CN106749142A - 一种so32‑/hso3‑检测试剂及其合成方法和应用 - Google Patents

一种so32‑/hso3‑检测试剂及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种SO3 2‑/HSO3 ‑检测试剂及其合成方法和应用，所述检测试剂为(Z)‑3‑氯‑(7‑(二乙胺基)‑2‑氧‑2‑氢‑色烯‑3‑基)丙烯醛。试剂合成方法：以3‑(二乙胺基)苯酚为原料制得4‑(二乙胺基)‑2‑间羟基苯甲醛；再与乙酰乙酸乙酯反应制得3‑乙酰基‑7‑(二乙胺基)‑2氢‑色烯‑2‑酮；加入三氯氧磷反应制得(Z)‑3‑氯‑(7‑(二乙胺基)‑2‑氧‑2‑氢‑色烯‑3‑基)丙烯醛。检测SO3 2‑/HSO3 ‑的方法：在pH为7.4的HEPES缓冲溶液中，通过荧光分光光度计定量检测SO3 2‑/HSO3 ‑的含量。本发明检测SO3 2‑/HSO3 ‑的方法，灵敏度高，选择性好，检测过程简便、快速，检测结果准确。

Description

一种SO32-/HSO3-检测试剂及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及亚硫酸根/亚硫酸氢根离子检测技术，具体涉及(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛及其合成方法，以及(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛作为试剂在检测亚硫酸根/亚硫酸氢根离子中的应用。
背景技术
二氧化硫是一种公认的空气污染物，在中性体系下容易水解成亚硫酸根与亚硫酸氢根(3:1，M/M)。日常生活中，二者被广泛用作食品、饮料及药物的抗菌剂，酶抑制剂和抗氧化剂。但是，大量病理学研究证明大量吸入这两种离子会对细胞、组织造成危害，导致呼吸道疾病、心血管疾病及神经障碍，例如肺癌、哮喘、中风、过敏反应、偏头痛、心肌缺血及脑瘤等。正是由于这两种阴离子对人体有着很大的危害，因此在食品、饮料及空气中的量应该被严格控制。此外，为了研究二氧化硫衍生物的生物活性，开发设计一种检测细胞内亚硫酸根/亚硫酸氢根浓度的分析方法具有重要的意义。
到目前为止，已经有很多方法用来检测体内及体外亚硫酸根及亚硫酸氢根浓度，如：毛细管电泳法、色谱分析法及荧光探针。其中，小分子荧光探针检测由于其具有高灵敏度、高选择性、非侵入性、操作简便及实时成像的特征已被视为是最有前景的检测技术。
在本发明中，设计合成了(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛，通过SO3 2-/HSO3 -和化合物在亲核加成反应前后荧光强度的变化，实现SO3 2-/HSO3 -的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种SO3 2-/HSO3 -检测试剂及其合成方法，以及将该检测试剂用于定量检测SO3 2-/HSO3 -，检测试剂选择性高、灵敏度高，检测方法操作方便。
本发明提供的一种SO3 2-/HSO3 -检测试剂，是(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛，英文名：(Z)-3-chloro-3-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylaldehyde，结构式为：
(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的合成方法，步骤为：
1)在冰浴下，往等体积的DMF溶液中缓慢滴加三氯氧磷，搅拌半小时，加入溶解在DMF中的摩尔量为三氯氧磷十分之一的3-(二乙胺基)苯酚，80℃回流5h；反应完成后，把反应液倒入三倍体积的冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，棕色固体析出，抽滤，水洗，最后用乙醇重结晶得到4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛；
2)将4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯按摩尔比1：1.5混合，在含有少量哌啶的乙醇中回流10小时，浓缩、冷却后减压蒸馏得到黄色固体即为3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮；
3)在冰浴下，将等体积的三氯氧磷缓慢滴加到DMF溶液中，搅拌半小时，当溶液颜色变成橘红色，加入等体积的3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮的DMF溶液，继续搅拌3h，然后将该体系在80℃回流6h；冷却到室温后将体系倒入两倍体积的冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，抽滤，有砖红色固体析出，然后以二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到最终产物，即得到SO3 2-检测试剂(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛。
本发明提供的一种快速检测SO3 2-/HSO3 -的方法，是基于(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛，在pH为7.4的HEPES缓冲溶液和DMSO混合溶液中定量地检测SO3 2-/HSO3 -的含量；具体步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液；
(2)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，486nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到另外七个荧光比色皿中，分别再加入体积为0.5、1、1.5、2、4、6、8μL的SO3 2-溶液，在荧光分光光度仪上测定486nm对应的荧光强度F为493、792、1061、1327、2355、3250、4338，以SO3 2-浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到SO3 2-浓度的工作曲线；线性回归方程为：F＝509.94c+257.86，c的单位为μM；
(4)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得SO3 2-/HSO3 -的浓度。
该检测方法对SO3 2-/HSO3 -显示了高的灵敏性和选择性，检测过程简便、快速，检测结果准确。
与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：1、试剂合成简单，检测体系成本低廉；2、本发明的检测方法，对SO3 2-/HSO3 -显示了高的灵敏性和选择性；3、检测手段简单，只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明：
