CN106726875A - 一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法 - Google Patents

一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，包括以下步骤：向含鞘糖脂类物质的原料中加入有机溶剂和碱性溶液，进行皂化得到皂化液；将皂化液调节至pH6～7，加入有机溶剂溶解，固液分离得到有机溶剂层；将有机溶剂层降温处理，过滤得到固体物质，真空干燥后得到含鞘糖脂类物质的提取物粗品；将提取物粗品精制，所述精制方法包括脱色工序和/或色谱柱分离工序，得到含鞘糖脂类物质的提取物。本发明制备高含量糖鞘脂物质的原料来源广泛，价格低廉，方便易得，提取方法简单易行，实用性强，为辣椒残渣的处理和综合再利用提供了新的方向和实施工艺。

Description

一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法
技术领域
本发明属于植物提取技术领域，具体涉及一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法。
背景技术
辣椒是茄科草本植物辣椒及其变种的果实，营养丰富，含辣味成分，主要为辣椒碱、二氢辣椒碱；另含挥发油、蛋白质、磷及丰富的维生素C、胡萝卜素及辣椒红素；干辣椒可以加工成辣椒粉、辣椒丝、辣椒油，从辣椒中提取的辣椒红色素是无毒无害的天然着色剂，辣椒中的辛辣成分广泛应用于餐饮、医药等行业。
在生产辣椒红色素及辣椒碱的过程中，会产生大量的辣椒水溶胶质残渣，在通过对辣椒残渣的化学成分分析鉴定中发现，辣椒胶质残渣中含有鞘糖脂（Glycosphingolipid）类物质，又称糖神经胺醇脂，该类物质参与细胞间通信并可作为ABO血型的抗原决定簇，也有用作病毒和细菌毒素的受体。而且这类物质中包含的一种长链鞘氨醇具有与皮肤成分相近的结构，具有屏障，粘合，保湿，提高免疫和防癌抗癌的作用。现在鞘糖脂类物质中长链鞘氨醇的开发应用主要是在化妆品中作为一种保湿剂。
目前市场上鞘糖脂类物质尤其是长链鞘氨醇结构的物质主要是在动物内脏中提取，由于病毒或细菌的感染问题，使得市场上该类物质量存在很大的安全风险。从植物中提取鞘糖脂类物质显得尤为重要了，魏静在论文《魔芋飞粉中神经酰胺的提取与分离鉴定》分析测定了不同提取溶剂对魔芋飞粉中神经酰胺提取效果的影响，对比了采用氯仿/甲醇混合溶剂提取和95%乙醇提取的效果，95%乙醇的提取率约为1.93%；崔韶晖等人采用95%乙醇提取，石油醚萃取浓缩，浓缩液以石油醚/丙酮（7:3）进行硅胶柱层析2次纯化，神经酰胺含量；崔艳丽等人在专利《提取农林副产品中的神经酰胺两性脂质的方法》中，采用酶处理和氯仿/甲醇混合溶剂提取，高效液相色谱分离纯化；CN 102942600 A的专利《来源于向日葵秸秆的神经酰胺化合物及其制备方法》也是采用氯仿/甲醇进行分离得到神经酰胺物质。但是氯仿/甲醇的毒性很大，提取率较低，不适合用于食品及化妆品行业中鞘糖脂类的工业化提取生产。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种含鞘糖脂类物质的辣椒残渣提取物的制备方法，该方法通过从辣椒残渣中提取鞘糖脂类物质，原料廉价易得，工艺简单可控，使用溶剂低毒，本发明制备方法从辣椒残渣中提取含鞘糖脂类物质，为辣椒的附加产品开发和综合利用提供了新的方向和途径。
本发明的目的是提供一种含鞘糖脂类物质的辣椒残渣提取物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：（1）向含鞘糖脂类物质的原料中加入有机溶剂和碱性溶液，进行皂化得到皂化液；
