CN106883222A - 一种富含biflorin的植物体及其提取新方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种富含biflorin的植物体，即圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）的植物体,其各器官biflorin的含量在0.076%‑0.3%，以外种皮为最高，为biflorin提供新的来源；同时配套提供一种从该植物体提取biflorin生产方法；一种从圆齿野鸦椿中提取biflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎‑乙醇溶液提取‑浓缩提取液至浸膏‑硅胶柱色谱洗脱‑洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶‑粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到biflorin单体化合物，该方法无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，工艺简单，成本低，且安全。

Description

一种富含biflorin的植物体及其提取新方法
技术领域
本发明专利涉及一种富含biflorin的植物体及从植物体中提取biflorin的新方法。
背景技术
biflorin，中文名为：5,7-二羟基-2-甲基-色原酮-6-C-β-D-葡萄糖苷，白色粉末状结晶，分子式为C16H18O9，分子量354；该化合物为色原酮类化合物。文献报道，该化合物具有良好的抗炎、抗氧化、抗真菌感染、抗消化系统紊乱等功效。
已有文献报道，该成分存在于鳞毛蕨科粗茎鳞毛蕨（Dryopteris crassirhizoma）、石蒜科全能花（Pancratium biflorum）、桃金娘科植物丁香（Syzygium aromaticum）等植物中，且现有工艺，从丁香中获得biflorin为最高，但得率仅为0.51‰，可开发利用低，且分离方法较为繁琐，提取后需经过萃取、凝胶色谱和多次液相色谱分离最终得到单体化合物，如应用于生产，其成本高、效率低。因此生产上需要找到一种富含biflorin的植物体，且资源丰富，并提取从该植物体上提取biflorin新方法，以降低开发成本。
发明内容
本发明旨在提供一种富含biflorin的植物资源，而且该植物已实现规模人工栽培，植物资源丰富，为biflorin提供新的来源，同时配套提供一种低成本、安全的biflorin提取生产方法，该方法无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，工艺简单，成本低。
本发明所提供的技术方法如下：
一种富含biflorin的植物体,其特征是biflorin含量0.076%-0.3%，含量是比丁香大1.5倍到6.0倍,该植物体为圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）。
一种从圆齿野鸦椿中提取biflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎-乙醇溶液提取-浓缩提取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶-粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到biflorin单体化合物，具体步骤参数如下：
取圆齿野鸦椿植物体，经干燥后粉碎过20目备用；
乙醇溶液提取：取圆齿野鸦椿粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL 60-80%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；
浓缩提取液至浸膏：合并两次乙醇溶液提取液，减压浓缩至干得提取物；
硅胶柱色谱洗脱：考虑到分离效果、有机溶剂毒性及生产成本，优选二氯甲烷-乙醇-水系统；洗脱溶剂比例为5:1:0.2，洗脱4-6个柱体积，除去杂质；然后使用二氯甲烷：乙醇：水为2:1:0.5，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，浓缩得高浓度biflorin浸膏。
洗脱液浓缩重结晶：结晶溶剂选用亲水性有机溶剂，首选乙醇。取高浓度biflorin浸膏，加入乙醇，煮沸，至浸膏完全溶解，自然冷却，析出白色固体。
制备高效液相色谱分离：色谱条件为25%甲醇水溶液。取重结晶的白色固体，用二甲基亚砜分析纯溶解后，注入制备高效液相色谱仪，色谱柱选用YMC-pack ODS-A（250×20mml.D.），流速8ml/min，检测波长210nm，柱温25℃，25%甲醇水溶液洗脱，保留时间为30min左右色谱峰即为化合物biflorin。
圆齿野鸦椿的植物体包括根、茎、枝、叶、果皮、种子各器官中都含有biflorin，得率0.076%-0.3%，而以果皮中的含量为最高。
上述的圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）发明所在课题组已突破种苗生产瓶颈，并在国家农业科技成果转化资金资金项目的资助下，先后在福建的南平、三明、福州等地建立2000多亩的人工林，目前均已成林，经数年来反复取样检测，各种器官的biflorin提取得率分别在0.076%-0.3%之间，其中种皮的biflorin提取得率为0.3%，而且活性好，极具开发价值；
采用上述所提供的工艺，无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，比已报道的提取方法更简单，生产成本低。
下面结合附图、实施例对本发明进一步说明。
附图说明
图1. biflorin的核磁共振氢谱
图2. biflorin的核磁共振碳谱
图3. biflorin的化学结构式。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权力要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，加75%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL75%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；合并两次提取液，减压浓缩至干得提取物205 g；提取物与205g 60-100目硅胶拌样，800 g 200-300目硅胶干法装柱，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）5000 mL洗脱，除去杂质；二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）5000 mL洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂，得浸膏18.3 g。加入乙醇，煮沸至浸膏全部溶解，放冷，析出白色固体粉末11.2 g。样品用二甲基亚砜（DMSO）溶解，经高效液相色谱分离，条件为检测波长210nm，甲醇-水（25:75）；最终得biflorin精制品3.0 g，产率为0.3%，纯度98.5%。
实施例2
取圆齿野鸦椿种子粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得biflorin精制品1.8 g，产率为0.18%，纯度96.8%。
实施例3
取圆齿野鸦椿枝粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得biflorin精制品1.1 g，产率为0.11%，纯度95.8%。
实施例4
取圆齿野鸦椿叶粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得biflorin精制品0.85 g，产率为0.085%，纯度95.8%。
实施例5
取圆齿野鸦椿根粉末1000 g，按照实例1方式操作，最终得biflorin精制品0.76 g，产率为0.076%，纯度97.3%。
实施例6
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变提取溶剂，使用60%乙醇进行提取，最终得biflorin精制品2.84 g，产率为0.28%，纯度94.2%。
实施例7
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变提取溶剂，使用80%乙醇进行提取，最终得biflorin精制品2.51g，产率为0.25%，纯度96.7%。
实施例8
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变硅胶柱色谱洗脱条件，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）4000 mL洗脱，除去杂质；二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）4000 mL洗脱；最终得biflorin精制品2.87 g，产率为0.29%，纯度97.5%。
实施例9
取圆齿野鸦椿果皮粉末1000 g，按照实例1方式操作，仅改变硅胶柱色谱洗脱条件，二氯甲烷-乙醇-水（5:1:0.2）6000 mL洗脱，除去杂质；二氯甲烷-乙醇-水（2:1:0.5）6000 mL洗脱；最终得biflorin精制品3.02 g，产率为0.30%，纯度98.8%。

