CN101279964B - 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 - Google Patents
愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101279964B CN101279964B CN2008100203053A CN200810020305A CN101279964B CN 101279964 B CN101279964 B CN 101279964B CN 2008100203053 A CN2008100203053 A CN 2008100203053A CN 200810020305 A CN200810020305 A CN 200810020305A CN 101279964 B CN101279964 B CN 101279964B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- medicine
- zaluzanin
- preparation
- dihydro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
本发明属天然药物领域,具体涉及从中药杏香兔耳风中提取分离得到的如通式I代表的一种愈创木烷型倍半萜类化合物,其中R1为OH或O-β-D-Glc;R2为OH或H;R3为a-H,β-CH3或=CH2。本发明还涉及该化合物的制备方法,以该化合物为活性成分的药物组合物,以及本发明化合物和药物组合物在治疗急慢性炎症及相关疾病药物中的用途,包括:宫颈炎、盆腔炎、子宫内膜炎、上呼吸道感染、扁桃腺炎、咽喉炎。
Description
技术领域
本发明属天然药物领域,具体涉及从中药杏香兔耳风中提取分离得到的一种愈创木烷型倍半萜类化合物,其制备方法,以及该类化合物在制备治疗急慢性炎症及相关疾病药物中的应用。
背景技术
杏香兔耳风(Ainsliaea fragrans Champ.)为菊科兔耳风属植物,药用部位为全草。本品具有清热解毒,凉血解毒,利湿,止血等功效,适用于治疗虚劳骨蒸、肺痨咳血、妇女崩漏、湿热黄疸、水肿、痈疽肿毒等病症,民间验方及临床上用杏香兔耳风治疗宫颈糜烂、子宫内膜炎、热疖、鹅口疮等(国家中医药管理局中华本草编委会.中华本草,上海:上海科学技术出版社,1999:6682.)。该味中药已被《江西省中药材标准》收载,亦为中药成方制剂抗宫颈炎冲剂、杏香兔耳风片等制剂的主药。
现代药理研究证明,本植物的水提液对金黄色葡萄球菌有明显抑制作用;杏香兔耳风浸膏可明显升高大鼠宫颈粘膜表皮生长因子(EGF)的表达,提示该提取物对大鼠宫颈炎治疗作用与其促进大鼠宫颈粘膜EGF的早期表达有一定关系(易剑锋,等.中药杏香兔耳风对大鼠宫颈粘膜EGF表达的影响,江西中医学院学报,2007,19(2):72)。目前国内外对药材杏香兔耳风的化学成分研究较少,文献报道本植物分离得到倍半萜、黄酮、三萜等(FerdinandB,et al.Guaianlides from Ainsliaea fragrans.Phytochemistry,1982,21(8):2120-2122.胡昌奇,等.杏香兔耳风的化学成分研究.中草药,1983,14(11):6-8.邢春秀,等.杏香兔耳风的化学成分.江苏药学与临床研究,2006,14(2):3941.刘戈,等.菊科植物杏香兔耳风的化学成分研究,中国天然产物,2007,5(4):266-268.)。文献报道的相关药理活性研究对象局限于植物粗提物,已有的化学成分研究与药效活性筛选工作脱节,未能揭示杏香兔耳风的的药效物质基础,更无文献报道杏香兔耳风植物中治疗急慢性炎症及妇科炎症的有效成分为愈创木烷类倍半萜类化合物。
为了寻找杏香兔耳风中的抗炎活性成分,并为本植物的研究开发提供科学依据,发明人立题对杏香兔耳风进行系统的化学成分研究,分离鉴定了3个愈创木烷型倍半萜类化学成分,其中一个新化合物,药效活性筛选证明该类化合物具有显著的抗炎活性,适用于治疗急慢性炎症及相关疾病。
发明内容
本发明公开了一类愈创木烷型倍半萜类化合物,其通式如下:
其中
R1为OH或O-β-D-Glc;
R2为OH或H;
R3为α-H,β-CH3或=CH2。
优选的结构式:
1:R1=OH,R2=OH,R3=α-H,β-CH3;
化学名:8α-羟基-11αH-11,13-二氢中美菊素C
(8a-hydroxy-11αH-11,13-dihydro-zaluzanin C)。
