenilo
Xc-a-169
3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo
Xc-a-170
3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo
Xc-a-171
3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
Xc-a-172
3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
Xc-a-173
3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
Ej.
R1
Xc-a-174
3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
Xc-a-175
3-(aliloxi)-2-clorofenilo
Xc-a-176
3-(aliloxi)-2-fluorofenilo
Xc-a-177
3-(aliloxi)-2-metilfenilo
Xc-a-178
3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
Xc-a-179
3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
Xc-a-180
3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
Xc-a-181
3-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
Xc-a-182
3-(aliloxi)-4-clorofenilo
Xc-a-183
3-(aliloxi)-4-fluorofenilo
Xc-a-184
3-(aliloxi)-4-metilfenilo
Xc-a-185
3-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
Xc-a-186
3-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
Xc-a-187
3-(aliloxi)-5-clorofenilo
Xc-a-188
3-(aliloxi)-5-fluorofenilo
Xc-a-189
3-(aliloxi)-5-metilfenilo
Xc-a-190
3-(aliloxi)-6-clorofenilo
Xc-a-191
3-(aliloxi)-6-fluorofenilo
Xc-a-192
3-(aliloxi)-6-metilfenilo
Xc-a-193
3-(aliloxi)fenilo
Xc-a-194
3-(cianometoxi)-2,4-diclorofenilo
Xc-a-195
3-(cianometoxi)-2,4-difluorofenilo
Xc-a-196
3-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
Xc-a-197
3-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
Xc-a-198
3-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
Xc-a-199
3-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
Xc-a-200
3-(cianometoxi)-2-clorofenilo
Xc-a-201
3-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
Xc-a-202
3-(cianometoxi)-2-metilfenilo
Xc-a-203
3-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
Xc-a-204
3-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
Xc-a-205
3-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
Xc-a-206
3-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
Xc-a-207
3-(cianometoxi)-4-clorofenilo
Xc-a-208
3-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
Xc-a-209
3-(cianometoxi)-4-metilfenilo
Ej.
R1
Xc-a-210
3-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
Xc-a-211
3-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
Xc-a-212
3-(cianometoxi)-5-clorofenilo
Xc-a-213
3-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
Xc-a-214
3-(cianometoxi)-5-metilfenilo
Xc-a-215
3-(cianometoxi)-6-clorofenilo
Xc-a-216
3-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
Xc-a-217
3-(cianometoxi)-6-metilfenilo
Xc-a-218
3-(cianometoxi)fenilo
Xc-a-219
3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-220
3-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-221
3-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-222
3-cloro-2-formilfenilo
Xc-a-223
3-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-224
3-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-225
3-cloro-4-formilfenilo
Xc-a-226
3-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-227
3-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-228
3-fluoro-2-formilfenilo
Xc-a-229
3-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-230
3-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-231
3-fluoro-4-formilfenilo
Xc-a-232
3-formil-2-metilfenilo
Xc-a-233
3-formil-4-metilfenilo
Xc-a-234
3-formil-5-metilfenilo
Xc-a-235
3-formil-6-metilfenilo
Xc-a-236
3-formilfenilo
Xc-a-237
3-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-238
3-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-239
3-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-240
3-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-241
3-[(hidroxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
Xc-a-242
3-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
Xc-a-243
3-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
Xc-a-244
3-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
Xc-a-245
3-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
Ej.
R1
Xc-a-246
3-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
Xc-a-247
3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
Xc-a-248
3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
Xc-a-249
3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
Xc-a-250
3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
Xc-a-251
3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
Xc-a-252
3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
Xc-a-253
3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
Xc-a-254
3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
Xc-a-255
3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
Xc-a-256
3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
Xc-a-257
3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
Xc-a-258
3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
Xc-a-259
3-[(hidroxiimino)metil]fenilo
Xc-a-260
3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
Xc-a-261
3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
Xc-a-262
3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
Xc-a-263
3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
Xc-a-264
3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
Xc-a-265
3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
Xc-a-266
3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
Xc-a-267
3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
Xc-a-268
3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
Xc-a-269
3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
Xc-a-270
3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
Xc-a-271
3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
Xc-a-272
3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
Xc-a-273
3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
Xc-a-274
3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
Xc-a-275
3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
Xc-a-276
3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
Xc-a-277
3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
Xc-a-278
3-[(metoxiimino)metil]fenilo
Xc-a-279
3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-280
4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-281
4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
Xc-a-282
4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-283
4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-284
4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-285
4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-286
4,5-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-287
4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-288
4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-289
4,5-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-290
4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-291
4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-292
4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-293
4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-294
4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-295
4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-296
4,6-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-297
4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-298
4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-299
4,6-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-300
4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo
Xc-a-301
4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo
Xc-a-302
4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
Xc-a-303
4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
Xc-a-304
4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
Xc-a-305
4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
Xc-a-306
4-(aliloxi)-2-clorofenilo
Xc-a-307
4-(aliloxi)-2-fluorofenilo
Xc-a-308
4-(aliloxi)-2-metilfenilo
Xc-a-309
4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
Xc-a-310
4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
Xc-a-311
4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
Xc-a-312
4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
Xc-a-313
4-(aliloxi)-3-clorofenilo
Xc-a-314
4-(aliloxi)-3-fluorofenilo
Xc-a-315
4-(aliloxi)-3-metilfenilo
Xc-a-316
4-(aliloxi)fenilo
Xc-a-317
4-(cianometoxi)-2,3-diclorofenilo
Ej.
