CN114671812A - 一种含醚基基团的功能型离子液体及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及离子液体领域，具体的涉及一种醚基功能型离子液体及其制备方法。所述的醚基功能型离子液体具有如(Ⅰ)所示的结构式。制备方法如下：将N‑甲基咪唑和2‑氯乙基醚类化合物，在氮气的保护下，进行反应，冷冻，分液去除上层液体，洗涤，除去有机溶剂，得到醚基功能型氯盐离子液体；将醚基功能型氯盐离子液体加入到阴离子交换树脂中反应2‑4h，将氢氧型醚基功能型离子液体和适量的氨基酸混合，进行反应，干燥，得醚基功能型离子液体。本发明的醚基功能离子液体制备方法简单，纯度高，成本低，拓展了离子液体的种类和加大了离子液体可调性及实用性。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体领域，具体的涉及一种醚基功能型离子液体及其制备方法。
背景技术
作为新型绿色介质的离子液体，因为有着特殊的物理性质和化学性质以及良好的设计性，引起了广泛的关注和众多学者的研究。离子液体是指在室温下呈液态的有机盐，这种液态盐由有机阳离子和有机阴离子或者无机阴离子构成，是近年发展起来的反应介质和软功能的全新材料，具有很多独特的性能。这种呈液态的熔融盐却又不同于其他离子化合物。离子液体有着较低的蒸汽压、难挥发、沸点低、极性强、溶解性强和较宽的化学电位。
极性是液体的重要性质之一，在选择某种溶剂作为研究化学反应的介质时，常常首先想到性质是溶剂的极性。对于分子液体，人们习惯于用介电常数表示溶剂的极性。但我们发现介电常数不能很好地表示离子液体的极性。由于离子液体极性是重要物理化学数据，因此，离子液体极性的数据至关重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种操作简单，成本低，纯度高，稳定性强的含有醚基的功能型的离子液体并建立极性新标度，对离子液体的极性进行预测。
本发明采用的技术方案是：一种醚基功能型离子液体，具有如(Ⅰ)所示的结构式：
上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，包括如下步骤：
1)将N-甲基咪唑和2-氯乙基醚类化合物，在氮气的保护下，进行反应，所得反应物放置冰箱中冷冻10-15h，分液去除上层液体，加入适量有机溶剂洗涤，再旋转蒸发除去有机溶剂，得到醚基功能型氯盐离子液体；
2)将醚基功能型氯盐离子液体加入到阴离子交换树脂中反应2-4h，得到氢氧型醚基功能型离子液体；
3)将氢氧型醚基功能型离子液体和适量的氨基酸混合，进行反应，旋转蒸发，干燥，得醚基功能型离子液体。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤1)中，N-甲基咪唑和2-氯乙基醚类化合物的摩尔比为1:1.1。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤1)中，所述的2-氯乙基醚类化合物为2-氯乙基甲基醚。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤1)中，所述的反应温度为78-82℃，反应时间为45-50h。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤1)中，所述的有机溶剂为乙酸乙酯和乙腈按体积比1：(1-2)的混合液。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤2)中，所述的阴离子交换树脂为717型阴离子交换树脂。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤3)中，所述的氨基酸为苏氨酸。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤3)中，氢氧型醚基功能型离子液体和氨基酸的摩尔比为1:1.05。
优选地，上述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，步骤3)中，所述的反应是在室温下反应70-75h。
一种预测醚基功能型离子液体极性的方法，即醚基功能型离子液体的极性新标度。
1)离子液体汽化焓Δg lHo m由两部分贡献组成，即诱导偶极矩贡献部分Δg lHo mn和离子液体中离子对的平均永久偶极矩贡献部分Δg lHo mμ：
Δg lHo m＝Δg lHo mn+Δg lHo mμ
2)其中诱导偶极矩贡献部分Δg lHo mn可用Lawson-Ingham方程计算得到：
Δg lHo mn＝C[(nD 2–1)/(nD 2+2)]V＝C Rm
其中C是经验常数，C＝1.297kJ·cm-3，nD是折光率，V是摩尔体积，Rm是摩尔极化度。
3)根据Hildebrand理论计算出与Δg lHo mμ对应的内δμ 2：
δμ 2＝Δg lHo mμ/V–(1–x)RT/V
其中x＝Δg lHo mn/Δg lHo m。即可得到离子液体的δμ。因非极性的有机溶剂没有永久偶极矩，δμ＝0，而离子液体中离子对的平均永久偶极矩对溶解度参数的贡献部分δμ是极性的标度，它与离子液体的极性正相关。因此，δμ可被看做是离子液体的极性标度。
4)新标度δμ只考虑了偶极贡献部分，没有考虑非极性贡献部分，因此，我们要对这个极性新标度进行改造，提出了离子液体极性系数P，其定义为P＝δμ/δn：
P＝δμ/δn＝[(Δg lH0 mμ/V–(1–x)RT/V)/(Δg lH0 mn/V–xRT/V)]
在方程中Δg lH0 mμ/V>>(1-x)RT/V，Δg lH0 mn>>xRT/V，则得到：
P＝δμ/δn＝(Δg lH0 mμ/Δg lH0 mn)1/2
按方程计算得到的离子液体和分子液体的极性系数P即为离子液体极性新标度。
本发明的有益效果是：本发明合成的氨基酸类醚基功能型离子液体，拓展了离子液体的种类，提高了产品的纯度，并建立了预测离子液体极性的新标度。
附图说明
图1是实施例1制备的醚基功能型离子液体核磁氢谱图。
具体的实施方式
下面通过具体的实例来进一步说明本发明。本发明不限于实施例，在不脱离所述的范围下，可以有微小的变动。
实施例1一种醚基功能型离子液体的制备方法
1.醚基功能型离子液体的制备方法