2:R1=O-β-D-Glc,R2=OH;R3=α-H,β-CH3;
化学名:8α-羟基-11αH-11,13-二氢-中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷
(8α-hydroxy-11αH-11,13-dihydro-zaluzanin C-3-O-β-D-glucopyranoside)。
3:R1=O-β-D-Glc,R2=H,R3=CH2;
化学名:中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷
(Zaluzanin C-3-O-β-D-D-ucopyranoside)。
其中化合物2,即8α-羟基-11αH-11,13-二氢-中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷(8α-hydroxy-1αH-11,13-dihydro-zaluzanin C-3-O-βD-glucopyranoside)为新化合物。
本发明的愈创木烷型倍半萜类化合物是通过下述技术方案加以实现的:
取杏香兔耳风药材,其药材来源为菊科兔耳风属植物杏香兔耳风Ainsliaea fragrans的干燥全草。取杏香兔耳风药材干燥全草,加60~95%乙醇回流提取,提取液减压浓缩至无醇味,以水混悬,分别用石油醚、正丁醇萃取,正丁醇萃取物上样于硅胶柱,氯仿-甲醇梯度洗脱(95∶5~60∶40),薄层色谱检识,合并薄层色谱斑点相同流份,倍半萜富集流份分别经过C18柱层析、制备高效液相色谱分离纯化,有机溶剂重结晶,分离得到化合物1-3。
本发明的愈创木烷型倍半萜类化合物,可单独或与其他化学成分、中药提取物配制成药物。
本发明进一步提出该类愈创木烷型倍半萜类化合物或以其为基本活性成分的组合物在制备治疗急慢性炎症及相关疾病药物中的应用,急慢性炎症包括:宫颈炎、盆腔炎、子宫内膜炎、上呼吸道感染、扁桃腺炎、咽喉炎。
本发明的该类愈创木烷型倍半萜类化合物可与药学上可接受的载体组成药物组合物,制成各种制剂,包括:胶囊、片剂、颗粒剂、滴丸、口服液、酊剂、栓剂、凝胶剂、透皮贴剂、注射液、缓释制剂等胃肠道给药剂型及注射剂、外用制剂等胃肠外给药剂型。
以上所示愈创木烷型倍半萜类化合物的植物来源可以是菊科兔耳风属植物杏香兔耳风Ainsliaea fragrans,也可以是菊科兔耳风属植物其他植物中分离。其来源也可以是化学合成,也可以是在某个倍半萜类化合物的基础上进行结构修饰或生物转化。
附图说明
图1化合物2的IR图谱
图2化合物2的ESI-MS图谱
图3化合物2的1H-NMR图谱
图4化合物2的13C-NMR图谱
图5化合物2的DEPT图谱
图6化合物2的H-H COSY图谱
图7化合物2的HMQC图谱
图8化合物2的HMBC图谱
图9化合物2的ROESY图谱
图10化合物2的主要HMBC相关示意图
具体实施方式
下面通过实施例对本发明做进一步描述,但本发明并不限于实施例所述范围。
实施例1提取、分离及结构鉴定
(一)提取分离方法
取干燥的杏香兔耳风药材5.5kg,粉碎成粗粉,95%乙醇回流提取2次(8倍、6倍),每次2小时,合并醇提液,减压浓缩得稠浸膏,加水混悬,依次用石油醚(60~90℃)和水饱和的正丁醇萃取,取正丁醇部位浓缩成浸膏(160g),加硅胶拌样,上样于硅胶(200~300目,2Kg)柱,以氯仿-甲醇梯度(95∶5-60∶40)洗脱,薄层色谱检识,合并薄层色谱斑点相同流份,倍半萜富集流份分别经过中压C18柱层析、制备高效液相色谱分离纯化,MeOH-H2O梯度洗脱,有机溶剂重结晶,分离得到化合物1-3。
(二)结构鉴定部分
1.化合物1的结构鉴定
化合物1的结构式
白色针状结晶(MeOH),mp 102~103℃;ESI-MS m/z:263[M-H]-,分子式为C15H20O4。IR(KBr)vmax:3300,1776,1633cm-1。1H NMR(CD3OD,300MHz)δ:2.92(1H,m,H-1),1.67(1H,m,H-2a),2.20(1H,m,H-2b),4.44(1H,m,H-3),2.89(1H,m,H-5),4.16(1H,t,J=9.0Hz H-6),2.44(1H,m,H-7),3.70(1H,m,H-8),2.13(1H,m,H-9a),2.69(1H,m,H-9b),2.77(1H,m,H-11),1.26(3H,d,H-13),4.99(1H,br s,H-14a),5.03(1H,br s,H-14b),5.27(1H,d,J=1.35Hz,H-15a),5.30(1H,d,J=1.35Hz,H-15b);13C NMR(CD3OD,75MHz)δ:44.1(C-1),39.3(C-2),74.0(C-3),154.3(C-4),50.3(C-5),81.1(C-6),54.2(C-7),70.7(C-8),46.0(C-9),145.4(C-10),39.7(C-11),182.0(C-12),11.3(C-13),115.5(C-14),111.3(C-15)。。