R1
Xc-a-318
4-(cianometoxi)-2,3-difluorofenilo
Xc-a-319
4-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
Xc-a-320
4-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
Xc-a-321
4-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
Xc-a-322
4-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
Xc-a-323
4-(cianometoxi)-2-clorofenilo
Xc-a-324
4-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
Xc-a-325
4-(cianometoxi)-2-metilfenilo
Xc-a-326
4-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
Xc-a-327
4-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
Xc-a-328
4-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
Xc-a-329
4-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
Xc-a-330
4-(cianometoxi)-3-clorofenilo
Xc-a-331
4-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
Xc-a-332
4-(cianometoxi)-3-metilfenilo
Xc-a-333
4-(cianometoxi)fenilo
Xc-a-334
4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-335
4-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-336
4-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-337
4-cloro-2-formilfenilo
Xc-a-338
4-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-339
4-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-340
4-cloro-3-formilfenilo
Xc-a-341
4-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-342
4-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-343
4-fluoro-2-formilfenilo
Xc-a-344
4-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-345
4-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-346
4-fluoro-3-formilfenilo
Xc-a-347
4-formil-2-metilfenilo
Xc-a-348
4-formil-3-metilfenilo
Xc-a-349
4-formilfenilo
Xc-a-350
4-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-351
4-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-352
4-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-353
4-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
Xc-a-354
4-[(hidroxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
Xc-a-355
4-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
Xc-a-356
4-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
Xc-a-357
4-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
Xc-a-358
4-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
Xc-a-359
4-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
Xc-a-360
4-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
Xc-a-361
4-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
Xc-a-362
4-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
Xc-a-363
4-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
Xc-a-364
4-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
Xc-a-365
4-[(hidroxiimino)metil]fenilo
Xc-a-366
4-[(metoxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
Xc-a-367
4-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
Xc-a-368
4-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
Xc-a-369
4-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
Xc-a-370
4-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
Xc-a-371
4-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
Xc-a-372
4-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
Xc-a-373
4-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
Xc-a-374
4-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
Xc-a-375
4-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
Xc-a-376
4-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
Xc-a-377
4-[(metoxiimino)metil]fenilo
Xc-a-378
4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-379
5,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-380
5,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-381
5,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-382
5,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-383
5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-384
5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-385
5,6-difluoro-2-formilfenilo
Xc-a-386
5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-387
5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-388
5,6-difluoro-3-formilfenilo
Xc-a-389
5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
Xc-a-390
5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-391
5-cloro-2-formilfenilo
Xc-a-392
5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-393
5-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-394
5-cloro-3-formilfenilo
Xc-a-395
5-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-396
5-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-397
5-fluoro-2-formilfenilo
Xc-a-398
5-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-399
5-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-400
5-fluoro-3-formilfenilo
Xc-a-401
5-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-402
5-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-403
5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-404
5-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-405
6-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-406
6-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-407
6-cloro-2-formilfenilo
Xc-a-408
6-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-409
6-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-410
6-cloro-3-formilfenilo
Xc-a-411
6-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-412
6-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-413
6-fluoro-2-formilfenilo
Xc-a-414
6-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-415
6-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-416
6-fluoro-3-formilfenilo
Xc-a-417
6-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-418
6-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Xc-a-419
6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Xc-a-420
6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
O N O R1 Cl (VIIa-a)
Ej.