图1实施例1制备的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的核磁氢谱
图2实施例1制备的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的核磁碳谱
图3实施例1制备的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的质谱
图4实施例2试剂与SO3 2-/HSO3 -作用的荧光发射图
图5实施例3试剂与各种分析物的荧光柱状图
图6实施例4测定SO3 2-/HSO3 -的工作曲线
图7实施例5测定样品的荧光发射图
具体实施方式：
实施例1(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的合成及表征
在冰浴下，往10mL DMF溶液中缓慢滴加10mL三氯氧磷，搅拌半小时，加入溶解在DMF中的20mmoL 3-(二乙胺基)苯酚，80℃回流5h；反应完成后，把反应液倒入60mL冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，棕色固体析出，抽滤，水洗，最后用乙醇重结晶得到4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛；
将4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛(1.93g,10mmol)、乙酰乙酸乙酯(1.95g,15mmol)在0.2mL哌啶催化下在乙醇中回流10小时，浓缩、冷却后减压蒸馏得到黄色固体即为3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮。
在冰浴下，往10mL DMF溶液中缓慢滴加10mL三氯氧磷，搅拌半小时，当溶液颜色变成橘红色，加入溶解在10mL DMF中的3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮继续搅拌3h，后将该体系在80℃回流6h。冷却到室温后将体系倒入60mL冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，抽滤，有砖红色固体析出，然后以二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到最终产物，得到(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz):δ10.15(d,39H,J＝6.9),9.51(d,8H,J＝7.4),8.66(s,42H),8.26(s,6H),7.72(d,44H,J＝9.0),7.56(d,11H,J＝9.0),7.46(d,40H,J＝6.9),6.82(dd,55H,J＝8.2),6.62(s,47H),6.50(d,6H,J＝7.3),4.13-3.72(m,27H),3.63(s,38H),3.50(dq,232H,J＝7.0),4.13-3.35(m,235H),4.13-3.35(m,236H),4.13-2.55(m,423H),2.51(s,212H),1.15(q,269H,J＝6.7Hz,),1.15(q,290H,J＝6.7Hz),1.15(q,371H,J＝6.7Hz,),1.08(d,20H,J＝41.0Hz),0.90--0.35(m,95H),-0.01--0.35(m,18H)(图1).13CNMR(DMSO-d6,151MHz):d＝192.42,158.43,157.10,153.41,146.31,146.02,132.39,125.04,111.44,110.86,108.52,96.17,44.95,12.84(图2).ESI-MS m/z:[C16H16ClNO3+H]+，m/z 306.0891(图3).
实施例2
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液及5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取SO3 2-的溶液，逐渐用微量进样器加到此比色皿中，边加样边在荧光分光光度仪上检测，随着SO3 2-的加入，486nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛溶液；在14个荧光比色皿中，各加入2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液，再分别加入14μL SO3 2-，以及140μL的各种分析物：F-,Cl-,Br-,I-,N3 -,NO3 -,H2PO4 -,NO2 -,S2O3 2-,AcO-,SO4 2-,HS-,HCO3 -和GSH在荧光分光光度仪上检测，绘制不同分析物对应的486nm相对荧光强度的柱状图，(见图5)。SO3 2-使得试剂的荧光强度由177变到5813，其它的分析物基本没有引起试剂荧光强度的变化。
经实验证明，其它分析物不干扰体系对SO3 2-的测定。
实施例4
配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，并用DMSO配制2mM的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛溶液，用蒸馏水配制20mM的SO3 2-溶液；把2mLHEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的试剂的DMSO溶液加到荧光比色皿中，分别再加入体积为0.5、1、1.5、2、4、6、8μL的SO3 2-溶液，在荧光分光光度仪上测定486nm对应的荧光强度F为493、792、1061、1327、2355、3250、4338，以SO3 2-浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到SO3 2-浓度的工作曲线(见图6)；线性回归方程为：F＝509.94c+257.86，c的单位为μM；
实施例5
配制pH＝7.4的HEPES(10mM)缓冲溶液，配制20mM的SO3 2-水溶液，并用DMSO配制2mM的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛溶液；把2mL的HEPES-DMSO(1:1，pH 7.4)溶液和5μL的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，取SO3 2-的溶液5.5μL，用微量进样器加到此比色皿中，同时在荧光光谱仪上测定486nm的对应的荧光强度F为3083，通过实施例4的线性回归方程，求得c＝5.5401×10-5mol/L，偏差为0.73％。见图7。

