CN107200768A - 一种制备凤仙萜四醇苷元的方法 - Google Patents

一种制备凤仙萜四醇苷元的方法 Download PDF

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Abstract

一种由凤仙萜四醇苷制备凤仙萜四醇苷元的方法，包括碱解和分离纯化步骤。本发明明确了凤仙萜四醇苷高温热解所需要的催化剂，为制备凤仙萜四醇苷元提供了一个简便高效的方法。所制备的凤仙萜四醇苷元单体或其混合物可与各种法定的药品或食品的赋型剂和配合剂配伍制备成各种剂型用于医药和功能食品用途。

Description

一种制备凤仙萜四醇苷元的方法
技术领域
本发明涉及由天然凤仙萜四醇苷降解获得凤仙萜四醇苷元的制备方法。
背景技术
急性子,又名金凤花子、凤仙子,是凤仙花属植物凤仙花的干燥成熟种子，最早在《救荒本草》中就有记载,《本草纲目》中也对其有相关描述。风仙花的花可入药，其干燥花味甘、微苦，性温，归肾经，具有活血通经、利尿止痛的作用，临床上多外用于风湿偏废、腰胁疼痛、毒蛇咬伤等。在临床上可用于避孕、平气降逆、活血化疲、肿瘤、骨质增生、抗癌、抗菌等功效。凤仙萜四醇苷为baccharane(巴查烷)型三萜为急性子中主要成分。裴慧等发现体外实验中凤仙萜四醇苷A、B、C对人肺癌A549细胞有明显的抑制增殖作用。研究表明天然皂苷作为药物前体较难被人体吸收，而且低极性皂苷及其衍生物和苷元才是在生物体内发挥药效的原形。而目前现有技术中没有能通过降解获得凤仙萜四醇A及B的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种简单、方便、低成本地由凤仙萜四醇苷直接降解制备单体凤仙萜四醇苷元凤仙萜四醇A及凤仙萜四醇B的方法，包括碱解和分离步骤，原料凤仙萜四醇苷的降解是在碱性有机溶剂中进行。其中：
凤仙萜四醇苷指A型凤仙萜四醇苷hosenkosideA、hosenkosideK、hosenkosideL、hosenkosideM和B型凤仙萜四醇苷hosenkosideB、hosenkosideF；凤仙萜四醇苷的浓度为5-30g/L，A型凤仙萜四醇苷的产物为honekolA，B型凤仙萜四醇苷的产物为honekolB。
碱为碱金属、碱金属醇化物或者碱金属氢氧化物；
所述有机溶剂为高沸点脂肪醇，如乙二醇，丙二醇，丁二醇，丙三醇及常温呈液态的低分子量聚乙二醇；碱浓度为3％-20％，以5％-10％为佳。
降解温度为240-300℃，降解时间为0.2-1小时。
分离步骤为获得纯品苷元的方法为降解后的反应液经大量水稀释，用正丁醇萃取3次，并经水洗去水溶性的溶剂和水溶性降解产物，减压蒸馏获得目标苷元粗产品。
苷元粗产物用硅胶吸附，以二氯甲烷:甲醇(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到纯品。
本方法提供了一种一个简便高效的方法使急性子含量大的天然凤仙萜四醇苷定向直接碱解制备凤仙萜四醇苷元，本工艺简单方便、低成本、回收率高质量好。
具体实施方案
实施案例一
凤仙萜四醇苷K 0.5g,溶于50ml碱性丙三醇中(含有NaOH2.5g),在温度280℃搅拌降解45分钟；水稀释(150ml)，正丁醇萃取(50ml×3)，减压蒸出正丁醇，以二氯甲烷:甲醇(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到产物0.2g，经核磁数据比对为凤仙萜四醇A。
实施案例二
凤仙萜四醇苷B 0.5g,溶于50ml碱性丙三醇中(含有NaOH2.5g),在温度280℃搅拌降解45分钟；水稀释(150ml)，正丁醇萃取(50ml×3)，减压蒸出正丁醇，以二氯甲烷:甲醇(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到产物0.2g，经核磁数据比对为凤仙萜四醇B。
实施案例三
凤仙萜四醇苷M 2.5g,溶于250ml碱性丙三醇中(含有NaOH12.5g),在温度280℃搅拌降解45分钟；水稀释(750ml)，正丁醇萃取(150ml×3)，减压蒸出正丁醇，以二氯甲烷:甲醇(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到凤仙萜四醇A1.21g。
实施案例四：
凤仙萜四醇苷F 0.5g,溶于50ml碱性丙三醇中(含有NaOH2.5g),在温度280℃搅拌降解45分钟；水稀释(150ml)，正丁醇萃取(50ml×3)，减压蒸出正丁醇，以二氯甲烷:甲醇(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到凤仙萜四醇B0.18g。