R1
VIIa-a-1
2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-2
2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-3
2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-4
2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-5
2,3-difluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-6
2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-7
2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-8
2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-9
2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-10
2,4-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-11
2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-12
2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-13
2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-14
2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-15
2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-16
2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-17
2,5-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-18
2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-19
2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-20
2,5-difluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-21
2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-22
2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-23
2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-24
2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-25
2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-26
2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-27
2,6-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-28
2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-29
2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-30
2,6-difluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-31
2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-32
2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo
VIIa-a-33
2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
VIIa-a-34
2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-35
2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
VIIa-a-36
2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-37
2-(aliloxi)-3-clorofenilo
VIIa-a-38
2-(aliloxi)-3-fluorofenilo
VIIa-a-39
2-(aliloxi)-3-metilfenilo
VIIa-a-40
2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
VIIa-a-41
2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-42
2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
VIIa-a-43
2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-44
2-(aliloxi)-4-clorofenilo
VIIa-a-45
2-(aliloxi)-4-fluorofenilo
VIIa-a-46
2-(aliloxi)-4-metilfenilo
VIIa-a-47
2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
VIIa-a-48
2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-49
2-(aliloxi)-5-clorofenilo
VIIa-a-50
2-(aliloxi)-5-fluorofenilo
VIIa-a-51
2-(aliloxi)-5-metilfenilo
VIIa-a-52
2-(aliloxi)-6-clorofenilo
VIIa-a-53
2-(aliloxi)-6-fluorofenilo
VIIa-a-54
2-(aliloxi)-6-metilfenilo
VIIa-a-55
2-(aliloxi)fenilo
VIIa-a-56
2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo
VIIa-a-57
2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo
VIIa-a-58
2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
VIIa-a-59
2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-60
2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
VIIa-a-61
2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-62
2-(cianometoxi)-3-clorofenilo
VIIa-a-63
2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
VIIa-a-64
2-(cianometoxi)-3-metilfenilo
VIIa-a-65
2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
VIIa-a-66
2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-67
2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
VIIa-a-68
2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-69
2-(cianometoxi)-4-clorofenilo
VIIa-a-70
2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
VIIa-a-71
2-(cianometoxi)-4-metilfenilo
VIIa-a-72
2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
VIIa-a-73
2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-74
2-(cianometoxi)-5-clorofenilo
VIIa-a-75
2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
VIIa-a-76
2-(cianometoxi)-5-metilfenilo
VIIa-a-77
2-(cianometoxi)-6-clorofenilo
VIIa-a-78
2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
VIIa-a-79
2-(cianometoxi)-6-metilfenilo
VIIa-a-80
2-(cianometoxi)fenilo
VIIa-a-81
2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-82
2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo
VIIa-a-83
2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-84
2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-85
2-cloro-3-formilfenilo
VIIa-a-86
2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-87
2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-88
2-cloro-4-formilfenilo
VIIa-a-89
2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-90
2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-91
2-fluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-92
2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-93
2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-94
2-fluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-95
2-formil-3-metilfenilo
VIIa-a-96
2-formil-4-metilfenilo
VIIa-a-97
2-formil-5-metilfenilo
VIIa-a-98
2-formil-6-metilfenilo
VIIa-a-99
2-formilfenilo
VIIa-a-100
2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-101
2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-102
2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
VIIa-a-103
2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-104
2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
VIIa-a-105
2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-106
2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-107
2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIa-a-08
2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIa-a-109
2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIa-a-110
2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-111
2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-112
2-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIa-a-113
2-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIa-a-114
2-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIa-a-115
2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-116
2-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIa-a-117
2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIa-a-118
2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIa-a-119
2-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIa-a-120
2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIa-a-121
2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIa-a-122
2-[(hidroxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-123
2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
VIIa-a-124
2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-125
2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-126
2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIa-a-127
2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIa-a-128
2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIa-a-129
2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-130
2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-131
2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIa-a-132
2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIa-a-133
2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIa-a-134
2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-135
2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIa-a-136
2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIa-a-137
2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIa-a-138
2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-139