1)将1mol N-甲基咪唑加入到三口烧瓶中，冰盐浴的条件下，缓慢加入1.1mol 2-氯乙基甲基醚，转移至油浴锅，通入氮气，升温至80℃，搅拌48h。反应物放置冰箱中，0℃以下冷冻10-15h，分液去除上层液体，固体物用8ml的乙酸乙酯和乙腈的混合液(v:v＝1:1)洗涤三次，过滤，旋蒸蒸发去除有机溶剂，所得产物于65℃下，干燥8-10h，重复洗涤、旋转蒸发，干燥步骤三次，最后于真空干燥箱中干燥8-10小时，得1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑氯盐离子液体。
2)取717型阴离子交换树脂，经过活化再生，处理得到氢氧型阴离子交换树脂，将氢氧型阴离子交换树脂装柱，水洗至中性，放干。将1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑氯盐离子液体加入到氢氧型阴离子交换树脂中，反应2-4h，得到氢氧型1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑离子液体，并迅速标定。
3)将1mol氢氧型1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑离子液体和1.05mol苏氨酸混合，室温下反应72h，旋转蒸发，干燥，得1-(2-甲氧基乙基)-3-甲基咪唑苏氨酸盐离子液体，结构式如下，产率为85.6％，纯度为98％。
2.醚基功能型离子液体的极性新标度
1)离子液体汽化焓Δg lHo m由两部分贡献组成，即诱导偶极矩贡献部分Δg lHo mn和离子液体中离子对的平均永久偶极矩贡献部分Δg lHo mμ：
Δg lHo m＝Δg lHo mn+Δg lHo mμ
2)其中诱导偶极矩贡献部分Δg lHo mn可用Lawson-Ingham方程计算得到：
Δg lHo mn＝C[(nD 2–1)/(nD 2+2)]V＝C Rm
其中C是经验常数，C＝1.297kJ·cm-3，nD是折光率，V是摩尔体积，Rm是摩尔极化度。
3)根据Hildebrand理论计算出与Δg lHo mμ对应的内δμ 2：
δμ 2＝Δg lHo mμ/V–(1–x)RT/V
其中x＝Δg lHo mn/Δg lHo m。即可得到离子液体的δμ。因非极性的有机溶剂没有永久偶极矩，δμ＝0，而离子液体中离子对的平均永久偶极矩对溶解度参数的贡献部分δμ是极性的标度，它与离子液体的极性正相关。因此，δμ可被看做是离子液体的极性标度。
4)新标度δμ只考虑了偶极贡献部分，没有考虑非极性贡献部分，因此，我们要对这个极性新标度进行改造，提出了离子液体极性系数P，其定义为P＝δμ/δn：
P＝δμ/δn＝[(Δg lH0 mμ/V–(1–x)RT/V)/(Δg lH0 mn/V–xRT/V)]
在方程中Δg lH0 mμ/V>>(1-x)RT/V，Δg lH0 mn>>xRT/V，则得到：
P＝δμ/δn＝(Δg lH0 mμ/Δg lH0 mn)1/2
按方程计算得到的离子液体和分子液体的极性系数P即为离子液体极性新标度。如表1示，
利用极性系数P得到的离子液体极性顺序与极性标度δμ相一致。
表1离子液体的极性系数
对于上述的产物我们给予核磁氢谱表征如图1所示。δH＝9.53(C(2)H，s，1H)，7.80(C(3)H，d，1H)，7.77(C(4)H，d，1H)，4.39-4.41(-N-CH2-CH2-，t，2H)，3.90(CH3-N-，s，3H)，3.68-3.70(-N-CH2-、CH3-CH-OH，m，3H)，3.50-3.54(CH3-CH-OH、-CH-NH2，m，3H)，3.27(-O-CH3，s，3H)，2.87-2.88(-CH-NH2，d，1H)，0.93-0.94(CH3-CH-，d，3H)。对于上述1H NMR的化学位移和共振峰数目归属分析后没有发现杂质峰，即为目标产物[C1OC2Mim][Thr]。
Claims (10)
1.一种醚基功能型离子液体，其特征在于，具有如(Ⅰ)所示的结构式：
2.权利要求1所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将N-甲基咪唑和2-氯乙基醚类化合物，在氮气的保护下，进行反应，所得反应物放置冰箱中冷冻10-15h，分液去除上层液体，加入适量有机溶剂洗涤，再旋转蒸发除去有机溶剂，得到醚基功能型氯盐离子液体；
2)将醚基功能型氯盐离子液体加入到阴离子交换树脂中反应2-4h，得到氢氧型醚基功能型离子液体；
3)将氢氧型醚基功能型离子液体和适量的氨基酸混合，进行反应，旋转蒸发，干燥，得醚基功能型离子液体。
3.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤1)中，N-甲基咪唑和2-氯乙基醚类化合物的摩尔比为1:1.1。
4.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的2-氯乙基醚类化合物为2-氯乙基甲基醚。
5.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的反应温度为78-82℃，反应时间为45-50h。
6.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的有机溶剂为乙酸乙酯和乙腈按体积比1：(1-2)的混合液。
7.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的阴离子交换树脂为717型阴离子交换树脂。
8.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述的氨基酸为苏氨酸。
9.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤3)中，氢氧型醚基功能型离子液体和氨基酸的摩尔比为1:1.05。
10.根据要求2所述的一种醚基功能型离子液体的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述的反应是在室温下反应70-75h。
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2022
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