Claims (3)

1.一种富含biflorin的植物体,其特征是biflorin含量0.076%-0.3%，含量是目前已发现的丁香的1.5倍到6.0倍,该植物体为圆齿野鸦椿（Euscaphis konishii）的植物体。
2.一种从圆齿野鸦椿植物体中提取biflorin的方法，以圆齿野鸦椿干燥的植物体为原料，经粉碎-乙醇溶液提取-浓缩提取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液浓缩重结晶得白色粉末状结晶-粉末状结晶经高效液相色谱分离后得到biflorin单体化合物，具体步骤参数如下：
取圆齿野鸦椿植物体，经干燥后粉碎过20目备用；
乙醇溶液提取：取圆齿野鸦椿植物体粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液10000 mL，加热煮沸2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL 60-80%乙醇溶液，再一次煮沸2小时，过滤，得提取液；
浓缩提取液至浸膏：合并上述两次乙醇溶液提取液，减压浓缩至干，得提取物浸膏；
硅胶柱色谱洗脱：虑到分离效果、有机溶剂毒性及生产成本，优选二氯甲烷-乙醇-水系统；洗脱溶剂二氯甲烷-乙醇-水系统比例为5:1:0.2，洗脱4-6个柱体积，除去杂质；然后使用二氯甲烷：乙醇：水为2:1:0.5，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，浓缩得高浓度biflorin浸膏；
洗脱液浓缩重结晶：结晶溶剂选用亲水性有机溶剂，首选乙醇；取高浓度biflorin浸膏，加入乙醇，煮沸，至浸膏完全溶解，自然冷却，析出白色固体；
制备高效液相色谱分离：色谱条件为25%甲醇水溶液；取重结晶的白色固体，用二甲基亚砜分析纯溶解后，注入制备高效液相色谱仪，色谱柱选用YMC-pack ODS-A（250×20mml.D.），流速8ml/min，检测波长210nm，柱温25℃，25%甲醇水溶液洗脱，保留时间为30min左右色谱峰即为化合物biflorin。
3.根据权利要求权所术的一种富含biflorin的植物体，其特征是其根、茎、枝、叶、果皮、种子各器官中都含有biflorin，提取得率均在0.076%-0.30%，而以果皮中的含量为最高0.30%，生产中优选果皮为原料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104274502A (zh) * 2014-09-27 2015-01-14 福建农大科技开发总公司 一种圆齿野鸦椿高效抗炎作用化合物的提取方法、产品

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104274502A (zh) * 2014-09-27 2015-01-14 福建农大科技开发总公司 一种圆齿野鸦椿高效抗炎作用化合物的提取方法、产品

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BYEOL RYU ET AL.: "A new acetophenone glycoside from the flower buds of Syzygium aromaticum (cloves)", 《FITOTERAPIA》 *
YAN-CI LI ET AL.: "A new hexacyclic triterpene acid from the roots of Euscaphis japonica and its inhibitory activity on triglyceride accumulation", 《FITOTERAPIA》 *
YOSHIO TAKEDA ET AL.: "Euscapholide and its Glucoside from Leaves of Euscaphis Japonica", 《PHYTOCHEMISTRY》 *
ZINING HE ET AL.: "Isolation, structural characterization and neuraminidase inhibitory activities of polyphenolic constituents from Flos caryophylli", 《PHYTOCHEMISTRY LETTERS》 *
邹小兴 等: "圆齿野鸦椿叶及枝化学成分初步研究", 《中国野生植物资源》 *

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