2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIa-a-140
2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIa-a-141
2-[(metoxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-142
2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-143
2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo
VIIa-a-144
3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-145
3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-146
3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-147
3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-148
3,4-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-149
3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-150
3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-151
3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-152
3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-153
3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-154
3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-155
3,5-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-156
3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-157
3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-158
3,5-difluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-159
3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-160
3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-161
3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-162
3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-163
3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-164
3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-165
3,6-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-166
3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-167
3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-168
3,6-difluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-169
3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo
VIIa-a-170
3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo
VIIa-a-171
3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
VIIa-a-172
3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-173
3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
VIIa-a-174
3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-175
3-(aliloxi)-2-clorofenilo
VIIa-a-176
3-(aliloxi)-2-fluorofenilo
VIIa-a-177
3-(aliloxi)-2-metilfenilo
VIIa-a-178
3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
VIIa-a-179
3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-180
3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
VIIa-a-181
3-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-182
3-(aliloxi)-4-clorofenilo
VIIa-a-183
3-(aliloxi)-4-fluorofenilo
VIIa-a-184
3-(aliloxi)-4-metilfenilo
VIIa-a-185
3-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
VIIa-a-186
3-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-187
3-(aliloxi)-5-clorofenilo
VIIa-a-188
3-(aliloxi)-5-fluorofenilo
VIIa-a-189
3-(aliloxi)-5-metilfenilo
VIIa-a-190
3-(aliloxi)-6-clorofenilo
VIIa-a-191
3-(aliloxi)-6-fluorofenilo
VIIa-a-192
3-(aliloxi)-6-metilfenilo
VIIa-a-193
3-(aliloxi)fenilo
VIIa-a-194
3-(cianometoxi)-2,4-diclorofenilo
VIIa-a-195
3-(cianometoxi)-2,4-difluorofenilo
VIIa-a-196
3-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
VIIa-a-197
3-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-198
3-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
VIIa-a-199
3-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-200
3-(cianometoxi)-2-clorofenilo
VIIa-a-201
3-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
VIIa-a-202
3-(cianometoxi)-2-metilfenilo
VIIa-a-203
3-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
VIIa-a-204
3-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-205
3-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
VIIa-a-206
3-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-207
3-(cianometoxi)-4-clorofenilo
VIIa-a-208
3-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
VIIa-a-209
3-(cianometoxi)-4-metilfenilo
VIIa-a-210
3-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-211
3-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-212
3-(cianometoxi)-5-clorofenilo
VIIa-a-213
3-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
VIIa-a-214
3-(cianometoxi)-5-metilfenilo
VIIa-a-215
3-(cianometoxi)-6-clorofenilo
VIIa-a-216
3-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
VIIa-a-217
3-(cianometoxi)-6-metilfenilo
VIIa-a-218
3-(cianometoxi)fenilo
VIIa-a-219
3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-220
3-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-221
3-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-222
3-cloro-2-formilfenilo
VIIa-a-223
3-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-224
3-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-225
3-cloro-4-formilfenilo
VIIa-a-226
3-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-227
3-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-228
3-fluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-229
3-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-230
3-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-231
3-fluoro-4-formilfenilo
VIIa-a-232
3-formil-2-metilfenilo
VIIa-a-233
3-formil-4-metilfenilo
VIIa-a-234
3-formil-5-metilfenilo
VIIa-a-235
3-formil-6-metilfenilo
VIIa-a-236
3-formilfenilo
VIIa-a-237
3-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-238
3-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-239
3-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-240
3-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-241
3-[(hidroxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
VIIa-a-242
3-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-243
3-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-244
3-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIa-a-245
3-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIa-a-246
3-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
Ej.
R1
VIIa-a-247
3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-248
3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-249
3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIa-a-250
3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIa-a-251
3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIa-a-252
3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-253
3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIa-a-254
3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIa-a-255
3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIa-a-256
3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIa-a-257
3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIa-a-258
3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIa-a-259
3-[(hidroxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-260
3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
VIIa-a-261
3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-262
3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-263
3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIa-a-264
3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIa-a-265
3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
VIIa-a-266
3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIa-a-267
3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIa-a-268
3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIa-a-269
3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIa-a-270
3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIa-a-271
3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIa-a-272
3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIa-a-273
3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIa-a-274
3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIa-a-275
3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIa-a-276
