CN107216304A - 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法 - Google Patents

一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107216304A
CN107216304A CN201710605202.2A CN201710605202A CN107216304A CN 107216304 A CN107216304 A CN 107216304A CN 201710605202 A CN201710605202 A CN 201710605202A CN 107216304 A CN107216304 A CN 107216304A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dihydroquercetin
sorghum bran
assisted extraction
ultrasound assisted
ethanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710605202.2A
Other languages
English (en)
Inventor
段玉清
罗孝平
崔洁媚
张海晖
张迪
蔡梅红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu University
Original Assignee
Jiangsu University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu University filed Critical Jiangsu University
Priority to CN201710605202.2A priority Critical patent/CN107216304A/zh
Publication of CN107216304A publication Critical patent/CN107216304A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，属于天然产物化学技术领域。该方法以高粱麸皮为原料，经超声辅助提取、抽滤，减压浓缩、低温静置、离心、分离/富集、洗脱、馏分液低温静置、结晶和重结晶、干燥的步骤，得到二氢槲皮素纯品。本发明方法可用于高纯度二氢槲皮素的工业化生产，所用高粱麸皮原料低廉易得，工艺流程简单，操作简便，成本低，无有毒有害试剂污染，可用于医药用原料药。

Description

一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法
技术领域
本发明属于天然产物化学技术领域，具体涉及一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法。
背景技术
二氢槲皮素又叫花旗松素、紫杉叶素，其化学名为3,5,7,3',4'一五轻基二氢黄酮，英文名DihydroquerCetin，Taxifolin，3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone，分子式为C15H12O7，分子量为304.26。二氢槲皮素是天然黄酮类活性成分之一，属于维生素PP家族，具有很强的抗氧化能力。它能从人体中有效地消除过量的自由基，促进毛细血管的渗透性，改善免疫功能，减少癌症的形成；是防止心血管疾病、有效恢复毛细血管弹性、阻止发炎和肿块形成的优良天然药物。同时，二氢槲皮素还是高效的天然食品抗氧化剂，它的抗氧化作用超过其它诸如槲皮素、芸香苷和合成抗氧化剂等。二氢槲皮素广泛存在于松科植物中，如海岸松、落叶松、花旗松，并且是落叶松中含量最大的黄酮类化合物，但是二氢槲皮素在植物中含量偏低，一般只有0.3～5.7％，这些因素使得二氢槲皮素的价格较为昂贵，这也进一步阻碍了它的工业化生产和应用。
高粱是我国北方和西南地区的主要作物之一，主要用于酿酒和饲料工业，少部分作为杂粮食用。高粱麸皮约占高粱籽粒质量的12％，含有大量的原花青素、花青素、单宁、酚类、甾醇等，具有较高的抗氧化能力，高粱麸皮因此也具有抗癌防癌功效。前期研究发现，高粱麸皮中含有二氢槲皮素组分，但目前尚未有从高粱麸皮中提取分离二氢槲皮素的文献报道和专利申请。超声辅助提取是利用超声波产生的高速、强烈的空化效应和搅拌作用破坏药材的细胞，使溶剂渗透到药材细胞中而提取有效成分的一种绿色、环保、高效、节能的提取方法，具有提取时间短，提取效率高的优点，采用超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法至今未见相关文献报道。本发明可进一步扩大高粱麸皮的开发和利用，同时也为二氢槲皮素的提取提供新资源和新方法，可产生良好的社会效益和可观的经济效益。