综合该化合物的1H,13C-NMR数据,并与文献对照,鉴定其化合物1为8α-hydroxy-11αH-11,13-dihydro-zaluzanin C(Ferdinand B,et al.Guaianlides from Ainsliaea fragrans.Phytochemistry,1982,21(8):2120-2122.)。
2.化合物2的结构鉴定
化合物2的结构式
白色粉末,mp 118~120℃;HR-ESI-MS m/z:446[M+NH4]+,综合1H和13C NMR信息,推断化合物2的分子式为C21H30O9。
化合物2的13C和DEPTNMR谱图显示共有21个碳信号,其中15个碳信号可归属为愈创木烷型倍半萜苷元的碳信号,剩余的6个碳信号可归属为一个六碳糖信号,提示该化合物为愈创木烷型倍半萜的单糖苷。化合物2的1H NMR显示,δ1.25(3H,d,J=7.0Hz,H3-13)为1个甲基信号,δ4.62(1H,dd,J=5.2,6.8Hz,H-3),3.88(1H,dd,J=1.9,12.1Hz,H-6),3.66(1H,dd,J=4.4,11.8Hz,H-8)可归属为苷元的三个氧取代次甲基质子信号,δ4.99(1H,br s,H-14a),5.11(1H,br s,H-14b);5.33(1H,d,J=1.4Hz,H-15a),5.38(1H,d,J=1.4Hz,H-15b)可归属为两对环外双键烯质子信号,δ4.45(1H,d,J=7.8Hz,H-1′)为典型的六碳糖端基质子信号。化合物2经酸水解(2M HCl-MeOH,1∶1),TLC检识并与标准物对照,水解物中检出葡萄糖。13C NMR谱显示,δ11.3(C-13)处为甲基碳信号;δ150.5(C-4),115.2(C-15)及δ115.9(C-14),145.4(C-10)为两对环外双键烯碳信号;δ182.0(C-12)为典型的五元内酯环羰基碳信号,δ102.0(C-1′)可归属为葡萄糖的端基碳信号,δ62.9(C-6′)可归属为葡萄糖的C-6位氧取代亚甲基碳信号。化合物2的1H,13C NMR数据与同种植物分离得到的已知化合物8α-hydroxy-11αH-11,13-dihydro-zaluzanin C(1)较为近似,多出了一组葡萄糖信号。13C NMR图谱显示,化合物2的C-3(δC 81.1),与化合物1比较向低场位移+7.1ppm,C-2(δC 37.9)和C-4(δC 150.4)分别向高场位移-1.4和-3.8ppm,以上数据提示化合物2可能为愈创木烷类倍半萜8α-hydroxy-11αH-11,13-dihydro-zaluzanin C的葡萄糖苷,且在C-3位羟基成苷键。在HMBC谱中(见图.10),δH 4.62(H-3)与葡萄糖的端基碳δC 102.1(C-1′)有远程相关信号。以上信息进一步说明在C-3连接βD-葡萄糖。综合1H-1H COSY,HMQC及HMBC图谱,对化合物2的1H,13C NMR信号进行全归属(见理化常数部分)。化合物2的相对立体构型通过ROESY谱进行确定,可观察到H-3(δH 4.62)与H-6(δH 3.88)有明显的NOE相关,故确定H-3的空间取向为β构型。
化合物2的理化常数:
白色粉末,mp 118~120℃;HR-ESI-MS m/z:449[M+Na]+,IR(KBr)vmax:3386,1748,1649cm-1。