（2）将皂化液调节至pH6～7，加入有机溶剂溶解，固液分离得到有机溶剂层；
（3）将有机溶剂层降温处理，过滤得到固体物质，真空干燥后得到含鞘糖脂类物质的提取物粗品；
（4）将提取物粗品精制，所述精制方法包括脱色工序和/或色谱柱分离工序，得到含鞘糖脂类物质的提取物。
本发明所述步骤（4）中精制方法包括脱色工序，所述脱色工序选用活性炭脱色，提取物粗品用体积分数≥75%的乙醇溶解得到提取物粗品溶液，固液质量比为1:5～1:10，活性炭用量为提取物粗品溶液质量的1/50～1/20。
本发明所述步骤（4）中精制方法包括色谱柱分离工序，所述色谱柱分离工序选用硅胶柱，将提取物粗品用有机溶剂溶解，得到样品溶液Ⅰ，加入硅胶，搅拌均匀，浓缩至干，再加入有机溶剂洗涤，过滤得到样品溶液Ⅱ；所述样品溶液Ⅱ浓缩后通过硅胶色谱柱进行分离，洗脱，得到含有鞘糖脂类物质的洗脱液，浓缩干燥。
本发明所述步骤（4）中精制方法包括色谱柱分离工序，加入硅胶的质量为样品溶液Ⅰ质量的1/20～1/10，硅胶规格为100-200目；所述提取物粗品用有机溶剂溶解，其中有机溶剂为体积分数≥75%的乙醇，加入量为提取物粗品质量的5-10倍；所述加入有机溶剂洗涤，其中有机溶剂为体积分数≥75%的乙醇，加入量为提取物粗品与硅胶质量之和的1-8倍。
本发明所述步骤（4）中样品溶液Ⅱ浓缩至提取物粗品质量的1～3倍，将浓缩液加入硅胶柱中；所述洗脱溶剂为正己烷/异丙醇体系，先用低极性的溶剂洗脱，再根据需求依次递增洗脱剂极性，洗脱梯度为正己烷/异丙醇=90:10、66:34、50:50、34:66；每个梯度洗脱时间为60-100min，洗脱流速为1-1.5BV/h，其中66:34和50:50梯度的洗脱液含鞘糖脂类物质。
本发明所述步骤（1）中的提取鞘糖脂类物质的原料为生产辣椒红色素产生的废弃残渣、其他辣椒产品产生的残渣或辣椒果实、辣椒粉中的任意一种。
本发明所述步骤（1）中的皂化所用的有机溶剂为体积分数90%以上的乙醇，用量为原料质量的0.2～0.5倍；碱性溶液为质量分数5～10%氢氧化钾和/或氢氧化钠溶液，用量为原料质量的0.3～0.7倍；皂化温度为30～70℃；皂化时间为4～8h。
本发明所述步骤（2）中的调节pH的时间是待皂化液冷却至室温；酸性水溶液为质量浓度为1.0～10.0%的盐酸或乙酸水溶液；有机溶剂为正己烷、异丙醇、乙酸乙酯中的任意一种或几种，加入体积为皂化溶液体积的1～7倍。
本发明所述步骤（3）中的降温处理温度为-5℃～-20℃；真空干燥温度为30～50℃；固体状态为浅黄色粉末状。
本发明所述步骤（1）（2）（4）中的皂化以及溶解过程均增加搅拌工序；搅拌速率为80～260 r/min；所述步骤（2）（4）中搅拌时间为5～20min。
本发明采用的皂化除杂后用乙酸乙酯等有机溶剂提取浓缩鞘糖脂类粗品，条件优选皂化时间5h，料液比为1:1.5，提取20min，鞘糖脂粗品提取率为10.12%，提取溶剂可回收循环利用。
本发明采用硅胶吸附后进行柱层析分离，以正己烷/异丙醇为洗脱系统，通过薄层色谱检测跟踪洗脱液成分，因为在硅胶吸附过程中大极性杂质物质被除去大部分，在上硅胶柱分离时分离效果好，柱子重复使用效率高，得到的鞘糖脂产品含量为95.00%以上。
本发明含鞘糖脂类物质的提取物中，鞘糖脂类物质的检测方法参考<Thedetection of glycosphingolipids in brain tissue sections by imaging massspectrometry using gold nanoparticles. Naoko Goto-InoueEmail author TakahiroHayasaka Nobuhiro Zaima>和<Immunochemical detection of glycosphingolipids onthin-layer chromatograms. Kniep B1, Mühlradt PF>。