3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIa-a-277
3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIa-a-278
3-[(metoxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-279
3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-280
4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-281
4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-282
4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
VIIa-a-283
4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-284
4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-285
4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-286
4,5-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-287
4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-288
4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-289
4,5-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-290
4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-291
4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-292
4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-293
4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-294
4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-295
4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-296
4,6-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-297
4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-298
4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-299
4,6-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-300
4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo
VIIa-a-301
4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo
VIIa-a-302
4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
VIIa-a-303
4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-304
4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
VIIa-a-305
4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-306
4-(aliloxi)-2-clorofenilo
VIIa-a-307
4-(aliloxi)-2-fluorofenilo
VIIa-a-308
4-(aliloxi)-2-metilfenilo
VIIa-a-309
4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
VIIa-a-310
4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-311
4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
VIIa-a-312
4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-313
4-(aliloxi)-3-clorofenilo
VIIa-a-314
4-(aliloxi)-3-fluorofenilo
VIIa-a-315
4-(aliloxi)-3-metilfenilo
VIIa-a-316
4-(aliloxi)fenilo
VIIa-a-317
4-(cianometoxi)-2,3-diclorofenilo
VIIa-a-318
4-(cianometoxi)-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-319
4-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
VIIa-a-320
4-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-321
4-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
VIIa-a-322
4-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-323
4-(cianometoxi)-2-clorofenilo
VIIa-a-324
4-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
VIIa-a-325
4-(cianometoxi)-2-metilfenilo
VIIa-a-326
4-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
VIIa-a-327
4-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-328
4-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
VIIa-a-329
4-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-330
4-(cianometoxi)-3-clorofenilo
VIIa-a-331
4-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
VIIa-a-332
4-(cianometoxi)-3-metilfenilo
VIIa-a-333
4-(cianometoxi)fenilo
VIIa-a-334
4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-335
4-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-336
4-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-337
4-cloro-2-formilfenilo
VIIa-a-338
4-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-339
4-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-340
4-cloro-3-formilfenilo
VIIa-a-341
4-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-342
4-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-343
4-fluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-344
4-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-345
4-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-346
4-fluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-347
4-formil-2-metilfenilo
VIIa-a-348
4-formil-3-metilfenilo
VIIa-a-349
4-formilfenilo
VIIa-a-350
4-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-351
4-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-352
4-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-353
4-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-354
4-[(hidroxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIa-a-355
4-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-356
4-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-357
4-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIa-a-358
4-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIa-a-359
4-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
VIIa-a-360
4-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-361
4-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-362
4-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIa-a-363
4-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIa-a-364
4-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIa-a-365
4-[(hidroxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-366
4-[(metoxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
VIIa-a-367
4-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIa-a-368
4-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIa-a-369
4-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIa-a-370
4-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIa-a-371
4-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
VIIa-a-372
4-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIa-a-373
4-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIa-a-374
4-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIa-a-375
4-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIa-a-376
4-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIa-a-377
4-[(metoxiimino)metil]fenilo
VIIa-a-378
4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-379
5,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-380
5,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-381
5,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-382
5,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-383
5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-384
5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-385
5,6-difluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-386
5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-387
5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-388
5,6-difluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-389
5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-390
5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
VIIa-a-391
5-cloro-2-formilfenilo
VIIa-a-392
5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-393
5-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-394
5-cloro-3-formilfenilo
VIIa-a-395
5-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-396
5-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-397
5-fluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-398
5-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-399
5-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-400
5-fluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-401
5-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-402
5-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-403
5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-404
5-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-405
6-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-406
6-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-407
6-cloro-2-formilfenilo
VIIa-a-408
6-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-409