1H NMR(CD3OD,300MHz)δ:2.99(1H,m,H-1),1.98(1H,m,H-2a),2.33(1H,m,H-2b),4.62(1H,m,H-3),2.84(1H,m,H-5),3.88(1H,dd,J=10.0Hz,H-6),2.38(1H,m,H-7),3.72(1H,m,H-8),2.18(1H,m,H-9a),2.78(1H,m,H-9b),2.82(1H,m,H-11),1.25(3H,d,J=7.6Hz,H-13),4.98(1H,br s,H-14a),5.11(1H,br s,H-14b),5.33(1H,d,J=1.4Hz,H-15a),5.37(1H,d,J=1.4Hz,H-15b),4.45(1H,d,J=7.8Hz,H-1′);13C NMR(CD3OD,75MHz)δ:45.5(C-1),37.9(C-2),81.1(C-3),150.5(C-4),51.9(C-5),80.7(C-6),54.2(C-7),70.4(C-8),45.8(C-9),145.4(C-10),39.9(C-11),182.0(C-12),11.3(C-13),115.9(C-14),115.2(C-15),102.0(C-1’),75.3(C-2’),78.3(C-3’),71.8(C-4’),77.9(C-4’),77.9(C-5’),62.9(C-6’)。
综合以上解析,鉴定化合物2的结构为8α-羟基-11αH-11,13-二氢-中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷(8α-hydroxy-1αH-11,13-dihydro-zaluzanin C-3-O-β-D-glucopyranoside),为一新化合物。
3、化合物3
化合物3的结构式
白色粉末,mp 105~106℃;ESI-MS m/z:426[M+NH4]+,分子式为C21H28O8。IR(KBr)vmax:3429,1757,1636cm-1。1H NMR(CD3OD,500MHz)δ:2.99(1H,m,H-1),2.20(1H,m,H-2a),2.47(1H,m,H-2b),4.65(1H,m,H-3),2.90(1H,m,H-5),4.27(1H,dd,J=9.0Hz,H-6),2.79(1H,m,H-7),1.46(1H,m,H-8a),2.26(1H,m,H-8b),1.97(1H,m,H-9a),2.34(1H,m,H-9b),5.56(1H,d,J=1.9Hz,H-13a),6.11(1H,d,J=1.9Hz,H-13b),4.92(1H,d,J=2.8Hz,H-14a),5.02(1H,d,J=2.8Hz,H-14b),5.36(1H,d,J=2.8Hz,H-15a),5.44(1H,d,J=2.8Hz,H-15b),4.46(1H,d,J=6.0Hz,H-1′);13C NMR(CD3OD,125MHz)δ:46.5(C-1),38.6(C-2),81.3(C-3),150.8(C-4),51.8(C-5),85.2(C-6),46.2(C-7),31.6(C-8),34.4(C-9),150.1(C-10),142.1(C-11),172.2(C-12),120.4(C-13),114.7(C-14),113.7(C-15),103.1(C-1’),75.3(C-2’),78.3(C-3’),71.8(C-4’),77.9(C-5’),62.9(C-6’)。
综合该化合物的1H,13C-NMR数据,并与文献对照,鉴定其化合物3为Zaluzanin C-3-O-β-D-glucopyranoside(Toshio M,et al.Studies on sesquiterpenes from Macroclinidiumtrilobum Makino.Chem Pharm Bull,1984,32(10):3912-3917.)。
实施例2单体化合物的抗炎药效学活性评价
1实验材料与试剂
1.1动物
ICR种小白鼠,雌雄各半,初始体重18-22g,由扬州大学比较医学中心,合格证号:SCXK(苏)2002-0009。SD大鼠,全部雄性,体重180~220g,由扬州大学比较医学中心,合格证号:SCXK(苏)2002-0009。
1.2药物与制剂
受试药物:化合物1,2,3为中国药科大学天然药物化学教研室提供,给药剂量分别为50,100mg/kg;阳性药物阿司匹林,给药剂量200mg/kg;阳性药物金刚藤胶囊,湖北福人制药厂生产,每g胶囊内容物折合生药20g;二甲苯,分析纯,南京化学试剂厂。
2实验方法和结果
2.1对小鼠二甲苯引起的耳廓肿胀的抑制作用
昆明种小白鼠96只(雌雄各半),体重18~22g,在预试验基础上,正式试验共设8组,分别为空白对照组,阳性药阿司匹林组(100mg/kg),受试药物高、低剂量组(化合物1,2和3,分别为50,100mg/kg)。