采用上述技术方案产生的有益效果在于：1、通过研究我们从辣椒残渣中提取分离得到富含鞘糖脂类的物质，并通过液-质联用技术对其进行了定性分析；2、通过大量的试验发现，皂化得到的含鞘糖脂类物质的粗品在经过乙醇溶解，硅胶吸附后能去除大部分柱层析时严重吸附的大极性杂质物质，大大提高了硅胶柱重复使用的效率；3、我国是辣椒生产大国，色素生产厂多、量大，辣椒残渣来源便捷，价格低廉；4、该技术方法操作简便，使用溶剂低毒，适用于工业化生产；5、从辣椒残渣中提取富含鞘糖脂类的物质为辣椒附加产品的开发提供了新的方向，提高原料的综合利用度。
附图说明
图1为实施例1中得到富含鞘糖脂类物质的提取物的UPLC-ELSD图谱。
图2为实施例1中得到富含鞘糖脂类物质的提取物的某一长链鞘氨醇的质谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。
实施例1
（1）称取2.0kg产生辣椒红色素后的废弃辣椒残渣，加入1.0kg 90%乙醇和1.0kg 5%KOH水溶液，水浴加热至60℃，搅拌速率为80r/min，皂化5h，得到皂化液；
（2）将皂化液冷却至室温，边搅拌边滴加10%的盐酸至pH为7，加入皂化溶液体积4倍的乙酸乙酯，常温下搅拌萃取20min，搅拌速率为100r/min，离心得到上清液，离心沉淀再加入皂化溶液体积2倍的乙酸乙酯，继续萃取20min，离心后合并上清液；
（3）将（2）中上清液放入-15℃的条件下冷冻2 h，过滤得到黄白色固体，40℃真空干燥，得到浅黄色粉末即含鞘糖脂类物质的粗品（0.20kg）；
（4）将含鞘糖脂物质粗品（0.20kg）加入95%乙醇1.00kg，超声溶解后，加入0.024kg活性炭过滤得到样品溶液Ⅰ；
向其中加入硅胶粉0.06kg，搅拌均匀，浓缩至干；再加入95%乙醇溶液1.30 kg，搅拌均匀，过滤得到样品溶液Ⅱ；
（5）将二次样品溶液浓缩至0.20 kg，把浓缩液加入硅胶柱中，用正己烷/异丙醇梯度洗脱，洗脱梯度为90：10、66:34、50:50、34:66，每个梯度洗脱80min，洗脱流速为1.2BV/h，分别接收各梯度洗脱液，根据薄层色谱跟踪，66:34和50:50梯度的洗脱液，减压浓缩得到的高含量含鞘糖脂类物质的提取物，含量为95.10%。
实施例2
（1）称取3.00 kg产生辣椒红色素后的废弃辣椒残渣，加入1.50kg 90%乙醇和1.50kg5%KOH水溶液，水浴加热至65℃，搅拌速率为260 r/min，皂化4.5h，得到皂化液；
（2）将皂化液冷却至室温，边搅拌边滴加10%的盐酸至pH为7，加入皂化溶液体积4倍的乙酸乙酯，常温下搅拌萃取20min，搅拌速率为200 r/min，离心得到上清液，离心沉淀再加入皂化溶液体积2倍的乙酸乙酯，继续萃取20min，离心后合并上清液；
（3）将（2）中上清液放入-10℃的条件下冷冻3 h，过滤得到黄白色固体，40℃真空干燥，得到浅黄色粉末即含鞘糖脂类物质的粗品（0.30kg）；
（4）将含鞘糖脂物质粗品（0.30kg）加入98%乙醇1.8kg，超声溶解，加入0.06 kg活性炭脱色，过滤得到样品溶液Ⅰ；
向其中加入硅胶0.14kg，搅拌均匀，浓缩至干；再加入98%乙醇溶液3.52kg，搅拌15min，过滤得到样品溶液Ⅱ；
（5）将二次样品溶液浓缩至0.60kg，把浓缩液加入硅胶柱中，用正己烷/异丙醇梯度洗脱，洗脱梯度为90：10、66:34、50:50、34:66，每个梯度洗脱90min，洗脱流速为1.5BV/h，分别接收各梯度洗脱液，根据薄层色谱跟踪，66:34和50:50梯度的洗脱液，减压浓缩得到的高含量含鞘糖脂类物质的提取物，含量为96.10%。
