CN106674120A - 一种新型醚基功能化离子液体的制备及在去除道路交通标识中的应用 - Google Patents

一种新型醚基功能化离子液体的制备及在去除道路交通标识中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种新型醚基功能化离子液体的制备及在去除道路交通标识中的应用，以功能化醚基离子液体为溶剂简单、快速、高效去除道路交通标识，其醚基功能化离子的化学式为[MOEMIM][Gly]，其结构式如(I)所示：

Description

一种新型醚基功能化离子液体的制备及在去除道路交通标识 中的应用
技术领域
本发明涉及一种新型醚基功能化离子液体的制备及在去除道路交通标识中的应用。
背景技术
道路交通标识的主要成分是油漆，本实验选用油漆的主要成分如下：油料，醇酸树脂，防结皮剂(甲乙酮肟、丁酮肟)，催干剂(钴、锰、稀土等)。
由于日夜不断的车辆摩擦及地面超出的承载力，或调整交通行驶方向，需要更行交通标识。传统的去除道路交通标识既除掉道路标识油漆，主要有两种方法：第一：使用标线清除机，使用标线清除机又称打磨机，在使用中能快速的清除掉道路油漆，但是会对道路有一定的影响，影响到道路景观和增加了道路养护成本。第二：火烤法，使用火烤方法是因为能快速火烤之后使地面的油漆溶化，能尽快铲掉。但是使用这方法需要人工，而且清除时间较长，费时费人费力。由于传统手段耗费人力、物力而且去除效率非常低，而且火烤法还会产生大量对环境有害的烟雾。为此，亟需发明一种新的除掉道路油漆的方法，因此本发明是首次采用一种新的对环境友好的溶剂用于除掉道路油漆的方式。
离子液体是完全由有机阳离子和无机或有机阴离子所构成的盐类。在室温或者室温附近温度下呈液体状态，具有高的热稳定性，几乎为零的蒸气压，结构和性能的可设计性。正是因为这些优点，使得离子液体具有特殊功能与特性。其中，离子液体可替代传统有机溶剂且环境友好，完全满足绿色化学发展的需要，并且已在众多研究领域得到广泛的应用。
发明内容
本发明目的是提供一种新型醚基功能化离子液体，首次将醚基功能化离子液体应用到道路交通标识的去除中，可简单、快速、高效去除道路交通标识的残留，去除效率达100％，且是绿色友好。
本发明采用的技术方案为：
一种新型醚基功能化离子液体，醚基功能化离子的化学式为[MOEMIM][Gly]，其结构式如(I)所示：
所述新型醚基功能化离子液体的制备方法，步骤如下：
1)合成中间体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐
在氮气保护下，将2-溴乙基甲醚逐滴加入到1-甲基咪唑中，在24-25℃的室温条件下反应15-16h，充分反应后过滤出产生的白色固体，用乙醚洗涤，搅拌，过滤沉淀，得到白色固体，将白色固体放于干燥箱中真空处理24-26h，得到粗产品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐；
2)合成醚基功能化离子液体[MOEMIM][Gly]
2.1)采用离子交换法，由1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐得到了氢氧型咪唑中间体；
2.2)将氢氧型咪唑中间体加入到过量的甘氨酸溶液中，磁力搅拌46-48h，使其充分反应，使用旋转蒸发仪除去多余的水分；再加入甲醇和乙腈，磁力搅拌10-12h，没反应的甘氨酸析出，然后过滤，旋蒸除去残留的甲醇与乙腈混合液；将其放入真空干燥箱中一至两天，让甘氨酸充分的析出；最终将得到1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子液体，即醚基功能化离子[MOEMIM][Gly]；
2.3)将1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子液体密封后放置于盛有P2O5的真空干燥箱中，除去微量的水分。
所述的制备方法，步骤1)中1-甲基咪唑与2-溴乙基甲醚的摩尔比为1:1。
所述的制备方法，步骤1)中用乙醚洗涤3-5次，每次洗涤时均搅拌24-25h。
所述的制备方法，步骤2.1)氢氧型咪唑中间体与甘氨酸的摩尔比为1：1.1-1.5。
所述的制备方法，步骤2.2)中甲醇和乙腈的体积比为1:2-4。
所述的新型醚基功能化离子液体在去除道路交通标识中的应用。
所述的应用，将醚基功能化离子液体均匀涂于道路交通标识的油漆表面，静置110-140min后，用清水冲洗或清洁刷刷洗有交通标识的道路即可。
所述的应用，醚基功能化离子液体的用量与道路交通标识中油漆用量的质量比为0.2-0.4:4。
本发明具有以下有益效果：
本发明是以醚基功能化离子液体[MOEMIM][Gly]为溶剂溶解道路交通标识，该离子液体溶解性要好于一般有机溶剂，且其在常温下不易挥发，是一种新型环境友好材料。
具体实施方式
实施例1一种新型醚基功能化离子液体
醚基功能化离子的化学式为[MOEMIM][Gly]，结构式如(I)所示：
其醚基功能化离子液体制备方法如下：
1)中间体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐的合成
将0.3mol的1-甲基咪唑放置于250ml的三口圆底烧瓶中。然后将0.3mol的2-溴乙基甲醚装于恒压分液漏斗当中，在氮气保护下，逐滴加入到装有1-甲基咪唑的三口圆底烧瓶当中，在25℃的室温条件下反应15h，充分反应后，过滤出产生的白色固体，加入乙醚50ml洗涤，继续搅拌24h，过滤沉淀，用乙醚洗涤、搅拌、过滤重复操作3次，得到白色固体，放于干燥箱中真空处理24h，得到粗产品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐([MOEMIM]Br)，