以上各组分别ig给药,空白对照组给等体积蒸馏水,连续3d,末次给药后30min,在小鼠右耳两侧涂二甲苯50μl/只为致炎耳,左耳不作任何处理为非致炎耳。4h后将动物处死,剪下两耳,用直径8mm的打孔器自相同部位分别打出圆形耳片,用电子天平称重。致炎4h后,以颈椎脱臼法处死动物,沿耳廓基线剪下双耳,用8mm打孔器分别在左右耳同一部位打下圆耳片,称重,计算出各组的肿胀度、肿胀率以及药物的肿胀抑制率,并将给药组与对照组的数据进行统计学处理。
结果见表1。
表1化合物1,2和3对小鼠耳廓肿胀的抑制作用
注:与空白对照组比较*P<0.05,**P<0.01.
结果表明,阳性药阿司匹林、3个化合物的低、高剂量组均对小鼠二甲苯引起的耳廓肿胀模型有显著的抑制作用,与空白对照组比较均有显著性差异。
2.2对大鼠棉球肉芽肿的抑制作用
SD大鼠96只(雌雄各半),体重180~220g,在预试验基础上,正式试验共设8组,分别为空白对照组,阳性药阿司匹林组(100mg/kg),受试药物高、低剂量组(化合物1,2和3,分别为50,100mg/kg)。
试验第1天,各组大鼠首先按1ml/100g体重给药,空白对照组给等体积蒸馏水,给药后,局部消毒后,在左右腋窝部位各剪一直径约7~9mm的小口,在无菌条件下,将2个灭菌脱脂棉球(电子分析天平精密称定重量,每个重20mg,高压灭菌后,每个滴加10%氨苄青霉素100μl),分别植入两侧腋窝部皮下切口处,然后缝合切口,每天给药1次,连续7天,第8天处死大鼠,仔细剥离肉芽肿称其重量(mg)。结果见表2。
表2化合物1,2和3对大鼠棉球肉芽肿的抑制作用
注:与空白对照组比较*P<0.05,**P<0.01
结果表明,阳性药阿司匹林、3个化合物的低、高剂量组大鼠棉球肉芽肿重量,与空白组对照比较均有显著性差异。
2.3对大鼠子宫炎症的抑制作用
SD大鼠96只(雌雄各半),体重180~220g,在预试验基础上,正式试验共设8组,分别为空白对照组,阳性药金刚藤胶囊(15g生药/kg),受试药物高、低剂量组(化合物1,2和3,分别为50,100mg/kg)。
各组动物在乙醚浅麻醉下,剪去下腹部毛,70%乙醇消毒,下腹部正中切口2cm长,暴露子宫,沿子宫左侧角上1cm处作一横切口,将一塑料管(管径2mm,长0.5cm,重2.5mg,70%酒精消毒)放置于子宫内,将子宫切口缝合固定,伤口滴加10%氨苄青霉素防止感染。各组动物手术后2h后,灌胃给药(1ml/100g),每日1次,给药7天后杀死动物,取出两侧子宫,除去脂肪,电子分析天平精密称重,每鼠子宫左侧重量减去右侧子宫重量即为炎症肿胀度,计算出各组的肿胀率以及药物的肿胀抑制率,并将给药组与对照组的数据进行统计学处理。
结果见表3。
表3化合物1,2和3对大鼠子宫炎症的抑制作用
注:与阴性对照组比较*P<0.05,**P<0.01
结果表明,阳性药金刚藤胶囊、3个化合物的低、高剂量组均对大鼠子宫炎症肿胀模型有显著的抑制作用,与空白组对照比较均有显著性差异。
3.结论
动物试验表明,受试的3个倍半萜类化合物均可有效地抑制动物模型中由化学物理因素造成的急慢性炎症,提示该类化合物具有治疗急慢性炎症及相关疾病的药效活性,如宫颈炎、盆腔炎、子宫内膜炎、上呼吸道感染、扁桃腺炎、咽喉炎等。
Claims (5)
1.8α-羟基-11αH-11,13-二氢-中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷。
2.一种药物组合物,其中含有治疗有效量的权利要求1的化合物和药学上可接受的载体。
3.权利要求1的化合物在制备治疗急慢性炎症药物中的应用。
4.权利要求3所述的应用,其特征在于急慢性炎症包括:宫颈炎、盆腔炎、子宫内膜炎、上呼吸道感染、扁桃腺炎、咽喉炎。
5.8α-羟基-11αH-11,13-二氢中美菊素C和中美菊素C-3-O-β-D-葡萄糖苷在制备治疗宫颈炎、盆腔炎、子宫内膜炎药物中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008100203053A CN101279964B (zh) | 2008-02-29 | 2008-02-29 | 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2008100203053A CN101279964B (zh) | 2008-02-29 | 2008-02-29 | 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101279964A CN101279964A (zh) | 2008-10-08 |
CN101279964B true CN101279964B (zh) | 2010-11-03 |