6-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-410
6-cloro-3-formilfenilo
VIIa-a-411
6-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-412
6-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-413
6-fluoro-2-formilfenilo
VIIa-a-414
6-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-415
6-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-416
6-fluoro-3-formilfenilo
VIIa-a-417
6-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-418
6-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIa-a-419
6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIa-a-420
6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
O N O R1 (VIIIa-a)
Ej.
R1
VIIIa-a-1
2,3-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-2
2,3-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-3
2,3-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-4
2,3-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-5
2,3-difluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-6
2,4-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-7
2,4-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-8
2,4-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-9
2,4-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-10
2,4-difluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-11
2,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-12
2,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-13
2,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-14
2,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-15
2,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-16
2,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-17
2,5-difluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-18
2,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-19
2,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-20
2,5-difluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-21
2,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-22
2,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-23
2,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-24
2,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-25
2,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-26
2,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-27
2,6-difluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-28
2,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-29
2,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-30
2,6-difluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-31
2-(aliloxi)-3,4-diclorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-32
2-(aliloxi)-3,4-difluorofenilo
VIIIa-a-33
2-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
VIIIa-a-34
2-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-35
2-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
VIIIa-a-36
2-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-37
2-(aliloxi)-3-clorofenilo
VIIIa-a-38
2-(aliloxi)-3-fluorofenilo
VIIIa-a-39
2-(aliloxi)-3-metilfenilo
VIIIa-a-40
2-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
VIIIa-a-41
2-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-42
2-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
VIIIa-a-43
2-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-44
2-(aliloxi)-4-clorofenilo
VIIIa-a-45
2-(aliloxi)-4-fluorofenilo
VIIIa-a-46
2-(aliloxi)-4-metilfenilo
VIIIa-a-47
2-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
VIIIa-a-48
2-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-49
2-(aliloxi)-5-clorofenilo
VIIIa-a-50
2-(aliloxi)-5-fluorofenilo
VIIIa-a-51
2-(aliloxi)-5-metilfenilo
VIIIa-a-52
2-(aliloxi)-6-clorofenilo
VIIIa-a-53
2-(aliloxi)-6-fluorofenilo
VIIIa-a-54
2-(aliloxi)-6-metilfenilo
VIIIa-a-55
2-(aliloxi)fenilo
VIIIa-a-56
2-(cianometoxi)-3,4-diclorofenilo
VIIIa-a-57
2-(cianometoxi)-3,4-difluorofenilo
VIIIa-a-58
2-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
VIIIa-a-59
2-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-60
2-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
VIIIa-a-61
2-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-62
2-(cianometoxi)-3-clorofenilo
VIIIa-a-63
2-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
VIIIa-a-64
2-(cianometoxi)-3-metilfenilo
VIIIa-a-65
2-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
VIIIa-a-66
2-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-67
2-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
VIIIa-a-68
2-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-69
2-(cianometoxi)-4-clorofenilo
VIIIa-a-70
2-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
VIIIa-a-71
2-(cianometoxi)-4-metilfenilo
VIIIa-a-72
2-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
VIIIa-a-73
2-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-74
2-(cianometoxi)-5-clorofenilo
VIIIa-a-75
2-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
VIIIa-a-76
2-(cianometoxi)-5-metilfenilo
VIIIa-a-77
2-(cianometoxi)-6-clorofenilo
VIIIa-a-78
2-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
VIIIa-a-79
2-(cianometoxi)-6-metilfenilo
VIIIa-a-80
2-(cianometoxi)fenilo
VIIIa-a-81
2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-82
2-(prop-2-in-1-iloxi)-4-(trifluorometil)fenilo
VIIIa-a-83
2-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-84
2-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-85
2-cloro-3-formilfenilo
VIIIa-a-86
2-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-87
2-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-88
2-cloro-4-formilfenilo
VIIIa-a-89
2-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-90
2-fluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-91
2-fluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-92
2-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-93
2-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-94
2-fluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-95
2-formil-3-metilfenilo
VIIIa-a-96
2-formil-4-metilfenilo
VIIIa-a-97
2-formil-5-metilfenilo
VIIIa-a-98
2-formil-6-metilfenilo
VIIIa-a-99
2-formilfenilo
VIIIa-a-100
2-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-101
2-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-102
2-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-103
2-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-104
2-[(hidroxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
VIIIa-a-105
2-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-106
2-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-107
2-[(hidroxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIIa-a-108
2-[(hidroxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIIa-a-109
2-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIIa-a-110
2-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-111
2-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-112
2-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIIa-a-113
2-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIIa-a-114
2-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIIa-a-115
2-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-116
2-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIIa-a-117
2-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIIa-a-118
2-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIIa-a-119
2-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIIa-a-120
2-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIIa-a-121
2-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIIa-a-122
2-[(hidroxiimino)metil]fenilo
VIIIa-a-123
2-[(metoxiimino)metil]-3,4-difluorofenilo
VIIIa-a-124
2-[(metoxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-125
2-[(metoxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-126
2-[(metoxiimino)metil]-3-clorofenilo