反应化学方程式如下所示：
[MOEMIM]Br氢核磁共振谱H1NMR的表征(300MHz DMSO)如表1，由表1可知所得产物为步骤1制备的目标产品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐。
表1
2)醚基功能化离子液体[MOEMIM][Gly]的合成
首先采用离子交换法，得到了氢氧型咪唑中间体[MOEMIM][OH]，然后用中和法，合成出了[MOEMIM][Gly]，反应具体步骤以及化学反应方程如下所示：
第一步：
第二步：
具体为：
2.1)采用离子交换法，由1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐得到了氢氧型咪唑中间体；
2.2)按摩尔比氢氧型咪唑中间体[MOEMIM][OH]与甘氨酸为1：1.3，将氢氧型咪唑中间体[MOEMIM][OH]碱性溶液通过减压漏斗逐滴加入到配好的过量甘氨酸溶液中，磁力搅拌48h，使其充分反应。使用旋转蒸发仪除去多余的水分，再加入甲醇和乙腈(体积比1:3)，磁力搅拌大约10h，没反应的甘氨酸析出，然后过滤，旋蒸除去残留的甲醇与乙腈混合液。将其放入真空干燥箱中一至两天，让甘氨酸充分的析出。重复上述洗涤步骤3次。最终将得到1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子[MOEMIM][Gly]液体，密封后放置于盛有P2O5的真空干燥箱中，除去微量的水分。
用DMSO做溶剂，核磁共振氢谱H1NMR对[MOEMIM][Gly]进行表征,经分析没有发现杂质共振峰。
表2为([MOEMIM][Gly]的核磁共振氢谱)The H1NMR spectrumδH(300MHz DMSO)of[MOEMIM][Gly]
表3为([MOEMIM][Gly]的核磁共振碳谱)The 13C-NMR spectrumδH(300MHz DMSO)of[MOEMIM][Gly]
由表2和表3可知，步骤2)成功合成了1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子[MOEMIM][Gly]液体。
应用实验例
取一定量道路油漆涂于瓷板上，用风筒将其吹干备用。将实施例1制备的醚基功能化离子液体、及与等摩尔二甲亚砜(DMSO)或N,N二甲基甲酰胺(DMF)混合，组成3组溶剂，在溶剂质量相等的前提下，通过比较3组溶剂去除道路油漆效率及时间来确定最佳的溶剂。
具体步骤如下：组I取0.25g实施例1制备的醚基功能化离子液体；组II取0.25g实施例1制备的醚基功能化离子液体与等摩尔二甲亚砜(DMSO)有机溶剂配置成混合溶液II。组Ⅲ取0.25g实施例1制备的醚基功能化离子液体与等摩尔N,N二甲基甲酰胺(DMF)有机溶剂配置成混合溶液Ⅲ。
组I：先将4g道路油漆均匀涂于瓷砖，然后吹风筒吹干，称量油漆和瓷砖的总质量139.1006g。将0.25g醚基功能化离子液体均匀涂于油漆表面后，静置123min后，用清水冲洗离子液体浸泡过的瓷砖，并用清洁刷刷洗，冲洗干净后放烘箱35℃干燥20min后，取出称量瓷砖的质量为135.2235g，通过两次称量的差值可以得出纯离子液体溶解油漆的质量为3.8781g，然后用溶解油漆的质量除以油漆的总质量可以得出纯离子液体溶解油漆的效率，依次步骤重复实验操作三次。
组II：试验操作过程同组I，仅将醚基功能化离子液体替换成混合溶液II。
组Ⅲ：试验操作过程同组I，仅将醚基功能化离子液体替换成混合溶液Ⅲ。
结果如下：
离子液体用量 油漆用量 溶解油漆质量 溶解时间 溶解效率
第一次 0.25g 4g 3.8781g 123min 96.9℅
第二次 0.25g 4g 3.8464g 126min 96.2℅
第三次 0.25g 4g 3.8978g 120min 93.4℅
平均值 0.25g 4g 3.8741g 123min 97.5℅
表4为组I醚基功能化离子溶解道路油漆的数据和结果。
离子液体用量 油漆用量 溶解油漆质量 溶解时间 溶解效率
第一次 0.25g 4g 3.6546g 132min 91.4℅
第二次 0.25g 4g 3.6234g 134min 90.6℅
第三次 0.25g 4g 3.6312g 133min 90.8℅
平均值 0.25g 4g 3.6364g 133min 90.9℅
表5-组II混合溶液II(醚基功能化离子液体与DMSO)溶解道路油漆的数据和结果。
离子液体用量 油漆用量 溶解油漆质量 溶解时间 溶解效率
第一次 0.25g 4g 3.6782g 123min 91.9℅
第二次 0.25g 4g 3.6454g 126min 91.2℅
第三次 0.25g 4g 3.5968g 120min 90.1℅
平均值 0.25g 4g 3.6751g 123min 91.9℅
表6-组Ⅲ混合溶液Ⅲ(醚基功能化离子液体与DMF)溶解道路油漆的数据和结果。
通过表4-6比较得知组I的醚基功能化离子液体去除道路标识油漆效率为96.8％，时间为123min，效果最佳。
根据上述实验结果，本发明又考察了用组I醚基功能化离子液体100％去除油漆的实验条件。
离子液体用量 油漆用量 溶解油漆质量 溶解时间 溶解效率
第一次 0.28g 4g 4g 120min 100℅
第二次 0.31g 4g 4g 120min 100℅
第三次 0.29g 4g 4g 120min 100℅
平均值 0.30g 4g 4g 120min 100℅
表7-组I醚基功能化离子100％溶解道路油漆数据
通过上表比较得知纯醚基功能化离子液体去除道路标识油漆效率为100％，时间为120min，需要离子液体0.30克。