实施例3
（1）称取100 kg辣椒果实，烘干粉碎后，加入20kg 95%乙醇和30kg 10%NaOH溶液，水浴加热至70℃，搅拌速率为150 r/min，皂化4h，得到皂化液；
（2）将皂化液冷却至室温，边搅拌边滴加1%的乙酸至pH为6.5，加入皂化溶液体积0.5倍的正己烷，常温下搅拌萃取5min，搅拌速率为260r/min，离心得到上清液，离心沉淀再加入皂化溶液体积0.5倍的正己烷，继续萃取5min，离心后合并上清液；
（3）将（2）中上清液放入-5℃的条件下冷冻10h，过滤得到黄白色固体，30℃真空干燥，得到浅黄色粉末即含鞘糖脂类物质的粗品（0.98kg）；
（4）将含鞘糖脂物质粗品（0.98kg）加入75%乙醇9.8kg，超声溶解，加入活性炭0.43kg脱色，过滤得到样品溶液Ⅰ；
向其中加入硅胶粉1.078kg，搅拌均匀，浓缩至干；再加入75%乙醇溶液1.52kg，搅拌15min，过滤得到样品溶液Ⅱ；
（5）将二次样品溶液浓缩至2.94kg，把浓缩液加入硅胶柱中，用正己烷/异丙醇梯度洗脱，洗脱梯度为90：10、66:34、50:50、34:66，每个梯度洗脱100min，洗脱流速为1BV/h，分别接收各梯度洗脱液，根据薄层色谱跟踪，66:34和50:50梯度的洗脱液，减压浓缩得到的高含量含鞘糖脂类物质的提取物，含量为96.34%。
实施例4
（1）称取100Kg辣椒粉，加入44kg 95%乙醇和70kg 6%NaOH与KOH等体积的水溶液，水浴加热至30℃，搅拌速率为120r/min，皂化8h，得到皂化液；
（2）将皂化液冷却至室温，边搅拌边滴加5%的乙酸至pH为6，加入皂化溶液体积4倍的异丙醇，常温下搅拌萃取20min，搅拌速率为80r/min，离心得到上清液，离心沉淀再加入皂化溶液体积3倍的异丙醇，继续萃取10min，离心后合并上清液；
（3）将（2）中上清液放入-20℃的条件下冷冻4h，过滤得到黄白色固体，50℃真空干燥，得到浅黄色粉末即含鞘糖脂类物质的粗品（0.95kg）；
（4）将含鞘糖脂物质粗品（0.95kg）加入80%乙醇7.60kg，超声溶解，加入0.4275kg活性炭进行脱色，过滤得到样品溶液Ⅰ；
向其中加入硅胶0.534kg，搅拌均匀，浓缩至干；再加入80%乙醇溶液11.87kg，搅拌15min，过滤得到样品溶液Ⅱ；
（5）将二次样品溶液浓缩至1.9kg，把浓缩液加入硅胶柱中，用正己烷/异丙醇梯度洗脱，洗脱梯度为90：10、66:34、50:50、34:66，每个梯度洗脱60min，洗脱流速为1.2BV/h，分别接收各梯度洗脱液，根据薄层色谱跟踪，66:34和50:50梯度的洗脱液，减压浓缩得到的高含量含鞘糖脂类物质的提取物，含量为95.61%。
以上实施例仅用以说明而非限制本发明的技术方案，尽管参照上述实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解：依然可以对本发明进行修改或者等同替换，而不脱离本发明的精神和范围的任何修改或局部替换，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：（1）向含鞘糖脂类物质的原料中加入有机溶剂和碱性溶液，进行皂化得到皂化液；
（2）将皂化液调节至pH6～7，加入有机溶剂溶解，固液分离得到有机溶剂层；
（3）将有机溶剂层降温处理，过滤得到固体物质，真空干燥后得到含鞘糖脂类物质的提取物粗品；
（4）将提取物粗品精制，所述精制方法包括脱色工序和/或色谱柱分离工序，得到含鞘糖脂类物质的提取物。