VIIIa-a-127
2-[(metoxiimino)metil]-3-fluorofenilo
VIIIa-a-128
2-[(metoxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIIa-a-129
2-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-130
2-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-131
2-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIIa-a-132
2-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIIa-a-133
2-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIIa-a-134
2-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-135
2-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIIa-a-136
2-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIIa-a-137
2-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIIa-a-138
2-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-139
2-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIIa-a-140
2-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIIa-a-141
2-[(metoxiimino)metil]fenilo
VIIIa-a-142
2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-143
2-[(metilsulfonil)oxi]-4-(trifluorometil)fenilo
VIIIa-a-144
3,4-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-145
3,4-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-146
3,4-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-147
3,4-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-148
3,4-difluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-149
3,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-150
3,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-151
3,5-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-152
3,5-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-153
3,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-154
3,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-155
3,5-difluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-156
3,5-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-157
3,5-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-158
3,5-difluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-159
3,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-160
3,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-161
3,6-dicloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-162
3,6-dicloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-163
3,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-164
3,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-165
3,6-difluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-166
3,6-difluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-167
3,6-difluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-168
3,6-difluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-169
3-(aliloxi)-2,4-diclorofenilo
VIIIa-a-170
3-(aliloxi)-2,4-difluorofenilo
VIIIa-a-171
3-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
VIIIa-a-172
3-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-173
3-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
VIIIa-a-174
3-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-175
3-(aliloxi)-2-clorofenilo
VIIIa-a-176
3-(aliloxi)-2-fluorofenilo
VIIIa-a-177
3-(aliloxi)-2-metilfenilo
VIIIa-a-178
3-(aliloxi)-4,5-diclorofenilo
VIIIa-a-179
3-(aliloxi)-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-180
3-(aliloxi)-4,6-diclorofenilo
VIIIa-a-181
3-(aliloxi)-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-182
3-(aliloxi)-4-clorofenilo
VIIIa-a-183
3-(aliloxi)-4-fluorofenilo
VIIIa-a-184
3-(aliloxi)-4-metilfenilo
VIIIa-a-185
3-(aliloxi)-5,6-diclorofenilo
VIIIa-a-186
3-(aliloxi)-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-187
3-(aliloxi)-5-clorofenilo
VIIIa-a-188
3-(aliloxi)-5-fluorofenilo
VIIIa-a-189
3-(aliloxi)-5-metilfenilo
VIIIa-a-190
3-(aliloxi)-6-clorofenilo
VIIIa-a-191
3-(aliloxi)-6-fluorofenilo
VIIIa-a-192
3-(aliloxi)-6-metilfenilo
VIIIa-a-193
3-(aliloxi)fenilo
VIIIa-a-194
3-(cianometoxi)-2,4-diclorofenilo
VIIIa-a-195
3-(cianometoxi)-2,4-difluorofenilo
VIIIa-a-196
3-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
VIIIa-a-197
3-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-198
3-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
VIIIa-a-199
3-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-200
3-(cianometoxi)-2-clorofenilo
VIIIa-a-201
3-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
VIIIa-a-202
3-(cianometoxi)-2-metilfenilo
VIIIa-a-203
3-(cianometoxi)-4,5-diclorofenilo
VIIIa-a-204
3-(cianometoxi)-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-205
3-(cianometoxi)-4,6-diclorofenilo
VIIIa-a-206
3-(cianometoxi)-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-207
3-(cianometoxi)-4-clorofenilo
VIIIa-a-208
3-(cianometoxi)-4-fluorofenilo
VIIIa-a-209
3-(cianometoxi)-4-metilfenilo
VIIIa-a-210
3-(cianometoxi)-5,6-diclorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-211
3-(cianometoxi)-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-212
3-(cianometoxi)-5-clorofenilo
VIIIa-a-213
3-(cianometoxi)-5-fluorofenilo
VIIIa-a-214
3-(cianometoxi)-5-metilfenilo
VIIIa-a-215
3-(cianometoxi)-6-clorofenilo
VIIIa-a-216
3-(cianometoxi)-6-fluorofenilo
VIIIa-a-217
3-(cianometoxi)-6-metilfenilo
VIIIa-a-218
3-(cianometoxi)fenilo
VIIIa-a-219
3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-220
3-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-221
3-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-222
3-cloro-2-formilfenilo
VIIIa-a-223
3-cloro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-224
3-cloro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-225
3-cloro-4-formilfenilo
VIIIa-a-226
3-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-227
3-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-228
3-fluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-229
3-fluoro-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-230
3-fluoro-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-231
3-fluoro-4-formilfenilo
VIIIa-a-232
3-formil-2-metilfenilo
VIIIa-a-233
3-formil-4-metilfenilo
VIIIa-a-234
3-formil-5-metilfenilo
VIIIa-a-235
3-formil-6-metilfenilo
VIIIa-a-236
3-formilfenilo
VIIIa-a-237
3-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-238
3-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-239
3-metil-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-240
3-metil-4-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-241
3-[(hidroxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
VIIIa-a-242
3-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-243
3-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-244
3-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIIa-a-245
3-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIIa-a-246
3-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-247
3-[(hidroxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-248
3-[(hidroxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-249
3-[(hidroxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIIa-a-250
3-[(hidroxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIIa-a-251
3-[(hidroxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIIa-a-252
3-[(hidroxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-253
3-[(hidroxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIIa-a-254
3-[(hidroxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIIa-a-255
3-[(hidroxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIIa-a-256
3-[(hidroxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIIa-a-257
3-[(hidroxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIIa-a-258
3-[(hidroxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIIa-a-259
3-[(hidroxiimino)metil]fenilo
VIIIa-a-260
3-[(metoxiimino)metil]-2,4-difluorofenilo
VIIIa-a-261
3-[(metoxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-262