Claims (9)

1.一种新型醚基功能化离子液体，其特征在于，醚基功能化离子的化学式为[MOEMIM][Gly]，其结构式如(I)所示：
2.一种如权利要求1所述新型醚基功能化离子液体的制备方法，其特征在于，步骤如下：
1)合成中间体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐
在氮气保护下，将2-溴乙基甲醚逐滴加入到1-甲基咪唑中，在24-25℃的室温条件下反应15-16h，充分反应后过滤出产生的白色固体，用乙醚洗涤，搅拌，过滤沉淀，得到白色固体，将白色固体放于干燥箱中真空处理24-26h，得到粗产品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐；
2)合成醚基功能化离子液体[MOEMIM][Gly]
2.1)采用离子交换法，由1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴盐得到了氢氧型咪唑中间体；
2.2)将氢氧型咪唑中间体加入到过量的甘氨酸溶液中，磁力搅拌46-48h，使其充分反应，使用旋转蒸发仪除去多余的水分；再加入甲醇和乙腈，磁力搅拌10-12h，没反应的甘氨酸析出，然后过滤，旋蒸除去残留的甲醇与乙腈混合液；将其放入真空干燥箱中一至两天，让甘氨酸充分的析出；最终将得到1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子液体，即醚基功能化离子[MOEMIM][Gly]；
2.3)将1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化离子液体密封后放置于盛有P2O5的真空干燥箱中，除去微量的水分。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中1-甲基咪唑与2-溴乙基甲醚的摩尔比为1:1。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中用乙醚洗涤3-5次，每次洗涤时均搅拌24-25h。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2.1)氢氧型咪唑中间体与甘氨酸的摩尔比为1：1.1-1.5。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2.2)中甲醇和乙腈的体积比为1:2-4。
7.如权利要求1所述的新型醚基功能化离子液体在去除道路交通标识中的应用。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于，将醚基功能化离子液体均匀涂于道路交通标识的油漆表面，静置110-140min后，用清水冲洗或清洁刷刷洗有交通标识的道路即可。
9.如权利要求7所述的应用，其特征在于，醚基功能化离子液体的用量与道路交通标识中油漆用量的质量比为0.2-0.4:4。
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