发明内容
本发明的目的是提供一种超声辅助提取高粱麸皮中萃取二氢槲皮素的方法。
本发明是通过如下技术方案实现的：一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，按照下述步骤进行：
(1)以高粱麸皮为原料，干燥后粉碎过20～200目筛；
(2)将高粱麸皮粉末与乙醇水溶液按一定质量体积比混合，在超声条件下进行提取，经抽滤后，对滤渣重复萃取三次，合并提取液，减压浓缩至无醇味的浸膏；
(3)将步骤2所述浸膏上大孔吸附树脂层析柱进行初步分离，上样后，先用蒸馏水洗脱除去未吸附的水溶性杂质，再用一定体积分数的乙醇水溶液洗脱，收集有效馏分液；
(4)将上述有效馏分液减压浓缩至无醇味，置于低温条件下，使其析出结晶粗产物；粗产物再经重结晶、真空干燥后得二氢槲皮素纯品。
步骤(2)中，所述乙醇的水溶液中乙醇的体积分数为10～95％；高粱麸皮与水的用量比为1g:10～50mL；所述提取过程在超声设备中进行，超声频率25KHz，功率100～300W，温度25～70℃的条件下，超声提取5～60min。
步骤(3)中，所述大孔吸附树脂为非极性或中等极性，具体型号为D101、AB-8和ADS-17等；所述一定体积的乙醇水溶液中，乙醇的体积分数为30～95％；所述有效馏分液为经HPLC检测含有二氢槲皮素的馏分液。
步骤(4)中，所述低温条件为0～4℃；所述重结晶的具体步骤为：将二氢槲皮素粗产物，用热水溶解，趁热抽滤，搅拌冷却，放于0-4℃条件下重结晶，反复结晶三次，得到二氢槲皮素。
本发明的有益效果：本发明公开的超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，所用提取溶剂和高粱麸皮原料低廉易得，涉及到的工艺流程简单，操作简便，涉及到的化学药剂成本较低，可回收重复使用，无有毒有害试剂污染，可进行工业化生产，可用于医药用原料药。
附图说明
图1为从高粱麸皮中分离得到二氢槲皮素单体化合物的HPLC图。
具体实施方式
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
取粉碎过20目筛的高粱麸皮粉末100g，加入1000mL体积分数为10％的乙醇水溶液，在超声频率25KHz，功率100W，温度25℃的条件下，超声提取5min，提取结束后，经抽滤，滤渣重复提取三次，合并滤液，真空减压浓缩至无醇味；将浓缩液以3mL/min流速上大孔树脂色谱柱(AB-8大孔吸附树脂，非极性，玻璃柱型号为Φ3.0*L100cm)，以同样的流速，用2000mL蒸馏水冲洗柱子；采用体积分数为30％的乙醇水溶液洗脱，收集二氢槲皮素有效馏分液，用高效液相色谱检测(方法见实施例3)；将收集的有效馏分液经减压浓缩至无醇味，于0℃下静置，析出结晶后过滤，得二氢槲皮素粗品；将二氢槲皮素粗产物，用热水溶解，趁热抽滤，搅拌冷却，将该滤液于0℃的条件下静置，经重结晶，室温真空干燥后，得二氢槲皮素纯品。经HPLC检测，二氢槲皮素纯度高于97.56％，提取率为80.3％。
实施例2
取粉碎过200目筛的高粱麸皮粉末100g，加入5000mL体积分数为95％的乙醇水溶液，在超声频率25KHz，功率300W，温度70℃的条件下，超声提取60min，提取结束后，经抽滤，滤渣重复提取三次，合并滤液，真空减压浓缩；将浓缩液液以3mL/min流速上大孔树脂色谱柱(ADS-17大孔吸附树脂，非极性，玻璃柱型号为Φ3.0*L100cm)，以同样的流速，用2000mL蒸馏水冲洗柱子；采用体积分数为95％的乙醇水溶液洗脱，收集二氢槲皮素有效馏分液，用高效液相色谱检测(方法见实施例3)；将收集的有效馏分液经减压浓缩至无醇味，于4℃下静置，析出结晶后过滤，得二氢槲皮素粗品；将二氢槲皮素粗产物，用热水溶解，趁热抽滤，搅拌冷却，将该滤液于4℃的条件下静置，经重结晶，室温真空干燥后，得二氢槲皮素纯品。经HPLC检测，二氢槲皮素纯度高于95.16％，提取率为，提取率为83.7％。
实施例3
本实施例为二氢槲皮素检测方法的实施例。
二氢槲皮素通过高效液相色谱法检测，二氢槲皮素产品在检测波长为290nm，经安捷伦ZORBAX SB-C18柱(4.6×250mm，5μm)分离(流动相：A相为0.1％的乙酸水溶液，B相为甲醇；流速为1mL/min，柱温为25℃，梯度洗脱)，色谱图如图1所示，二氢槲皮素在25.45min处出现色谱峰，在同一色谱条件下，该峰的保留时间与山柰苷对照品的保留时间一致。