3-[(metoxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-263
3-[(metoxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIIa-a-264
3-[(metoxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIIa-a-265
3-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
VIIIa-a-266
3-[(metoxiimino)metil]-4,5-difluorofenilo
VIIIa-a-267
3-[(metoxiimino)metil]-4,6-difluorofenilo
VIIIa-a-268
3-[(metoxiimino)metil]-4-clorofenilo
VIIIa-a-269
3-[(metoxiimino)metil]-4-fluorofenilo
VIIIa-a-270
3-[(metoxiimino)metil]-4-metilfenilo
VIIIa-a-271
3-[(metoxiimino)metil]-5,6-difluorofenilo
VIIIa-a-272
3-[(metoxiimino)metil]-5-clorofenilo
VIIIa-a-273
3-[(metoxiimino)metil]-5-fluorofenilo
VIIIa-a-274
3-[(metoxiimino)metil]-5-metilfenilo
VIIIa-a-275
3-[(metoxiimino)metil]-6-clorofenilo
VIIIa-a-276
3-[(metoxiimino)metil]-6-fluorofenilo
VIIIa-a-277
3-[(metoxiimino)metil]-6-metilfenilo
VIIIa-a-278
3-[(metoxiimino)metil]fenilo
VIIIa-a-279
3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-280
4,5-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-281
4,5-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-282
4,5-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-283
4,5-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-284
4,5-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-285
4,5-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-286
4,5-difluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-287
4,5-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-288
4,5-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-289
4,5-difluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-290
4,6-dicloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-291
4,6-dicloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-292
4,6-dicloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-293
4,6-dicloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-294
4,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-295
4,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-296
4,6-difluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-297
4,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-298
4,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-299
4,6-difluoro-3-formilfenilo
VIIIa-a-300
4-(aliloxi)-2,3-diclorofenilo
VIIIa-a-301
4-(aliloxi)-2,3-difluorofenilo
VIIIa-a-302
4-(aliloxi)-2,5-diclorofenilo
VIIIa-a-303
4-(aliloxi)-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-304
4-(aliloxi)-2,6-diclorofenilo
VIIIa-a-305
4-(aliloxi)-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-306
4-(aliloxi)-2-clorofenilo
VIIIa-a-307
4-(aliloxi)-2-fluorofenilo
VIIIa-a-308
4-(aliloxi)-2-metilfenilo
VIIIa-a-309
4-(aliloxi)-3,5-diclorofenilo
VIIIa-a-310
4-(aliloxi)-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-311
4-(aliloxi)-3,6-diclorofenilo
VIIIa-a-312
4-(aliloxi)-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-313
4-(aliloxi)-3-clorofenilo
VIIIa-a-314
4-(aliloxi)-3-fluorofenilo
VIIIa-a-315
4-(aliloxi)-3-metilfenilo
VIIIa-a-316
4-(aliloxi)fenilo
VIIIa-a-317
4-(cianometoxi)-2,3-diclorofenilo
VIIIa-a-318
4-(cianometoxi)-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-319
4-(cianometoxi)-2,5-diclorofenilo
VIIIa-a-320
4-(cianometoxi)-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-321
4-(cianometoxi)-2,6-diclorofenilo
VIIIa-a-322
4-(cianometoxi)-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-323
4-(cianometoxi)-2-clorofenilo
VIIIa-a-324
4-(cianometoxi)-2-fluorofenilo
VIIIa-a-325
4-(cianometoxi)-2-metilfenilo
VIIIa-a-326
4-(cianometoxi)-3,5-diclorofenilo
VIIIa-a-327
4-(cianometoxi)-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-328
4-(cianometoxi)-3,6-diclorofenilo
VIIIa-a-329
4-(cianometoxi)-3,6-difluorofenilo
VIIIa-a-330
4-(cianometoxi)-3-clorofenilo
VIIIa-a-331
4-(cianometoxi)-3-fluorofenilo
VIIIa-a-332
4-(cianometoxi)-3-metilfenilo
VIIIa-a-333
4-(cianometoxi)fenilo
VIIIa-a-334
4-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-335
4-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-336
4-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-337
4-cloro-2-formilfenilo
VIIIa-a-338
4-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-339
4-cloro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-340
4-cloro-3-formilfenilo
VIIIa-a-341
4-fluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-342
4-fluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-343
4-fluoro-2-formilfenilo
VIIIa-a-344
4-fluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-345
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4-formil-3-metilfenilo
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4-formilfenilo
VIIIa-a-350
4-metil-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-351
4-metil-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-352
4-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-353
4-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
VIIIa-a-354
4-[(hidroxiimino)metil]-2,3-difluorofenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-355
4-[(hidroxiimino)metil]-2,5-difluorofenilo
VIIIa-a-356
4-[(hidroxiimino)metil]-2,6-difluorofenilo
VIIIa-a-357
4-[(hidroxiimino)metil]-2-clorofenilo
VIIIa-a-358
4-[(hidroxiimino)metil]-2-fluorofenilo
VIIIa-a-359
4-[(hidroxiimino)metil]-2-metilfenilo
VIIIa-a-360
4-[(hidroxiimino)metil]-3,5-difluorofenilo
VIIIa-a-361
4-[(hidroxiimino)metil]-3,6-difluorofenilo
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4-[(hidroxiimino)metil]-3-metilfenilo
VIIIa-a-365
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VIIIa-a-366
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4-[(metoxiimino)metil]-2-metilfenilo
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VIIIa-a-378
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VIIIa-a-379
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VIIIa-a-382
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5,6-difluoro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-384
5,6-difluoro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
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5,6-difluoro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
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5,6-difluoro-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
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5,6-difluoro-3-formilfenilo
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5-cloro-2-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-390
5-cloro-2-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
Ej.
R1
VIIIa-a-391
5-cloro-2-formilfenilo
VIIIa-a-392
5-cloro-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-393
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5-cloro-3-formilfenilo
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5-fluoro-3-formilfenilo
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5-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
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VIIIa-a-410
6-cloro-3-formilfenilo
VIIIa-a-411
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6-metil-3-(prop-2-in-1-iloxi)fenilo
VIIIa-a-420
6-metil-3-[(metilsulfonil)oxi]fenilo
La medición de los valores logP se realizó de acuerdo con la Directiva EEC 79/831 Anexo V.A8 mediante HPLC (Cromatografía Líquida de alto rendimiento) en columnas de fase inversa (C 18), según los procedimientos siguientes:
[a] la determinación por CL-EM en la zona ácida se realiza al valor de pH 2,7 con ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo (contiene 0,1 % ácido fórmico) como eluyentes de gradiente lineal de 10 % de acetonitrilo a 95 % de acetonitrilo
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    imagen2
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