Claims (9)

1.一种制备凤仙萜四醇苷元的方法，其特征在于：包括碱解和分离纯化步骤，原料凤仙萜四醇苷的降解是在碱性有机溶剂中进行，所述凤仙萜四醇苷的浓度为5-30g/L。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述原料为凤仙萜四醇苷中的任何一种皂苷单体，或多种皂苷的混合物。
3.按照权利要求2所述的方法，其特征在于：凤仙萜四醇苷为hosenkosideA、hosenkosideK、hosenkosideL、hosenkosideB和/或hosenkosideF中的一种或多种。
4.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述碱具体为碱金属、碱金属醇化物或者碱金属氢氧化物，碱浓度为3％-20％，以5％-10％为佳。
5.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述有机溶剂为高沸点脂肪醇，如正丁醇，乙二醇，丙二醇，丁二醇，丙三醇及常温呈液态的低分子量聚乙二醇。
6.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：所述降解温度为240-300℃，降解时间为0.2-1小时。
7.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：降解后的反应液经大量水稀释，用正丁醇萃取苷元，并经水洗去水溶性的溶剂和水溶性降解产物，减压蒸馏获得目标苷元粗产品。
8.按照权利要求1所述的方法，其特征在于：苷元粗产物用硅胶吸附，以二氯甲烷:甲醇:水(5:1)为洗脱剂解吸，收集产物，产物用ODS吸附，以甲醇:水(3:1)解吸，得到纯品。
9.按照权利要求1所述制备凤仙萜四醇苷元的方法，其特征在于：所述凤仙萜四醇苷元为凤仙萜四醇A或凤仙萜四醇B。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107951897A (zh) * 2017-12-06 2018-04-24 吉林大学 凤仙萜四醇苷皂苷酸降解物和/或单体凤仙萜四醇a在制备抗肿瘤药物或保健品中的应用
CN107998141A (zh) * 2017-12-04 2018-05-08 吉林大学 单体凤仙萜四醇a在制备抗肿瘤药物或保健品中的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1508144A (zh) * 2002-12-13 2004-06-30 中国科学院大连化学物理研究所 人参皂苷真苷元的制备方法
CN1600790A (zh) * 2003-09-28 2005-03-30 中国科学院大连化学物理研究所 一种碱解天然人参皂苷制备单体低极性人参皂苷及其苷元的方法
CN101780125A (zh) * 2010-03-18 2010-07-21 中国药科大学 急性子抗类风湿性关节炎的医药用途
CN102311474A (zh) * 2010-07-07 2012-01-11 北京师范大学 应用无溶剂法制备原人参二醇和原人参三醇

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1508144A (zh) * 2002-12-13 2004-06-30 中国科学院大连化学物理研究所 人参皂苷真苷元的制备方法
CN1600790A (zh) * 2003-09-28 2005-03-30 中国科学院大连化学物理研究所 一种碱解天然人参皂苷制备单体低极性人参皂苷及其苷元的方法
CN101780125A (zh) * 2010-03-18 2010-07-21 中国药科大学 急性子抗类风湿性关节炎的医药用途
CN102311474A (zh) * 2010-07-07 2012-01-11 北京师范大学 应用无溶剂法制备原人参二醇和原人参三醇

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SHOJI, NOBORU ET AL.: "Baccharane glycosides from seeds of Impatiens balsamina", 《PHYTOCHEMISTRY》 *
SHOJI, NOBORU ET AL.: "Hosenkosides A, B, C, D, and E, novel baccharane glycosides from the seeds of Impatiens balsamina", 《TETRAHEDRON》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107998141A (zh) * 2017-12-04 2018-05-08 吉林大学 单体凤仙萜四醇a在制备抗肿瘤药物或保健品中的应用
CN107951897A (zh) * 2017-12-06 2018-04-24 吉林大学 凤仙萜四醇苷皂苷酸降解物和/或单体凤仙萜四醇a在制备抗肿瘤药物或保健品中的应用

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