Claims (4)

1.一种SO3 2-检测试剂，特征在于，其是(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种SO3 2-检测试剂的合成方法，其特征在于，步骤为：
1)在冰浴下，往等体积的DMF溶液中缓慢滴加三氯氧磷，搅拌半小时，加入溶解在DMF中的摩尔量为三氯氧磷十分之一的3-(二乙胺基)苯酚，80℃回流5h；反应完成后，把反应液倒入三倍体积的冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，棕色固体析出，抽滤，水洗，最后用乙醇重结晶得到4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛；
2)将4-(二乙胺基)-2-间羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯按摩尔比1：1.5混合，在含有少量哌啶的乙醇中回流10小时，浓缩、冷却后减压蒸馏得到黄色固体即为3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮；
3)在冰浴下，将等体积的三氯氧磷缓慢滴加到DMF溶液中，搅拌半小时，当溶液颜色变成橘红色，加入等体积的3-乙酰基-7-(二乙胺基)-2氢-色烯-2-酮的DMF溶液，继续搅拌3h，然后将该体系在80℃回流6h；冷却到室温后将体系倒入两倍体积的冰水中，并用Na2CO3水溶液调节pH至中性，抽滤，有砖红色固体析出，然后以二氯甲烷作为洗脱剂柱层析分离得到最终产物，即得到SO3 2-检测试剂(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛。
3.一种检测SO3 2-的方法，其特征在于，步骤为：
(1)、配制pH＝7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液，配制2mM的(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液；
(2)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，随着待测样的加入，486nm的荧光强度逐渐增强；
(3)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到另外七个荧光比色皿中，分别再加入体积为0.5、1、1.5、2、4、6、8μL的SO3 2-溶液，在荧光分光光度仪上测定486nm对应的荧光强度F为493、792、1061、1327、2355、3250、4338，以SO3 2-浓度为横坐标，以荧光强度F为纵坐标绘制图，得到SO3 2-浓度的工作曲线；线性回归方程为：F＝509.94c+257.86，c的单位为μM；
(4)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和5μL(Z)-3-氯-(7-(二乙胺基)-2-氧-2-氢-色烯-3-基)丙烯醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中，用微量进样器吸取VμL待测样品溶液，加入到此干净的荧光比色皿中，在荧光分光光度仪上检测，将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程，得到浓度c，待测样品C待测样＝2000μL×c×10-6/VμL,即可求得SO3 2-的浓度。
4.如权利要求3所述检测SO3 2-的方法，其特征在于，所述的SO3 2-用HSO3 -代替。
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