Claims (5)

1.一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，其特征在于按照下述步骤进行：
（1）以高粱麸皮为原料，干燥后粉碎过20~200目筛；
（2）将高粱麸皮粉末与乙醇水溶液按一定质量体积比混合，在超声条件下进行提取，经抽滤后，对滤渣重复萃取三次，合并提取液，减压浓缩至无醇味的浸膏；
（3）将步骤2所述浸膏上大孔吸附树脂层析柱进行初步分离，上样后，先用蒸馏水洗脱除去未吸附的水溶性杂质，再用一定体积分数的乙醇水溶液洗脱，收集有效馏分液；
（4）将上述有效馏分液减压浓缩至无醇味，置于低温条件下，使其析出结晶粗产物；粗产物再经重结晶、真空干燥后得二氢槲皮素纯品。
2.根据权利要求1所述的一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，其特征在于步骤（2）中，所述乙醇的水溶液中乙醇的体积分数为10~95%；高粱麸皮与水的用量比为1g:10~50mL。
3.根据权利要求1所述的一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，其特征在于步骤（2）中，所述提取过程在超声设备中进行，超声频率25KHz，功率100~300W，温度25~70℃的条件下，超声提取5~60min。
4.根据权利要求1所述的一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，其特征在于步骤（3）中，所述大孔吸附树脂为非极性或中等极性树脂，具体型号为D101、AB-8和ADS-17等；所述一定体积的乙醇水溶液中，乙醇的体积分数为30~95%；所述有效馏分液为经HPLC检测含有二氢槲皮素的馏分液。
5.根据权利要求1所述的一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法，其特征在于步骤（4）中，所述低温条件为0~4℃；所述重结晶的具体步骤为：将二氢槲皮素粗产物，用热水溶解，趁热抽滤，搅拌冷却，放于0-4℃条件下重结晶，反复结晶三次，得到二氢槲皮素。
CN201710605202.2A 2017-07-24 2017-07-24 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法 Pending CN107216304A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710605202.2A CN107216304A (zh) 2017-07-24 2017-07-24 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710605202.2A CN107216304A (zh) 2017-07-24 2017-07-24 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107216304A true CN107216304A (zh) 2017-09-29

Family

ID=59953937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710605202.2A Pending CN107216304A (zh) 2017-07-24 2017-07-24 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107216304A (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108815401A (zh) * 2018-06-22 2018-11-16 江苏大学 一种亚临界水萃取高粱麸皮中总多酚的方法
RU2687156C1 (ru) * 2018-08-09 2019-05-07 Владимир Ильич Гора Способ получения биологически активного вещества (варианты)
CN114774490A (zh) * 2022-04-19 2022-07-22 沈阳市丽晨生物医药科技有限公司 用于抗癌抗氧化抗心脑血管疾病的二氢槲皮素制备方法
CN115155101A (zh) * 2022-06-28 2022-10-11 甘肃省农业科学院畜草与绿色农业研究所(甘肃省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所) 一种甜高粱总黄酮最佳提取方法及抗氧化性评价方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104292366A (zh) * 2014-11-06 2015-01-21 东北林业大学 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法
CN106065011A (zh) * 2016-05-24 2016-11-02 南京泽朗医药技术有限公司 一种提纯花旗松素的方法
KR20170062649A (ko) * 2015-11-27 2017-06-08 대한민국(농촌진흥청장) 아세트 알데하이드와 축합반응을 통한 수수 천연색소 추출물을 안정화시키는 방법