2.根据权利要求1所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（4）中精制方法包括脱色工序，所述脱色工序选用活性炭脱色，提取物粗品用体积分数≥75%的乙醇溶解得到提取物粗品溶液，固液质量比为1:5～1:10，活性炭用量为提取物粗品溶液质量的1/50～1/20。
3.根据权利要求1所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（4）中精制方法包括色谱柱分离工序，所述色谱柱分离工序选用硅胶柱，将提取物粗品用有机溶剂溶解，得到样品溶液Ⅰ，加入硅胶，搅拌均匀，浓缩至干，再加入有机溶剂洗涤，过滤得到样品溶液Ⅱ；所述样品溶液Ⅱ浓缩后通过硅胶色谱柱进行分离，洗脱，得到含有鞘糖脂类物质的洗脱液，浓缩干燥。
4.根据权利要求3所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（4）中精制方法包括色谱柱分离工序，加入硅胶的质量为样品溶液Ⅰ质量的1/20～1/10，硅胶规格为100-200目；所述提取物粗品用有机溶剂溶解，其中有机溶剂为体积分数≥75%的乙醇，加入量为提取物粗品质量的5-10倍；所述加入有机溶剂洗涤，其中有机溶剂为体积分数≥75%的乙醇，加入量为提取物粗品与硅胶质量之和的1-8倍。
5.根据权利要求3所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（4）中样品溶液Ⅱ浓缩至提取物粗品质量的1～3倍，将浓缩液加入硅胶柱中；所述洗脱溶剂为正己烷/异丙醇体系，先用低极性的溶剂洗脱，再根据需求依次递增洗脱剂极性，洗脱梯度为正己烷/异丙醇=90:10、66:34、50:50、34:66；每个梯度洗脱时间为60-100min，洗脱流速为1-1.5BV/h，其中66:34和50:50梯度的洗脱液含鞘糖脂类物质。
6.根据权利要求1-5任意一项所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的提取鞘糖脂类物质的原料为生产辣椒红色素产生的废弃残渣、其他辣椒产品产生的残渣或辣椒果实、辣椒粉中的任意一种。
7.根据权利要求1-5任意一项所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中的皂化所用的有机溶剂为体积分数90%以上的乙醇，用量为原料质量的0.2～0.5倍；碱性溶液为质量分数5～10%氢氧化钾和/或氢氧化钠溶液，用量为原料质量的0.3～0.7倍；皂化温度为30～70℃；皂化时间为4～8h。
8.根据权利要求1-5任意一项所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中的调节pH的时间是待皂化液冷却至室温；酸性水溶液为质量浓度为1.0～10.0%的盐酸或乙酸水溶液；有机溶剂为正己烷、异丙醇、乙酸乙酯中的任意一种或几种，加入体积为皂化溶液体积的1～7倍。
9.根据权利要求1-5任意一项所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中的降温处理温度为-5℃～-20℃；真空干燥温度为30～50℃；固体状态为浅黄色粉末状。
10.根据权利要求1～8中所述的一种含鞘糖脂类物质的提取物的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）（2）（4）中的皂化以及溶解过程均增加搅拌工序；搅拌速率为80～260 r/min；所述步骤（2）（4）中搅拌时间为5～20min。
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