Family
ID=40012656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2008100203053A Expired - Fee Related CN101279964B (zh) | 2008-02-29 | 2008-02-29 | 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101279964B (zh) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104016952B (zh) * | 2013-02-28 | 2016-05-18 | 东北林业大学 | 一种倍半萜活性成分及其制备方法与应用 |
CN105315187A (zh) * | 2014-08-03 | 2016-02-10 | 江苏康缘药业股份有限公司 | 一种愈创木烷型倍半萜类化合物及其制备方法和应用 |
CN105412134A (zh) * | 2015-11-20 | 2016-03-23 | 中国药科大学 | 一类愈创木烷型倍半萜激活素素受体样激酶5抑制剂的抗炎用途 |
CN105395538B (zh) * | 2015-12-15 | 2016-07-20 | 刘月平 | 一种治疗急性上呼吸道感染的药物组合物 |
CN105646420B (zh) * | 2016-01-18 | 2017-11-14 | 上海中医药大学 | 一种去氢中美菊素c衍生物及其制备方法和用途 |
CN107129478B (zh) * | 2017-05-11 | 2021-10-26 | 延边大学 | 一种半萜内酯类化合物及其制备方法和应用 |
WO2020156908A1 (en) * | 2019-01-30 | 2020-08-06 | Dsm Ip Assets B.V. | Use of laurus nobilis extract fractions to protect against air pollution related diseases |
CN109761994B (zh) * | 2019-02-28 | 2021-06-29 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法 |
CN110305092B (zh) * | 2019-04-11 | 2021-03-23 | 沈阳药科大学 | 愈创木烷倍半萜及其制备和应用 |
CN110305093B (zh) * | 2019-04-11 | 2021-03-23 | 沈阳药科大学 | 愈创木烷型倍半萜及其制备方法和应用 |
CN113788840B (zh) * | 2021-09-15 | 2023-08-11 | 中国科学院昆明植物研究所 | 愈创木烷倍半萜多聚体与其药物及其制备方法和应用 |
-
2008
- 2008-02-29 CN CN2008100203053A patent/CN101279964B/zh not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Arjun H. et al.Hypoglycemic effect of Aemotoxylon campechanum onstreptozotocin (STZ)-induced diabetic rats.J. trad. med.20.2003,2057-61. * |
刘戈等.菊科植物杏香兔耳风的化学成分.中国天然药物5 4.2007,5(4),266-268, 特别是摘要部分化合物1和结构鉴定部分化合物2. |
刘戈等.菊科植物杏香兔耳风的化学成分.中国天然药物5 4.2007,5(4),266-268, 特别是摘要部分化合物1和结构鉴定部分化合物2. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101279964A (zh) | 2008-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101279964B (zh) | 愈创木烷型倍半萜、其制备方法及其医药用途 | |
Li et al. | Lignans from the heartwood of Streblus asper and their inhibiting activities to hepatitis B virus | |