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104292366A (zh) * 2014-11-06 2015-01-21 东北林业大学 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法
KR20170062649A (ko) * 2015-11-27 2017-06-08 대한민국(농촌진흥청장) 아세트 알데하이드와 축합반응을 통한 수수 천연색소 추출물을 안정화시키는 방법
CN106065011A (zh) * 2016-05-24 2016-11-02 南京泽朗医药技术有限公司 一种提纯花旗松素的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JEREMIAH S. SHELEMBE等: "Effect of acidic condition on phenolic composition and antioxidant potential of aqueous extracts from sorghum (sorghum bicolor) bran", 《JOURNAL OF FOOD BIOCHEMISTRY》 *
RENE GUJER等: "Glucosylated flavonoids and other phenolic compounds from sorghum", 《PHYTOCHEMISTRY》 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108815401A (zh) * 2018-06-22 2018-11-16 江苏大学 一种亚临界水萃取高粱麸皮中总多酚的方法
RU2687156C1 (ru) * 2018-08-09 2019-05-07 Владимир Ильич Гора Способ получения биологически активного вещества (варианты)
CN114774490A (zh) * 2022-04-19 2022-07-22 沈阳市丽晨生物医药科技有限公司 用于抗癌抗氧化抗心脑血管疾病的二氢槲皮素制备方法
CN115155101A (zh) * 2022-06-28 2022-10-11 甘肃省农业科学院畜草与绿色农业研究所(甘肃省农业科学院农业质量标准与检测技术研究所) 一种甜高粱总黄酮最佳提取方法及抗氧化性评价方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102976909B (zh) 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法
CN101381363B (zh) 一种碱水提取大孔吸附树脂分离水飞蓟素的方法
CN107216304A (zh) 一种超声辅助提取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法
CN102276679B (zh) 一种从油茶饼粕减压沸腾提取高纯度茶皂素的方法
CN104262424A (zh) 天麻素的提取方法
CN105132172A (zh) 一种从鸢尾根中制备烟草用鸢尾根黄酮类物质的方法
CN103263462A (zh) 小槐花提取物及提取方法和提取物的新用途
CN104610417B (zh) 一种从山楂中提取熊果酸和齐墩果酸的方法
CN108003204A (zh) 一种从管花肉苁蓉中提取苯乙醇苷类物质的方法及其应用
CN101525328B (zh) 从山竹果皮中提取α-倒捻子素的方法
CN103408538A (zh) 一种水飞蓟素的提取方法
CN107098942A (zh) 一种亚临界水萃取萝卜叶中山奈苷的方法
CN102746355A (zh) 一种提取和分离虫草素的方法
CN107118253A (zh) 茶皂素的制备方法
CN104127451A (zh) 一种从石榴花中同时提取多酚、类黄酮和三萜类的方法
CN107382943A (zh) 一种亚临界水萃取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法
CN102432619A (zh) 一种制备芝麻素的方法
CN104000935A (zh) 一种从马铃薯皮渣中提取抗氧化酚酸的方法
CN104262231B (zh) 从白刺种子中提取分离l-色氨酸的方法
CN109180629A (zh) 一种提高二氢杨梅素得率的绿色提取方法
CN101985440A (zh) 一种胡椒碱的生产方法
CN102399252A (zh) 一种王不留行黄酮苷单体的制备方法
CN104119410B (zh) 一种从杜仲果中制备桃叶珊瑚苷单体的工艺方法
CN106946833A (zh) 一种从猫须草中提取高纯度橙黄酮的方法
CN102250183A (zh) 一种以人参花蕾为原材料制备高纯度人参皂苷Re的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170929

RJ01 Rejection of invention patent application after publication