US20130046082A1 (en) | Polar organic extract of eurycoma longifolia | |
Liu et al. | An in vivo and in vitro assessment of the anti-inflammatory, antinociceptive, and immunomodulatory activities of Clematis terniflora DC. extract, participation of aurantiamide acetate | |
CN102260234A (zh) | 愈创木烷型倍半萜的制备方法及应用 | |
CN105218489A (zh) | 一种新的杂萜化合物及其制备方法和医药用途 | |
Shao et al. | Neuroprotective and anti-inflammatory phenylethanoid glycosides from the fruits of Forsythia suspensa | |
CN104774232B (zh) | 雪胆葫芦烷型四环三萜化合物,含有该化合物的药物组合物及其应用 | |
Zhao et al. | Traditional uses, chemical composition and pharmacological activities of Alstonia R. Br.(Apocynaceae): A review | |
CN106008543A (zh) | 一种新的二萜类化合物及其制备方法 | |
Meyre-Silva et al. | Phytochemical and pharmacological analysis of Bauhinia microstachya (Raddi) Macbr.(Leguminosae) | |
CN105777854A (zh) | 硫酸依替米星的药物组合物及其在生物医药中的应用 | |
CN105503990A (zh) | 一种新的睡加内酯类化合物及其制备方法和医药用途 | |
Li et al. | Triterpenoid saponins from Psammosilene tunicoides and their antinociceptive activities | |
CN105079011A (zh) | 一种具有抗肿瘤作用的药物的制备和应用 | |
CN109810153B (zh) | 芳香取代葡萄糖类化合物及其药物组合物的制备方法与镇痛应用 | |
CN102362877A (zh) | 一种雾水葛提取物及其制备方法和应用 | |
Gan et al. | Traditional uses, phytochemistry, pharmacology, and toxicology of Pterocephalus hookeri (CB Clarke) Höeck: a review | |
CN108148105B (zh) | 一种二聚环烯醚萜类化合物及其制备方法和应用 | |
Bai et al. | Seven undescribed compounds from the flower heads of Helianthus annuus L. | |
Zhang et al. | Anti-inflammatory activities of ethyl acetate extract of Polygonum jucundum and its phytochemical study | |
CN110680826A (zh) | 一种三萜皂苷类化合物及其盐的应用 | |
CN103923156B (zh) | 具有保肝作用的皂苷化合物及其应用 | |
Sun et al. | Iridoid glucosides from the leaves of Vitex negundo var. cannabifolia | |
CN117229335A (zh) | 一种百里氢醌苷类化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C17 | Cessation of patent right | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20101103 Termination date: 20130229 |